JPH07287236A - 液晶配向剤及びこれを用いた液晶表示素子の製造方法 - Google Patents
液晶配向剤及びこれを用いた液晶表示素子の製造方法Info
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- JPH07287236A JPH07287236A JP7826294A JP7826294A JPH07287236A JP H07287236 A JPH07287236 A JP H07287236A JP 7826294 A JP7826294 A JP 7826294A JP 7826294 A JP7826294 A JP 7826294A JP H07287236 A JPH07287236 A JP H07287236A
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 溶剤成分中にプロピレングリコールモノ−ｎ
−ブチルエーテルを２０重量％以上５０重量％以下含有
する液晶配向剤。 【効果】 容易にフレキソ印刷により均一な膜厚の配向
膜が得られる液晶配向剤であり、この液晶配向剤を用い
た液晶表示素子の製造方法により、表示ムラの無い画面
の均一性に優れる液晶表示素子が得られるものである。
−ブチルエーテルを２０重量％以上５０重量％以下含有
する液晶配向剤。 【効果】 容易にフレキソ印刷により均一な膜厚の配向
膜が得られる液晶配向剤であり、この液晶配向剤を用い
た液晶表示素子の製造方法により、表示ムラの無い画面
の均一性に優れる液晶表示素子が得られるものである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶表示素子の製造に使
用する液晶配向剤に関するものであり、さらに詳しく
は、配向膜印刷工程での印刷性及び膜厚均一性にきわめ
て優れる液晶配向剤と、これを用いた液晶表示素子の製
造方法に関するものである。
用する液晶配向剤に関するものであり、さらに詳しく
は、配向膜印刷工程での印刷性及び膜厚均一性にきわめ
て優れる液晶配向剤と、これを用いた液晶表示素子の製
造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶表示素子は、薄型ディスプレ
イとして広範囲に用いられてきている。一般的に用いら
れている液晶表示素子は、ツイステッドネマティック
（ＴＮ）方式とスーパーツイステッドネマティック（Ｓ
ＴＮ）方式であるが、これらの液晶表示素子を作製する
場合には特公昭６２−３８６８９号公報に示されるよう
に透明電極付き基板に挟まれた液晶を基板に対して一定
方向に配向させる液晶配向膜が必要である。
イとして広範囲に用いられてきている。一般的に用いら
れている液晶表示素子は、ツイステッドネマティック
（ＴＮ）方式とスーパーツイステッドネマティック（Ｓ
ＴＮ）方式であるが、これらの液晶表示素子を作製する
場合には特公昭６２−３８６８９号公報に示されるよう
に透明電極付き基板に挟まれた液晶を基板に対して一定
方向に配向させる液晶配向膜が必要である。
【０００３】基板上に配向膜を形成する方法としては、
ポリイミド前駆体、ポリイミド、ポリアミド等の配向規
制力を発現できる樹脂をＮ−メチル−２−ピロリドンや
γ−ブチロラクトン等の極性有機溶剤中に溶解した溶液
である液晶配向剤をフレキソ印刷法、スピンコーティン
グ、ディッピング等により基板上に塗布し、オーブン等
で焼成し製膜する方法が一般的である。工業的に量産を
行う際には、配向剤のロスが少ないことと生産性が高い
ことからフレキソ印刷法により塗布が行われている。
ポリイミド前駆体、ポリイミド、ポリアミド等の配向規
制力を発現できる樹脂をＮ−メチル−２−ピロリドンや
γ−ブチロラクトン等の極性有機溶剤中に溶解した溶液
である液晶配向剤をフレキソ印刷法、スピンコーティン
グ、ディッピング等により基板上に塗布し、オーブン等
で焼成し製膜する方法が一般的である。工業的に量産を
行う際には、配向剤のロスが少ないことと生産性が高い
ことからフレキソ印刷法により塗布が行われている。
【０００４】フレキソ印刷法は上記のような長所がある
一方、膜厚の均一性ではスピンコーティングに劣る。フ
レキソ印刷法で膜厚均一性の良い配向膜を得る方法とし
て特公平４−８１１６７号公報に記載されるようにエチ
レングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル（ブチルセロ
ソルブ、以下ＢＣＳと略す）を液晶配向剤の溶剤成分の
一部として使用することにより印刷時のレベリング性を
向上させる方法がある。しかし、この方法において、以
下のことが問題となっている。
一方、膜厚の均一性ではスピンコーティングに劣る。フ
レキソ印刷法で膜厚均一性の良い配向膜を得る方法とし
て特公平４−８１１６７号公報に記載されるようにエチ
レングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル（ブチルセロ
ソルブ、以下ＢＣＳと略す）を液晶配向剤の溶剤成分の
一部として使用することにより印刷時のレベリング性を
向上させる方法がある。しかし、この方法において、以
下のことが問題となっている。
【０００５】ＢＣＳにより充分なレベリング性を発現さ
せるためには、液晶配向剤の溶剤成分中に３０重量％以
上のＢＣＳを含有することが必要である。一方、液晶配
向剤の溶剤成分中のＢＣＳが３０重量％以上になると溶
剤全体の揮発性が高くなる。このためフレキソ印刷機の
ロール上で液晶配向剤の濃度と粘度が高くなり、印刷後
の膜厚が厚くなってしまう事や印刷版の版の凹凸が残っ
てしまうといった事が発生する場合がある。これらのバ
ランスをとる必要から、ＢＣＳを用いた場合は最適印刷
条件を得ることが難しい。
せるためには、液晶配向剤の溶剤成分中に３０重量％以
上のＢＣＳを含有することが必要である。一方、液晶配
向剤の溶剤成分中のＢＣＳが３０重量％以上になると溶
剤全体の揮発性が高くなる。このためフレキソ印刷機の
ロール上で液晶配向剤の濃度と粘度が高くなり、印刷後
の膜厚が厚くなってしまう事や印刷版の版の凹凸が残っ
てしまうといった事が発生する場合がある。これらのバ
ランスをとる必要から、ＢＣＳを用いた場合は最適印刷
条件を得ることが難しい。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な液晶配向剤の問題点を解決し、容易にフレキソ印刷に
より均一な膜厚の配向膜が得られる液晶配向剤を提供す
るとともに、この液晶配向剤を用いた画面の均一性に優
れる液晶表示素子の製造方法を提供するものである。
な液晶配向剤の問題点を解決し、容易にフレキソ印刷に
より均一な膜厚の配向膜が得られる液晶配向剤を提供す
るとともに、この液晶配向剤を用いた画面の均一性に優
れる液晶表示素子の製造方法を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、溶剤成分中に
プロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルを２０
重量％以上５０重量％以下含有する液晶配向剤であり、
この液晶配向剤を用いた液晶表示素子の製造方法であ
る。
プロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルを２０
重量％以上５０重量％以下含有する液晶配向剤であり、
この液晶配向剤を用いた液晶表示素子の製造方法であ
る。
【０００８】本発明の液晶配向剤の溶剤成分中に用いら
れるプロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル
（以下ＰＧＢＥと略す）は、表面張力が低く、さらに分
子の一方に水酸基を他方にアルキル基を持つ構造である
ため、これを含有させることにより液晶配向剤の表面張
力を低下させ、良好なレベリング性を発現させることが
できる。
れるプロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル
（以下ＰＧＢＥと略す）は、表面張力が低く、さらに分
子の一方に水酸基を他方にアルキル基を持つ構造である
ため、これを含有させることにより液晶配向剤の表面張
力を低下させ、良好なレベリング性を発現させることが
できる。
【０００９】ＰＧＢＥはＢＣＳに比べて揮発性が低いた
め、液晶配向剤の溶剤成分中の含有率がＢＣＳと同等以
上であってもＢＣＳのような問題が発生しない。ＰＧＢ
Ｅの含有率は２０重量％以上５０重量％以下であること
が好ましく、さらに２５重量％以上４０％重量以下であ
ることがより好ましい。２０重量％未満である場合レベ
リング性向上の効果が充分でなく、特に印刷版の凹凸が
大きい場合には２５重量％以上であるほうが均一な膜厚
を得やすい。５０重量％を越えると溶解性が低下して樹
脂分が不溶化する場合があり、特に溶解性があまり高く
ないポリイミドやポリアミドを樹脂成分とする場合には
４０％重量以下でないと不溶化を起こす場合がある。
め、液晶配向剤の溶剤成分中の含有率がＢＣＳと同等以
上であってもＢＣＳのような問題が発生しない。ＰＧＢ
Ｅの含有率は２０重量％以上５０重量％以下であること
が好ましく、さらに２５重量％以上４０％重量以下であ
ることがより好ましい。２０重量％未満である場合レベ
リング性向上の効果が充分でなく、特に印刷版の凹凸が
大きい場合には２５重量％以上であるほうが均一な膜厚
を得やすい。５０重量％を越えると溶解性が低下して樹
脂分が不溶化する場合があり、特に溶解性があまり高く
ないポリイミドやポリアミドを樹脂成分とする場合には
４０％重量以下でないと不溶化を起こす場合がある。
【００１０】本発明の液晶配向剤のＰＧＢＥ以外の溶剤
成分として好ましいものの例を挙げると、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクト
ン、プロピレンカーボネート、ジメチルジグライム、ジ
メチルトリグライム、ジメチルテトラグライム、エチル
カルビトール、フェノキシエタノール等があるがこれら
に限定されるものではない。また２種以上を用いてもか
まわない。
成分として好ましいものの例を挙げると、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクト
ン、プロピレンカーボネート、ジメチルジグライム、ジ
メチルトリグライム、ジメチルテトラグライム、エチル
カルビトール、フェノキシエタノール等があるがこれら
に限定されるものではない。また２種以上を用いてもか
まわない。
【００１１】本発明の液晶配向剤の樹脂成分として好ま
しいものの例を挙げると、ポリアミド酸、ポリアミド酸
エステル、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリアミド
等があるがこれらに限定されるものではない。
しいものの例を挙げると、ポリアミド酸、ポリアミド酸
エステル、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリアミド
等があるがこれらに限定されるものではない。
【００１２】ＰＧＢＥを含有させる方法としては、樹脂
溶液製造時に所定量を含有させるか、ＰＧＢＥを含有し
ない液晶配向剤に使用前に添加するかのどちらでもかま
わない。
溶液製造時に所定量を含有させるか、ＰＧＢＥを含有し
ない液晶配向剤に使用前に添加するかのどちらでもかま
わない。
【００１３】本発明の液晶配向剤を使用して液晶表示素
子を製造する際には、透明電極付き基板上に液晶配向剤
を塗布し、熱風オーブン、赤外線炉等で焼成することに
より配向膜を製膜する。この基板を所定の方向にラビン
グし、基板の周囲にシール剤を印刷したものを対向させ
スペーサーによってギャップを保持したセルを組み立
て、液晶を注入後注入口を封止し、偏光板を張り合わせ
て液晶表示素子とする。本発明の液晶配向剤はフレキソ
印刷時の特性に優れるものであるが、スピンコーティン
グ、ディッピング等の方法で塗布することも可能であ
る。熱風オーブンで焼成する場合は、配向剤塗布直後に
ホットプレートや赤外線炉等で予備乾燥を行うことが好
ましい。焼成温度は、通常のガラス基板を用いる場合は
１８０〜３００℃、プラスティック基板を用いる場合は
基板の耐熱性の範囲内でできる限り高い温度であること
が好ましい。配向膜は焼成後ラビングすることにより配
向規制力を発現するが、ラビング後に焼成温度より高い
温度で処理するとその能力が低下する場合がある。その
ため、最も高温の工程は配向膜焼成工程であることが好
ましい。
子を製造する際には、透明電極付き基板上に液晶配向剤
を塗布し、熱風オーブン、赤外線炉等で焼成することに
より配向膜を製膜する。この基板を所定の方向にラビン
グし、基板の周囲にシール剤を印刷したものを対向させ
スペーサーによってギャップを保持したセルを組み立
て、液晶を注入後注入口を封止し、偏光板を張り合わせ
て液晶表示素子とする。本発明の液晶配向剤はフレキソ
印刷時の特性に優れるものであるが、スピンコーティン
グ、ディッピング等の方法で塗布することも可能であ
る。熱風オーブンで焼成する場合は、配向剤塗布直後に
ホットプレートや赤外線炉等で予備乾燥を行うことが好
ましい。焼成温度は、通常のガラス基板を用いる場合は
１８０〜３００℃、プラスティック基板を用いる場合は
基板の耐熱性の範囲内でできる限り高い温度であること
が好ましい。配向膜は焼成後ラビングすることにより配
向規制力を発現するが、ラビング後に焼成温度より高い
温度で処理するとその能力が低下する場合がある。その
ため、最も高温の工程は配向膜焼成工程であることが好
ましい。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により詳細を説明するが、本発
明はこれらの実施例によって何等限定されるものではな
い。
明はこれらの実施例によって何等限定されるものではな
い。
【００１５】（実施例１）温度計、撹拌機、原料投入
口、乾燥窒素ガス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラ
スコ中、４,４'-ジアミノジフェニルメタン１９.８３ｇ
（０.１００モル）をＮ-メチル-２-ピロリドン（以下Ｎ
ＭＰと略す）３００ｇ中に溶解させる。この系に、ブタ
ンテトラカルボン酸二無水物１９.８１ｇ（０.１００モ
ル）を投入し乾燥窒素流入下０〜１０℃で１２時間反応
しポリアミド酸を合成した。このポリアミド酸溶液１０
０ｇにＮＭＰ １２.０３ｇとＰＧＢＥ ８２.４７ｇを加
えて撹拌し、樹脂分濃度６重量％で溶剤成分中のＰＧＢ
Ｅが４０重量％の液晶配向剤を得た。この液晶配向剤
を、非イオン系界面活性剤入り洗浄液と純水で洗浄した
ＩＴＯ付きガラス基板上にフレキソ印刷し、ホットプレ
ート上で８０℃で３分間予備乾燥した後クリーンオーブ
ン中で２５０℃６０分の焼成を行った。目視および顕微
鏡により観察したところ、厚みムラや印刷版の痕は見ら
れなかった。この配向膜付き基板を、上下で直交方向に
なるようにラビングし、周囲にシール剤を印刷しプリベ
ークした後粒径５μｍのスペーサーを散布してから貼り
合わせた。液晶（メルク製ＺＬＩ−１１３２）を注入し
た後封口し、１００℃で３０分間液晶を等方相に保った
後室温まで徐冷した。この液晶セルに偏光板をとりつけ
液晶表示素子とした。目視にて観察したところ、表示ム
ラはなく良好であった。
口、乾燥窒素ガス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラ
スコ中、４,４'-ジアミノジフェニルメタン１９.８３ｇ
（０.１００モル）をＮ-メチル-２-ピロリドン（以下Ｎ
ＭＰと略す）３００ｇ中に溶解させる。この系に、ブタ
ンテトラカルボン酸二無水物１９.８１ｇ（０.１００モ
ル）を投入し乾燥窒素流入下０〜１０℃で１２時間反応
しポリアミド酸を合成した。このポリアミド酸溶液１０
０ｇにＮＭＰ １２.０３ｇとＰＧＢＥ ８２.４７ｇを加
えて撹拌し、樹脂分濃度６重量％で溶剤成分中のＰＧＢ
Ｅが４０重量％の液晶配向剤を得た。この液晶配向剤
を、非イオン系界面活性剤入り洗浄液と純水で洗浄した
ＩＴＯ付きガラス基板上にフレキソ印刷し、ホットプレ
ート上で８０℃で３分間予備乾燥した後クリーンオーブ
ン中で２５０℃６０分の焼成を行った。目視および顕微
鏡により観察したところ、厚みムラや印刷版の痕は見ら
れなかった。この配向膜付き基板を、上下で直交方向に
なるようにラビングし、周囲にシール剤を印刷しプリベ
ークした後粒径５μｍのスペーサーを散布してから貼り
合わせた。液晶（メルク製ＺＬＩ−１１３２）を注入し
た後封口し、１００℃で３０分間液晶を等方相に保った
後室温まで徐冷した。この液晶セルに偏光板をとりつけ
液晶表示素子とした。目視にて観察したところ、表示ム
ラはなく良好であった。
【００１６】（実施例２）温度計、撹拌機、原料投入
口、乾燥窒素ガス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラ
スコ中、ピロメリット酸二無水物１７.４５ｇ（０.０８
モル）をＮＭＰ２００ｇに分散させる。この系に、滴下
ロートをもちいて１,３-ビス(アミノプロピル)テトラメ
チルジシロキサン９.９４ｇ（０.０４モル）を滴下し、
滴下後１時間系の温度を２０℃に保ちながら反応させ
た。つづいて、２,２-ビス(４-(４-アミノフェノキシ)
フェニル)プロパン１６.４２ｇ（０.０４モル）を一気
に投入し、２０℃に保ちながら５時間撹拌を続けてシリ
コーン変性ポリアミド酸溶液を得た。このシリコーン変
性ポリアミド酸溶液１００ｇにＮＭＰ ７２.８１ｇとＰ
ＧＢＥ１２６.６９ｇを加えて撹拌し、樹脂分濃度６重
量％で溶剤成分中のＰＧＢＥが４５重量％の液晶配向剤
を得た。実施例１と同様にして配向剤を印刷、焼成し、
目視および顕微鏡により観察したところ、厚みムラや印
刷版の痕は見られなかった。この配向膜付き基板を、上
下で２４０度方向になるようにラビングし、周囲にシー
ル剤を印刷しプリベークした後粒径７μｍのスペーサー
を散布してから貼り合わせた。カイラル剤を添加した液
晶（メルク製ＺＬＩ−２２９３）を注入した後封口し、
１００℃で３０分間液晶を等方相に保った後室温まで徐
冷した。この液晶セルに偏光板をとりつけ液晶表示素子
とした。目視にて観察したところ、表示ムラはなく良好
であった。
口、乾燥窒素ガス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラ
スコ中、ピロメリット酸二無水物１７.４５ｇ（０.０８
モル）をＮＭＰ２００ｇに分散させる。この系に、滴下
ロートをもちいて１,３-ビス(アミノプロピル)テトラメ
チルジシロキサン９.９４ｇ（０.０４モル）を滴下し、
滴下後１時間系の温度を２０℃に保ちながら反応させ
た。つづいて、２,２-ビス(４-(４-アミノフェノキシ)
フェニル)プロパン１６.４２ｇ（０.０４モル）を一気
に投入し、２０℃に保ちながら５時間撹拌を続けてシリ
コーン変性ポリアミド酸溶液を得た。このシリコーン変
性ポリアミド酸溶液１００ｇにＮＭＰ ７２.８１ｇとＰ
ＧＢＥ１２６.６９ｇを加えて撹拌し、樹脂分濃度６重
量％で溶剤成分中のＰＧＢＥが４５重量％の液晶配向剤
を得た。実施例１と同様にして配向剤を印刷、焼成し、
目視および顕微鏡により観察したところ、厚みムラや印
刷版の痕は見られなかった。この配向膜付き基板を、上
下で２４０度方向になるようにラビングし、周囲にシー
ル剤を印刷しプリベークした後粒径７μｍのスペーサー
を散布してから貼り合わせた。カイラル剤を添加した液
晶（メルク製ＺＬＩ−２２９３）を注入した後封口し、
１００℃で３０分間液晶を等方相に保った後室温まで徐
冷した。この液晶セルに偏光板をとりつけ液晶表示素子
とした。目視にて観察したところ、表示ムラはなく良好
であった。
【００１７】（実施例３）温度計、撹拌機、原料投入
口、乾燥窒素ガス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラ
スコに、５-(２,５-ジオキソテトラヒドロ-３-フラニ
ル)-３-メチル-３-シクロヘキセン-１,２-ジカルボン酸
無水物１７.８４ｇ（０.０９モル）をＮＭＰ２００ｇに
溶解させる。ｐ-フェニレンジアミン（以下ＰＰＤと略
す）９.７３３ｇ（０.０９モル）を一気に投入し、２０
℃に保ちながら５時間撹拌を続けてポリアミド酸溶液を
得た。この系にトルエン６０ｇを添加し、乾燥窒素ガス
導入管をはずして代わりにディーンスターチ還流冷却管
を取り付け、系の温度を上昇させる。イミド化に伴って
生ずる水をトルエンとの共沸により系外へ除去しながら
加熱を続け、１４０〜１４５℃で反応を進めて３時間後
に反応を終了させた。得られた溶液を３０リットルのメ
タノール中に撹拌しながら１時間かけて滴下し重合体を
沈澱させ、ろ過して固形分のみを回収した後真空乾燥機
中にて４０℃で４８時間乾燥させた。この樹脂５.０ｇ
をγ-ブチロラクトン６６.５ｇに溶解した。このポリイ
ミド溶液にＰＧＢＥ ２８.５ｇを添加して撹拌した後、
実施例１と同様にして配向剤を印刷、焼成し、目視およ
び顕微鏡により観察したところ、厚みムラや印刷版の痕
は見られなかった。さらに、実施例１と同様にして液晶
表示素子を作製し、目視にて観察したところ、表示ムラ
はなく良好であった。
口、乾燥窒素ガス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラ
スコに、５-(２,５-ジオキソテトラヒドロ-３-フラニ
ル)-３-メチル-３-シクロヘキセン-１,２-ジカルボン酸
無水物１７.８４ｇ（０.０９モル）をＮＭＰ２００ｇに
溶解させる。ｐ-フェニレンジアミン（以下ＰＰＤと略
す）９.７３３ｇ（０.０９モル）を一気に投入し、２０
℃に保ちながら５時間撹拌を続けてポリアミド酸溶液を
得た。この系にトルエン６０ｇを添加し、乾燥窒素ガス
導入管をはずして代わりにディーンスターチ還流冷却管
を取り付け、系の温度を上昇させる。イミド化に伴って
生ずる水をトルエンとの共沸により系外へ除去しながら
加熱を続け、１４０〜１４５℃で反応を進めて３時間後
に反応を終了させた。得られた溶液を３０リットルのメ
タノール中に撹拌しながら１時間かけて滴下し重合体を
沈澱させ、ろ過して固形分のみを回収した後真空乾燥機
中にて４０℃で４８時間乾燥させた。この樹脂５.０ｇ
をγ-ブチロラクトン６６.５ｇに溶解した。このポリイ
ミド溶液にＰＧＢＥ ２８.５ｇを添加して撹拌した後、
実施例１と同様にして配向剤を印刷、焼成し、目視およ
び顕微鏡により観察したところ、厚みムラや印刷版の痕
は見られなかった。さらに、実施例１と同様にして液晶
表示素子を作製し、目視にて観察したところ、表示ムラ
はなく良好であった。
【００１８】（実施例４）温度計、撹拌機、原料投入
口、乾燥窒素ガス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラ
スコ中、４,４'-ジアミノジフェニルメタン１９.８３ｇ
（０.１００モル）、亜リン酸トリフェニル６２.０６ｇ
（０.２００モル）をＮＭＰ ３００ｇとピリジン７５ｇ
の混合溶媒中に溶解させる。この系に、原料投入口から
１,４-シクロヘキサンジカルボン酸１６.３６ｇ（０.０
９５モル）、塩化リチウム１５.０ｇを投入し、系の温
度を１００℃に保ちながら５時間撹拌を続けた。続けて
原料投入口からラウリン酸２.００３ｇ（０.０１０モ
ル）を投入し系の温度を１００℃に保ちながら１０時間
撹拌を続けポリアミドを合成した。系の温度を室温に下
げ、得られた懸濁液を１０リットルのメタノール中に滴
下して固形分を濾別した。このポリアミドの固形分をＮ
ＭＰ／メタノール系で溶解／再沈を３回繰り返した後８
０℃で２４時間減圧乾燥した。乾燥後の固形分５ｇをＮ
ＭＰ ７０重量％とＰＧＢＥ ３０重量％の混合溶剤９５
ｇに溶解し濃度５％の液晶配向剤とした。以下実施例２
と同様にして配向剤を印刷、焼成し、目視および顕微鏡
により観察したところ、厚みムラや印刷版の痕は見られ
なかった。さらに、実施例１と同様にして液晶表示素子
を作製し、目視にて観察したところ、表示ムラはなく良
好であった。
口、乾燥窒素ガス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラ
スコ中、４,４'-ジアミノジフェニルメタン１９.８３ｇ
（０.１００モル）、亜リン酸トリフェニル６２.０６ｇ
（０.２００モル）をＮＭＰ ３００ｇとピリジン７５ｇ
の混合溶媒中に溶解させる。この系に、原料投入口から
１,４-シクロヘキサンジカルボン酸１６.３６ｇ（０.０
９５モル）、塩化リチウム１５.０ｇを投入し、系の温
度を１００℃に保ちながら５時間撹拌を続けた。続けて
原料投入口からラウリン酸２.００３ｇ（０.０１０モ
ル）を投入し系の温度を１００℃に保ちながら１０時間
撹拌を続けポリアミドを合成した。系の温度を室温に下
げ、得られた懸濁液を１０リットルのメタノール中に滴
下して固形分を濾別した。このポリアミドの固形分をＮ
ＭＰ／メタノール系で溶解／再沈を３回繰り返した後８
０℃で２４時間減圧乾燥した。乾燥後の固形分５ｇをＮ
ＭＰ ７０重量％とＰＧＢＥ ３０重量％の混合溶剤９５
ｇに溶解し濃度５％の液晶配向剤とした。以下実施例２
と同様にして配向剤を印刷、焼成し、目視および顕微鏡
により観察したところ、厚みムラや印刷版の痕は見られ
なかった。さらに、実施例１と同様にして液晶表示素子
を作製し、目視にて観察したところ、表示ムラはなく良
好であった。
【００１９】（実施例５）温度計、撹拌機、原料投入
口、乾燥窒素ガス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラ
スコ中、ジフェニルメタンジイソシアネート２５.０３
ｇ（０.１００モル）、をＮＭＰ４００ｇ中に溶解させ
る。この系に、原料投入口から無水トリメリット酸１
９.２１ｇ（０.１００モル）を投入し、系の温度を１６
０℃に保ちながら５時間撹拌を続けてポリアミドイミド
を合成した。系の温度を室温に下げ、得られた溶液に、
樹脂分濃度が５％、溶剤組成がＮＭＰ ６５重量％、Ｐ
ＧＢＥ ３５重量％となるようにＮＭＰとＰＧＢＥを添
加し、撹拌して液晶配向剤とした。以下実施例１と同様
にして配向剤を印刷、焼成し、目視および顕微鏡により
観察したところ、厚みムラや印刷版の痕は見られなかっ
た。さらに、実施例１と同様にして液晶表示素子を作製
し、目視にて観察したところ、表示ムラはなく良好であ
った。
口、乾燥窒素ガス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラ
スコ中、ジフェニルメタンジイソシアネート２５.０３
ｇ（０.１００モル）、をＮＭＰ４００ｇ中に溶解させ
る。この系に、原料投入口から無水トリメリット酸１
９.２１ｇ（０.１００モル）を投入し、系の温度を１６
０℃に保ちながら５時間撹拌を続けてポリアミドイミド
を合成した。系の温度を室温に下げ、得られた溶液に、
樹脂分濃度が５％、溶剤組成がＮＭＰ ６５重量％、Ｐ
ＧＢＥ ３５重量％となるようにＮＭＰとＰＧＢＥを添
加し、撹拌して液晶配向剤とした。以下実施例１と同様
にして配向剤を印刷、焼成し、目視および顕微鏡により
観察したところ、厚みムラや印刷版の痕は見られなかっ
た。さらに、実施例１と同様にして液晶表示素子を作製
し、目視にて観察したところ、表示ムラはなく良好であ
った。
【００２０】（比較例１）実施例１において、ＰＧＢＥ
８２.４７ｇをＢＣＳ ８２.４７ｇに替えた以外は同様
にして行い、樹脂分濃度６重量％で溶剤成分中のＢＣＳ
が４０重量％の液晶配向剤を得た。この液晶配向剤を、
実施例１と同様に印刷、焼成した。目視により観察した
ところ、微細なムラが見られた。これを顕微鏡により観
察したところ、印刷版の凹凸による厚みムラが見られ
た。実施例１と同様にして液晶表示素子を作製したとこ
ろ、厚みムラに対応する表示ムラが見られた。
８２.４７ｇをＢＣＳ ８２.４７ｇに替えた以外は同様
にして行い、樹脂分濃度６重量％で溶剤成分中のＢＣＳ
が４０重量％の液晶配向剤を得た。この液晶配向剤を、
実施例１と同様に印刷、焼成した。目視により観察した
ところ、微細なムラが見られた。これを顕微鏡により観
察したところ、印刷版の凹凸による厚みムラが見られ
た。実施例１と同様にして液晶表示素子を作製したとこ
ろ、厚みムラに対応する表示ムラが見られた。
【００２１】（比較例２）実施例４において、ＮＭＰ
７０重量％とＰＧＢＥ ３０重量％の混合溶剤９５ｇを
ＮＭＰ ９０重量％とＰＧＢＥ １０重量％の混合溶剤９
５ｇに替えた以外は同様にして濃度５％の液晶配向剤と
した。この液晶配向剤を、実施例１と同様に印刷、焼成
した。目視により観察したところ、不規則な厚みムラが
見られた。実施例１と同様にして液晶表示素子を作製し
たところ、厚みムラに対応する表示ムラが見られた。
７０重量％とＰＧＢＥ ３０重量％の混合溶剤９５ｇを
ＮＭＰ ９０重量％とＰＧＢＥ １０重量％の混合溶剤９
５ｇに替えた以外は同様にして濃度５％の液晶配向剤と
した。この液晶配向剤を、実施例１と同様に印刷、焼成
した。目視により観察したところ、不規則な厚みムラが
見られた。実施例１と同様にして液晶表示素子を作製し
たところ、厚みムラに対応する表示ムラが見られた。
【００２２】（比較例３）実施例３において、γ-ブチ
ロラクトン６６.５ｇを４５.０ｇに替えてポリイミド溶
液を得た。この溶液に、ＰＧＢＥ ５０.０ｇを添加して
撹拌したところ、樹脂成分が不溶化し析出した。
ロラクトン６６.５ｇを４５.０ｇに替えてポリイミド溶
液を得た。この溶液に、ＰＧＢＥ ５０.０ｇを添加して
撹拌したところ、樹脂成分が不溶化し析出した。
【００２３】実施例１〜５ではいずれもフレキソ印刷に
より均一な膜厚の配向膜が得られ、液晶表示素子の表示
も良好であった。
より均一な膜厚の配向膜が得られ、液晶表示素子の表示
も良好であった。
【００２４】比較例１では、ＰＧＢＥではなくＢＣＳを
４０重量％含有しているために溶剤成分の揮発性が高す
ぎ、印刷版上で液晶配向剤の濃度が高くなってしまった
ために印刷版の凹凸が転写されてしまった。
４０重量％含有しているために溶剤成分の揮発性が高す
ぎ、印刷版上で液晶配向剤の濃度が高くなってしまった
ために印刷版の凹凸が転写されてしまった。
【００２５】比較例２ではＰＧＢＥが１０重量％と少な
いためにレベリング性が不足で配向膜の厚みムラを発生
してしまった。
いためにレベリング性が不足で配向膜の厚みムラを発生
してしまった。
【００２６】比較例３ではＰＧＢＥが５０重量％を超え
たために樹脂成分が不溶化し、使用不能になってしまっ
た。
たために樹脂成分が不溶化し、使用不能になってしまっ
た。
【００２７】
【発明の効果】本発明の液晶配向剤は、容易にフレキソ
印刷により均一な膜厚の配向膜が得られる液晶配向剤で
あり、この液晶配向剤を用いた液晶表示素子の製造方法
により、表示ムラの無い画面の均一性に優れる液晶表示
素子が得られるものである。
印刷により均一な膜厚の配向膜が得られる液晶配向剤で
あり、この液晶配向剤を用いた液晶表示素子の製造方法
により、表示ムラの無い画面の均一性に優れる液晶表示
素子が得られるものである。
Claims (2)
- 【請求項１】 溶剤成分中にプロピレングリコールモノ
−ｎ−ブチルエーテルを２０重量％以上５０重量％以下
含有する液晶配向剤。 - 【請求項２】 請求項１に記載の液晶配向剤を用いた液
晶表示素子の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7826294A JPH07287236A (ja) | 1994-04-18 | 1994-04-18 | 液晶配向剤及びこれを用いた液晶表示素子の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7826294A JPH07287236A (ja) | 1994-04-18 | 1994-04-18 | 液晶配向剤及びこれを用いた液晶表示素子の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07287236A true JPH07287236A (ja) | 1995-10-31 |
Family
ID=13657076
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7826294A Pending JPH07287236A (ja) | 1994-04-18 | 1994-04-18 | 液晶配向剤及びこれを用いた液晶表示素子の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07287236A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014061781A1 (ja) * | 2012-10-18 | 2014-04-24 | 日産化学工業株式会社 | 組成物、液晶配向処理剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
| WO2014061780A1 (ja) * | 2012-10-18 | 2014-04-24 | 日産化学工業株式会社 | 組成物、液晶配向処理剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
| KR20200058281A (ko) | 2018-11-19 | 2020-05-27 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 배향막을 형성하기 위한 액정 배향제, 액정 배향막 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 |
-
1994
- 1994-04-18 JP JP7826294A patent/JPH07287236A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014061781A1 (ja) * | 2012-10-18 | 2014-04-24 | 日産化学工業株式会社 | 組成物、液晶配向処理剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
| WO2014061780A1 (ja) * | 2012-10-18 | 2014-04-24 | 日産化学工業株式会社 | 組成物、液晶配向処理剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
| CN104837928A (zh) * | 2012-10-18 | 2015-08-12 | 日产化学工业株式会社 | 组合物、液晶取向处理剂、液晶取向膜及液晶显示元件 |
| CN104919003A (zh) * | 2012-10-18 | 2015-09-16 | 日产化学工业株式会社 | 组合物、液晶取向处理剂、液晶取向膜及液晶显示元件 |
| JP5930239B2 (ja) * | 2012-10-18 | 2016-06-08 | 日産化学工業株式会社 | 組成物、液晶配向処理剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
| JP5930238B2 (ja) * | 2012-10-18 | 2016-06-08 | 日産化学工業株式会社 | 組成物、液晶配向処理剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
| KR20200058281A (ko) | 2018-11-19 | 2020-05-27 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 배향막을 형성하기 위한 액정 배향제, 액정 배향막 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20040326 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |