JPH07278082A - アルコキシイミノアセトアミド化合物の製造法 - Google Patents

アルコキシイミノアセトアミド化合物の製造法

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JPH07278082A
JPH07278082A JP6043980A JP4398094A JPH07278082A JP H07278082 A JPH07278082 A JP H07278082A JP 6043980 A JP6043980 A JP 6043980A JP 4398094 A JP4398094 A JP 4398094A JP H07278082 A JPH07278082 A JP H07278082A
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phenyl
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methoxyiminoacetamide
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JP6043980A
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Akira Takase
晃 高瀬
Hiroyuki Kai
浩幸 甲斐
Moriyasu Masui
盛泰 桝井
Kazuo Ueda
和生 上田
Tsuneo Iwakawa
恒男 岩川
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Shionogi and Co Ltd
Original Assignee
Shionogi and Co Ltd
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    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 アルコキシイミノアセトアミド化合物の製造
法およびその製造用中間体の提供。 【構成】 式 【化１】 [Ａは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アル
コキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、（置換）
フェニル又は（置換）ヘテロ環基；Ｂは−ＣＨ2−、−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ(ＯＨ)−、−ＣＯ−、−ＮＲ3−
（Ｒ3は水素又はアルキル）、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ
＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、反転してよい−ＣＨ2Ｏ−、−
ＣＨ2Ｓ−、−ＣＨ2Ｓ(Ｏ)−又はエポキシ；Ｒはアルキ
ル；］の化合物をハロゲン化して式 【化２】 [Ｘはハロゲン]の化合物を得、これをＨＮＲ1Ｒ2[Ｒ1及
びＲ2は水素又はアルキル]と反応させ、ついで所望によ
り酸で処理することを特徴とする式 【化３】 のアルコキシイミノアセトアミド化合物の製造法、およ
びその製造用中間体。 【効果】 優れた殺菌作用を有する化合物を高収率で与
える。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルコキシイミノアセ
トアミド化合物の製造、特に農業用殺菌剤として有用な
アルコキシイミノアセトアミド化合物の工業的な製造法
および当該製造法における新規製造用中間体、およびそ
の製造に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明者らは、長年にわたり農業用殺菌
剤の開発を目的として研究を続けてきたが、その成果と
して、式（Ｉ）：
【０００３】
【化１３】
【０００４】[式中、Ａは水素原子、低級アルキル基、
低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシ
基、シクロ（低級）アルキル基、シクロ（低級）アルケ
ニル基、置換されていてもよいフェニル基または置換さ
れていてもよいヘテロ環基；Ｂは−ＣＨ2−、−Ｏ−、
−Ｓ−、−ＣＨ(ＯＨ)−、−ＣＯ−、−ＮＲ3−（ここ
でＲ3は水素原子または低級アルキル基である）、−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2Ｏ
−、−ＣＨ2Ｓ−、−ＣＨ2Ｓ(Ｏ)−、−ＯＣＨ2−、−
ＳＣＨ2−、−Ｓ(Ｏ)ＣＨ2−またはエポキシ；Ｒは低級
アルキル基；Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立して水素原子
または低級アルキル基；および結合（〜）はＥ体、Ｚ体
またはそれらの混合物のいずれかの配置を示す］を含む
アルコキシイミノアセトアミド化合物が広汎な植物病原
菌に対して強力な抑制作用を発揮する一方、穀物、野
菜、果樹等の有用な植物に対する薬害作用が低い事実を
見いだした（特開平３−２４６２６８号および特開平４
−１８２４６１号参照)。これらのアルコキシイミノア
セトアミド化合物（Ｉ）の化学構造上の特徴は、ベンゼ
ン核上のｏ位に存在する酢酸部分のカルボキシル基が置
換されていてもよいカルバモイル基に変換され、α位に
アルコキシイミノ基が導入されている点であって、この
ような特徴に鑑み、酢酸部分のカルボキシル基がアルコ
キシカルボニル基に変換された対応するアルコキシイミ
ノ酢酸アルキルエステルよりも一般に優れた殺菌効果を
示す。なお、アルコキシイミノアセトアミド化合物
（Ｉ）には、Ｅ体とＺ体が存在するが、一般にＥ体の方
がＺ体よりも殺菌効果が優れている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、工業
的に実施可能な優れたアルコキシイミノアセトアミド化
合物の製造法を提供し、特に、アルコキシイミノアセト
アミド化合物のＥ体を高純度で得るための製造法を提供
することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記式
（Ｉ）で表されるアルコキシイミノアセトアミド化合
物、特にそのＥ体が農業用殺菌剤として実用性が高いこ
とを確認し、この確認に基づいて当該化合物を工業的に
製造する方法の開発に着手し、その結果、本発明を完成
するに至った。すなわち、本発明は、（１）式（II
I）：
【０００７】
【化１４】
【０００８】[式中、Ａは水素原子、低級アルキル基、
低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシ
基、シクロ（低級）アルキル基、シクロ（低級）アルケ
ニル基、置換されていてもよいフェニル基または置換さ
れていてもよいヘテロ環基；Ｂは−ＣＨ2−、−Ｏ−、
−Ｓ−、−ＣＨ(ＯＨ)−、−ＣＯ−、−ＮＲ3−（ここ
にＲ3は水素原子または低級アルキル基である）、−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2Ｏ
−、−ＣＨ2Ｓ−、−ＣＨ2Ｓ(Ｏ)−、−ＯＣＨ2−、−
ＳＣＨ2−、−Ｓ(Ｏ)ＣＨ2−またはエポキシ；Ｒは低級
アルキル基；結合（〜）はＥ体、Ｚ体またはそれらの混
合物のいずれかの配置を示す］で示される化合物をハロ
ゲン化して式（IV）：
【０００９】
【化１５】
【００１０】[式中、Ｘはハロゲン原子を示し、他の記
号は上記と同意義]で示される化合物を得、これを式：
ＨＮＲ1Ｒ2[式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立して水
素原子または低級アルキル基を示す]で表されるアミン
と反応させ、得られた化合物を所望により酸で処理する
ことを特徴とする式（Ｉ）：
【００１１】
【化１６】
【００１２】[式中、各記号は上記と同意義]で表される
アルコキシイミノアセトアミド化合物の製造法、（２）
酸での処理を行う上記（１）記載の製造法、（３）式
（III）で表される化合物が、式（II）：
【００１３】
【化１７】
【００１４】[式中、各記号は上記（１）と同意義]で表
される化合物を塩基と反応させることにより得られる上
記（１）記載の製造法、（４）酸での処理を行う上記
（３）記載の製造法、（５）Ａが置換されていてもよい
フェニル基である上記（１）または（３）記載の製造
法、（６）Ａが非置換フェニル基である上記（５）記載
の製造法、（７）Ａが低級アルキル基、ハロゲン化低級
アルキル基およびハロゲン原子から成る群から選択され
る１または２個の置換基で置換されているフェニル基で
ある上記（５）記載の製造法、（８）Ａがメチル基、ト
リフルオロメチル基、塩素およびフッ素から成る群から
選択される１または２個の置換基で置換されている上記
（７）記載の製造法、（９）Ａが２,５−ジメチルフェ
ニル基、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル
基、３,４−ジメチルフェニル基、２−メチルフェニル
基、２−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフ
ェニル基、３,５−ジメチルフェニル基、３−メチルフ
ェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチル−４−ク
ロロフェニル基または３−トリフルオロメチルフェニル
基である上記（８）記載の製造法、（１０）Ａが置換さ
れていてもよいヘテロ環基である上記（１）または
（３）記載の製造法、（１１）Ａが置換されていてもよ
いピリジル基である上記（１０）記載の製造法、（１
２）Ａがハロゲン原子および／またはハロゲン化低級ア
ルキル基で置換されているピリジル基である上記（１
１）記載の製造法、（１３）Ａが塩素および／またはト
リフルオロメチル基で置換されているピリジル基である
上記（１２）記載の製造法、（１４）Ａが５−トリフル
オロメチルピリジル基、５−クロロ−３−トリフルオロ
メチルピリジル基または６−クロロ−３−トリフルオロ
メチルピリジル基である上記（１３）記載の製造法、
（１５）Ｂが−Ｏ−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＯＣＨ2−で
ある上記（１）または（３）記載の製造法、（１６）Ａ
がフェニル基、４−クロロフェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、３,４−ジメチルフェニル基、３,５−ジメチ
ルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェ
ニル基または３−メチル−４−クロロフェニル基；Ｂが
−Ｏ−；Ｒがメチル基；Ｒ1が水素原子；およびＲ2がメ
チル基である上記（１）または（３）記載の製造法、
（１７）Ａが２−メチルフェニル基、２−クロロフェニ
ル基、４−クロロフェニル基、２,５−ジメチルフェニ
ル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基または３−ト
リフルオロメチルフェニル基；Ｂが−ＯＣＨ2−；Ｒが
メチル基；Ｒ1が水素原子；およびＲ2がメチル基である
上記（１）または（３）記載の製造法、（１８）Ａが５
−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、５−クロロ−
３−トリフルオロメチル−２−ピリジル基または６−ク
ロロ−３−トリフルオロメチル−２−ピリジル基；Ｂが
−ＯＣＨ2−；Ｒがメチル基；Ｒ1が水素原子；およびＲ
2がメチル基である上記（１）または（３）記載の製造
法、（１９）式（Ｉ）で表される化合物がＥ体である上
記（１）または（３）記載の製造法、（２０）式（I
V）：
【００１５】
【化１８】
【００１６】[式中、各記号は上記（１）と同意義]で表
される化合物を、式：ＨＮＲ1Ｒ2[式中、各記号は上記
（１）と同意義]で表されるアミンと反応させ、得られ
た化合物を酸で処理することを特徴とする式（Ｉ）：
【００１７】
【化１９】
【００１８】[式中、各記号は上記（１）と同意義]で表
されるアルコキシイミノアセトアミド化合物の製造法、
（２１）式（III）：
【００１９】
【化２０】
【００２０】[式中、Ａは水素原子、低級アルキル基、
低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシ
基、シクロ（低級）アルキル基、シクロ（低級）アルケ
ニル基、置換されていてもよいフェニル基または置換さ
れていてもよいヘテロ環基；Ｂは−ＣＨ2−、−Ｏ−、
−Ｓ−、−ＣＨ(ＯＨ)−、−ＣＯ−、−ＮＲ3−（ここ
にＲ3は水素原子または低級アルキル基である）、−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2Ｏ
−、−ＣＨ2Ｓ−、−ＣＨ2Ｓ(Ｏ)−、−ＯＣＨ2−、−
ＳＣＨ2−、−Ｓ(Ｏ)ＣＨ2−またはエポキシ；Ｒは低級
アルキル基；および結合（〜）はＥ体、Ｚ体またはそれ
らの混合物のいずれかの配置を示す]で示される化合
物、（２２）式（II）：
【００２１】
【化２１】
【００２２】[式中、各記号は上記（２１）と同意義]で
表される化合物を塩基と反応させることを特徴とする式
（III）：
【００２３】
【化２２】
【００２４】[式中、各記号は上記（２１）と同意義]で
表される化合物の製造法、（２３）式（IV）：
【００２５】
【化２３】
【００２６】[式中、Ａは水素原子、低級アルキル基、
低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシ
基、シクロ（低級）アルキル基、シクロ（低級）アルケ
ニル基、置換されていてもよいフェニル基または置換さ
れていてもよいヘテロ環基；Ｂは−ＣＨ2−、−Ｏ−、
−Ｓ−、−ＣＨ(ＯＨ)−、−ＣＯ−、−ＮＲ3−（ここ
にＲ3は水素原子または低級アルキル基である）、−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2Ｏ
−、−ＣＨ2Ｓ−、−ＣＨ2Ｓ(Ｏ)−、−ＯＣＨ2−、−
ＳＣＨ2−、−Ｓ(Ｏ)ＣＨ2−またはエポキシ；Ｒは低級
アルキル基；Ｘはハロゲン原子；および結合（〜）はＥ
体、Ｚ体またはそれらの混合物のいずれかの配置を示
す］で示される化合物、および（２４）式（III）：
【００２７】
【化２４】
【００２８】[式中、各記号は上記（２３）と同意義]で
表される化合物をハロゲン化することを特徴とする式
（IV）：
【００２９】
【化２５】
【００３０】[式中、各記号は上記（２３）と同意義]で
表される化合物の製造法に関する。上記式中、「低級」
なる語は別に定めのない限り炭素数８個以下、好ましく
は６個以下、より好ましくは４個以下の基を表す。Ｒ、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＡで示される低級アルキル基とし
ては、例えば、炭素数１〜６個、好ましくは１〜４個の
アルキル基、具体的には、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチルなどが
挙げられる。Ａで示される低級アルケニル基としては、
例えば、炭素数２〜８個、好ましくは３〜６個のアルケ
ニル基、具体的には、アリル、プロペニル、イソプロペ
ニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニル、ヘキセニ
ル、ヘキサジエニルなどが挙げられる。Ａで示される低
級アルキニル基としては、例えば、炭素数２〜６個、好
ましくは２〜４個のアルキニル基、具体的には、プロパ
ルギル、エチニル、ブチニルなどが挙げられる。
【００３１】Ａで示される低級アルコキシ基としては、
例えば、炭素数１〜６個、好ましくは１〜４個のアルコ
キシ基、具体的には、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブ
トキシ、ｔ−ブトキシなどが挙げられる。Ａで示される
シクロ（低級）アルキル基としては、例えば、炭素数３
〜８個、好ましくは３〜６個のシクロアルキル基、具体
的には、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキ
シルなどが挙げられる。Ａで示されるシクロ（低級）ア
ルケニル基としては、炭素数３〜８個、好ましくは５〜
７個のシクロアルケニル基、具体的には、シクロペンテ
ニル、シクロヘキセニルなどが挙げられる。Ａで示され
る置換されていてもよいフェニル基には、非置換フェニ
ル基および置換フェニル基が含まれる。
【００３２】Ａで示される置換されていてもよいヘテロ
環基には、非置換ヘテロ環基および置換ヘテロ環基が含
まれる。非置換ヘテロ環基としては、例えば、酸素、硫
黄および窒素から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を環内
に含有する５〜６員ヘテロ環基が挙げられる。かかるヘ
テロ環基は、炭素環または他のヘテロ環と縮合環を形成
していてもよい。非置換ヘテロ環基の具体例としては、
ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、
チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾフラニル、ベン
ゾチエニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソ
オキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、キノリルな
どが挙げられる。
【００３３】Ａで示される置換されているフェニルまた
は置換されているヘテロ環基の置換基としては、例え
ば、低級アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、
ブチルなど）、低級アルケニル基（例、ビニル、アリ
ル、クロチルなど）、低級アルキニル基（例、エチニ
ル、プロパルギル、ブチニルなど）、シクロアルキル基
（例、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ルなど）、シクロアルケニル基（例、シクロペンテニ
ル、シクロヘキセニルなど）、低級アルカノイル基
（例、アセチル、プロピオニル、イソブチリルなど）、
低級アルキルシリル基（例、メチルシリル、エチルシリ
ル、プロピルシリル、ブチルシリルなど）、ハロゲン化
低級アルキル基（例、トリフルオロメチル、クロロメチ
ル、２−ブロモエチル、１,２−ジクロロプロピルな
ど）、ジ(低級)アルキルアミノ基（例、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノなど）、フェニル基、フェニル(低
級)アルキル基（例、ベンジル、フェネチルなど）、フ
ェニル(低級)アルケニル基（例、スチリル、シンナミル
など）、フリル(低級)アルキル基（例、３−フリルメチ
ル、２−フリルエチルなど）、フリル(低級)アルケニル
基（例、３−フリルビニル、２−フリルアリルなど）、
ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、ニ
トロ基、シアノ基、−ＯＲ4[式中、Ｒ4は、水素原子、
低級アルキル基（例、メチル、エチル、プロピルな
ど）、低級アルケニル基（例、ビニル、アリル、クロチ
ルなど）、低級アルキニル基（例、エチニル、２−プロ
ピニル、３−ブチニルなど）、低級アルカノイル基
（例、アセチル、プロピオニル、ブチリルなど）、フェ
ニル基、低級アルコキシフェニル基（例、３−メトキシ
フェニル、４−エトキシフェニルなど）、ニトロフェニ
ル基（例、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニルな
ど）、フェニル(低級)アルキル基（例、ベンジル、フェ
ネチル、フェニルプロピルなど）、シアノフェニル(低
級)アルキル基（例、３−シアノフェニルメチル、４−
シアノフェニルエチルなど）、ベンゾイル基、テトラヒ
ドロピラニル基、ピリジル基、トリフルオロメチルピリ
ジル基、ピリミジニル基、ベンゾチアゾリル基、キノリ
ル基、ベンゾイル(低級)アルキル基（例、ベンゾイルメ
チル、ベンゾイルエチルなど）、ベンゼンスルホニル
基、または低級アルキルベンゼンスルホニル基（例、ト
ルエンスルホニルなど）]、−ＣＨ2−Ｚ−Ｒ5[式中、Ｚ
は、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＲ6−(ここでＲ6は水
素または低級アルキル基)であり、Ｒ5は、フェニル基、
ハロフェニル基（例、２−クロロフェニル、４−フルオ
ロフェニルなど）、低級アルコキシフェニル基（例、２
−メトキシフェニル、４−エトキシフェニルなど）、ピ
リジル基、またはピリミジニル基である]などが挙げら
れる。
【００３４】これら置換基は、該環の置換可能ないずれ
の位置にあってもよい。該置換基は１〜５個、好ましく
は１〜４個、さらに好ましくは１〜３個であり、これら
は同一であっても異なっていてもよい。Ｘで示されるハ
ロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素およ
びヨウ素が挙げられる。
【００３５】本発明の製造法において、Ａは好ましく
は、置換されていてもよいフェニル基例えば、非置換フ
ェニル基、または低級アルキル基、ハロゲン化低級アル
キル基およびハロゲン原子から成る群から選択される１
または２個の置換基で置換されているフェニル基；また
は置換されていてもよいヘテロ環基、例えば非置換ピリ
ジル基、またはハロゲン原子および／またはハロゲン化
低級アルキル基で置換されているピリジル基である。Ｂ
は好ましくは−Ｏ−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＯＣＨ2−で
ある。本発明の製造法において、Ａはさらに好ましく
は、メチル基、トリフルオロメチル基、塩素およびフッ
素から成る群から選択される１または２個の置換基で置
換されたフェニル基（例、２−メチルフェニル、２,５
−ジメチルフェニル、３,５−ジメチルフェニル、３,４
−ジメチルフェニル、４−フルオロフェニル、４−クロ
ロフェニル、２−メチル−４−クロロフェニル、３−メ
チルフェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチル−
４−クロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニ
ル基など）、または塩素および／またはトリフルオロメ
チル基で置換されていてもよいピリジル基（例、ピリジ
ル、２−クロロピリジル、３,５−ジクロロピリジル、
２−トリフルオロメチルピリジル、３−トリフルオロメ
チルピリジル、５−トリフルオロメチルピリジル、２−
クロロ−３−トリフルオロメチルピリジル、２−クロロ
−５−トリフルオロメチルピリジル、５−クロロ−３−
トリフルオロメチルピリジル、３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチルピリジル、６−クロロ−３−トリフルオロ
メチルピリジルなど）である。Ｂはさらに好ましくは、
−Ｏ−または−ＯＣＨ2−である。Ｒは好ましくはメチ
ルである。Ｒ1は好ましくは水素原子である。Ｒ2は好ま
しくはメチル基である。
【００３６】化合物（Ｉ）、（II）、（III）および（I
V）は、それぞれ、Ｅ体、Ｚ体およびこれらの混合物の
いずれであってもよい。式中ではこれを波線（〜）によ
り示す。化合物（Ｉ）は、好ましくはＥ体である。所望
のアルコキシイミノアセトアミド化合物（Ｉ）の具体例
を以下に示す（特開平３−２４６２６８号および特開平
４−１８２４６１号参照）。以下の化合物はそれぞれ、
そのＥ体およびＺ体を含むがＥ体が好ましい。Ｎ−メチ
ル−２−[２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)フェ
ニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、２−(２−フ
ェノキシフェニル)−２−メトキシイミノアセトアミ
ド、Ｎ,Ｎ−ジメチル−２−(２−フェノキシフェニル)
−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
(２−フェノキシフェニル)−２−メトキシイミノアセト
アミド、Ｎ−メチル−２−[２−(３−トリルオキシ)フ
ェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、
【００３７】Ｎ−メチル−２−[２−(４−ニトロフェノ
キシ)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ
−メチル−２−[２−(２−ニトロフェノキシ)フェニル]
−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
[２−(４−アセチルフェノキシ)フェニル]−２−メトキ
シイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(４−ク
ロロフェノキシ)フェニル]−２−メトキシイミノアセト
アミド、Ｎ−メチル−２−[２−(４−ブロモフェノキ
シ)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−
メチル−２−[２−(４−t−ブチルフェノキシ)フェニ
ル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−
２−[２−(４−メトキシフェノキシ)フェニル]−２−メ
トキシイミノアセトアミド、
【００３８】Ｎ−メチル−２−[２−(４−トリメチルシ
リルフェノキシ)フェニル]−２−メトキシイミノアセト
アミド、Ｎ−メチル−２−[２−(４−ヨードフェノキ
シ)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−
メチル−２−[２−(４−クロロ−３−メチルフェノキ
シ)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−
メチル−２−[２−(２−トリルオキシ)フェニル]−２−
メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−
(４−トリルオキシ)フェニル]−２−メトキシイミノア
セトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(２,４−ジイソプ
ロピルフェノキシ)フェニル]−２−メトキシイミノアセ
トアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(４−イソプロピルフ
ェノキシ)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミ
ド、
【００３９】Ｎ−メチル−２−[２−(３,４−ジクロロ
フェノキシ)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミ
ド、Ｎ−メチル−２−[２−(３−ベンジルオキシフェノ
キシ)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ
−メチル−２−[２−(３−メトキシフェノキシ)フェニ
ル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−
２−[２−(３−フェノキシフェノキシ)フェニル]−２−
メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−
(４−フェノキシフェノキシ)フェニル]−２−メトキシ
イミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(２,４−
ジクロロ−５−フェノキシフェノキシ)フェニル]−２−
メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−(２−
ベンジルオキシフェニル)−２−メトキシイミノアセト
アミド、
【００４０】Ｎ−メチル−２−(２−フェノキシメチル
フェニル)−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メ
チル−２−[２−(３−フェノキシフェノキシメチル)フ
ェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチ
ル−２−[２−(４−ブロモフェノキシメチル)フェニル]
−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
[２−(３−メトキシフェノキシメチル)フェニル]−２−
メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−
(３−クロロフェノキシメチル)フェニル]−２−メトキ
シイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(２−ク
ロロフェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノ
アセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(４−スチリルフ
ェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセト
アミド、
【００４１】Ｎ−メチル−２−[２−(４−ベンゾイルフ
ェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセト
アミド、Ｎ−メチル−２−[２−(４−ｔ−ブチルフェノ
キシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミ
ド、Ｎ−メチル−２−[２−(４−メチルフェノキシメチ
ル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−
メチル−２−[２−(４−シアノフェノキシメチル)フェ
ニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル
−２−[２−(２,４−ジクロロフェノキシメチル)フェニ
ル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−
２−[２−(３,４−ジクロロフェノキシメチル)フェニ
ル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−
２−[２−(３,５−ジクロロフェノキシメチル)フェニ
ル]−２−メトキシイミノアセトアミド、
【００４２】Ｎ−メチル−２−[２−(３−トリフルオロ
メチルフェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミ
ノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(３−ジメチル
アミノフェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミ
ノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(３−ブロモフ
ェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセト
アミド、Ｎ−メチル−２−[２−(３−ニトロフェノキシ
メチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、
Ｎ−メチル−２−[２−(４−フルオロフェノキシメチ
ル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−
メチル−２−[２−(３−イソプロポキシフェノキシメチ
ル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−
メチル−２−[２−(４−クロロフェノキシメチル)フェ
ニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、
【００４３】Ｎ−メチル−２−(２−フェニルチオメチ
ルフェニル)−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−
メチル−２−(２−フェニルスルフィニルメチルフェニ
ル)−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−
２−[２−(３−メチル−２−ブテニルオキシ)フェニル]
−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
[２−(３,７−ジメチル−２,６−オクタジエニルオキ
シ)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−
メチル−２−[２−(３,３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、
Ｎ−メチル−２−[２−(５−トリフルオロメチルピリジ
ン−２−イルオキシ)フェニル]−２−メトキシイミノア
セトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(３−トリフルオロ
メチルピリジン−２−イルオキシ)フェニル]−２−メト
キシイミノアセトアミド、
【００４４】Ｎ−メチル−２−[２−(５−トリフルオロ
メチルピリジン−２−イルオキシメチル)フェニル]−２
−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２
−(２−ピリミジニルオキシメチル)フェニル]−２−メ
トキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(２
−ピリジルオキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミ
ノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−(２−フェニルチオ
フェニル)−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メ
チル−２−[２−(３−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]
−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
[２−(３−テトラヒドロピラン−２−イルオキシフェノ
キシ)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ
−メチル−２−[２−(３−ピリミジン−２−イルオキシ
フェノキシ)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミ
ド、
【００４５】Ｎ−メチル−２−{２−[３−(５−トリフ
ルオロメチルピリジン−２−イルオキシ)フェノキシ]フ
ェニル}−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチ
ル−２−{２−[３−(３−メトキシフェノキシ)フェノキ
シ]フェニル}−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−
メチル−２−{２−[３−(２−ニトロフェノキシ)フェノ
キシ]フェニル}-2-メトキシイミノアセトアミド、N-メチル-2-[２−(３−
キノリン−２−イルオキシフェノキシ)フェニル]−２−
メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−
(３−ベンゾチアゾール−２−イルオキシフェノキシ)フ
ェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチ
ル−２−[２−(３−ベンゾイルメチルオキシフェノキ
シ)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−
メチル−２−[２−(３−トルエンスルホニルオキシフェ
ノキシ)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、
【００４６】Ｎ−メチル−２−[２−(３−アセチルオキ
シフェノキシ)フェニル]−２−メトキシイミノアセトア
ミド、Ｎ−メチル−２−[２−(３−ベンゾイルオキシフ
ェノキシ)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミ
ド、Ｎ−メチル−２−{２−[３−(２−シアノベンジル
オキシ)フェノキシ]フェニル}−２−メトキシイミノア
セトアミド、Ｎ−メチル−２−{２−[３−(２−プロピ
ニルオキシ)フェノキシ]フェニル}−２−メトキシイミ
ノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(３−スチリル
オキシフェノキシ)フェニル]−２−メトキシイミノアセ
トアミド、Ｎ−メチル−２−{２−[３−(２−フラン−
２−イルビニル)フェノキシ]フェニル}−２−メトキシ
イミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(４−ヒド
ロキシフェノキシ)フェニル]−２−メトキシイミノアセ
トアミド、
【００４７】Ｎ−メチル−２−[２−(４−ベンジルオキ
シフェノキシ)フェニル]−２−メトキシイミノアセトア
ミド、Ｎ−メチル−２−[２−(３−ベンジルオキシフェ
ノキシ)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、
Ｎ−メチル−２−[２−(３−フェニルチオメチルフェノ
キシ)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ
−メチル−２−{２−[３−(Ｎ−メチルアニリノメチル)
フェノキシ]フェニル}−２−メトキシイミノアセトアミ
ド、Ｎ−メチル−２−{２−[３−(２−ピリジルオキシ
メチル)フェノキシ]フェニル}−２−メトキシイミノア
セトアミド、Ｎ−メチル−２−{２−[３−(フェニルス
ルフィニルメチル)フェノキシ]フェニル}−２−メトキ
シイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−{２−[３−
(ピリミジン−２−イルオキシメチル)フェノキシ]フェ
ニル}−２−メトキシイミノアセトアミド、
【００４８】Ｎ−メチル−２−{２−[３−(４−メトキ
シフェノキシメチル)フェノキシ]フェニル}−２−メト
キシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−{２−[３−
(４−ブロモフェノキシメチル)フェノキシ]フェニル}−
２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
[２−(３−フェノキシメチルフェノキシ)フェニル]−２
−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−(２
−(Ｅ)−スチリルフェニル)−２−メトキシイミノアセ
トアミド、Ｎ−メチル−２−(２−(Ｚ)−スチリルフェ
ニル)−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル
−２−{２'−[(１''Ｓ＊,２''Ｒ＊)−１'',２''−エポ
キシ−２''−フェニルエチル]フェニル}−２−メトキシ
イミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−{２'−[(１''Ｒ
＊,２''Ｒ＊)−１'',２''−エポキシ−２''−フェニル
エチル]フェニル}−２−メトキシイミノアセトアミド、
【００４９】Ｎ−メチル−２−(２−フェニルエチルフ
ェニル)−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチ
ル−２−[２−(α−ヒドロキシベンジル)フェニル]−２
−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−(２
−ベンゾイルフェニル)−２−メトキシイミノアセトア
ミド、Ｎ−メチル−２−[２−(２−フェニルフェノキシ
メチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、
Ｎ−メチル−２−[２−(３−フェニルフェノキシメチ
ル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−
メチル−２−[２−(４−フェニルフェノキシメチル)フ
ェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチ
ル−２−[２−(２−イソプロポキシフェノキシメチル)
フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、
【００５０】Ｎ−メチル−２−[２−(４−イソプロポキ
シフェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノア
セトアミド、Ｎ−メチル−２−{２−[２−(２−プロピ
ニルオキシ)フェノキシメチル]フェニル}−２−メトキ
シイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−{２−[３−
(２−プロピニルオキシ)フェノキシメチル]フェニル}−
２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
{２−[４−(２−プロピニルオキシ)フェノキシメチル]
フェニル}−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ,Ｎ−
ジメチル−２−[２−(４−トリフルオロメチルチオフェ
ノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトア
ミド、Ｎ−メチル−２−[２−(２−フルオロフェノキシ
メチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、
Ｎ,Ｎ−ジメチル−２−[２−(３−フルオロフェノキシ
メチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、
【００５１】Ｎ−メチル−２−[２−(２−トリフルオロ
メチルフェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミ
ノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(４−トリフル
オロメチルフェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシ
イミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(２,３−
ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイ
ミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(２,４−ジ
メチルフェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミ
ノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(２,５−ジメ
チルフェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノ
アセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(２,６−ジメチ
ルフェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノア
セトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(３,４−ジメチル
フェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセ
トアミド、
【００５２】Ｎ−メチル−２−[２−(３,５−ジメチル
フェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセ
トアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(インダン−５−イル
オキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトア
ミド、Ｎ−メチル−２−[２−(２,３−ジフルオロフェ
ノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトア
ミド、Ｎ−メチル−２−[２−(２,５−ジフルオロフェ
ノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトア
ミド、Ｎ−メチル−２−[２−(２,６−ジフルオロフェ
ノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトア
ミド、Ｎ−メチル−２−[２−(３,４−ジフルオロフェ
ノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトア
ミド、Ｎ−メチル−２−[２−(３,５−ジフルオロフェ
ノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトア
ミド、
【００５３】Ｎ−メチル−２−[２−(２,３−ジクロロ
フェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセ
トアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(２,５−ジクロロフ
ェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセト
アミド、Ｎ−メチル−２−[２−(２,６−ジクロロフェ
ノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトア
ミド、Ｎ−メチル−２−[２−(４−クロロ−２−メチル
フェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセ
トアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(４−クロロ−３−メ
チルフェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノ
アセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(４−クロロ−３
−エチルフェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイ
ミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(３−クロロ
−５−メトキシフェノキシメチル)フェニル]−２−メト
キシイミノアセトアミド、
【００５４】Ｎ−メチル−２−[２−(２,３,５−トリメ
チルフェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノ
アセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(２,３,６−トリ
メチルフェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミ
ノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(２,４,６−ト
リメチルフェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイ
ミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(２,４,５−
トリクロロフェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシ
イミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(２,４,６
−トリクロロフェノキシメチル)フェニル]−２−メトキ
シイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(２,３,
５−トリクロロフェノキシメチル)フェニル]−２−メト
キシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(２,
３,６−トリクロロフェノキシメチル)フェニル]−２−
メトキシイミノアセトアミド、
【００５５】Ｎ−メチル−２−[２−(４−クロロ−３,
５−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−２−メトキ
シイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(２−ク
ロロ−４,５−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−
２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
[２−(２,３,５,６−テトラフルオロフェノキシメチル)
フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メ
チル−２−[２−(２,３,４,５,６−ペンタフルオロフェ
ノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトア
ミド、Ｎ−メチル−２−[２−(３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチルピリジン−２−イルオキシメチル)フェニ
ル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−
２−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イルオキシ
メチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、
Ｎ−メチル−２−[２−(６−クロロピリジン−２−イル
オキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトア
ミド、
【００５６】Ｎ−メチル−２−[２−(６−クロロ−３−
トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシメチル)
フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メ
チル−２−[２−(６−クロロ−５−トリフルオロメチル
ピリジン−２−イルオキシメチル)フェニル]−２−メト
キシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(２−
ベンゾチアゾリルオキシメチル)フェニル]−２−メトキ
シイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(２−ベ
ンゾオキサゾリルオキシメチル)フェニル]−２−メトキ
シイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(７−ク
マリニルオキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノ
アセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(１−ナフチルオ
キシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミ
ド、Ｎ−メチル−２−[２−(２−ナフチルオキシメチ
ル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、
【００５７】Ｎ−メチル−２−[２−(４−クロロ−１−
ナフチルオキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノ
アセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(６−ブロモ−２
−ナフチルオキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミ
ノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(２−メチル−
１−ナフチルオキシメチル)フェニル]−２−メトキシイ
ミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(１−ブロモ
−２−ナフチルオキシメチル)フェニル]−２−メトキシ
イミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(３−アリ
ルオキシフェノキシ)フェニル]−２−メトキシイミノア
セトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(３−シアノメトキ
シフェノキシ)フェニル]−２−メトキシイミノアセトア
ミド、Ｎ−メチル−２−[２−(３−トリフルオロメチル
フェノキシ)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミ
ド、
【００５８】Ｎ−メチル−２−[２−(４−フルオロフェ
ノキシ)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、
Ｎ−メチル−２−[２−(２,５−ジメチルフェノキシ)フ
ェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチ
ル−２−[２−(３,４−ジメチルフェノキシ)フェニル]
−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
[２−(３,５−ジメチルフェノキシ)フェニル]−２−メ
トキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−
(２,３−ジメチルフェノキシ)フェニル]−２−メトキシ
イミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(２,４−
ジメチルフェノキシ)フェニル]−２−メトキシイミノア
セトアミド、
【００５９】Ｎ−メチル−２−[２−(２,３,４−トリメ
チルフェノキシ)フェニル]−２−メトキシイミノアセト
アミド、Ｎ−メチル−２−[２−(３,４,５−トリメチル
フェノキシ)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミ
ド、Ｎ−メチル−２−[２−(２,４−ジフルオロフェノ
キシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミ
ド、Ｎ−メチル−２−[２−(２−メチルフェノキシメチ
ル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−
メチル−２−[２−(３−メチルフェノキシメチル)フェ
ニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル
−２−[２−(６−メトキシピリジン−２−イルオキシメ
チル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、
【００６０】Ｎ−メチル−２−[２−(３,６−ジクロロ
−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシメ
チル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ
−メチル−２−[２−(５−トリフルオロメチルピリジン
−２−イルオキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミ
ノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(３−トリフル
オロメチルピリジン−２−イルオキシメチル)フェニル]
−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
[２−(６−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキ
シメチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミ
ド、Ｎ−メチル−２−[２−(５−クロロ−３−トリフル
オロメチルピリジン−２−イルオキシメチル)フェニル]
−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
[２−(６−メチルチオピリジン−２−イルオキシメチ
ル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−
メチル−２−[２−(６−イソプロポキシピリジン−２−
イルオキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセ
トアミド、
【００６１】Ｎ−メチル−２−[２−(６−メトキシ−３
−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシメチ
ル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−
メチル−２−[２−(６−メチルチオ−３−トリフルオロ
メチルピリジン−２−イルオキシメチル)フェニル]−２
−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２
−(６−イソプロポキシ−３−トリフルオロメチルピリ
ジン−２−イルオキシメチル)フェニル]−２−メトキシ
イミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−(６−メト
キシ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキ
シメチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミ
ド、Ｎ−メチル−２−[２−(６−イソプロポキシ−５−
トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシメチル)
フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メ
チル−２−[２−(６−メチルチオ−５−トリフルオロメ
チルピリジン−２−イルオキシメチル)フェニル]−２−
メトキシイミノアセトアミド、Ｎ−メチル−２−[２−
(２−クロロピリジン−３−イルオキシメチル)フェニ
ル]−２−メトキシイミノアセトアミド。
【００６２】以下、上記した一連の工程からなる本発明
の製造法の好ましい具体例を、各工程毎に具体的に説明
する。 第１工程（化合物（II）から化合物（III）への変換） この工程においては、出発物質である化合物（II）を溶
媒中、塩基で処理することによって化合物（III）を一
旦、その塩として生成せしめ、次いで所望ならば適当な
酸で中和して化合物（III）を単離しても良い。塩基と
しては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムな
どのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物；
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属また
はアルカリ土類金属の炭酸塩；ナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート、ｔ−ブトキシカリウムなどアル
カリ金属またはアルカリ土類金属のアルコキシドなどが
挙げられる。塩基は化合物（II）に対して通常１〜２０
当量、好ましくは１〜３当量使用する。
【００６３】溶媒としては、例えば、Ｎ,Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、炭化水素類
（例、トルエン、ベンゼン、キシレン、シクロヘキサ
ン、ヘキサンなど）、アルコール類（例、メタノール、
エタノール、イソプロパノール、ブタノールなど）、エ
ーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジオキサンな
ど）、水などが挙げられ、これらは単独または混合物と
して使用される。反応温度は通常２０〜２００℃、好ま
しくは５０〜１８０℃である。反応時間は０.５〜１０
０時間、好ましくは１〜４８時間である。得られた化合
物（III）の塩は、反応液のままか粗製物として、また
は常法により精製して次工程で用いることができる。所
望により、化合物（III）の塩を適当な有機溶媒により
洗浄して不純物等を除去したのち、酸による中和処理を
しても良い。かかる酸としては、例えば、ハロゲン化水
素酸（例、塩酸、臭化水素酸など）、硫酸、スルホン酸
類（例、トリフルオロメタンスルホン酸、トルエンスル
ホン酸など）などが挙げられる。
【００６４】第２工程（化合物（III）から化合物（I
V）への変換） この工程においては、化合物（III）とハロゲン化剤を
無溶媒または適当な溶媒中、触媒の存在または不存在下
に反応させて化合物（IV）を生成せしめる。ハロゲン化
剤としては、例えば、塩化チオニル、塩化ホスホリル、
五塩化リン、三塩化リン、ホスゲン、臭化チオニル、臭
化ホスホリル、五臭化リン、三臭化リン、オキサリルク
ロリドなどが挙げられる。その使用量は、化合物（II
I）に対して普通１〜１０当量、好ましくは１〜３当量
である。また、ハロゲン化剤の添加速度を遅くすれば、
Ｅ体含量を高める点で好ましい。触媒は必ずしも使用す
る必要はないが、使用するとすれば、例えば、Ｎ,Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサ
メチルリン酸トリアミド、ピリジン、トリエチルアミ
ン、ヨウ素、塩化亜鉛、ビルスマイヤー試薬などから適
宜に選択すればよい。その使用量は、化合物（III）に
対して通常０.００５〜１０当量、好ましくは０.０１〜
１当量である。
【００６５】反応溶媒は必ずしも必要ではないが、使用
するとすれば、例えば、炭化水素類（例、トルエン、ベ
ンゼン、キシレン、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、
ハロゲン化炭化水素類（例、塩化メチレン、ジクロロエ
タンなど）などを単独または混合物として使用する。反
応温度は一般に−５０〜１６０℃、好ましくは０〜１２
０℃である。反応時間は通常０.２〜４８時間、好まし
くは０.５〜２４時間である。得られた化合物（IV）
は、反応液のままか粗製物として、または常法により精
製して次工程で用いることができる。
【００６６】第３工程（化合物（IV）から化合物（Ｉ）
への変換） 化合物（IV）とアミンを無溶媒または適当な溶媒中、塩
基の存在下あるいは不存在下に反応させて化合物（Ｉ）
を生成せしめる。アミンとは式：ＨＮＲ1Ｒ2（式中Ｒ1
およびＲ2は前記と同意義）で示されるものであり、一
級アミンまたは二級アミンのみならずアンモニアであっ
てもよい。一級アミンや二級アミンの具体例としては、
それぞれ、Ｒ1またはＲ2について例示した低級アルキル
を有する低級アルキルアミン、ジ（低級）アルキルアミ
ンなどが挙げられる。その使用量は、化合物（IV）に対
して通常１〜２０当量、好ましくは１〜５当量である。
塩基は脱酸剤として使用されるものであって、反応試剤
としてのアミンを過剰に使用してその役割を果させても
よいが、特に使用するとすれば、例えば、ピリジン、ト
リエチルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート、ｔ−ブトキシカリウムなど
から選択すればよい。塩基の使用量は、化合物（IV）に
対して通常１〜２０当量、好ましくは１〜３当量であ
る。
【００６７】反応溶媒を用いる場合には、炭化水素類
（例、トルエン、ベンゼン、キシレン、シクロヘキサ
ン、ヘキサンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、塩化
メチレン、ジクロロエタンなど）、エーテル類（例、テ
トラヒドロフラン、ジオキサンなど）、水などから適宜
に選択して使用すればよい。これらは単独であってもよ
く、混合物であってもよい。また、前記したアミンや塩
基が液体である場合、それらに反応溶媒としての役割を
かねさせてもよい。反応温度は通常−５０〜１６０℃、
好ましくは０〜１２０℃である。反応時間は通常０.１
〜２４時間、好ましくは０.５〜１２時間である。
【００６８】得られたアルコキシイミノアセトアミド化
合物（Ｉ）は、Ｅ体とＺ体とが存在し、通常は最終成績
体として、それらの混合物が得られる。農業用殺菌剤と
しての用途に鑑み、混合物のままでも使用出来るが、一
般にはＥ体の方がＺ体よりも殺菌効果が優れているの
で、当該混合物中のＥ体含量を高める方が好ましい。Ｚ
体からＥ体への異性化は、一般に酸性条件下に進行す
る。従って、上記一連の工程のいずれかの段階で酸性条
件となったとき、多少ともそのような異性化が進行する
こともあるが、必要とあれば最後の工程で得られたアル
コキシイミノアセトアミド化合物（Ｉ）を酸と処理して
異性化し、そのＥ体含量を上昇させてもよい。本発明の
製造法においては、好ましくは、かかる酸処理を行う。
この酸処理に際し、あらかじめ化合物（Ｉ）を反応混合
物から単離、精製してもよく、しなくてもよい。
【００６９】上記酸処理による異性化を行うには、化合
物（Ｉ）を適当な溶媒中、酸で処理すればよい。酸とし
ては、例えば、ハロゲン化水素酸（例、塩酸、臭化水素
酸など）、ハロゲン化水素（例、塩化水素、臭化水素な
ど）、スルホン酸類（例、トルエンスルホン酸など）、
塩化チオニル、オキサリルクロリド、塩化アルミニウ
ム、臭化アルミニウム、三塩化チタン、四塩化チタンな
どから適宜に選択して使用すればよい。これらは単独で
あってもよく、混合物であってもよい。酸の使用量は化
合物（Ｉ）に対して通常０.００１〜２０当量、好まし
くは０.０１〜２当量が適当である。溶媒としては、炭
化水素類（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、
ハロゲン化炭化水素類（例、塩化メチレン、１,２−ジ
クロロエタンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンなど）、ケトン類（例、アセトン、エ
チルメチルケトンなど）などが適している。このうち、
炭化水素類（例、ベンゼン、トルエンなど）、ハロゲン
化炭化水素類（例、塩化メチレン、１,２−ジクロロエ
タンなど）が好ましい。処理の温度は、普通０〜１５０
℃、好ましくは２０〜１１０℃である。処理時間は通常
０.５〜７２時間、好ましくは１〜２４時間である。
【００７０】出発物質である化合物（II）は、特願平５
−２７３５５６号に記載の方法によって合成することが
でき、例えばＢが−ＯＣＨ2−の場合、下記反応式に示
される方法によって得ることができる。
【００７１】
【化２６】 [式中、各記号は前記と同意義］
【００７２】まず、適当な溶媒中、塩基の存在下、相間
移動触媒の存在あるいは不存在下、化合物（Ｖ）を過剰
のα，α'−ο−ジハロゲノキシレン（VI）と反応させ
る。使用するα,α'−ο−ジハロゲノキシレン（VI）と
しては、α,α'−ο−ジクロロキシレン、α,α'−ο−
ジブロモキシレン、α,α'−ο−ジヨードキシレン等が
挙げられる。該α,α'−ο−ジハロゲノキシレン（VI）
の使用量は、化合物（Ｖ）に対して、１〜１０当量、好
ましくは３〜５当量である。過剰のα,α'−ο−ジハロ
ゲノキシレン（VI）を用いずに反応させた場合には、式
【００７３】
【化２７】
【００７４】[式中、各記号は前記と同意義]で示される
化合物（Ｘ）が多量に生成する。使用する溶媒として
は、後記シアン化アルカリ金属を用いる反応で挙げたと
同様のものが挙げられ、これらを単独でまたは混合して
使用することができる。使用する塩基としては、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト、tert−ブトキシカリウムなどが挙げられる。該塩基
の使用量は、化合物（Ｖ）に対して、１〜５当量、好ま
しくは１〜２当量である。相間移動触媒を使用する場合
は、後記シアン化アルカリ金属を用いる反応で挙げたと
同様のものを使用することができる。該相間移動触媒の
使用量は、化合物（Ｖ）に対して、０.０１〜０.２当
量、好ましくは０.０５〜０.１当量である。反応温度は
０〜１２０℃、好ましくは２０〜１００℃、反応時間は
２０分〜１２時間、好ましくは３０分〜３時間である。
得られた粗製ベンジル ハライド（VII）から過剰のα,
α'−ο−ジハロゲノキシレン（VI）を除去し、得られ
た残留物はそのまま、あるいは常法により精製して次工
程で使用することができる。
【００７５】つぎに、適当な溶媒中、相間移動触媒の存
在あるいは不存在下、ベンジルハライド（VII）にシア
ン化アルカリ金属を反応させてベンジルシアニド（VII
I）を得る。使用するシアン化アルカリ金属としては、
例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウムなどが
挙げられる。該シアン化アルカリ金属の使用量は、ベン
ジルハライド（VII）に対して、１〜５当量、好ましく
は１〜２当量である。使用する溶媒としては、例えば、
アセトン、アセトニトリル、メチルエチルケトン、ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）、トルエン、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、ブタノール、テトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）、ジオキサン、水などが挙げられ、これらを単独
もしくは混合して使用することができる。
【００７６】相間移動触媒を使用する場合は、例えば、
テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロリド、テトラ−ｎ
−ブチルアンモニウム ブロミド、テトラ−ｎ−ブチル
アンモニウム 硫酸水素塩、テトラメチルアンモニウム
ブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウム クロリ
ド、トリス（３,６−ジオキサヘプチル）アミンなどを
使用することができる。該相間移動触媒の使用量は、ベ
ンジルハライド（VII）に対して、０.０１〜０.２当
量、好ましくは０.０５〜０.１当量である。反応温度
は、０〜１２０℃、好ましくは２０〜１００℃、反応時
間は、１０分〜２４時間、好ましくは３０分〜５時間で
ある。得られたベンジルシアニド（VIII）は反応液のま
まか粗製物として、あるいは常法により精製して次工程
で使用することができる。
【００７７】つぎに、適当な溶媒中、塩基の存在下、相
間移動触媒の存在あるいは不存在下、前記で得られたベ
ンジルシアニド（VIII）を亜硝酸アルキルと反応させて
オキシム化し、α−ヒドロキシイミノベンジルシアニド
（IX）を得る。使用する亜硝酸アルキルとしては、例え
ば、亜硝酸メチル、亜硝酸エチル、亜硝酸プロピル、亜
硝酸イソプロピル、亜硝酸ブチル、亜硝酸イソアミルな
どが挙げられる。該亜硝酸アルキルの使用量は、ベンジ
ルシアニド（VIII）に対して、１〜５当量、好ましくは
１〜２当量である。使用する溶媒としては、前記シアン
化アルカリ金属を用いる反応で挙げたと同様のものが挙
げられ、これらを単独もしくは混合して使用することが
できる。使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、te
rt−ブトキシカリウムなどが挙げられる。該塩基の使用
量は、ベンジルシアニド（VIII）に対して、１〜５当
量、好ましくは１〜２当量である。
【００７８】相間移動触媒を使用する場合は、前記シア
ン化アルカリ金属を用いる反応で挙げたと同様のものを
使用することができる。該相間移動触媒の使用量は、ベ
ンジルシアニド（VIII）に対して、０.０１〜０.２当
量、好ましくは０.０５〜０.１当量である。反応温度
は、０〜１２０℃、好ましくは２０〜５０℃、反応時間
は、５分〜１２時間、好ましくは３０分〜３時間であ
る。得られたα−ヒドロキシイミノベンジルシアニド
（IX）は、反応液のままか粗製物として、あるいは常法
により精製して次工程で使用することができる。
【００７９】つぎに、適当な溶媒中、塩基の存在下、相
間移動触媒の存在あるいは不存在下、前記で得られたα
−ヒドロキシイミノベンジルシアニド（IX）をアルキル
化剤と反応させてα−アルコキシイミノベンジルシアニ
ド（II'）を得る。使用するアルキル化剤としては、例
えば、アルキル硫酸（例、ジメチル硫酸など）、アルキ
ルハライド（例、塩化メチル、臭化メチル、ヨウ素メチ
ルなど）などが挙げられる。該アルキル化剤の使用量
は、α−ヒドロキシイミノベンジルシアニド（IX）に対
して、１〜５当量、好ましくは１〜２当量である。使用
する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウム
メチラート、ナトリウムエチラート、ｔｅｒｔ−ブトキ
シカリウムなどが挙げられる。該塩基の使用量は、α−
ヒドロキシイミノベンジルシアニド（ＩＸ）に対して、
１〜５当量、好ましくは１〜２当量である。
【００８０】使用する溶媒としては、前記シアン化アル
カリ金属を用いる反応で挙げたと同様のものが挙げら
れ、これらを単独でまたは混合して使用することができ
る相間移動触媒を使用する場合は、前記シアン化アルカ
リ金属を用いる反応で挙げたと同様のものを使用するこ
とができる。該相間移動触媒の使用量は、α−ヒドロキ
シイミノベンジルシアニド（IX）に対して、０.０１〜
０.２当量、好ましくは０.０５〜０.１当量である。反
応温度は、０〜１２０℃、好ましくは０〜３０℃、反応
時間は、５分〜１２時間、好ましくは１５分〜２時間で
ある。
【００８１】また、前記化合物（VIII）から化合物（I
X）への変換と同様の反応条件下で、ベンジルシアニド
（VIII）に亜硝酸アルキルを反応させ、ついで反応液に
アルキル化剤を加えて反応させることによりα−アルコ
キシイミノベンジルシアニド（II'）を一挙に得ること
ができる。得られたα−アルコキシイミノベンジルシア
ニドは、反応液のままか粗製物として、あるいは常法に
より精製して次工程で使用することができる。
【００８２】本発明の製造法で得られる式（Ｉ）で表さ
れるアルコキシイミノアセトアミド化合物は、例えば特
開平３−２４６２６８号に記載の方法に従い、農業用殺
菌剤として使用することができる。
【００８３】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ ２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)ベンジル ク
ロリドの合成 ２,５−キシレノール２４.４３g(０.２mol)に、炭酸カ
リウム５５.２８g(０.４mol),α,α'−ο−ジクロロキ
シレン１７５.０６g(１.０mol)とアセトン２００mlを加
えて８時間加熱還流した。反応後、不溶物を除去し、過
剰のα,α'−ο−ジクロロキシレンを減圧留去して純度
８６.８％の２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)ベ
ンジル クロリド５３.２０g(収率８８.５％)を無色油
状物として得た。
【００８４】実施例２ ２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)ベンジル ク
ロリドの合成 ２,５−キシレノール３６.６５g(０.３mol)に、９５％
水酸化ナトリウム１３.８９g(０.３３mol)と水６０mlを
加え加熱時溶解した後、水を減圧留去して得られたナト
リウム塩にα,α'−ο−ジクロロキシレン１０５.０４g
(０.６mol)とアセトン１５０mlを加えて１時間加熱還流
した。反応後、不溶物を除去し、減圧蒸留して２−(２,
５−ジメチルフェノキシメチル)ベンジル クロリド３
９.０７g(収率４９.９％)を無色結晶として得た。 bp １４５−１４７℃／０.６mmＨg， mp ４６.５−４
８.５℃．1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3)δppm:２.２１(s,３Ｈ),２.３４
(s,３Ｈ),４.７４(s,２Ｈ),５.１８(s,２Ｈ),６.７１−
７.５４(m,７Ｈ).
【００８５】実施例３ ２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)ベンジル シ
アニドの合成 純度８６.８％の２−(２,５−ジメチルフェノキシメチ
ル)ベンジル クロリド１.５０g(５mmol)、９５％シア
ン化ナトリウム０.３１g(６mmol)、塩化トリエチルベン
ジルアンモニウム０.０６g(０.２５mmol)、アセトン４m
lと水２mlを加えて５時間加熱還流した。反応後、水１
００mlを加えエーテル１００mlで抽出した後、乾燥(無
水硫酸マグネシウム)、減圧留去して得られた残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル／n−ヘキサ
ン)で精製を行い、２−(２,５−ジメチルフェノキシメ
チル)ベンジル シアニド１.２３g(収率９７.８％)を得
た。 mp ５１.５−５３℃．1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3)δppm:２.１８(s,３Ｈ),２.３４
(s,３Ｈ),３.８９(s,２Ｈ),５.０５(s,２Ｈ),６.７２−
７.５２(m,７Ｈ).
【００８６】実施例４ ２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)−α−ヒドロ
キシイミノベンジルシアニドの合成 ２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)ベンジル シ
アニド１.２６g(５mmol)に８５％水酸化カリウム０.４
０g(６mmol)、トルエン５mlと亜硝酸ブチル０.６２g(６
mmol)を加えて室温で８時間撹拌した。反応後、水１０
０ml加え、塩酸で中和した後、エーテル１００mlで抽
出、乾燥(無水硫酸マグネシウム)、減圧留去して得られ
た残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル／n
−ヘキサン)で精製を行い、２−(２,５−ジメチルフェ
ノキシメチル)−α−ヒドロキシイミノベンジル シア
ニド１.３０g(収率９２.８％,Ｅ／Ｚ＝１５／８５)を無
色結晶として得た。１部を取りＥ,Ｚそれぞれ分離して
物性を測定した。 Ｅ体: mp １１４−１１５℃．1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3)δppm:２.２３(s,３Ｈ),２.３１
(s,３Ｈ),５.０６(s,２Ｈ),６.６５−７.６６(m,７Ｈ),
８.４１(s,１Ｈ). Ｚ体: mp １５０.５−１５１.５℃．1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3)δppm:２.２４(s,３Ｈ),２.３１
(s,３Ｈ),５.２４(s,２Ｈ),６.６４−７.７９(m,７Ｈ),
８.６８(s,１Ｈ).
【００８７】実施例５ ２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)−α−メトキ
シイミノベンジル シアニドの合成 ２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)−α−ヒドロ
キシイミノベンジルシアニド(Ｅ／Ｚ＝１５／８５)５.
６１g(０.０２mol)に、炭酸カリウム３.３２g(０.０２
４mol)、アセトン２００mlを加えて５分間撹拌後、ジメ
チル硫酸３.０３g(０.０２４mol)を加え室温で１８時間
撹拌した。反応後、不溶物を除去したのち減圧留去して
得られた残渣にトルエン５０mlと１Ｎ水酸化ナトリウム
水溶液５０mlを加え室温で１時間撹拌した。撹拌後、水
１５０mlを加えエーテル１５０mlで抽出後、乾燥(無水
硫酸マグネシウム)、減圧留去して得られた残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル／n−ヘキサン)
で精製を行い、２−(２,５−ジメチルフェノキシメチ
ル)−α−メトキシイミノベンジル シアニド５.４４g
(収率９２.４％、Ｅ／Ｚ＝１５／８５)を得た。一部を
取りＥ,Ｚそれぞれ分離して物性を測定した。 Ｅ体：無色油状物1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3)δppm:２.２３(s,３Ｈ),２.３１
(s,３Ｈ),４.０４(s,３Ｈ),５.０１(s,２Ｈ),６.６３−
７.６３(m,７Ｈ). Ｚ体：無色結晶 mp １０７−１０８℃．1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3)δppm:２.２４(s,３Ｈ),２.３０
(s,３Ｈ),４.１３(s,２Ｈ),５.２６(s,２Ｈ),６.６２−
７.７６(m,７Ｈ).
【００８８】実施例６ ２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)−α−メトキ
シイミノベンジル シアニドの合成 ２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)ベンジル シ
アニド１.２６g(５mmol)に９５％水酸化ナトリウム０.
３２g(７.５mmol)、アセトン５mlと亜硝酸ブチル０.６
２g(６mmol)を加えて室温で２時間撹拌後、氷冷下でジ
メチル硫酸０.９５g(７.５mmol)を加え氷冷下１０分、
室温で１時間撹拌した。反応後、トルエン１０mlと１Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液１０mlを加え室温で１時間撹拌
した。撹拌後、水１００mlを加えエーテル１００mlで抽
出後、乾燥(無水硫酸マグネシウム)、減圧留去して得ら
れた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル
／n−ヘキサン)で精製を行い、２−(２,５−ジメチルフ
ェノキシメチル)−α−メトキシイミノベンジル シア
ニド１.２９g(収率８７.６％,Ｅ／Ｚ＝１３／８７)を得
た。
【００８９】実施例７ (Ｚ)−２−[２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)フ
ェニル]−２−メトキシイミノ酢酸の合成 (Ｚ)−２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)−α−
メトキシイミノベンジルシアニド０.５９g(２mmol)に、
８５％水酸化カリウム０.２６g(４mmol)、ブタノール４
mlと水０.４mlを加えて還流下で７時間攪拌した。反応
後、水１００mlを加え、６Ｎ塩酸水溶液でｐＨ３以下に
調整後、塩化メチレン５０mlで２回抽出、乾燥(無水硫
酸マグネシウム)、減圧留去して得られた結晶０.６０g
をｎ−ヘキサンで再結晶して(Ｚ)−２−[２−(２,５−
ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイ
ミノ酢酸０.４２g（収率６７.０％）を得た。 mp １１２.５〜１１３.５℃。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3)δppm: ２.２１(３Ｈ,s), ２.２
９(３Ｈ,s), ２.６５(１Ｈ,brs), ４.０９(３Ｈ,s),
５.２０(２Ｈ,s), ６.６４−７.６３(７Ｈ,m)。
【００９０】実施例８ ２−[２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)フェニ
ル]−２−メトキシイミノ酢酸の合成 ２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)−α−メトキ
シイミノベンジルシアニド(Ｅ／Ｚ=１３／８７)２.９４
g(１０mmol)に、９６.７％水酸化カリウム１.１６g(２
０mmol)、ブタノール２０mlと水２mlを加えて還流下で
１３時間攪拌した。反応後、１Ｎ塩酸水溶液１５０mlを
加え、トルエン１５０mlで抽出後、水１００mlで洗浄し
たのち乾燥(無水硫酸マグネシウム）、減圧留去して２
−[２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]
−２−メトキシイミノ酢酸の粗製物２.９９g(収率９５.
５％，Ｚ≧９９％)を得た。
【００９１】実施例９ ２−[２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)フェニ
ル]−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチルアセトアミドの
合成 ２−[２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)フェニ
ル]−２−メトキシイミノ酢酸の粗製物（Ｚ≧９９％）
２.９９g(９.５mmol)にトルエン１０ml、塩化チオニル
１.３６g(１１mmol)とＤＭＦ０.１mlを加えて７０℃で
１.５時間攪拌した。反応後、減圧濃縮して２−[２−
(２,５−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−２−メ
トキシイミノアセチル クロリドの粗製物（Ｅ／Ｚ＝７
５／２５）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3)δppm: ２.１８(２.２５Ｈ,s),
２.２７(０.７５Ｈ,s), ２.２９(２.２５Ｈ,s), ２.３
２(０.７５Ｈ,s), ４.０４(０.７５Ｈ,s), ４.１２(２.
２５Ｈ,s), ４.８８(１.５Ｈ,s), ５.２６(０.５Ｈ,s),
６.６７-７.５７(７Ｈ,m)。 得られた粗製物を乾燥トルエン１０mlに溶解し、４０％
メチルアミン水溶液２.９６g(３８mmol)とトルエン１０
mlの懸濁液に氷冷下で２０分間にわたって滴下し、室温
で２時間攪拌した。反応後、水１００mlを加え、６Ｎ塩
酸水溶液でｐＨ３以下に調整後、エーテル１５０mlで抽
出、乾燥(無水硫酸マグネシウム)、減圧留去して得られ
た残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル／
ｎ−ヘキサン)で精製を行い、２−[２−(２,５−ジメチ
ルフェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノ−
Ｎ−メチルアセトアミド２.６４g(収率８４.８％ Ｅ／
Ｚ＝７５／２５)を得た。
【００９２】実施例１０ (Ｅ)−２−[２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)フ
ェニル]−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチルアセトアミ
ドの合成 ２−[２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)フェニ
ル]−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチルアセトアミド０.
９８g(３mmol Ｅ／Ｚ＝７５／２５)に、トルエン３mlと
濃塩酸０.６１g(６mmol)を加えて８０℃で２時間攪拌し
た。反応後、水１５０mlを加え塩化メチレン５０mlで２
回抽出、乾燥(無水硫酸マグネシウム)、減圧留去して得
られた結晶１.０１g(Ｅ／Ｚ＝９５／５)をトルエンで再
結晶して(Ｅ)−２−[２−(２,５−ジメチルフェノキシ
メチル)フェニル]−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチルア
セトアミド０.７２g(収率７１.５％)を無色結晶として
得た。 mp １３６〜１３７℃。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3)δppm: ２.１８(３Ｈ,s), ２.２
９(３Ｈ,s), ２.８８(３Ｈ,d,J=４.９Ｈz), ３.９５(３
Ｈ,s), ４.９２(２Ｈ,s), ６.６２-７.５７(８Ｈ,m)。
【００９３】実施例１１〜１４ ２−[２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)フェニ
ル]−２−メトキシイミノ酢酸の合成 ２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)−α−メトキ
シイミノベンジルシアニド(Ｅ／Ｚ＝１３／８７)２.９
４g(１０mmol)に、９６.７％水酸化カリウム１.１６g
(２０mmol)と溶媒を加えて所定の条件で反応した。反応
後、１Ｎ塩酸水溶液１５０mlを加え、トルエン１５０ml
で抽出後、水１００mlで洗浄したのち乾燥(無水硫酸マ
グネシウム）、減圧留去して得られた２−[２−(２,５
−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシ
イミノ酢酸の粗製物を高速液体クロマトグラフィー（Ｈ
ＰＬＣ）で定量して収率を算出した。
【００９４】
【表１】
【００９５】実施例１５ ２−[２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)フェニ
ル]−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチルアセトアミドの
合成 ２−[２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)フェニ
ル]−２−メトキシイミノ酢酸９.４０ｇ（３０mmol，Ｅ
／Ｚ＝２０／８０）をＤＭＦ０.１１ｇ（１.５mmol）と
トルエン２０mlで溶解し、９５％塩化チオニル４.１３
ｇ（３３mmol）とトルエン１０mlの溶液を６０℃で５時
間にわたって滴下し、６０℃で５時間撹拌した。反応
後、全量が３０ｇになるまで減圧濃縮して２−[２−
(２,５−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−２−メ
トキシイミノアセチルクロリドの粗製物を得た。得られ
た粗製物の半量を、４０％メチルアミン水溶液２.８ｇ
（３６.１mmol）、水１０ｇとトルエン１０ｇの懸濁液
に２０〜２５℃で１時間にわたって滴下したのち、もう
半量の粗製物と２８.８％苛性ソーダ水溶液４.２ｇ（３
０mmol）を２０〜２５℃で１時間にわたって並注し、２
０〜２５℃で１.５時間撹拌した。反応後、１Ｎ塩酸水
溶液１０ｍｌを加えて酸性にし、酢酸エチル１００ｍｌ
で抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水１５０mlで２回
洗浄、乾燥（無水硫酸ナトリウム）、減圧留去して純度
９５.４％（ＨＰＬＣ定量）の２−[２−(２,５−ジメチ
ルフェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノ−
Ｎ−メチルアセトアミド９.８１ｇ（純度換算収率９５.
６％，Ｅ／Ｚ＝９３／７）の結晶を得た。
【００９６】実施例１６ ２−[２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)フェニ
ル]−２−メトキシイミノアセトアミドの異性化 （１）２−[２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)フ
ェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド１.５６ｇ
（５mmol，Ｅ／Ｚ＝９／９１）にトルエン５mlと塩化チ
オニル０.１２ｇ（１mmol）を加えて、８０℃で８時間
撹拌した。反応後水５０mlを加え、トルエン５０mlで２
回抽出、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒留去
後、１.５３ｇの無色結晶を得た。（収率９８％，Ｅ／
Ｚ＝９７／３）
【００９７】（２）２−[２−(２,５−ジメチルフェノ
キシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミ
ド１.５６ｇ（５mmol，Ｅ／Ｚ＝９／９１）にトルエン
５ml、三塩化チタン（２５％希塩酸溶液）０.１５ｇ
（０.２５mmol）を加えて８０℃で８時間撹拌した。反
応後水５０mlを加え、トルエン５０mlで２回抽出、１Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液，水，飽和食塩水で洗浄後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒留去後１.５１ｇの
淡橙色結晶を得た。（収率９７％，Ｅ／Ｚ＝９６／４）
【００９８】（３）２−[２−(２,５−ジメチルフェノ
キシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミ
ド１.５６ｇ（５mmol，Ｅ／Ｚ＝９／９１）にトルエン
５mlと四塩化チタン４７mg（０.２５mmol）を加えて、
８０℃で２４時間撹拌した。反応後水５０mlを加え、ト
ルエン５０mlで２回抽出、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶
液、水、飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、溶媒留去後１.５６ｇの淡緑色結晶を得た。（収
率１００％，Ｅ／Ｚ＝９７／３）
【００９９】（４）２−[２−(２,５−ジメチルフェノ
キシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミ
ド１５６ｇ（５mmol，Ｅ／Ｚ＝９／９１）にトルエン５
mlと四塩化チタン４７mg（０.２５mmol）と５Ｎ ＨＣl
０.１mlを加えて、８０℃で２時間撹拌した。反応後水
５０mlを加え、トルエン５０mlで２回抽出、１Ｎ水酸化
ナトリウム水溶液，水，飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、溶媒留去後１.５５ｇの淡茶色結
晶を得た。（収率９９％，Ｅ／Ｚ＝９７／３）
【０１００】実施例１７ (Ｅ)−２−(２−クロロ−３−ピリジルオキシメチル)−
α−メトキシイミノフェニル酢酸の合成 （Ｅ）−２−（２−クロロ−３−ピリジルオキシメチ
ル）−α−メトキシイミノフェニルアセトニトリル０.
１１g(０.３３mmol)にメタノール２mlと５０％水酸化カ
リウム水溶液０.０７g(０.６６mmol)を加えて、還流下
で６時間撹拌した。反応後、水１００mlを加えて塩化メ
チレン５０mlで洗浄し、１Ｎ塩酸１mlを加えて塩化メチ
レン５０mlで２回抽出した。塩化メチレン層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、減圧下で蒸発乾固して(Ｅ)−２
−(２−クロロ−３−ピリジルオキシメチル)−α−メト
キシイミノフェニル酢酸０.０５g(４２.８％)を無色結
晶として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3)δppm：４.２１(３Ｈ,s), ５.１
１(２Ｈ,s), ７.１１−７.５２(６Ｈ,m), ７.９８−８.
００(１Ｈ,m).
【０１０１】実施例１８ (Ｅ)−２−[２−(２−クロロ−３−ピリジルオキシメチ
ル)フェニル]−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチルアセト
アミドの合成 (Ｅ)−２−(２−クロロ−３−ピリジルオキシメチル)−
α−メトキシイミノフェニル酢酸０.０５g(０.１４mmo
l)に、１,２−ジクロロエタン１ml、塩化チオニル（０.
０３g, ０.２８mmol）とＤＭＦ０.０１mlを加えて、還
流下で１時間撹拌した。反応液に、４０％メチルアミン
／メタノール溶液１mlを氷冷下で加えて、０℃で１時間
撹拌した。反応後、水１００mlを加え、塩化メチレン５
０mlで２回抽出した。塩化メチレン層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィー（酢酸エチル／n−ヘキサン）で
精製して、(Ｅ)−２−[２−(２−クロロ−３−ピリジル
オキシメチル)フェニル]−２−メトキシイミノ−Ｎ−メ
チルアセトアミド０.０２g(４２.８％)を無色結晶とし
て得た。一部を再結晶（酢酸エチル／n−ヘキサン）し
て融点１２８〜１２９℃の結晶を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3)δppm：２.９０(３Ｈ,d,Ｊ＝５.
５), ３.９４(３Ｈ,s), ５.１０(２Ｈ,s), ６.８４(１
Ｈ,brs), ７.１１−７.５３(６Ｈ,m), ７.９５−７.９
７(１Ｈ,m).
【０１０２】
【発明の効果】本発明によれば、アルコキシイミノアセ
トアミド化合物（Ｉ）の製造法が提供される。この製造
法は、反応収率が良好であり、最終的に得られた反応混
合物中の目的化合物、特にＥ体の含量が大であるため、
精製し易く、かつ殺菌効果が優れた化合物を与える。ま
た、本発明によれば、上記化合物の製造用中間体として
有用な新規化合物が提供される。さらに、本発明によれ
ば、これら新規化合物の製造法も提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 323/63 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 213/65 215/22 277/68 303/46 307/42 309/12

Claims (24)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（III）： 【化１】 [式中、Ａは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
    ル基、低級アルキニル基、低級アルコキシ基、シクロ
    （低級）アルキル基、シクロ（低級）アルケニル基、置
    換されていてもよいフェニル基または置換されていても
    よいヘテロ環基；Ｂは−ＣＨ2−、−Ｏ−、−Ｓ−、−
    ＣＨ(ＯＨ)−、−ＣＯ−、−ＮＲ3−（ここにＲ3は水素
    原子または低級アルキル基である）、−ＣＨ2ＣＨ2−、
    −ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2Ｓ
    −、−ＣＨ2Ｓ(Ｏ)−、−ＯＣＨ2−、−ＳＣＨ2−、−
    Ｓ(Ｏ)ＣＨ2−またはエポキシ；Ｒは低級アルキル基；
    結合（〜）はＥ体、Ｚ体またはそれらの混合物のいずれ
    かの配置を示す］で示される化合物をハロゲン化して式
    （IV）： 【化２】 [式中、Ｘはハロゲン原子を示し、他の記号は上記と同
    意義]で示される化合物を得、これを式：ＨＮＲ1Ｒ2[式
    中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立して水素原子または低
    級アルキル基を示す]で表されるアミンと反応させ、得
    られた化合物を所望により酸で処理することを特徴とす
    る式（Ｉ）： 【化３】 [式中、各記号は上記と同意義]で表されるアルコキシイ
    ミノアセトアミド化合物の製造法。
  2. 【請求項２】 酸での処理を行う請求項１記載の製造
    法。
  3. 【請求項３】 式（III）で表される化合物が、式（I
    I）： 【化４】 [式中、各記号は請求項１と同意義]で表される化合物を
    塩基と反応させることにより得られる請求項１記載の製
    造法。
  4. 【請求項４】 酸での処理を行う請求項３記載の製造
    法。
  5. 【請求項５】 Ａが置換されていてもよいフェニル基で
    ある請求項１または請求項３記載の製造法。
  6. 【請求項６】 Ａが非置換フェニル基である請求項５記
    載の製造法。
  7. 【請求項７】 Ａが低級アルキル基、ハロゲン化低級ア
    ルキル基およびハロゲン原子から成る群から選択される
    １または２個の置換基で置換されているフェニル基であ
    る請求項５記載の製造法。
  8. 【請求項８】 Ａがメチル基、トリフルオロメチル基、
    塩素およびフッ素から成る群から選択される１または２
    個の置換基で置換されている請求項７記載の製造法。
  9. 【請求項９】 Ａが２,５−ジメチルフェニル基、４−
    フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３,４−
    ジメチルフェニル基、２−メチルフェニル基、２−クロ
    ロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、
    ３,５−ジメチルフェニル基、３−メチルフェニル基、
    ４−メチルフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニ
    ル基または３−トリフルオロメチルフェニル基である請
    求項８記載の製造法。
  10. 【請求項１０】 Ａが置換されていてもよいヘテロ環基
    である請求項１または請求項３記載の製造法。
  11. 【請求項１１】 Ａが置換されていてもよいピリジル基
    である請求項１０記載の製造法。
  12. 【請求項１２】 Ａがハロゲン原子および／またはハロ
    ゲン化低級アルキル基で置換されているピリジル基であ
    る請求項１１記載の製造法。
  13. 【請求項１３】 Ａが塩素および／またはトリフルオロ
    メチル基で置換されているピリジル基である請求項１２
    記載の製造法。
  14. 【請求項１４】 Ａが５−トリフルオロメチルピリジル
    基、５−クロロ−３−トリフルオロメチルピリジル基ま
    たは６−クロロ−３−トリフルオロメチルピリジル基で
    ある請求項１３記載の製造法。
  15. 【請求項１５】 Ｂが−Ｏ−、−ＣＨ2Ｏ−または−Ｏ
    ＣＨ2−である請求項１または請求項３記載の製造法。
  16. 【請求項１６】 Ａがフェニル基、４−クロロフェニル
    基、４−フルオロフェニル基、３,４−ジメチルフェニ
    ル基、３,５−ジメチルフェニル基、３−メチルフェニ
    ル基、４−メチルフェニル基または３−メチル−４−ク
    ロロフェニル基；Ｂが−Ｏ−；Ｒがメチル基；Ｒ1が水
    素原子；およびＲ2がメチル基である請求項１または請
    求項３記載の製造法。
  17. 【請求項１７】 Ａが２−メチルフェニル基、２−クロ
    ロフェニル基、４−クロロフェニル基、２,５−ジメチ
    ルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基また
    は３−トリフルオロメチルフェニル基；Ｂが−ＯＣＨ2
    −；Ｒがメチル基；Ｒ1が水素原子；およびＲ2がメチル
    基である請求項１または請求項３記載の製造法。
  18. 【請求項１８】 Ａが５−トリフルオロメチル−２−ピ
    リジル基、５−クロロ−３−トリフルオロメチル−２−
    ピリジル基または６−クロロ−３−トリフルオロメチル
    −２−ピリジル基；Ｂが−ＯＣＨ2−；Ｒがメチル基；
    Ｒ1が水素原子；およびＲ2がメチル基である請求項１ま
    たは請求項３記載の製造法。
  19. 【請求項１９】 式（Ｉ）で表される化合物がＥ体であ
    る請求項１または請求項３記載の製造法。
  20. 【請求項２０】 式（IV）： 【化５】 [式中、各記号は請求項１と同意義]で表される化合物
    を、式：ＨＮＲ1Ｒ2[式中、各記号は請求項１と同意義]
    で表されるアミンと反応させ、得られた化合物を酸で処
    理することを特徴とする式（Ｉ）： 【化６】 [式中、各記号は請求項１と同意義]で表されるアルコキ
    シイミノアセトアミド化合物の製造法。
  21. 【請求項２１】 式（III）： 【化７】 [式中、Ａは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
    ル基、低級アルキニル基、低級アルコキシ基、シクロ
    （低級）アルキル基、シクロ（低級）アルケニル基、置
    換されていてもよいフェニル基または置換されていても
    よいヘテロ環基；Ｂは−ＣＨ2−、−Ｏ−、−Ｓ−、−
    ＣＨ(ＯＨ)−、−ＣＯ−、−ＮＲ3−（ここにＲ3は水素
    原子または低級アルキル基である）、−ＣＨ2ＣＨ2−、
    −ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2Ｓ
    −、−ＣＨ2Ｓ(Ｏ)−、−ＯＣＨ2−、−ＳＣＨ2−、−
    Ｓ(Ｏ)ＣＨ2−またはエポキシ；Ｒは低級アルキル基；
    および結合（〜）はＥ体、Ｚ体またはそれらの混合物の
    いずれかの配置を示す]で示される化合物。
  22. 【請求項２２】 式（II）： 【化８】 [式中、各記号は請求項２１と同意義]で表される化合物
    を塩基と反応させることを特徴とする式（III）： 【化９】 [式中、各記号は請求項２１と同意義]で表される化合物
    の製造法。
  23. 【請求項２３】 式（IV）： 【化１０】 [式中、Ａは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
    ル基、低級アルキニル基、低級アルコキシ基、シクロ
    （低級）アルキル基、シクロ（低級）アルケニル基、置
    換されていてもよいフェニル基または置換されていても
    よいヘテロ環基；Ｂは−ＣＨ2−、−Ｏ−、−Ｓ−、−
    ＣＨ(ＯＨ)−、−ＣＯ−、−ＮＲ3−（ここにＲ3は水素
    原子または低級アルキル基である）、−ＣＨ2ＣＨ2−、
    −ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2Ｓ
    −、−ＣＨ2Ｓ(Ｏ)−、−ＯＣＨ2−、−ＳＣＨ2−、−
    Ｓ(Ｏ)ＣＨ2−またはエポキシ；Ｒは低級アルキル基；
    Ｘはハロゲン原子；および結合（〜）はＥ体、Ｚ体また
    はそれらの混合物のいずれかの配置を示す］で示される
    化合物。
  24. 【請求項２４】 式（III）： 【化１１】 [式中、各記号は請求項２３と同意義]で表される化合物
    をハロゲン化することを特徴とする式（IV）： 【化１２】 [式中、各記号は請求項２３と同意義]で表される化合物
    の製造法。
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