JPH072683A - 大豆（Ｓｏｙｂｅａｎ）の胚芽からセレブロサイド（Ｃｅｒｅｂｒｏｓｉｄｅ）を抽出する方法 - Google Patents
大豆（Ｓｏｙｂｅａｎ）の胚芽からセレブロサイド（Ｃｅｒｅｂｒｏｓｉｄｅ）を抽出する方法Info
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- JPH072683A JPH072683A JP5267754A JP26775493A JPH072683A JP H072683 A JPH072683 A JP H072683A JP 5267754 A JP5267754 A JP 5267754A JP 26775493 A JP26775493 A JP 26775493A JP H072683 A JPH072683 A JP H072683A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
- C07H1/06—Separation; Purification
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- Organic Chemistry (AREA)
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- Genetics & Genomics (AREA)
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 大豆、特に食品製造の副産物として得られた
大豆の胚芽にセレブロサイドが高濃度で含有されている
ことを明らかにし、これを抽出する方法を提示すること
によって非常に低廉な植物性セレブロサイドを製造する
ことができるようにし、この抽出物を化粧品および医薬
品に保湿剤として用いて極めて優秀な保湿効果を発揮さ
せる。 【構成】 大豆の胚芽を極性アルコールで抽出し、けん
化させた後、不けん化物を分離精製してセレブロサイド
を得る。
大豆の胚芽にセレブロサイドが高濃度で含有されている
ことを明らかにし、これを抽出する方法を提示すること
によって非常に低廉な植物性セレブロサイドを製造する
ことができるようにし、この抽出物を化粧品および医薬
品に保湿剤として用いて極めて優秀な保湿効果を発揮さ
せる。 【構成】 大豆の胚芽を極性アルコールで抽出し、けん
化させた後、不けん化物を分離精製してセレブロサイド
を得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、大豆、特に大豆の胚芽
がセレブロサイドを大量に含有していることを確認し、
これからセレブロサイドを抽出する方法に関するもので
ある。抽出されたセレブロサイドは、化粧品または医薬
品に保湿剤として用いることができる。
がセレブロサイドを大量に含有していることを確認し、
これからセレブロサイドを抽出する方法に関するもので
ある。抽出されたセレブロサイドは、化粧品または医薬
品に保湿剤として用いることができる。
【０００２】
【従来の技術】皮膚を通じて体液の流出および外部物質
の浸透を防ぎ、保湿および膨潤機能を維持させる最も決
定的な役割は、皮膚角質層内の脂質膜によって果たされ
る (P.M. Elias and D.S. Friend, J. Cell Biol.(197
5), 65:180-191)。角質層内の脂質膜は大きくセラマイ
ド(Ceramide)、脂肪酸(Fatty acid)、コレステロール
(Cholesterol)、コレステロール硫酸塩(Cholesterol su
lfate) などから構成されている(C.T. Downing et al.,
J. Soc. Invest. Dermatol.(1987)88:25S)。セラマイ
ドは表皮分化過程(Epidermal differentiation) の間セ
レブロサイド形態で作られ、角質層内に存在する糖分解
酵素によりセラマイドに変えられ脂質膜を構成する(R.
D. Perterson. Cosmetics and Toiletries (1992)107:4
5-49)。セレブロサイドを皮膚に外用塗布したときには
卓越した保温機能の増進および美観改善効果が報告され
ており、また皮膚の損傷をすこぶる速く回復させること
が知られている (W.P. Smith et al., Cosmetics and T
oiletries (1990)106:65-72)。したがって、セレブロサ
イドのように皮膚改善効果が卓越し角質層内の脂質膜の
成分と同じ脂質を皮膚に供給しようとする研究が活発に
進められている。
の浸透を防ぎ、保湿および膨潤機能を維持させる最も決
定的な役割は、皮膚角質層内の脂質膜によって果たされ
る (P.M. Elias and D.S. Friend, J. Cell Biol.(197
5), 65:180-191)。角質層内の脂質膜は大きくセラマイ
ド(Ceramide)、脂肪酸(Fatty acid)、コレステロール
(Cholesterol)、コレステロール硫酸塩(Cholesterol su
lfate) などから構成されている(C.T. Downing et al.,
J. Soc. Invest. Dermatol.(1987)88:25S)。セラマイ
ドは表皮分化過程(Epidermal differentiation) の間セ
レブロサイド形態で作られ、角質層内に存在する糖分解
酵素によりセラマイドに変えられ脂質膜を構成する(R.
D. Perterson. Cosmetics and Toiletries (1992)107:4
5-49)。セレブロサイドを皮膚に外用塗布したときには
卓越した保温機能の増進および美観改善効果が報告され
ており、また皮膚の損傷をすこぶる速く回復させること
が知られている (W.P. Smith et al., Cosmetics and T
oiletries (1990)106:65-72)。したがって、セレブロサ
イドのように皮膚改善効果が卓越し角質層内の脂質膜の
成分と同じ脂質を皮膚に供給しようとする研究が活発に
進められている。
【０００３】しかし、自然界でセレブロサイドは動物の
脳に少量が存在し、植物には殆ど存在していないか極め
て微量が存在する。したがって、原料の獲得が難しくて
高価であるから、実際に効果を表す量以上の使用がすこ
ぶる制限されてきた。また、動物の脳から抽出したセレ
ブロサイドは、精製過程が複雑であり悪臭および色を帯
びており、化粧品に大量に使用することができない。こ
のような動物由来のセレブロサイドの問題点を解決する
ために類似セラマイド(Pseudoceramide: Ceramide HO3,
Serdema社製品）を合成して使用してきたが、合成され
た類似セラマイドを化粧品に適用する時、溶解度が低く
て安定性が落ち、効果も天然セラマイドと比べて劣るこ
とが知られており、本発明者の研究効果によると、却っ
て損傷された皮膚の自然治癒を妨げるものとなっている
（表２，表３）。また、類似セラマイドも非常に高価で
あるから、実際効能を表す量以上に適用することができ
ない。
脳に少量が存在し、植物には殆ど存在していないか極め
て微量が存在する。したがって、原料の獲得が難しくて
高価であるから、実際に効果を表す量以上の使用がすこ
ぶる制限されてきた。また、動物の脳から抽出したセレ
ブロサイドは、精製過程が複雑であり悪臭および色を帯
びており、化粧品に大量に使用することができない。こ
のような動物由来のセレブロサイドの問題点を解決する
ために類似セラマイド(Pseudoceramide: Ceramide HO3,
Serdema社製品）を合成して使用してきたが、合成され
た類似セラマイドを化粧品に適用する時、溶解度が低く
て安定性が落ち、効果も天然セラマイドと比べて劣るこ
とが知られており、本発明者の研究効果によると、却っ
て損傷された皮膚の自然治癒を妨げるものとなっている
（表２，表３）。また、類似セラマイドも非常に高価で
あるから、実際効能を表す量以上に適用することができ
ない。
【０００４】最近、植物から抽出されるセレブロサイド
は、効能も動物系のセレブロサイドと相違がなく、何の
不作用も毒性もないものと報告された(P. Gossioux. Pr
efumes, Cosmetiques, Aromes (1992)103:55-56)。ま
た、植物系のセレブロサイドは、臭いおよび色もなく、
原料も多量に購入できるという長所がある。しかし、そ
の含量が極微量で存在するので値段が高いという短所を
改善することができず、実際効能を表す量以上に使用す
ることが殆ど不可能であった。
は、効能も動物系のセレブロサイドと相違がなく、何の
不作用も毒性もないものと報告された(P. Gossioux. Pr
efumes, Cosmetiques, Aromes (1992)103:55-56)。ま
た、植物系のセレブロサイドは、臭いおよび色もなく、
原料も多量に購入できるという長所がある。しかし、そ
の含量が極微量で存在するので値段が高いという短所を
改善することができず、実際効能を表す量以上に使用す
ることが殆ど不可能であった。
【０００５】植物のセレブロサイドに対する研究は黍、
小麦などに対し発表されているが、含量が低くて商業的
な利用にメリットがなかった（表４参照）。また、ＪＰ
６２−１８７４０４Ａの米ぬか、小麦ぬか、玉蜀黍から
抽出したスフィンゴ脂質とトリテルペンの混合物に対す
る出願は、抽出材料として大豆の芽を用いた本発明とは
完全に区別される。また、ＪＰ６３−２５５２１２では
サポニン(Saponin) とセレブロサイド(Cerebroside) を
含む植物抽出物の老化防止効果を主張したが、本発明は
サポニンを含まず、皮膚保湿効果が良く、特に材料とし
て大豆の胚芽を初めて使用したものである。
小麦などに対し発表されているが、含量が低くて商業的
な利用にメリットがなかった（表４参照）。また、ＪＰ
６２−１８７４０４Ａの米ぬか、小麦ぬか、玉蜀黍から
抽出したスフィンゴ脂質とトリテルペンの混合物に対す
る出願は、抽出材料として大豆の芽を用いた本発明とは
完全に区別される。また、ＪＰ６３−２５５２１２では
サポニン(Saponin) とセレブロサイド(Cerebroside) を
含む植物抽出物の老化防止効果を主張したが、本発明は
サポニンを含まず、皮膚保湿効果が良く、特に材料とし
て大豆の胚芽を初めて使用したものである。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は大豆、特に
食品製造の副産物として得られる大豆の胚芽にセレブロ
サイドが高濃度含有されていることを明らかにするとと
もに、セレブロサイドを抽出する方法を提示することに
よって、非常に低廉な食品に由来するセレブロサイドを
提供して化粧品または医薬品の保湿剤として効果を発揮
することのできる量以上の利用を可能にした。
食品製造の副産物として得られる大豆の胚芽にセレブロ
サイドが高濃度含有されていることを明らかにするとと
もに、セレブロサイドを抽出する方法を提示することに
よって、非常に低廉な食品に由来するセレブロサイドを
提供して化粧品または医薬品の保湿剤として効果を発揮
することのできる量以上の利用を可能にした。
【０００７】
【表１】
【０００８】表１のとおり、大豆と大豆の胚芽では脂質
と窒素フリー(N-free)抽出物＋繊維素の含量が大いに異
なる。また、大豆の胚芽は、サポニンの含量がすこぶる
高くて味が苦く消化に障害があり、豆油の副産物として
大量に発生しては廃棄される材料である。したがって、
大豆と大豆の胚芽はその成分および用途が完全に区別さ
れる互いに相異なる材料である。したがって、本発明者
は大豆の胚芽を対象として世界最初の研究を始め、本発
明を完成した。
と窒素フリー(N-free)抽出物＋繊維素の含量が大いに異
なる。また、大豆の胚芽は、サポニンの含量がすこぶる
高くて味が苦く消化に障害があり、豆油の副産物として
大量に発生しては廃棄される材料である。したがって、
大豆と大豆の胚芽はその成分および用途が完全に区別さ
れる互いに相異なる材料である。したがって、本発明者
は大豆の胚芽を対象として世界最初の研究を始め、本発
明を完成した。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明の抽出方法を説明
すると、まず、脂質を抽出する公知の方法により極性ア
ルコール類、すなわちメタノール、エタノール、または
ブタノールと水の混合溶媒で抽出して乾燥した後、エタ
ノールに溶かしてアルカリでけん化させる。セレブロサ
イドはけん化できないという事実に着眼し、これに水を
加えた後、ｎ−ヘキサンやエーテルで脂質を分離し、そ
の後、乾燥してアセトン再結晶を通してセレブロサイド
を抽出する。
すると、まず、脂質を抽出する公知の方法により極性ア
ルコール類、すなわちメタノール、エタノール、または
ブタノールと水の混合溶媒で抽出して乾燥した後、エタ
ノールに溶かしてアルカリでけん化させる。セレブロサ
イドはけん化できないという事実に着眼し、これに水を
加えた後、ｎ−ヘキサンやエーテルで脂質を分離し、そ
の後、乾燥してアセトン再結晶を通してセレブロサイド
を抽出する。
【００１０】本発明を抽出工程と一緒に詳細に説明する
と次のとおりである。乾燥した大豆の一定量を細かく粉
に砕き、一般的な脂質抽出方法によって脂質の抽出液を
作る。ここで乾燥した大豆をそのまま使用してもよい
が、特に大豆の胚芽は他植物に比べ高濃度のセレブロサ
イドを含有し、また植物の副産物から得られるから、大
豆の胚芽からセレブロサイドを抽出することが最も望ま
しい。脂質の抽出液はニコルス(Nicols)などの方法、す
なわち、沸騰するイソプロピルアルコールで二度抽出し
た後、再びメタノール：クロロフォルムを１：２で混合
した溶液で二度抽出して、それを合わせて抽出液を作る
方法(Nicols B.W., Biochem. Biophys. Act (1963) 70:
417-422)、または、ｎ−ブタノール、エタノール、メタ
ノールと水の混合物で抽出する方法で得ることができ
る。
と次のとおりである。乾燥した大豆の一定量を細かく粉
に砕き、一般的な脂質抽出方法によって脂質の抽出液を
作る。ここで乾燥した大豆をそのまま使用してもよい
が、特に大豆の胚芽は他植物に比べ高濃度のセレブロサ
イドを含有し、また植物の副産物から得られるから、大
豆の胚芽からセレブロサイドを抽出することが最も望ま
しい。脂質の抽出液はニコルス(Nicols)などの方法、す
なわち、沸騰するイソプロピルアルコールで二度抽出し
た後、再びメタノール：クロロフォルムを１：２で混合
した溶液で二度抽出して、それを合わせて抽出液を作る
方法(Nicols B.W., Biochem. Biophys. Act (1963) 70:
417-422)、または、ｎ−ブタノール、エタノール、メタ
ノールと水の混合物で抽出する方法で得ることができ
る。
【００１１】上記抽出液を全部合わせて減圧乾燥した
後、極性脂質と非極性脂質を分離してから脂質層を乾燥
して黄色の固体を得る。ここで極性脂質と非極性脂質の
分離は、減圧乾燥した液体を８７％エタノールに溶かし
てからｎ−ヘキサンを加えて非極性脂質をｎ−核酸層に
分離し、極性層であるエタノール層を乾燥して極性脂質
を得ることによって達成される。その時エタノール層を
乾燥して得た固体中の脂質成分は、メルニック(Melnik)
などの方法による、溶媒を三度変えながらの薄層クロマ
トグラフィー(TLC) により確認することができる (B.C.
Melnik et al.,J. Lipid Res.(1989)3:134-136) 。
後、極性脂質と非極性脂質を分離してから脂質層を乾燥
して黄色の固体を得る。ここで極性脂質と非極性脂質の
分離は、減圧乾燥した液体を８７％エタノールに溶かし
てからｎ−ヘキサンを加えて非極性脂質をｎ−核酸層に
分離し、極性層であるエタノール層を乾燥して極性脂質
を得ることによって達成される。その時エタノール層を
乾燥して得た固体中の脂質成分は、メルニック(Melnik)
などの方法による、溶媒を三度変えながらの薄層クロマ
トグラフィー(TLC) により確認することができる (B.C.
Melnik et al.,J. Lipid Res.(1989)3:134-136) 。
【００１２】エタノール層を乾燥して得た試料からスフ
ィンゴ脂質以外の他の燐脂質および糖脂質を除くため
に、アミド結合を有するスフィンゴ脂質とエステル結合
を有する他の燐脂質および糖脂質の性質を用いる。すな
わち、エタノール層を乾かして得た試料を０．５Ｍ苛性
ソーダ／エタノール溶液に入れ、７０℃で１時間反応さ
せ、エステル結合を絶った後、これに水を加えてｎ−ヘ
キサンやエーテルで脂質を抽出する。乾燥した脂質にア
セトンを入れ、幾度もの再結晶を通じて色素を除いた
後、残った沈澱からセレブロサイドを得る。セレブロサ
イドの存在は、薄層クロマトグラフィー(TLC) で展開し
てからデンシトメーター (Densitometer, Simadzu 製
品）で確認することができる。
ィンゴ脂質以外の他の燐脂質および糖脂質を除くため
に、アミド結合を有するスフィンゴ脂質とエステル結合
を有する他の燐脂質および糖脂質の性質を用いる。すな
わち、エタノール層を乾かして得た試料を０．５Ｍ苛性
ソーダ／エタノール溶液に入れ、７０℃で１時間反応さ
せ、エステル結合を絶った後、これに水を加えてｎ−ヘ
キサンやエーテルで脂質を抽出する。乾燥した脂質にア
セトンを入れ、幾度もの再結晶を通じて色素を除いた
後、残った沈澱からセレブロサイドを得る。セレブロサ
イドの存在は、薄層クロマトグラフィー(TLC) で展開し
てからデンシトメーター (Densitometer, Simadzu 製
品）で確認することができる。
【００１３】より精製されたセレブロサイドを得るため
には、エステル結合を絶ち、分離した固体を、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーでアセトン分画して乾燥す
る。これにより、薄い黄色の固体すなわち、より精製さ
れたセレブロサイドを得ることができる。この抽出物か
らクッシュワハ(Kushwaha)などの方法で糖の存在を確認
することができ(S.C. Kushwaha and M. Ka-tes, Lipid
(1981)16:372-)、またニンヒドリン定量をすれば、結合
されていないアミノ基がないことを確認することができ
る。またコドワキ(Kodowaki)などの方法によりアミド結
合を絶った後、ニンヒドリン定量をすれば、紫外線波長
５７５ｎｍでピークを得て、長鎖塩基の存在を確認する
ことができる(H. Kodowaki et al., J. Lipid Res. (19
83)24:1389-1397)。再度この長鎖塩基を実量スペクトル
で分子量を測定してスフィンゴ塩基であることを確認す
ることができる。
には、エステル結合を絶ち、分離した固体を、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーでアセトン分画して乾燥す
る。これにより、薄い黄色の固体すなわち、より精製さ
れたセレブロサイドを得ることができる。この抽出物か
らクッシュワハ(Kushwaha)などの方法で糖の存在を確認
することができ(S.C. Kushwaha and M. Ka-tes, Lipid
(1981)16:372-)、またニンヒドリン定量をすれば、結合
されていないアミノ基がないことを確認することができ
る。またコドワキ(Kodowaki)などの方法によりアミド結
合を絶った後、ニンヒドリン定量をすれば、紫外線波長
５７５ｎｍでピークを得て、長鎖塩基の存在を確認する
ことができる(H. Kodowaki et al., J. Lipid Res. (19
83)24:1389-1397)。再度この長鎖塩基を実量スペクトル
で分子量を測定してスフィンゴ塩基であることを確認す
ることができる。
【００１４】実施例１ 乾燥した大豆の胚芽１００ｇを細かく砕いてメタノー
ル：水（８５：１５，ｖ／ｖ）１Ｌを抽出した。この抽
出液を全部合わせて減圧乾燥した後、３０ｇの黄色液体
を得、これを８７％エタノール６０ｍｌに溶かした後、
ｎ−ヘキサン１８０ｍｌを加えて非極性脂質をｎ−ヘキ
サン層に分離し、その後、エタノール層を乾燥して黄色
固体１５ｇを得た。これを０．５Ｍ苛性ソーダ／９５％
エタノール溶液２００ｍｌに入れて７８℃で１時間反応
させた後、水を加えてｎ−ヘキサンまたはエーテル５０
０ｍｌで脂質を分離し黄色固体２．０ｇを得た。これを
再びシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離して
０．２ｇの白色固体を得た。これを定性、定量分析した
結果、大豆胚芽当たりセレブロサイドが０．１０ｗ／ｗ
％以上存在することを確認した。
ル：水（８５：１５，ｖ／ｖ）１Ｌを抽出した。この抽
出液を全部合わせて減圧乾燥した後、３０ｇの黄色液体
を得、これを８７％エタノール６０ｍｌに溶かした後、
ｎ−ヘキサン１８０ｍｌを加えて非極性脂質をｎ−ヘキ
サン層に分離し、その後、エタノール層を乾燥して黄色
固体１５ｇを得た。これを０．５Ｍ苛性ソーダ／９５％
エタノール溶液２００ｍｌに入れて７８℃で１時間反応
させた後、水を加えてｎ−ヘキサンまたはエーテル５０
０ｍｌで脂質を分離し黄色固体２．０ｇを得た。これを
再びシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離して
０．２ｇの白色固体を得た。これを定性、定量分析した
結果、大豆胚芽当たりセレブロサイドが０．１０ｗ／ｗ
％以上存在することを確認した。
【００１５】実施例２ 乾燥した大豆の胚芽１００ｇをエタノール：水（８０：
２０，ｖ／ｖ）で抽出して定量した結果、セレブロサイ
ドが０．１０ｗ／ｗ％以上存在することを確認した。
２０，ｖ／ｖ）で抽出して定量した結果、セレブロサイ
ドが０．１０ｗ／ｗ％以上存在することを確認した。
【００１６】実施例３ 乾燥させた大豆１００ｇから実施例１と同じ方法でセレ
ブロサイドを抽出して定量した結果、セレブロサイドが
０．０５ｗ／ｗ％以下存在することを確認した。
ブロサイドを抽出して定量した結果、セレブロサイドが
０．０５ｗ／ｗ％以下存在することを確認した。
【００１７】比較例１ 実施例１により抽出されたセレブロサイド０．５％を含
むローションを用いた。
むローションを用いた。
【００１８】比較例２ 合成された類似セラマイド０．５％を含むローションを
用いた。
用いた。
【００１９】試験１ 大豆の胚芽から抽出したセレブロサイドの効能比較 水分蒸発量測定器(Servo Med製品）で生後７週のヌード
マウスの皮膚からの経皮水分蒸発量(Trans Epidermal W
ater Loss:TEWL) を測定した後、ヌードマウスの皮膚を
アセトン処理して脂質化させた。再び経皮水分蒸発量を
測定した後、各々ローション、０．５％類似セラマイド
を含むローション（比較例２）、または大豆の胚芽から
抽出したセレブロサイドを０．５％含有するローション
（比較例１）を皮膚に塗布した後、３０分以降の経時的
経皮水分蒸発量を調査した。経皮水分蒸発量は各々１０
匹のヌードマウスに対し測定した後、統計処理した。経
皮水分蒸発量は皮膚の角質層内の脂質膜の遮断機能に直
接反比例するから、アセトン処理前の経皮水分蒸発量を
回復率が１００％として基準にし、アセトン処理直後の
経皮水分蒸発量を回復率が０％として基準にして、経皮
水分蒸発量の減少によって相対的な皮膚遮断機能の回復
率を％で示して表２に表した。
マウスの皮膚からの経皮水分蒸発量(Trans Epidermal W
ater Loss:TEWL) を測定した後、ヌードマウスの皮膚を
アセトン処理して脂質化させた。再び経皮水分蒸発量を
測定した後、各々ローション、０．５％類似セラマイド
を含むローション（比較例２）、または大豆の胚芽から
抽出したセレブロサイドを０．５％含有するローション
（比較例１）を皮膚に塗布した後、３０分以降の経時的
経皮水分蒸発量を調査した。経皮水分蒸発量は各々１０
匹のヌードマウスに対し測定した後、統計処理した。経
皮水分蒸発量は皮膚の角質層内の脂質膜の遮断機能に直
接反比例するから、アセトン処理前の経皮水分蒸発量を
回復率が１００％として基準にし、アセトン処理直後の
経皮水分蒸発量を回復率が０％として基準にして、経皮
水分蒸発量の減少によって相対的な皮膚遮断機能の回復
率を％で示して表２に表した。
【００２０】
【表２】
【００２１】この資料によると、比較例２は塗布後３０
分から３時間までは皮膚浸透が早く、損傷した脂質膜を
補完する効果が３８％および４５％であり、ローション
（自然回復）と比較例１より大きい。
分から３時間までは皮膚浸透が早く、損傷した脂質膜を
補完する効果が３８％および４５％であり、ローション
（自然回復）と比較例１より大きい。
【００２２】しかし、３時間以後ではローションだけを
塗った時より却って脂質膜の遮断機能の回復を妨害す
る。合成された類似セラマイドは異性質体が混合してお
り、また生体内で作られるセラマイドとは構造が違う。
したがって、浸透した類似セラマイドが自然回復によっ
て形成される角質層内の脂質膜構造を却って不完全にす
る。しかし、本発明者が抽出したセレブロサイド（比較
例１）は糖を有していて、合成された類似セレブロサイ
ドより皮膚浸透は少し遅いが３時間以内には２７％、４
４％となり、ローション（自然回復）の１０％及び２７
％に比べずっと早く遮断機能を回復させる。また３時間
以後には却って類似セラマイドよりずっと早く回復し、
特に自然回復をより早く促進する。
塗った時より却って脂質膜の遮断機能の回復を妨害す
る。合成された類似セラマイドは異性質体が混合してお
り、また生体内で作られるセラマイドとは構造が違う。
したがって、浸透した類似セラマイドが自然回復によっ
て形成される角質層内の脂質膜構造を却って不完全にす
る。しかし、本発明者が抽出したセレブロサイド（比較
例１）は糖を有していて、合成された類似セレブロサイ
ドより皮膚浸透は少し遅いが３時間以内には２７％、４
４％となり、ローション（自然回復）の１０％及び２７
％に比べずっと早く遮断機能を回復させる。また３時間
以後には却って類似セラマイドよりずっと早く回復し、
特に自然回復をより早く促進する。
【００２３】以上から、本発明者が抽出したセレブロサ
イドは、損傷された角質膜遮断機能をすこぶる早く回復
させ、生体内で作られるセラマイドと同じく正しい角質
膜を形成することが分かった。
イドは、損傷された角質膜遮断機能をすこぶる早く回復
させ、生体内で作られるセラマイドと同じく正しい角質
膜を形成することが分かった。
【００２４】試験２ 大豆の胚芽から抽出したセレブロサイドが長期間にわた
って皮膚に与える効果の比較 ヌードマウスを各々１０匹ずつ鼠の両側面にローショ
ン、比較例１又は比較例２を１日２回ずつ各々塗布した
後、一週間ごとに経皮水分蒸発量を調査した。
って皮膚に与える効果の比較 ヌードマウスを各々１０匹ずつ鼠の両側面にローショ
ン、比較例１又は比較例２を１日２回ずつ各々塗布した
後、一週間ごとに経皮水分蒸発量を調査した。
【００２５】
【表３】
【００２６】比較例２は、対照群と比べて１週間および
２週間後各々３．２％および５．３％の経皮水分蒸発量
の減少を見せた。反面、比較例１のように大豆の胚芽抽
出物０．５％を含有するローションを塗った時は、１
０．０％および２０．２％減少しており、合成された類
似セラマイドより３倍以上優れた効果を表すことが分か
る。また対照群および比較例１を使用したときより塗布
時の使用感もずっと良く、皮膚もすこぶる滑らかで、美
的外観が大きく改善された。
２週間後各々３．２％および５．３％の経皮水分蒸発量
の減少を見せた。反面、比較例１のように大豆の胚芽抽
出物０．５％を含有するローションを塗った時は、１
０．０％および２０．２％減少しており、合成された類
似セラマイドより３倍以上優れた効果を表すことが分か
る。また対照群および比較例１を使用したときより塗布
時の使用感もずっと良く、皮膚もすこぶる滑らかで、美
的外観が大きく改善された。
【００２７】
【発明の効果】上記のように大豆からセレブロサイドが
抽出でき、特に大豆の胚芽には下記の表４に示すとお
り、小麦や黍に比べて重さ当たりで１０倍以上のセレブ
ロサイドが含有されている。また大豆の胚芽は食品製造
の副産物として得られるため、大豆の胚芽からセレブロ
サイドを抽出することは、遥かに経済的である。
抽出でき、特に大豆の胚芽には下記の表４に示すとお
り、小麦や黍に比べて重さ当たりで１０倍以上のセレブ
ロサイドが含有されている。また大豆の胚芽は食品製造
の副産物として得られるため、大豆の胚芽からセレブロ
サイドを抽出することは、遥かに経済的である。
【００２８】
【表４】
【００２９】また、大豆の胚芽から得られたセレブロサ
イドは、既存の合成品である類似セラマイドと比べて試
験１、試験２で示されるとおりずっと優秀な効能を有
し、値段もすこぶる低廉に供給できるので、実際効能を
表す量以上を製品に適用することができる。
イドは、既存の合成品である類似セラマイドと比べて試
験１、試験２で示されるとおりずっと優秀な効能を有
し、値段もすこぶる低廉に供給できるので、実際効能を
表す量以上を製品に適用することができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 大豆胚芽を極性溶媒で抽出して乾燥した
後、アルカリでけん化し、続いてｎ−ヘキサンまたはエ
ーテルで不けん化物を得た後、溶媒再結晶によりセレブ
ロサイドを抽出する方法。 - 【請求項２】 上記極性溶媒がエタノール、メタノール
またはｎ−ブタノールと水の混合物である請求項１に記
載の方法。 - 【請求項３】 上記溶媒がアセトンである請求項１に記
載の方法。 - 【請求項４】 請求項１に記載の方法で大豆胚芽から抽
出したセレブロサイドを保湿剤として含有することを特
徴とする化粧品または医薬品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019920018027A KR950014458B1 (ko) | 1992-10-01 | 1992-10-01 | 대두(soybean)로부터 세레브로사이드(Cerebroside)를 추출하는 방법 |
| KR18027/1992 | 1992-10-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH072683A true JPH072683A (ja) | 1995-01-06 |
| JPH0819149B2 JPH0819149B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=19340477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5267754A Expired - Lifetime JPH0819149B2 (ja) | 1992-10-01 | 1993-10-01 | 大豆（Ｓｏｙｂｅａｎ）の胚芽からセレブロサイド（Ｃｅｒｅｂｒｏｓｉｄｅ）を抽出する方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0819149B2 (ja) |
| KR (1) | KR950014458B1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000026228A (ja) * | 1998-07-10 | 2000-01-25 | Nippon Flour Mills Co Ltd | コラゲナーゼ抑制剤、保湿剤並びにそれらを含む化粧料及び食品 |
-
1992
- 1992-10-01 KR KR1019920018027A patent/KR950014458B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-10-01 JP JP5267754A patent/JPH0819149B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000026228A (ja) * | 1998-07-10 | 2000-01-25 | Nippon Flour Mills Co Ltd | コラゲナーゼ抑制剤、保湿剤並びにそれらを含む化粧料及び食品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0819149B2 (ja) | 1996-02-28 |
| KR940009204A (ko) | 1994-05-20 |
| KR950014458B1 (ko) | 1995-11-28 |
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