JPH07268067A - Ｆｒｐ用エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
Ｆｒｐ用エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH07268067A JPH07268067A JP6059232A JP5923294A JPH07268067A JP H07268067 A JPH07268067 A JP H07268067A JP 6059232 A JP6059232 A JP 6059232A JP 5923294 A JP5923294 A JP 5923294A JP H07268067 A JPH07268067 A JP H07268067A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- resin composition
- room temperature
- frp
- epoxy
- Prior art date
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Abstract
(57)【要約】
【目的】室温で低粘度で、安定性が高く、かつ比較的低
温の硬化条件で速やかに硬化する、エポキシ樹脂組成物
を提供する。 【構成】（ａ）エポキシ当量２００以下のビスフェノー
ルＦ型エポキシ樹脂：１００重量部、（ｂ）常温で液体
の酸無水物系硬化剤：成分（ａ）のエポキシ樹脂に対し
て化学量論量の５０〜１２０％、及び（ｃ）イミダゾー
ル化合物：０．１〜５重量部から成る、常温で液状のＦ
ＲＰ用エポキシ樹脂組成物。
温の硬化条件で速やかに硬化する、エポキシ樹脂組成物
を提供する。 【構成】（ａ）エポキシ当量２００以下のビスフェノー
ルＦ型エポキシ樹脂：１００重量部、（ｂ）常温で液体
の酸無水物系硬化剤：成分（ａ）のエポキシ樹脂に対し
て化学量論量の５０〜１２０％、及び（ｃ）イミダゾー
ル化合物：０．１〜５重量部から成る、常温で液状のＦ
ＲＰ用エポキシ樹脂組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は常温で低粘度液状の、特
に繊維強化複合材料（以下ＦＲＰと略記）用のマトリッ
クス樹脂として好適なエポキシ樹脂組成物に関する。
に繊維強化複合材料（以下ＦＲＰと略記）用のマトリッ
クス樹脂として好適なエポキシ樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】エポキシ樹脂は硬化後の樹脂の機械的特
性、電気的特性に優れるため広い分野に用いられてい
る。例えば、電子材料用封止剤、塗料・舗装材料、ある
いは接着剤と多岐に渡っている。さらに近年、機械特
性、耐熱性に優れることからＦＲＰ用マトリックス樹脂
として用いられるようになってきており、工業用材料か
ら航空機、釣竿、ゴルフクラブシャフト等の汎用用途ま
で広く用いられている。これらＦＲＰの成形方法として
はプリプレグ（マトリックス樹脂と補強繊維とを組み合
わせた複合材料用前駆体）を使用する方法のほか、ハン
ドレイアップ法、フィラメントワインディング（ＦＷ）
法、レジントランスファーモールディング（ＲＴＭ）
法、インジェクション（ＲＩＭ）法、等いろいろある
が、これらの中でプリプレグを経由しない、ハンドレイ
アップ、ＦＷ、ＲＴＭ、ＲＩＭ法は低コスト成形法とし
て近年注目されている。
性、電気的特性に優れるため広い分野に用いられてい
る。例えば、電子材料用封止剤、塗料・舗装材料、ある
いは接着剤と多岐に渡っている。さらに近年、機械特
性、耐熱性に優れることからＦＲＰ用マトリックス樹脂
として用いられるようになってきており、工業用材料か
ら航空機、釣竿、ゴルフクラブシャフト等の汎用用途ま
で広く用いられている。これらＦＲＰの成形方法として
はプリプレグ（マトリックス樹脂と補強繊維とを組み合
わせた複合材料用前駆体）を使用する方法のほか、ハン
ドレイアップ法、フィラメントワインディング（ＦＷ）
法、レジントランスファーモールディング（ＲＴＭ）
法、インジェクション（ＲＩＭ）法、等いろいろある
が、これらの中でプリプレグを経由しない、ハンドレイ
アップ、ＦＷ、ＲＴＭ、ＲＩＭ法は低コスト成形法とし
て近年注目されている。
【０００３】これらの成形法に使用されるマトリックス
樹脂に要求される特性としては、成形後のコンポの機会
特性、等の物性に優れることはもちろん、取扱い性に優
れること、つまり、室温付近あるいは調製過程において
は比較的安定であり、硬化条件では速やかに硬化すると
いうことが要求される。現在使用されているハンドレイ
アップ用の樹脂は非常に低粘度であり、硬化性にも優れ
るが、安定性には劣り、室温でも数時間程度で粘度上昇
が起こり使用できなくなってしまう。そのため通常使用
時に使用する分だけの樹脂を調製して使用するので、非
効率的である。また、ＦＷ用の樹脂としては工程中の安
定性が求められるので、安定性には優れているが、その
反面硬化性はあまり良くなく、硬化に高温長時間を要す
るため、生産効率も良くない。ＲＴＭ用の樹脂に関して
は高温で樹脂を低粘度化する、あるいは高圧で強化繊維
に含浸させるという方法が取られ、一般に金型も含めた
成形設備に多大な投資を必要とする。
樹脂に要求される特性としては、成形後のコンポの機会
特性、等の物性に優れることはもちろん、取扱い性に優
れること、つまり、室温付近あるいは調製過程において
は比較的安定であり、硬化条件では速やかに硬化すると
いうことが要求される。現在使用されているハンドレイ
アップ用の樹脂は非常に低粘度であり、硬化性にも優れ
るが、安定性には劣り、室温でも数時間程度で粘度上昇
が起こり使用できなくなってしまう。そのため通常使用
時に使用する分だけの樹脂を調製して使用するので、非
効率的である。また、ＦＷ用の樹脂としては工程中の安
定性が求められるので、安定性には優れているが、その
反面硬化性はあまり良くなく、硬化に高温長時間を要す
るため、生産効率も良くない。ＲＴＭ用の樹脂に関して
は高温で樹脂を低粘度化する、あるいは高圧で強化繊維
に含浸させるという方法が取られ、一般に金型も含めた
成形設備に多大な投資を必要とする。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】以上のようなことから
作業現場では、低粘度で安定性が高く、かつ硬化条件で
は速やかに硬化する樹脂が切望されていた。本発明者ら
は以上のことに鑑み、室温で低粘度で、安定性が高く、
かつ比較的低温の硬化条件で速やかに硬化する、エポキ
シ樹脂組成物の提供を課題とする。
作業現場では、低粘度で安定性が高く、かつ硬化条件で
は速やかに硬化する樹脂が切望されていた。本発明者ら
は以上のことに鑑み、室温で低粘度で、安定性が高く、
かつ比較的低温の硬化条件で速やかに硬化する、エポキ
シ樹脂組成物の提供を課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は上記の目的を達
成するために、以下の手段をとる。すなわち本発明は、
（ａ）エポキシ当量２００以下のビスフェノールＦ型エ
ポキシ樹脂：１００重量部、（ｂ）常温で液体の酸無水
物系硬化剤：成分（ａ）のエポキシ樹脂に対して、化学
量論量の５０〜１２０％、（ｃ）イミダゾール化合物：
０．１〜５重量部、から成る、常温で液状のＦＲＰ用エ
ポキシ樹脂組成物である。
成するために、以下の手段をとる。すなわち本発明は、
（ａ）エポキシ当量２００以下のビスフェノールＦ型エ
ポキシ樹脂：１００重量部、（ｂ）常温で液体の酸無水
物系硬化剤：成分（ａ）のエポキシ樹脂に対して、化学
量論量の５０〜１２０％、（ｃ）イミダゾール化合物：
０．１〜５重量部、から成る、常温で液状のＦＲＰ用エ
ポキシ樹脂組成物である。
【０００６】本発明に用いられる成分（ａ）のビスフェ
ノールＦ型エポキシ樹脂（以下ＢＦエポキシと略）はエ
ポキシ当量で２００以下でなければならず、２００を越
えると粘度が高くなるため不適である。このようなエポ
キシ樹脂としては東都化成社のＹＤＦ−１６５、１７
０、１７５、１８０、油化シェル社のＥｐ８０７、大日
本インキ社のＥＸＡ−８３０シリーズ、等がある。
ノールＦ型エポキシ樹脂（以下ＢＦエポキシと略）はエ
ポキシ当量で２００以下でなければならず、２００を越
えると粘度が高くなるため不適である。このようなエポ
キシ樹脂としては東都化成社のＹＤＦ−１６５、１７
０、１７５、１８０、油化シェル社のＥｐ８０７、大日
本インキ社のＥＸＡ−８３０シリーズ、等がある。
【０００７】本発明のエポキシ樹脂としては最も汎用に
用いられるビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（以下ＢＡ
エポキシと略）ではなく、ＢＦエポキシをその必須成分
とするが、その理由としては単に粘度が低いからだけで
はなく、ＢＦエポキシは安定性と反応性のバランスに優
れているからである。これはおそらくＢＡエポキシはそ
のほとんどが４，４′−体であるのに対して、ＢＦエポ
キシは２，２′−；２，４′−；４，４′−体の３種類
の構造異性体の混合物であることに起因すると考えられ
る。つまり、２位のエポキシ基はその自由度の多さから
反応性に優れると考えられるので、２，２′−；２，
４′−体を多く含むほど反応性は優れ、結果的に反応性
と安定性のバランスが優れるものと考えられる。好まし
い異性体比率としては、（２位に位置するエポキシ基
数）／（全分子数）で４０以上が好ましく、６０以上は
更に好ましい。
用いられるビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（以下ＢＡ
エポキシと略）ではなく、ＢＦエポキシをその必須成分
とするが、その理由としては単に粘度が低いからだけで
はなく、ＢＦエポキシは安定性と反応性のバランスに優
れているからである。これはおそらくＢＡエポキシはそ
のほとんどが４，４′−体であるのに対して、ＢＦエポ
キシは２，２′−；２，４′−；４，４′−体の３種類
の構造異性体の混合物であることに起因すると考えられ
る。つまり、２位のエポキシ基はその自由度の多さから
反応性に優れると考えられるので、２，２′−；２，
４′−体を多く含むほど反応性は優れ、結果的に反応性
と安定性のバランスが優れるものと考えられる。好まし
い異性体比率としては、（２位に位置するエポキシ基
数）／（全分子数）で４０以上が好ましく、６０以上は
更に好ましい。
【０００８】成分（ｂ）の常温で液体の酸無水物系硬化
剤としては特に制限はないが、メチルテトラヒドロ無水
フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、無水メチ
ルナジック酸、ドデシル無水コハク酸が好適に用いら
れ、これの中から選ばれる１種類以上の酸無水物系の硬
化剤を単独で、あるいは２種類以上を混合して用いるの
が好ましい。添加量としては成分（ａ）のエポキシ樹脂
に対して、化学量論量の５０〜１２０％でなければなら
ず、７０〜１００％は更に好ましい。
剤としては特に制限はないが、メチルテトラヒドロ無水
フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、無水メチ
ルナジック酸、ドデシル無水コハク酸が好適に用いら
れ、これの中から選ばれる１種類以上の酸無水物系の硬
化剤を単独で、あるいは２種類以上を混合して用いるの
が好ましい。添加量としては成分（ａ）のエポキシ樹脂
に対して、化学量論量の５０〜１２０％でなければなら
ず、７０〜１００％は更に好ましい。
【０００９】成分（ｃ）のイミダゾール化合物は特に制
限はないが、融点が８０℃以下のものが好ましい。なぜ
なら本発明の樹脂組成物は常温で液状でなければなら
ず、そのためには常温で液状、あるいは少しの加温で液
化するものが好ましいからである。融点が６０℃以下は
更に好ましい。また化学構造的には、一位に活性水素を
有する方が得られた樹脂組成物の安定性と反応性のバラ
ンスからは更に好ましい。このようなイミダゾール化合
物としては２−エチル−４−メチルイミダゾールが最も
好適に用いられる。
限はないが、融点が８０℃以下のものが好ましい。なぜ
なら本発明の樹脂組成物は常温で液状でなければなら
ず、そのためには常温で液状、あるいは少しの加温で液
化するものが好ましいからである。融点が６０℃以下は
更に好ましい。また化学構造的には、一位に活性水素を
有する方が得られた樹脂組成物の安定性と反応性のバラ
ンスからは更に好ましい。このようなイミダゾール化合
物としては２−エチル−４−メチルイミダゾールが最も
好適に用いられる。
【００１０】成分（ｃ）の添加量としては成分（ａ）の
エポキシ樹脂１００重量部に対して０．１〜５重量部の
範囲でなければならず、０．５〜３重量部が更に好まし
い。本発明によるＦＲＰ用エポキシ樹脂組成物は非常に
低粘度で含浸性に優れるため、ハンドレイアップ、Ｆ
Ｗ、ＲＴＭ成形によるＦＲＰのマトリックス樹脂として
特に好適に用いられ、また比較的低い温度でしかも短時
間で成形できるため、生産性向上効果も非常に高く、得
られたＦＲＰは耐熱性、機械物性に優れる。
エポキシ樹脂１００重量部に対して０．１〜５重量部の
範囲でなければならず、０．５〜３重量部が更に好まし
い。本発明によるＦＲＰ用エポキシ樹脂組成物は非常に
低粘度で含浸性に優れるため、ハンドレイアップ、Ｆ
Ｗ、ＲＴＭ成形によるＦＲＰのマトリックス樹脂として
特に好適に用いられ、また比較的低い温度でしかも短時
間で成形できるため、生産性向上効果も非常に高く、得
られたＦＲＰは耐熱性、機械物性に優れる。
【００１１】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
する。実施例及び比較例中の化合物の略号、及び試験法
は以下の通りである。 ＹＤＦ−１７０ ：東都化成社製ビスフェノールＦ型エ
ポキシ樹脂（エポキシ当量約１７０） ＹＤＦ−２００１：東都化成社製ビスフェノールＦ型エ
ポキシ樹脂（エポキシ当量約４８０） ＹＤＦ−１２８ ：東都化成社製ビスフェノールＡ型エ
ポキシ樹脂（エポキシ樹脂当量約１９０） ＭＮＡ ：無水メチルナジック酸（酸無水物当
量約１７８） ＭｅＴＨＰＡ ：メチルテトラヒドロフタル酸無水物
（酸無水物当量約１６３） ２Ｅ４ＭＺ ：２−エチル−４−メチルイミダゾー
ル ＢＤＭＡ ：ベンジルジメチルアミン
する。実施例及び比較例中の化合物の略号、及び試験法
は以下の通りである。 ＹＤＦ−１７０ ：東都化成社製ビスフェノールＦ型エ
ポキシ樹脂（エポキシ当量約１７０） ＹＤＦ−２００１：東都化成社製ビスフェノールＦ型エ
ポキシ樹脂（エポキシ当量約４８０） ＹＤＦ−１２８ ：東都化成社製ビスフェノールＡ型エ
ポキシ樹脂（エポキシ樹脂当量約１９０） ＭＮＡ ：無水メチルナジック酸（酸無水物当
量約１７８） ＭｅＴＨＰＡ ：メチルテトラヒドロフタル酸無水物
（酸無水物当量約１６３） ２Ｅ４ＭＺ ：２−エチル−４−メチルイミダゾー
ル ＢＤＭＡ ：ベンジルジメチルアミン
【００１２】 ＜曲げ試験（３点曲げ）＞ 装置 ：オリエンテック製テンシロン サンプル形状、Ｌ／Ｄ（＝支点間距離／厚み） ：樹脂板 ６０mml ×８mmw ×２mmt Ｌ／Ｄ＝１６ ：コンポ ０° １２０mml ×１０mmw ×２mmt Ｌ／Ｄ＝４０ ： ９０° ６０mml ×１０mmw ×２mmt Ｌ／Ｄ＝１６ 圧子先端半径 ： ３．２mm クロスヘッドスピード： ２mm／ｍｉｎ
【００１３】＜樹脂粘度測定＞ 装置 ：レオメトリックス製 ＲＤＡ−７００ モード ：ディスクプレート プレート径：４０φ ギャップ ：０．５mm 変形速度 ：６．２８ ｒａｄ／ｓｅｃ（＝１Ｈｚ）
【００１４】＜安定性評価＞＜樹脂粘度測定＞によりあ
る温度での等温粘度を測定し、測定開始後５分〜１０分
の粘度上昇を以下の式に当てはめたときの係数ｋ（以下
粘度上昇係数と呼ぶ）で評価した。このｋが小さいほど
反応性が低く、大きいほど反応性が高い。 ｌｏｇ（粘度〔ポイズ〕）＝ｋ×（時間〔分〕）＋定数
る温度での等温粘度を測定し、測定開始後５分〜１０分
の粘度上昇を以下の式に当てはめたときの係数ｋ（以下
粘度上昇係数と呼ぶ）で評価した。このｋが小さいほど
反応性が低く、大きいほど反応性が高い。 ｌｏｇ（粘度〔ポイズ〕）＝ｋ×（時間〔分〕）＋定数
【００１５】＜ＴＭＡ Ｔｇ測定＞ 装置 ：ＴＡインスツルメント製 ９４３ＴＭＡ モード ：エクスパンジョン 荷重 ：１ｇ 昇温速度：１０℃／ｍｉｎ
【００１６】（実施例１〜８）表１に示す組成（数値は
重量部）で４０℃での粘度、１００℃及び１２０℃での
粘度上昇係数ｋを求めた。本発明の樹脂組成物は室温付
近で非常に低粘度であり、また潜在硬化性が高く、１０
０℃以下ではほとんど反応は進まないが１２０℃以上で
は極めて速やかに反応することがわかる。また２枚のガ
ラス板の間に２mmのスペーサをはさみ、樹脂を流し込ん
で１２０℃の乾燥器に３０分入れて硬化させた。得られ
た樹脂板から試験片を切り出し曲げ試験を実施した。結
果を表２に示す。１２０℃×３０分という条件で十分硬
化していることがわかる。
重量部）で４０℃での粘度、１００℃及び１２０℃での
粘度上昇係数ｋを求めた。本発明の樹脂組成物は室温付
近で非常に低粘度であり、また潜在硬化性が高く、１０
０℃以下ではほとんど反応は進まないが１２０℃以上で
は極めて速やかに反応することがわかる。また２枚のガ
ラス板の間に２mmのスペーサをはさみ、樹脂を流し込ん
で１２０℃の乾燥器に３０分入れて硬化させた。得られ
た樹脂板から試験片を切り出し曲げ試験を実施した。結
果を表２に示す。１２０℃×３０分という条件で十分硬
化していることがわかる。
【００１７】またこれらの樹脂をＣＦ（三菱レイヨン社
製カーボンファイバーＴＲ−３０Ｇ）に含浸させ、一方
向に引き揃えてプレス成形し、一方向のコンポ平板を成
形した。成形条件はプレス（圧５kg／cm2)で１２０℃×
３０分、ＣＦの体積含有率は６０％であった。得られた
コンポの０°、９０°曲げ試験、およびＴＭＡ Ｔｇの
測定を実施した。結果を合わせて表２に示す。コンポ物
性も非常に良好であることがわかる。
製カーボンファイバーＴＲ−３０Ｇ）に含浸させ、一方
向に引き揃えてプレス成形し、一方向のコンポ平板を成
形した。成形条件はプレス（圧５kg／cm2)で１２０℃×
３０分、ＣＦの体積含有率は６０％であった。得られた
コンポの０°、９０°曲げ試験、およびＴＭＡ Ｔｇの
測定を実施した。結果を合わせて表２に示す。コンポ物
性も非常に良好であることがわかる。
【００１８】（比較例１）組成を表１に示す如く変える
以外は実施例と同様に評価した。評価結果を表２に示
す。まずｋについては１２０℃でもかなり小で反応性が
低く、この硬化条件では全くの未硬化であった。
以外は実施例と同様に評価した。評価結果を表２に示
す。まずｋについては１２０℃でもかなり小で反応性が
低く、この硬化条件では全くの未硬化であった。
【００１９】（比較例２）組成を表１に示す如く変える
以外は実施例と同様に評価した。評価結果を表２に示
す。ｋは１００℃でもかなり大きく、１００℃での安定
性が本発明の樹脂組成物に比べてきわめて悪いことを示
した。
以外は実施例と同様に評価した。評価結果を表２に示
す。ｋは１００℃でもかなり大きく、１００℃での安定
性が本発明の樹脂組成物に比べてきわめて悪いことを示
した。
【００２０】（比較例３〜６）組成を表１に示す如く変
える以外は実施例と同様に評価した。評価結果を表２に
示す。やはり１２０℃のｋが小さく、この条件では全く
硬化しなかった。
える以外は実施例と同様に評価した。評価結果を表２に
示す。やはり１２０℃のｋが小さく、この条件では全く
硬化しなかった。
【００２１】（比較例７〜９）組成を表１に示す如く変
える以外は実施例と同様に評価した。評価結果を表２に
示す。７，８は硬化物は得られたが硬化不十分で曲げ試
験ができず（試験片の切り出しができなかった）、９は
曲げ試験はできたが特に伸度が低く、コンポ物性では９
０°の曲げ強度が低かった。またＴｇも低く硬化不足の
ようであった。
える以外は実施例と同様に評価した。評価結果を表２に
示す。７，８は硬化物は得られたが硬化不十分で曲げ試
験ができず（試験片の切り出しができなかった）、９は
曲げ試験はできたが特に伸度が低く、コンポ物性では９
０°の曲げ強度が低かった。またＴｇも低く硬化不足の
ようであった。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明のＦＲＰ用
エポキシ樹脂組成物は、室温で低粘度であって強化繊維
への含浸性に優れ、また潜在硬化性が高く、１００℃以
下では非常に安定であるが１２０℃の温度では速やかに
硬化する。更に強化繊維に含浸、成形して得られるＦＲ
Ｐはその機械物性、耐熱性に優れる。従って本発明のエ
ポキシ樹脂組成物は工程中での安定性に優れるため、ハ
ンドレイアップ、ＦＷ、ＲＴＭ成形等に適しており、成
形に要する温度、時間も低く、あるいは短くてよく、生
産効率のみならず、省エネ等にも有益である。
エポキシ樹脂組成物は、室温で低粘度であって強化繊維
への含浸性に優れ、また潜在硬化性が高く、１００℃以
下では非常に安定であるが１２０℃の温度では速やかに
硬化する。更に強化繊維に含浸、成形して得られるＦＲ
Ｐはその機械物性、耐熱性に優れる。従って本発明のエ
ポキシ樹脂組成物は工程中での安定性に優れるため、ハ
ンドレイアップ、ＦＷ、ＲＴＭ成形等に適しており、成
形に要する温度、時間も低く、あるいは短くてよく、生
産効率のみならず、省エネ等にも有益である。
Claims (1)
- 【請求項１】（ａ）エポキシ当量２００以下のビスフェ
ノールＦ型エポキシ樹脂：１００重量部、（ｂ）常温で
液体の酸無水物系硬化剤：成分（ａ）のエポキシ樹脂に
対して、化学量論量の５０〜１２０％、及び（ｃ）イミ
ダゾール化合物：０．１〜５重量部から成る、常温で液
状のＦＲＰ用エポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6059232A JPH07268067A (ja) | 1994-03-29 | 1994-03-29 | Ｆｒｐ用エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6059232A JPH07268067A (ja) | 1994-03-29 | 1994-03-29 | Ｆｒｐ用エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07268067A true JPH07268067A (ja) | 1995-10-17 |
Family
ID=13107441
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6059232A Pending JPH07268067A (ja) | 1994-03-29 | 1994-03-29 | Ｆｒｐ用エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07268067A (ja) |
-
1994
- 1994-03-29 JP JP6059232A patent/JPH07268067A/ja active Pending
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