JPH0725896A

JPH0725896A - 抗生物質ａ−３９８９３

Info

Publication number: JPH0725896A
Application number: JP5168781A
Authority: JP
Inventors: Masatoshi Inukai; 正俊犬飼; Michiko Takeuchi; 道子竹内; Hiroko Otani; 宏子大谷; Hisao Okazaki; 尚夫岡崎; Ryuzo Enokida; 竜三榎田; Katsumichi Nakamura; 健道中村; Akira Sato; 章佐藤
Original assignee: Sankyo Co Ltd
Current assignee: Sankyo Co Ltd
Priority date: 1993-07-08
Filing date: 1993-07-08
Publication date: 1995-01-27

Abstract

(57)【要約】【構成】本発明は、以下の一般式（Ｉ）で表される抗生
物質Ａ−３９８９３又はその塩：【化１】（ただし、式中Ｒ₁ はマンノシルグルコース、Ｒ₂ はマ
ンノース、Ｒ₃ はリストサミンを示す。）を提供するも
のである。【効果】本発明のＡ−３９８９３はＭＲＳＡを含むスタ
フィロコッカスアウレウス、スタフィロコッカスエ
ピデルミデスなどのグラム陽性細菌に対する抗生物質と
して有効である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な構造を有する抗
生物質Ａ−３９８９３に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、グリコペプチド系抗生物質として
は、アボパルシン（Avoparcin ）、バンコマイシン（Va
ncomycin）、アクタプラニン（Actaplanin）などが知ら
れている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、土壌か
ら分離したアクチノプラネス属に属するＳＡＮＫ６０９
９３株が、主としてグラム陽性菌に対して有効な新物質
Ａ−３９８９３を生産することを見い出し、本発明を完
成させた。

【０００４】本発明のＡ−３９８９３はその諸性状より
アボパルシン（Avoparcin ）、バンコマイシン（Vancom
ycin）、アクタプラニン（Actaplanin）などと同様のグ
リコペプチド系抗生物質に類縁の物質であるが、分子量
が１９５４であることから、公知のグリコペプチドとは
明らかに区別され、新規物質と判明した。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、（１）以下の
一般式（Ｉ）で表される抗生物質Ａ−３９８９３又はそ
の塩：

【０００６】

【化２】

【０００７】（ただし、式中Ｒ₁ はマンノシルグルコー
ス、Ｒ₂ はマンノース、Ｒ₃ はリストサミンを示
す。）、（２）アクチノプラネス属に属するＡ−３９８
９３生産菌を培養し、その培養液よりＡ−３９８９３を
採取することを特徴とするＡ−３９８９３の製造法、
（３）アクチノプラネス属に属するＡ−３９８９３生産
菌がアクチノプラネス・ミズリ−エンシス（Actinoplan
es missouriensis）ＳＡＮＫ６０９９３株である（２）
記載の製造法に関する。

【０００８】本発明のＡ−３９８９３は以下のような理
化学的性状を有する。

【０００９】１）物質の性状：両性、水溶性、白色粉
末。

【００１０】２）比旋光度：［α］_D ²⁵ -7.2°（ｃ
０．１，０．０１Ｎ−ＨＣｌ）３）元素分析値（％）：Ｃ；４９．９３，Ｈ；５．０
７，Ｎ；５．１４，Ｃｌ；２．２６４）分子式：C₈₉H₉₉N₈O₄₀Cl（高分解能質量分析法によ
り測定）５）分子量：1954 (FAB-MS; ［M+H ]⁺,1955:Clを35とし
て) ６）酸加水分解：酸加水分解により、バンコマイシン
酸、アクチノイジン酸を中性糖としてマンノース３モ
ル、グルコース１モルを与える。

【００１１】７）紫外線吸収スペクトル： λmax （Ｅ
^1% _1cm）２８０nm（４９．５）に最大吸収を示す。

【００１２】８）赤外線吸収スペクトル： νmaxcm^-1 KBr 錠中で測定した赤外線吸収スペクトルは図１のとお
りである。

【００１３】９）核磁気共鳴スペクトル；（σ:PPM） D₂O 中、外部基準にTMS （テトラメチルシラン）を使用
して測定した核磁気共鳴スペクトル（270MHz）は図２に
示すとおりである。

【００１４】１０）溶解性：水、メタノールに可溶、ア
セトンに難溶、酢酸エチル、クロロホルム、ベンゼンに
不溶。

【００１５】１１）呈色反応：ニンヒドリン、ライドン
スミス、塩化第２鉄反応に陽性１２）薄層クロマトグラフィー： Rf値：０．２６吸着剤：イーストマン・クロマトグラム・シート No.1
3254（セルロース）展開溶媒：ｎーブタノール：酢酸：水＝４：１：２１３）高速液体クロマトグラフィー: カラム；センシュウパック（６×１５０ｍｍ，ＯＤＳ−
Ｈ−２１５１）溶媒；１４％アセトニトリルを含む１０ｍＭリン酸緩衝
液（ｐＨ６．８）流速；１ｍｌ／分保持時間；５．２４分本発明において用いられるアクチノプラネス（Actinopl
anes）属に属する菌株としては、例えばアクチノプラネ
ス・ミズリーエンシス（Actinoplanes missouriensis）
ＳＡＮＫ６０９９３（ＦＥＲＭＢＰ−４３３１）を挙
げることができ、この菌株の菌学的性状は次のとおりで
ある。

【００１６】１．形態学的特徴ＩＳＰ［インターナショナル・ストレプトマイセス・プ
ロジェクト（International Streptomyces Project）］
規定の寒天培地上、２８℃、１４日間培養後、顕微鏡下
観察では基生菌糸は良好に伸長、分岐し、明るい茶ない
し鈍橙色である。ノカルディア（Nocardia）属菌株様の
ジグザグ伸長は観察されない。また、希塩酸あるいは希
水酸化ナトリウムによる基生菌糸色調の変化は認められ
ない。気菌糸は着生しない。球ないし亜球状の胞子のう
を形成し、その直径は通常５−１０×６−１２μｍであ
る。胞子のう胞子は球ないし卵形であって通常その大き
さは１−１．５×１−１．８μｍである。胞子のう胞子
は単極べん毛を有し、滅菌蒸留水中で約６０分で遊走性
を示した。２８℃で１４日間培養後の各種寒天培地上で
の生育は表１に示すとおりである。

【００１７】

【表１】培地の種類項目^*1 ＳＡＮＫ６０９９３株の性状イーストエキス・ＳＭ：非常に良好、しわ状、明るい茶(5YR 6/6)^*2 麦芽エキス寒天Ｒ：明るい茶(5YR 6/6) （ＩＳＰ２）ＳＰ：産生せずＳＧ：豊富に形成オートミール寒天ＳＭ：非常に良好、平坦、黄味茶(10YR 7/6) （ＩＳＰ３）Ｒ：黄味茶(10YR 7/6) ＳＰ：産生せずＳＧ：豊富に形成澱粉・無機塩寒天ＳＭ：非常に良好、平坦、鈍橙(5YR 7/6) （ＩＳＰ４）Ｒ：鈍橙(5YR 7/6) ＳＰ：産生せずＳＧ：豊富に形成グリセリン・アスパラＳＭ：余り良くない、平坦、薄黄味茶(2.5Y 8/4) ギン寒天Ｒ：薄黄味茶(2.5Y 8/4) （ＩＳＰ５）ＳＰ：産生せずＳＧ：形成せずペプトン・イーストＳＭ：良くない、平坦、黄味灰(5Y 9/1) エキス・鉄寒天Ｒ：黄味灰(5Y 9/1) （ＩＳＰ６）ＳＰ：産生せずＳＧ：僅かに形成チロシン寒天ＳＭ：良好、平坦、薄茶(5YR 8/4) （ＩＳＰ７）Ｒ：鈍赤味橙(2.5YR 5/8) ＳＰ：鈍赤味橙(2.5YR 5/8) ＳＧ：やや貧弱に形成シュクロース・硝酸塩ＳＭ：余り良くない、平坦、薄茶(7.5YR 7/6) 寒天Ｒ：薄茶(7.5YR 7/6) ＳＰ：産生せずＳＧ：形成せずグルコース・アスパラＳＭ：良好、平坦、薄茶(7.5YR 7/6) ギン寒天Ｒ：薄茶(7.5YR 7/6) ＳＰ：産生せずＳＧ：僅かに形成栄養寒天ＳＭ：良好、平坦、薄黄味茶(10YR 7/4) （ＤＩＦＣＯ）Ｒ：薄黄味茶(10YR 7/4) ＳＰ：産生せずＳＧ：形成せずポテトエキス・人参ＳＭ：余り良くない、平坦、薄黄味橙(10YR 8/3) エキス寒天Ｒ：薄黄味橙(10YR 8/3) ＳＰ：産生せずＳＧ：豊富に形成水寒天ＳＭ：良くない、平坦、黄味灰(5Y 9/1) Ｒ：黄味灰(5Y 9/1) ＳＰ：産生せずＳＧ：良好に形成＊１ＳＭ：基生菌糸，Ｒ：裏面，ＳＰ：可溶性色素、
ＳＧ：胞子のう＊２マンセル方式に準拠した標準色調表示２．生理学的性状２８℃で培養後、２ないし２１日間に観察したＳＡＮＫ
６０９９３株の生理学的性状は表２に示したとおりであ
る。

【００１８】

【表２】生理学的性状ＳＡＮＫ６０９９３株の性状澱粉の加水分解陽性ゼラチンの液化陰性硝酸塩の還元陽性ミルクの凝固陰性ミルクのペプトン化陰性メラニン様色素生産性陰性カゼインの分解陽性チロシンの分解陰性キサンチンの分解陰性食塩耐性（培地１）*1 ２％生育温度範囲（培地１）９〜３４℃ ＊１培地１；イーストエキス・麦芽エキス寒天(ISP
2) また、プリドハム・ゴトリーブ寒天培地上、２８℃、１
４日目に観察したＳＡＮＫ６０９９３株の炭素源資化性
は表３に示したとおりである。

【００１９】

【表３】炭素源ＳＡＮＫ６０９９３株の性状Ｄ−グルコース＋Ｌ−アラビノース＋Ｄ−キシロース＋イノシトール − Ｄ−マンニトール＋Ｄ−フルクトース＋Ｌ−ラムノース＋シュクロース − ラフィノース − 対照 − ＋：資化する、−：資化しない３．菌体成分についてＳＡＮＫ６０９９３株の菌体成分について長谷川らの方
法［長谷川ら、ザ・ジャーナル・オブ・ジェネラル・ア
ンド・アプライド・マイクロバイオロジー（Journal of
General and Applied Microbiology ）第２９巻、３１
９−３２２頁、１９８３年］に従い検討した結果、細胞
壁ジアミノ酸としてメソジアミノピメリン酸と３−ハイ
ドロキシジアミノピメリン酸の両方が検出された。ま
た、ＳＡＮＫ６０９９３株の全細胞中の糖成分について
エム・ピー・レシェバリエの方法［M. P. Lechevalier
、ジャーナル・オブ・ラボラトリー・アンド・クリニ
カル・メディシン（Journal of Laboratory and Clinic
al Medicine ）７１巻９３４−９４４頁１９６８年］に
従い検討した結果、主要成分中にアラビノースとキシロ
ースがそれぞれ検出された。

【００２０】ＳＡＮＫ６０９９３株のメナキノン分子種
を放線菌の同定実験法［日本放線菌学会、清野昭雄編、
中越印刷、東京、１３１−１３９頁、１９８８年］に従
い検討した結果、主要成分としてＭＫ−９（Ｈ₄ ）を検
出した。細胞壁ペプチドグリカンのアシルタイプについ
て内田らの方法［内田ら、ジャーナル・オブ・ジェネラ
ル・アンド・アプライド・マイクロバイオロジー（Jour
nal of General and Applied Microbiology ）第２５
巻、１６８−１８３頁、１９７９年］に従い検討した結
果、アセチル型であった。

【００２１】以上のことから本菌株は放線菌の中でもア
クチノプラネス（Actinoplanes）属に属することは明ら
かである。アクチノプラネス属の中ではアクチノプラネ
ス・ミズリーエンシス（Actinoplanes missouriensis）
［バージーズ・マニュアル・オブ・システマティック・
バクテリオロジー（Bergey's Manual of SystematicBac
teriology）第４巻、２，４２６頁、１９８９年］がＳ
ＡＮＫ６０９９３株にもっとも近縁と考えられた。そこ
でＳＡＮＫ６０９９３株とアクチノプラネス・ミズリー
エンシス（Actinoplanes missouriensis）ＡＴＣＣ１４
５３８株を同時に培養し詳細に比較したところ、種を区
別する差異は認められなかった。従って、ＳＡＮＫ６０
９９３株はアクチノプラネス・ミズリーエンシスに属す
る新菌株であると同定し、アクチノプラネス・ミズリー
エンシス（Actinoplanes missouriensis）ＳＡＮＫ６０
９９３と命名し、１９９３年６月１１日に日本国通商産
業省工業技術院生命工学工業技術研究所に国際寄託した
（ＦＥＲＭＢＰ−４３３１）。

【００２２】以上、Ａ−３９８９３の生産菌について説
明したが、放線菌の諸性質は一定したものでなく、自然
的、人工的に容易に変化することは周知の通りであり、
本発明で使用しうる菌株はアクチノプラネス属に属する
Ａ−３９８９３を生産する全ての菌株を包含するもので
ある本発明における培養は一般放線菌における培養方法
に準じて行われ、液体培地中での振盪培養あるいは通気
攪拌培養によるものが好ましい。培地成分としては、た
とえば、炭素源としてブドウ糖、マルトース、シュクロ
ース、マンニット、糖蜜、グリセリン、デキストリン、
澱粉、大豆油、綿実油などが、窒素源として大豆粉、綿
実粉、ファーマミン、魚粉、コーン・スチープ・リカ
ー、ペプトン、肉エキス、イースト、イーストエキス、
硝酸、硝酸ソーダ、硝酸アンモニウム、硫酸アンモニウ
ムなどが、また、無機塩として食塩、リン酸塩、炭酸カ
ルシウム、微量金属塩などが必要に応じて適宣使用され
る。液体培養に際してはシリコン油、植物油、界面活性
剤等が適宣利用使用される。

【００２３】培地のｐＨは中性付近、培地温度は２４℃
から３７℃、特に２８℃前後が好ましい。

【００２４】培養の経過に伴って生産されるＡ−３９８
９３の力価の経時変化はスタフィロコッカス・アウレウ
ス FDA 209P JC-1 を被検菌としたペーパーディスク
（東洋科学産業（株）製、直径８ｍｍ、厚さ）検定法に
より測定される。通常１２０〜１４４時間の培養でＡ−
３９８９３の生産量は最高値に達する。主として培養液
中の液体部分に存在するＡ−３９８９３は培養終了後、
菌体その他の固形部分をけいそう土等を濾過助剤とする
濾過操作、あるいは遠心分離によって除去し、その濾液
または上清から抽出、精製することによって得られる。

【００２５】Ａ−３９８９３はその物理化学的性状を利
用することによって、例えば、吸着剤を用いて採取する
ことができる。吸着剤としては例えば、活性炭、または
吸着剤樹脂であるアンバーライトＸＡＤ−２、ＸＡＤ
−３、ＸＡＤ−４、ＸＡＤ−７等（ローム・アンド・ハ
ース社製）やダイヤイオンＨＰ１０、ＨＰ２０、ＣＨ
Ｐ２０Ｐ、ＨＰ５０（三菱化成工業（株）製）、ポリア
ミドゲル（ウェルム社製）等が使用される。Ａ−３９８
９３を含む液を上記のごとき吸着剤の層を通過させてＡ
−３９８９３に含まれる不純物を吸着させて、取り除く
か、またはＡ−３９８９３を吸着させた後、メタノール
水、アセトン水、ｎーブタノール水などを用いて溶出
させることによって得られる。

【００２６】このようにして得られたＡ−３９８９３を
分離、精製するためには、アビセル（旭化成工業（株）
製）などのセルロース、セファデクッスＬＨー２０（フ
ァルマシア社製）などをもちいた分配カラムクロマトグ
ラフィー、A-３９８９３と混在する不純物との溶媒に対
する分配率の差を利用した抽出法などが有効な方法とい
える。以上の分離、精製の手段を単独または適宣組み合
わせ、反復用いることによりＡ−３９８９３を分離、精
製することができる。

【００２７】Ａ−３９８９３はまた一般の脂溶性抗生物
質と同じく、培養条件によっては培養液中の菌体部分に
存在する。この場合は、アルコール類、アセトン等の親
水性有機溶媒によって抽出し、抽出液より溶媒を除去
し、次いで水溶液とした後、培養濾液からと同様の方法
で抽出精製する事ができる。

【００２８】また、Ａ−３９８９３は、それ自体既知の
手順に従いその薬理上許容される酸付加塩および／また
は塩基付加塩に転化することができる。酸付加塩として
はたとえばハロゲン化水素酸、リン酸、硝酸のような無
機酸、酢酸、クエン酸、アスパラギン酸、メタンスルホ
ン酸、トルエンスルホン酸、スファニル酸のような有機
酸との塩をあげることができる。塩基付加塩としては例
えばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウ
ム塩、アルキルアンモニウム塩、リジン、アルギニン、
グリシン等のアミノ酸付加塩との塩を挙げることができ
る。

【００２９】これらのＡ−３９８９３の塩の本発明に含
有される。

【００３０】

【作用】また、Ａ−３９８９３はグラム陽性細菌に対し
て強い抗菌力をしめすことから、ヒトおよびこれらの細
菌に起因する疾病の予防および治療に用いられる。ま
た、グリコペプチド系抗生物質の中には反すう動物およ
び家畜における飼料効果を増大させるための補助手段と
して利用されているものもあり、本物質についても同様
の効果が期待される。

【００３１】本発明のＡ−３９８９３は各種細菌感染疾
患を対象とする抗菌剤として使用される。その投与形態
としては皮下注射、静脈注射、筋肉注射、座剤などによ
る非経口投与法、あるいは錠剤、カプセル剤、散剤、顆
粒剤などによる経口投与法があげられる。投与量は対象
疾患、投与経路および投与回数などによった異なるが、
たとえば、成人に対しては通常一日０．１ｇ〜１０ｇを
症状に応じて、一回または数回投与するのが好ましい。

【００３２】また、本発明のＡ−３９８９３をマウスに
１００ｍｇ／ｋｇを静脈内投与したが毒性は認められな
かった。

【００３３】

【実施例】次に実施例、製剤例をあげて本発明を具体的
な説明をするが、本発明はこれに限定されない。実施例１．アクチノプラネス・ミズリーエンシスＳＡ
ＮＫ６０９９３株をＡ培地（グルコース２．０％、可
溶性デンプン１．０％、生イースト０．９％、肉エ
キス０．５％、ポリペプトン０．５％、ＮａＣｌ
０．５％、ＣａＣＯ₃ ０．３％、消泡剤０．０１％）
１００ｍｌを含む５００ｍｌ三角フラスコ３５本に一白
金耳接種し、２００ｒｐｍの回転振盪培養機により２８
℃で１４４時間培養した。得られた培養液３．５Ｌはろ
過助剤としてセライト５４５を加えて吸引ろ過し、２．
７Ｌを得た。このろ液はダイヤイオンＨＰ２０（２７０
ｍｌ）に吸着させ、１．３５Ｌの水、０．８Ｌの２０％
アセトン水で洗浄後、５０％アセトン水１．３５Ｌで溶
出した。次に１．３５Ｌの溶出液はそのまま、あらかじ
めＤ−アラニル−Ｄ−アラニンをリガンドさせたAffi-g
el 10 （バイオラッド社製）１００ｍｌに吸着させ、５
０％アセトニトリル水１Ｌを流した後、５０％アセトニ
トリルー０．１Ｎアンモニア水１．５Ｌで溶出した。溶
媒を留去後、１０ｍｌのＨＰ２０を用いて脱塩し凍結乾
燥することにより、粗粉末１０３．９ｍｇ得た。さらに
小量の水に溶解し、分取用高速液体クロマトグラフィー
（カラム２０×２５０ｍｍ；センシュパックＯＤＳーＨ
−５２５１（センシュー科学社製）；溶媒、１４％アセ
トニトリルー０．０１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６．８）；
流速、８ｍｌ／分）にて１０．７分に溶出されるＡ−３
９８９３に相当するピークを分取し、ＨＰ２０で同様に
脱塩し凍結乾燥により、Ａ−３９８９３の純度９２％の
ものを１．８ｍｇ、純度７０％のものを４．９ｍｇ得
た。

【００３４】実施例２アクチノプラネス・ミズリーエンシスＳＡＮＫ６０９
９３株をＡ培地（グルコース２．０％、可溶性デンプ
ン１．０％、生イースト０．９％、肉エキス０．
５％、ポリペプトン０．５％、ＮａＣｌ０．５％、
ＣａＣＯ₃ ０．３％、消泡剤０．０１％）１００ｍｌ
を含む５００ｍｌ容三角フラスコに一白金耳接種し、２
００ｒｐｍの回転振盪培養機により、２８℃で１２０時
間培養した。この培養液２ｍｌをＡ培地１００ｍｌを含
む５００ｍｌ容三角フラスコ４０本に接種して、２００
ｒｐｍの回転振盪機により、２８℃１４４時間培養し
た。培養液３．７Ｌにセライト５４５を加えてろ過し、
ろ液３．４Ｌを得た。得られたろ液はダイアイオンＨＰ
２０（三菱化成工業（株）製）３４０ｍｌに吸着させ、
１．７Ｌの脱イオン水で洗浄後５０％アセトン水１．７
Ｌで溶出した。溶出液は予めＤーアラニル−Ｄ−アラニ
ンを結合させておいたAffi-gel１０（バイオラッド社
製）１００ｍｌに吸着させ、５０％アセトニトリル水で
洗浄した後０．１Ｎのアンモニアを含む５０％アセトニ
トリル水１．５Ｌで溶出した。減圧下アセトンを留去
し、ダイアイオンＨＰ２０２０ｍｌで吸脱着することに
より脱塩し、凍結乾燥して粗粉末３００．７ｍｇ得た。
この粉末は小量の水に溶解し、分取用高速液体クロマト
グラフィー（カラム２０×２５０ｍｍ；センシューパッ
クＯＤＳ−Ｈ−５２５１（センシュー科学社製）；溶
媒、１４％アセトニトリルー０．０１Ｍリン酸緩衝液
（ｐＨ６．８）；流速、８ｍｌ／分）で１０．７分に溶
出されるＡ−３９８９３に相当するピークを分取し、Ｈ
Ｐ２０で脱塩し凍結乾燥することにより純度６０％のＡ
−３９８９３を４０．１ｍｇ得た。同条件下で再度分取
用高速液体クロマトグラフィーをおこなうことにより、
純度８０％のＡ−３９８９３を６．７ｍｇ得た。

【００３５】

【発明の効果】本発明のＡ−３９８９３の抗菌力を調べ
た。

【００３６】一般グラム陽性、グラム陰性細菌に対する
Ａ−３９８９３の最小阻止濃度（ＭＩＣ）はミュラーヒ
ントン寒天培地（ディフコ社製）を用いた寒天希釈法に
よって測定した。その結果は表４に示すとおりである。

【００３７】

【表４】被検菌 MIC(μg/ml) スタフィロコッカスアウレウス 209P JC-1 1.56 スタフィロコッカスアウレウス SANK 70175 6.25 スタフィロコッカスアウレウス 160-1 (MRSA) 6.25 スタフィロコッカスアウレウス 507 (MRSA) 12.5 スタフィロコッカスアウレウス 1-1 12.5 スタフィロコッカスエピデルミデス ATCC 155 6.25 バチルスズブチリス PCI 219 ＜0.05 ミクロコッカスルテウス SANK 71679 0.39 エンテロコッカスフェカリス SANK 71778 1.56 エツシェリヒアコリ NIHJ JC-1 ＞100 エツシェリヒアコリ SANK 90385 ＞100 クレブシエラニューモニアエ SANK 74775 50 シュードモナスエアルギノーサ NCTC 10490 ＞100 セラチアマルセッセンス SANK 73060 ＞100 プロテウスミラビリス SANK 70461 ＞100 プロテウスミラビリス SANK 71873 ＞100 以上の結果より、Ａ−３９８９３はＭＲＳＡを含むスタ
フィロコッカスアウレウス、スタフィロコッカスエ
ピデルミデスなどのグラム陽性細菌に有効であることが
確認された。

【図面の簡単な説明】

【図１】Ａ−３９８９３の赤外線吸収スペクトル図。

【図２】Ａ−３９８９３の核磁気共鳴スペクトル図。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ１２Ｒ 1:045）Ｃ０７Ｋ 99:00 (72)発明者岡崎尚夫茨城県つくば市御幸が丘33 三共株式会社内 (72)発明者榎田竜三茨城県つくば市御幸が丘33 三共株式会社内 (72)発明者中村健道東京都品川区広町１丁目２番58号三共株式会社内 (72)発明者佐藤章福島県いわき市泉町下川字大剱389−４三共株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】以下の一般式（Ｉ）で表される抗生物質Ａ
−３９８９３又はその塩：【化１】（ただし、式中Ｒ₁ はマンノシルグルコース、Ｒ₂ はマ
ンノース、Ｒ₃ はリストサミンを示す。）。
【請求項２】アクチノプラネス属に属するＡ−３９８９
３生産菌を培養し、その培養液よりＡ−３９８９３を採
取することを特徴とするＡ−３９８９３の製造法。
【請求項３】アクチノプラネス属に属するＡ−３９８９
３生産菌がアクチノプラネス・ミズリ−エンシスＳＡＮ
Ｋ６０９９３株（ＦＥＲＭＢＰ−４３３１）である請
求項２記載の製造法。