JPH07258335A - インキ用組成物 - Google Patents

インキ用組成物

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JPH07258335A
JPH07258335A JP7531394A JP7531394A JPH07258335A JP H07258335 A JPH07258335 A JP H07258335A JP 7531394 A JP7531394 A JP 7531394A JP 7531394 A JP7531394 A JP 7531394A JP H07258335 A JPH07258335 A JP H07258335A
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chlorinated
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chlorine
ink
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Noriyuki Kanefuji
典幸 金藤
Kentaro Nobori
賢太郎 登
Hisamasa Fujitaka
央全 藤高
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Jujo Paper Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的及び効果】 水媒法により塩素化した溶媒可溶型
塩素化ポリオレフィンを用い、インキ光沢度、白色度が
向上し耐熱性において良好なインキ用組成物を提供す
る。 【構成】 比表面積が 200〜20000 cm2 /gであるポリ
オレフィンあるいは酸素官能基を含まない塩素化ポリオ
レフィンを水媒法により塩素含有量56〜75重量%まで塩
素化する際に、全塩素化反応の1部または全部において
過酸化物の添加および/または5〜95重量%の酸素もし
くはオゾンを含む塩素含有ガスを用いて酸化処理を行っ
て得られる塩素化樹脂の官能指数が下記式を満足するこ
とを特徴とする溶剤可溶性な塩素化ポリオレフイン。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は水媒法により塩素化した
溶剤可溶型塩素化ポリオレフィンを用いたインキ光沢の
良好なインキ用組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
りインキ用途に使用される塩素化樹脂(特公昭47−4
6203号公報、特公昭50−35445号公報)は四
塩化炭素、クロロホルムなどの塩素ガスに対して不活性
な溶媒に天然ゴム、ポリプロピレン等の樹脂を溶解さ
せ、塩素化する(溶液法)によって工業的に製造されて
きた。しかし溶液法では反応に使用する四塩化炭素など
の溶媒が人体や環境に対して有害であるという欠点を有
している。
【0003】一方、水媒懸濁状態で塩素化する方法は、
溶媒を使用しないため人体や環境にも悪影響のない方法
であり、安全かつ経済的であって工業的にも適した方法
である。しかし水媒懸濁法では、溶液法により得た物と
比較して塩素化の分布が不均一であること、反応速度が
遅く所望の塩素含有率の塩素化ポリオレフィンを得るの
に時間がかかること、また溶液法で作られた塩素化ポリ
オレフィンと比較してインキ適性、例えば顔料のぬれ
性、分散性が劣ることなどの問題が残されていた。
【0004】この問題を克服するため、塩素化の不均一
性については、本出願人らは既に特定の比表面積にした
粉末による反応(特開平3−199205号公報)を提
案している。また、反応速度の問題については塩素化の
ための塩素ガスに酸素を含有させる方法などが提案され
ている。例えば特開平5−214017号公報では、 1
00〜3000ppm の酸素を含有させて塩素化を行っている。
また特公昭43−11919号公報では、 600ミクロン
以下の粒子を水に懸濁させて、対樹脂0.05〜0.75重量%
の酸素を含有させて塩素化を行っている。この様に酸素
含有ガスを用いると、反応時間の短縮には一定の効果が
ある。しかし水媒法塩素化反応により得られた塩素化ポ
リオレフィンのインキ適性を改善するという点において
は解決されていない。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明では上記の点を更
に検討して、塩素化ポリオレフィンにカルボキシル基な
どの酸素官能基を導入すると共に、樹脂の耐熱性を損な
わず、顔料分散性に優れた、インキ光沢の良好なインキ
用組成物を提供することができた。
【0006】酸素官能基などの極性基を導入する方法と
しては、ポリオレフィンに無水マレイン酸、アクリル酸
などを用いてグラフト重合する方法なども当然考えられ
ているが、本発明における酸素官能基の導入方法は上記
の方法と比較して簡単かつ確実な方法である。
【0007】本発明者は、インキ用途に適した塩素化ポ
リオレフィンを開発すべく鋭意検討した結果、比表面積
が 200〜20000 cm2 /gにしたポリオレフィン、特にポ
リエチレンにおいてはメルトインデックスが0.01〜100
g/10分(JIS K6760)、ポリプロピレンにお
いては 0.1〜100 g/10分(ASTM D1238−6
2T)、ポリ−4−メチルペンテン−1においては 0.1
〜200 g/10分(ASTM D1238 条件 260℃
圧力5kg/cm2 )であるポリオレフィン粉末を水または
塩酸中に懸濁させ、光照射や加熱もしくはラジカル発生
剤のうち少なくとも1つの条件下において、塩素含有率
56〜75%の範囲に於いて塩素化する際に、全塩素化反応
中または一部において過酸化物の添加または5〜95容量
%以上の酸素あるいは、およびオゾンを含む塩素含有ガ
スを用いて酸化処理を行い、得られる塩素化ポリオレフ
ィンに含まれる酸素官能基量が、下式で定義する赤外吸
光光度計法による官能基指数(以下FGI=Functional
Group Indexと略す)において、 0.2〜100 となること
で、耐熱性があり、インキ光沢の優れたインキ用塩素化
ポリオレフィンを提供できることを見出し本発明に到達
した。
【0008】
【0009】これにより、従来の水媒法塩素化ポリオレ
フィンには見られない、インキ適性を持ったインキ用バ
インダーとすることが可能になった。また、反応過程で
過酸化物や酸素を用いない水媒法にて製造される塩素化
樹脂と比較して、カルボキシル基、カルボニル基および
水酸基などの酸素官能基を有するために優れたインキ適
性を有することを見出した。
【0010】
【作用】まず本発明に用いるポリオレフィンとは、ポリ
オレフィンの単重合体または共重合体であり、例えば、
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ−4−メチルペン
テン−1、エチレンとα−オレフィンとの共重合体、プ
ロピレンとα−オレフィンとの共重合体等が挙げられ
る。
【0011】ポリオレフィンのメルトインデックスが、
0.01〜500 g/10分のものを用いるが、ポリエチレンま
たはエチレンとα−オレフィンの共重合体においては0.
01〜100 g/10分(JIS K6760)、ポリプロピ
レンまたはプロピレンとα−オレフィンの共重合体にお
いては 0.1〜100 g/10分(ASTM D1238−6
2T)、ポリ−4−メチルペンテン−1においては 0.1
〜200 g/10分(ASTM D1238 条件 260℃
圧力5kg/cm2 )のであることが望ましい。
【0012】ポリエチレンまたはエチレンとα−オレフ
ィンの共重合体においては0.01g/10分(JIS K6
760)、ポリプロピレンまたはプロピレンとα−オレ
フィンの共重合体においては 0.1g/10分(ASTM
D1238−62T)、ポリ−4−メチルペンテン−1
においては 0.1g/10分(ASTM D1238条件:
温度 260℃ 圧力5kg/cm2 )未満のポリオレフィンで
は、比表面積を 200〜20000 cm2 /gに合わせるために
多大の労力および粉砕エネルギーを必要とするため適さ
ず、ポリエチレンまたはエチレンとα−オレフィンの共
重合体においてはメルトインデックスが 100g/10分
(JIS K6760)、ポリプロピレンまたはプロピ
レンとα−オレフィンの共重合体においては 100g/10
分(ASTM D1238−62T)、ポリ−4−メチ
ルペンテン−1においては 200g/10分(ASTM D
1238条件:温度 260℃ 圧力5kg/cm2 )を越える
と、インキ用樹脂として要求される耐熱性を満足する物
が得られない。
【0013】次に、ポリオレフィンの比表面積である
が、本発明中の塩素化では酸素ガス、塩素ガス、触媒が
粒子外側から供給されるため、まず粒子外側から酸化も
しくは塩素化が進行する。このため比表面積が 200cm2
/g未満では粒子内部まで塩素化できず、有機溶剤に均
一に溶解する樹脂を得ることができない。このため比表
面積が大きいほど、塩素化ポリオレフィンの内部まで均
一に塩素化されることが予想されるが、反面、比表面積
が 20000cm2 /gを越えるようになると、塩素化反応途
中での反応液が泡立ちやすくなって消泡剤などの使用を
余儀なくされたり、反応終了後の固液分離の際に作業性
が悪くなるなどデメリットを有している。
【0014】また塩素含有率が56%未満ではトルエンな
どの汎用溶媒に不溶であり、また仮に加熱し溶解して使
用したとしても塩素含有率が低いのでインキ用途として
満足のいく耐熱性が得られない。そして極度の分子量低
下を招くことなく塩素化できる塩素含有率の上限は75%
である。
【0015】この発明において酸化処理を行ったときの
効果は、塩素化ポリオレフィンに酸素官能基、すなわち
アルデヒド基、カルボキシル基および水酸基のうち少な
くとも1つ以上の極性基を導入する働きであるが、塩素
化ポリオレフィンに含まれる酸素官能基量が、FGIで
0.2未満では塗料またはインキ化したときに顔料分散性
が悪く光沢が劣る。そしてFGIが 100を越えると熱安
定性および保存安定性が極端に悪くなり工業的に使用困
難となる。
【0016】酸化処理に用いる過酸化物としては、水溶
性の物が適しているが、非水溶性の物であっても差し支
えない。例えば過酸化水素、ジ−クミルパーオキシド、
t−ブチルクミルパーオキシド、ジ−t−ブチルパーオ
キシド、t−ブチルパーオキシアセテートなどを用いる
ことができる。過酸化物の添加量は特に限定しないが、
塩素化ポリオレフィンに含まれる酸素官能基量がFGI
で 0.2〜100 を満足するように添加しなければならな
い。
【0017】酸化処理に用いる塩素含有ガス中の酸素と
は空気分別蒸留によって工業的に製造される酸素ガス、
窒素、炭酸ガスなどの不活性ガス共存下に存在する酸素
ガス、空気中の酸素ガスおよびオゾンとしての酸素ガス
である。オゾンは工業的に製造されるもの、あるいは無
声放電中に乾燥空気を送りオゾンを発生させて得られる
オゾンを含む空気が用いられる。
【0018】塩素含有ガス中の酸素含量については5容
量%未満ではその効果が表れるのに多大の時間を必要と
する。そして95容量%を越えると樹脂を塩素化する際に
多大の時間を必要とするために適さない。塩素化ポリオ
レフィンに酸素官能基を付与するのに最適な酸素含量は
50〜80容量%である。
【0019】塩素含有ガスは全塩素化反応中、反応系内
に連続的に供給されている必要はなく、反応初期や反応
途中、あるいは反応終了直前に数時間供給する程度でも
差し支えない。要するに、塩素化反応により得られた塩
素化ポリオレフィンに含まれる酸素官能基量が、FGI
で 0.2〜100 を満足していれば良い。
【0020】この発明においては界面活性剤のような分
散剤を補助的に併用してもよい。このような分散剤とし
ては、例えば、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ン縮合物、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポ
リオキシアルキレングリセリン脂肪酸エステル、高級ア
ルコール硫酸塩等が挙げられる。
【0021】インキは樹脂、顔料、溶剤、可塑剤などか
ら構成されるが、それらの組成は特に限定しない。本発
明にて得られた塩素化ポリオレフィンをインキ用樹脂と
して用いる場合、インキ成分の5〜95重量%を含有して
いるとインキ光沢および顔料分散性が向上する。本発明
にて得られた樹脂がインキ成分の5重量%未満では、イ
ンキを作成したときに、本来目的とするインキ光沢が得
られず、また95重量%を越えると、インキを作成するこ
とが困難であり、多大の時間を必要とする。最も好まし
い組成は10〜70重量%である。
【0022】
【実施例】つぎに本発明の代表的な例を示すが、本発明
は、この実施例に限定されるものではない。
【0023】(実施例1)攪拌機、UV照射装置、還流
冷却器付き10Lセパラブルフラスコに比表面積が1800cm
2 /gとなるようにあらかじめ粉砕されたメルトインデ
ックス16g/10分(JIS K6760)のポリエチレ
ン 300g、イオン交換水8L、少量の界面活性剤を使用
して懸濁液とした。この系を30〜70℃に保ちつつUVを
照射しながら塩素ガスを導入し、塩素含有量55%まで塩
素化した。ここで系内より塩素化樹脂のみを取り出し、
比表面積が4000cm2 /gとなるように粉砕した後、再び
懸濁液を調製し60〜80℃に保ちつつ追塩素化した。塩素
含有量が68%のときに酸素含量70容量%を含む塩素ガス
を 500g/時の流量で1時間導入した。得られた粉末の
塩素含有量は69%で、FGIは73であった。これはトル
エンおよびキシレンに容易に溶解し、均一で完全に透明
なワニスが得られた。
【0024】得られた粉末45部に対し、着色顔料(カー
ミン6BN)15部、トルエン95部、ガラスビーズ 100部
を加え、S.G.ミルにて室温で2時間混練し赤色イン
キを調製した。同様に、得られた粉末45部に対して白色
顔料(TiO2R−800)30部、トルエン80部、ガラ
スビーズ 100部をS.G.ミルにて室温で2時間混練し
白色インキを得た。得られたインキをマニラコート紙に
#12マイヤーバーにて塗工し、光沢度、白色度、耐熱性
(印刷業界で一般に用いられている耐熱性試験による)
を測定した。
【0025】(実施例2)攪拌機、UV照射装置、還流
冷却器付き10Lセパラブルフラスコに比表面積が3500cm
2 /gとなるようにあらかじめ粉砕された、メルトイン
デックス21g/10分(ASTM D1238−62T)
のポリプロピレン 300g、イオン交換水8L、少量の界
面活性剤を使用して懸濁液とした。この系を30〜60℃に
保ちつつ塩素ガスを導入し、塩素含有量55%まで塩素化
した。ここで系内より塩素化樹脂のみを取り出し、比表
面積が7500cm2 /gとなるように粉砕した後、再び懸濁
液を調製し50〜70℃に保ちつつ、酸素含量5容量%を含
む塩素ガスを 100g/時の流速で導入し、塩素化した。
得られた粉末は塩素含有量は67%で、FGIは31であっ
た。これはトルエンおよびキシレンに容易に溶解し、均
一で完全に透明なワニスが得られた。得られた粉末を用
い、実施例1と同様にインキを調製し、試験を行った。
【0026】(実施例3)攪拌機、UV照射装置、還流
冷却器付き10Lセパラブルフラスコに比表面積が3000cm
2 /gとなるようにあらかじめ粉砕された、メルトイン
デックス 1.2g/10分(ASTM D1238 条件:
260℃ 圧力5kg/cm2 )のポリ−4−メチルペンテン
−1 300g、イオン交換水8L、少量の界面活性剤を使
用して懸濁液とした。この系を30〜60℃に保ちつつ塩素
ガスを導入し、塩素含有量55%まで塩素化した。ここで
系内より塩素化樹脂のみを取り出し、比表面積が6000cm
2 /gとなるように粉砕した後、再び懸濁液を調製し、
50〜70℃に保ちつつ追塩素化した。塩素含有量が64%の
ときに酸素含量80容量%を含む塩素ガスを 500g/時の
流速で 0.5時間導入した。得られた粉末の塩素含有量は
65%でFGIは3であった。この粉末を用い、実施例1
と同様にインキを調製し、試験を行った。
【0027】(実施例4)攪拌機、UV照射装置、還流
冷却器付き10Lセパラブルフラスコに比表面積が6500cm
2 /g、塩素含有量67%、酸素官能基を含まない塩素化
ポリプロピレン300 g、イオン交換水8L、少量の界面
活性剤を使用して懸濁液とした。この系を70〜80℃に保
ちつつ酸素含量80容量%を含む塩素ガスを 100g/時の
流速で1時間導入し、塩素化した。この粉末は塩素含有
量67%で、FGIは3であった。トルエンおよびキシレ
ンに容易に溶解し、均一で完全に透明なワニスが得られ
た。得られた粉末を用い、実施例1と同様にインキを調
製し、試験を行った。
【0028】(実施例5)攪拌機、UV照射装置、還流
冷却器付き10Lセパラブルフラスコに比表面積が5500cm
2 /g、塩素含有量57%、酸素官能基を含まない塩素化
ポリエチレン 300g、イオン交換水7L、過酸化水素水
(35wt%)1L、少量の界面活性剤を使用して懸濁液と
した。この系を70〜80℃に保ちつつ、塩素含有量69%ま
で追塩素化した。この粉末のFGIは55でトルエンおよ
びキシレンに容易に溶解し、均一で完全に透明なワニス
が得られた。得られた粉末を用い、実施例1と同様にイ
ンキを調製し、試験を行った。
【0029】(実施例6)攪拌機、UV照射装置、還流
冷却器付き10Lセパラブルフラスコに比表面積が2000cm
2 /gとなるようにあらかじめ粉砕された、メルトイン
デックス10g/10分(JIS K6760)のポリエチ
レン 300g、イオン交換水8L、少量の界面活性剤を使
用して懸濁液とした。この系を30〜60℃に保ちつつ塩素
ガスを導入し、塩素含有量55%まで塩素化した。ここで
系内より塩素化樹脂のみを取り出し、比表面積が4500cm
2 /gとなるように粉砕した後、再び懸濁液を調製し50
〜70℃に保ちつつ追塩素化した。塩素含有量が68%のと
きにオゾン含量60容量%を含む塩素ガスを 400g/時の
流速で1時間導入した。得られた粉末の塩素含有量は6
8.5%でFGIは23であった。この粉末を用い、実施例
1と同様にインキを調製し、試験を行った。
【0030】(比較例1)酸素を含有しない塩素ガスを
用いた他は実施例1と同様にして実験を行い、塩素含有
量69%の白色粉末を得た。得られた粉末を用い、実施例
1と同様にインキを調製し、試験を行った。
【0031】(比較例2)酸素を含有しない塩素ガスを
用いた他は実施例2と同様にして実験を行い、塩素含有
量67%の白色粉末を得た。得られた粉末を用い、実施例
1と同様にインキを調製し、試験を行った。
【0032】(比較例3)酸素容量99%の塩素ガスを用
いた他は実施例2と同様にして実験を行った。得られた
白色粉末の塩素含有量は55%で、FGIは0.05であっ
た。この粉末はトルエンやキシレンには溶解しなかっ
た。
【0033】(試験方法) ○光 沢 光沢計(村上色彩技術研究所製 GM−26D)を用
い、60度鏡面光沢度試験法により測定した。
【0034】○白色度 ハンター反射率計(東洋精機製作所製 タイプD)を用
い、ハンター白色試験法により測定した。
【0035】○耐熱性 インキ面に上質紙を置き、各温度に設定したヒートシー
ルバーを2kg/cm2 、10秒当て、プレスした後、30分以
上冷却しこれを剥したときの塗工面の状態で判断した。
これら試験の結果を光沢度および白色度については表1
に、また耐熱性については表2にそれぞれ示した。
【0036】
【表1】
【0037】
【表2】 評価 ◎ まったく異常無し △ インキが上
質紙に移る ○ わずかに上質紙側に色移り × インキが移
って紙むけ − 試験せず
【0038】
【発明の効果】表1より、従来の酸素を用いない水媒法
にて得られたインキ用組成物と比較して、酸素を用いた
水媒法塩素化反応により得られたインキ用組成物は、イ
ンキ光沢度、白色度は向上していることが解る。表2よ
り、酸素を用いた水媒法塩素化反応により得られたイン
キ用組成物は、従来の酸素を用いない水媒法にて得られ
たインキ用組成物と比較して何ら遜色の無い耐熱性を有
していることが解る。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 比表面積が 200〜20000 cm2 /gであ
    る、ポリオレフィンを水または塩酸中に懸濁させて塩素
    含有量56〜75重量%まで塩素化する際に、全塩素化反応
    中または一部において過酸化物の添加、または5〜95容
    量%の酸素あるいは、およびオゾンを含む塩素含有ガス
    を用いて酸化処理を行って得られる塩素化樹脂の官能基
    指数が、下式で定義される赤外分光光度計法において
    0.2〜100であることを特徴とする、溶剤可溶性な塩素化
    ポリオレフィン。
  2. 【請求項2】 比表面積が 200〜20000 cm2 /gであ
    る、ポリオレフィンを水または塩酸中に懸濁させて塩素
    含有量56〜75重量%まで塩素化する際に、全塩素化反応
    中または一部において過酸化物の添加、または5〜95容
    量%の酸素あるいは、およびオゾンを含む塩素含有ガス
    を用いて酸化処理を行って得られる塩素化樹脂の官能基
    指数が、下式で定義される赤外分光光度計法において
    0.2〜100であることを特徴とする、溶剤可溶性な塩素化
    ポリオレフィンを5〜95%含有するインキ用組成物。
  3. 【請求項3】 請求項2記載のポリオレフィンが、メル
    トインデックスにおいて0.01〜100 g/10分(JIS
    K6760)のポリエチレンまたはエチレンとα−オレ
    フィンとの共重合体であることを特徴とするインキ用組
    成物。
  4. 【請求項4】 請求項2記載のポリオレフィンが、メル
    トインデックスにおいて 0.1〜100 g/10分(ASTM
    D1238−62T)のポリプロピレンまたはプロピ
    レンとα−オレフィンとの共重合体であることを特徴と
    するインキ用組成物。
  5. 【請求項5】 請求項2記載のポリオレフィンが、メル
    トインデックスにおいて 0.1〜200 g/10分(ASTM
    D1238 条件 260℃ 圧力5kg/cm2)のポリ−
    4−メチルペンテン−1であることを特徴とするインキ
    用組成物。
  6. 【請求項6】 請求項2記載のポリオレフィンが、塩素
    含有量56〜75重量%の請求項3〜5のいずれか1項記載
    のポリオレフィンの塩素化物であることを特徴とするイ
    ンキ用組成物。
  7. 【請求項7】 比表面積が 200〜20000 cm2 /gであ
    る、ポリオレフィンを水または塩酸中に懸濁させて塩素
    含有量56〜75重量%まで塩素化する際に、全塩素化反応
    中または一部において有機過酸化物の添加、または5〜
    95容量%の酸素あるいは、およびオゾンを含む塩素含有
    ガスを用いることを特徴とする、溶剤可溶性塩素化ポリ
    オレフィンの製造方法。
  8. 【請求項8】 比表面積が 200〜20000 cm2 /gであ
    る、酸素官能基を含まない塩素化ポリオレフィンを水ま
    たは塩酸中に懸濁させて塩素含有量56〜75重量%まで追
    塩素化する際に、全塩素化反応中または一部において過
    酸化物の添加、または5〜95容量%の酸素あるいは、お
    よびオゾンを含む塩素含有ガスを用いて酸化処理を行っ
    て得られる塩素化樹脂の官能基指数が、下式で定義され
    る赤外分光光度計法において 0.2〜100 であることを特
    徴とする、溶剤可溶性な塩素化ポリオレフィン。
  9. 【請求項9】 比表面積が 200〜20000 cm2 /gであ
    る、酸素官能基を含まない塩素化ポリオレフィンを水ま
    たは塩酸中に懸濁させて塩素含有量56〜75重量%まで追
    塩素化する際に、全塩素化反応中または一部において過
    酸化物の添加、または5〜95容量%の酸素あるいは、お
    よびオゾンを含む塩素含有ガスを用いて酸化処理を行っ
    て得られる塩素化樹脂の官能基指数が、下式で定義され
    る赤外分光光度計法において 0.2〜100 であることを特
    徴とする、溶剤可溶性な塩素化ポリオレフィンを5〜95
    %含有するインキ用組成物。
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