JPH07258170A - 新規なトリフエニレン誘導体 - Google Patents
新規なトリフエニレン誘導体Info
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- JPH07258170A JPH07258170A JP5038694A JP5038694A JPH07258170A JP H07258170 A JPH07258170 A JP H07258170A JP 5038694 A JP5038694 A JP 5038694A JP 5038694 A JP5038694 A JP 5038694A JP H07258170 A JPH07258170 A JP H07258170A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】下記一般式（Ｉ）で表される化合物。式中、Ｙ
はハロゲン原子（フッソ原子、塩素原子、臭素原子）、
アルコキシ基、アルキル基を表わし、Ｚはアルコキシ
基、炭素原子数２以上のアルキル基を表わす。ｍは０ま
たは１を、ｎは０または１〜４の整数を表わす。 【化１】 【効果】液晶材料として有用な新規トリフェニレン誘導
体を提供できる。
はハロゲン原子（フッソ原子、塩素原子、臭素原子）、
アルコキシ基、アルキル基を表わし、Ｚはアルコキシ
基、炭素原子数２以上のアルキル基を表わす。ｍは０ま
たは１を、ｎは０または１〜４の整数を表わす。 【化１】 【効果】液晶材料として有用な新規トリフェニレン誘導
体を提供できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶材料として有用な新
規な化合物であるトリフェニレン誘導体に関する。
規な化合物であるトリフェニレン誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、液晶表示素子はワードプロセッサ
ー、パーソナルコンピューター、テレビなどに広く用い
られるようになり、それに関連する素材、装置などの産
業活動が活発に行われている。液晶表示材料の根本をな
す素材である液晶化合物についても活発な開発研究が行
われ、数多くの化合物が開発されてきた。これらの化合
物は、表示素子に限らず種々の用途の開発に向け利用が
考えられている。従来からよく知られ、利用されている
棒状の液晶化合物に加え、最近では円盤状の液晶化合
物、いわゆるディスコティック液晶化合物が注目を浴び
るようになった。
ー、パーソナルコンピューター、テレビなどに広く用い
られるようになり、それに関連する素材、装置などの産
業活動が活発に行われている。液晶表示材料の根本をな
す素材である液晶化合物についても活発な開発研究が行
われ、数多くの化合物が開発されてきた。これらの化合
物は、表示素子に限らず種々の用途の開発に向け利用が
考えられている。従来からよく知られ、利用されている
棒状の液晶化合物に加え、最近では円盤状の液晶化合
物、いわゆるディスコティック液晶化合物が注目を浴び
るようになった。
【０００３】ディスコティック液晶化合物として代表的
なものは、C.Destradeらの研究報告〔Mol. Cryst. Liq.
Cryst. ７１巻、１１１頁（１９８１年）〕に記載され
ているように、例えばベンゼン誘導体、トリフェニレン
誘導体、トルキセン誘導体、フタロシアニン誘導体等が
挙げられ、一般的にこれらを分子の中心の母核とし、直
鎖のアルキル基やアルコキシ基、置換ベンゾイルオキシ
基等がその側鎖として放射状に置換された構造である。
なかでもトリフェニレン誘導体は、光学素子として利用
する上で好ましいモノドメイン性の液晶相であるディス
コティックネマティック相を形成し易く、魅力のある化
合物である。
なものは、C.Destradeらの研究報告〔Mol. Cryst. Liq.
Cryst. ７１巻、１１１頁（１９８１年）〕に記載され
ているように、例えばベンゼン誘導体、トリフェニレン
誘導体、トルキセン誘導体、フタロシアニン誘導体等が
挙げられ、一般的にこれらを分子の中心の母核とし、直
鎖のアルキル基やアルコキシ基、置換ベンゾイルオキシ
基等がその側鎖として放射状に置換された構造である。
なかでもトリフェニレン誘導体は、光学素子として利用
する上で好ましいモノドメイン性の液晶相であるディス
コティックネマティック相を形成し易く、魅力のある化
合物である。
【０００４】ところで、液晶の代表的な構造である棒状
の化合物において知られているように、その構造の微妙
な違いで、形成される液晶相及び各相間の転移温度はし
ばしば著しく変化する。このことは、棒状液晶化合物に
限られることではなく、ディスコティック液晶化合物に
おいても同様である。必要とする液晶相、各相間の転移
温度は、目的とする素子によって異なる。従って、多種
多様な化合物を用意することにより初めて選択の幅を広
げることができ、種々の目的に対応することが可能にな
る。しかしながら、ディスコティック液晶化合物におい
ては、未だ多くの化合物が知られるには至っておらず、
このことは特に魅力のある化合物であるトリフェニレン
誘導体においても同じである。
の化合物において知られているように、その構造の微妙
な違いで、形成される液晶相及び各相間の転移温度はし
ばしば著しく変化する。このことは、棒状液晶化合物に
限られることではなく、ディスコティック液晶化合物に
おいても同様である。必要とする液晶相、各相間の転移
温度は、目的とする素子によって異なる。従って、多種
多様な化合物を用意することにより初めて選択の幅を広
げることができ、種々の目的に対応することが可能にな
る。しかしながら、ディスコティック液晶化合物におい
ては、未だ多くの化合物が知られるには至っておらず、
このことは特に魅力のある化合物であるトリフェニレン
誘導体においても同じである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は液晶材料として有用な新規なトリフェニレン誘導体を
提供することにある。
は液晶材料として有用な新規なトリフェニレン誘導体を
提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は鋭意研究を重
ねた結果、式（１）で表される化合物により本発明の目
的が達成できることを見出した。
ねた結果、式（１）で表される化合物により本発明の目
的が達成できることを見出した。
【０００７】
【化２】
【０００８】Ｙはハロゲン原子（フッソ原子、塩素原
子、臭素原子）、アルコキシ基、アルキル基を表わし、
Ｚはアルコキシ基、炭素原子数２以上のアルキル基を表
わす。ｍは０または１を、ｎは０または１〜４の整数を
表わす。
子、臭素原子）、アルコキシ基、アルキル基を表わし、
Ｚはアルコキシ基、炭素原子数２以上のアルキル基を表
わす。ｍは０または１を、ｎは０または１〜４の整数を
表わす。
【０００９】以下に、本発明の化合物について詳細に説
明する。Ｚは、アルコキシ基、炭素原子数２以上のアル
キル基を表わす。但し、これらのアルコキシ基、アルキ
ル基は置換されていてもよく、例えば、置換基として枝
分れアルキル基、アリール基が挙げられる。アルコキシ
基として好ましくは、炭素原子数１〜１４の直鎖であ
り、例えば、メトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチル
オキシ基、ヘプチルオキシ基、ノナニルオキシ基、ウン
デカニルオキシ基、トリデカニルオキシ基が挙げられ、
アルキル基として好ましくは、炭素原子数２〜１２の直
鎖であり、例えば、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、
オクチル基、デカニル基、ドデカニル基が挙げられる。
これらのうち、炭素原子数４〜１０の直鎖のアルコキシ
基が特に好ましい。
明する。Ｚは、アルコキシ基、炭素原子数２以上のアル
キル基を表わす。但し、これらのアルコキシ基、アルキ
ル基は置換されていてもよく、例えば、置換基として枝
分れアルキル基、アリール基が挙げられる。アルコキシ
基として好ましくは、炭素原子数１〜１４の直鎖であ
り、例えば、メトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチル
オキシ基、ヘプチルオキシ基、ノナニルオキシ基、ウン
デカニルオキシ基、トリデカニルオキシ基が挙げられ、
アルキル基として好ましくは、炭素原子数２〜１２の直
鎖であり、例えば、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、
オクチル基、デカニル基、ドデカニル基が挙げられる。
これらのうち、炭素原子数４〜１０の直鎖のアルコキシ
基が特に好ましい。
【００１０】Ｙは、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原
子、臭素原子）、アルコキシ基、アルキル基を表わし、
アルコキシ基、アルキル基は前述のＺのものと同じであ
る。これらのうち好ましくは、ｎが０であるか、または
アルコキシ基であり、特に好ましくは、ｎ＝０である。
以下に、本発明の化合物の具体例（一般式（Ｉ）のＲを
具体的に表わす）を挙げる。但し、本発明はこれらのみ
に限定されるものではない。
子、臭素原子）、アルコキシ基、アルキル基を表わし、
アルコキシ基、アルキル基は前述のＺのものと同じであ
る。これらのうち好ましくは、ｎが０であるか、または
アルコキシ基であり、特に好ましくは、ｎ＝０である。
以下に、本発明の化合物の具体例（一般式（Ｉ）のＲを
具体的に表わす）を挙げる。但し、本発明はこれらのみ
に限定されるものではない。
【００１１】
【化３】
【００１２】
【化４】
【００１３】
【化５】
【００１４】
【化６】
【００１５】
【化７】
【００１６】
【化８】
【００１７】これらの化合物の合成は、一般的に、２，
３，６，７，１０，１１−ヘキサヒドロキシトリフェニ
レンと置換安息香酸の酸塩化物とのエステル化により可
能である。エステル化反応については、サンドラー、カ
ロ（Sandler, Karo)著、オーガニック ファンクショナ
ル グループ プレパレーションズ パートＩ（Organi
c Functional Group Preparations Part I) 、第１０
章、アカデミック プレス（Academic press) １９６８
年刊参照のこと。
３，６，７，１０，１１−ヘキサヒドロキシトリフェニ
レンと置換安息香酸の酸塩化物とのエステル化により可
能である。エステル化反応については、サンドラー、カ
ロ（Sandler, Karo)著、オーガニック ファンクショナ
ル グループ プレパレーションズ パートＩ（Organi
c Functional Group Preparations Part I) 、第１０
章、アカデミック プレス（Academic press) １９６８
年刊参照のこと。
【００１８】反応に用いる塩基としては、ピリジンなど
の芳香族アミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミンなどの３級アミンから選ぶことができる。中
でもピリジンが好ましい。反応に用いる溶媒としては、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルス
ルホキシド（ＤＭＳＯ）などの極性溶媒や、クロロホル
ム、ジクロロメタンなどのハロゲン系溶媒から選ぶこと
ができる。ＤＭＦやアセトニトリルなどの極性溶媒、ピ
リジンなどの塩基性極性溶媒が好ましく、中でもピリジ
ンが更に好ましい。反応温度は−８０°ないし１５０℃
の範囲から選ぶことができる。−１０°ないし１００℃
の範囲が好ましく、１０°ないし８０℃の範囲が更に好
ましい。
の芳香族アミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミンなどの３級アミンから選ぶことができる。中
でもピリジンが好ましい。反応に用いる溶媒としては、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルス
ルホキシド（ＤＭＳＯ）などの極性溶媒や、クロロホル
ム、ジクロロメタンなどのハロゲン系溶媒から選ぶこと
ができる。ＤＭＦやアセトニトリルなどの極性溶媒、ピ
リジンなどの塩基性極性溶媒が好ましく、中でもピリジ
ンが更に好ましい。反応温度は−８０°ないし１５０℃
の範囲から選ぶことができる。−１０°ないし１００℃
の範囲が好ましく、１０°ないし８０℃の範囲が更に好
ましい。
【００１９】原料である、２，３，６，７，１０，１１
−ヘキサメトキシトリフェニレンの合成法は、Advanced
Material. 2 (１９９０）No. ２の４０頁に記載されて
おり、本発明においては、その処方に準じて合成した。
また、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサヒドロキシ
トリフェニレンについては、同様に上記文献に記載され
ている２，３，６，７，１０，１１−ヘキサアセトキシ
トリフェニレンの合成法の途中で添加される無水酢酸を
入れずに後処理を行ない、同様の収率で目的物を得た。
−ヘキサメトキシトリフェニレンの合成法は、Advanced
Material. 2 (１９９０）No. ２の４０頁に記載されて
おり、本発明においては、その処方に準じて合成した。
また、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサヒドロキシ
トリフェニレンについては、同様に上記文献に記載され
ている２，３，６，７，１０，１１−ヘキサアセトキシ
トリフェニレンの合成法の途中で添加される無水酢酸を
入れずに後処理を行ない、同様の収率で目的物を得た。
【００２０】
実施例１ 以下に、本発明の化合物の合成方法を具体的に説明す
る。 ＴＰ−８の合成 ２，３，６，７，１０，１１−ヘキサメトキシトリフェ
ニレン（ＴＰ−８Ａ）の合成 氷冷した２リットルの三口フラスコに、１５０ｇの塩化
第二鉄と氷水１３５mlを入れ、完全に溶解した後、３０
ｇのベラトロールを添加した。メカニカルスタラーで激
しく攪拌しながら、濃硫酸４９０mlを徐々に添加した。
１２時間後、この反応混合物を３リットルの氷水中に注
ぎ、３時間後析出物を濾過し、ＴＰ−６Ａの粗結晶１３
ｇ（４３％）を得た。
る。 ＴＰ−８の合成 ２，３，６，７，１０，１１−ヘキサメトキシトリフェ
ニレン（ＴＰ−８Ａ）の合成 氷冷した２リットルの三口フラスコに、１５０ｇの塩化
第二鉄と氷水１３５mlを入れ、完全に溶解した後、３０
ｇのベラトロールを添加した。メカニカルスタラーで激
しく攪拌しながら、濃硫酸４９０mlを徐々に添加した。
１２時間後、この反応混合物を３リットルの氷水中に注
ぎ、３時間後析出物を濾過し、ＴＰ−６Ａの粗結晶１３
ｇ（４３％）を得た。
【００２１】２，３，６，７，１０，１１−ヘキサヒド
ロキシトリフェニレン（ＴＰ−８Ｂ）の合成 ＴＰ−２Ａ １０．３ｇを５０mlのジクロロメタンに懸
濁させ、三臭化ホウ素１５．５mlを徐々に添加した。２
時間後、氷水５００ml中に注ぎ、これを２．５リットル
の酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
セライト濾過を行なった。溶媒を減圧濃縮後、残渣をア
セトニトリルとジクロロメタンの混合溶媒から再結晶
し、ＴＰ−８Ｂを７．５０ｇ（９２％）得た。
ロキシトリフェニレン（ＴＰ−８Ｂ）の合成 ＴＰ−２Ａ １０．３ｇを５０mlのジクロロメタンに懸
濁させ、三臭化ホウ素１５．５mlを徐々に添加した。２
時間後、氷水５００ml中に注ぎ、これを２．５リットル
の酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
セライト濾過を行なった。溶媒を減圧濃縮後、残渣をア
セトニトリルとジクロロメタンの混合溶媒から再結晶
し、ＴＰ−８Ｂを７．５０ｇ（９２％）得た。
【００２２】３−ヘプチルオキシ安息香酸（ＴＰ−８
Ｃ）の合成 ２リットル三口フラスコに３−ヒドロキシ安息香酸メチ
ル１００ｇ、１−ブロモヘプタン１４３ｇ、炭酸カリウ
ム１４０ｇ及びＤＭＡｃ３００mlを入れ、湯浴上で加熱
下、メカニカルスターラーで２時間攪拌した。冷却後、
１リットルの水中に注ぎ、これを酢酸エチルで抽出し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮後、２
００mlのメタノールに再溶解し、８４ｇの水酸化カリウ
ムを溶解した水溶液４０mlを徐々に滴下し、１時間加熱
還流した。冷却後、生じた結晶を濾取した後、結晶を
１．５リットルの水に溶解した。濃塩酸を６０ml加え、
析出した結晶を減圧濾過し、氷水で洗浄した。風乾後、
ＴＰ−６Ｃを１３０ｇ（８４％）得た。
Ｃ）の合成 ２リットル三口フラスコに３−ヒドロキシ安息香酸メチ
ル１００ｇ、１−ブロモヘプタン１４３ｇ、炭酸カリウ
ム１４０ｇ及びＤＭＡｃ３００mlを入れ、湯浴上で加熱
下、メカニカルスターラーで２時間攪拌した。冷却後、
１リットルの水中に注ぎ、これを酢酸エチルで抽出し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮後、２
００mlのメタノールに再溶解し、８４ｇの水酸化カリウ
ムを溶解した水溶液４０mlを徐々に滴下し、１時間加熱
還流した。冷却後、生じた結晶を濾取した後、結晶を
１．５リットルの水に溶解した。濃塩酸を６０ml加え、
析出した結晶を減圧濾過し、氷水で洗浄した。風乾後、
ＴＰ−６Ｃを１３０ｇ（８４％）得た。
【００２３】２，３，６，７，１０，１１−ヘキサ（３
−ヘプチルオキシベンゾイルオキシ）トリフェニレン
（ＴＰ−８）の合成 ２００mlの三口フラスコに４４．８ｇのＴＰ−８Ｃと４
４mlの塩化チオニルを入れ、２時間加熱還流した。加熱
した状態で減圧下、過剰の塩化チオニルを留去した。冷
却後、６．５ｇのＴＰ−８Ｂと２００mlのピリジンを添
加し、２０時間攪拌した。減圧下、過剰のピリジンを留
去後、シリカゲルクロマトグラフィーを用いてＴＰ−８
２８．１ｇ（８６％）を単離精製した。
−ヘプチルオキシベンゾイルオキシ）トリフェニレン
（ＴＰ−８）の合成 ２００mlの三口フラスコに４４．８ｇのＴＰ−８Ｃと４
４mlの塩化チオニルを入れ、２時間加熱還流した。加熱
した状態で減圧下、過剰の塩化チオニルを留去した。冷
却後、６．５ｇのＴＰ−８Ｂと２００mlのピリジンを添
加し、２０時間攪拌した。減圧下、過剰のピリジンを留
去後、シリカゲルクロマトグラフィーを用いてＴＰ−８
２８．１ｇ（８６％）を単離精製した。
【００２４】ＴＰ−８の同定データ ＩＲ(KBrディスク、cm-1) ：3070、2950、2930、2850、
1740、1600、1440、1420、1320、1285、1275、1215、11
10、1090、1060、890 、800 、740 ＤＳＣ：88、125 ℃
1740、1600、1440、1420、1320、1285、1275、1215、11
10、1090、1060、890 、800 、740 ＤＳＣ：88、125 ℃
【００２５】ＴＰ−６、２３もＴＰ−８と同様の処方で
合成した。以下にその同定データを示す。 ＴＰ−６の同定データ ＩＲ(KBrディスク、cm-1) ：3070、2950、2930、2850、
1750、1600、1580、1510、1490、1440、1420、1320、12
85、1275、1215、1120、1060、800 、740 ＤＳＣ：40、117 ℃
合成した。以下にその同定データを示す。 ＴＰ−６の同定データ ＩＲ(KBrディスク、cm-1) ：3070、2950、2930、2850、
1750、1600、1580、1510、1490、1440、1420、1320、12
85、1275、1215、1120、1060、800 、740 ＤＳＣ：40、117 ℃
【００２６】ＴＰ−２３の同定データ ＩＲ(KBrディスク、cm-1) ：3070、2950、2930、2850、
1740、1640、1600、1580、1500、1490、1440、1420、12
50、1220、1130、980 、890 、850 、780 、680 ＤＳＣ：79℃
1740、1640、1600、1580、1500、1490、1440、1420、12
50、1220、1130、980 、890 、850 、780 、680 ＤＳＣ：79℃
【００２７】実施例２ ＴＰ−１６の合成 ３，５−ジヘプチルオキシ安息香酸（ＴＰ−１６Ｃ）の
合成 ５００mlの三口フラスコに３，５−ジヒドロキシ安息香
酸２２．０ｇ、１−ブロモヘプタン８０．６ｇ、炭酸カ
リウム６９ｇ及びＤＭＡｃ５０mlを入れ、湯浴上で加熱
下、メカニカルスターラーで６時間攪拌した。冷却後、
５００mlの水中に注ぎ、これを酢酸エチルで抽出し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮後、１０
０mlのメタノールに再溶解し１６．８ｇの水酸化カリウ
ムを溶解した水溶液２０mlを徐々に滴下し、２時間加熱
還流した。冷却後、希塩酸１リットル中に注ぎ、酢酸エ
チルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を
留去した後、アセトニトリルを加え、晶析した結晶を減
圧濾過しＴＰ−１６Ｃを３４ｇ（９７％）得た。ＴＰ−
１６は、ＴＰ−１６ＣとＴＰ−８Ｂより、ＴＰ−８と同
様の処方で合成された。 ＴＰ−１６の同定データ ＩＲ(Neat 、cm-1) ：3100、2950、2920、2850、1750、
1610、1595、1510、1450、1390、1350、1325、1300、12
60、1210、1170、1060、930 、750 ＤＳＣ：46℃
合成 ５００mlの三口フラスコに３，５−ジヒドロキシ安息香
酸２２．０ｇ、１−ブロモヘプタン８０．６ｇ、炭酸カ
リウム６９ｇ及びＤＭＡｃ５０mlを入れ、湯浴上で加熱
下、メカニカルスターラーで６時間攪拌した。冷却後、
５００mlの水中に注ぎ、これを酢酸エチルで抽出し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮後、１０
０mlのメタノールに再溶解し１６．８ｇの水酸化カリウ
ムを溶解した水溶液２０mlを徐々に滴下し、２時間加熱
還流した。冷却後、希塩酸１リットル中に注ぎ、酢酸エ
チルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を
留去した後、アセトニトリルを加え、晶析した結晶を減
圧濾過しＴＰ−１６Ｃを３４ｇ（９７％）得た。ＴＰ−
１６は、ＴＰ−１６ＣとＴＰ−８Ｂより、ＴＰ−８と同
様の処方で合成された。 ＴＰ−１６の同定データ ＩＲ(Neat 、cm-1) ：3100、2950、2920、2850、1750、
1610、1595、1510、1450、1390、1350、1325、1300、12
60、1210、1170、1060、930 、750 ＤＳＣ：46℃
【００２８】実施例３ ＴＰ−２５の合成 ３−メトキシ−４−ヘプチルオキシ安息香酸（ＴＰ−２
５Ｃ）の合成 ５００mlの三口フラスコに４−ヒドロキシ−３−メトキ
シ安息香酸エチル１９．６ｇ、１−ブロモヘプタン２
３．４ml、炭酸カリウム１３．８２ｇ及びＤＭＡｃ１０
０mlを入れ、湯浴上で加熱下、メカニカルスターラーで
２時間攪拌した。冷却後、５００mlの水中に注ぎ、これ
を酢酸エチルで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を減圧濃縮後、１００mlのエタノールに再溶解し、
８ｇの水酸化ナトリウムを溶解した水溶液２０mlを徐々
に滴下し、１時間加熱還流した。冷却後、生じた結晶を
濾取した後、結晶を５００mlの水に溶解した。濃塩酸を
１５ml加え析出した結晶を減圧濾過し、氷水で洗浄し
た。風乾後、ＴＰ−２５Ｃを２４．０ｇ（９０％）得
た。
５Ｃ）の合成 ５００mlの三口フラスコに４−ヒドロキシ−３−メトキ
シ安息香酸エチル１９．６ｇ、１−ブロモヘプタン２
３．４ml、炭酸カリウム１３．８２ｇ及びＤＭＡｃ１０
０mlを入れ、湯浴上で加熱下、メカニカルスターラーで
２時間攪拌した。冷却後、５００mlの水中に注ぎ、これ
を酢酸エチルで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を減圧濃縮後、１００mlのエタノールに再溶解し、
８ｇの水酸化ナトリウムを溶解した水溶液２０mlを徐々
に滴下し、１時間加熱還流した。冷却後、生じた結晶を
濾取した後、結晶を５００mlの水に溶解した。濃塩酸を
１５ml加え析出した結晶を減圧濾過し、氷水で洗浄し
た。風乾後、ＴＰ−２５Ｃを２４．０ｇ（９０％）得
た。
【００２９】ＴＰ−２５はＴＰ−２５ＣとＴＰ−８Ｂよ
り、ＴＰ−８と同様の処方で合成された。 ＴＰ−２５の同定データ ＩＲ(KBrディスク、cm-1) ：3080、2950、2930、2850、
1740、1600、1510、1460、1420、1340、1280、1255、12
20、1180、1120、1080、1030、920 、880 、820 、750
、720 ＤＳＣ：128 、281 ℃
り、ＴＰ−８と同様の処方で合成された。 ＴＰ−２５の同定データ ＩＲ(KBrディスク、cm-1) ：3080、2950、2930、2850、
1740、1600、1510、1460、1420、1340、1280、1255、12
20、1180、1120、1080、1030、920 、880 、820 、750
、720 ＤＳＣ：128 、281 ℃
【００３０】ＴＰ−２８もＴＰ−２５と同様の処方で合
成した。 ＴＰ−２８の同定データ ＩＲ(KBrディスク、cm-1) ：3080、2950、2930、2850、
1740、1600、1510、1460、1420、1340、1280、1255、12
20、1180、1120、1080、1030、920 、880 、750 、720 ＤＳＣ：78、214 、271 ℃
成した。 ＴＰ−２８の同定データ ＩＲ(KBrディスク、cm-1) ：3080、2950、2930、2850、
1740、1600、1510、1460、1420、1340、1280、1255、12
20、1180、1120、1080、1030、920 、880 、750 、720 ＤＳＣ：78、214 、271 ℃
【００３１】参考例 以下に、本発明の化合物の偏光顕微鏡観察による相変化
を示す。 (1) ＴＰ−８の相変化 ＴＰ−８を加熱すると１１７℃からカラムナー液晶相の
テクスチャーを示し、１２４℃でこのテクスチャーは消
失し、等方性液体となる。 (2) ＴＰ−１６の相変化 ＴＰ−１６は室温でカラムナー液晶相のテクスチャーを
示し、４２℃でこのテクスチャーは消失し、等方性液体
となる。 (3) ＴＰ−２５の相変化 ＴＰ−２５を加熱すると１３０℃からカラムナー液晶相
のテクスチャーを示し、２７６℃でこのテクスチャーは
消失し、等方性液体となる。以上のように、本発明の化
合物は液晶性を示す大きな特徴があることがわかる。
を示す。 (1) ＴＰ−８の相変化 ＴＰ−８を加熱すると１１７℃からカラムナー液晶相の
テクスチャーを示し、１２４℃でこのテクスチャーは消
失し、等方性液体となる。 (2) ＴＰ−１６の相変化 ＴＰ−１６は室温でカラムナー液晶相のテクスチャーを
示し、４２℃でこのテクスチャーは消失し、等方性液体
となる。 (3) ＴＰ−２５の相変化 ＴＰ−２５を加熱すると１３０℃からカラムナー液晶相
のテクスチャーを示し、２７６℃でこのテクスチャーは
消失し、等方性液体となる。以上のように、本発明の化
合物は液晶性を示す大きな特徴があることがわかる。
【００３２】
【発明の効果】本発明によれば、液晶材料として有用な
新規なトリフェニレン誘導体を提供することができる。
新規なトリフェニレン誘導体を提供することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される化合物。 【化１】 Ｙはハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基を表わ
し、Ｚはアルコキシ基、炭素原子数２以上のアルキル基
を表わす。ｍは０または１を、ｎは０または１〜４の整
数を表わす。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5038694A JPH07258170A (ja) | 1994-03-22 | 1994-03-22 | 新規なトリフエニレン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5038694A JPH07258170A (ja) | 1994-03-22 | 1994-03-22 | 新規なトリフエニレン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07258170A true JPH07258170A (ja) | 1995-10-09 |
Family
ID=12857436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5038694A Pending JPH07258170A (ja) | 1994-03-22 | 1994-03-22 | 新規なトリフエニレン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07258170A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7968156B2 (en) | 2005-03-15 | 2011-06-28 | Fujifilm Corporation | Compound, composition, retardation plate, elliptically-polarizing plate and liquid-crystal display device |
| US9383492B2 (en) | 2013-08-09 | 2016-07-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Elliptical polarization plate |
| US9442232B2 (en) | 2013-08-09 | 2016-09-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically anisotropic sheet |
| US9482802B2 (en) | 2013-08-09 | 2016-11-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing long retardation film |
| US9529130B2 (en) | 2013-08-09 | 2016-12-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optical film |
| US9541691B2 (en) | 2013-08-09 | 2017-01-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optical Film |
| US9696475B2 (en) | 2013-08-09 | 2017-07-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optical film |
| US10139540B2 (en) | 2013-08-09 | 2018-11-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optical film |
| US10890702B2 (en) | 2013-09-10 | 2021-01-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing laminated body |
-
1994
- 1994-03-22 JP JP5038694A patent/JPH07258170A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7968156B2 (en) | 2005-03-15 | 2011-06-28 | Fujifilm Corporation | Compound, composition, retardation plate, elliptically-polarizing plate and liquid-crystal display device |
| US9383492B2 (en) | 2013-08-09 | 2016-07-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Elliptical polarization plate |
| US9442232B2 (en) | 2013-08-09 | 2016-09-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically anisotropic sheet |
| US9482802B2 (en) | 2013-08-09 | 2016-11-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing long retardation film |
| US9529130B2 (en) | 2013-08-09 | 2016-12-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optical film |
| US9541691B2 (en) | 2013-08-09 | 2017-01-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optical Film |
| US9696475B2 (en) | 2013-08-09 | 2017-07-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optical film |
| US10139540B2 (en) | 2013-08-09 | 2018-11-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optical film |
| US10890702B2 (en) | 2013-09-10 | 2021-01-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing laminated body |
| US11402560B2 (en) | 2013-09-10 | 2022-08-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing laminated body |
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