JPH07242614A - 光学活性なオキシム誘導体およびその製造方法 - Google Patents
光学活性なオキシム誘導体およびその製造方法Info
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- JPH07242614A JPH07242614A JP3365894A JP3365894A JPH07242614A JP H07242614 A JPH07242614 A JP H07242614A JP 3365894 A JP3365894 A JP 3365894A JP 3365894 A JP3365894 A JP 3365894A JP H07242614 A JPH07242614 A JP H07242614A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】式（１）
または式（２）
（式中、Ｒはアルキル基、アラルキル基またはアルキル
置換シリル基を示す）で示される光学活性なシン配置ま
たはアンチ配置のオキシム誘導体。 【効果】この化合物は、ＨＩＶプロテアーゼの阻害、Ｈ
ＩＶ感染症の予防もしくは治療および発症した後天性免
疫不全症候軍（ＡＩＤＳ）の治療に有効である化合物を
製造する上での重要なアミン成分である光学活性アミノ
アルコールの合成中間体として有用である。
置換シリル基を示す）で示される光学活性なシン配置ま
たはアンチ配置のオキシム誘導体。 【効果】この化合物は、ＨＩＶプロテアーゼの阻害、Ｈ
ＩＶ感染症の予防もしくは治療および発症した後天性免
疫不全症候軍（ＡＩＤＳ）の治療に有効である化合物を
製造する上での重要なアミン成分である光学活性アミノ
アルコールの合成中間体として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光学活性なシン配置ま
たはアンチ配置のオキシム誘導体およびその製造方法に
関する。
たはアンチ配置のオキシム誘導体およびその製造方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】式 化４ で示される化合物は、ＨＩＶプロテアーゼの阻害、ＨＩ
Ｖ感染症の予防もしくは治療および発症した後天性免疫
不全症候群（ＡＩＤＳ）の治療に有効であることが知ら
れており、式 化５ で示される光学活性アミノアルコールは、該化合物を合
成するための重要なアミン成分である。
Ｖ感染症の予防もしくは治療および発症した後天性免疫
不全症候群（ＡＩＤＳ）の治療に有効であることが知ら
れており、式 化５ で示される光学活性アミノアルコールは、該化合物を合
成するための重要なアミン成分である。
【０００３】従来、かかる光学活性アミノアルコールの
製造法として、ラセミ体の当該アミノアルコールをｔ−
ブトキシカルボニル−Ｌ−フェニルアラニンと縮合させ
てジアステレオマーの関係にある２種のアミド体に変換
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどにより分
離して、目的の絶対配置を有するアミド体を取り出し、
これを加水分解する光学分割法（ＥＰ０３３７７１４Ａ
２）や、菌を用いて式化６ で示される光学活性アルコールを調製し、これを原料と
して更に４工程を経て前記式 化５で示される光学活性
アミノアルコールを製造する方法[Tetrahedron,Vol.47,
4941(1991)] などが知られている。
製造法として、ラセミ体の当該アミノアルコールをｔ−
ブトキシカルボニル−Ｌ−フェニルアラニンと縮合させ
てジアステレオマーの関係にある２種のアミド体に変換
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどにより分
離して、目的の絶対配置を有するアミド体を取り出し、
これを加水分解する光学分割法（ＥＰ０３３７７１４Ａ
２）や、菌を用いて式化６ で示される光学活性アルコールを調製し、これを原料と
して更に４工程を経て前記式 化５で示される光学活性
アミノアルコールを製造する方法[Tetrahedron,Vol.47,
4941(1991)] などが知られている。
【０００４】しかし、前者の光学分割法では不要な対掌
体が有効利用できないため、最大の理論収率が５０％に
すぎず、しかも煩雑な操作を必要とするという問題があ
り、また、後者の菌を用いる光学活性化法では容積効率
が０．１６％と極めて低いために生産性が非常に悪いと
いう問題があり、いずれの方法も工業的有利な製造法と
は言えなかった。
体が有効利用できないため、最大の理論収率が５０％に
すぎず、しかも煩雑な操作を必要とするという問題があ
り、また、後者の菌を用いる光学活性化法では容積効率
が０．１６％と極めて低いために生産性が非常に悪いと
いう問題があり、いずれの方法も工業的有利な製造法と
は言えなかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】このため、前記式 化
５で示される光学活性アミノアルコールの実用的な製造
法を探索する必要があり、そのために、光学活性アミノ
アルコールに容易に導くことのできる光学活性な合成中
間体の開発が強く望まれていた。このようなことから、
本発明者らは式 化５で示される光学活性アミノアルコ
ールに容易に導くことのできる光学活性な合成中間体を
開発すべく検討の結果、新規な光学活性なオキシム誘導
体を見出し、該誘導体はその光学純度を保持したまま簡
単な操作で容易に式 化５で示される光学活性アミノア
ルコールに導くことができることを見出し、本発明に至
った。
５で示される光学活性アミノアルコールの実用的な製造
法を探索する必要があり、そのために、光学活性アミノ
アルコールに容易に導くことのできる光学活性な合成中
間体の開発が強く望まれていた。このようなことから、
本発明者らは式 化５で示される光学活性アミノアルコ
ールに容易に導くことのできる光学活性な合成中間体を
開発すべく検討の結果、新規な光学活性なオキシム誘導
体を見出し、該誘導体はその光学純度を保持したまま簡
単な操作で容易に式 化５で示される光学活性アミノア
ルコールに導くことができることを見出し、本発明に至
った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、一般
式 化１ （式中、Ｒはアルキル基、アラルキル基またはアルキル
置換シリル基を示し、＊は不斉炭素原子であることを示
す。） または一般式 化２ （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する。）で示される光
学活性なシン配置またはアンチ配置のオキシム誘導体を
提供するものである。
式 化１ （式中、Ｒはアルキル基、アラルキル基またはアルキル
置換シリル基を示し、＊は不斉炭素原子であることを示
す。） または一般式 化２ （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する。）で示される光
学活性なシン配置またはアンチ配置のオキシム誘導体を
提供するものである。
【０００７】本発明の前記一般式 化１または一般式
化２で示される光学活性なシン配置またはアンチ配置の
オキシム誘導体において、その置換基Ｒとしてはメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−
ヘキシル、２−ヘキシル、シクロヘキシル、ｎ−ヘプチ
ル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ
−オクチル、２−オクチル、３−オクチル、シクロオク
チル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルなどの炭素数１〜１０の
アルキル基、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、フェネ
チル、ナフチルメチル、ナフチルエチルなどの炭素数７
〜１２のアラルキル基、トリメチルシリル、トリエチル
シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、トリ−ｎ−プロピ
ルシリル、トリ−ｎ−ブチルシリルなどの炭素数３〜１
２のアルキル置換シリル基が挙げられる。
化２で示される光学活性なシン配置またはアンチ配置の
オキシム誘導体において、その置換基Ｒとしてはメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−
ヘキシル、２−ヘキシル、シクロヘキシル、ｎ−ヘプチ
ル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ
−オクチル、２−オクチル、３−オクチル、シクロオク
チル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルなどの炭素数１〜１０の
アルキル基、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、フェネ
チル、ナフチルメチル、ナフチルエチルなどの炭素数７
〜１２のアラルキル基、トリメチルシリル、トリエチル
シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、トリ−ｎ−プロピ
ルシリル、トリ−ｎ−ブチルシリルなどの炭素数３〜１
２のアルキル置換シリル基が挙げられる。
【０００８】かかる一般式 化１または一般式 化２で
示される光学活性なシン配置またはアンチ配置のオキシ
ム誘導体は、例えば光学活性な２−ヒドロキシ−１−イ
ンダノンに一般式 化３ Ｈ2 Ｎ−ＯＲ （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。）で示されるヒ
ドロキシアミン誘導体を反応させて、前記一般式 化１
および一般式 化２で示される光学活性なオキシム誘導
体の混合物を得、次いでこれを分離することにより、容
易に製造することができる。
示される光学活性なシン配置またはアンチ配置のオキシ
ム誘導体は、例えば光学活性な２−ヒドロキシ−１−イ
ンダノンに一般式 化３ Ｈ2 Ｎ−ＯＲ （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。）で示されるヒ
ドロキシアミン誘導体を反応させて、前記一般式 化１
および一般式 化２で示される光学活性なオキシム誘導
体の混合物を得、次いでこれを分離することにより、容
易に製造することができる。
【０００９】ここで、一般式 化３で示されるヒドロキ
シアミン誘導体において、置換基Ｒは前記一般式 化１
または一般式 化２で示される光学活性なシン配置また
はアンチ配置の光学活性なオキシム誘導体において説明
したと同様であり、その具体的化合物としてはＯ−メチ
ルヒドロキシアミン、Ｏ−ｎ−ブチルヒドロキシアミ
ン、Ｏ−シクロヘキシルヒドロキシアミン、Ｏ−ｎ−ノ
ニルヒドロキシアミン、Ｏ−ベンジルヒドロキシアミ
ン、Ｏ−フェネチルヒドロキシアミン、Ｏ−トリメチル
シリルヒドロキシアミンなどが例示される。
シアミン誘導体において、置換基Ｒは前記一般式 化１
または一般式 化２で示される光学活性なシン配置また
はアンチ配置の光学活性なオキシム誘導体において説明
したと同様であり、その具体的化合物としてはＯ−メチ
ルヒドロキシアミン、Ｏ−ｎ−ブチルヒドロキシアミ
ン、Ｏ−シクロヘキシルヒドロキシアミン、Ｏ−ｎ−ノ
ニルヒドロキシアミン、Ｏ−ベンジルヒドロキシアミ
ン、Ｏ−フェネチルヒドロキシアミン、Ｏ−トリメチル
シリルヒドロキシアミンなどが例示される。
【００１０】このヒドロキシアミン誘導体は、通常塩酸
塩、硫酸塩などの塩の形で使用されるため、２−ヒドロ
キシ−１−インダノンとの反応は塩基の存在下に行われ
る。ここで、塩基としては、ピリジン、トリエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリンなどの有機塩基や水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩
基が例示され、その使用量は、通常ヒドロキシアミン誘
導体の塩に対して１当量以上、好ましくは１〜３当量で
ある。この反応において、ヒドロキシアミン誘導体の２
−ヒドロキシ−１−インダノンに対する使用量は、通常
１〜１０モル倍、好ましくは１〜３モル倍である。
塩、硫酸塩などの塩の形で使用されるため、２−ヒドロ
キシ−１−インダノンとの反応は塩基の存在下に行われ
る。ここで、塩基としては、ピリジン、トリエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリンなどの有機塩基や水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩
基が例示され、その使用量は、通常ヒドロキシアミン誘
導体の塩に対して１当量以上、好ましくは１〜３当量で
ある。この反応において、ヒドロキシアミン誘導体の２
−ヒドロキシ−１−インダノンに対する使用量は、通常
１〜１０モル倍、好ましくは１〜３モル倍である。
【００１１】この反応は通常溶媒中で行われるが、溶媒
としてはヒドロキシアミン誘導体と反応しないものであ
れば特に限定されることなく使用でき、たとえばベンゼ
ン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタ
ン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類、メタノ
ール、エタノールなどのアルコール類、ピリジン、トリ
エチルアミンなどのアミン類を挙げることができる。反
応温度は、通常−２０〜１５０℃の範囲である。
としてはヒドロキシアミン誘導体と反応しないものであ
れば特に限定されることなく使用でき、たとえばベンゼ
ン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタ
ン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類、メタノ
ール、エタノールなどのアルコール類、ピリジン、トリ
エチルアミンなどのアミン類を挙げることができる。反
応温度は、通常−２０〜１５０℃の範囲である。
【００１２】反応終了後、反応混合物から抽出、濃縮、
蒸留、晶析などの通常の操作を行なうことにより、前記
一般式 化１および一般式 化２で示される光学活性な
シン配置およびアンチ配置のオキシム誘導体の混合物が
得られ、該混合物は必要に応じて再結晶、各種クロマト
グラフィーなどにより更に精製することができる。ま
た、該混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィーな
どの通常の分離手段で分離することにより、光学活性な
シン配置のオキシム誘導体と光学活性なアンチ配置のオ
キシム誘導体に分離することができる。
蒸留、晶析などの通常の操作を行なうことにより、前記
一般式 化１および一般式 化２で示される光学活性な
シン配置およびアンチ配置のオキシム誘導体の混合物が
得られ、該混合物は必要に応じて再結晶、各種クロマト
グラフィーなどにより更に精製することができる。ま
た、該混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィーな
どの通常の分離手段で分離することにより、光学活性な
シン配置のオキシム誘導体と光学活性なアンチ配置のオ
キシム誘導体に分離することができる。
【００１３】かくして得られた光学活性なオキシム誘導
体は、光学活性なシン配置のオキシム誘導体と光学活性
なアンチ配置のオキシム誘導体との混合物のまま、ある
いはそれぞれに分離したのちに、接触還元や水素化リチ
ウムアルミニウム、ボランなどの金属ヒドリドにより水
素化することにより、容易に式 化５で示される光学活
性アミノアルコールへ導くことができる。
体は、光学活性なシン配置のオキシム誘導体と光学活性
なアンチ配置のオキシム誘導体との混合物のまま、ある
いはそれぞれに分離したのちに、接触還元や水素化リチ
ウムアルミニウム、ボランなどの金属ヒドリドにより水
素化することにより、容易に式 化５で示される光学活
性アミノアルコールへ導くことができる。
【００１４】
【発明の効果】本発明の一般式 化１および化２で示さ
れる新規な光学活性なシン配置またはアンチ配置のオキ
シム誘導体を中間体とすることにより、ＨＩＶプロテア
ーゼの阻害、ＨＩＶ感染症の予防もしくは治療および発
症した後天性免疫不全症候群（ＡＩＤＳ）の治療に有効
であることが知られている式 化４で示される化合物の
重要なアミン成分である式 化５で示される光学活性ア
ミノアルコールを容易に製造することが可能となる。
れる新規な光学活性なシン配置またはアンチ配置のオキ
シム誘導体を中間体とすることにより、ＨＩＶプロテア
ーゼの阻害、ＨＩＶ感染症の予防もしくは治療および発
症した後天性免疫不全症候群（ＡＩＤＳ）の治療に有効
であることが知られている式 化４で示される化合物の
重要なアミン成分である式 化５で示される光学活性ア
ミノアルコールを容易に製造することが可能となる。
【００１５】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明するが、本
発明がこれによって限定されるものでないことはいうま
でもない。
発明がこれによって限定されるものでないことはいうま
でもない。
【００１６】参考例１ １−トリメチルシロキシインデン５．００ｇ、（Ｒ、
Ｒ）−Ｎ、Ｎ’−ビス（３、５−ジ−ｔ−ブチルサリシ
リデン）−１、２−シクロヘキサンジアミノマンガン(I
II) クロリド０．７７７ｇ、ピリジン Ｎ−オキシド
０．４６５ｇおよびジクロロメタン２５ｍｌからなる溶
液に、０．７Ｍ次亜塩素酸ソーダ水溶液６９．９ｍｌを
氷冷下に４０分を要して加え、同温度で０．５時間攪拌
した。その後、反応液を静置して分液した。有機層に１
Ｎ塩酸を加え、室温下激しく攪拌した後、エーテルを加
えて分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。乾燥有機層を減圧濃縮し、得られ
た油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製
して、光学活性な２−ヒドロキシ−１−インダノン２．
７２ｇを得た。 収率 ７５％、 〔α〕25 D −２２．９°（ｃ１．
０５、CHCl3 ）
Ｒ）−Ｎ、Ｎ’−ビス（３、５−ジ−ｔ−ブチルサリシ
リデン）−１、２−シクロヘキサンジアミノマンガン(I
II) クロリド０．７７７ｇ、ピリジン Ｎ−オキシド
０．４６５ｇおよびジクロロメタン２５ｍｌからなる溶
液に、０．７Ｍ次亜塩素酸ソーダ水溶液６９．９ｍｌを
氷冷下に４０分を要して加え、同温度で０．５時間攪拌
した。その後、反応液を静置して分液した。有機層に１
Ｎ塩酸を加え、室温下激しく攪拌した後、エーテルを加
えて分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。乾燥有機層を減圧濃縮し、得られ
た油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製
して、光学活性な２−ヒドロキシ−１−インダノン２．
７２ｇを得た。 収率 ７５％、 〔α〕25 D −２２．９°（ｃ１．
０５、CHCl3 ）
【００１７】実施例１ 参考例１で得た光学活性な２−ヒドロキシ−１−インダ
ノン１．１７ｇをピリジン１２．５ｍｌに溶解した溶液
に、塩酸Ｏ−ベンジルヒドロキシアミン１．４０ｇを室
温下に加え、同温度で１６時間攪拌した。得られた反応
混合物にエーテルを加えた後、水、２％塩酸、２％炭酸
水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥有機層を減圧濃縮
し、得られた油状物をフラッシュカラムクロマトグラフ
ィーで精製して、光学活性なシン配置の２−ヒドロキシ
−１−インダノン（Ｏ−ベンジルオキシム）０．９１ｇ
および光学活性なアンチ配置の２−ヒドロキシ−１−イ
ンダノン（Ｏ−ベンジルオキシム）０．９６ｇを得た。 （シン配置） 収率 ４５．８％、〔α〕25 D −８２．４°（ｃ１．
３８、CHCl3 ） 270MHZ 1HNMR(CDCl3) δ2.97(dd,1H,J=3.6, 17.5HZ ) 、3.41(dd,1H, J=7.9,
17.5HZ ) 、 3.42(d,1H,J=1.3HZ ) 、5.25(s, 2H) 、
5.33(ddd,1H, J=1.3, 3.6, 7.9HZ ) 、7.27(d,2H, J=
6.6HZ ) 、7.33-7.44(m,6H) 、7.64(d,1H,J=7.9HZ ) ＩＲ 3564,3064,3028,2924,2876,1498,1466,1454,1432,1368,
1340,1316,1244,1210,1082,1046,1016,998,920,868,76
2,724,698cm-1 （アンチ配置） 収率 ４７．７％、〔α〕25 D −９．８°（ｃ１．０
２、CHCl3 ） 270MHZ 1HNMR(CDCl3) δ2.48(bs, 1H)、2.99(dd,1H,J=3.6,16.8HZ ) 、3.40(d
d,1H,J=7.6,16.8HZ )、4.97(m,1H)、5.27(s,2H)、7.24-
7.45(m,8H) 、8.23(d,1H,J=7.9HZ ) ＩＲ 3216,3028,2916,2852,1634,1600,1496,1468,1454,1438,
1372,1312,1208,1122,1080,1068,1034,1026,1012,1000,
924,904,878,782,756,728,696,638 cm-1
ノン１．１７ｇをピリジン１２．５ｍｌに溶解した溶液
に、塩酸Ｏ−ベンジルヒドロキシアミン１．４０ｇを室
温下に加え、同温度で１６時間攪拌した。得られた反応
混合物にエーテルを加えた後、水、２％塩酸、２％炭酸
水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥有機層を減圧濃縮
し、得られた油状物をフラッシュカラムクロマトグラフ
ィーで精製して、光学活性なシン配置の２−ヒドロキシ
−１−インダノン（Ｏ−ベンジルオキシム）０．９１ｇ
および光学活性なアンチ配置の２−ヒドロキシ−１−イ
ンダノン（Ｏ−ベンジルオキシム）０．９６ｇを得た。 （シン配置） 収率 ４５．８％、〔α〕25 D −８２．４°（ｃ１．
３８、CHCl3 ） 270MHZ 1HNMR(CDCl3) δ2.97(dd,1H,J=3.6, 17.5HZ ) 、3.41(dd,1H, J=7.9,
17.5HZ ) 、 3.42(d,1H,J=1.3HZ ) 、5.25(s, 2H) 、
5.33(ddd,1H, J=1.3, 3.6, 7.9HZ ) 、7.27(d,2H, J=
6.6HZ ) 、7.33-7.44(m,6H) 、7.64(d,1H,J=7.9HZ ) ＩＲ 3564,3064,3028,2924,2876,1498,1466,1454,1432,1368,
1340,1316,1244,1210,1082,1046,1016,998,920,868,76
2,724,698cm-1 （アンチ配置） 収率 ４７．７％、〔α〕25 D −９．８°（ｃ１．０
２、CHCl3 ） 270MHZ 1HNMR(CDCl3) δ2.48(bs, 1H)、2.99(dd,1H,J=3.6,16.8HZ ) 、3.40(d
d,1H,J=7.6,16.8HZ )、4.97(m,1H)、5.27(s,2H)、7.24-
7.45(m,8H) 、8.23(d,1H,J=7.9HZ ) ＩＲ 3216,3028,2916,2852,1634,1600,1496,1468,1454,1438,
1372,1312,1208,1122,1080,1068,1034,1026,1012,1000,
924,904,878,782,756,728,696,638 cm-1
【００１８】参考例２ 実施例１で得た光学活性なシン配置の２−ヒドロキシ−
１−インダノン（Ｏ−ベンジルオキシム）０．７６ｇを
テトラヒドロフラン３ｍｌに溶解し、氷冷した。この溶
液に１．０Ｍボラン−テトラヒドロフラン溶液１５ｍｌ
を加え、室温に戻して１５時間、さらに５０℃で４時間
攪拌した。この反応液に塩酸を加えて３０分攪拌した後
エーテルで洗浄し、続いて水酸化ナトリウム水溶液でｐ
Ｈを１２に調整し、エーテル抽出した。抽出液を無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣の結
晶をジクロロメタン−ヘキサンから再結晶して光学活性
なシス−１−アミノ−２−インダノール０．２８７ｇを
得た。 収率 ６４．０％、〔α〕25 D −６１．６°（ｃ１．
００、CHCl3 ）
１−インダノン（Ｏ−ベンジルオキシム）０．７６ｇを
テトラヒドロフラン３ｍｌに溶解し、氷冷した。この溶
液に１．０Ｍボラン−テトラヒドロフラン溶液１５ｍｌ
を加え、室温に戻して１５時間、さらに５０℃で４時間
攪拌した。この反応液に塩酸を加えて３０分攪拌した後
エーテルで洗浄し、続いて水酸化ナトリウム水溶液でｐ
Ｈを１２に調整し、エーテル抽出した。抽出液を無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣の結
晶をジクロロメタン−ヘキサンから再結晶して光学活性
なシス−１−アミノ−２−インダノール０．２８７ｇを
得た。 収率 ６４．０％、〔α〕25 D −６１．６°（ｃ１．
００、CHCl3 ）
Claims (6)
- 【請求項１】一般式 化１ （式中、Ｒはアルキル基、アラルキル基またはアルキル
置換シリル基を示し、＊は不斉炭素原子であることを示
す。）で示される光学活性なシン配置のオキシム誘導
体。 - 【請求項２】置換基Ｒがアラルキル基である請求項１に
記載の光学活性なシン配置のオキシム誘導体。 - 【請求項３】一般式 化２ （式中、Ｒはアルキル基、アラルキル基またはアルキル
置換シリル基を示し、＊は不斉炭素原子であることを示
す。）で示される光学活性なアンチ配置のオキシム誘導
体。 - 【請求項４】置換基Ｒがアラルキル基である請求項１に
記載の光学活性なアンチ配置のオキシム誘導体。 - 【請求項５】光学活性な２−ヒドロキシ−１−インダノ
ンに、一般式 化３ Ｈ2 Ｎ−ＯＲ （式中、Ｒはアルキル基、アラルキル基またはアルキル
置換シリル基を示す。）で示されるヒドロキシアミン誘
導体を反応させて、光学活性なオキシム誘導体の混合物
を得、次いでこれを分離することを特徴とする請求項１
および２に記載の一般式 化１または一般式 化２で示
される光学活性なシン配置またはアンチ配置のオキシム
誘導体の製造方法。 - 【請求項６】分離をカラムクロマトグラフィーで行なう
請求項５に記載の光学活性なシン配置またはアンチ配置
のオキシム誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3365894A JPH07242614A (ja) | 1994-03-03 | 1994-03-03 | 光学活性なオキシム誘導体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3365894A JPH07242614A (ja) | 1994-03-03 | 1994-03-03 | 光学活性なオキシム誘導体およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07242614A true JPH07242614A (ja) | 1995-09-19 |
Family
ID=12392556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3365894A Pending JPH07242614A (ja) | 1994-03-03 | 1994-03-03 | 光学活性なオキシム誘導体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07242614A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0874059A4 (en) * | 1996-01-12 | 1999-10-27 | Nippon Steel Chemical Co | PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF INDAN DERIVATIVES |
-
1994
- 1994-03-03 JP JP3365894A patent/JPH07242614A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0874059A4 (en) * | 1996-01-12 | 1999-10-27 | Nippon Steel Chemical Co | PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF INDAN DERIVATIVES |
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