JPH0721050B2 - ポリエステル樹脂及びその製造方法 - Google Patents
ポリエステル樹脂及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH0721050B2 JPH0721050B2 JP63128261A JP12826188A JPH0721050B2 JP H0721050 B2 JPH0721050 B2 JP H0721050B2 JP 63128261 A JP63128261 A JP 63128261A JP 12826188 A JP12826188 A JP 12826188A JP H0721050 B2 JPH0721050 B2 JP H0721050B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyester resin
- polysiloxane
- present
- group
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はポリエステル樹脂及びその製造方法に関し、更
に詳しくは常温では非常に硬く強靭であり、昇温下で容
易に軟化し且つ軟化状態で低粘着性である新規なポリエ
ステル樹脂及びその製造方法に関する。
に詳しくは常温では非常に硬く強靭であり、昇温下で容
易に軟化し且つ軟化状態で低粘着性である新規なポリエ
ステル樹脂及びその製造方法に関する。
（従来の技術及びその問題点） 従来、骨折の治療や各種の型取りには石膏が広く使用さ
れてきたが、これらの石膏は再使用が困難であるという
欠点を有しており、そのために石膏に代えて合成樹脂が
使用される様になってきている。
れてきたが、これらの石膏は再使用が困難であるという
欠点を有しており、そのために石膏に代えて合成樹脂が
使用される様になってきている。
この様な用途の合成樹脂に要求される特性としては、常
温で硬く且つ強靭な固体であること、40乃至100℃の温
度で容易に軟化して高い可塑性を有し成形容易であるこ
と及び軟化した状態で粘着性が低いことが挙げられる。
温で硬く且つ強靭な固体であること、40乃至100℃の温
度で容易に軟化して高い可塑性を有し成形容易であるこ
と及び軟化した状態で粘着性が低いことが挙げられる。
従来公知の各種の合成樹脂の中では、例えば、脂肪族ポ
リエステル樹脂がこの様な特性に近い特性を有するが、
脂肪族ポリエステル樹脂は軟化状態で粘着性が大である
という欠点がある。
リエステル樹脂がこの様な特性に近い特性を有するが、
脂肪族ポリエステル樹脂は軟化状態で粘着性が大である
という欠点がある。
この様な欠点を解決する方法として、この脂肪族ポリエ
ステル樹脂中に炭酸カルシウムの様な充填剤を多量に添
加して、軟化時の粘着性を低下させることが試みられ
た。しかしながら、この方法によると粘着性の低下はあ
る程度達成されたが、添加した充填剤が基材であるポリ
エステル樹脂を完全に不透明とするため、ギブスやその
他の型取りに際しては内部が透視できず、治療上或いは
型取りの際に種々の不都合が生じる。
ステル樹脂中に炭酸カルシウムの様な充填剤を多量に添
加して、軟化時の粘着性を低下させることが試みられ
た。しかしながら、この方法によると粘着性の低下はあ
る程度達成されたが、添加した充填剤が基材であるポリ
エステル樹脂を完全に不透明とするため、ギブスやその
他の型取りに際しては内部が透視できず、治療上或いは
型取りの際に種々の不都合が生じる。
一方、軟化時にも透明性を保持できる低軟化点の同種用
途に使用されるものとして、ポリイソプレンが知られて
いるが、この合成樹脂は製造上種々の問題であり、又、
非常に高価であるため汎用性に欠けるという問題があ
る。
途に使用されるものとして、ポリイソプレンが知られて
いるが、この合成樹脂は製造上種々の問題であり、又、
非常に高価であるため汎用性に欠けるという問題があ
る。
従って本発明の目的は、上記の従来技術の問題点を解決
した新規なポリエステル樹脂を提供することである。
した新規なポリエステル樹脂を提供することである。
（問題点を解決するための手段） 本発明者は上記本発明の目的を達成すべく鋭意研究の結
果、ラクトン開環重合体中にポリシロキサンセグメント
を導入することによって、多量の充填材を混入すること
なく、軟化時の粘着性を無くし且つ軟化時に透明性に優
れた脂肪族ポリエステル樹脂が容易に且つ安価に提供し
得ることを見出した。
果、ラクトン開環重合体中にポリシロキサンセグメント
を導入することによって、多量の充填材を混入すること
なく、軟化時の粘着性を無くし且つ軟化時に透明性に優
れた脂肪族ポリエステル樹脂が容易に且つ安価に提供し
得ることを見出した。
すなわち、本発明は２発明からなり、その第一の発明
は、シリコン原子に他の原子団を介して結合した活性水
素を有する少なくとも１個の基を有するポリシロキサン
化合物とラクトンモノマーを開環共重合してなる、ポリ
シロキサンセグメントの少なくとも一方の端にラクトン
開環重合体セグメントを有し、ポリシロキサンセグメン
ト含有量が１乃至20重量％、分子量が１乃至20万且つ軟
化点が40乃至100℃であることを特徴とするポリエステ
ル樹脂であり、第二の発明は、シリコン原子に他の原子
団を介して結合した活性水素を有する少なくとも１個の
基を有するポリシロキサン化合物を重合開始剤としてラ
クトンモノマーを開環重合することを特徴とする上記の
ポリエステル樹脂の製造方法である。
は、シリコン原子に他の原子団を介して結合した活性水
素を有する少なくとも１個の基を有するポリシロキサン
化合物とラクトンモノマーを開環共重合してなる、ポリ
シロキサンセグメントの少なくとも一方の端にラクトン
開環重合体セグメントを有し、ポリシロキサンセグメン
ト含有量が１乃至20重量％、分子量が１乃至20万且つ軟
化点が40乃至100℃であることを特徴とするポリエステ
ル樹脂であり、第二の発明は、シリコン原子に他の原子
団を介して結合した活性水素を有する少なくとも１個の
基を有するポリシロキサン化合物を重合開始剤としてラ
クトンモノマーを開環重合することを特徴とする上記の
ポリエステル樹脂の製造方法である。
（作用） ラクトンモノマーの開環重合体中にポリシロキサンセグ
メントを導入することによって、脂肪族ポリエステル樹
脂の結晶性を低下させることなく、軟化時の粘着性を無
くすことができる。
メントを導入することによって、脂肪族ポリエステル樹
脂の結晶性を低下させることなく、軟化時の粘着性を無
くすことができる。
（好ましい実施態様） 次に好ましい実施態様を挙げて本発明を更に具体的に説
明する。
明する。
本発明において使用するラクトンモノマーは、分子内に
エステル結合を有する開環重合性環状化合物であって、
従来公知の開環重合可能な種々のラクトンモノマーがい
ずれも使用できるが、本発明において特に好ましいもの
はカプロラクトンモノマーである。
エステル結合を有する開環重合性環状化合物であって、
従来公知の開環重合可能な種々のラクトンモノマーがい
ずれも使用できるが、本発明において特に好ましいもの
はカプロラクトンモノマーである。
本発明のポリエステル樹脂は上記のラクトン化合物を常
法に従って開環重合させるに当り、その重合開始剤とし
てポリシロキサン化合物を使用する。
法に従って開環重合させるに当り、その重合開始剤とし
てポリシロキサン化合物を使用する。
このポリシロキサン化合物はシリコン原子に他の原子団
を介して結合した活性水素を有する基、例えば、水酸
基、アミノ基等を少なくとも１個有する化合物であり、
具体的には下記の如き化合物が挙げられる。
を介して結合した活性水素を有する基、例えば、水酸
基、アミノ基等を少なくとも１個有する化合物であり、
具体的には下記の如き化合物が挙げられる。
（１）水酸基変性ポリシロキサン （ｎ＝１乃至200） （ｍ＝１乃至10、ｎ＝２乃至10） （ｎ＝０乃至200） （ｌ＝１乃至10、ｍ＝10乃至200、ｎ＝１乃至５） （ｎ＝１乃至200、Ｒ＝低級アルキル） （Ｒ＝アルキル、ｋ＝１乃至250、ｌ＝０乃至５、ｍ＝
０乃至50、ｎ＝１乃至３） （Ｒ＝アルキル、ｋ＝１乃至250、ｌ＝０乃至５、ｍ＝
０乃至50、ｎ＝２乃至３） （２）メルカプト変性ポリシロキサン （ｍ＝１乃至10、ｎ＝２乃至10） （ｎ＝２乃至10） （ｌ＝２乃至200、ｍ＝２乃至200、ｎ＝２乃至200） （ｎ＝１乃至200、Ｒ＝低級アルキル） （３）アミノ変性ポリシロキサン （ｍ＝１乃至10、ｎ＝２乃至10、Ｒ＝CH3又はOCH3） （ｍ＝１乃至10、ｎ＝２乃至10、Ｒ＝CH3又はOCH3） （ｍ＝０乃至200） （ｎ＝２乃至10） （Ｒ＝低級アルキル、ｌ＝２乃至200、ｍ＝２乃至200、
ｎ＝２乃至200） （ｎ＝１乃至200、Ｒ＝低級アルキル） （４）カルボキシル変性ポリシロキサン （ｍ＝１乃至10、ｎ＝２乃至10） （ｎ＝１乃至200） （ｌ＝２乃至200、ｍ＝２乃至200、ｎ＝２乃至200） （ｎ＝１乃至200、Ｒ＝低級アルキル） 以上の如きポリシロキサン化合物は、本発明において好
ましいポリシロキサン化合物の例示であって、本発明は
これらの例示に限定されるものではなく、上述の例示の
化合物及びその他をポリシロキサン化合物は現在多数市
販されており、いずれも市場から容易に入手し得るもの
であり、いずれも本発明において使用できる。
０乃至50、ｎ＝１乃至３） （Ｒ＝アルキル、ｋ＝１乃至250、ｌ＝０乃至５、ｍ＝
０乃至50、ｎ＝２乃至３） （２）メルカプト変性ポリシロキサン （ｍ＝１乃至10、ｎ＝２乃至10） （ｎ＝２乃至10） （ｌ＝２乃至200、ｍ＝２乃至200、ｎ＝２乃至200） （ｎ＝１乃至200、Ｒ＝低級アルキル） （３）アミノ変性ポリシロキサン （ｍ＝１乃至10、ｎ＝２乃至10、Ｒ＝CH3又はOCH3） （ｍ＝１乃至10、ｎ＝２乃至10、Ｒ＝CH3又はOCH3） （ｍ＝０乃至200） （ｎ＝２乃至10） （Ｒ＝低級アルキル、ｌ＝２乃至200、ｍ＝２乃至200、
ｎ＝２乃至200） （ｎ＝１乃至200、Ｒ＝低級アルキル） （４）カルボキシル変性ポリシロキサン （ｍ＝１乃至10、ｎ＝２乃至10） （ｎ＝１乃至200） （ｌ＝２乃至200、ｍ＝２乃至200、ｎ＝２乃至200） （ｎ＝１乃至200、Ｒ＝低級アルキル） 以上の如きポリシロキサン化合物は、本発明において好
ましいポリシロキサン化合物の例示であって、本発明は
これらの例示に限定されるものではなく、上述の例示の
化合物及びその他をポリシロキサン化合物は現在多数市
販されており、いずれも市場から容易に入手し得るもの
であり、いずれも本発明において使用できる。
上記ポリシロキサン化合物は１官能である場合には、そ
の官能基にラクトン化合物が開環重合して［ポリシロキ
サン］−［ポリエステル］構造の本発明のブロックコポ
リエステル樹脂が得られ、一方、ポリシロキサン化合物
が２官能である場合には［ポリエステル］−［ポリシロ
キサン］−［ポリエステル］型の本発明のブロックコポ
リエステル樹脂が得られる。
の官能基にラクトン化合物が開環重合して［ポリシロキ
サン］−［ポリエステル］構造の本発明のブロックコポ
リエステル樹脂が得られ、一方、ポリシロキサン化合物
が２官能である場合には［ポリエステル］−［ポリシロ
キサン］−［ポリエステル］型の本発明のブロックコポ
リエステル樹脂が得られる。
以上の如きポリシロキサン化合物の内では特に２官能の
ものが好ましく、又、その分子量が約500乃至7,000のも
のが好ましい。
ものが好ましく、又、その分子量が約500乃至7,000のも
のが好ましい。
以上の如きラクトンモノマーとポリシロキサン化合物か
ら本発明のポリエステル樹脂を製造するに際しては、両
者を適当な比率で混合し、好ましくは不活性ガス雰囲気
中で、例えば、スタナスオクトエート等の公知の触媒を
用いて150乃至250℃の温度で数時間加熱されることによ
って重合を行い、好ましくは最後に反応器内を減圧にし
て未反応のモノマーを除去することによって得られる。
ら本発明のポリエステル樹脂を製造するに際しては、両
者を適当な比率で混合し、好ましくは不活性ガス雰囲気
中で、例えば、スタナスオクトエート等の公知の触媒を
用いて150乃至250℃の温度で数時間加熱されることによ
って重合を行い、好ましくは最後に反応器内を減圧にし
て未反応のモノマーを除去することによって得られる。
以上の如き重合に際してはポリシロキサン化合物の使用
量も重要であり、ポリシロキサン化合物は反応物中で全
体の１乃至20重量％を占める割合で使用するのが好まし
い。ポリシロキサン化合物の使用量が１重量％未満であ
ると得られるポリエステル樹脂の軟化時の粘着性の低下
が不十分であり、一方、20重量％を超える使用量では得
られるポリエステル樹脂の結晶性が低下して常温時の硬
さ及び強度が不十分となり、又、コスト的にも不利とな
る。
量も重要であり、ポリシロキサン化合物は反応物中で全
体の１乃至20重量％を占める割合で使用するのが好まし
い。ポリシロキサン化合物の使用量が１重量％未満であ
ると得られるポリエステル樹脂の軟化時の粘着性の低下
が不十分であり、一方、20重量％を超える使用量では得
られるポリエステル樹脂の結晶性が低下して常温時の硬
さ及び強度が不十分となり、又、コスト的にも不利とな
る。
又、得られるポリエステル樹脂の分子量に関しては、分
子量が低すぎると固体状態での強度が不十分となり、一
方、分子量が高すぎると軟化時の可塑性が不十分となる
ので、好ましい分子量は約３乃至20万の範囲である。
子量が低すぎると固体状態での強度が不十分となり、一
方、分子量が高すぎると軟化時の可塑性が不十分となる
ので、好ましい分子量は約３乃至20万の範囲である。
（効果） 以上の如くして得られた本発明のポリエステル樹脂は、
そのポリシロキサンセグメントの含有量又は分子量によ
ってある程度変化するが、常温では比較的硬く強靭な重
合体であり、約40℃乃至100℃で容易に軟化して自在に
成形可能となる。
そのポリシロキサンセグメントの含有量又は分子量によ
ってある程度変化するが、常温では比較的硬く強靭な重
合体であり、約40℃乃至100℃で容易に軟化して自在に
成形可能となる。
更にこのポリエステル樹脂には勿論各種の充填剤を加え
ることもできるが、加えなくても軟化状態において粘着
性が十分に低く、手指で取扱っても手指に粘着せず、
又、他の各種の材料に対しても優れた非粘着性を有し、
且つ充填剤が無いか低濃度である時は、軟化状態におい
て優れた透明性を有している。
ることもできるが、加えなくても軟化状態において粘着
性が十分に低く、手指で取扱っても手指に粘着せず、
又、他の各種の材料に対しても優れた非粘着性を有し、
且つ充填剤が無いか低濃度である時は、軟化状態におい
て優れた透明性を有している。
従って本発明のポリエステル樹脂は骨折等の治療におけ
るギブス材として使用すると、取扱い時の手指或いは患
部に対して粘着せず、非常に取扱い容易である。更に軟
化時には透明性が高いので患部の状態を肉眼で観察しな
がら使用することができる。更に常温に冷却されると結
晶化して不透明化するが非常に硬く強靭な物性を有し、
更に使用中及び使用後において患部に粘着せず且つ剥離
性が高いので、ギブスの除去が容易であり、且つ再使用
可能である。
るギブス材として使用すると、取扱い時の手指或いは患
部に対して粘着せず、非常に取扱い容易である。更に軟
化時には透明性が高いので患部の状態を肉眼で観察しな
がら使用することができる。更に常温に冷却されると結
晶化して不透明化するが非常に硬く強靭な物性を有し、
更に使用中及び使用後において患部に粘着せず且つ剥離
性が高いので、ギブスの除去が容易であり、且つ再使用
可能である。
又、本発明のポリエステル樹脂は上記と同一の理由で各
種の型取り、例えば、カツラ製造時、レリーフ像の製造
時等の型取り剤としても有用である。
種の型取り、例えば、カツラ製造時、レリーフ像の製造
時等の型取り剤としても有用である。
更に本発明のポリエステル樹脂は末端に水酸基等の反応
性基を有しているので反応性高分子としても有用であ
り、又、その離型性を利用して離型剤の成分や他の樹脂
のブレンド剤としても有用である。
性基を有しているので反応性高分子としても有用であ
り、又、その離型性を利用して離型剤の成分や他の樹脂
のブレンド剤としても有用である。
（実施例） 次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。
尚、文中、部又は％とあるのは特に断りのない限り重量
基準である。
尚、文中、部又は％とあるのは特に断りのない限り重量
基準である。
実施例１ 下記構造の両末端水酸基含有ポリシロキサン3,393部と
カプロラクトンモノマー46,607部とを反応器に仕込み、
更に触媒としてスタナスオクトエートを全体の0.01％の
割合で添加し、窒素雰囲気中で徐々に昇温する。温度が
185℃に達すると重合反応が開始し発熱する。発熱終了
後更に温度を220℃まで挙げ、この温度に４時間保温し
重合を完結させた。更に220℃の温度に保持したまま反
応器内を10mmHg以下に減圧して未反応カプロラクトンモ
ノマーを除去し、約50,000部の本発明のポリエステル樹
脂を得た。
カプロラクトンモノマー46,607部とを反応器に仕込み、
更に触媒としてスタナスオクトエートを全体の0.01％の
割合で添加し、窒素雰囲気中で徐々に昇温する。温度が
185℃に達すると重合反応が開始し発熱する。発熱終了
後更に温度を220℃まで挙げ、この温度に４時間保温し
重合を完結させた。更に220℃の温度に保持したまま反
応器内を10mmHg以下に減圧して未反応カプロラクトンモ
ノマーを除去し、約50,000部の本発明のポリエステル樹
脂を得た。
（ｎは分子量が約3,000になる値である） 実施例２乃至５ 実施例１におけるポリシロキサン化合物とカプロラクト
ンモノマーとの使用比率を変えて後記第１表に記載の本
発明のポリエステル樹脂を得た。
ンモノマーとの使用比率を変えて後記第１表に記載の本
発明のポリエステル樹脂を得た。
実施例６乃至11 実施例１におけるポリシロキサン化合物に代えて下記構
造のポリシロキサン化合物を使用し他は実施例１と同様
にして後記第１表に記載の本発明のポリエステル樹脂を
得た。
造のポリシロキサン化合物を使用し他は実施例１と同様
にして後記第１表に記載の本発明のポリエステル樹脂を
得た。
実施例６ （ｎは分子量が2,000になる値である） 実施例７ （ｌ、ｍ及びｎは分子量が2,500になる値である） 実施例８ （Ｒ＝メチル、ｋ、ｌ、ｍ及びｎは分子量が3,200にな
る値である） 実施例９ （Ｒ＝メチル、ｋ、ｌ、ｍ及びｎは分子量が3,100にな
る値である。
る値である） 実施例９ （Ｒ＝メチル、ｋ、ｌ、ｍ及びｎは分子量が3,100にな
る値である。
実施例10 （ｌは、ｍ及びｎは分子量が2,000になる値である） 実施例11 （ｍは分子量が3,000になる値である） 比較例１ カプロラクトンの単独重合体 比較例２ 実施例１においてポリシロキサン化合物を全体の0.5％
の割合で使用して得たポリエステル樹脂。
の割合で使用して得たポリエステル樹脂。
比較例３ 実施例１においてポリシロキサン化合物を全体の30％の
割合で使用して得たポリエステル樹脂。
割合で使用して得たポリエステル樹脂。
以上の実施例及び比較例で得られた本発明及び比較例の
ポリエステル樹脂の各種物性は下記第１表の如くであっ
た。
ポリエステル樹脂の各種物性は下記第１表の如くであっ
た。
尚、第１表において粘着性の評価は夫々の樹脂を80℃で
の温水中で軟化させ、これを指触して評価し、指に殆ど
粘着しないものを◎、幾分粘着するものを○、酷く粘着
するものを×で表示した。
の温水中で軟化させ、これを指触して評価し、指に殆ど
粘着しないものを◎、幾分粘着するものを○、酷く粘着
するものを×で表示した。
下記第１表によれば本発明のポリエステル樹脂は、常温
では強度の高い固体であり、比較的低温で容易に軟化
し、低い粘着製を有する。又、本発明のポリエステル樹
脂は軟化時にいずれも透明性に優れていた。
では強度の高い固体であり、比較的低温で容易に軟化
し、低い粘着製を有する。又、本発明のポリエステル樹
脂は軟化時にいずれも透明性に優れていた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ４４Ｃ 1/20 Ｚ 9134−3Ｋ Ｃ０８Ｇ 77/445 ＮＵＫ
Claims (2)
- 【請求項１】シリコン原子に他の原子団を介して結合し
た活性水素を有する少なくとも１個の基を有するポリシ
ロキサン化合物とラクトンモノマーを開環共重合してな
る、ポリシロキサンセグメントの少なくとも一方の端に
ラクトン開環重合体セグメントを有し、ポリシロキサン
セグメント含有量が１乃至20重量％、分子量が１乃至20
万且つ軟化点が40乃至100℃であることを特徴とするポ
リエステル樹脂。 - 【請求項２】シリコン原子に他の原子団を介して結合し
た活性水素を有する少なくとも１個の基を有するポリシ
ロキサン化合物を重合開始剤としてラクトンモノマーを
開環重合することを特徴とする請求項１に記載のポリエ
ステル樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63128261A JPH0721050B2 (ja) | 1988-05-27 | 1988-05-27 | ポリエステル樹脂及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63128261A JPH0721050B2 (ja) | 1988-05-27 | 1988-05-27 | ポリエステル樹脂及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01299819A JPH01299819A (ja) | 1989-12-04 |
| JPH0721050B2 true JPH0721050B2 (ja) | 1995-03-08 |
Family
ID=14980473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63128261A Expired - Lifetime JPH0721050B2 (ja) | 1988-05-27 | 1988-05-27 | ポリエステル樹脂及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0721050B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02228323A (ja) * | 1989-03-02 | 1990-09-11 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | シロキサン変性ポリエステル系樹脂及びその製造方法 |
| JPH07107099B2 (ja) * | 1989-04-14 | 1995-11-15 | 信越化学工業株式会社 | コーティング組成物用添加剤 |
| DE102004033060A1 (de) * | 2004-07-08 | 2006-01-26 | Byk-Chemie Gmbh | Polyestermodifizierte Polysiloxane und deren Verwendung als Additive für Thermoplaste, Formmassen und Lacke |
| WO2011114788A1 (ja) * | 2010-03-19 | 2011-09-22 | Dic株式会社 | ラクトン変性片末端型シリコーンポリオールの製造方法およびウレタン樹脂組成物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59207922A (ja) * | 1983-05-11 | 1984-11-26 | Chisso Corp | ラクトン―シロキサン共重合体組成物 |
| DE3427208C2 (de) * | 1984-07-24 | 1986-06-05 | BYK-Chemie GmbH, 4230 Wesel | Lacke und Formmassen mit einem den Verlauf fördernden und die Gleitfähigkeit erhöhenden Gehalt an Siloxanen und die Verwendung solcher Siloxane als Zusatzmittel für Lacke und Formmassen |
| DE3535283A1 (de) * | 1985-10-03 | 1987-04-09 | Byk Chemie Gmbh | Polyestergruppenhaltige polysiloxane fuer lacke und formmassen und die verwendung hierfuer |
-
1988
- 1988-05-27 JP JP63128261A patent/JPH0721050B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01299819A (ja) | 1989-12-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2419673C (en) | Polymeric networks | |
| US5753781A (en) | Blended polycaprolactone thermoplastic molding composition | |
| EP0443269B1 (en) | Semi-thermoplastic molding composition having heat-stable custom shape memory | |
| JPS58206661A (ja) | 熱硬化したジシクロペンタジエン系重合体成形物の製造方法 | |
| Lee et al. | Sustainable poly (ε-decalactone)− poly (L-lactide) multiarm star copolymer architectures for thermoplastic elastomers with fixed molar mass and block ratio | |
| EP0222899B1 (en) | Tooth restoration composition, structure and methods | |
| JPS6016470B2 (ja) | 改良された成形コンパウンド | |
| KR20190088097A (ko) | 광경화성 조성물 및 이를 이용하여 제조된 성형품 | |
| JPH0721050B2 (ja) | ポリエステル樹脂及びその製造方法 | |
| EP0499435A2 (en) | Photo-curable resin composition | |
| JPH01230617A (ja) | 液状重合体硬化用の温度活性触媒 | |
| CN113402870B (zh) | 一种光固化树脂及其制备方法和应用 | |
| US3043798A (en) | Reactions of silicon-nitrogen containing compounds with hydroxy compounds | |
| US5346966A (en) | L,d-polylactide copolymers with controlled morphology | |
| McCabe et al. | Polymers in dentistry | |
| CN111217997A (zh) | 一种聚己内酯基聚酰胺复合材料及其制备方法 | |
| JPH05178714A (ja) | 歯科用樹脂の硬化方法 | |
| Pandit et al. | Toughening of unsaturated polyesters by reactive liquid polymers. 2. Processibility and mechanical properties | |
| EP0251507B1 (en) | Carbonamide modified thermoplastic elastomer-polyoxazoline molding compositions | |
| KR20190001794A (ko) | 광경화성 조성물 및 이를 이용하여 제조된 성형품 | |
| JPH05171022A (ja) | 成形用樹脂組成物 | |
| JPS63154715A (ja) | ラジアル状分枝ブロック共重合体及びその製法 | |
| JPS63171554A (ja) | 歯科印象採得方法 | |
| DE19934117A1 (de) | Haftvermittler für Siliconmaterialien | |
| JPH0218453A (ja) | 型取材料およびそれを用いた成形型の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090308 Year of fee payment: 14 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090308 Year of fee payment: 14 |