JPH07107099B2 - コーティング組成物用添加剤 - Google Patents
コーティング組成物用添加剤Info
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- JPH07107099B2 JPH07107099B2 JP1094469A JP9446989A JPH07107099B2 JP H07107099 B2 JPH07107099 B2 JP H07107099B2 JP 1094469 A JP1094469 A JP 1094469A JP 9446989 A JP9446989 A JP 9446989A JP H07107099 B2 JPH07107099 B2 JP H07107099B2
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
- C08L83/12—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
Description
【発明の詳細な説明】 《産業上の利用分野》 本発明はコーティング組成物用添加剤に関し、得意、塗
料の塗装性と表面平滑性を改善することのできるコーテ
ィング組成物用添加剤に関する。
料の塗装性と表面平滑性を改善することのできるコーテ
ィング組成物用添加剤に関する。
《従来の技術》 コーティング塗膜や鋳型を使用する成型品の表面平滑性
を改善したり、該コーティング塗膜や成型材料の耐熱性
等を改善するために、従来からシリコーン化合物が使用
されている。この場合の改善方法としては、コーティン
グ組成物やモールディング組成物中にシリコーン化合物
を添加する方法の他、各組成物中に含有される樹脂のう
ち少なくとも１部としてシリコーン変性樹脂を使用する
方法がある。
を改善したり、該コーティング塗膜や成型材料の耐熱性
等を改善するために、従来からシリコーン化合物が使用
されている。この場合の改善方法としては、コーティン
グ組成物やモールディング組成物中にシリコーン化合物
を添加する方法の他、各組成物中に含有される樹脂のう
ち少なくとも１部としてシリコーン変性樹脂を使用する
方法がある。
しかしながら、シリコーン化合物を添加するのみでは表
面平滑性を改善することができても、耐熱性、耐候性そ
の他のシリコーン化合物が有する特性を付与することが
できない。
面平滑性を改善することができても、耐熱性、耐候性そ
の他のシリコーン化合物が有する特性を付与することが
できない。
そこで近年では、シリコーン変性高分子化合物をコーテ
ィング又はモールディング組成物中に含有せしめる樹脂
の一部として使用することが提案され係る需要とあいま
って、少なくとも片末端及び／又は側鎖にカルビノール
基を有する変性シリコーンオイルの供給も複数のメーカ
ーからなされている。
ィング又はモールディング組成物中に含有せしめる樹脂
の一部として使用することが提案され係る需要とあいま
って、少なくとも片末端及び／又は側鎖にカルビノール
基を有する変性シリコーンオイルの供給も複数のメーカ
ーからなされている。
即ち、上記カルビノール基を有するジメチルタイプのシ
リコーンオイルをラッカーバインダー樹脂やモールディ
ング組成物の一反応剤として使用することができる。こ
の場合、上記樹脂やモールディング組成物中にはウレタ
ン樹脂を使用することが多く、このウレタン樹脂にはポ
リオール成分として例えば、ポリエチレンポリオール、
ポリプロピレンポリオール等のポリエーテル系、ポリラ
クトンポリオール等のポリエステル系又はこれらの併用
系が使用される。従って、これらのポリオール成分と共
にシリコーン系ポリオールを併用することにより前記シ
リコーン変性高分子化合物の一種としてシリコーン変性
ウレタン樹脂を合成することができる。
リコーンオイルをラッカーバインダー樹脂やモールディ
ング組成物の一反応剤として使用することができる。こ
の場合、上記樹脂やモールディング組成物中にはウレタ
ン樹脂を使用することが多く、このウレタン樹脂にはポ
リオール成分として例えば、ポリエチレンポリオール、
ポリプロピレンポリオール等のポリエーテル系、ポリラ
クトンポリオール等のポリエステル系又はこれらの併用
系が使用される。従って、これらのポリオール成分と共
にシリコーン系ポリオールを併用することにより前記シ
リコーン変性高分子化合物の一種としてシリコーン変性
ウレタン樹脂を合成することができる。
例えばラクトン−シリコーン共重合体を利用した先行技
術としては、特開昭61−37843号に開示されたコーティ
ング及びモールディング組成物を初め、特開昭62−1877
72号に開示されたラッカー又は成形用組成物等がある。
これらの技術においては組成物の耐熱性が重視され、ポ
リエーテル−シリコーン共重合体より耐熱性の優れた材
料という観点からラクトン−シリコーン共重合体の有用
性が注目されたものである。
術としては、特開昭61−37843号に開示されたコーティ
ング及びモールディング組成物を初め、特開昭62−1877
72号に開示されたラッカー又は成形用組成物等がある。
これらの技術においては組成物の耐熱性が重視され、ポ
リエーテル−シリコーン共重合体より耐熱性の優れた材
料という観点からラクトン−シリコーン共重合体の有用
性が注目されたものである。
ここで使用することのできる一般式 で表わされるラクトン−シリコーン共重合体は特公昭50
−39648号公報に記載されており、上記化合物は、対応
するハイドロジェンシロキサンに、例えばCH2＝CHCH20
(CaH2aO)b(CdH2dO)eR2H …（IV） なる末端アリル化ラクトンポリエーテル共重合体を付加
することによって製造されている。しかしながら、上記
一般式（IV）で表される化合物が高分子量である場合に
は該化合物がハイドロジェンシロキサンと全く相溶性が
ないためにトルエン、イソプロピルアルコール等の溶剤
を多量に使用しなければ白金触媒による付加反応が進行
しないという欠点があった。従て溶剤を含まない前記化
合物（Ｉ）を得るためには減圧ストリップにより溶剤を
留去しなければならず煩雑であった。又、反応が進行し
た場合でも非常に収率が悪く、化合物（Ｉ）の製造法と
して良好な方法といえるものではなかった。
−39648号公報に記載されており、上記化合物は、対応
するハイドロジェンシロキサンに、例えばCH2＝CHCH20
(CaH2aO)b(CdH2dO)eR2H …（IV） なる末端アリル化ラクトンポリエーテル共重合体を付加
することによって製造されている。しかしながら、上記
一般式（IV）で表される化合物が高分子量である場合に
は該化合物がハイドロジェンシロキサンと全く相溶性が
ないためにトルエン、イソプロピルアルコール等の溶剤
を多量に使用しなければ白金触媒による付加反応が進行
しないという欠点があった。従て溶剤を含まない前記化
合物（Ｉ）を得るためには減圧ストリップにより溶剤を
留去しなければならず煩雑であった。又、反応が進行し
た場合でも非常に収率が悪く、化合物（Ｉ）の製造法と
して良好な方法といえるものではなかった。
又、これらの先行技術においては、ラクトン−シリコー
ン化合物の中でもエーテル結合を有するものは耐熱性が
十分ではなく好ましくないものとして除外されている。
ン化合物の中でもエーテル結合を有するものは耐熱性が
十分ではなく好ましくないものとして除外されている。
本発明者等は、上記の如く、従来好ましくないとして除
外されていた、ラクトンの開環に由来するエステル結合
の他にエーテル結合を有する化合物について検討するう
ち、耐熱性が重視されない用途であって且つラクトンポ
リオール及びポリエーテルポリオールをポリオール成分
として併用するウレタン系コーティング材料並びにその
他の各種コーティング材料に対して、潤滑性などの表面
特性を付与するために添加する場合には、ラクトン−ポ
リエーテル−シリコーンの３元共重合体が相溶性の観点
から最も好適な化合物となることを見い出し本発明に到
達した。
外されていた、ラクトンの開環に由来するエステル結合
の他にエーテル結合を有する化合物について検討するう
ち、耐熱性が重視されない用途であって且つラクトンポ
リオール及びポリエーテルポリオールをポリオール成分
として併用するウレタン系コーティング材料並びにその
他の各種コーティング材料に対して、潤滑性などの表面
特性を付与するために添加する場合には、ラクトン−ポ
リエーテル−シリコーンの３元共重合体が相溶性の観点
から最も好適な化合物となることを見い出し本発明に到
達した。
《発明が解決しようとする課題》 即ち、例えばウレタン樹脂の場合、シリコーンカルビノ
ールと他に併用するポリオールとの相溶性が悪い場合に
は、反応系が均一とならないために反応が進行せずラッ
カーバインダー樹脂の一反応成分として機能しなかった
り、成型物の場合には、均一な成型物が得られず、表面
層が剥離する層剥離の原因となる。
ールと他に併用するポリオールとの相溶性が悪い場合に
は、反応系が均一とならないために反応が進行せずラッ
カーバインダー樹脂の一反応成分として機能しなかった
り、成型物の場合には、均一な成型物が得られず、表面
層が剥離する層剥離の原因となる。
従って本発明の目的は、ポリプロピレングリコール及び
ポリラクトンポリオール等との相溶性を改善すると共
に、シリコーンの特性を付与することのできるコーティ
ング組成物用添加剤を提供することにある。
ポリラクトンポリオール等との相溶性を改善すると共
に、シリコーンの特性を付与することのできるコーティ
ング組成物用添加剤を提供することにある。
《課題を解決するための手段》 本発明の上記の目的は、一般式 で表されるポリオキシアルキレン基を有するシリコーン
のOH基にラクトン類を開環重合せしめて製造した、下記
一般式 で表されるラクトン−シリコーンブロック共重合体から
なる、コーティング組成物用添加剤によって達成され
た。
のOH基にラクトン類を開環重合せしめて製造した、下記
一般式 で表されるラクトン−シリコーンブロック共重合体から
なる、コーティング組成物用添加剤によって達成され
た。
（Ｉ）式中、Ａ及びＢは同一又は異種の基であって何れ
もメチル基又は−ＺCaH2aO)b(CdH2dO)eR2Hを表し、 R1は炭素原子数１〜30のアルキル基、置換又は非置換の
フェニル基、置換又は非置換のフェニル基と炭素原子数
２又は３のアルキレン基とからなるフェニルアルキレン
基によって構成される群の中から選択される同一又は異
種の基であって、全R1中少なくとも50重量％が炭素原子
数１〜30のアルキル基、R2はラクトン類の開環重合によ
って得られる平均分子量が200〜100,000のポリエステル
基、Ｚはケイ素原子と (CaH2aO)b(CdH2dO)eなるポリオキシアルキレンを結合す
る２価の基であり、ｘは３〜1,000の整数、ｙは０〜50
の整数、ａ及びｄは２〜４の整数、ｂ及びｅは０〜100
の整数且つｂ＋ｅ≧１である。
もメチル基又は−ＺCaH2aO)b(CdH2dO)eR2Hを表し、 R1は炭素原子数１〜30のアルキル基、置換又は非置換の
フェニル基、置換又は非置換のフェニル基と炭素原子数
２又は３のアルキレン基とからなるフェニルアルキレン
基によって構成される群の中から選択される同一又は異
種の基であって、全R1中少なくとも50重量％が炭素原子
数１〜30のアルキル基、R2はラクトン類の開環重合によ
って得られる平均分子量が200〜100,000のポリエステル
基、Ｚはケイ素原子と (CaH2aO)b(CdH2dO)eなるポリオキシアルキレンを結合す
る２価の基であり、ｘは３〜1,000の整数、ｙは０〜50
の整数、ａ及びｄは２〜４の整数、ｂ及びｅは０〜100
の整数且つｂ＋ｅ≧１である。
本発明で使用する一般式（Ｉ）で表される化合物は、最
初に下記一般式（II）で表される化合物を公知の方法に
よって合成し、しかる後に該化合物に対してラクトン類
を無溶剤又は少量の希釈溶剤下で反応せしめることによ
り極めて効率良く製造することができる。
初に下記一般式（II）で表される化合物を公知の方法に
よって合成し、しかる後に該化合物に対してラクトン類
を無溶剤又は少量の希釈溶剤下で反応せしめることによ
り極めて効率良く製造することができる。
一般式 （式中、Ａ′及びＢ′は同一又は異種の基であって、何
れもメチル基又は−ＺCaH2aO)b(CdH2dO)eHを表し、R1
は炭素原子数１〜30のアルキル基、置換又は非置換のフ
ェニル基及び置換又は非置換のフェニル基と炭素原子数
２又は３のアルキレン基とからなるフェニルアルキレン
基によって構成される群の中から選択される同一又は異
種の基、Ｚはケイ素原子と(CaH2aO)b(CdH2dO)eなるポリ
オキシアルキレンを結合する、後記する２価の基であ
り、ｘは３〜1,000の整数、ｙは０〜50の整数、ａ及び
ｄは２〜４の整数、ｂ及びｅは０〜100の整数且つｂ＋
ｅ≧１であって、全R1中少なくとも50重量％が炭素原子
数１〜30のアルキル基である。） （II）式中のCaH2aO又はCdH2dOの具体的な構造として
は、 −CH2CH2O−、 −CH2CH2CH2CH2O− などが挙げられるが、特に −CH2CH2O−及び が一般的であり、場合によってはエチレンプロピレン共
重合体を使用することもできる。共重合体の様式として
はランダム共重合及びブロック共重合の何れでも良い。
エチレンオキサイドのホモポリマーやプロピレンオキサ
イドのホモポリマーも使用することができるのは当然で
ある。
れもメチル基又は−ＺCaH2aO)b(CdH2dO)eHを表し、R1
は炭素原子数１〜30のアルキル基、置換又は非置換のフ
ェニル基及び置換又は非置換のフェニル基と炭素原子数
２又は３のアルキレン基とからなるフェニルアルキレン
基によって構成される群の中から選択される同一又は異
種の基、Ｚはケイ素原子と(CaH2aO)b(CdH2dO)eなるポリ
オキシアルキレンを結合する、後記する２価の基であ
り、ｘは３〜1,000の整数、ｙは０〜50の整数、ａ及び
ｄは２〜４の整数、ｂ及びｅは０〜100の整数且つｂ＋
ｅ≧１であって、全R1中少なくとも50重量％が炭素原子
数１〜30のアルキル基である。） （II）式中のCaH2aO又はCdH2dOの具体的な構造として
は、 −CH2CH2O−、 −CH2CH2CH2CH2O− などが挙げられるが、特に −CH2CH2O−及び が一般的であり、場合によってはエチレンプロピレン共
重合体を使用することもできる。共重合体の様式として
はランダム共重合及びブロック共重合の何れでも良い。
エチレンオキサイドのホモポリマーやプロピレンオキサ
イドのホモポリマーも使用することができるのは当然で
ある。
前記一般式（II）で表わされる化合物に反応せしめるラ
クトン類としてはε−カプロラクトン、δ−バレロラク
トン、γ−ブチロラクトン等の５員環以上のラクトン化
合物を挙げることができるが、特にε−カプロラクトン
を使用することが好ましい。
クトン類としてはε−カプロラクトン、δ−バレロラク
トン、γ−ブチロラクトン等の５員環以上のラクトン化
合物を挙げることができるが、特にε−カプロラクトン
を使用することが好ましい。
（II）式のOH基にラクトン類を開環重合反応させる際に
使用する触媒としてはラクトンの開環重合に使用される
公知の触媒を用いても良いが、ジブチルチンオクテート
などの錫触媒、テトライソプロピルチタネート、テトラ
ブチルチタネート等のチタン触媒を用いることが好まし
い。触媒量は全系に対して５〜5,000ppm好ましくは20〜
500ppm使用される。
使用する触媒としてはラクトンの開環重合に使用される
公知の触媒を用いても良いが、ジブチルチンオクテート
などの錫触媒、テトライソプロピルチタネート、テトラ
ブチルチタネート等のチタン触媒を用いることが好まし
い。触媒量は全系に対して５〜5,000ppm好ましくは20〜
500ppm使用される。
反応は通常無溶剤で行われるが、目的物（Ｉ）の粘度が
高い場合には、キシレン、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル等の活性水素を持たない希釈溶剤を使用して
も良い。
高い場合には、キシレン、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル等の活性水素を持たない希釈溶剤を使用して
も良い。
反応温度は100℃〜180℃とすることが好ましく、ポリエ
ーテルの熱安定性、反応速度の観点から120℃〜140℃の
反応温度が最も好ましい。
ーテルの熱安定性、反応速度の観点から120℃〜140℃の
反応温度が最も好ましい。
反応時間はラクトンの付加モル数やポリエーテルの変換
率によって異なり、ポリエーテルの変換率が高い場合に
は、ポリエーテルシリコーンとε−カプロラクトンが室
温で均一に混合するので反応が容易に開始され、例えば
反応温度が135℃の場合には４時間以内で反応は完結す
る。
率によって異なり、ポリエーテルの変換率が高い場合に
は、ポリエーテルシリコーンとε−カプロラクトンが室
温で均一に混合するので反応が容易に開始され、例えば
反応温度が135℃の場合には４時間以内で反応は完結す
る。
ポリエーテルの変換率が低い場合には、加熱してもε−
カプロラクトンにポリエーテルシリコーンが溶解しない
ので、反応完結に更に長時間を要する。
カプロラクトンにポリエーテルシリコーンが溶解しない
ので、反応完結に更に長時間を要する。
また、ＺはCH2)3O−、又はCH2)4O−である。
以上の如くして、一般式（II）で表される化合物にラク
トン類を開環重合せしめて得られたラクトン−シリコー
ンブロック共重合体の具体的構造としては、一般式
（Ｉ）の構造式から明らかな如く、シリコーンの側鎖に
ラクトン類を開環重合させることによって得られる前記
R2を有していても良い。
トン類を開環重合せしめて得られたラクトン−シリコー
ンブロック共重合体の具体的構造としては、一般式
（Ｉ）の構造式から明らかな如く、シリコーンの側鎖に
ラクトン類を開環重合させることによって得られる前記
R2を有していても良い。
一般式（Ｉ）で表される化合物及びそのOH基アシル化又
はアルキル化等により化学的にブロックした化合物（II
I）は、コーティング組成物用添加剤として極めて有用
である。即ち、コーティング材料に（Ｉ）又は（III）
の化合物を添加して表面平滑性を付与することができ
る。この場合の添加量は樹脂成分に対して0.1〜１重量
％程度である。コーティング材料に対して添加剤に適当
な相溶性があればブリード性がコントロールされ、表面
平滑性の持続性に優れたものが得られる。又、ジメチル
シリコーンをコーティング材料に添加した場合には表面
のジメチルシリコーンにより塗装性が損なわれるが、本
発明の組成物であれば塗装性も良く、塗装性と表面平滑
性が両立したものとなる。
はアルキル化等により化学的にブロックした化合物（II
I）は、コーティング組成物用添加剤として極めて有用
である。即ち、コーティング材料に（Ｉ）又は（III）
の化合物を添加して表面平滑性を付与することができ
る。この場合の添加量は樹脂成分に対して0.1〜１重量
％程度である。コーティング材料に対して添加剤に適当
な相溶性があればブリード性がコントロールされ、表面
平滑性の持続性に優れたものが得られる。又、ジメチル
シリコーンをコーティング材料に添加した場合には表面
のジメチルシリコーンにより塗装性が損なわれるが、本
発明の組成物であれば塗装性も良く、塗装性と表面平滑
性が両立したものとなる。
塗料に添加した場合には、相溶性が良くないものは塗膜
のにごりを生ずるが、本ラクトン−シリコーンブブロッ
ク共重合体は相溶性を調整することにより容易に透明な
塗膜とすることができる。
のにごりを生ずるが、本ラクトン−シリコーンブブロッ
ク共重合体は相溶性を調整することにより容易に透明な
塗膜とすることができる。
尚、本発明はウレタン樹脂への応用に限定されるもので
はなく、ポリカプロラクトン、ポリオキシエチレン、ポ
リオキシプロピレンとSP値が近似する樹脂にも適用可能
であることは当然である。
はなく、ポリカプロラクトン、ポリオキシエチレン、ポ
リオキシプロピレンとSP値が近似する樹脂にも適用可能
であることは当然である。
《発明の効果》 上記の如く、ラッカーに対して添加剤的に使用する場合
には、含有せしめるポリオキシアルキレンの量を制御す
ることによりラッカー成分とラクトン−シリコーンブロ
ック共重合体との相溶性をコントロールすることが出来
るので、表面平滑効果を持続させることのできるラッカ
ー組成物を得ることができる。
には、含有せしめるポリオキシアルキレンの量を制御す
ることによりラッカー成分とラクトン−シリコーンブロ
ック共重合体との相溶性をコントロールすることが出来
るので、表面平滑効果を持続させることのできるラッカ
ー組成物を得ることができる。
更に、ジメチルシリコーンの欠点である塗装性の問題も
本発明の組成物では発生しない。
本発明の組成物では発生しない。
《実施例》 以下、本発明を実施例によって更に詳述する。
一般式、（Ｉ）で表されるラクトン−シリコーン共重合
体の製造 製造例1. １のフラスコに、平均構造式 （OH価22KOHmg/g） なるシリコーン化合物を255g（0.05モル）、ε−カプロ
ラクトンを228g（２モル）計り取り、ジブチルスズジラ
ウレート0.15gを添加した後、130〜140℃で10時間攪拌
したに反応せしめることにより、軟化点49℃、105℃・
３時間での揮発分0.5％のラクトン変性シリコーン
（Ｖ）を得た。
体の製造 製造例1. １のフラスコに、平均構造式 （OH価22KOHmg/g） なるシリコーン化合物を255g（0.05モル）、ε−カプロ
ラクトンを228g（２モル）計り取り、ジブチルスズジラ
ウレート0.15gを添加した後、130〜140℃で10時間攪拌
したに反応せしめることにより、軟化点49℃、105℃・
３時間での揮発分0.5％のラクトン変性シリコーン
（Ｖ）を得た。
製造例2. 2lのフラスコに前記と同じシリコーン化合物（OH価22）
を510g（0.1モル）、ε−カプロラクトンを684g（６モ
ル）計り取り、TBT（テトラブチルチタネート）0.24gを
添加した。130〜140℃で攪拌下に反応を行い、揮発分が
105℃・３時間で１％以下になった時点で反応を停止し
た。
を510g（0.1モル）、ε−カプロラクトンを684g（６モ
ル）計り取り、TBT（テトラブチルチタネート）0.24gを
添加した。130〜140℃で攪拌下に反応を行い、揮発分が
105℃・３時間で１％以下になった時点で反応を停止し
た。
反応時間は15時間を要した。
反応により得られた下記変性シリコーン（VI）の融点は
54℃であった。
54℃であった。
製造例3. 平均構造式 なるシリコーンポリオール430g（0.07モル）、ε−カプ
ロラクトン120g（1.05モル）を計り取り、テトラブチル
チタネート（TBT）0.22gを添加した。
ロラクトン120g（1.05モル）を計り取り、テトラブチル
チタネート（TBT）0.22gを添加した。
130〜140℃で４時間反応させたところ、揮発分が105
℃、３時間で１％以下になり反応が完結した。得られた
ものは粘稠な黄色液体であり、粘度（25℃）7,900cs、
屈折率（25℃）1.4293であった。
℃、３時間で１％以下になり反応が完結した。得られた
ものは粘稠な黄色液体であり、粘度（25℃）7,900cs、
屈折率（25℃）1.4293であった。
NMR分析により以下の構造物であることが同定された。
製造例4. 平均構造式 なるシリコーンジオール400g（0.1モル）ε−カプロラ
クトン228g（２モル）を計り取り、TBT0.31gを添加し
た。130〜140℃で４時間反応させた後反応を完結させ
た。得られたものは淡黄色固体であり融点38℃であっ
た。
クトン228g（２モル）を計り取り、TBT0.31gを添加し
た。130〜140℃で４時間反応させた後反応を完結させ
た。得られたものは淡黄色固体であり融点38℃であっ
た。
NMR分析により以下の構造物と同定された。
実施例1. アクリルディックＡ−801 100重量部 （日本ライヒホールド（株）製アクリル樹脂の商品名） バーノック D−750 15重量部 （日本ライヒホールド（株）製ウレタン樹脂の商品名） キシレン ４重量部 第１表に示した添加剤 1.5重量部 上記配合の透明塗料をアルミテストパネル（５×10cm）
に流し塗りし、１時間風乾した後105℃で20分間焼付け
を行った後外観を調べると共に摩擦係数の測定を行った
結果は第１表に示した通りである。
に流し塗りし、１時間風乾した後105℃で20分間焼付け
を行った後外観を調べると共に摩擦係数の測定を行った
結果は第１表に示した通りである。
上記のようにポリエーテルを含有した（VIII）並びに
（VIII）のアセチル体を添加した場合には、塗膜の外観
が良い上に摩擦係数低減効果も大きいことが確認され
た。
（VIII）のアセチル体を添加した場合には、塗膜の外観
が良い上に摩擦係数低減効果も大きいことが確認され
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−228323（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−299819（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−2325（ＪＰ，Ａ) 特公 昭50−39648（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ａ′及びＢ′は同一又は異種の基であって、何
れもメチル基又はＺCaH2aO)b(CdH2dO)eHを表し、R1は
炭素原子数１〜30のアルキル基、置換又は非置換のフェ
ニル基及び置換又は非置換のフェニル基と炭素原子数２
又は３のアルキレン基とからなるフェニルアルキレン基
によって構成される群の中から選択される同一又は異種
の基、Ｚはケイ素原子と(CaH2aO)b(CdH2dO)eなるポリオ
キシアルキレンを結合するCH2)3O−又はCH2)4O−で
あり、ｘは３〜1,000の整数、ｙは０〜50の整数、ａ及
びｄは２〜４の整数、ｂ及びｅは０〜100の整数且つｂ
＋ｅ≧１であって、全R1中少なくとも50重量％が炭素原
子数１〜30のアルキル基である。） で表されるポリオキシアルキレン基を有するシリコーン
のOH基にラクトン類を開環重合せしめて製造した、下記
一般式 （式中、Ａ及びＢは同一又は異種の基であって、何れも
メチル基又はＺCaH2aO)b(CdH2dO)eR2Hを表し、R1、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｘ及びｙは前記式（II）のものと
同一である。R2はラクトン類の開環重合によって得られ
る、平均分子量が200〜100,000のポリエステル基を表
す。） で表されるラクトン−シリコーンブロック共重合体から
なる、コーティング組成物用添加剤。
Priority Applications (2)
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|---|---|---|---|
| JP1094469A JPH07107099B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | コーティング組成物用添加剤 |
| DE19904011942 DE4011942A1 (de) | 1989-04-14 | 1990-04-12 | Beschichtungs-oder form-zusammensetzung, die ein lacton-silicon-blockcopolymer enthaelt, und verfahren zur herstellung des copolymers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1094469A JPH07107099B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | コーティング組成物用添加剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02272021A JPH02272021A (ja) | 1990-11-06 |
| JPH07107099B2 true JPH07107099B2 (ja) | 1995-11-15 |
Family
ID=14111142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1094469A Expired - Fee Related JPH07107099B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | コーティング組成物用添加剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
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- 1989-04-14 JP JP1094469A patent/JPH07107099B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-04-12 DE DE19904011942 patent/DE4011942A1/de not_active Withdrawn
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| JPH02272021A (ja) | 1990-11-06 |
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