JPH07207173A - 金属不含フタロシアニンの製法 - Google Patents

金属不含フタロシアニンの製法

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JPH07207173A JP6313710A JP31371094A JPH07207173A JP H07207173 A JPH07207173 A JP H07207173A JP 6313710 A JP6313710 A JP 6313710A JP 31371094 A JP31371094 A JP 31371094A JP H07207173 A JPH07207173 A JP H07207173A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 金属不含フタロシアニンの製法。 【構成】 置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、カ
ルボキシル基、スルホ基、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル基及び
／又はアリール基１６個迄を有しうる金属不含フタロシ
アニンの、ｏ−フタロジニトリル、置換ｏ−フタロジニ
トリル又はこれらの混合物の還元的環化による製法は、
式Ｉ： 【化１】 ［式中、置換基Ｘは、同じか又は異なり、各々ヒドロキ
シ、メルカプト、アミノ又はＣ1〜Ｃ6−アルキルアミノ
を表し、置換基Ｙは同様に同じか又は異なり、各々ハロ
ゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ又は
Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニルを表し、ｍは１〜４で
あり、ｎは０〜５であり、但しｍ＋ｎ≦６であり、かつ
ベンゼン環Ａは、別のベンゼン環と融合することができ
る］の芳香族化合物及び無機塩基の存在下に、Ｃ2〜Ｃ4
−アルキレンモノグリコール、−オリゴグリコール又は
−ポリグリコール、これらのモノ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル
−又は−アリールエーテル又はこれらの混合物中で環化
を行うことからなる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、置換基として、ハロゲ
ン原子、シアノ基、カルボキシル基、スルホ基、Ｃ1〜
Ｃ18−アルキル基及び／又はアリール基１６個迄を有し
うる金属不含フタロシアニンを、ｏ−フタロジニトリ
ル、置換ｏ−フタロジニトリル又はこれらの混合物の還
元的環化により製造するための新規の方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】金属不含フタロシアニンは、青から緑の
領域の顔料としての重要性が増している。
【０００３】ｏ−フタロジニトリル（ｏ−ＰＤＮ）から
出発する金属不含フタロシアニンの製造のために、異な
る還元剤及び塩基を使用する沢山の方法が記載されてい
る。
【０００４】例えば米国特許（ＵＳ−Ａ）第２４８５１
６８号明細書から、ｏ−ＰＤＮをエチレングリコール、
ピペリジン又はキノリン及び炭酸カリウムと共にジクロ
ルベンゼン又はシクロヘキサノール中で加熱する製法が
公知である。
【０００５】西独特許（ＤＥ−Ａ）第６９６３３４号明
細書中で、ｏ−ＰＤＮ及びヒドロキノン又はグリセロー
ルを融解するか又は反応成分をトリクロルベンゼン中で
加熱することにより金属不含フタロシアニンが合成され
ている。
【０００６】しかしながら、これらの方法は、種々の欠
点を有する：融解工程は、工業的規模で履行することは
困難であり；更に、所望生成物は、僅かの収率でのみ得
られる。溶剤として環境に有害なクロルベンゼンを使用
する場合は、生成物及び廃水からこれを完全に除去する
ための処置が付加的に必要である。
【０００７】公知であるように、金属不含フタロシアニ
ンは種々の結晶形（“The Phthalocyanines”、ＣＲＣ
Ｐｒｅｓｓ Ｉｎｃ．、１９８３）を有する。文献
に、変態α、β、Ｘ及びπ（Ｘ−Ｈ2Ｐｃとπ−ＣｏＰ
ｃとの混合物としてのπ；米国特許(ＵＳ−Ａ)第３３５
７９８９号、西独特許（ＤＥ−Ａ）第２２１８７８８号
明細書も参照）及びτ（Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ １
９８４、２０３７〜４０）が記載されている。先行の西
独特許出願（ＤＥ−Ａ）第４２３４９２２号明細書に、
Ｘ線粉末図形によるγ−変態の構造的特徴が示されてい
る： （ＣｕＫα）−２θ：６．８、７．４、１３．６、１
４．９、１５．９、１６．９、２０．５、２２．４、２
４．７、２６．２及び２７．８°。
【０００８】公知方法では金属不含フタロシアニンのβ
−変態のみ製造することができる。実験パラメーターを
簡単に変えることにより種々の変態が得られる製法は公
知ではない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
欠点を除き、かつ種々のフタロシアニン変態の目的とさ
れる合成も可能にする、技術的に簡単で、経済的な金属
不含フタロシアニンの製法を提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】この目的は、置換基とし
て、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、スルホ
基、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル基及び／又はアリール基１６
個迄を有しうる金属不含フタロシアニンの、ｏ−フタロ
ジニトリル、置換ｏ−フタロジニトリル又はこれらの混
合物の還元的環化による製法により達成され、これは、
一般式Ｉ：
【００１１】
【化２】
【００１２】［式中、置換基Ｘは、同じか又は異なるも
のであってよく、各々ヒドロキシ、メルカプト、アミノ
又はＣ1〜Ｃ6−アルキルアミノを表し、置換基Ｙは同様
に同じか又は異なるものであってよく、各々ハロゲン、
Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ又はＣ1〜
Ｃ6−アルコキシカルボニルを表し、ｍは１〜４であ
り、ｎは０〜５であり、但しｍ＋ｎ≦６であり、かつベ
ンゼン環Ａは、別のベンゼン環と融合することができ
る］の芳香族化合物及び無機塩基の存在下に、Ｃ2〜Ｃ
４−アルキレンモノグリコール、−オリゴグリコール又
は−ポリグリコール、これらのモノ−Ｃ１〜Ｃ8−アル
キル−又は−アリールエーテル又はこれらの混合物中で
環化を行うことからなる。
【００１３】本発明の方法は、一般に、同じか又は異な
る置換基１６個まで、有利に４個までを有しうる金属不
含フタロシアニンの製造に好適である。
【００１４】通例の置換基は、ハロゲン、特に臭素及び
特に塩素、シアノ、カルボキシ、スルホ、分枝状又は非
分枝状Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、特にＣ1〜Ｃ6−アルキ
ル、特にメチル及びエチル、並びにアリール、特にフェ
ニルである。
【００１５】しかしながら、本発明の方法は、非置換金
属不含フタロシアニンの製造のために特に重要である。
【００１６】本発明の方法で使用の還元剤は、グリコー
ル及びグリコールモノエーテル並びにこれらの混合物で
あり、これらは、同時に溶剤としても作用し、他の環境
的に有害な溶剤の使用を不要にすることができる。
【００１７】その場合、モノ−のみならずオリゴ−（特
にジ−及びトリ−）及びポリ−Ｃ2〜Ｃ4−アルキレング
リコール（簡単にいうと「グリコール」）並びにこれら
のモノ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル−及びモノアリールエーテ
ル（簡単にいうと「グリコールモノエーテル」）も好適
である。プロピレンを基礎とする化合物が有利であり、
エチレンを基礎とする化合物は特に有利である。
【００１８】例として、エチレングリコール、１，２−
及び１，３−プロピレングリコール、ブチレングリコー
ル、ジ−、トリ−及びテトラエチレングリコール、ジ
−、トリ−及びテトラプロピレングリコール、ポリエチ
レン−及びポリプロピレングリコール、エチレングリコ
ールモノメチル−、−モノエチル−、−モノプロピル
−、−モノブチル−及び−モノヘキシルエーテル及びプ
ロピレングリコールモノメチル−、−モノエチル−、−
モノプロピル−、−モノブチル−及び−モノヘキシルエ
ーテル、ジ−、トリ−及びテトラエチレングリコールモ
ノメチル−、−モノエチル−及び−モノブチルエーテル
及びジ−、トリ−及びテトラプロピレングリコールモノ
メチル−、−モノエチル−及び−モノブチルエーテル並
びにエチレン−及びプロピレングリコールモノフェニル
エーテルが挙げられる。
【００１９】還元剤（従って溶剤）の量は、それ自体厳
密ではなく、容易に撹拌できる顔料懸濁液が存在するよ
うに選択されるのが有利である。一般に、溶剤対ｏ−Ｐ
ＤＮの重量比２０：１〜１：１が好適であり、重量比約
２：１が有利である。
【００２０】芳香族化合物Ｉは、レドックス触媒として
作用する。この目的に好適なのは、ナフタリン及び特に
ベンゼンであり、これは各々少なくとも１個、有利に２
個、さもなければ４個までの置換基Ｘ：アミノ、モノ−
Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、例えばモノメチルアミノ、
モノエチルアミノ、ブチルアミノ、メルカプト及び特に
ヒドロキシを有する。更に、これらは、置換基Ｙ：ハロ
ゲン、例えば塩素及び臭素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、例え
ばメチル及びエチル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、例えばメ
トキシ及びエトキシ、及びＣ1〜Ｃ6−アルコキシカルボ
ニル、例えばメトキシカルボニル及びエトキシカルボニ
ルも５個まで有しうる。その際、置換基Ｘ及びＹは、各
々同じか又は異なるものであってよく、その合計数（ｍ
＋ｎ）は≦６であるべきである。
【００２１】好適なレドックス触媒Ｉの例は、α−、特
にβ−ナフトール、１，２−、１，３−及び１，４−フ
ェニレンジアミン、２−、３−及び４−アミノフェノー
ル、ｏ−、ｍ−及びｐ−クレゾール（２−、３−及び４
−メチルフェノール）、有利にフェノール、トリヒドロ
キシベンゼンピロガロール（１，２，３）及びフロログ
ルシン（１，３，５）及び特に有利にジヒドロキシベン
ゼンピロカテコール(１，２）、レゾルシン（１，３）
及び特にヒドロキノン（１，４）である。もちろん、こ
れらの化合物の混合物を使用することも可能である。
【００２２】レドックス触媒Ｉの量は、一般に、ｏ−Ｐ
ＤＮに対して１〜２５、有利に２〜１５、特に有利に２
〜１２モル％である。
【００２３】特にアルカリ金属水酸化物、酸化物及び炭
酸塩及びこれらの混合物も無機塩基として好適である。
その際、酸化カリウム、炭酸カリウム、特に水酸化カリ
ウム、酸化リチウム、炭酸リチウム、特に水酸化リチウ
ム、及び特に酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、特に水
酸化ナトリウムが有利である。
【００２４】多くの公知の製法と対比して、本発明の方
法では、アルカリ金属がフタロシアニン中に混入されな
いことは、その際、特に注目すべきである。ｏ−ＰＤＮ
に対して、１〜５０、有利に２〜２５モル％の無機塩基
が一般に使用される。
【００２５】反応温度は、一般に８０〜２００℃、有利
に１００〜２００℃である。酸化ナトリウム又は酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリ
ウム又は水酸化カリウムを使用する際には、１４０〜１
８０℃の温度範囲が特に有利であり、酸化リチウム、炭
酸リチウム又は水酸化リチウムの使用の際には、１００
〜１８０℃の温度範囲が特に有利である。
【００２６】一般に、β−フタロシアニンは、特にグリ
コールモノエーテル中で、温度１４０〜１８０℃、有利
に１６０〜１７５℃で生じる。
【００２７】γ−フタロシアニンの形成は、溶剤の種類
のみならず反応温度にもよる。例えばグリコールを使用
する場合の好適な温度は、一般に１００〜１８０℃、有
利に１４０〜１７０℃であり、グリコールモノエーテル
を使用する場合は、一般に１００〜１５０℃、有利に１
００〜１４０℃である。
【００２８】β−又はＸ−変態の種結晶の添加により
（ｏ−ＰＤＮに対して、通常、０．１〜２モル％）、そ
れぞれβ−又はＸ−フタロシアニンを得ることができ
る。その際、Ｘ−変態の製造のためには、特にグリコー
ルモノエーテル及び温度１４０〜１８０℃、有利に１５
０〜１７５℃が好適である。
【００２９】その際、Ｘ−変態のための種結晶は、米国
特許（ＵＳ−Ａ）第３３５７９８９号明細書と同様にし
て得られたか又は本発明の方法により得られたフタロシ
アニン結晶を使用することができる。
【００３０】π−フタロシアニンの製造は、π−変態の
種結晶を添加せずに、又は添加して行うことができる。
無機塩基として、酸化リチウム及び炭酸リチウム、特に
有利に水酸化リチウムを使用するのが有利である。反応
は、有利に、グリコール中で、一般に１００〜１８０
℃、有利に１２０〜１６０℃の温度で行う。
【００３１】即ち、本発明の製法は、反応パラメーター
を簡単に変えることにより、その都度、金属不含フタロ
シアニンの所望の変態を単純な方法で製造する可能性を
提供する。
【００３２】この方法のもう一つの利点は、常圧で実施
できることである。
【００３３】本発明の方法は、詳細には、次のように実
施することができる。ｏ−ＰＤＮ及びレドックス触媒を
加熱するか又は加熱せずに溶剤中に溶かす。次いで、溶
剤に溶かして又は固体の形で種結晶（必要の場合には）
及び無機塩基を添加する。次いで反応混合物を所望の反
応温度にし、ｏ−ＰＤＮが定量的に消費される迄、この
温度で保持し、これは一般に１５分〜約８時間かかり、
かつ反応温度に左右される。
【００３４】反応混合物を、有利には約８０〜１００℃
まで冷却後に、濾過し、反応に使用した溶剤又は他のア
ルコール、例えばメタノール又はエタノールで洗浄し、
次いで所望の場合には水で洗浄し、かつ乾燥させること
により後処理して生成物にすることができる。
【００３５】本発明の方法を用いて、金属不含フタロシ
アニンを所望の変態（β−、γ−、Ｘ−及びπ−変態）
で、高純度（金属含有フタロシアニンによる汚染が無
い）及び高収率（９０％まで）で特有の方法で製造する
ことができる。即ち、技術的容易さ及び方法の経済性が
特に利点である。それというのも、常圧で実施でき、安
価な塩基及びレドックス触媒を使用し、かつ溶剤は再生
して、他の反応に使用できるからである。
【００３６】
【実施例】
β−、γ−、Ｘ−及びπ−変態の金属不含フタロシアニ
ン（Ｈ2−Ｐｃ）の製造 （塩素化又は塩素不含）ｏ−フタロジニトリル（ｏ−Ｐ
ＤＮ）ｘｇ及び芳香族化合物Ｉ ｂｇを、グリコールＧ
ａｇ中で（米国特許（ＵＳ−Ａ）第３３５７９８９号
明細書の例１（Ｘ）と同様にして得られたか又は本発明
の方法（Ｘもしくはπ）により、Ｘ−もしくはπ−フタ
ロシアニンの製造の場合に得られたＸ−又はπ−フタロ
シアニンの種結晶 ｙｇの添加後）撹拌しながらＴ1℃
まで加熱した。固体の形又はグリコールＧ中に溶かされ
た形の無機塩基Ｚ ｃｇの添加の後、混合物をＴ2℃で
更にｔ時間加熱した。
【００３７】８０〜１００℃まで冷却後に、生成物を濾
別し、最初にグリコールＧで洗浄し、次いで水で洗浄
し、引き続いて８０〜１００℃で乾燥させた。
【００３８】これらの実験の詳細及び結果は、次の表に
まとめている。
【００３９】使用略語の解： ＢＧ＝エチレングリコールモノブチルエーテル ＤＧ＝ジエチレングリコール ＴＧ＝トリエチレングリコール ＢＤＧ＝ジエチレングリコールモノブチルエーテル ＥＤＧ＝ジエチレングリコールモノエチルエーテル ＭＤＧ＝ジエチレングリコールモノメチルエーテル ＰＥ１＝平均分子量２００のポリエチレングリコール ＰＥ２＝平均分子量６００のポリエチレングリコール Ａ＝ヒドロキノン Ｂ＝フェノール Ｃ＝レゾルシノール Ｄ＝ピロガロール Ｅ＝フロログルシン
【００４０】
【表１】
【００４１】
【表２】
【００４２】
【表３】
【００４３】
【表４】
フロントページの続き (72)発明者 ウルリッヒ フリック ドイツ連邦共和国 ドゥーデンホーフェン アードルフ−コルピング シュトラーセ ７ (72)発明者 オットー シラー ドイツ連邦共和国 ボーベンハイム−ロッ クスハイム ハールトシュトラーセ 10

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ｏ−フタロジニトリル、置換ｏ−フタロ
    ジニトリル又はこれらの混合物の還元的環化により、置
    換基として、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル
    基、スルホ基、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル基及び／又はアリ
    ール基１６個迄を有しうる金属不含フタロシアニンを製
    造する際に、式Ｉ： 【化１】 ［式中、置換基Ｘは、同じか又は異なるものであってよ
    く、各々ヒドロキシ、メルカプト、アミノ又はＣ1〜Ｃ6
    −アルキルアミノを表し、置換基Ｙは同様に同じか又は
    異なるものであってよく、各々ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−ア
    ルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ又はＣ1〜Ｃ6−アルコキ
    シカルボニルを表し、ｍは１〜４であり、ｎは０〜５で
    あり、但しｍ＋ｎ≦６であり、かつベンゼン環Ａは、別
    のベンゼン環と融合することができる］の芳香族化合物
    及び無機塩基の存在下に、Ｃ2〜Ｃ4−アルキレンモノグ
    リコール、−オリゴグリコール又は−ポリグリコール、
    これらのモノ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル−又は−アリールエ
    ーテル又はこれらの混合物中で環化を行うことを特徴と
    する、金属不含フタロシアニンの製法。
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