JPH07179392A - 光学活性な芳香族基置換アルカン酸及びその製造法 - Google Patents
光学活性な芳香族基置換アルカン酸及びその製造法Info
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- JPH07179392A JPH07179392A JP32561393A JP32561393A JPH07179392A JP H07179392 A JPH07179392 A JP H07179392A JP 32561393 A JP32561393 A JP 32561393A JP 32561393 A JP32561393 A JP 32561393A JP H07179392 A JPH07179392 A JP H07179392A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】芳香環に炭素−炭素結合をもつ官能基を有す
る、光学活性な芳香族基置換アルカン酸の合成用中間体
を提供する。 【構成】３−ヒドロキシプロピル （Ｓ）−２−［４−
（ターシャリーブチルオキシメチル）フェニル］プロピ
オネートをアセトン／水の混合溶媒に溶解し、水酸化カ
リウム１.０５倍当量及び水酸化バリウム０.１０５倍当
量を加え、０℃で７時間、つづいて室温で２時間攪拌す
る。反応液にドライアイスを及びシリカゲルを少量加え
て攪拌し、シリカゲルカラムに負荷し、ヘキサン／酢酸
エチル／エタノールの混合溶媒で溶出する。溶出液を減
圧濃縮して、オイル状物質を得、これをシリカゲルクロ
マトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／ジエチルエーテ
ル）で精製し、無色オイル状の（Ｓ）−２−［４−（ｔ
−ブチルオキシメチル）フェニル］プロピオン酸を得
る。
る、光学活性な芳香族基置換アルカン酸の合成用中間体
を提供する。 【構成】３−ヒドロキシプロピル （Ｓ）−２−［４−
（ターシャリーブチルオキシメチル）フェニル］プロピ
オネートをアセトン／水の混合溶媒に溶解し、水酸化カ
リウム１.０５倍当量及び水酸化バリウム０.１０５倍当
量を加え、０℃で７時間、つづいて室温で２時間攪拌す
る。反応液にドライアイスを及びシリカゲルを少量加え
て攪拌し、シリカゲルカラムに負荷し、ヘキサン／酢酸
エチル／エタノールの混合溶媒で溶出する。溶出液を減
圧濃縮して、オイル状物質を得、これをシリカゲルクロ
マトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／ジエチルエーテ
ル）で精製し、無色オイル状の（Ｓ）−２−［４−（ｔ
−ブチルオキシメチル）フェニル］プロピオン酸を得
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光学活性な芳香族基置
換アルカン酸及びその製造法に関する。本発明の光学活
性な芳香族基置換アルカン酸は、強誘電性液晶表示用材
料の中間体あるいは抗炎症用・鎮痛用医薬品の中間体と
して有用である。
換アルカン酸及びその製造法に関する。本発明の光学活
性な芳香族基置換アルカン酸は、強誘電性液晶表示用材
料の中間体あるいは抗炎症用・鎮痛用医薬品の中間体と
して有用である。
【０００２】
【従来の技術】光学活性な芳香族基置換アルカン酸が、
強誘電性液晶の原料として有用であることは知られてお
り、例えば、特開平２−２７０８４０号公報にアルコキ
シ基を芳香環に有する芳香族基置換アルカン酸、また特
開平２−４５４４９号公報、特開平２−２２９１４１号
公報及び特開平２−６７２５１号公報には芳香環に水酸
基を有する種々の芳香族基置換アルカン酸、それらの製
造法が開示されている。また、ある種の芳香族基置換ア
ルカン酸（ただし、光学活性については言及なし。）
は、抗炎症剤・鎮痛剤の中間体として有用な化合物であ
ることも知られている（特開昭５４−３２４６０号公
報、特開平２−３０６９３３号公報）。
強誘電性液晶の原料として有用であることは知られてお
り、例えば、特開平２−２７０８４０号公報にアルコキ
シ基を芳香環に有する芳香族基置換アルカン酸、また特
開平２−４５４４９号公報、特開平２−２２９１４１号
公報及び特開平２−６７２５１号公報には芳香環に水酸
基を有する種々の芳香族基置換アルカン酸、それらの製
造法が開示されている。また、ある種の芳香族基置換ア
ルカン酸（ただし、光学活性については言及なし。）
は、抗炎症剤・鎮痛剤の中間体として有用な化合物であ
ることも知られている（特開昭５４−３２４６０号公
報、特開平２−３０６９３３号公報）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記公報に開
示された光学活性な芳香族基置換アルカン酸はいずれ
も、芳香環に水酸基又はアルコキシ基を有する光学活性
な芳香族基置換アルカン酸又はその誘導体で、芳香環に
炭素−炭素結合を有する官能基、例えばヒドロキシメチ
ル基、アルコキシメチル基、アシルオキシメチル基、カ
ルボキシル基、アルデヒド基等を有する、光学活性な芳
香族基置換アルカン酸ではない。また上記公報に開示さ
れた方法では、芳香環にヒドロキシメチル基等の官能基
を有する芳香族基置換アルカン酸の合成は不可能であ
る。本発明は、芳香環にヒドロキシメチル基、アルコキ
シメチル基、アシルオキシメチル基、カルボキシル基又
はアルデヒド基等の炭素−炭素結合を有する官能基を有
する、光学活性な芳香族基置換アルカン酸を合成する際
に有用な中間体を提供するものである。
示された光学活性な芳香族基置換アルカン酸はいずれ
も、芳香環に水酸基又はアルコキシ基を有する光学活性
な芳香族基置換アルカン酸又はその誘導体で、芳香環に
炭素−炭素結合を有する官能基、例えばヒドロキシメチ
ル基、アルコキシメチル基、アシルオキシメチル基、カ
ルボキシル基、アルデヒド基等を有する、光学活性な芳
香族基置換アルカン酸ではない。また上記公報に開示さ
れた方法では、芳香環にヒドロキシメチル基等の官能基
を有する芳香族基置換アルカン酸の合成は不可能であ
る。本発明は、芳香環にヒドロキシメチル基、アルコキ
シメチル基、アシルオキシメチル基、カルボキシル基又
はアルデヒド基等の炭素−炭素結合を有する官能基を有
する、光学活性な芳香族基置換アルカン酸を合成する際
に有用な中間体を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記（１）〜
（２）の、光学活性な芳香族基置換アルカン酸及びその
製造法である。
（２）の、光学活性な芳香族基置換アルカン酸及びその
製造法である。
【０００５】（１）一般式（Ｉ）〔化３〕
【化３】 〔式（Ｉ）中、Ｒ1はアルキル基、Ｒ3は三級アルキル
基、＊は不斉炭素を示す。〕で表される光学活性な芳香
族基置換アルカン酸。
基、＊は不斉炭素を示す。〕で表される光学活性な芳香
族基置換アルカン酸。
【０００６】（２）一般式（II）〔化４〕
【化４】 〔式（II）中、Ｒ1はアルキル基を示し、Ｒ2は一価の有
機基、Ｒ3は三級アルキル基、＊は不斉炭素を示す。〕
で表される光学活性な芳香族基置換アルカン酸エステル
を、溶媒中、塩基により加水分解する、上記（１）の芳
香族基置換アルカン酸の製造法。
機基、Ｒ3は三級アルキル基、＊は不斉炭素を示す。〕
で表される光学活性な芳香族基置換アルカン酸エステル
を、溶媒中、塩基により加水分解する、上記（１）の芳
香族基置換アルカン酸の製造法。
【０００７】式（Ｉ）又は式（II）中のＲ1のアルキル
基は、炭素数１〜２０のアルキル基で、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基等があり、Ｒ3の三級アル
キル基としては、ｔ−ブチル基、２−（２−メチル）ブ
チル基等がある。
基は、炭素数１〜２０のアルキル基で、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基等があり、Ｒ3の三級アル
キル基としては、ｔ−ブチル基、２−（２−メチル）ブ
チル基等がある。
【０００８】本発明の、一般式（Ｉ）で表される光学活
性な芳香族基置換アルカン酸は具体的には、（Ｓ）−２
−［４−（ｔ−ブチルオキシメチル）フェニル］プロピ
オン酸、（Ｓ）−２−［４−（ｔ−ブチルオキシメチ
ル）フェニル］酪酸、（Ｓ）−２−［４−（ｔ−ブチル
オキシメチル）フェニル］ペンタン酸、（Ｓ）−２−
［４−（ｔ−ブチルオキシメチル）フェニル］ヘキサン
酸、（Ｓ）−２−［４−（ｔ−ブチルオキシメチル）フ
ェニル］ヘプタン酸、（Ｓ）−２−［４−（ｔ−ブチル
オキシメチル）フェニル］オクタン酸、（Ｓ）−２−
［４−（ｔ−ブチルオキシメチル）フェニル］ノナン
酸、（Ｓ）−２−［４−（ｔ−ブチルオキシメチル）フ
ェニル］デカン酸、上記化合物の鏡像体であるＲ配置化
合物、等がある。
性な芳香族基置換アルカン酸は具体的には、（Ｓ）−２
−［４−（ｔ−ブチルオキシメチル）フェニル］プロピ
オン酸、（Ｓ）−２−［４−（ｔ−ブチルオキシメチ
ル）フェニル］酪酸、（Ｓ）−２−［４−（ｔ−ブチル
オキシメチル）フェニル］ペンタン酸、（Ｓ）−２−
［４−（ｔ−ブチルオキシメチル）フェニル］ヘキサン
酸、（Ｓ）−２−［４−（ｔ−ブチルオキシメチル）フ
ェニル］ヘプタン酸、（Ｓ）−２−［４−（ｔ−ブチル
オキシメチル）フェニル］オクタン酸、（Ｓ）−２−
［４−（ｔ−ブチルオキシメチル）フェニル］ノナン
酸、（Ｓ）−２−［４−（ｔ−ブチルオキシメチル）フ
ェニル］デカン酸、上記化合物の鏡像体であるＲ配置化
合物、等がある。
【０００９】一般式（II）中、Ｒ2はアルキル基、アル
コキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基等の一価の有
機基で、これらにはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ヘキシル基、 −ＣＨ2ＯＨ、 −（ＣＨ2）2
ＯＨ、 −（ＣＨ2）3ＯＨ、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2
ＯＨ、 化５の基、
コキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基等の一価の有
機基で、これらにはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ヘキシル基、 −ＣＨ2ＯＨ、 −（ＣＨ2）2
ＯＨ、 −（ＣＨ2）3ＯＨ、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2
ＯＨ、 化５の基、
【化５】 −ＣＨ2ＯＣＨ3、 −（ＣＨ2）2ＯＣＨ3、 −（ＣＨ2）
2ＯＣ2Ｈ5、−（ＣＨ2）3ＯＣＨ3、 −（ＣＨ2）2Ｃl、
−（ＣＨ2）3Ｃl、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2Ｃl、 等
がある。
2ＯＣ2Ｈ5、−（ＣＨ2）3ＯＣＨ3、 −（ＣＨ2）2Ｃl、
−（ＣＨ2）3Ｃl、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2Ｃl、 等
がある。
【００１０】なお、式(II）の化合物は以下のようにし
て合成できる。すなわち、式(II）で表される化合物の
うち、Ｒ2が水酸基を有する炭化水素基である化合物
は、一般式(III)（化６）
て合成できる。すなわち、式(II）で表される化合物の
うち、Ｒ2が水酸基を有する炭化水素基である化合物
は、一般式(III)（化６）
【化６】 （式（III）中、Ｒ1はアルキル基、Ｒ3は三級アルキル
基、Ｒ4はアルキル基又は置換基を有してもよいアリー
ル基、Ａは２価の炭化水素基であり、化７
基、Ｒ4はアルキル基又は置換基を有してもよいアリー
ル基、Ａは２価の炭化水素基であり、化７
【化７】 で表される部分は５〜７員環からなるアセタール基であ
る。）で表される光学活性な芳香族置換スルホン酸エス
テル誘導体を水の存在下でかつ塩基性条件下に熱転位反
応させ、製造できる。
る。）で表される光学活性な芳香族置換スルホン酸エス
テル誘導体を水の存在下でかつ塩基性条件下に熱転位反
応させ、製造できる。
【００１１】式(II）で表される化合物のうち、Ｒ2がア
ルキル基又はアルコキシ基を有する炭化水素基である化
合物は、それに対応するアルコールを用い、エステル交
換反応させて製造できる。また、式(II）で表される化
合物のうちＲ2がアルキル基である化合物は、一般式（I
I）で表される化合物のうちＲ2が水酸基を有する炭化水
素基である化合物を水素化リチウム、水素化カリウム、
リチウムジイソプロピルアミド等の金属塩形成試剤で金
属塩としたのち、ヨウ化メチル、ヨウ化ヘプチル、臭化
オクチル等のアルキル化試剤でアルキル化することによ
っても、製造できる。
ルキル基又はアルコキシ基を有する炭化水素基である化
合物は、それに対応するアルコールを用い、エステル交
換反応させて製造できる。また、式(II）で表される化
合物のうちＲ2がアルキル基である化合物は、一般式（I
I）で表される化合物のうちＲ2が水酸基を有する炭化水
素基である化合物を水素化リチウム、水素化カリウム、
リチウムジイソプロピルアミド等の金属塩形成試剤で金
属塩としたのち、ヨウ化メチル、ヨウ化ヘプチル、臭化
オクチル等のアルキル化試剤でアルキル化することによ
っても、製造できる。
【００１２】本発明の製造法で用いる塩基としては、水
酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化バリウム、水
酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類
金属の水酸化物、酸化カリウム、酸化ナトリウム、酸化
バリウム、酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属の酸化物、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム炭酸バリウム、炭酸
カルシウム、酢酸バリウム、酢酸カルシウム等のアルカ
リ金属もしくはアルカリ土類金属の塩基性塩等がある。
これらは単独に用いても、複数を用いてもよい。用いる
塩基の量は、少なくとも式（II）の芳香族基置換アルカ
ン酸エステルを加水分解できる量とする。その量は通
常、式（II）の化合物の当量〜１０倍当量、好ましく
は、当量〜３倍当量である。１０倍当量を越えるラセミ
化が起こりやすく、当量未満では反応が完結・終了しな
い。また、この際、式（II）の化合物の０．３倍当量を
越えない量の２価金属水酸化物を加えることが好まし
い。
酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化バリウム、水
酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類
金属の水酸化物、酸化カリウム、酸化ナトリウム、酸化
バリウム、酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属の酸化物、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム炭酸バリウム、炭酸
カルシウム、酢酸バリウム、酢酸カルシウム等のアルカ
リ金属もしくはアルカリ土類金属の塩基性塩等がある。
これらは単独に用いても、複数を用いてもよい。用いる
塩基の量は、少なくとも式（II）の芳香族基置換アルカ
ン酸エステルを加水分解できる量とする。その量は通
常、式（II）の化合物の当量〜１０倍当量、好ましく
は、当量〜３倍当量である。１０倍当量を越えるラセミ
化が起こりやすく、当量未満では反応が完結・終了しな
い。また、この際、式（II）の化合物の０．３倍当量を
越えない量の２価金属水酸化物を加えることが好まし
い。
【００１３】本発明で用いる溶媒には、アセトン、メチ
ルエチルケトン等のケトン系溶媒、それらと水との混合
溶媒、メタノール、エタノール、エチレングリコール等
のアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素系溶媒、ヘキサン、ヘプタン等のアルカン
系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶
媒があるが、これらの中では、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン系溶媒と水との混合溶媒が好ましい。
ルエチルケトン等のケトン系溶媒、それらと水との混合
溶媒、メタノール、エタノール、エチレングリコール等
のアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素系溶媒、ヘキサン、ヘプタン等のアルカン
系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶
媒があるが、これらの中では、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン系溶媒と水との混合溶媒が好ましい。
【００１４】反応温度は、室温以下、好ましくは０℃以
下とする。反応温度が室温を越えると、光学収率の低下
等の不都合が起こりやすい。
下とする。反応温度が室温を越えると、光学収率の低下
等の不都合が起こりやすい。
【００１５】式（Ｉ）の化合物の単離精製は、反応後、
反応液に固形炭酸、炭酸ガス等を加え、ｐＨを４．０〜
７．０に調整したのちシリカゲル等の吸着剤を充填した
カラムに負荷し、メタノール、エタノール、エチレング
リコール等のアルコール系溶媒を含む有機溶媒で溶出す
る方法、反応液に塩酸、硫酸等の酸を加え、ｐＨを２．
０〜５．０の酸性に調整したのち、ジエチルエーテル等
のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化
水素系溶媒、ヘキサン、ヘプタン等のアルカン系溶媒、
塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、酢酸
エチル等のエステル系溶媒で抽出する方法、その他再結
晶法等、慣用の精製法を適宜、組み合わせて行うことが
できる。
反応液に固形炭酸、炭酸ガス等を加え、ｐＨを４．０〜
７．０に調整したのちシリカゲル等の吸着剤を充填した
カラムに負荷し、メタノール、エタノール、エチレング
リコール等のアルコール系溶媒を含む有機溶媒で溶出す
る方法、反応液に塩酸、硫酸等の酸を加え、ｐＨを２．
０〜５．０の酸性に調整したのち、ジエチルエーテル等
のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化
水素系溶媒、ヘキサン、ヘプタン等のアルカン系溶媒、
塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、酢酸
エチル等のエステル系溶媒で抽出する方法、その他再結
晶法等、慣用の精製法を適宜、組み合わせて行うことが
できる。
【００１６】
【実施例】以下、実施例により更に具体的に説明する。
【００１７】実施例１ （Ｓ）−２−［４−（ｔ−ブチ
ルオキシメチル）フェニル］プロピオン酸の合成
ルオキシメチル）フェニル］プロピオン酸の合成
【化８】 ３−ヒドロキシプロピル （Ｓ）−２−［４−（ターシ
ャリーブチルオキシメチル）フェニル］プロピオネート
１００ｍｇ（０.３１ｍｍｏｌ、光学純度は９５％以
上）をアセトン／水（２／１ 容量比）の混合溶媒３.
５ｍｌに溶解し、水酸化カリウム２１.２ｍｇ（１.０５
倍当量）及び水酸化バリウム１０.６ｍｇ（０.１０５倍
当量）を加え、０℃で７時間、つづいて室温で２時間攪
拌した。反応液にドライアイスを少量（約３ｇ）を加
え、更にシリカゲル１ｇを加えて１０分間攪拌し、これ
をシリカゲル（５ｇ）カラムに負荷したのち、ヘキサン
／酢酸エチル／エタノール（１０／１０／１ 容量比）
で溶出し、溶出液を減圧濃縮し、オイル状残渣１９１.
５ｍｇを得た。これをシリカゲルクロマトグラフィー
（展開溶媒：ヘキサン／ジエチルエーテル＝１／１ 容
量比）で精製し、無色オイル状の（Ｓ）−２−［４−
（ｔ−ブチルオキシメチル）フェニル］プロピオン酸２
５.６ｍｇ（収率３５％）を得た。
ャリーブチルオキシメチル）フェニル］プロピオネート
１００ｍｇ（０.３１ｍｍｏｌ、光学純度は９５％以
上）をアセトン／水（２／１ 容量比）の混合溶媒３.
５ｍｌに溶解し、水酸化カリウム２１.２ｍｇ（１.０５
倍当量）及び水酸化バリウム１０.６ｍｇ（０.１０５倍
当量）を加え、０℃で７時間、つづいて室温で２時間攪
拌した。反応液にドライアイスを少量（約３ｇ）を加
え、更にシリカゲル１ｇを加えて１０分間攪拌し、これ
をシリカゲル（５ｇ）カラムに負荷したのち、ヘキサン
／酢酸エチル／エタノール（１０／１０／１ 容量比）
で溶出し、溶出液を減圧濃縮し、オイル状残渣１９１.
５ｍｇを得た。これをシリカゲルクロマトグラフィー
（展開溶媒：ヘキサン／ジエチルエーテル＝１／１ 容
量比）で精製し、無色オイル状の（Ｓ）−２−［４−
（ｔ−ブチルオキシメチル）フェニル］プロピオン酸２
５.６ｍｇ（収率３５％）を得た。
【００１８】得られた無色オイル状物質の理化学的物性
は次の通り。 (1)比旋光度 ［α］D 26：３２．３゜（ｃ ０．１６、
ＣＨＣｌ3） (2)赤外吸収スペクトル：ν（ｃｍ-1） ３３００、２９８４、２９４０、２７２８、２６４０、
１７１０、１６１６、１５１６、１４６４、１４１６、
１３９２、１３８２、１３６６、１２３４、１１９６、
１１１６、１０７２、１０２０、９４６、８９４、８６
０、８４０、７９４、７５６、７２４、６５０、６３０ (3)核磁気共鳴スペクトル：δ（ｐｐｍ） １.２８［ｓ、９Ｈ、ＯＣ（ＣＨ3 ）3］、１.４８（ｄ、
３Ｈ、ＣＨ−ＣＨ3 、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、３.７１（ｑ、
１Ｈ、ＣＨ−ＣＨ3、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、４.４２（ｓ、
２Ｈ、ＯＣＨ2 −Ｃ6Ｈ4）、７.２６・７.３１（ｄ×
２、２Ｈ×２、Ｃ6Ｈ4、Ｊ＝８.５Ｈｚ） なお、上記核磁気共鳴スペクトルにおいて、括弧内は順
次、ピークの種類、積分強度比を示し、Ｊがあればそれ
は結合定数を示す。また、ｓはシングレット、ｄはダブ
レット、ｑはカルテットをそれぞれ意味する。
は次の通り。 (1)比旋光度 ［α］D 26：３２．３゜（ｃ ０．１６、
ＣＨＣｌ3） (2)赤外吸収スペクトル：ν（ｃｍ-1） ３３００、２９８４、２９４０、２７２８、２６４０、
１７１０、１６１６、１５１６、１４６４、１４１６、
１３９２、１３８２、１３６６、１２３４、１１９６、
１１１６、１０７２、１０２０、９４６、８９４、８６
０、８４０、７９４、７５６、７２４、６５０、６３０ (3)核磁気共鳴スペクトル：δ（ｐｐｍ） １.２８［ｓ、９Ｈ、ＯＣ（ＣＨ3 ）3］、１.４８（ｄ、
３Ｈ、ＣＨ−ＣＨ3 、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、３.７１（ｑ、
１Ｈ、ＣＨ−ＣＨ3、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、４.４２（ｓ、
２Ｈ、ＯＣＨ2 −Ｃ6Ｈ4）、７.２６・７.３１（ｄ×
２、２Ｈ×２、Ｃ6Ｈ4、Ｊ＝８.５Ｈｚ） なお、上記核磁気共鳴スペクトルにおいて、括弧内は順
次、ピークの種類、積分強度比を示し、Ｊがあればそれ
は結合定数を示す。また、ｓはシングレット、ｄはダブ
レット、ｑはカルテットをそれぞれ意味する。
【００１９】
【発明の効果】請求項１の光学活性な芳香族基置換アル
カン酸は新規な化合物である。この化合物から容易に、
ヒドロキシメチル基、アルデヒド基、カルボキシル基等
の基を芳香環に有する光学活性な芳香族基置換アルカン
酸を合成できる。これらは、強誘電性液晶表示用材料及
びその原料として用いられるばかりではなく、光学活性
のある抗炎症用・鎮痛用医薬品の原料としても用いられ
る。請求項２の製造法により、請求項１の光学活性な芳
香族基置換アルカン酸のＲ、Ｓ両鏡像体を光学純度よ
く、つくり分けることができる。
カン酸は新規な化合物である。この化合物から容易に、
ヒドロキシメチル基、アルデヒド基、カルボキシル基等
の基を芳香環に有する光学活性な芳香族基置換アルカン
酸を合成できる。これらは、強誘電性液晶表示用材料及
びその原料として用いられるばかりではなく、光学活性
のある抗炎症用・鎮痛用医薬品の原料としても用いられ
る。請求項２の製造法により、請求項１の光学活性な芳
香族基置換アルカン酸のＲ、Ｓ両鏡像体を光学純度よ
く、つくり分けることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）〔化１〕 【化１】 〔式（Ｉ）中、Ｒ1はアルキル基、Ｒ3は三級アルキル
基、＊は不斉炭素を示す。〕で表される光学活性な芳香
族基置換アルカン酸。 - 【請求項２】一般式（II）〔化２〕 【化２】 〔式（II）中、Ｒ1はアルキル基を示し、Ｒ2は一価の有
機基、Ｒ3は三級アルキル基、＊は不斉炭素を示す。〕
で表される光学活性な芳香族基置換アルカン酸エステル
を、溶媒中、塩基により加水分解する、請求項１の芳香
族基置換アルカン酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32561393A JPH07179392A (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | 光学活性な芳香族基置換アルカン酸及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32561393A JPH07179392A (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | 光学活性な芳香族基置換アルカン酸及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07179392A true JPH07179392A (ja) | 1995-07-18 |
Family
ID=18178825
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32561393A Pending JPH07179392A (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | 光学活性な芳香族基置換アルカン酸及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07179392A (ja) |
-
1993
- 1993-12-24 JP JP32561393A patent/JPH07179392A/ja active Pending
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