JPH07173007A - コナジラミ類防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 （ａ） １−（４−クロロフェノキシ）−
３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−２−ブタノン等からなる群から選ば
れるアゾール系化合物と、（ｂ） α−シアノ−３−フ
ェノキシベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート等か
らなる群から選ばれるピレスロイド系化合物を有効成分
として含有することを特徴とするコナジラミ類防除剤。 【効果】 コナジラミ類に対して優れた防除効果を示
す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はコナジラミ類防除剤に関
する。

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従来
からコナジラミ類等の防除を目的とする殺虫剤の開発は
広く進められ、多種多様な薬剤が実用に供されている。
しかしながら、近年特にコナジラミ類は各種の薬剤に対
して抵抗性を迅速に発達させ、各種薬剤の効果を著しく
低下させており、新しいコナジラミ類防除剤が望まれて
いる。

【０００２】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、このよう
な状況に鑑み、優れたコナジラミ類防除剤を開発すべく
種々検討した結果、ある種のピレスロイド系化合物に、
殺菌活性を有するある種のアゾール系化合物を混合して
使用することにより、相乗効果によりコナジラミ類に対
し優れた防除効果を示すことを見い出し、本発明を完成
させた。すなわち、本発明は、（ａ） １−（４−クロ
ロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン（化
合物Ａ−１）および４−クロロ−α，α，α−トリフル
オロ−Ｎ−（１−イミダゾール−１−イル−２−プロポ
キシエチリデン）−ｏ−トルイジン（化合物Ａ−２）か
らなる群から選ばれるアゾール系化合物と、（ｂ） α
−シアノ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−ジ
クロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシート（化合物Ｂ−１）、α−シアノ−３−フェノ
キシベンジル ３−（２−クロロ−３，３，３−トリフ
ルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレート（化合物Ｂ−２）、α−シアノ−３−
フェノキシベンジル ２，２，３，３−テトラメチルシ
クロプロパンカルボキレート（化合物Ｂ−３）、α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル ２−（４−クロロフェ
ニル）−３−メチルブチレート（化合物Ｂ−４）、２−
（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル ３−
フェノキシベンジル エーテル（化合物Ｂ−５：エトフ
ェンプロクス）、α−シアノ−３−フェノキシベンジル
３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート（化合物Ｂ−６）、２
−メチルビフェニル−３−イルメチル ３−（２−クロ
ロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（化
合物Ｂ−７）および３−フェノキシベンジル ３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート（化合物Ｂ−８）からなる群
から選ばれるピレスロイド系化合物を有効成分として含
有することを特徴とするコナジラミ類防除剤（以下、本
発明剤と記す。）を提供する。

【０００３】本発明に係る有効成分化合物には、立体異
性体や幾何異性体が存在する場合があるが、本発明には
これらの異性体及びその混合物が含まれる。そのような
異性体の例を以下に化合物番号と共に示す。 （ＲＳ）−１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジ
メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−
イル）−２−ブタノン（化合物Ａ−１ａ：一般名トリア
ジメホン） （Ｅ）−４−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−Ｎ−
（１−イミダゾール−１−イル−２−プロポキシエチリ
デン）ｏ−トルイジン（化合物Ａ−２ａ：一般名トリフ
ルミゾール） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレートの（１Ｒ ｃｉｓ）Ｓおよび（１Ｓ ｃ
ｉｓ）Ｒの鏡像体ペア（化合物Ｂ−１ａ：一般名アルフ
ァメトリン） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ３−（２−クロ
ロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの
（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｓ），Ｓ−エステルおよび（Ｚ）−
（１Ｓ，３Ｓ），Ｒ−エステルの１：１混合物（化合物
Ｂ−２ａ：一般名ラムダシハロトリン） （ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，
２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート（化合物Ｂ−３ａ：一般名フェンプロパトリン） （ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （Ｒ
Ｓ）−２−（４−クロロフェニル−３−メチルブチレー
ト（化合物Ｂ−４ａ：一般名フェンバレレート） （Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１
Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（化合物Ｂ
−６ａ：一般名デルタメトリン） （２−メチルビフェニル−３−イル）メチル ３−（２
−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト（化合物Ｂ−７ａ：一般名ビフェントリン） 本発明に係る有効成分化合物において、化合物Ａ−１ａ
および化合物Ａ−２ａは、それぞれファームケミカルズ
ハンドブック1991 (メイステルパブリッシングカンパ
ニー発行) C38 およびC311に記載されている。化合物Ｂ
−１ａ、Ｂ−２ａ、Ｂ−３ａ、Ｂ−４ａ、Ｂ−５、Ｂ−
６ａおよびＢ−７ａは、それぞれファームケミカルズハ
ンドブック1991 C134、C175、C137、C138、C308、 C97
および C44に記載されている。

【０００４】本発明剤において防除対象となるコナジラ
ミ類の具体例としてはたとえば以下のものがあげられ
る。 タバココナジラミ (Bemisia tabaci) オンシツコナジラミ (Trialeurodes vaporariorum) 本発明剤において施用対象作物としては果樹、蔬菜、
棉、花き等の農園芸作物をあげることができる。

【０００５】本発明において、有効成分として用いられ
る(a) アゾール系化合物および(b)ピレスロイド系化合
物は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用してもよ
いが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体等の各
種担体と混合し、必要あれば添加剤として界面活性剤、
その他の製剤用補助剤を加えて、乳剤、水和剤、水中懸
濁剤、水中乳濁剤等のフロアブル剤、粉剤、エアゾー
ル、ＵＬＶ剤等に製剤して使用するか、あるいは、各々
の有効成分をあらかじめ上記のような各種剤型に製剤し
た後混合すること、またはさらに水で希釈して各々の薬
液に調製した後に混合することもできる。これらの製剤
には、有効成分として(a) アゾール系化合物と(b) ピレ
スロイド系化合物との混合重量比が、通常１０：１〜
１：１０の割合で含有され、製剤中の全有効成分量は重
量比で通常0.１〜９５％である。製剤の際に用いられる
固体担体としては、たとえば粘土類（カオリンクレー、
珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミク
レー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の
無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カル
シウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝
安、尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等があげ
られ、液体担体としては、たとえば水、アルコール類
（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、
メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフ
タレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキ
サン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸
ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロ
ニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、
ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン
化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四
塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油
等の植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴霧剤
としては、たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ
（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があ
げられる。界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸
エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびその
ポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエー
テル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導
体等があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤と
しては、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷ
ん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。フロアブル剤（水中懸濁
剤または水中乳濁剤）の製剤は、一般に重量比で１〜７
５％の化合物を重量比で0.５〜１５％の分散剤、重量比
で0.１〜１０％の懸濁助剤（たとえば、保護コロイドや
チクソトロピー性を付与する化合物）、重量比で０〜１
０％の適当な補助剤（たとえば、消泡剤、防錆剤、安定
化剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防黴剤
等）を含む水中で微小に分散させることによって得られ
る。水の代わりに化合物がほとんど溶解しない油を用い
て油中懸濁剤とすることも可能である。保護コロイドと
しては、たとえばゼラチン、カゼイン、ガム類、セルロ
ースエーテル、ポリビニルアルコール等が用いられる。
チクソトロピー性を付与する化合物としては、たとえば
ベントナイト、アルミニウムマグネシウムシリケート、
キサンタンガム、ポリアクリル酸等があげられる。

【０００６】本発明剤には必要に応じ、酸化防止剤ある
いは紫外線吸収剤、たとえばＢＨＴ、ＢＨＡのようなフ
ェノール誘導体、ビス・フェノール誘導体またはフェニ
ル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミ
ン、フェネチジンとアセトンの縮合物等のアリールアミ
ン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安定化剤とし
て適量加えることによって、より効果の安定した組成物
にすることができる。このようにして得られる製剤は、
そのままであるいは水等で希釈して用いる。また、他の
殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生
長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と
混合して、または混合せずに同時に用いることもでき
る。本発明剤の施用量は、１０アールあたり全有効成分
量で、通常約２ｇ〜約1,000 ｇであり、好ましくは約２
０ｇ〜約150 ｇである。乳剤、水和剤、フロアブル剤等
を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、約
１０ppm 〜約1,000ppm、好ましくは、約５０ppm 〜約30
0ppmであり、粉剤、エアゾール、ＵＬＶ剤等は、何ら希
釈することなく製剤のままで施用する。これらの施用
量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用時期、施用
場所、施用方法、コナジラミ類の種類、被害程度等の状
況によって異なり、上記の範囲にかかわることなく増加
させたり、減少させたりすることができる。

【０００７】

【実施例】以下、本発明を製造例および試験例によりさ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定され
るものではない。なお、製造例において部とあるのはす
べて重量部を表す。 製造例１ 乳剤 化合物Ａ−１ａまたはＡ−２ａ１０部に、化合物Ｂ−１
ａ、Ｂ−２ａ、Ｂ−３ａ、Ｂ−４ａ、Ｂ−５、Ｂ−６ａ
またはＢ−７ａ１０部を混合し、これをキシレン３０部
およびジメチルホルムアミド３０部に溶解し、これにポ
リオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およ
びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、
よく撹拌混合して、各々の２０％乳剤を得る。 製造例２ 水和剤 化合物Ａ−１ａまたはＡ−２ａ１０部に、化合物Ｂ−１
ａ，Ｂ−２ａ，Ｂ−３ａ，Ｂ−４ａ，Ｂ−５，Ｂ−６ａ
またはＢ−７ａ１０部を混合し、これをラウリル硫酸ナ
トリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合
成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合
した中に加え、ジュースミキサーで撹拌混合して、各々
の２０％水和剤を得る。 製造例３ 粒状水和剤 化合物Ａ−１ａまたは化合物Ａ−２ａ１０部に、化合物
Ｂ−１ａ，Ｂ−２ａ，Ｂ−３ａ，Ｂ−４ａ，Ｂ−５，Ｂ
−６ａまたはＢ−７ａ１０部を混合し、これにナフタレ
ンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物１０部、ア
ルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム1.５部、ＡＳＰ
−４００Ｐ（Engelhard 社製カオリン系クレー) を加え
て全体を１００部となし十分に袋混合した後にエアーミ
ルを用いて微粉砕する。粉砕物は４０cm径パングラニュ
レーターに仕込み、毎分４５回転の回転速度で、粉体１
００部に対して約２０部の蒸留水をハンドスプレーヤー
で噴霧しながら顆粒を成型する。造粒物は流動層乾燥機
（５０℃、２０分）で乾燥し、１４〜３０meshでふるい
分けして、各々の２０％粒状水和剤（WGD)を得る。 製造例４ 粉剤 化合物Ａ−１ａまたは化合物Ａ−２ａ1.０部に、化合物
Ｂ−１ａ，Ｂ−２ａ，Ｂ−３ａ，Ｂ−４ａ，Ｂ−５，Ｂ
−６ａまたはＢ−７ａ1.０部を混合し、これを適当量の
アセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５
部、ＰＡＰ0.３部およびクレー92.7部を加え、ジュース
ミキサーで撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の
2.０％粉剤を得る。 製造例５ フロアブル剤 化合物Ａ−１ａまたは化合物Ａ−２ａ１０部に、化合物
Ｂ−１ａ，Ｂ−２ａ，Ｂ−３ａ，Ｂ−４ａ，Ｂ−５，Ｂ
−６ａまたはＢ−７ａ１０部を混合し、これをポリビニ
ルアルコール６部を含む水溶液４０部中に加え、ミキサ
ーで撹拌し、分散剤を得る。これにキサンタンガム0.05
部およびアルミニウムマグネシウムシリケート0.１部を
含む水溶液３０部を加え、さらにプロピレングリコール
１０部を加えておだやかに撹拌混合して、各々の２０％
フロアブル剤を得る。 製造例６ 油性エアゾール 化合物Ａ−１ａまたは化合物Ａ−２ａ0.５部に、化合物
Ｂ−１ａ，Ｂ−２ａ，Ｂ−３ａ，Ｂ−４ａ，Ｂ−５，Ｂ
−６ａまたはＢ−７ａ0.５部、トリクロロエタン１０部
および脱臭灯油５９部を混合溶解し、エアゾール容器に
充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通
じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填して各々
の油性エアゾールを得る。 製造例７ 水性エアゾール 化合物Ａ−１ａまたは化合物Ａ−２ａ0.５部に、化合物
Ｂ−１ａ，Ｂ−２ａ，Ｂ−３ａ，Ｂ−４ａ，Ｂ−５，Ｂ
−６ａまたはＢ−７ａ0.５部、キシレン５部、脱臭灯油
3.０部および乳化剤｛アトモス３００（アトラスケミカ
ル登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、純粋５０
部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付
け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０
部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得る。 製造例８ 加熱燻煙剤 化合物Ａ−１ａまたは化合物Ａ−２ａ５０mg、および化
合物Ｂ−１ａ，Ｂ−２ａ，Ｂ−３ａ，Ｂ−４ａ，Ｂ−
５，Ｂ−６ａまたはＢ−７ａ５０mgを適量のアセトンに
溶解し、4.０cm×4.０cm、厚さ1.２cmの多孔セラミック
板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。

【０００８】次に、本発明剤が、(a) アゾール系化合物
や(b) ピレスロイド系化合物を各々単独で用いた時に比
し、相乗作用によりコナジラミ類に対し優れた防除効果
を示すことを試験例により示す。なお、比較対照に用い
たアゾール系化合物は以下の化合物記号で示す。 化合物Ｃ：all-rac-1- (ビフェニル−４−イルオキシ）
−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）ブタン−２−オール（一般名：ビテ
ルタノール）

【０００９】試験例 乳剤として製剤された化合物Ｂ−３ａ（住友化学工業株
式会社製ロデイ ー１０ＥＣ）および水和剤として製剤さ
れた化合物Ａ−１ａ（日本特殊農薬株式会社製バイレト
ン５ＷＰ）、Ａ−２ａ（石原産業株式会社製トリフミン
３０ＷＰ）、Ｃ（日本特殊農薬株式会社製バイコラール
２５ＷＰ）を各々水で希釈し、該希釈液を所定の有効成
分濃度になるように混合して、供試薬剤を得た。ポリエ
チレンカップ植えのカンラン（４〜５葉期）に、上記の
供試薬剤を３０ml散布した。風乾後、葉を切り取り、プ
ラスチックシャーレ (直径９cm、深さ２cm) に１枚ずつ
入れ、その後タバココナジラミ成虫を５０〜100 頭／シ
ャーレ放出した。シャーレを２５℃の室内に保持し、２
４時間後に生死を調査した。（３反復）その結果を表１
に示す。なお、理論値殺虫率（％）および相乗効果指数
（％）は下記の式により算出した。

【数１】 理論値殺虫率（％）＝Ａ＋｛（１００−Ａ）×Ｂ｝／１００

【数２】 相乗効果指数（％）＝｛殺虫率（％）／理論値殺虫率（％）｝×１００ ここでＡは、化合物Ａ−１、Ａ−２またはＣの殺虫率
（％）を表わし、 Ｂは化合物Ｂ−３ａの殺虫率（％）
を表わす。

【表１】

【発明の効果】本発明剤はコナジラミ類に対して優れた
防除効果を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 53/08 Ａ０１Ｎ 53/00 ５０８ Ｚ

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（ａ） １−（４−クロロフェノキシ）−
   ３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
   ール−１−イル）−２−ブタノン および４−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−Ｎ−
   （１−イミダゾール−１−イル−２−プロポキシエチリ
   デン）−ｏ−トルイジン からなる群から選ばれるアゾール系化合物と、 （ｂ） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ３−
   （２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
   プロパンカルボキシレート、 α−シアノ−３−フェノキシベンジル ３−（２−クロ
   ロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−
   ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、 α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２，３，３
   −テトラメチルシクロプロパンカルボキレート、 α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−（４−クロ
   ロフェニル）−３−メチルブチレート、 ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル
   ３−フェノキシベンジル エーテル、 α−シアノ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−
   ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
   ルボキシレート、 ２−メチルビフェニル−３−イルメチル ３−（２−ク
   ロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）
   −２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート および３−フェノキシベンジル ３−（２，２−ジクロ
   ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
   シレート からなる群から選ばれるピレスロイド系化合物を有効成
   分として含有することを特徴とするコナジラミ類防除
   剤。