JPH07166159A - 電界発光素子 - Google Patents
電界発光素子Info
- Publication number
- JPH07166159A JPH07166159A JP5315622A JP31562293A JPH07166159A JP H07166159 A JPH07166159 A JP H07166159A JP 5315622 A JP5315622 A JP 5315622A JP 31562293 A JP31562293 A JP 31562293A JP H07166159 A JPH07166159 A JP H07166159A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- metal complex
- light emitting
- emitting layer
- injection electrode
- electroluminescent device
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 15
- HOYZEVWRZVPHEL-UHFFFAOYSA-N acridin-4-ol Chemical compound C1=CC=C2N=C3C(O)=CC=CC3=CC2=C1 HOYZEVWRZVPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 abstract description 18
- 239000007924 injection Substances 0.000 abstract description 18
- -1 4-hydroxyacridine metal complex Chemical class 0.000 abstract description 5
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 38
- 239000000463 material Substances 0.000 description 23
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 7
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910017911 MgIn Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N benzoquinolinylidene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000013081 microcrystal Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は上記現状に鑑み行われたものであ
り、新たな発光材料を用いることにより、輝度が高くし
かも発光寿命の長い赤色〜橙色の発光を呈する有機電界
発光素子を提供することを目的とする。 【構成】 ホール注入電極２と電子注入電極３との間
に、有機発光層４と有機キャリア輸送層を有する電界発
光素子において、前記有機発光層４に４−Ｈｙｄｒｏｘ
ｙａｃｒｉｄｉｎｅ金属錯体が用いられている。
り、新たな発光材料を用いることにより、輝度が高くし
かも発光寿命の長い赤色〜橙色の発光を呈する有機電界
発光素子を提供することを目的とする。 【構成】 ホール注入電極２と電子注入電極３との間
に、有機発光層４と有機キャリア輸送層を有する電界発
光素子において、前記有機発光層４に４−Ｈｙｄｒｏｘ
ｙａｃｒｉｄｉｎｅ金属錯体が用いられている。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ホール注入電極と電子
注入電極との間に、少なくとも有機発光層を有する電界
発光素子に関し、詳しくはその有機発光層の改良に関す
る。
注入電極との間に、少なくとも有機発光層を有する電界
発光素子に関し、詳しくはその有機発光層の改良に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】近年、情報機器の多様化に伴って、ＣＲ
Ｔより低消費電力で空間占有容積が少ない平面表示素子
のニーズが高まっている。このような平面表示素子とし
ては、液晶、プラズマディスプレイ等があるが、特に最
近は自己発光型で、表示が鮮明な電界発光素子が注目さ
れている。
Ｔより低消費電力で空間占有容積が少ない平面表示素子
のニーズが高まっている。このような平面表示素子とし
ては、液晶、プラズマディスプレイ等があるが、特に最
近は自己発光型で、表示が鮮明な電界発光素子が注目さ
れている。
【０００３】ここで上記電界発光素子は、構成する材料
により無機電界発光素子と有機電界発光素子とに大別す
ることができ、無機電界発光素子はすでに実用化されて
いる。しかしながら、上記無機電界発光素子の駆動方式
は、高電界の印加によって、加速された電子が発光中心
を衝突して発光させるという、所謂「衝突励起型発光」
であるため、高電圧で駆動させる必要がある。このた
め、周辺機器の高コスト化を招来するという課題を有し
ていた。これに対し、上記有機電界発光素子は電極から
注入された電荷（ホールおよび電子）が発光体中心で再
結合して発光するという、所謂「注入型発光」であるた
め、低電圧で駆動することができる。しかも、有機化合
物の分子構造を変更することによって理論的には、任意
の発光色を容易に得ることができるといった利点もあ
る。従って、有機電界発光素子はこれからの表示素子と
して非常に有望である。
により無機電界発光素子と有機電界発光素子とに大別す
ることができ、無機電界発光素子はすでに実用化されて
いる。しかしながら、上記無機電界発光素子の駆動方式
は、高電界の印加によって、加速された電子が発光中心
を衝突して発光させるという、所謂「衝突励起型発光」
であるため、高電圧で駆動させる必要がある。このた
め、周辺機器の高コスト化を招来するという課題を有し
ていた。これに対し、上記有機電界発光素子は電極から
注入された電荷（ホールおよび電子）が発光体中心で再
結合して発光するという、所謂「注入型発光」であるた
め、低電圧で駆動することができる。しかも、有機化合
物の分子構造を変更することによって理論的には、任意
の発光色を容易に得ることができるといった利点もあ
る。従って、有機電界発光素子はこれからの表示素子と
して非常に有望である。
【０００４】ここで有機電界発光素子は一般的に２層構
造〔ホール注入電極と電子注入電極との間に、ホール輸
送層と発光層とが形成された構造（ＳＨ−Ａ構造）、ま
たはホール注入電極と電子注入電極との間に、発光層と
電子輸送層とが形成された構造（ＳＨ−Ｂ構造）〕、あ
るいは３層構造〔ホール注入電極と電子注入電極との間
に、ホール輸送層と発光層と電子輸送層とが形成された
構造（ＤＨ構造）〕のような素子構造を有している。上
記ホール注入電極としては、金やインジウム−スズ酸化
物のような仕事関数の大きな電極材料を用い、上記電子
注入電極としては、Ｍｇのような仕事関数の小さな電極
材料を用いる。また、上記ホール輸送層、発光層、電子
輸送層には有機材料が用いられ、ホール輸送層はｐ型半
導体の性質、電子輸送層はｎ型半導体の性質を有する材
料が用いられている。上記発光層は、上記ＳＨ−Ａ構造
ではｎ型半導体の性質、ＳＨ−Ｂ構造ではｐ型半導体の
性質、ＤＨ構造では中性に近い性質を有する材料が用い
られる。いずれにしてもホール注入電極から注入された
ホールと電子注入電極から注入された電子が、発光層と
ホール（または電子）輸送層の界面及び発光層内で再結
合して発光するという原理である。
造〔ホール注入電極と電子注入電極との間に、ホール輸
送層と発光層とが形成された構造（ＳＨ−Ａ構造）、ま
たはホール注入電極と電子注入電極との間に、発光層と
電子輸送層とが形成された構造（ＳＨ−Ｂ構造）〕、あ
るいは３層構造〔ホール注入電極と電子注入電極との間
に、ホール輸送層と発光層と電子輸送層とが形成された
構造（ＤＨ構造）〕のような素子構造を有している。上
記ホール注入電極としては、金やインジウム−スズ酸化
物のような仕事関数の大きな電極材料を用い、上記電子
注入電極としては、Ｍｇのような仕事関数の小さな電極
材料を用いる。また、上記ホール輸送層、発光層、電子
輸送層には有機材料が用いられ、ホール輸送層はｐ型半
導体の性質、電子輸送層はｎ型半導体の性質を有する材
料が用いられている。上記発光層は、上記ＳＨ−Ａ構造
ではｎ型半導体の性質、ＳＨ−Ｂ構造ではｐ型半導体の
性質、ＤＨ構造では中性に近い性質を有する材料が用い
られる。いずれにしてもホール注入電極から注入された
ホールと電子注入電極から注入された電子が、発光層と
ホール（または電子）輸送層の界面及び発光層内で再結
合して発光するという原理である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上記したように、有機
電界発光素子では、発光層に用いられる有機発光材料の
分子構造を変化させることにより、理論的には素子の発
光色としては青色から赤色まで全ての発光色をだすこと
が可能である。しかしながら、有機電界発光素子の実用
化を考えると、単に所望の発光色が得られることだけで
なく、素子の発光寿命や、輝度について考える必要があ
る。
電界発光素子では、発光層に用いられる有機発光材料の
分子構造を変化させることにより、理論的には素子の発
光色としては青色から赤色まで全ての発光色をだすこと
が可能である。しかしながら、有機電界発光素子の実用
化を考えると、単に所望の発光色が得られることだけで
なく、素子の発光寿命や、輝度について考える必要があ
る。
【０００６】現在、赤色〜橙色の領域の発光を呈する発
光材料については、幾つかの発光材料が知られている
が、素子を作製した場合、素子の発光寿命が長く且つ高
輝度な発光を呈するものがないというのが実状であっ
た。特に赤色については色の三原色（青、赤、緑）の一
色であり、発光寿命が長くしかも高輝度な発光を呈する
材料の提供は、有機電界発光素子を用いたフルカラーデ
ィスプレイの実施に繋がる。
光材料については、幾つかの発光材料が知られている
が、素子を作製した場合、素子の発光寿命が長く且つ高
輝度な発光を呈するものがないというのが実状であっ
た。特に赤色については色の三原色（青、赤、緑）の一
色であり、発光寿命が長くしかも高輝度な発光を呈する
材料の提供は、有機電界発光素子を用いたフルカラーデ
ィスプレイの実施に繋がる。
【０００７】本発明は上記現状に鑑み行われたものであ
り、新たな発光材料を用いることにより、輝度が高くし
かも発光寿命の長い赤色〜橙色の発光を呈する有機電界
発光素子を提供することを目的とする。
り、新たな発光材料を用いることにより、輝度が高くし
かも発光寿命の長い赤色〜橙色の発光を呈する有機電界
発光素子を提供することを目的とする。
【０００８】
【問題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、本発明は、ホール注入電極と電子注入電極との間
に、少なくとも有機発光層を有する電界発光素子におい
て、前記有機発光層に４−Ｈｙｄｒｏｘｙａｃｒｉｄｉ
ｎｅ金属錯体が用いられていることを特徴とする。
に、本発明は、ホール注入電極と電子注入電極との間
に、少なくとも有機発光層を有する電界発光素子におい
て、前記有機発光層に４−Ｈｙｄｒｏｘｙａｃｒｉｄｉ
ｎｅ金属錯体が用いられていることを特徴とする。
【０００９】また、上記４−Ｈｙｄｒｏｘｙａｃｒｉｄ
ｉｎｅ金属錯体が有機発光層においてドーパントとして
用いられていることを特徴とする。また、上記４−Ｈｙ
ｄｒｏｘｙａｃｒｉｄｉｎｅ金属錯体が上記化１、２
に示す化合物であることを特徴とする。さらに、上記４
−Ｈｙｄｒｏｘｙａｃｒｉｄｉｎｅ金属錯体の中心金属
が、周期律表の２族、３族の金属であることを特徴とす
る。
ｉｎｅ金属錯体が有機発光層においてドーパントとして
用いられていることを特徴とする。また、上記４−Ｈｙ
ｄｒｏｘｙａｃｒｉｄｉｎｅ金属錯体が上記化１、２
に示す化合物であることを特徴とする。さらに、上記４
−Ｈｙｄｒｏｘｙａｃｒｉｄｉｎｅ金属錯体の中心金属
が、周期律表の２族、３族の金属であることを特徴とす
る。
【００１０】
【作用】本発明の発光材料に用いた４−Ｈｙｄｒｏｘｙ
ａｃｒｉｄｉｎｅ金属錯体は、配位子部分が発光するも
のであり、配位子のπ電子共役系は発光色に大きな影響
を与える。４−Ｈｙｄｒｏｘｙａｃｒｉｄｉｎｅ金属錯
体の配位子のπ電子系は長く広がっているため、π電子
が安定化した状態にあり、波長の長い赤色発光を呈した
ものと考えられる。
ａｃｒｉｄｉｎｅ金属錯体は、配位子部分が発光するも
のであり、配位子のπ電子共役系は発光色に大きな影響
を与える。４−Ｈｙｄｒｏｘｙａｃｒｉｄｉｎｅ金属錯
体の配位子のπ電子系は長く広がっているため、π電子
が安定化した状態にあり、波長の長い赤色発光を呈した
ものと考えられる。
【００１１】また、この４−Ｈｙｄｒｏｘｙａｃｒｉｄ
ｉｎｅ金属錯体は製膜後の結晶化が起こりにくい材料で
ある。製膜後に結晶化が起こると、発光が起こらなくな
り、素子の寿命を低下させることになので、製膜後に結
晶化しにくい材料を用いることによって素子の長寿命化
を図ることができる。また、４−Ｈｙｄｒｏｘｙａｃｒ
ｉｄｉｎｅ金属錯体は、キャリア輸送性が高く、量子収
率も高い化合物である。従って、素子を作製し、発光さ
せた場合発光効率の高い素子を作製することができる。
発光効率を高めることによって、例えば、同じ輝度を得
るために、より低い電流密度、低い電圧で素子を駆動す
ればよく、発光時に素子にかかる負担が軽減され、素子
の長寿命化を図ることができる。また、高輝度な発光を
得ることができる。
ｉｎｅ金属錯体は製膜後の結晶化が起こりにくい材料で
ある。製膜後に結晶化が起こると、発光が起こらなくな
り、素子の寿命を低下させることになので、製膜後に結
晶化しにくい材料を用いることによって素子の長寿命化
を図ることができる。また、４−Ｈｙｄｒｏｘｙａｃｒ
ｉｄｉｎｅ金属錯体は、キャリア輸送性が高く、量子収
率も高い化合物である。従って、素子を作製し、発光さ
せた場合発光効率の高い素子を作製することができる。
発光効率を高めることによって、例えば、同じ輝度を得
るために、より低い電流密度、低い電圧で素子を駆動す
ればよく、発光時に素子にかかる負担が軽減され、素子
の長寿命化を図ることができる。また、高輝度な発光を
得ることができる。
【００１２】さらに、４−Ｈｙｄｒｏｘｙａｃｒｉｄｉ
ｎｅ金属錯体を発光層のドーパントとして用い、母材と
の組み合わせることによって、橙色の発光を得ることが
できた。
ｎｅ金属錯体を発光層のドーパントとして用い、母材と
の組み合わせることによって、橙色の発光を得ることが
できた。
【００１３】
【実施例】 （実施例１）図１は、本発明の一例にかかる実施例１の
電界発光素子の断面図である。図１に示すように、本実
施例の電界発光素子は、ガラス基板１上に、ホール注入
電極２と、有機ホール輸送層３と、有機発光層４と、電
子注入電極５とが順に積層されたかたちで形成されてい
る。
電界発光素子の断面図である。図１に示すように、本実
施例の電界発光素子は、ガラス基板１上に、ホール注入
電極２と、有機ホール輸送層３と、有機発光層４と、電
子注入電極５とが順に積層されたかたちで形成されてい
る。
【００１４】上記電界発光素子において、ホール注入電
極２の材料としてはインジウム−スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）、有機ホール輸送層３の材料としては下記化３に示
すジアミン誘導体（ＴＰＤ）、有機発光層４の材料とし
ては下記化４に示す４−Ｈｙｄｒｏｘｙａｃｒｉｄｉｎ
ｅ亜鉛錯体（以下Ｚｎ（ａｃ）2 と称す）、電子注入電
極５の材料としてはＭｇＩｎ合金が用いられている。
極２の材料としてはインジウム−スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）、有機ホール輸送層３の材料としては下記化３に示
すジアミン誘導体（ＴＰＤ）、有機発光層４の材料とし
ては下記化４に示す４−Ｈｙｄｒｏｘｙａｃｒｉｄｉｎ
ｅ亜鉛錯体（以下Ｚｎ（ａｃ）2 と称す）、電子注入電
極５の材料としてはＭｇＩｎ合金が用いられている。
【００１５】
【化３】
【００１６】
【化４】
【００１７】ここで上記電界発光素子は、以下のように
して作製した。ガラス基板１上にホール注入電極となる
ＩＴＯの薄膜が形成された基板を用意し、この基板を中
性洗剤により洗浄した後、アセトン中で２０分間、エタ
ノール中で２０分間超音波洗浄を行った。次いで、上記
基板を沸騰したエタノール中に約１分間入れ、取り出し
た後すぐに送風乾燥を行った。この後、上記ＩＴＯから
なるホール注入電極２上にＴＰＤを真空蒸着して、有機
ホール輸送層３を形成した。続いて、この有機ホール輸
送層３上にＺｎ（ａｃ）2 を真空蒸着して有機発光層４
を形成し、さらにその上にＭｇとＩｎとを１０対１の割
合で共蒸着することにより、電子注入電極５を形成し
た。
して作製した。ガラス基板１上にホール注入電極となる
ＩＴＯの薄膜が形成された基板を用意し、この基板を中
性洗剤により洗浄した後、アセトン中で２０分間、エタ
ノール中で２０分間超音波洗浄を行った。次いで、上記
基板を沸騰したエタノール中に約１分間入れ、取り出し
た後すぐに送風乾燥を行った。この後、上記ＩＴＯから
なるホール注入電極２上にＴＰＤを真空蒸着して、有機
ホール輸送層３を形成した。続いて、この有機ホール輸
送層３上にＺｎ（ａｃ）2 を真空蒸着して有機発光層４
を形成し、さらにその上にＭｇとＩｎとを１０対１の割
合で共蒸着することにより、電子注入電極５を形成し
た。
【００１８】尚、これらの蒸着はいずれも真空度１×１
０-6Ｔｏｒｒ、基板温度２０℃、有機層の蒸着速度２Å
／ｓｅｃという条件下でおこなった。ところで、上記Ｚ
ｎ（ａｃ）2 は以下に示すような方法で合成をおこなっ
た。 （Ｚｎ（ａｃ）2 の合成方法）先ず、４−Ｈｙｄｒｏｘ
ｙａｃｒｉｄｉｎｅを１ｇ（５．１２ｍｍｏｌ）とエタ
ノール３０ｍｌを２つ口フラスコにいれ加温した。酢酸
亜鉛０．５６ｇ（２．５６ｍｍｏｌ）をメタノール２０
ｍｌに溶解させ、上記した４−Ｈｙｄｒｏｘｙａｃｒｉ
ｄｉｎｅのエタノール溶液中に滴下ロートを用いて滴下
すると、橙色の沈澱が析出した。この反応液を２時間還
流させた後、自然冷却させ、沈澱物を吸引ろ過した。得
られた沈澱物をよく乾燥させた後、トレインサブリメー
ション法を用いた昇華精製装置（H.J.Wagner,R.O.Loutf
y, and C.K.Hsiao ; J. Mater. Sci. 17, 2718 (198
2))）で精製した。得られた微結晶には赤色の螢光（ピ
ーク波長６６２ｎｍ）が確認された。
０-6Ｔｏｒｒ、基板温度２０℃、有機層の蒸着速度２Å
／ｓｅｃという条件下でおこなった。ところで、上記Ｚ
ｎ（ａｃ）2 は以下に示すような方法で合成をおこなっ
た。 （Ｚｎ（ａｃ）2 の合成方法）先ず、４−Ｈｙｄｒｏｘ
ｙａｃｒｉｄｉｎｅを１ｇ（５．１２ｍｍｏｌ）とエタ
ノール３０ｍｌを２つ口フラスコにいれ加温した。酢酸
亜鉛０．５６ｇ（２．５６ｍｍｏｌ）をメタノール２０
ｍｌに溶解させ、上記した４−Ｈｙｄｒｏｘｙａｃｒｉ
ｄｉｎｅのエタノール溶液中に滴下ロートを用いて滴下
すると、橙色の沈澱が析出した。この反応液を２時間還
流させた後、自然冷却させ、沈澱物を吸引ろ過した。得
られた沈澱物をよく乾燥させた後、トレインサブリメー
ション法を用いた昇華精製装置（H.J.Wagner,R.O.Loutf
y, and C.K.Hsiao ; J. Mater. Sci. 17, 2718 (198
2))）で精製した。得られた微結晶には赤色の螢光（ピ
ーク波長６６２ｎｍ）が確認された。
【００１９】このように作製した素子を、以下（ａ1 ）
素子と称する。 （実施例２）発光層の材料として、母材に下記化５に示
すＡｌｑ3 を用い、ドーパントとしてＺｎ（ａｃ）2 を
用いた以外は、実施例１と同様に素子の作製を行った。
尚、Ｚｎ（ａｃ）2 はＡｌｑ3 に対して、２重量％添加
した。
素子と称する。 （実施例２）発光層の材料として、母材に下記化５に示
すＡｌｑ3 を用い、ドーパントとしてＺｎ（ａｃ）2 を
用いた以外は、実施例１と同様に素子の作製を行った。
尚、Ｚｎ（ａｃ）2 はＡｌｑ3 に対して、２重量％添加
した。
【００２０】このように作製した素子を、以下（ａ2 ）
素子と称する。
素子と称する。
【００２１】
【化５】
【００２２】（実施例３）母材として下記化６に示すＢ
ｅｂｑ2 を用いた以外は、上記実施例２と同様に素子を
作製した。このように作製した素子を、以下（ａ3 ）素
子と称する。
ｅｂｑ2 を用いた以外は、上記実施例２と同様に素子を
作製した。このように作製した素子を、以下（ａ3 ）素
子と称する。
【００２３】
【化６】
【００２４】（比較例１）発光層の材料として、下記化
７に示すペリレン誘導体を用いる以外は、上記実施例１
と同様に素子の作製を行った。
７に示すペリレン誘導体を用いる以外は、上記実施例１
と同様に素子の作製を行った。
【００２５】
【化７】
【００２６】このように作製した素子を、以下（ｘ1 ）
素子と称する。 （比較例２）発光層の材料として、下記化８に示すフタ
ロペリノン誘導体を用いた以外は、上記実施例１と同様
に素子を作製した。（但し、本比較例に用いたフタロペ
リノン誘導体は、メトキシ基をメタ位に有するものと、
パラ位に有するものとの混合物である。）
素子と称する。 （比較例２）発光層の材料として、下記化８に示すフタ
ロペリノン誘導体を用いた以外は、上記実施例１と同様
に素子を作製した。（但し、本比較例に用いたフタロペ
リノン誘導体は、メトキシ基をメタ位に有するものと、
パラ位に有するものとの混合物である。）
【００２７】
【化８】
【００２８】このように作製した素子を、以下（ｘ2 ）
素子と称する。 （実験）上記実施例の（ａ1 ）〜（ａ3 ）素子、比較例
の（ｘ1 ）、（ｘ2 ）素子を用いて、発光輝度と発光寿
命を測定したので、下記の表１にその結果を示す。
素子と称する。 （実験）上記実施例の（ａ1 ）〜（ａ3 ）素子、比較例
の（ｘ1 ）、（ｘ2 ）素子を用いて、発光輝度と発光寿
命を測定したので、下記の表１にその結果を示す。
【００２９】
【表１】
【００３０】上記したように、本発明の（ａ1 ）素子は
赤色発光で、発光輝度も高く、発光寿命も長いことが明
らかである。また、（ａ2 ）、（ａ3 ）素子は、Ｚｎ
（ａｃ）2 をドーパントとし、母材と組み合わせること
によって、発光輝度も高く、発光寿命の長い、橙色の発
光を得ることができた。 （その他の事項） 発光層に用いる４−Ｈｙｄｒｏｘｙａｃｒｉｄｉｎ
ｅ金属錯体は、上記実施例に用いた金属錯体に限ること
はなく、配位子と金属が３対１の４−Ｈｙｄｒｏｘｙａ
ｃｒｉｄｉｎｅ金属錯体、或いは、中心金属が亜鉛以外
に、周期率表の２族、３族の金属である４−Ｈｙｄｒｏ
ｘｙａｃｒｉｄｉｎｅ金属錯体を用いることができる。 上記実施例では、ＳＨ−Ａ構造の電界発光素子につ
いて記載を行ったが、本発明はこの素子構造に限定する
必要はなく、ＳＨ−Ｂ構造、ＤＨ構造等の発光層にも同
様に用いることができるのは勿論のことである。
赤色発光で、発光輝度も高く、発光寿命も長いことが明
らかである。また、（ａ2 ）、（ａ3 ）素子は、Ｚｎ
（ａｃ）2 をドーパントとし、母材と組み合わせること
によって、発光輝度も高く、発光寿命の長い、橙色の発
光を得ることができた。 （その他の事項） 発光層に用いる４−Ｈｙｄｒｏｘｙａｃｒｉｄｉｎ
ｅ金属錯体は、上記実施例に用いた金属錯体に限ること
はなく、配位子と金属が３対１の４−Ｈｙｄｒｏｘｙａ
ｃｒｉｄｉｎｅ金属錯体、或いは、中心金属が亜鉛以外
に、周期率表の２族、３族の金属である４−Ｈｙｄｒｏ
ｘｙａｃｒｉｄｉｎｅ金属錯体を用いることができる。 上記実施例では、ＳＨ−Ａ構造の電界発光素子につ
いて記載を行ったが、本発明はこの素子構造に限定する
必要はなく、ＳＨ−Ｂ構造、ＤＨ構造等の発光層にも同
様に用いることができるのは勿論のことである。
【００３１】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
４−Ｈｙｄｒｏｘｙａｃｒｉｄｉｎｅ金属錯体を有機発
光層の発光材料として用いることにより、発光寿命が長
く、しかも発光輝度の高い赤色〜橙色発光を呈する電界
発光素子を提供することができた。
４−Ｈｙｄｒｏｘｙａｃｒｉｄｉｎｅ金属錯体を有機発
光層の発光材料として用いることにより、発光寿命が長
く、しかも発光輝度の高い赤色〜橙色発光を呈する電界
発光素子を提供することができた。
【図１】本発明の一例に係る実施例１の電界発光素子で
ある。
ある。
２ ホール注入電極 ３ 有機発光層 ５ 電子注入電極
フロントページの続き (72)発明者 藤井 孝則 守口市京阪本通２丁目５番５号 三洋電機 株式会社内 (72)発明者 柴田 賢一 守口市京阪本通２丁目５番５号 三洋電機 株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に、少なくとも有機発光層を有する電界発光素子におい
て、前記有機発光層に４−Ｈｙｄｒｏｘｙａｃｒｉｄｉ
ｎｅ金属錯体が用いられていることを特徴とする電界発
光素子。 - 【請求項２】 上記４−Ｈｙｄｒｏｘｙａｃｒｉｄｉｎ
ｅ金属錯体が有機発光層においてドーパントとして用い
られていることを特徴とする請求項１記載の電界発光素
子。 - 【請求項３】 上記４−Ｈｙｄｒｏｘｙａｃｒｉｄｉｎ
ｅ金属錯体が下記化１、２に示す化合物であることを特
徴とする請求項１、２記載の電界発光素子。 【化１】 【化２】 - 【請求項４】 上記４−Ｈｙｄｒｏｘｙａｃｒｉｄｉｎ
ｅ金属錯体の中心金属が、周期律表の２族、３族の金属
であることを特徴とする請求項３記載の電界発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31562293A JP3354248B2 (ja) | 1993-12-15 | 1993-12-15 | 電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31562293A JP3354248B2 (ja) | 1993-12-15 | 1993-12-15 | 電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07166159A true JPH07166159A (ja) | 1995-06-27 |
| JP3354248B2 JP3354248B2 (ja) | 2002-12-09 |
Family
ID=18067586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31562293A Expired - Fee Related JP3354248B2 (ja) | 1993-12-15 | 1993-12-15 | 電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3354248B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6068940A (en) * | 1997-05-30 | 2000-05-30 | Nec Corporation | Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device fabricated using said material |
-
1993
- 1993-12-15 JP JP31562293A patent/JP3354248B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6068940A (en) * | 1997-05-30 | 2000-05-30 | Nec Corporation | Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device fabricated using said material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3354248B2 (ja) | 2002-12-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6045930A (en) | Materials for multicolor light emitting diodes | |
| JP4313308B2 (ja) | 有機金属錯体、有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ | |
| JP4129745B2 (ja) | 有機電界発光素子用フェニルピリジン−イリジウム金属錯体化合物、その製造方法及びこれを用いた有機電界発光素子 | |
| JP5250516B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス素子に使用する新規青色発光体 | |
| JP5937002B2 (ja) | 有機発光ダイオードのための２−アザトリフェニレン物質 | |
| KR101074445B1 (ko) | 유기 발광 물질 및 장치 | |
| EP1719748B1 (en) | Fluoranthene derivatives for use in organic electroluminescent devices | |
| JP4717703B2 (ja) | 化合物および有機ｅｌ素子 | |
| US20040076854A1 (en) | Thin film EL device | |
| JP3071091B2 (ja) | 電界発光素子 | |
| KR100854880B1 (ko) | 디나프토피렌 화합물 및 이를 사용한 유기 ｅｌ 소자 및유기 ｅｌ 디스플레이 | |
| JP3970495B2 (ja) | 有機ｅｌ素子 | |
| JPH0665569A (ja) | 電界発光素子 | |
| JPH06145658A (ja) | 電界発光素子 | |
| JPH05331460A (ja) | 電界発光素子 | |
| JP2786038B2 (ja) | 電界発光素子 | |
| JP3490879B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2828821B2 (ja) | 電界発光素子 | |
| JP3389411B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3354248B2 (ja) | 電界発光素子 | |
| JP4214482B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2002324677A (ja) | 発光素子 | |
| JP4171170B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを使用した表示装置 | |
| JPH1154277A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR100596134B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자용 페닐피리딘-이리듐 금속착체화합물, 그의 제조방법 및 그를 사용한 유기 전계발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070927 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080927 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090927 Year of fee payment: 7 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |