JPH05331460A - 電界発光素子 - Google Patents
電界発光素子Info
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- JPH05331460A JPH05331460A JP4325733A JP32573392A JPH05331460A JP H05331460 A JPH05331460 A JP H05331460A JP 4325733 A JP4325733 A JP 4325733A JP 32573392 A JP32573392 A JP 32573392A JP H05331460 A JPH05331460 A JP H05331460A
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ８−キノリノールアルミ錯体以外の有機材料
を用いた、安定な発光を呈する電界発光素子を提供する
ことを目的とする。 【構成】 ホール注入電極２と電子注入電極５との間に
キャリア輸送層と発光層４とを有する電界発光素子にお
いて、発光層の材料として８−キノリノル誘導体、８−
キノリノールを配位子とする８−キノリノールアルミ錯
体以外の金属錯体、チオオキシン−金属錯体、セレノオ
キシン−金属錯体、を用いている。
を用いた、安定な発光を呈する電界発光素子を提供する
ことを目的とする。 【構成】 ホール注入電極２と電子注入電極５との間に
キャリア輸送層と発光層４とを有する電界発光素子にお
いて、発光層の材料として８−キノリノル誘導体、８−
キノリノールを配位子とする８−キノリノールアルミ錯
体以外の金属錯体、チオオキシン−金属錯体、セレノオ
キシン−金属錯体、を用いている。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ホール注入電極と電子
注入電極との間に有機キャリア輸送層と有機発光層を積
層させて形成した電界発光素子に関し、詳しくは、その
有機発光層に関する。
注入電極との間に有機キャリア輸送層と有機発光層を積
層させて形成した電界発光素子に関し、詳しくは、その
有機発光層に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、情報機器の多様化に伴って、ＣＲ
Ｔより低消費電力で空間占有容積が少ない平面表示素子
のニーズが高まっている。このような平面表示素子とし
ては、液晶、プラズマディスプレイ等があるが、特に最
近は、自己発光型で表示が鮮明な電界発光素子〔エレク
トロルミネッセンス（ＥＬ）素子〕が注目されている。
Ｔより低消費電力で空間占有容積が少ない平面表示素子
のニーズが高まっている。このような平面表示素子とし
ては、液晶、プラズマディスプレイ等があるが、特に最
近は、自己発光型で表示が鮮明な電界発光素子〔エレク
トロルミネッセンス（ＥＬ）素子〕が注目されている。
【０００３】ここで、上記ＥＬ素子は構成する材料によ
り、無機電界発光素子と有機電界発光素子とに大別する
ことができ、無機電界発光素子は既に実用化されてい
る。しかしながら、上記無機電界発光の駆動方式は、高
電界の印加によって加速された電子が、発光中心を衝突
励起して発光させるという所謂「衝突励起型発光」であ
るため、高電圧で駆動させる必要がある。このため、周
辺機器の高コスト化を招来するという課題を有してい
た。これに対し、上記有機電界発光素子は、電極から注
入された電荷（ホール、および電子）が発光体中で再結
合して発光するという所謂「注入型発光」であるため、
低電圧で駆動することができる。しかも、理論的には、
有機化合物の分子構造を変更することによって任意の発
光色を容易に得ることができるといった利点もある。し
たがって、有機電界発光素子は、これからの表示素子と
して、非常に有望である。
り、無機電界発光素子と有機電界発光素子とに大別する
ことができ、無機電界発光素子は既に実用化されてい
る。しかしながら、上記無機電界発光の駆動方式は、高
電界の印加によって加速された電子が、発光中心を衝突
励起して発光させるという所謂「衝突励起型発光」であ
るため、高電圧で駆動させる必要がある。このため、周
辺機器の高コスト化を招来するという課題を有してい
た。これに対し、上記有機電界発光素子は、電極から注
入された電荷（ホール、および電子）が発光体中で再結
合して発光するという所謂「注入型発光」であるため、
低電圧で駆動することができる。しかも、理論的には、
有機化合物の分子構造を変更することによって任意の発
光色を容易に得ることができるといった利点もある。し
たがって、有機電界発光素子は、これからの表示素子と
して、非常に有望である。
【０００４】有機電界発光素子は、一般に、２層構造
〔ホール注入電極と電子注入電極との間に、ホール輸送
層と、発光層とが形成された構造（ＳＨ−Ａ構造）、ま
たはホール注入電極と電子注入電極との間に、発光層
と、電子輸送層とが形成された構造（ＳＨ−Ｂ構造）〕
或いは３層構造〔ホール注入電極と電子注入電極との間
に、ホール輸送層と、発光層と、電子輸送層とが形成さ
れた構造〕のような素子構造を有している。上記ホール
注入電極としては、金やＩＴＯ（インジウム−スズ酸化
物）のような仕事関数の大きな電極材料を用い、上記電
子注入電極としては、Ｍｇのような仕事関数の小さな電
極材料を用いる。また、上記ホール輸送層、発光層、電
子輸送層には有機材料が用いられ、ホール輸送層はｐ型
半導体の性質、電子輸送層はｎ型半導体の性質を有する
材料が用いられる。上記発光層は、上記ＳＨ−Ａ構造で
はｎ型半導体の性質、ＳＨ−Ｂ構造ではｐ型半導体の性
質、ＤＨ構造では中性に近い性質を有する材料が用いら
れる。いずれにしてもホール注入電極から注入されたホ
ールと電子注入電極から注入された電子が発光層とホー
ル（又は、電子）輸送層の界面、及び発光層内で再結合
して発光するという原理である。
〔ホール注入電極と電子注入電極との間に、ホール輸送
層と、発光層とが形成された構造（ＳＨ−Ａ構造）、ま
たはホール注入電極と電子注入電極との間に、発光層
と、電子輸送層とが形成された構造（ＳＨ−Ｂ構造）〕
或いは３層構造〔ホール注入電極と電子注入電極との間
に、ホール輸送層と、発光層と、電子輸送層とが形成さ
れた構造〕のような素子構造を有している。上記ホール
注入電極としては、金やＩＴＯ（インジウム−スズ酸化
物）のような仕事関数の大きな電極材料を用い、上記電
子注入電極としては、Ｍｇのような仕事関数の小さな電
極材料を用いる。また、上記ホール輸送層、発光層、電
子輸送層には有機材料が用いられ、ホール輸送層はｐ型
半導体の性質、電子輸送層はｎ型半導体の性質を有する
材料が用いられる。上記発光層は、上記ＳＨ−Ａ構造で
はｎ型半導体の性質、ＳＨ−Ｂ構造ではｐ型半導体の性
質、ＤＨ構造では中性に近い性質を有する材料が用いら
れる。いずれにしてもホール注入電極から注入されたホ
ールと電子注入電極から注入された電子が発光層とホー
ル（又は、電子）輸送層の界面、及び発光層内で再結合
して発光するという原理である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】ところで、上記有機電
界発光素子における有機材料の選択は、素子の安定性な
ど諸特性に大きな影響を与える。例えば、緑色発光を示
す有機材料として、一般的に発光層に用いられている材
料で、８−キノリノールアルミ錯体（Ａｌｑ３ ）があ
る。
界発光素子における有機材料の選択は、素子の安定性な
ど諸特性に大きな影響を与える。例えば、緑色発光を示
す有機材料として、一般的に発光層に用いられている材
料で、８−キノリノールアルミ錯体（Ａｌｑ３ ）があ
る。
【０００６】Ａｌｑ3 は、安定で、製膜も行ない易く、
安価で、且つ、容易に入手することができるなど種々の
長所を持ち合わせている。この金属錯体を発光層の材料
として有機電界発光素子に用いることにより、安定な緑
色発光を呈する素子を得ることができる。ところが、現
在、上記Ａｌｑ3 以外に、安定な発光を示すものは存在
しないのが現状である。このため、安定な電界発光素子
を作製しようとする場合、材料の選択の余地が少ないと
いう問題があった。
安価で、且つ、容易に入手することができるなど種々の
長所を持ち合わせている。この金属錯体を発光層の材料
として有機電界発光素子に用いることにより、安定な緑
色発光を呈する素子を得ることができる。ところが、現
在、上記Ａｌｑ3 以外に、安定な発光を示すものは存在
しないのが現状である。このため、安定な電界発光素子
を作製しようとする場合、材料の選択の余地が少ないと
いう問題があった。
【０００７】本発明は、上記のような現状に鑑みて成さ
れたものであり、有機発光層にＡｌｑ3 以外の有機材料
を用いた、安定な発光を呈する電界発光素子を提供する
ことを目的とする。
れたものであり、有機発光層にＡｌｑ3 以外の有機材料
を用いた、安定な発光を呈する電界発光素子を提供する
ことを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、請求項１の発明では、ホール注入電極と電子注入電
極との間に有機キャリア輸送層と有機発光層とを積層さ
せて形成した電界発光素子において、上記有機発光層に
配位子が８−キノリノール誘導体である金属錯体を用い
ることを特徴とする。
に、請求項１の発明では、ホール注入電極と電子注入電
極との間に有機キャリア輸送層と有機発光層とを積層さ
せて形成した電界発光素子において、上記有機発光層に
配位子が８−キノリノール誘導体である金属錯体を用い
ることを特徴とする。
【０００９】請求項２の発明では、請求項１記載の８−
キノリノール誘導体が、上記化１〜化６に示すものから
選択されることを特徴とする。請求項３の発明では、ホ
ール注入電極と電子注入電極との間に有機キャリア輸送
層と有機発光層とを積層させて形成した電界発光素子に
おいて、上記有機発光層に、配位子が下記化７に示す８
−キノリノールであり、中心金属がベリリウム、マグネ
シウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、スカ
ンジウム、ランタノイド、亜鉛、カドミウム、イットリ
ウム、ガリウム、またはインジウムである金属錯体を用
いることを特徴とする。
キノリノール誘導体が、上記化１〜化６に示すものから
選択されることを特徴とする。請求項３の発明では、ホ
ール注入電極と電子注入電極との間に有機キャリア輸送
層と有機発光層とを積層させて形成した電界発光素子に
おいて、上記有機発光層に、配位子が下記化７に示す８
−キノリノールであり、中心金属がベリリウム、マグネ
シウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、スカ
ンジウム、ランタノイド、亜鉛、カドミウム、イットリ
ウム、ガリウム、またはインジウムである金属錯体を用
いることを特徴とする。
【００１０】請求項４の発明では、ホール注入電極と電
子注入電極との間に、有機キャリア輸送層と有機発光層
とを積層させて形成した電界発光素子において、有機発
光層に、チオオキシン−金属錯体、及び、セレノオキシ
ン金属錯体の何れか一方を用いることを特徴とする。請
求項５の発明では、ホール注入電極と電子注入電極との
間に、有機キャリア輸送層と有機発光層とを積層させて
形成した電界発光素子において、上記有機発光層に、請
求項１〜請求項４に記載した金属錯体をドーパントとし
て用いることを特徴とする。
子注入電極との間に、有機キャリア輸送層と有機発光層
とを積層させて形成した電界発光素子において、有機発
光層に、チオオキシン−金属錯体、及び、セレノオキシ
ン金属錯体の何れか一方を用いることを特徴とする。請
求項５の発明では、ホール注入電極と電子注入電極との
間に、有機キャリア輸送層と有機発光層とを積層させて
形成した電界発光素子において、上記有機発光層に、請
求項１〜請求項４に記載した金属錯体をドーパントとし
て用いることを特徴とする。
【００１１】請求項６の発明では、ホール注入電極と電
子注入電極との間に、有機キャリア輸送層と有機発光層
とを積層させて形成した電界発光素子において、上記有
機発光層に、請求項１〜請求項４に記載した金属錯体を
発光層の母材として用いることを特徴とする電界発光素
子。
子注入電極との間に、有機キャリア輸送層と有機発光層
とを積層させて形成した電界発光素子において、上記有
機発光層に、請求項１〜請求項４に記載した金属錯体を
発光層の母材として用いることを特徴とする電界発光素
子。
【００１２】
【作用】本発明の８−キノリノール誘導体−金属錯体、
８−キノリノール−金属錯体、チオオキシン−金属錯
体、セレノオキシン−金属錯体は、安定な素子を作製す
ることのできるＡｌｑ3 の配位子の置換基や、中心金属
を変えた金属錯体である。これらの金属錯体は、Ａｌｑ
3 と類似の優れた安定性、昇華性、製膜性等の性質を有
している。
８−キノリノール−金属錯体、チオオキシン−金属錯
体、セレノオキシン−金属錯体は、安定な素子を作製す
ることのできるＡｌｑ3 の配位子の置換基や、中心金属
を変えた金属錯体である。これらの金属錯体は、Ａｌｑ
3 と類似の優れた安定性、昇華性、製膜性等の性質を有
している。
【００１３】これらの金属錯体は、有機電界発光素子の
有機発光層に単独で、或いは有機発光層の母材、ドーパ
ントとして用いることができ、上記したように、安定で
製膜性がよいので、素子の発光時に錯体自体が結晶化し
たり、変化を起こすことがなく素子の安定で長寿命の発
光に寄与することができる。
有機発光層に単独で、或いは有機発光層の母材、ドーパ
ントとして用いることができ、上記したように、安定で
製膜性がよいので、素子の発光時に錯体自体が結晶化し
たり、変化を起こすことがなく素子の安定で長寿命の発
光に寄与することができる。
【００１４】
（第１実施例） 〔実施例１〕図１は、本発明の一実施例に係る２層構造
を有した電界発光素子の断面図である。
を有した電界発光素子の断面図である。
【００１５】ガラス基板１上には、ホール注入電極（陽
極）２（厚み：１０００Å）と、有機ホール輸送層３
（厚み：２００Å）と、有機発光層４（厚み：１０００
Å）と、電子注入電極（陰極）６（厚み：２０００Å）
とが、順に形成されている。そして、上記ホール注入電
極（陽極）２と電子注入電極（陰極）６はリード線７を
介して外部から電圧が印加できるようになっている。
極）２（厚み：１０００Å）と、有機ホール輸送層３
（厚み：２００Å）と、有機発光層４（厚み：１０００
Å）と、電子注入電極（陰極）６（厚み：２０００Å）
とが、順に形成されている。そして、上記ホール注入電
極（陽極）２と電子注入電極（陰極）６はリード線７を
介して外部から電圧が印加できるようになっている。
【００１６】上記ホール注入電極２にはインジウム−ス
ズ酸化物（ＩＴＯ）が、上記有機ホール輸送層３には下
記化８に示すポリビニルカルバゾールが、上記有機発光
層４には下記化９に示す２−メチル−８−キノリノール
−ガリウム錯体が、上記電子注入電極（陰極）６にはＭ
ｇとＩｎとが１０：１の比率で混合されたものがそれぞ
れ用いられている。
ズ酸化物（ＩＴＯ）が、上記有機ホール輸送層３には下
記化８に示すポリビニルカルバゾールが、上記有機発光
層４には下記化９に示す２−メチル−８−キノリノール
−ガリウム錯体が、上記電子注入電極（陰極）６にはＭ
ｇとＩｎとが１０：１の比率で混合されたものがそれぞ
れ用いられている。
【００１７】
【化８】
【００１８】
【化９】
【００１９】ところで、上記有機発光層４に用いた、２
−メチル−８−キノリノール−ガリウム錯体は以下に示
すようにして合成を行なった。 ２−メチル−８−キノリノール−ガリウム錯体の合
成方法 ２−メチル−８−キノリノール（和光純薬工業製）を
２．４ｇ（１５ｍｍｏｌ）秤り取り、エタノール１００
ｍｌに溶解させる。また、塩化ガリウム（３価、キシダ
化学製）を０．８８ｇ（５ｍｍｏｌ）秤り取り、純水２
００ｍｌに溶解させる。
−メチル−８−キノリノール−ガリウム錯体は以下に示
すようにして合成を行なった。 ２−メチル−８−キノリノール−ガリウム錯体の合
成方法 ２−メチル−８−キノリノール（和光純薬工業製）を
２．４ｇ（１５ｍｍｏｌ）秤り取り、エタノール１００
ｍｌに溶解させる。また、塩化ガリウム（３価、キシダ
化学製）を０．８８ｇ（５ｍｍｏｌ）秤り取り、純水２
００ｍｌに溶解させる。
【００２０】次に、攪拌しながら、塩化ガリウム水溶液
に２−メチル−８−キノリノールエタノール溶液を少量
づつ加えると、直ちに反応が起こり、緑白色の沈澱物が
生じる。そのまま１５分程度攪拌を続け、最後に沈澱物
を吸引ろ過する。沈澱物は、完全に乾燥させてから、ト
レインサブリメーション法を用いた昇華精製装置（H.
J. Wagner, R. O. Loutfy, and C. K. Hsiao, J. Mate
r. Sci., 17, 2781 (1982)の論文による) により精製を
おこなった。
に２−メチル−８−キノリノールエタノール溶液を少量
づつ加えると、直ちに反応が起こり、緑白色の沈澱物が
生じる。そのまま１５分程度攪拌を続け、最後に沈澱物
を吸引ろ過する。沈澱物は、完全に乾燥させてから、ト
レインサブリメーション法を用いた昇華精製装置（H.
J. Wagner, R. O. Loutfy, and C. K. Hsiao, J. Mate
r. Sci., 17, 2781 (1982)の論文による) により精製を
おこなった。
【００２１】また電界発光素子は以下のように作製し
た。先ず、ガラス基板１上にホール注入電極２として、
インジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）が形成された基板を
用意した。この基板を、中性洗剤と、アセトンと、エタ
ノールで順に２０分間づつ超音波洗浄をおこなった。次
いで、上記基板を沸騰したエタノール中に約１分間入
れ、取り出した後、すぐに送風乾燥を行った。この後、
上記ＩＴＯから成るホール注入電極２上に、真空蒸着法
によりポリビニルカルバゾールを真空蒸着して有機ホー
ル輸送層３を形成した。この有機ホール輸送層３上に、
２−メチル−８−キノリノール−ガリウム錯体を真空蒸
着して、有機発光層４を形成した。最後に、ＭｇとＩｎ
とを１０：１の比率で共蒸着して、電子注入電極６を形
成した。尚、これらの蒸着はいずれも、真空度１×１０
-6Ｔｏｒｒ、基板温度は２０℃、有機層の蒸着速度２Å
／ｓｅｃという条件下で行った。
た。先ず、ガラス基板１上にホール注入電極２として、
インジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）が形成された基板を
用意した。この基板を、中性洗剤と、アセトンと、エタ
ノールで順に２０分間づつ超音波洗浄をおこなった。次
いで、上記基板を沸騰したエタノール中に約１分間入
れ、取り出した後、すぐに送風乾燥を行った。この後、
上記ＩＴＯから成るホール注入電極２上に、真空蒸着法
によりポリビニルカルバゾールを真空蒸着して有機ホー
ル輸送層３を形成した。この有機ホール輸送層３上に、
２−メチル−８−キノリノール−ガリウム錯体を真空蒸
着して、有機発光層４を形成した。最後に、ＭｇとＩｎ
とを１０：１の比率で共蒸着して、電子注入電極６を形
成した。尚、これらの蒸着はいずれも、真空度１×１０
-6Ｔｏｒｒ、基板温度は２０℃、有機層の蒸着速度２Å
／ｓｅｃという条件下で行った。
【００２２】このようにして作製した電界発光素子を、
以下（Ａ1 ）素子と称する。 〔実施例２〜６〕有機発光層の材料として、下記化１０
〜化１４に示す金属錯体をそれぞれ用いる以外は、上記
実施例１と同様に電界発光素子を作製した。
以下（Ａ1 ）素子と称する。 〔実施例２〜６〕有機発光層の材料として、下記化１０
〜化１４に示す金属錯体をそれぞれ用いる以外は、上記
実施例１と同様に電界発光素子を作製した。
【００２３】
【化１０】
【００２４】
【化１１】
【００２５】
【化１２】
【００２６】
【化１３】
【００２７】
【化１４】
【００２８】尚、上記化１０〜化１４の化合物は、配位
子の溶液と中心金属の溶液との混合後に、ケイ光が最も
強くなるように、水酸化ナトリウム水溶液を加えて、ｐ
Ｈ４〜８に調整した以外は、上記実施例１と同様の条件
で合成をおこなった。このようにして作製した電界発光
素子を、以下それぞれ（Ａ2 ）素子〜（Ａ6）素子と称
する。 （実施例７〜１６）有機発光層の厚み、及び有機ホール
輸送層の厚みをそれぞれ５００Åとし、更に有機発光層
の材料には、下記化１５〜化２４に示す金属錯体を用
い、有機ホール輸送層には、下記化２５に示すジアミン
誘導体を用いる以外は上記実施例１と同様に電界発光素
子を作成した。
子の溶液と中心金属の溶液との混合後に、ケイ光が最も
強くなるように、水酸化ナトリウム水溶液を加えて、ｐ
Ｈ４〜８に調整した以外は、上記実施例１と同様の条件
で合成をおこなった。このようにして作製した電界発光
素子を、以下それぞれ（Ａ2 ）素子〜（Ａ6）素子と称
する。 （実施例７〜１６）有機発光層の厚み、及び有機ホール
輸送層の厚みをそれぞれ５００Åとし、更に有機発光層
の材料には、下記化１５〜化２４に示す金属錯体を用
い、有機ホール輸送層には、下記化２５に示すジアミン
誘導体を用いる以外は上記実施例１と同様に電界発光素
子を作成した。
【００２９】
【化１５】
【００３０】
【化１６】
【００３１】
【化１７】
【００３２】
【化１８】
【００３３】
【化１９】
【００３４】
【化２０】
【００３５】
【化２１】
【００３６】
【化２２】
【００３７】
【化２３】
【００３８】
【化２４】
【００３９】
【化２５】
【００４０】尚、上記化１５〜化２４の化合物の合成
は、上記実施例２と同様に行なった。このようにして、
作製した電界発光素子を、以下それぞれ（Ａ7 ）素子〜
（Ａ 16）素子と称する。 〔比較例１〕有機発光層（厚み：５００Å）の材料とし
てフタロペリノン誘導体（下記化２６に示す）を用い、
有機ホール輸送層（厚み：５００Å）の材料としてジア
ミン誘導体（上記化２５に示す）を用い、電子注入電極
（厚み：１５００Å）の材料としてＭｇ：Ａｇが１０：
１で混合されたものを用いる以外は上記実施例１と同様
に電界発光素子を作製した。
は、上記実施例２と同様に行なった。このようにして、
作製した電界発光素子を、以下それぞれ（Ａ7 ）素子〜
（Ａ 16）素子と称する。 〔比較例１〕有機発光層（厚み：５００Å）の材料とし
てフタロペリノン誘導体（下記化２６に示す）を用い、
有機ホール輸送層（厚み：５００Å）の材料としてジア
ミン誘導体（上記化２５に示す）を用い、電子注入電極
（厚み：１５００Å）の材料としてＭｇ：Ａｇが１０：
１で混合されたものを用いる以外は上記実施例１と同様
に電界発光素子を作製した。
【００４１】このように作製した素子を、以下（Ｘ1 ）
素子と称する。
素子と称する。
【００４２】
【化２６】
【００４３】〔実験１〕本発明の（Ａ1 ）〜（Ａ16）素
子、および比較例の（Ｘ1 ）素子に用いたそれぞれの発
光材料の蛍光（ＰＬ）のピーク波長と、素子のＥＬのピ
ーク波長、輝度、発光色及び、発光寿命とを調べたの
で、表１にその結果を示す。また図２には（Ａ1 ）素子
の発光輝度−駆動電圧特性を示した。
子、および比較例の（Ｘ1 ）素子に用いたそれぞれの発
光材料の蛍光（ＰＬ）のピーク波長と、素子のＥＬのピ
ーク波長、輝度、発光色及び、発光寿命とを調べたの
で、表１にその結果を示す。また図２には（Ａ1 ）素子
の発光輝度−駆動電圧特性を示した。
【００４４】尚、素子のＥＬのピーク波長、輝度、発光
色及び、発光寿命については、ホール注入電極２にプラ
ス、電子注入電極にマイナスの電圧を印加し測定をおこ
なった。
色及び、発光寿命については、ホール注入電極２にプラ
ス、電子注入電極にマイナスの電圧を印加し測定をおこ
なった。
【００４５】
【表１】
【００４６】表１から明らかなように、従来の（Ｘ1 ）
素子と比べて、本発明の（Ａ1 ）〜（Ａ16）素子は安定
性が高いことがわかった。更に、（Ａ1 ）〜（Ａ3 ）,
（Ａ7 ）〜（Ａ16）素子に付いては、安定性が高いだけ
でなく、高輝度な発光がみられた。 （第２実施例）次に、３層構造を有した電界発光素子の
実施例を以下に説明する。 （実施例１）図３は本発明の実施例に係る３層構造を有
した電界発光素子の断面図である。
素子と比べて、本発明の（Ａ1 ）〜（Ａ16）素子は安定
性が高いことがわかった。更に、（Ａ1 ）〜（Ａ3 ）,
（Ａ7 ）〜（Ａ16）素子に付いては、安定性が高いだけ
でなく、高輝度な発光がみられた。 （第２実施例）次に、３層構造を有した電界発光素子の
実施例を以下に説明する。 （実施例１）図３は本発明の実施例に係る３層構造を有
した電界発光素子の断面図である。
【００４７】有機ホール輸送層３の厚みを５００Åと
し、材料としてジアミン誘導体（上記化 ２５に示す）
を用い、有機発光層４の厚みを５０Åとし、材料として
下記化２７に示す２−メチル−８−キノリノール−ベリ
リウム錯体を用いると共に、図３に示すように、有機発
光層４と電子注入電極６との間にオキサジアゾール誘導
体（下記化２８に示す）からなる有機電子輸送層５（厚
み：５００Å）を形成する有機３層構造とする以外は、
上記第１実施例の実施例１と同様に電界発光素子を作製
した。
し、材料としてジアミン誘導体（上記化 ２５に示す）
を用い、有機発光層４の厚みを５０Åとし、材料として
下記化２７に示す２−メチル−８−キノリノール−ベリ
リウム錯体を用いると共に、図３に示すように、有機発
光層４と電子注入電極６との間にオキサジアゾール誘導
体（下記化２８に示す）からなる有機電子輸送層５（厚
み：５００Å）を形成する有機３層構造とする以外は、
上記第１実施例の実施例１と同様に電界発光素子を作製
した。
【００４８】
【化２７】
【００４９】
【化２８】
【００５０】尚、有機発光層の材料として用いた２−メ
チル−８−キノリノール−ベリリウム錯体は、配位子の
溶液と中心金属の溶液との混合後に、水酸化ナトリウム
水溶液でｐＨ７に調整した以外は、第１実施例の実施例
１と同様の条件で合成を行った。このように作製した素
子を、以下（Ｂ1 ）素子と称する。 〔比較例１〕有機発光層の材料として、下記化２９に示
すブタジエン誘導体を用い、電子輸送材料として下記化
３０に示すオキサジアゾール誘導体を用いる以外は、上
記実施例７と同様に素子を作製した。
チル−８−キノリノール−ベリリウム錯体は、配位子の
溶液と中心金属の溶液との混合後に、水酸化ナトリウム
水溶液でｐＨ７に調整した以外は、第１実施例の実施例
１と同様の条件で合成を行った。このように作製した素
子を、以下（Ｂ1 ）素子と称する。 〔比較例１〕有機発光層の材料として、下記化２９に示
すブタジエン誘導体を用い、電子輸送材料として下記化
３０に示すオキサジアゾール誘導体を用いる以外は、上
記実施例７と同様に素子を作製した。
【００５１】このように作製した素子を、以下（Ｙ1 ）
素子と称する。
素子と称する。
【００５２】
【化２９】
【００５３】
【化３０】
【００５４】〔実験１〕本発明の（Ｂ1 ）素子、および
比較例の（Ｙ1 ）素子に用いた発光材料の蛍光（ＰＬ）
ピーク波長と、両素子のＥＬピーク波長、輝度、発光
色、及び、発光寿命とを調べたので、表２にその結果を
示す。
比較例の（Ｙ1 ）素子に用いた発光材料の蛍光（ＰＬ）
ピーク波長と、両素子のＥＬピーク波長、輝度、発光
色、及び、発光寿命とを調べたので、表２にその結果を
示す。
【００５５】
【表２】
【００５６】上記表２から明らかなように、本発明の
（Ｂ1 ）素子は、比較例の（Ｙ1 ）素子と比べて安定で
あった。また、更に加えて高輝度でもあった。 〔その他の実施例〕 上記実施例のように、有機材料を単独に用いて、発光
層を形成する方法以外にも、有機発光層をドーピング法
を用いて形成することができる。
（Ｂ1 ）素子は、比較例の（Ｙ1 ）素子と比べて安定で
あった。また、更に加えて高輝度でもあった。 〔その他の実施例〕 上記実施例のように、有機材料を単独に用いて、発光
層を形成する方法以外にも、有機発光層をドーピング法
を用いて形成することができる。
【００５７】この際、本発明に用いられる、８−キノリ
ノール誘導体−金属錯体、８−キノリノール−金属錯
体、チオオキシン−金属錯体、セレノオキシン−金属錯
体は、ドーパント、母材何れにも用いることができる。
ドーパントと母材の具体的な組み合わせを下記表３に示
す。
ノール誘導体−金属錯体、８−キノリノール−金属錯
体、チオオキシン−金属錯体、セレノオキシン−金属錯
体は、ドーパント、母材何れにも用いることができる。
ドーパントと母材の具体的な組み合わせを下記表３に示
す。
【００５８】
【表３】
【００５９】
【化３１】
【００６０】
【化３２】
【００６１】錯体の配位子について 上記実施例に用いた金属錯体以外にも、配位子として、
２位のアルキル鎖の炭素数が２〜５の２−アルキル−８
−キノリノール（上記化１に示す）、７位のアルキル鎖
の炭素数が１、２、４、５の７−アルキル−８−キノリ
ノール（上記化２に示す）、上記実施例以外のハロゲン
の組み合わせで５位７位が置換されている上記化３に示
す８−キノリノール誘導体、５−スルホ−８キノリノー
ル（上記化４に示す）、５−アルキルオキシメチル−８
−キノリノール（上記化５に示す）、７−アシルオキシ
ル−８−キノリノール（上記化６に示す）、及び、セレ
ノオキシン（下記化３３に示す）を有する金属錯体を用
いることもできる。
２位のアルキル鎖の炭素数が２〜５の２−アルキル−８
−キノリノール（上記化１に示す）、７位のアルキル鎖
の炭素数が１、２、４、５の７−アルキル−８−キノリ
ノール（上記化２に示す）、上記実施例以外のハロゲン
の組み合わせで５位７位が置換されている上記化３に示
す８−キノリノール誘導体、５−スルホ−８キノリノー
ル（上記化４に示す）、５−アルキルオキシメチル−８
−キノリノール（上記化５に示す）、７−アシルオキシ
ル−８−キノリノール（上記化６に示す）、及び、セレ
ノオキシン（下記化３３に示す）を有する金属錯体を用
いることもできる。
【００６２】
【化３３】
【００６３】錯体の金属について 上記実施例以外の金属として、カドミウム、イットリウ
ム、スカンジウム、ストロンチウム、バリウム、セリウ
ム、サマリウム、ユーロビウム、ランタン、テルビウム
等を用いることができる。
ム、スカンジウム、ストロンチウム、バリウム、セリウ
ム、サマリウム、ユーロビウム、ランタン、テルビウム
等を用いることができる。
【００６４】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の金属錯体
は、安定性、製膜性等に優れており、有機発光層の材料
として用いることにより、安定な発光を呈する電界発光
素子を提供することができる。加えて、この錯体は、原
料が安価で入手が容易であり、合成法も簡単であるとい
う点で優れている。
は、安定性、製膜性等に優れており、有機発光層の材料
として用いることにより、安定な発光を呈する電界発光
素子を提供することができる。加えて、この錯体は、原
料が安価で入手が容易であり、合成法も簡単であるとい
う点で優れている。
【図１】本発明の一例に係る２層構造を有した電界発光
素子の断面図である。
素子の断面図である。
【図２】（Ａ1 ）素子の発光輝度−駆動電圧特性を示す
図である。
図である。
【図３】本発明の一例に係る３層構造を有した電界発光
素子の断面図である。
素子の断面図である。
１ ガラス基板 ２ ホール注入電極 ３ 有機ホール輸送層 ４ 有機発光層 ５ 有機電子輸送層 ６ 電子注入電極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西尾 佳高 守口市京阪本通２丁目18番地 三洋電機株 式会社内 (72)発明者 浜田 祐次 守口市京阪本通２丁目18番地 三洋電機株 式会社内 (72)発明者 柴田 賢一 守口市京阪本通２丁目18番地 三洋電機株 式会社内 (72)発明者 黒木 和彦 守口市京阪本通２丁目18番地 三洋電機株 式会社内
Claims (6)
- 【請求項１】 ホール注入電極と電子注入電極との間に
有機キャリア輸送層と有機発光層とを積層させて形成し
た電界発光素子において、上記有機発光層に配位子が８
−キノリノール誘導体である金属錯体を用いることを特
徴とする電界発光素子。 - 【請求項２】 上記８−キノリノール誘導体が、下記化
１〜化６に示すものから選択されることを特徴とする請
求項１記載の電界発光素子。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 - 【請求項３】 ホール注入電極と電子注入電極との間に
有機キャリア輸送層と有機発光層とを積層させて形成し
た電界発光素子において、 上記有機発光層に、配位子が下記化７に示す８−キノリ
ノールであり、中心金属がベリリウム、マグネシウム、
カルシウム、ストロンチウム、バリウム、スカンジウ
ム、ランタノイド、亜鉛、カドミウム、イットリウム、
ガリウム、またはインジウムである金属錯体を用いるこ
とを特徴とする電界発光素子。 【化７】 - 【請求項４】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に、有機キャリア輸送層と有機発光層とを積層させて形
成した電界発光素子において、 上記有機発光層に、チオオキシン−金属錯体、及び、セ
レノオキシン金属錯体の何れか一方を用いることを特徴
とする電界発光素子。 - 【請求項５】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に、有機キャリア輸送層と有機発光層とを積層させて形
成した電界発光素子において、 上記有機発光層に、請求項１〜請求項４に記載した金属
錯体をドーパントとして用いることを特徴とする電界発
光素子。 - 【請求項６】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に、有機キャリア輸送層と有機発光層とを積層させて形
成した電界発光素子において、 上記有機発光層に、請求項１〜請求項４に記載した金属
錯体を発光層の母材として用いることを特徴とする電界
発光素子。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32573392A JP3454532B2 (ja) | 1992-03-31 | 1992-12-04 | 電界発光素子 |
| US08/009,472 US5456988A (en) | 1992-01-31 | 1993-02-01 | Organic electroluminescent device having improved durability |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7756192 | 1992-03-31 | ||
| JP4-77561 | 1992-03-31 | ||
| JP32573392A JP3454532B2 (ja) | 1992-03-31 | 1992-12-04 | 電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05331460A true JPH05331460A (ja) | 1993-12-14 |
| JP3454532B2 JP3454532B2 (ja) | 2003-10-06 |
Family
ID=13637433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32573392A Expired - Fee Related JP3454532B2 (ja) | 1992-01-31 | 1992-12-04 | 電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3454532B2 (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0963768A (ja) * | 1995-08-24 | 1997-03-07 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 有機発光素子 |
| JPH1088121A (ja) * | 1995-08-04 | 1998-04-07 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US5846666A (en) * | 1997-02-27 | 1998-12-08 | Xerox Corporation | Electroluminescent devices |
| US6264805B1 (en) | 1994-12-13 | 2001-07-24 | The Trustees Of Princeton University | Method of fabricating transparent contacts for organic devices |
| US6358631B1 (en) | 1994-12-13 | 2002-03-19 | The Trustees Of Princeton University | Mixed vapor deposited films for electroluminescent devices |
| US6365270B2 (en) | 1994-12-13 | 2002-04-02 | The Trustees Of Princeton University | Organic light emitting devices |
| US6818324B1 (en) | 1997-10-09 | 2004-11-16 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic thin-film EL device |
| KR100469240B1 (ko) * | 2001-09-06 | 2005-02-02 | 엘지전자 주식회사 | 유기 전계발광소자 |
| WO2006041056A1 (ja) * | 2004-10-13 | 2006-04-20 | Hirose Engineering Co., Ltd. | 金属含有配位化合物、配位化合物残基含有高分子化合物、有機エレクトロルミネッセンス材、白色有機エレクトロルミネッセンス材、白色発光素子及び発光素子 |
| US8835022B2 (en) | 2010-09-27 | 2014-09-16 | Samsung Display Co., Ltd. | Metal complex compound and organic light emitting diode device including the same |
-
1992
- 1992-12-04 JP JP32573392A patent/JP3454532B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6264805B1 (en) | 1994-12-13 | 2001-07-24 | The Trustees Of Princeton University | Method of fabricating transparent contacts for organic devices |
| US6358631B1 (en) | 1994-12-13 | 2002-03-19 | The Trustees Of Princeton University | Mixed vapor deposited films for electroluminescent devices |
| US6365270B2 (en) | 1994-12-13 | 2002-04-02 | The Trustees Of Princeton University | Organic light emitting devices |
| US6596134B2 (en) * | 1994-12-13 | 2003-07-22 | The Trustees Of Princeton University | Method of fabricating transparent contacts for organic devices |
| JPH1088121A (ja) * | 1995-08-04 | 1998-04-07 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPH0963768A (ja) * | 1995-08-24 | 1997-03-07 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 有機発光素子 |
| US5846666A (en) * | 1997-02-27 | 1998-12-08 | Xerox Corporation | Electroluminescent devices |
| JP2009105460A (ja) * | 1997-02-27 | 2009-05-14 | Lg Display Co Ltd | エレクトロルミネッセント・デバイス |
| US6818324B1 (en) | 1997-10-09 | 2004-11-16 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic thin-film EL device |
| KR100469240B1 (ko) * | 2001-09-06 | 2005-02-02 | 엘지전자 주식회사 | 유기 전계발광소자 |
| WO2006041056A1 (ja) * | 2004-10-13 | 2006-04-20 | Hirose Engineering Co., Ltd. | 金属含有配位化合物、配位化合物残基含有高分子化合物、有機エレクトロルミネッセンス材、白色有機エレクトロルミネッセンス材、白色発光素子及び発光素子 |
| US8835022B2 (en) | 2010-09-27 | 2014-09-16 | Samsung Display Co., Ltd. | Metal complex compound and organic light emitting diode device including the same |
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| Publication number | Publication date |
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