JPH07165675A - ニトロベンゼンの製造方法 - Google Patents
ニトロベンゼンの製造方法Info
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- JPH07165675A JPH07165675A JP31028493A JP31028493A JPH07165675A JP H07165675 A JPH07165675 A JP H07165675A JP 31028493 A JP31028493 A JP 31028493A JP 31028493 A JP31028493 A JP 31028493A JP H07165675 A JPH07165675 A JP H07165675A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
収した硫酸を濃縮する際にジニトロベンゼンの生成を抑
制し、副生物の少ないニトロベンゼンの製造方法を提供
することを目的とする。 【構成】 ベンゼンを硫酸の存在下に硝酸でニトロ化
し、反応液から分離、回収した硫酸を加熱濃縮し、ニト
ロ化反応に循環使用するニトロベンゼンの製造方法にお
いて、回収硫酸にベンゼンを添加して加熱濃縮すること
を特徴とする。
Description
法に関する。詳しくはベンゼンをニトロ化した反応液か
ら分離、回収した硫酸をニトロ化反応に再使用するため
に濃縮する際に、ジニトロベンゼンの生成を抑制する方
法に関する。
ロベンゼンを製造する際に、分離、回収される硫酸を濃
縮して再使用することは公知である。例えば、特公平2
−37908号には、回収硫酸を130〜195℃で減
圧下に75〜92%に濃縮する方法が提案されている。
酸にはニトロベンゼンが約0.5重量%、硝酸が約0.
2〜1.0重量%存在し、従来の方法では、回収硫酸を
加熱濃縮する際に、ニトロベンゼンと硝酸が反応し、ジ
ニトロベンゼンが生成する。ジニトロベンゼンは利用価
値が少なく、通常、廃油として処分される。したがっ
て、ニトロベンゼンおよび硝酸をロスすることになり、
経済的に有利な方法とはいえない。
加熱濃縮する際にジニトロベンゼンの生成を抑制する方
法を鋭意検討した結果、回収硫酸にベンゼンを添加して
加熱濃縮することによって、ジニトロベンゼンの生成を
抑制できることを見出し、本発明を完成した。
下に硝酸でニトロ化し、反応液から分離、回収した硫酸
を加熱濃縮し、ニトロ化反応に循環使用するニトロベン
ゼンの製造方法において、回収硫酸にベンゼンを添加し
て加熱濃縮することを特徴とするニトロベンゼンの製造
方法である。
維持およびジニトロ化の抑制のため、通常、硫酸濃度を
約70重量%に保持する。ニトロ化反応では水が生成し
硫酸が希釈されるので、回収硫酸は約85重量%まで加
熱濃縮してニトロ化反応に再使用する。反応液から分
離、回収された硫酸中には硝酸が約0.2〜1.0重量
%、ニトロベンゼンが約0.5重量%、ベンゼンが痕跡
量存在する。この回収硫酸をそのまま加熱濃縮すると含
有するニトロベンゼンと硝酸が反応し、ジニトロベンゼ
ンが生成する。この回収硫酸にベンゼンを添加して加熱
濃縮すると、その間にベンゼンと硝酸が優先的に反応し
ニトロベンゼンを生成し、ジニトロベンゼンの生成が抑
制される。
酸中の硝酸に対し、約0.8〜1.5倍モル、好ましく
は約1.1〜1.3倍モルである。1.5倍モル以上で
もジニトロベンゼン生成抑制には問題ないが、ベンゼン
ロスが増加するので経済上好ましくない。濃縮によって
発生する蒸気は冷却、凝縮し、油水分離される。油層の
大半はニトロベンゼンであり、ジニトロベンゼン濃度は
約0.1〜0.5重量%である。これは粗ニトロベンゼ
ンとしてニトロ化反応後の油層洗浄工程に戻し、回収さ
れる。
が、蒸発器を用いたフラッシュ法等で行われる。硫酸濃
度を約85重量%まで濃縮するためには、例えば圧力約
80〜100ヘクトパスカル、温度は約150〜160
℃まで加熱される。濃度約85重量%の濃縮硫酸は、冷
却後、ベンゼンのニトロ化に再使用される。
ジニトロベンゼンの生成を抑制して、ニトロベンゼン、
硝酸の損失を少なくし、効率的にニトロベンゼンを製造
することができる。
れに限定されるものではない。 実施例1 ベンゼンをニトロ化した反応液から分離、回収した硫酸
(硫酸濃度69.5重量%、硝酸濃度0.5重量%、ニ
トロベンゼン濃度0.5重量%)に、ベンゼンを硝酸に
対して1.2倍モル添加した後に、2段フラッシュ法で
90ヘクトパスカルの減圧下に加熱濃縮し、156℃の
85重量%硫酸を得た。発生した蒸気を凝縮し油水分離
した。油層中の濃度はニトロベンゼンが97.4重量
%、ジニトロベンゼンが0.3重量%、ベンゼンが2.
0重量%、水分が0.3重量%であった。
た。油層中の濃度はニトロベンゼンが95.3重量%、
ジニトロベンゼンが4.4重量%、ベンゼンが痕跡量、
水分が0.3重量%であった。
Claims (2)
- 【請求項1】 ベンゼンを硫酸の存在下に硝酸でニトロ
化し、反応液から分離、回収した硫酸を加熱濃縮し、ニ
トロ化反応に循環使用するニトロベンゼンの製造方法に
おいて、回収硫酸にベンゼンを添加して加熱濃縮するこ
とを特徴とするニトロベンゼンの製造方法。 - 【請求項2】 ベンゼンの添加量が回収硫酸中の硝酸に
対して0.8〜1.5倍モルである請求項1記載のニト
ロベンゼンの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31028493A JP3214200B2 (ja) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | ニトロベンゼンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31028493A JP3214200B2 (ja) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | ニトロベンゼンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07165675A true JPH07165675A (ja) | 1995-06-27 |
JP3214200B2 JP3214200B2 (ja) | 2001-10-02 |
Family
ID=18003383
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP31028493A Expired - Fee Related JP3214200B2 (ja) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | ニトロベンゼンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3214200B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102675118A (zh) * | 2012-04-25 | 2012-09-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种硝基苯洗涤、分离方法 |
JP2015522637A (ja) * | 2012-07-27 | 2015-08-06 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフトBayer MaterialScience AG | 断熱的ニトロ化によるニトロベンゼンの製造方法 |
-
1993
- 1993-12-10 JP JP31028493A patent/JP3214200B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102675118A (zh) * | 2012-04-25 | 2012-09-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种硝基苯洗涤、分离方法 |
JP2015522637A (ja) * | 2012-07-27 | 2015-08-06 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフトBayer MaterialScience AG | 断熱的ニトロ化によるニトロベンゼンの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3214200B2 (ja) | 2001-10-02 |
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