JP3214200B2 - ニトロベンゼンの製造方法 - Google Patents
ニトロベンゼンの製造方法Info
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- sulfuric acid
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はニトロベンゼンの製造方
法に関する。詳しくはベンゼンをニトロ化した反応液か
ら分離、回収した硫酸をニトロ化反応に再使用するため
に濃縮する際に、ジニトロベンゼンの生成を抑制する方
法に関する。
法に関する。詳しくはベンゼンをニトロ化した反応液か
ら分離、回収した硫酸をニトロ化反応に再使用するため
に濃縮する際に、ジニトロベンゼンの生成を抑制する方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】硫酸の存在下にベンゼンと硝酸からニト
ロベンゼンを製造する際に、分離、回収される硫酸を濃
縮して再使用することは公知である。例えば、特公平２
−３７９０８号には、回収硫酸を１３０〜１９５℃で減
圧下に７５〜９２％に濃縮する方法が提案されている。
ロベンゼンを製造する際に、分離、回収される硫酸を濃
縮して再使用することは公知である。例えば、特公平２
−３７９０８号には、回収硫酸を１３０〜１９５℃で減
圧下に７５〜９２％に濃縮する方法が提案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、回収硫
酸にはニトロベンゼンが約０．５重量％、硝酸が約０．
２〜１．０重量％存在し、従来の方法では、回収硫酸を
加熱濃縮する際に、ニトロベンゼンと硝酸が反応し、ジ
ニトロベンゼンが生成する。ジニトロベンゼンは利用価
値が少なく、通常、廃油として処分される。したがっ
て、ニトロベンゼンおよび硝酸をロスすることになり、
経済的に有利な方法とはいえない。
酸にはニトロベンゼンが約０．５重量％、硝酸が約０．
２〜１．０重量％存在し、従来の方法では、回収硫酸を
加熱濃縮する際に、ニトロベンゼンと硝酸が反応し、ジ
ニトロベンゼンが生成する。ジニトロベンゼンは利用価
値が少なく、通常、廃油として処分される。したがっ
て、ニトロベンゼンおよび硝酸をロスすることになり、
経済的に有利な方法とはいえない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、回収硫酸を
加熱濃縮する際にジニトロベンゼンの生成を抑制する方
法を鋭意検討した結果、回収硫酸にベンゼンを添加して
加熱濃縮することによって、ジニトロベンゼンの生成を
抑制できることを見出し、本発明を完成した。
加熱濃縮する際にジニトロベンゼンの生成を抑制する方
法を鋭意検討した結果、回収硫酸にベンゼンを添加して
加熱濃縮することによって、ジニトロベンゼンの生成を
抑制できることを見出し、本発明を完成した。
【０００５】すなわち本発明は、ベンゼンを硫酸の存在
下に硝酸でニトロ化し、反応液から分離、回収した硫酸
を加熱濃縮し、ニトロ化反応に循環使用するニトロベン
ゼンの製造方法において、回収硫酸にベンゼンを添加し
て加熱濃縮することを特徴とするニトロベンゼンの製造
方法である。
下に硝酸でニトロ化し、反応液から分離、回収した硫酸
を加熱濃縮し、ニトロ化反応に循環使用するニトロベン
ゼンの製造方法において、回収硫酸にベンゼンを添加し
て加熱濃縮することを特徴とするニトロベンゼンの製造
方法である。
【０００６】ベンゼンのニトロ化反応では、反応速度の
維持およびジニトロ化の抑制のため、通常、硫酸濃度を
約７０重量％に保持する。ニトロ化反応では水が生成し
硫酸が希釈されるので、回収硫酸は約８５重量％まで加
熱濃縮してニトロ化反応に再使用する。反応液から分
離、回収された硫酸中には硝酸が約０．２〜１．０重量
％、ニトロベンゼンが約０．５重量％、ベンゼンが痕跡
量存在する。この回収硫酸をそのまま加熱濃縮すると含
有するニトロベンゼンと硝酸が反応し、ジニトロベンゼ
ンが生成する。この回収硫酸にベンゼンを添加して加熱
濃縮すると、その間にベンゼンと硝酸が優先的に反応し
ニトロベンゼンを生成し、ジニトロベンゼンの生成が抑
制される。
維持およびジニトロ化の抑制のため、通常、硫酸濃度を
約７０重量％に保持する。ニトロ化反応では水が生成し
硫酸が希釈されるので、回収硫酸は約８５重量％まで加
熱濃縮してニトロ化反応に再使用する。反応液から分
離、回収された硫酸中には硝酸が約０．２〜１．０重量
％、ニトロベンゼンが約０．５重量％、ベンゼンが痕跡
量存在する。この回収硫酸をそのまま加熱濃縮すると含
有するニトロベンゼンと硝酸が反応し、ジニトロベンゼ
ンが生成する。この回収硫酸にベンゼンを添加して加熱
濃縮すると、その間にベンゼンと硝酸が優先的に反応し
ニトロベンゼンを生成し、ジニトロベンゼンの生成が抑
制される。
【０００７】回収硫酸に添加するベンゼンの量は回収硫
酸中の硝酸に対し、約０．８〜１．５倍モル、好ましく
は約１．１〜１．３倍モルである。１．５倍モル以上で
もジニトロベンゼン生成抑制には問題ないが、ベンゼン
ロスが増加するので経済上好ましくない。濃縮によって
発生する蒸気は冷却、凝縮し、油水分離される。油層の
大半はニトロベンゼンであり、ジニトロベンゼン濃度は
約０．１〜０．５重量％である。これは粗ニトロベンゼ
ンとしてニトロ化反応後の油層洗浄工程に戻し、回収さ
れる。
酸中の硝酸に対し、約０．８〜１．５倍モル、好ましく
は約１．１〜１．３倍モルである。１．５倍モル以上で
もジニトロベンゼン生成抑制には問題ないが、ベンゼン
ロスが増加するので経済上好ましくない。濃縮によって
発生する蒸気は冷却、凝縮し、油水分離される。油層の
大半はニトロベンゼンであり、ジニトロベンゼン濃度は
約０．１〜０．５重量％である。これは粗ニトロベンゼ
ンとしてニトロ化反応後の油層洗浄工程に戻し、回収さ
れる。
【０００８】濃縮方法は特に制限されるものではない
が、蒸発器を用いたフラッシュ法等で行われる。硫酸濃
度を約８５重量％まで濃縮するためには、例えば圧力約
８０〜１００ヘクトパスカル、温度は約１５０〜１６０
℃まで加熱される。濃度約８５重量％の濃縮硫酸は、冷
却後、ベンゼンのニトロ化に再使用される。
が、蒸発器を用いたフラッシュ法等で行われる。硫酸濃
度を約８５重量％まで濃縮するためには、例えば圧力約
８０〜１００ヘクトパスカル、温度は約１５０〜１６０
℃まで加熱される。濃度約８５重量％の濃縮硫酸は、冷
却後、ベンゼンのニトロ化に再使用される。
【０００９】
【発明の効果】本発明の方法により、利用価値の少ない
ジニトロベンゼンの生成を抑制して、ニトロベンゼン、
硝酸の損失を少なくし、効率的にニトロベンゼンを製造
することができる。
ジニトロベンゼンの生成を抑制して、ニトロベンゼン、
硝酸の損失を少なくし、効率的にニトロベンゼンを製造
することができる。
【００１０】
【実施例】以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこ
れに限定されるものではない。 実施例１ ベンゼンをニトロ化した反応液から分離、回収した硫酸
（硫酸濃度６９．５重量％、硝酸濃度０．５重量％、ニ
トロベンゼン濃度０．５重量％）に、ベンゼンを硝酸に
対して１．２倍モル添加した後に、２段フラッシュ法で
９０ヘクトパスカルの減圧下に加熱濃縮し、１５６℃の
８５重量％硫酸を得た。発生した蒸気を凝縮し油水分離
した。油層中の濃度はニトロベンゼンが９７．４重量
％、ジニトロベンゼンが０．３重量％、ベンゼンが２．
０重量％、水分が０．３重量％であった。
れに限定されるものではない。 実施例１ ベンゼンをニトロ化した反応液から分離、回収した硫酸
（硫酸濃度６９．５重量％、硝酸濃度０．５重量％、ニ
トロベンゼン濃度０．５重量％）に、ベンゼンを硝酸に
対して１．２倍モル添加した後に、２段フラッシュ法で
９０ヘクトパスカルの減圧下に加熱濃縮し、１５６℃の
８５重量％硫酸を得た。発生した蒸気を凝縮し油水分離
した。油層中の濃度はニトロベンゼンが９７．４重量
％、ジニトロベンゼンが０．３重量％、ベンゼンが２．
０重量％、水分が０．３重量％であった。
【００１１】比較例１ ベンゼンを加えなかった以外は、実施例１と同様に行っ
た。油層中の濃度はニトロベンゼンが９５．３重量％、
ジニトロベンゼンが４．４重量％、ベンゼンが痕跡量、
水分が０．３重量％であった。
た。油層中の濃度はニトロベンゼンが９５．３重量％、
ジニトロベンゼンが４．４重量％、ベンゼンが痕跡量、
水分が０．３重量％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 205/06 C07C 201/16
Claims (2)
- 【請求項１】 ベンゼンを硫酸の存在下に硝酸でニトロ
化し、反応液から分離、回収した硫酸を加熱濃縮し、ニ
トロ化反応に循環使用するニトロベンゼンの製造方法に
おいて、回収硫酸にベンゼンを添加して加熱濃縮するこ
とを特徴とするニトロベンゼンの製造方法。 - 【請求項２】 ベンゼンの添加量が回収硫酸中の硝酸に
対して０．８〜１．５倍モルである請求項１記載のニト
ロベンゼンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31028493A JP3214200B2 (ja) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | ニトロベンゼンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31028493A JP3214200B2 (ja) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | ニトロベンゼンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07165675A JPH07165675A (ja) | 1995-06-27 |
| JP3214200B2 true JP3214200B2 (ja) | 2001-10-02 |
Family
ID=18003383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31028493A Expired - Fee Related JP3214200B2 (ja) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | ニトロベンゼンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3214200B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102675118A (zh) * | 2012-04-25 | 2012-09-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种硝基苯洗涤、分离方法 |
| CN104507903B (zh) * | 2012-07-27 | 2017-03-08 | 科思创德国股份有限公司 | 通过绝热硝化制备硝基苯的方法 |
-
1993
- 1993-12-10 JP JP31028493A patent/JP3214200B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07165675A (ja) | 1995-06-27 |
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