JPH07165653A - ジペンタエリスリトールの製造方法 - Google Patents
ジペンタエリスリトールの製造方法Info
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- JPH07165653A JPH07165653A JP5313105A JP31310593A JPH07165653A JP H07165653 A JPH07165653 A JP H07165653A JP 5313105 A JP5313105 A JP 5313105A JP 31310593 A JP31310593 A JP 31310593A JP H07165653 A JPH07165653 A JP H07165653A
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- pentaerythritol
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- dipentaerythritol
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ペンタエリスリトールと尿素類をすず触媒の
存在下で反応させ、ジペンタエリスリトールを製造す
る。 【効果】 ジペンタエリスリトールの新規な製造方法で
あり、工業的に安価に入手可能な原料から効率よくジペ
ンタエリスリトールが製造できる。
存在下で反応させ、ジペンタエリスリトールを製造す
る。 【効果】 ジペンタエリスリトールの新規な製造方法で
あり、工業的に安価に入手可能な原料から効率よくジペ
ンタエリスリトールが製造できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジペンタエリスリトー
ルの新規な製造方法に関するものである。ジペンタエリ
スリトールは、ポリエステル、ポリエーテル、ポリウレ
タン、アルキッド樹脂、潤滑油等の原料として有用であ
る。
ルの新規な製造方法に関するものである。ジペンタエリ
スリトールは、ポリエステル、ポリエーテル、ポリウレ
タン、アルキッド樹脂、潤滑油等の原料として有用であ
る。
【０００２】
【従来の技術】ジペンタエリスリトールはペンタエリス
リトールの合成反応の際、すなわちアルカリの存在下ホ
ルムアルデヒドとアセトアルデヒドとを反応させペンタ
エリスリトールを生成させる際に副生するものであり、
これを分離精製する事によって得ているのが一般的な工
業的製法である（特開昭57-139028)。また、ジペンタエ
リスリトールの収率および主生成物であるペンタエリス
リトールの品質を向上させる方法としてホルムアルデヒ
ド、アルカリ、アセトアルデヒドの一部を予め仕込んで
おき、そこにホルムアルデヒド、アルカリ、アセトアル
デヒドを各々の理論モル比以上を保って、かつ反応温度
を50℃以下に保って同時に滴下し反応させる方法（特公
平1-44689)も提案されている。
リトールの合成反応の際、すなわちアルカリの存在下ホ
ルムアルデヒドとアセトアルデヒドとを反応させペンタ
エリスリトールを生成させる際に副生するものであり、
これを分離精製する事によって得ているのが一般的な工
業的製法である（特開昭57-139028)。また、ジペンタエ
リスリトールの収率および主生成物であるペンタエリス
リトールの品質を向上させる方法としてホルムアルデヒ
ド、アルカリ、アセトアルデヒドの一部を予め仕込んで
おき、そこにホルムアルデヒド、アルカリ、アセトアル
デヒドを各々の理論モル比以上を保って、かつ反応温度
を50℃以下に保って同時に滴下し反応させる方法（特公
平1-44689)も提案されている。
【０００３】一方、ペンタエリスリトールを燐酸、硫酸
などを用いてポリペンタエリスリトール混合物を合成す
る方法も知られているが、ジペンタエリスリトールを選
択的に合成する手段は述べられていない（USP-246204
7)。
などを用いてポリペンタエリスリトール混合物を合成す
る方法も知られているが、ジペンタエリスリトールを選
択的に合成する手段は述べられていない（USP-246204
7)。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
アセトアルデヒドとホルムアルデヒドの反応によるジペ
ンタエリスリトールの製造法には、なお次の問題があ
る。 (1) 副生する蟻酸ソーダ、ビスペンタエリスリトールモ
ノホルマール、過剰なホルムアルデヒドあるいはアセト
アルデヒド・ホルムアルデヒドの自己縮合物などの不純
物からペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール
を分離回収せねばならず、精製工程が複雑なものとな
る。 (2) ジペンタエリスリトールの生産可能量はペンタエリ
スリトールの生産量に依存し、ペンタエリスリトールの
10〜15％が限界であり、最近の需要増大に対応できな
い。
アセトアルデヒドとホルムアルデヒドの反応によるジペ
ンタエリスリトールの製造法には、なお次の問題があ
る。 (1) 副生する蟻酸ソーダ、ビスペンタエリスリトールモ
ノホルマール、過剰なホルムアルデヒドあるいはアセト
アルデヒド・ホルムアルデヒドの自己縮合物などの不純
物からペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール
を分離回収せねばならず、精製工程が複雑なものとな
る。 (2) ジペンタエリスリトールの生産可能量はペンタエリ
スリトールの生産量に依存し、ペンタエリスリトールの
10〜15％が限界であり、最近の需要増大に対応できな
い。
【０００５】一方、酸触媒を用いてペンタエリスリトー
ルを脱水縮合させる方法は、本発明者等の知見によれ
ば、ジペンタエリスリトールを得る事が出来るが、生成
したジペンタエリスリトールは逐次的にトリペンタエリ
スリトール、さらには高分子量のポリペンタエリスリト
ールに変化したり、あるいは、分子内縮合物が生成した
りするため、このままでは実用化する事は難しい。
ルを脱水縮合させる方法は、本発明者等の知見によれ
ば、ジペンタエリスリトールを得る事が出来るが、生成
したジペンタエリスリトールは逐次的にトリペンタエリ
スリトール、さらには高分子量のポリペンタエリスリト
ールに変化したり、あるいは、分子内縮合物が生成した
りするため、このままでは実用化する事は難しい。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討を行い、尿素類とペンタエリ
スリトールを反応させると、ジペンタエリスリトールが
生成する事を見いだし先に提案した。しかしながら、尿
素類とペンタエリスリトールを反応させるとジペンタエ
リスリトールを得る事が出来るが、収率は未だ満足でき
るものではなかった。本発明者らは、本反応の収率を向
上させるため更に鋭意検討を行った結果、本反応をすず
触媒の存在下で行うと、ジペンタエリスリトールの収率
が著しく向上できる事を見いだし本発明を完成するに至
った。すなわち、本発明はペンタエリスリトールと尿素
類をすず触媒の存在下で反応させることを特徴とするジ
ペンタエリスリトールの製造方法である。これまで、尿
素類とペンタエリスリトールからジペンタエリスリトー
ルを製造する方法、さらにはこの反応をすず触媒の存在
下で行う方法は報告されておらず、本発明はジペンタエ
リスリトールの新規な製造方法である。以下、本発明を
さらに詳細に説明する。
を解決するために鋭意検討を行い、尿素類とペンタエリ
スリトールを反応させると、ジペンタエリスリトールが
生成する事を見いだし先に提案した。しかしながら、尿
素類とペンタエリスリトールを反応させるとジペンタエ
リスリトールを得る事が出来るが、収率は未だ満足でき
るものではなかった。本発明者らは、本反応の収率を向
上させるため更に鋭意検討を行った結果、本反応をすず
触媒の存在下で行うと、ジペンタエリスリトールの収率
が著しく向上できる事を見いだし本発明を完成するに至
った。すなわち、本発明はペンタエリスリトールと尿素
類をすず触媒の存在下で反応させることを特徴とするジ
ペンタエリスリトールの製造方法である。これまで、尿
素類とペンタエリスリトールからジペンタエリスリトー
ルを製造する方法、さらにはこの反応をすず触媒の存在
下で行う方法は報告されておらず、本発明はジペンタエ
リスリトールの新規な製造方法である。以下、本発明を
さらに詳細に説明する。
【０００７】本発明の方法では、尿素類とペンタエリス
リトールを反応させる際に、すず触媒の存在下で反応を
行う事が重要である。本発明の方法で用いられるすず触
媒の例としては、金属すず、二価および四価の酸化す
ず、フッ化すず、塩化すず、臭化すず、ヨウ化すず等の
二価および四価のハロゲン化すず、硫酸すず、ピロリン
酸すず等の鉱酸塩、トリメチル塩化すず、トリメチル臭
化すず、トリエチル塩化すず、トリエチル臭化すず、ト
リフェニル塩化すず、トリブチル塩化すず、ジメチルジ
クロロすず、ジブチルジクロロすず、フェニルトリクロ
ロすず、メチルトリクロロすず等の有機ハロゲン化す
ず、ジメチルすずオキサイド、ジ-n- ブチルすずオキサ
イド、ジフェニルすずオキサイド、ビス( トリ-n- ブチ
ルすず）オキサイド等の有機酸化すず、蓚酸すず、酢酸
すず、2-エチルヘキサン酸すず、ラウリン酸すず等のカ
ルボン酸すず、ジラウリン酸ジ-n- ブチルすず、ジ酢酸
ジ-n-ブチルすず、ビス（2-エチルヘキサン酸）ジ-n-
ブチルすず、酢酸トリ-n- ブチルすず等の有機すずのカ
ルボン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸すず等の有
機スルホン酸塩、水酸化トリメチルすず、水酸化トリフ
ェニルすず、 水酸化トリ-n- ブチルすず酸化物等の有機
水酸化すず等が例示できる。これらのすず触媒の中で
は、酸化すず、有機すずのカルボン酸塩及び有機スルホ
ン酸すず等が好ましい。
リトールを反応させる際に、すず触媒の存在下で反応を
行う事が重要である。本発明の方法で用いられるすず触
媒の例としては、金属すず、二価および四価の酸化す
ず、フッ化すず、塩化すず、臭化すず、ヨウ化すず等の
二価および四価のハロゲン化すず、硫酸すず、ピロリン
酸すず等の鉱酸塩、トリメチル塩化すず、トリメチル臭
化すず、トリエチル塩化すず、トリエチル臭化すず、ト
リフェニル塩化すず、トリブチル塩化すず、ジメチルジ
クロロすず、ジブチルジクロロすず、フェニルトリクロ
ロすず、メチルトリクロロすず等の有機ハロゲン化す
ず、ジメチルすずオキサイド、ジ-n- ブチルすずオキサ
イド、ジフェニルすずオキサイド、ビス( トリ-n- ブチ
ルすず）オキサイド等の有機酸化すず、蓚酸すず、酢酸
すず、2-エチルヘキサン酸すず、ラウリン酸すず等のカ
ルボン酸すず、ジラウリン酸ジ-n- ブチルすず、ジ酢酸
ジ-n-ブチルすず、ビス（2-エチルヘキサン酸）ジ-n-
ブチルすず、酢酸トリ-n- ブチルすず等の有機すずのカ
ルボン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸すず等の有
機スルホン酸塩、水酸化トリメチルすず、水酸化トリフ
ェニルすず、 水酸化トリ-n- ブチルすず酸化物等の有機
水酸化すず等が例示できる。これらのすず触媒の中で
は、酸化すず、有機すずのカルボン酸塩及び有機スルホ
ン酸すず等が好ましい。
【０００８】これらのすず触媒の使用量は、反応に使用
するペンタエリスリトール1000モルに対し、すず金属と
して0.01〜100 グラム原子であり、好ましくは、0.1 〜
80グラム原子である。
するペンタエリスリトール1000モルに対し、すず金属と
して0.01〜100 グラム原子であり、好ましくは、0.1 〜
80グラム原子である。
【０００９】本発明の方法において原料として用いられ
ペンタエリスリトールは、通常アルカリの存在下ホルム
アルデヒドとアセトアルデヒドとを反応させる事により
工業的に製造されているものを使用でき、さらに精製す
る事なく原料として使用できる。また、もう一方の原料
である尿素類の例としては、尿素の他に、N-メチル尿
素、N-エチル尿素、N,N'- ジメチル尿素、N,N'- ジエチ
ル尿素、N,N'- ジベンジル尿素、N,N'- ジフェニル尿
素、N,N-ジエチル尿素等の置換尿素類を例示できる。 これらの尿素類の中で、経済性を考慮すると尿素が好
ましい。
ペンタエリスリトールは、通常アルカリの存在下ホルム
アルデヒドとアセトアルデヒドとを反応させる事により
工業的に製造されているものを使用でき、さらに精製す
る事なく原料として使用できる。また、もう一方の原料
である尿素類の例としては、尿素の他に、N-メチル尿
素、N-エチル尿素、N,N'- ジメチル尿素、N,N'- ジエチ
ル尿素、N,N'- ジベンジル尿素、N,N'- ジフェニル尿
素、N,N-ジエチル尿素等の置換尿素類を例示できる。 これらの尿素類の中で、経済性を考慮すると尿素が好
ましい。
【００１０】本発明の方法で用いられる、尿素類とペン
タエリスリトールの使用量は特に制限はないが、尿素類
１モルに対し、ペンタエリスリトールを0.1 〜20モル好
ましくは 0.5〜10モル使用する。この範囲よりも少ない
とジペンタエリスリトールの生成量が少なく、かつ不純
物の副生量が増加し、多いと未反応のペンタエリスリト
ールの回収量が多くなり、経済的に不利となる。
タエリスリトールの使用量は特に制限はないが、尿素類
１モルに対し、ペンタエリスリトールを0.1 〜20モル好
ましくは 0.5〜10モル使用する。この範囲よりも少ない
とジペンタエリスリトールの生成量が少なく、かつ不純
物の副生量が増加し、多いと未反応のペンタエリスリト
ールの回収量が多くなり、経済的に不利となる。
【００１１】本発明では、溶媒を用いずに尿素類とペン
タエリスリトールを溶融状態で反応させる事も出来る
が、必要に応じて溶媒を用いても良い。好ましい溶媒の
例としては、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチル
エーテル、アニソール、フェニルエーテル、ジグライ
ム、テトラグライム、18- クラウン-6等のエーテル類、
酢酸メチル、酪酸エチル、安息香酸メチル、γ- ブチロ
ラクトン等のエステル類、アセトン、アセトフェノン、
ベンゾフェノン等のケトン類、N-メチルピロリジン-2-
オン、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピペリド
ン、 ヘキサメチルホスホリックトリアミド等のN-置換ア
ミド類、N,N-ジエチルアニリン、N-メチルモルホリン、
ピリジン、キノリン等の三級アミン類、スルホラン等の
スルホン類、ジメチルスルホキサイド等のスルホキサイ
ド類、1,3-ジメチル-2- イミダゾリジノン等の尿素誘導
体、トリブチルホスフィンオキサイド等のホスフィンオ
キサイド類の他にシリコンオイル、水等を例示できる。
これらの溶媒の中で、N-置換アミド類、スルホン類、尿
素誘導体、水等が好ましい。これらの溶媒は、単独で使
用しても、混合溶媒としても使用できる。
タエリスリトールを溶融状態で反応させる事も出来る
が、必要に応じて溶媒を用いても良い。好ましい溶媒の
例としては、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチル
エーテル、アニソール、フェニルエーテル、ジグライ
ム、テトラグライム、18- クラウン-6等のエーテル類、
酢酸メチル、酪酸エチル、安息香酸メチル、γ- ブチロ
ラクトン等のエステル類、アセトン、アセトフェノン、
ベンゾフェノン等のケトン類、N-メチルピロリジン-2-
オン、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピペリド
ン、 ヘキサメチルホスホリックトリアミド等のN-置換ア
ミド類、N,N-ジエチルアニリン、N-メチルモルホリン、
ピリジン、キノリン等の三級アミン類、スルホラン等の
スルホン類、ジメチルスルホキサイド等のスルホキサイ
ド類、1,3-ジメチル-2- イミダゾリジノン等の尿素誘導
体、トリブチルホスフィンオキサイド等のホスフィンオ
キサイド類の他にシリコンオイル、水等を例示できる。
これらの溶媒の中で、N-置換アミド類、スルホン類、尿
素誘導体、水等が好ましい。これらの溶媒は、単独で使
用しても、混合溶媒としても使用できる。
【００１２】本発明の方法では、反応温度100 〜250
℃、好ましくは120 〜220 ℃で反応を行う。反応温度が
100 ℃未満では反応速度が極めて遅く、250 ℃を越える
と不純物の副生が増大する。反応圧力は所定の反応温度
を維持できる圧力を保持すればよい。通常、1 〜50kg/c
m2である。また反応圧力は必要ならばアルゴン、ヘリウ
ム、窒素等の不活性ガスで加圧しても良い。反応時間は
反応温度、触媒の種類等により異なるが通常0.05〜100
時間、好ましくは0.1 〜80時間が用いられる。
℃、好ましくは120 〜220 ℃で反応を行う。反応温度が
100 ℃未満では反応速度が極めて遅く、250 ℃を越える
と不純物の副生が増大する。反応圧力は所定の反応温度
を維持できる圧力を保持すればよい。通常、1 〜50kg/c
m2である。また反応圧力は必要ならばアルゴン、ヘリウ
ム、窒素等の不活性ガスで加圧しても良い。反応時間は
反応温度、触媒の種類等により異なるが通常0.05〜100
時間、好ましくは0.1 〜80時間が用いられる。
【００１３】本発明の方法は、回分法、半回分法、連続
法のいずれの方法によっても実施できる。例えば、回分
法の場合の例としては、反応器に尿素類とペンタエリス
リトール、溶媒およびすず触媒を仕込み、加熱しながら
反応を進行させる。また、連続法の場合には、尿素類と
ペンタエリスリトール、溶媒およびすず触媒を反応器の
一方に連続的に供給し、他方から反応混合物を連続的に
抜き出す事により反応が行われる。
法のいずれの方法によっても実施できる。例えば、回分
法の場合の例としては、反応器に尿素類とペンタエリス
リトール、溶媒およびすず触媒を仕込み、加熱しながら
反応を進行させる。また、連続法の場合には、尿素類と
ペンタエリスリトール、溶媒およびすず触媒を反応器の
一方に連続的に供給し、他方から反応混合物を連続的に
抜き出す事により反応が行われる。
【００１４】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
する。
する。
【００１５】実施例１ 温度計、空冷管、撹拌装置を装備した内容積500ml のガ
ラス製四口フラスコに、ペンタエリスリトール 136g(1.
0mol) 、尿素60g(1.0mol) 、触媒としてジラウリン酸ジ
-n- ブチルすず 3.1g(0.005mol) およびスルホラン100g
を入れ、オイルバスにより加熱し 170℃で６時間加熱し
た。この間発生するアンモニアガスは空冷管より反応系
外にパージした。６時間後反応温度を190 ℃に昇温し、
さらに8時間反応を継続した。反応後、反応液をガスク
ロマトグラフィーで分析したところ、ジペンタエリスリ
トールが 30.1g(0.119mol)生成しており、原料ペンタエ
リスリトールに対する収率は 23.7%であった。
ラス製四口フラスコに、ペンタエリスリトール 136g(1.
0mol) 、尿素60g(1.0mol) 、触媒としてジラウリン酸ジ
-n- ブチルすず 3.1g(0.005mol) およびスルホラン100g
を入れ、オイルバスにより加熱し 170℃で６時間加熱し
た。この間発生するアンモニアガスは空冷管より反応系
外にパージした。６時間後反応温度を190 ℃に昇温し、
さらに8時間反応を継続した。反応後、反応液をガスク
ロマトグラフィーで分析したところ、ジペンタエリスリ
トールが 30.1g(0.119mol)生成しており、原料ペンタエ
リスリトールに対する収率は 23.7%であった。
【００１６】実施例２ 実施例１においてジラウリン酸ジ-n- ブチルすずの使用
量を 1.3g(0.002mol)に変更した以外は実施例１と同様
に反応を行った。その結果、ジペンタエリスリトールが
25.5g(0.100mol)生成しており、原料ペンタエリスリト
ールに対する収率は 20.1%であった。
量を 1.3g(0.002mol)に変更した以外は実施例１と同様
に反応を行った。その結果、ジペンタエリスリトールが
25.5g(0.100mol)生成しており、原料ペンタエリスリト
ールに対する収率は 20.1%であった。
【００１７】実施例３ 実施例１においてジラウリン酸ジ-n- ブチルすずの使用
量を 3.2g(0.010mol)に変更した以外は実施例１と同様
に反応を行った。その結果、ジペンタエリスリトールが
30.8g(0.121mol)生成しており、原料ペンタエリスリト
ールに対する収率は24.2% であった。
量を 3.2g(0.010mol)に変更した以外は実施例１と同様
に反応を行った。その結果、ジペンタエリスリトールが
30.8g(0.121mol)生成しており、原料ペンタエリスリト
ールに対する収率は24.2% であった。
【００１８】実施例４ 実施例１においてジラウリン酸ジ-n- ブチルすずに代え
てジ-n- ブチルすずオキサイドを1.3g(0.005mol)、190
℃での反応時間を6 時間に変更した以外は実施例１と同
様に反応を行った。その結果、ジペンタエリスリトール
が 30.2g(0.119mol)生成しており、原料ペンタエリスリ
トールに対する収率は 23.7%であった。 実施例５ 実施例１においてジラウリン酸ジ-n- ブチルすずに代え
て酸化第一すずを0.68g(0.005mol) に変更した以外は実
施例１と同様に反応を行った。その結果、ジペンタエリ
スリトールが 23.7g(0.093mol)生成しており、原料ペン
タエリスリトールに対する収率は 18.6%であった。
てジ-n- ブチルすずオキサイドを1.3g(0.005mol)、190
℃での反応時間を6 時間に変更した以外は実施例１と同
様に反応を行った。その結果、ジペンタエリスリトール
が 30.2g(0.119mol)生成しており、原料ペンタエリスリ
トールに対する収率は 23.7%であった。 実施例５ 実施例１においてジラウリン酸ジ-n- ブチルすずに代え
て酸化第一すずを0.68g(0.005mol) に変更した以外は実
施例１と同様に反応を行った。その結果、ジペンタエリ
スリトールが 23.7g(0.093mol)生成しており、原料ペン
タエリスリトールに対する収率は 18.6%であった。
【００１９】実施例６ 実施例１においてジラウリン酸ジ-n- ブチルすずに代え
てトリフルオロメチルスルホン酸すずを2.1g(0.005mo
l)、190 ℃での反応時間を６時間に変更した以外は実施
例１と同様に反応を行った。その結果、ジペンタエリス
リトールが 24.8g(0.097mol)生成しており、原料ペンタ
エリスリトールに対する収率は 19.5%であった。
てトリフルオロメチルスルホン酸すずを2.1g(0.005mo
l)、190 ℃での反応時間を６時間に変更した以外は実施
例１と同様に反応を行った。その結果、ジペンタエリス
リトールが 24.8g(0.097mol)生成しており、原料ペンタ
エリスリトールに対する収率は 19.5%であった。
【００２０】実施例７ 実施例１においてジラウリン酸ジ-n- ブチルすずに代え
て酢酸すずを1.18g(0.005mol) 、に変更した以外は実施
例１と同様に反応を行った。その結果、ジペンタエリス
リトールが 22.6g(0.089mol)生成しており、原料ペンタ
エリスリトールに対する収率は 17.8%であった。
て酢酸すずを1.18g(0.005mol) 、に変更した以外は実施
例１と同様に反応を行った。その結果、ジペンタエリス
リトールが 22.6g(0.089mol)生成しており、原料ペンタ
エリスリトールに対する収率は 17.8%であった。
【００２１】実施例８ 実施例１においてジラウリン酸ジ-n- ブチルすずに代え
て塩化第一すずを0.95g(0.005mol) 、に変更した以外は
実施例１と同様に反応を行った。その結果、ジペンタエ
リスリトールが 21.6g(0.085mol)生成しており、原料ペ
ンタエリスリトールに対する収率は 17.0%であった。
て塩化第一すずを0.95g(0.005mol) 、に変更した以外は
実施例１と同様に反応を行った。その結果、ジペンタエ
リスリトールが 21.6g(0.085mol)生成しており、原料ペ
ンタエリスリトールに対する収率は 17.0%であった。
【００２２】実施例９ 実施例１においてジラウリン酸ジ-n- ブチルすずに代え
てジブチルジクロロすずを1.5g(0.005mol)、に変更した
以外は実施例１と同様に反応を行った。その結果、ジペ
ンタエリスリトールが 22.6g(0.089mol)生成しており、
原料ペンタエリスリトールに対する収率は 17.8%であっ
た。
てジブチルジクロロすずを1.5g(0.005mol)、に変更した
以外は実施例１と同様に反応を行った。その結果、ジペ
ンタエリスリトールが 22.6g(0.089mol)生成しており、
原料ペンタエリスリトールに対する収率は 17.8%であっ
た。
【００２３】比較例１ 実施例１においてジラウリン酸ジ-n- ブチルすずを触媒
として用いなかった以は実施例１と同様に反応を行っ
た。その結果、ジペンタエリスリトールが 4.9g(0.019m
ol) 生成しており、原料ペンタエリスリトールに対する
収率は 3.8% であった。
として用いなかった以は実施例１と同様に反応を行っ
た。その結果、ジペンタエリスリトールが 4.9g(0.019m
ol) 生成しており、原料ペンタエリスリトールに対する
収率は 3.8% であった。
【００２４】
【発明の効果】本発明の方法によれば、工業的に安価に
入手可能な尿素類とペンタエリスリトールからジペンタ
エリスリトールが効率よく製造できるため、工業的およ
び経済的に極めて有利となる。
入手可能な尿素類とペンタエリスリトールからジペンタ
エリスリトールが効率よく製造できるため、工業的およ
び経済的に極めて有利となる。
Claims (1)
- 【請求項１】 ペンタエリスリトールと尿素類をすず触
媒の存在下で反応させることを特徴とするジペンタエリ
スリトールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31310593A JP3368958B2 (ja) | 1993-12-14 | 1993-12-14 | ジペンタエリスリトールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31310593A JP3368958B2 (ja) | 1993-12-14 | 1993-12-14 | ジペンタエリスリトールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07165653A true JPH07165653A (ja) | 1995-06-27 |
| JP3368958B2 JP3368958B2 (ja) | 2003-01-20 |
Family
ID=18037217
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31310593A Expired - Lifetime JP3368958B2 (ja) | 1993-12-14 | 1993-12-14 | ジペンタエリスリトールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3368958B2 (ja) |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03261736A (ja) * | 1990-01-09 | 1991-11-21 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ジペンタエリスリトールの製造方法 |
| JPH04145040A (ja) * | 1990-10-08 | 1992-05-19 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ジペンタエリスリトールの製造方法 |
| JPH04208242A (ja) * | 1990-08-28 | 1992-07-29 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | ジペンタエリスリトールの製造方法 |
| JPH0616585A (ja) * | 1992-07-01 | 1994-01-25 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ジペンタエリスリトールの製造方法 |
| JPH0776541A (ja) * | 1993-09-09 | 1995-03-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ジペンタエリスリトールの製造方法 |
| JPH07157450A (ja) * | 1993-12-02 | 1995-06-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ジペンタエリスリトールの製造方法 |
| JPH07165652A (ja) * | 1993-12-14 | 1995-06-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ジペンタエリスリトールの製造方法 |
| JPH07165651A (ja) * | 1993-12-14 | 1995-06-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ジペンタエリスリトールの製造方法 |
-
1993
- 1993-12-14 JP JP31310593A patent/JP3368958B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03261736A (ja) * | 1990-01-09 | 1991-11-21 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ジペンタエリスリトールの製造方法 |
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| JPH0776541A (ja) * | 1993-09-09 | 1995-03-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ジペンタエリスリトールの製造方法 |
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| JPH07165652A (ja) * | 1993-12-14 | 1995-06-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ジペンタエリスリトールの製造方法 |
| JPH07165651A (ja) * | 1993-12-14 | 1995-06-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ジペンタエリスリトールの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3368958B2 (ja) | 2003-01-20 |
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