JPH07165639A - フルオロベンゼン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキル基を表わ
し、Ｊは−ＣＨ₂ＣＨ₂−又は単結合を表わし、ｎは０又
は１の整数を表わし、Ｘは水素原子又はフッ素原子を表
わし、Ｙはフッ素原子又はトリフルオロメチル基を表わ
し、シクロヘキサン環はトランス配置である。）で表わ
される化合物。 【効果】 この化合物は、他の液晶材料との相溶性に優
れ、誘電異方性が正で非常に大きく、比抵抗が高く、電
圧保持率も高いので、低電圧駆動が要求される液晶表示
素子、特にアクティブマトリックス駆動表示素子の構成
材料として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電気光学的液晶表示材料
として有用な、新規なフルオロベンゼン誘導体である液
晶化合物、及びそれを含有する液晶組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等が知
られているが、このうち現在最もよく用いられているの
はＴＮ型及びＳＴＮ型である。また駆動方式としても従
来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般
的になり、更に単純マトリックス方式、最近ではアクテ
ィブマトリックス方式が実用化されている。これらのう
ち、アクティブマトリックス方式によると、最も高画質
の表示が可能であり、視野角が広く、高精細化、カラー
化が容易で、動画表示も可能であるので、今後の液晶表
示方式の主流になると考えられている。

【０００３】このアクティブマトリックス表示方式に用
いられる液晶材料としては、通常の液晶表示と同様に、
種々の特性が要求されているが、特に（１）比抵抗が高
く、電圧の保持率に優れること、（２）しきい値電圧
（Ｖ_th）が低いこと、（３）液晶相の温度範囲が広いこ
と、（４）応答性に優れることが重要である。

【０００４】通常、液晶表示におけるしきい値電圧は式
（１）

【０００５】

【数１】

【０００６】（式中、ｋは比例定数を、Ｋは弾性定数
を、Δεは誘電率異方性をそれぞれ表わす。）で表わさ
れるが、この式からわかるようにしきい値電圧を低くす
るためには液晶材料の弾性定数を小さくするか、あるい
は誘電率異方性を大きくする必要がある。

【０００７】これまで液晶組成物の誘電率異方性を大き
くするためには、主としてシアノ基を有する化合物が用
いられてきたが、シアノ基を有する化合物を用いると液
晶組成物の高い比抵抗値や高い電圧保持率を得ることは
困難であった。そのため、誘電率異方性を大きくするた
めに、シアノ基に代えて、４−フルオロフェニル基や
３，４−ジフルオロフェニル基のようにフッ素原子が用
いられてきている。

【０００８】しかしながら、こうした液晶化合物の誘電
率異方性はシアノ基を有する化合物と比較するとかなり
小さく、従って充分低いしきい値電圧の液晶組成物を得
ることはかなり困難であった。

【０００９】フッ素系の化合物でありながら誘電率異方
性が大きく、しきい値電圧を低下させることのできる化
合物として、例えば３，４，５−トリフルオロフェニル
基を有する化合物が報告されている。（特開平２−２３
３６２６号公報に記載）しかしながら、該公報に記載さ
れている液晶化合物の誘電率異方性は＋１０程度であ
り、シアノ系の化合物と比べるとまだ充分大きいとは言
えない。

【００１０】フッ素系の化合物の誘電率異方性を更に大
きくするためには、３，４，５−トリフルオロフェニル
基を有する液晶化合物において、他のフェニル基の同一
位置にフッ素原子を更に導入することが考えられる。

【００１１】最近、４−置換−２，６，３’，４’，
５’−ペンタフルオロビフェニル骨格を有する式（Ａ）

【００１２】

【化２】

【００１３】の化合物が報告されている。（第１４回国
際液晶学会、Ａ−Ｐ３２、於ピサ）それによると、式
（Ａ）の化合物は＋２５もの大きい誘電率異方性を有し
ている。更に、本発明者らは、４−置換−２，６，
３’，４’，５’−ペンタフルオロビフェニル骨格を有
する式（Ｂ）

【００１４】

【化３】

【００１５】の化合物が大きい誘電率異方性を有し、し
きい値電圧を低下させることを見いだした。しかしなが
ら、上記の式（Ａ）及び式（Ｂ）の化合物は、母体液晶
との相溶性の点で問題があるので液晶組成物に添加でき
る量が制限され、これら化合物の電気光学的特性を充分
に発現させることは困難であった。

【００１６】また、本発明者らは、フッ素系の化合物で
しきい値電圧を大きく低下させることのできる化合物と
して式（Ｃ）

【００１７】

【化４】

【００１８】の化合物を見いだした。しかしながら、式
（Ｃ）の化合物は屈折率異方性（Δｎ）が大きく、低い
Δｎが要求されるアクティブマトリックス駆動用として
は、その添加量は制限される。

【００１９】以上のように、アクティブマトリックス駆
動用の材料として、母体液晶との相溶性に優れ、誘電率
異方性が大きく、しかも液晶組成物のしきい値電圧を低
下させ、比抵抗と電圧保持率を高くする実用的化合物は
知られていなかった。

【００２０】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、母体液晶との相溶性に優れ、誘電率異方性
が非常に大きく、液晶組成物のしきい値電圧を低下さ
せ、比抵抗と電圧保持率を大きくする化合物を提供する
ことにある。

【００２１】更に、その化合物を含有し、特に低電圧駆
動が可能なアクティブマトリックス駆動に適した液晶組
成物を提供することにある。

【００２２】

【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）

【００２３】

【化５】

【００２４】（式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキ
ル基を表わすが、２〜７の直鎖状アルキル基が好まし
い。Ｊは−ＣＨ₂ＣＨ₂−又は単結合を表わすが、単結合
が好ましい。ｎは０又は１の整数を表わし、Ｘは水素原
子又はフッ素原子を表わすが、フッ素原子が好ましい。
Ｙはフッ素原子又はトリフルオロメチル基を表わすが、
フッ素原子が好ましい。シクロヘキサン環はトランス配
置である。）で表わされる化合物を提供する。

【００２５】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、例えば、以下のようにして製造することができる。

【００２６】

【化６】

【００２７】（上記中、Ｒ、Ｊ、ｎ、Ｘ、Ｙ及びシクロ
ヘキサン環の配置は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を
表わし、Ｑ及びＱ’は各々独立的に、沃素原子又は臭素
原子を表わす。） 第１段階：一般式（ＩＩ）の化合物を銅とパラジウム等
触媒の存在下、２−メチル−３−ブチン−２−オールと
反応させることにより、一般式（ＩＩＩ）の化合物を製
造する。 第２段階：一般式（ＩＩＩ）の化合物を水酸化ナトリウ
ム等の塩基と反応させ、一般式（ＩＶ）の化合物を製造
する。 第３段階：一般式（ＩＶ）の化合物を銅とパラジウム等
触媒の存在下、一般式（Ｖ）の化合物と反応させ、一般
式（ＶＩ）の化合物を製造する。 第４段階：一般式（ＶＩ）の化合物をパラジウムカーボ
ン等の触媒の存在下に接触還元することにより、本発明
の一般式（Ｉ）の化合物を製造する。

【００２８】ここで、一般式（Ｖ）の化合物は、例え
ば、次の製造方法に従って製造することができる。

【００２９】

【化７】

【００３０】（上記中、Ｒ、Ｊ、ｎ、Ｘ及びシクロヘキ
サン環の配置は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わ
し、Ｑ及びＱ’は前述と同じ意味を表わす。） 第１段階：一般式（ＶＩＩ）の化合物をマグネシウムと
反応させてグリニャール試剤とした後、一般式（ＶＩＩ
Ｉ）の化合物と反応させ、一般式（ＩＸ）の化合物を製
造する。 第２段階：一般式（ＩＸ）の化合物を酸触媒の存在下に
脱水し、一般式（Ｘ）の化合物を製造する。 第３段階：一般式（Ｘ）の化合物をパラジウムカーボン
等の触媒の存在下に接触還元した後、塩基の存在下に異
性化し、一般式（ＸＩ）の化合物を製造する。 第４段階：一般式（ＸＩ）の化合物を過沃素酸の存在
下、沃素と反応させるか、鉄の存在下、臭素と反応させ
るか、あるいは、ニトロ化し、還元してアミノ基とした
後、ジアゾ分解により、沃素又は臭素化することによ
り、一般式（Ｖ）の化合物を製造する。また、特に、Ｘ
＝フッ素原子である場合には、一般式（ＸＩ）の化合物
をブチルリチウム等を用いてリチオ化した後、沃素等の
ハロゲンと反応させることにより、一般式（Ｖ）の化合
物を製造することもできる。

【００３１】また、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、
この一般式（Ｖ）の化合物を用いて、以下のようにして
も製造することができる。

【００３２】

【化８】

【００３３】（上記中、Ｒ、Ｊ、ｎ、Ｘ、Ｙ及びシクロ
ヘキサン環の配置は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を
表わし、Ｑ及びＱ’は前述と同じ意味を表わす。） 第１段階：一般式（Ｖ）の化合物をブチルリチウム等を
用いてリチオ化した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
と反応させるか、オルトギ酸エステルと反応させ、加水
分解させることにより一般式（ＸＩＩ）の化合物を製造
する。 第２段階：一般式（ＸＩＩ）の化合物を式（ＸＩＩＩ）
の化合物と反応させた後、加水分解することにより一般
式（ＸＩＶ）の化合物を製造する。 第３段階：一般式（ＩＩ）の化合物をマグネシウムと反
応させてグリニャール試剤とした後、一般式（ＸＩＶ）
の化合物と反応させることにより一般式（ＸＶ）の化合
物を製造する。 第４段階：一般式（ＸＶ）の化合物を酸触媒の存在下、
脱水することにより、一般式（ＸＶＩ）の化合物を製造
する。 第５段階：一般式（ＸＶＩ）の化合物をパラジウムカー
ボン等の触媒の存在下、接触還元することにより本発明
の一般式（Ｉ）の化合物を製造する。

【００３４】斯くして得られる一般式（Ｉ）で表わされ
る液晶性化合物の代表的なものの例を第１表に示す。

【００３５】

【表１】

【００３６】（表中、Ｃｒは結晶相を、Ｎはネマチック
相を、Ｉは等方性液体相を各々表わす。相転移温度は数
字の左側と右側の相との間の転移温度を表わし、例え
ば、Ｃｒ１１５ Ｎは結晶相とネマチック相との間の転
移温度が１１５℃であることを表わす。） 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、他のネマチック液晶
化合物との混合物の状態で、特にＴＮ型あるいはＳＴＮ
型といった電界効果型表示セルの材料として、好適に使
用することができる。しかも非常に大きい誘電率異方性
を有するにもかかわらず、分子内にシアノ基やエステル
結合などの強い極性基が存在しないので、大きい比抵抗
と高い電圧保持率を得ることが容易である。そのため、
アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分とし
て特に適しており、本発明は一般式（Ｉ）の化合物を含
有する液晶組成物をも提供する。

【００３７】本発明に係わる一般式（Ｉ）の化合物を含
有する液晶組成物は、以下に示すように優れた特徴を有
する。粘性が低く、高速応答性に優れたアクティブマト
リックス用組成物である母体液晶（ａ）

【００３８】

【化９】

【００３９】のＴ_NI（ネマチック相上限温度）は１１６
℃であり、誘電率異方性は＋４．８である。また、この
組成物をセル厚４．５μｍのＴＮセルに封入して液晶素
子を作製し、そのしきい値電圧を測定したところ、１．
８８Ｖであった。

【００４０】次に、この母体液晶（ａ）７０重量％及び
第１表中の（Ｎｏ．１）

【００４１】

【化１０】

【００４２】の化合物３０重量％からなる液晶組成物を
調製したところ、Ｔ_NIは７３℃と低下したが、誘電率異
方性は＋７．５と非常に大きくなり、同様にして液晶素
子を作製してしきい値電圧を測定したところ、１．２０
Ｖと大きく低下した。

【００４３】これに対し、前述の式（Ｂ）

【００４４】

【化１１】

【００４５】の化合物３０重量％及び前述の母体液晶
（ａ）７０重量％からなる液晶組成物を調製しようとし
たところ、析出物が生じたため諸特性を測定することは
できなかった。

【００４６】そこで、析出物を生じないように式（Ｂ）
の化合物の添加量を調整したところ、式（Ｂ）の化合物
の添加量は１５重量％が限度であった。この式（Ｂ）の
化合物１５重量％及び母体液晶（ａ）８５重量％からな
る液晶組成物は、しきい値電圧は１．４７Ｖまでしか低
下しなかった。

【００４７】次に、第１表中の（Ｎｏ．２）

【００４８】

【化１２】

【００４９】の化合物２０重量％及び母体液晶（ａ）８
０重量％からなる液晶組成物を調製したところ、Ｔ_NIは
１２３℃まで上昇した。誘電率異方性は＋６．３と大き
くなり、同様にして液晶素子を作製してしきい値電圧を
測定したところ、Ｔ_NIが７℃も上昇したにもかかわら
ず、１．６８Ｖと母体液晶（ａ）に比べて、０．２０Ｖ
も低下した。

【００５０】このように本発明の一般式（Ｉ）の化合物
を用いることにより、Ｖ_thの低いアクティブマトリック
ス用液晶組成物を容易に得ることができる。さて、この
ように一般式（Ｉ）で表わされる化合物と混合すること
により、液晶組成物として使用することのできるネマチ
ック液晶化合物の好ましい代表例としては、例えば、４
−置換安息香酸４−置換フェニルエステル、４−置換シ
クロヘキサンカルボン酸４−置換フェニルエステル、４
−置換シクロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニリ
ルエステル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニル
オキシ）安息香酸４−置換フェニルエステル、４−（４
−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置
換シクロヘキシルエステル、４，４’−置換ビフェニ
ル、１−（４−置換フェニル）−４−置換シクロヘキサ
ン、４，４”−置換ターフェニル、１−（４’−置換ビ
フェニリル）−４−置換シクロヘキサン、１−（４−置
換シクロヘキシル）−４−（４−置換フェニル）シクロ
ヘキサン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミ
ジン、２−（４−置換ビフェニリル）−５−置換ピリミ
ジン、１−（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置
換シクロヘキシル）エタン、１−（４−置換シクロヘキ
シル）−２−（４−置換フェニル）エタン、１−［４−
（４−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−
（４−置換フェニル）エタン、１−［４−（４−置換フ
ェニル）シクロヘキシル］−２−（４−置換シクロヘキ
シル）エタン、１−（４−置換フェニル）−２−（４−
置換フェニル）エチン、１−［４−（４−置換シクロヘ
キシル）］−２−（４−置換フェニル）エチン等を挙げ
ることができる。

【００５１】特に、アクティブマトリックス用として
は、４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換フェニ
ル）−４−置換シクロヘキサン、４，４”−置換ターフ
ェニル、１−（４’−置換ビフェニリル）−４−置換シ
クロヘキサン、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−
（４−置換フェニル）シクロヘキサン、１−（４−置換
シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エ
タン、１−（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置
換フェニル）エタン、１−［４−（４−置換シクロヘキ
シル）シクロヘキシル］−２−（４−置換フェニル）エ
タン、１−［４−（４−置換フェニル）シクロヘキシ
ル］−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、１−
（４−置換フェニル）−２−（４−置換フェニル）エチ
ン、１−［４−（４−置換シクロヘキシル）］−２−
（４−置換フェニル）エチン等が好ましい。

【００５２】

【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。 （実施例１） １−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−４−［２−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）エチル］−３，５−ジフルオロベンゼンの合成 （１） １−（３，５−ジフルオロフェニル）−４−プ
ロピルシクロヘキセンの合成

【００５３】

【化１３】

【００５４】マグネシウム６．９ｇをテトラヒドロフラ
ン１０ｍｌに懸濁し、３，５−ジフルオロ−１−ブロモ
ベンゼン５０．０ｇのテトラヒドロフラン２００ｍｌ溶
液をテトラヒドロフランが穏やかに還流を続ける速度で
滴下した。滴下終了後、更に１時間室温で攪拌した。こ
の溶液に、４−プロピルシクロヘキサノン２９．０ｇの
テトラヒドロフラン８０ｍｌ溶液を室温で３０分間滴下
し、更に室温で１時間攪拌した。１０％塩酸を弱酸性に
なるまで加え、反応生成物をトルエン３００ｍｌで抽出
し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、溶媒を溜去した。得られた油状物をトルエン
３００ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物
２．０ｇを加え、３時間加熱還流させた。室温まで放冷
し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で
順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去
し、１−（３，５−ジフルオロフェニル）−４−プロピ
ルシクロヘキセン４８．６ｇを得た。 （２） １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−３，５−ジフルオロベンゼンの合成

【００５５】

【化１４】

【００５６】上記（１）で得た１−（３，５−ジフルオ
ロフェニル）−４−プロピルシクロヘキセン４８．６ｇ
を酢酸エチル２５０ｍｌに溶解し、５％パラジウムカー
ボン５ｇを加え、水素圧３気圧で、３時間反応させた。
触媒を濾別し、溶媒を溜去した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド２５０ｍｌに溶解し、ｔ−ブトキシカリウム
２４．３ｇを加え、室温で３時間攪拌した。水２５０ｍ
ｌを加え、反応生成物をヘキサン２００ｍｌで抽出し、
有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を溜去し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶媒：ヘキサン）を用いて精製して、
１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロベンゼン３０．２ｇを得た。 （３） １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−３，５−ジフルオロ−４−ヨードベンゼンの合成

【００５７】

【化１５】

【００５８】上記（２）で得た１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−３，５−ジフルオロベンゼン
１４．８ｇをテトラヒドロフラン８０ｍｌに溶解し、−
５０℃以下に冷却した。−５０℃以下を保つ速度でｎ−
ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６８ｍｏｌ／ｌ）４
５ｍｌを滴下した。次に、沃素１７．４ｇのテトラヒド
ロフラン１８０ｍｌ溶液を−５０℃以下を保つ速度で滴
下し、更に−５０℃以下で３０分間攪拌した。水５０ｍ
ｌを加え室温に戻し、反応生成物をヘキサン２００ｍｌ
で抽出した。有機層を１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶
液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、溶媒を溜去した後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶媒：ヘキサン）を用いて精製して、１
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−ヨードベンゼン２２．０ｇを得た。 （４） ４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−
２−メチル−３−ブチン−２−オールの合成

【００５９】

【化１６】

【００６０】１−ヨード−３，４，５−トリフルオロベ
ンゼン３００ｇと２−メチル−３−ブチン−２−オール
１４４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９００ｍｌ及
びトリエチルアミン３００ｍｌに溶解した。この溶液に
ヨウ化銅（Ｉ）１．４ｇとジクロロ−ビス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）５．０ｇを加え、８
０℃で３０分加熱攪拌した。室温まで放冷し、水１．２
ｌを加え、反応生成物をヘキサン１．４ｌで抽出し、有
機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、更に無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。溶媒を溜去し、蒸留により精製
（ｂ．ｐ．９４〜１００℃／１ｍｍＨｇ）し、４−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２−メチル−
３−ブチン−２−オール２７５ｇを得た。 （５） １−エチニル−３，４，５−トリフルオロベン
ゼンの合成

【００６１】

【化１７】

【００６２】上記（４）で得た４−（３，４，５−トリ
フルオロフェニル）−２−メチル−３−ブチン−２−オ
ール５０ｇに水酸化カリウム０．２３ｇを加え８０℃で
３時間加熱攪拌した。室温まで放冷し、そのまま蒸留に
より精製（１３８℃／７６０ｍｍＨｇ）し、１−エチニ
ル−３，４，５−トリフルオロベンゼン２２．２ｇを得
た。 （６） １−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）フェニルエチニル］−
３，４，５−トリフルオロベンゼンの合成

【００６３】

【化１８】

【００６４】上記（３）で得た１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−ヨ
ードベンゼン１０．０ｇと上記（５）で得た１−エチニ
ル−３，４，５−トリフルオロベンゼン５．２ｇを、ト
リエチルアミン３０ｍｌ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド３０ｍｌに溶解した。ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇとジ
クロロ−ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（ＩＩ）０．４ｇを加え、３時間加熱還流させた。室温
まで放冷した後、水１００ｍｌを加え、反応生成物をト
ルエン１００ｍｌで抽出し、更に有機層を水、飽和食塩
水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を溜去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶媒：ヘキサン）を用いて精製して、１−［２，６−
ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）フェニル］エチニル−３，４，５−トリフルオロ
ベンゼン１０．４ｇを得た。 （７） １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）エチル］−３，５−ジフルオロベンゼンの合成

【００６５】

【化１９】

【００６６】上記（６）で得た１−［２，６−ジフルオ
ロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル］エチニル−３，４，５−トリフルオロベンゼン
４．６ｇを酢酸エチル５０ｍｌに溶解し、５％パラジウ
ムカーボン０．５ｇを加え、水素圧３気圧で、８時間反
応させた。触媒を濾別し、溶媒を溜去した。エタノール
から再結晶させて、４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−１−［２−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）エチル］−２，６ジフルオロベンゼン３．６
ｇを得た。 融点：７８℃ （実施例２） １−［トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−４−［２
−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチル］−
３，５−ジフルオロベンゼンの合成

【００６７】

【化２０】

【００６８】実施例１において、４−プロピルシクロヘ
キサノンに代えて、４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキサノンを用いた以外は実施例１
と同様にして、１−［トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−４−［２
−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチル］−
３，５−ジフルオロベンゼンを得た。 相転移温度：１１５℃（Ｃｒ→Ｎ） １７０℃（Ｎ−
Ｉ） （実施例３） 液晶組成物の調製（１） 低粘性で高速応答性に優れたアクティブマトリックス用
液晶組成物（ａ）

【００６９】

【化２１】

【００７０】を調製した。この組成物（ａ）のＴ_N-Iと
誘電率異方性（Δε）及びセル厚４．５μｍのＴＮセル
に封入して作製した素子の２０℃におけるしきい値電圧
（Ｖ_th）を測定したところ以下の通りであった。

【００７１】Ｔ_N-I： １１６℃ Δε： ＋４．８ Ｖ_th： １．８８Ｖ この組成物（ａ）７０重量％及び実施例１の（Ｎｏ．
１）

【００７２】

【化２２】

【００７３】の化合物３０重量％からなる液晶組成物を
調製し、同様にして、Ｔ_N-I、Δε及びＶ_thを測定した
ところ以下の通りであった。 Ｔ_N-I： ７３．２℃ Δε： ＋７．５ Ｖ_th： １．２３Ｖ 従って、（Ｎｏ．１）の化合物を添加することにより、
誘電率異方性が大きく、しきい値電圧の低い液晶組成物
を容易に得られることが明らかである。 （実施例４） 液晶組成物の調製（２） 組成物（ａ）８０重量％及び実施例２の（Ｎｏ．２）

【００７４】

【化２３】

【００７５】の化合物２０重量％からなる液晶組成物を
調製し、同様にして、Ｔ_N-I、Δε及びＶ_thを測定した
ところ以下の通りであった。 Ｔ_N-I： １２３℃ Δε： ＋６．３ Ｖ_th： １．６８Ｖ 従って、（Ｎｏ．２）の化合物を添加することにより、
しきい値電圧の低い液晶組成物を容易に得られることが
明らかである。

【００７６】

【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合
物は、他の液晶材料との相溶性に優れ、分子内にシアノ
基やエステル結合などの強い極性基が存在しないので、
高い比抵抗と電圧保持率が得られ、また非常に大きい誘
電率異方性を示すので、液晶組成物の構成成分として使
用することにより、そのしきい値電圧を大きく低下させ
ることが可能である。従って、各種液晶表示素子、特に
アクティブマトリックス駆動液晶表示素子用液晶材料と
して適している。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキル基を表わ
   し、Ｊは−ＣＨ₂ＣＨ₂−又は単結合を表わし、ｎは０又
   は１の整数を表わし、Ｘは水素原子又はフッ素原子を表
   わし、Ｙはフッ素原子又はトリフルオロメチル基を表わ
   し、シクロヘキサン環はトランス配置である。）で表わ
   される化合物。
2. 【請求項２】 Ｘがフッ素原子である請求項１記載の化
   合物。
3. 【請求項３】 Ｙがフッ素原子である請求項２記載の化
   合物。
4. 【請求項４】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされ
   る化合物を含有する液晶組成物。