JPH07157665A - アスファルト改質剤及びアスファルト組成物 - Google Patents
アスファルト改質剤及びアスファルト組成物Info
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- JPH07157665A JPH07157665A JP33934193A JP33934193A JPH07157665A JP H07157665 A JPH07157665 A JP H07157665A JP 33934193 A JP33934193 A JP 33934193A JP 33934193 A JP33934193 A JP 33934193A JP H07157665 A JPH07157665 A JP H07157665A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 アスファルトへの溶解性に優れ、流動わだち
及び摩耗を著しく改善するアスファルト改質剤及びアス
ファルト組成物を提供する。 【構成】 酸性基と塩基性基を有する油溶性共重合体か
らなるアスファルト改質剤、及び該改質剤を配合してな
るアスファルト組成物。
及び摩耗を著しく改善するアスファルト改質剤及びアス
ファルト組成物を提供する。 【構成】 酸性基と塩基性基を有する油溶性共重合体か
らなるアスファルト改質剤、及び該改質剤を配合してな
るアスファルト組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アスファルト改質剤及
びアスファルト組成物に関し、詳しくはアスファルトへ
の溶解性に優れ、流動わだち及び摩耗を著しく改善する
アスファルト改質剤及びアスファルト組成物に関する。
びアスファルト組成物に関し、詳しくはアスファルトへ
の溶解性に優れ、流動わだち及び摩耗を著しく改善する
アスファルト改質剤及びアスファルト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】舗装用アスファルトにおいて感温性、強
度、接着性等の改良を図る目的に種々の添加剤が配合さ
れている。たとえば天然ゴムやスチレン・ブタジエンゴ
ム、クロロプレンゴム等のゴム系改質剤、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン等の樹脂系改質剤が挙げられる。こ
のような改質剤をアスファルトに配合することにより得
られる組成物の機械的特性は向上する。
度、接着性等の改良を図る目的に種々の添加剤が配合さ
れている。たとえば天然ゴムやスチレン・ブタジエンゴ
ム、クロロプレンゴム等のゴム系改質剤、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン等の樹脂系改質剤が挙げられる。こ
のような改質剤をアスファルトに配合することにより得
られる組成物の機械的特性は向上する。
【０００３】しかしアスファルトとの相溶性に劣り均一
な組成物を得るには高温加熱下での長時間攪拌を要す
る。このため改質剤やアスファルトの変性が問題とな
る。また動的安定度、摩耗量、タフネス・テナシティと
の相関のある６０℃粘度が低く高速道路等のより優れた
強度、耐流動わだち性、耐摩耗性が要求される用途には
十分であるとはいえない。該改質剤の使用量を増加すれ
ば６０℃粘度は高くなるが、アスファルトへの溶解時間
が著しく長くなる。また、高温での粘度も大幅に高くな
り舗装時の施工作業性等にも問題を生じる。さらに、ア
スファルト中の不溶解成分（アスファルテン）の分散性
が劣るためアスファルト組成物の接着性が不十分で、し
かもアスファルトの相違による改質効果の差が大きく、
目的性状を得るにはアスファルト毎に検討する必要があ
る。強度、耐摩耗性等を改善する目的でオレフィンやビ
ニル芳香族化合物と共役ジエン化合物のブロック共重合
体にカルボキシル基を導入した変性オレフィンを用いる
方法（特開昭６０−１５８２５６号公報、特公昭６２−
６１６１５号公報）が提案されている。しかしながらこ
の方法でも、分散性等の改善が十分でなく、さらなる改
善が望まれる。
な組成物を得るには高温加熱下での長時間攪拌を要す
る。このため改質剤やアスファルトの変性が問題とな
る。また動的安定度、摩耗量、タフネス・テナシティと
の相関のある６０℃粘度が低く高速道路等のより優れた
強度、耐流動わだち性、耐摩耗性が要求される用途には
十分であるとはいえない。該改質剤の使用量を増加すれ
ば６０℃粘度は高くなるが、アスファルトへの溶解時間
が著しく長くなる。また、高温での粘度も大幅に高くな
り舗装時の施工作業性等にも問題を生じる。さらに、ア
スファルト中の不溶解成分（アスファルテン）の分散性
が劣るためアスファルト組成物の接着性が不十分で、し
かもアスファルトの相違による改質効果の差が大きく、
目的性状を得るにはアスファルト毎に検討する必要があ
る。強度、耐摩耗性等を改善する目的でオレフィンやビ
ニル芳香族化合物と共役ジエン化合物のブロック共重合
体にカルボキシル基を導入した変性オレフィンを用いる
方法（特開昭６０−１５８２５６号公報、特公昭６２−
６１６１５号公報）が提案されている。しかしながらこ
の方法でも、分散性等の改善が十分でなく、さらなる改
善が望まれる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、分散性、流動特性に優れ、耐流動わだち性、耐摩耗
性を改善するアスファルト改質剤、及びそれを配合した
アスファルト組成物を提供することにある。
は、分散性、流動特性に優れ、耐流動わだち性、耐摩耗
性を改善するアスファルト改質剤、及びそれを配合した
アスファルト組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記改質
剤のもつ本質的問題点を改良すべく鋭意検討した結果、
本発明を完成した。すなわち本発明は、酸性基と塩基性
基を有する油溶性重合体（Ａ）からなることを特徴とす
るアスファルト改質剤；及び上記改質剤を配合し得られ
るアスファルト組成物である。
剤のもつ本質的問題点を改良すべく鋭意検討した結果、
本発明を完成した。すなわち本発明は、酸性基と塩基性
基を有する油溶性重合体（Ａ）からなることを特徴とす
るアスファルト改質剤；及び上記改質剤を配合し得られ
るアスファルト組成物である。
【０００６】本発明において油溶性重合体（Ａ）は、酸
性基と塩基性基を有する油溶性重合体からなり、好まし
くは、オレフィン（例えば炭素数が２〜２０のα−オレ
フィン）；共役ジエン（例えばブタジエン、イソプレ
ン、１，３−ペンタジエン）；ビニル芳香族（例えばス
チレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン）；ビニ
ルエステル（例えば酢酸ビニル）；（メタ）アクリレー
ト（例えばアルキル鎖炭素数が１〜２８のアルキル（メ
タ）アクリレート）からなる群から選ばれるモノマー
（Ｂ）単位と酸性基含有モノマー（Ｃ）単位と塩基性基
含有モノマー（Ｄ）単位とを必須構成単位とする共重合
体；（Ｂ）単位と（Ｃ）単位とを必須構成単位とし、
（Ｃ）の一部がアミノ化合物（Ｅ）で変性された共重合
体；（Ｂ）単位と（Ｃ）単位と（Ｄ）単位とを必須構成
単位とし、（Ｃ）の一部が（Ｅ）で変性された共重合体
が挙げられ、（Ｂ）は単独でも２種以上併用してもかま
わない。特に好ましくは（Ｂ）単位にエチレン及び／又
はプロピレンを用いた該油溶性共重合体である。
性基と塩基性基を有する油溶性重合体からなり、好まし
くは、オレフィン（例えば炭素数が２〜２０のα−オレ
フィン）；共役ジエン（例えばブタジエン、イソプレ
ン、１，３−ペンタジエン）；ビニル芳香族（例えばス
チレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン）；ビニ
ルエステル（例えば酢酸ビニル）；（メタ）アクリレー
ト（例えばアルキル鎖炭素数が１〜２８のアルキル（メ
タ）アクリレート）からなる群から選ばれるモノマー
（Ｂ）単位と酸性基含有モノマー（Ｃ）単位と塩基性基
含有モノマー（Ｄ）単位とを必須構成単位とする共重合
体；（Ｂ）単位と（Ｃ）単位とを必須構成単位とし、
（Ｃ）の一部がアミノ化合物（Ｅ）で変性された共重合
体；（Ｂ）単位と（Ｃ）単位と（Ｄ）単位とを必須構成
単位とし、（Ｃ）の一部が（Ｅ）で変性された共重合体
が挙げられ、（Ｂ）は単独でも２種以上併用してもかま
わない。特に好ましくは（Ｂ）単位にエチレン及び／又
はプロピレンを用いた該油溶性共重合体である。
【０００７】（Ｃ）としては、酸性基がカルボキシル基
の物が好ましく、例えばアクリル酸、メタクリル酸、マ
レイン酸、フマル酸、クロロマレイン酸、イタコン酸、
クロトン酸及びその無水物等が挙げられ、単独でも二種
以上を併用してもかまわない。特に好ましくは、アクリ
ル酸、マレイン酸、フマル酸、無水マレイン酸が挙げら
れる。
の物が好ましく、例えばアクリル酸、メタクリル酸、マ
レイン酸、フマル酸、クロロマレイン酸、イタコン酸、
クロトン酸及びその無水物等が挙げられ、単独でも二種
以上を併用してもかまわない。特に好ましくは、アクリ
ル酸、マレイン酸、フマル酸、無水マレイン酸が挙げら
れる。
【０００８】油溶性重合体（Ａ）中の（Ｃ）の含有量は
通常０．１〜２０重量％、特に０．３〜１５重量％の範
囲にあるとき、耐久性、流動特性、接着性、耐剥離性の
点から好ましい。
通常０．１〜２０重量％、特に０．３〜１５重量％の範
囲にあるとき、耐久性、流動特性、接着性、耐剥離性の
点から好ましい。
【０００９】（Ｄ）としてはアミノ基含有モノマー、ラ
クタム基含有モノマー等が挙げられ単独でも２種以上を
併用してもかまわない。好ましくはラクタム基含有モノ
マー、３級アミノ基含有モノマーである。ラクタム基含
有モノマーとしては、Ｎ−ビニルピロリドン、３−メチ
ル−Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタ
ム、Ｎ−ビニルチオピロリドン等が挙げられる。３級ア
ミノ基含有モノマーとしては、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノアルキル（メタ）アクリレート類（例えばＮ，Ｎ−ジ
メチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
プロピルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエチ
ルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノブチルメ
タクリレート、Ｎ，Ｎ−ジオクチルアミノエチルメタク
リレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノヘキシルアクリレー
ト、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアクリレート Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノプロピルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジ
オクチルアミノプロピルアクリレート）；ビニルイミダ
ゾール類（例えばＮ−ビニルイミダゾール，２−メチル
−２−イミダゾール）；モノフォリノアルキル（メタ）
アクリレート類；（例えばモルフォリノエチル（メタ）
アクリレート）ビニルピリジン（例えばＮ−ビニルピリ
ジン）等が挙げられる。特に好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジア
ルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート類が挙げら
れる。
クタム基含有モノマー等が挙げられ単独でも２種以上を
併用してもかまわない。好ましくはラクタム基含有モノ
マー、３級アミノ基含有モノマーである。ラクタム基含
有モノマーとしては、Ｎ−ビニルピロリドン、３−メチ
ル−Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタ
ム、Ｎ−ビニルチオピロリドン等が挙げられる。３級ア
ミノ基含有モノマーとしては、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノアルキル（メタ）アクリレート類（例えばＮ，Ｎ−ジ
メチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
プロピルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエチ
ルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノブチルメ
タクリレート、Ｎ，Ｎ−ジオクチルアミノエチルメタク
リレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノヘキシルアクリレー
ト、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアクリレート Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノプロピルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジ
オクチルアミノプロピルアクリレート）；ビニルイミダ
ゾール類（例えばＮ−ビニルイミダゾール，２−メチル
−２−イミダゾール）；モノフォリノアルキル（メタ）
アクリレート類；（例えばモルフォリノエチル（メタ）
アクリレート）ビニルピリジン（例えばＮ−ビニルピリ
ジン）等が挙げられる。特に好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジア
ルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート類が挙げら
れる。
【００１０】油溶性重合体（Ａ）中の（Ｄ）の含有量は
通常０．１〜２０重量％、特に０．５〜１５重量％の範
囲にあるとき、耐久性、流動特性、接着性、耐剥離性の
点から好ましい。
通常０．１〜２０重量％、特に０．５〜１５重量％の範
囲にあるとき、耐久性、流動特性、接着性、耐剥離性の
点から好ましい。
【００１１】（Ｅ）は（Ｃ）の酸性基を変性するアミノ
化合物であり変性反応の種類としてはアミド反応、イミ
ド反応、及びエステル反応（アミノ化合物が水酸基を有
する場合）が挙げられる。（Ｅ）としては、アミノ基を
２つ以上有するポリアミノ化合物（例えばエチレンジア
ミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、
キシリレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラアミン、テトラエチレンペンタアミン、ペン
タエチレンヘキサアミン及びその誘導体）；アミノアル
コール化合物（例えば天然アミノアルコール及びそのア
ルキレンオキシド付加物）；アミンアルキレンオキシド
付加物（例えば１級および２級天然アミンのアルキレン
オキシド付加物）等が挙げられ、単独でも２種以上を併
用してもかまわない。好ましくは、３級アミノアルコー
ル及びそのアルキレンオキシド付加物、２級アミンのア
ルキレンオキシド付加物が挙げられる。３級アミノアル
コールとしてはアルキル鎖の総炭素数が２〜４０のＮ，
Ｎ−ジアルキルアミノアルコール類（例えばＮ，Ｎ−ジ
メチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロ
パノール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノプロパノール、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミ
ノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロパノール、
Ｎ，Ｎ−ジオクチルアミノエタノール、ジオクチルアミ
ノプロパノール、Ｎ，Ｎ−ジラウリルアミノエタノー
ル、ジラウリルアミノプロパノール）；ピリジンアルコ
ール類（例えば２−ピリジンメタノール、３−ピリジン
メタノール、４−ピリジンメタノール）；１−ピロリン
アルコール類（例えば１−ピロリンエタノール、１−ピ
ロリンプロパノール）；１−ピロリジンアルコール類
（例えば１−ピロリジンエタノール、１−ピロリジンプ
ロパノール）等が挙げられ、２級アミンとしてはアルキ
ル鎖の総炭素数が２〜４０のＮ，Ｎ−ジアルキルアミン
類（例えばジメチルアミン、ジエチルアミン、ジブチル
アミン、ジオクチルアミン、ジラウリルアミン、ジステ
アリルアミン）、ピリジン、ピロリン、ピロリジン等が
挙げられる。アルキレンオキシドとしてはエチレンオキ
シド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレ
ンオキシド、グリシドール等が挙げられる。アルキレン
オキシド付加モル数は、（Ｅ）１モルに対し１〜２０モ
ルの範囲にあるとき耐久性の点から好ましい。
化合物であり変性反応の種類としてはアミド反応、イミ
ド反応、及びエステル反応（アミノ化合物が水酸基を有
する場合）が挙げられる。（Ｅ）としては、アミノ基を
２つ以上有するポリアミノ化合物（例えばエチレンジア
ミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、
キシリレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラアミン、テトラエチレンペンタアミン、ペン
タエチレンヘキサアミン及びその誘導体）；アミノアル
コール化合物（例えば天然アミノアルコール及びそのア
ルキレンオキシド付加物）；アミンアルキレンオキシド
付加物（例えば１級および２級天然アミンのアルキレン
オキシド付加物）等が挙げられ、単独でも２種以上を併
用してもかまわない。好ましくは、３級アミノアルコー
ル及びそのアルキレンオキシド付加物、２級アミンのア
ルキレンオキシド付加物が挙げられる。３級アミノアル
コールとしてはアルキル鎖の総炭素数が２〜４０のＮ，
Ｎ−ジアルキルアミノアルコール類（例えばＮ，Ｎ−ジ
メチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロ
パノール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノプロパノール、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミ
ノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロパノール、
Ｎ，Ｎ−ジオクチルアミノエタノール、ジオクチルアミ
ノプロパノール、Ｎ，Ｎ−ジラウリルアミノエタノー
ル、ジラウリルアミノプロパノール）；ピリジンアルコ
ール類（例えば２−ピリジンメタノール、３−ピリジン
メタノール、４−ピリジンメタノール）；１−ピロリン
アルコール類（例えば１−ピロリンエタノール、１−ピ
ロリンプロパノール）；１−ピロリジンアルコール類
（例えば１−ピロリジンエタノール、１−ピロリジンプ
ロパノール）等が挙げられ、２級アミンとしてはアルキ
ル鎖の総炭素数が２〜４０のＮ，Ｎ−ジアルキルアミン
類（例えばジメチルアミン、ジエチルアミン、ジブチル
アミン、ジオクチルアミン、ジラウリルアミン、ジステ
アリルアミン）、ピリジン、ピロリン、ピロリジン等が
挙げられる。アルキレンオキシドとしてはエチレンオキ
シド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレ
ンオキシド、グリシドール等が挙げられる。アルキレン
オキシド付加モル数は、（Ｅ）１モルに対し１〜２０モ
ルの範囲にあるとき耐久性の点から好ましい。
【００１２】油溶性重合体（Ａ）中の（Ｅ）の含有量は
通常０．０５〜１０重量％、特に０．１〜７、５重量％
の範囲にあるとき、耐久性、流動特性、接着性、耐剥離
性の点から好ましい。
通常０．０５〜１０重量％、特に０．１〜７、５重量％
の範囲にあるとき、耐久性、流動特性、接着性、耐剥離
性の点から好ましい。
【００１３】油溶性重合体（Ａ）は（Ｂ）と（Ｃ）と
（Ｄ）とを共重合する方法；（Ｂ）の重合物に（Ｃ）及
び（Ｄ）をグラフト重合する方法；（Ｂ）と（Ｃ）との
重合物を（Ｅ）で変性する方法；（Ｂ）と（Ｃ）と
（Ｄ）との重合物を（Ｅ）で変性する方法；（Ｃ）を
（Ｅ）で変性したものと（Ｂ）と（Ｃ）とを共重合する
方法；（Ｃ）を（Ｅ）で変性したものと（Ｂ）と（Ｃ）
と（Ｄ）とを共重合する方法等により製造できる。アス
ファルトへの溶解性を考慮すると、共重合体中にアスフ
ァルトに溶解しないゲル等の成分を生じない製造方法が
好ましい。特に好ましくは、（Ｂ）の重合物にラジカル
重合連鎖移動剤存在下、有機過酸化物系ラジカル重合開
始剤を用いて（Ｃ）及び（Ｄ）をグラフト重合する方
法；（Ｂ）の重合物にラジカル重合連鎖移動剤存在下、
有機過酸化物系ラジカル重合開始剤を用いて（Ｃ）をグ
ラフト重合し、これを（Ｅ）で変性する方法；（Ｂ）の
重合物にラジカル重合連鎖移動剤存在下、有機過酸化物
系ラジカル重合開始剤を用いて（Ｃ）及び（Ｄ）をグラ
フト重合し、これを（Ｅ）で変性する方法である。この
とき、溶剤（例えば炭素数７〜１２のノーマルパラフィ
ンやイソパラフィン；トルエン、キシレン、ジエチルベ
ンゼン、クロロベンゼン等の重合物を溶解させるも
の）、アスファルト等を使用しても良いが、グラフト効
率を上げるため溶剤等を使用しないのが好ましい。通常
（Ｂ）の重合体溶融液が攪拌可能になる粘度まで加熱し
反応を行なうが数平均分子量が約２０万以上のような
（Ｂ）の重合物を利用する場合、溶剤等を使用しないと
溶融粘度が高く攪拌が困難になる。この場合、混練押し
出し機等を利用するのが好ましい。
（Ｄ）とを共重合する方法；（Ｂ）の重合物に（Ｃ）及
び（Ｄ）をグラフト重合する方法；（Ｂ）と（Ｃ）との
重合物を（Ｅ）で変性する方法；（Ｂ）と（Ｃ）と
（Ｄ）との重合物を（Ｅ）で変性する方法；（Ｃ）を
（Ｅ）で変性したものと（Ｂ）と（Ｃ）とを共重合する
方法；（Ｃ）を（Ｅ）で変性したものと（Ｂ）と（Ｃ）
と（Ｄ）とを共重合する方法等により製造できる。アス
ファルトへの溶解性を考慮すると、共重合体中にアスフ
ァルトに溶解しないゲル等の成分を生じない製造方法が
好ましい。特に好ましくは、（Ｂ）の重合物にラジカル
重合連鎖移動剤存在下、有機過酸化物系ラジカル重合開
始剤を用いて（Ｃ）及び（Ｄ）をグラフト重合する方
法；（Ｂ）の重合物にラジカル重合連鎖移動剤存在下、
有機過酸化物系ラジカル重合開始剤を用いて（Ｃ）をグ
ラフト重合し、これを（Ｅ）で変性する方法；（Ｂ）の
重合物にラジカル重合連鎖移動剤存在下、有機過酸化物
系ラジカル重合開始剤を用いて（Ｃ）及び（Ｄ）をグラ
フト重合し、これを（Ｅ）で変性する方法である。この
とき、溶剤（例えば炭素数７〜１２のノーマルパラフィ
ンやイソパラフィン；トルエン、キシレン、ジエチルベ
ンゼン、クロロベンゼン等の重合物を溶解させるも
の）、アスファルト等を使用しても良いが、グラフト効
率を上げるため溶剤等を使用しないのが好ましい。通常
（Ｂ）の重合体溶融液が攪拌可能になる粘度まで加熱し
反応を行なうが数平均分子量が約２０万以上のような
（Ｂ）の重合物を利用する場合、溶剤等を使用しないと
溶融粘度が高く攪拌が困難になる。この場合、混練押し
出し機等を利用するのが好ましい。
【００１４】ラジカル重合連鎖移動剤の例としては、連
鎖移動定数の大きな硫黄含有連鎖移動剤である炭素数４
〜１８のアルキルメルカプタン類が望ましい。ラジカル
重合連鎖移動剤の具体例としては、ブチルメルカプタ
ン、ヘキシルメルカプタン、オクチルメルカプタン、ノ
ニルメルカプタン、デシルメルカプタン、ウンデシルメ
ルカプタン、ドデシルメルカプタン、テトラデシルメル
カプタン、ペンタデシルメルカプタン、キサデシルメル
カプタン、ヘプタデシルメルカプタン、オクタデシルメ
ルカプタン等及びそれらのカルボン酸とのエステルが挙
げられる。ラジカル重合連鎖移動剤の使用量はグラフト
させる（Ｃ）及び（Ｄ）の総重量に対して通常０．０１
〜１５重量％である。
鎖移動定数の大きな硫黄含有連鎖移動剤である炭素数４
〜１８のアルキルメルカプタン類が望ましい。ラジカル
重合連鎖移動剤の具体例としては、ブチルメルカプタ
ン、ヘキシルメルカプタン、オクチルメルカプタン、ノ
ニルメルカプタン、デシルメルカプタン、ウンデシルメ
ルカプタン、ドデシルメルカプタン、テトラデシルメル
カプタン、ペンタデシルメルカプタン、キサデシルメル
カプタン、ヘプタデシルメルカプタン、オクタデシルメ
ルカプタン等及びそれらのカルボン酸とのエステルが挙
げられる。ラジカル重合連鎖移動剤の使用量はグラフト
させる（Ｃ）及び（Ｄ）の総重量に対して通常０．０１
〜１５重量％である。
【００１５】有機過酸化物系ラジカル重合開始剤の例と
しては、（Ｂ）の重合物の攪拌可能な粘度（通常３０万
センチポイズ以下）になる温度以上で重合触媒として有
効な半減期を示す触媒であれば特に規定されるものでは
ないが、半減期が１時間で８０℃以上のものが好まし
く、特に好ましくは１００℃以上である。有機過酸化物
系ラジカル重合開始剤の具体例としては、ターシャリー
ブチルパーオキシラウレート、ターシャリーブチルパー
オキシアセテート、ターシャリーブチルオキシベンゾエ
ト、ジクミルパーオキサイド、ターシャリーブチルクミ
ルパーオキサイド等の１官能型、１，１−ビス（ターシ
ャリーブチルパーオキシ）３，３，５−トリメチルシク
ロヘサン、２，５−ビス（ターシャリーブチルパーオキ
シ）オクタン，２，２−ビス（ターシャリーブチルパー
オキシ）オクタン等の２官能型が挙げられるが、１官能
型が好ましい。有機過酸化物系ラジカル重合開始剤の使
用量はグラフトさせる（Ｃ）及び（Ｄ）の総重量に対し
て通常０．１〜３０重量％である。
しては、（Ｂ）の重合物の攪拌可能な粘度（通常３０万
センチポイズ以下）になる温度以上で重合触媒として有
効な半減期を示す触媒であれば特に規定されるものでは
ないが、半減期が１時間で８０℃以上のものが好まし
く、特に好ましくは１００℃以上である。有機過酸化物
系ラジカル重合開始剤の具体例としては、ターシャリー
ブチルパーオキシラウレート、ターシャリーブチルパー
オキシアセテート、ターシャリーブチルオキシベンゾエ
ト、ジクミルパーオキサイド、ターシャリーブチルクミ
ルパーオキサイド等の１官能型、１，１−ビス（ターシ
ャリーブチルパーオキシ）３，３，５−トリメチルシク
ロヘサン、２，５−ビス（ターシャリーブチルパーオキ
シ）オクタン，２，２−ビス（ターシャリーブチルパー
オキシ）オクタン等の２官能型が挙げられるが、１官能
型が好ましい。有機過酸化物系ラジカル重合開始剤の使
用量はグラフトさせる（Ｃ）及び（Ｄ）の総重量に対し
て通常０．１〜３０重量％である。
【００１６】グラフト反応時の反応温度は、（Ｂ）の重
合物の種類及び使用するラジカル重合開始剤によるが１
００〜２００℃が好ましい。より好ましくは、１３０〜
１８０℃である。
合物の種類及び使用するラジカル重合開始剤によるが１
００〜２００℃が好ましい。より好ましくは、１３０〜
１８０℃である。
【００１７】油溶性重合体（Ａ）は、ポリスチレンを標
準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー
法により測定した数平均分子量が１，５００〜４００，
０００、好ましくは２，５００〜３００，０００、特に
好ましくは４，０００〜２００，０００である。数平均
分子量が１，５００未満では強度、耐流動わだち性、耐
摩耗性が悪くなる場合があり、４００，００を越えると
溶解性、接着性、流動特性が悪くなる場合がある。
準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー
法により測定した数平均分子量が１，５００〜４００，
０００、好ましくは２，５００〜３００，０００、特に
好ましくは４，０００〜２００，０００である。数平均
分子量が１，５００未満では強度、耐流動わだち性、耐
摩耗性が悪くなる場合があり、４００，００を越えると
溶解性、接着性、流動特性が悪くなる場合がある。
【００１８】油溶性共重合体（Ａ）の形状は特に限定し
ないが、アスファルトへの溶解性を考慮すると粉末状、
ペレット状、フレーク状が望ましい。また、油溶性重合
体製造時にアスファルトを用いた場合、アスファルトを
含むペレット状、フレーク状のものであってもよい。
ないが、アスファルトへの溶解性を考慮すると粉末状、
ペレット状、フレーク状が望ましい。また、油溶性重合
体製造時にアスファルトを用いた場合、アスファルトを
含むペレット状、フレーク状のものであってもよい。
【００１９】本発明で使用されるアスファルトはビチュ
ーメン類と呼ばれる主に炭化水素からなる混合系であり
具体的にはストレートアスファルト、セミブローンアス
ファルト、カットバックアスファルト等の石油アスファ
ルト；天然アスファルト；アスファルタイト等であり、
単独でも２種以上併用してもかまわない。
ーメン類と呼ばれる主に炭化水素からなる混合系であり
具体的にはストレートアスファルト、セミブローンアス
ファルト、カットバックアスファルト等の石油アスファ
ルト；天然アスファルト；アスファルタイト等であり、
単独でも２種以上併用してもかまわない。
【００２０】本発明のアスファルト組成物はアスファル
トの重量に基づいて、改質剤である油溶性重合体（Ａ）
０．０５〜５０重量％、好ましくは油溶性重合体（Ａ）
０．１〜２０重量％配合してなる組成物である。配合す
る油溶性重合体の合計量が０．１重量％未満では配合に
よる効果が出現せず、１００重量％を越えると経済性に
劣るばかりか耐久性等にも問題を生じる。
トの重量に基づいて、改質剤である油溶性重合体（Ａ）
０．０５〜５０重量％、好ましくは油溶性重合体（Ａ）
０．１〜２０重量％配合してなる組成物である。配合す
る油溶性重合体の合計量が０．１重量％未満では配合に
よる効果が出現せず、１００重量％を越えると経済性に
劣るばかりか耐久性等にも問題を生じる。
【００２１】本発明のアスファルト組成物を製造する方
法に関しては特に限定しないが、油溶性重合物（Ａ）を
アスファルトに配合する方法、（Ａ）を予め高濃度に配
合し、これにアスファルトを加え希釈する方法等があ
る。また、本発明のアスファルト組成物は主に道路舗装
に用いるため、この場合には通常、砕石、砂利、砂等の
骨剤、タルク、クレー等の無機充填剤；硫黄、繊維等の
補強剤；ゴム、熱可塑樹脂等の高分子改質剤；軟化剤；
接着剤；カルシウム、マグネシウム、マンガン、コバル
ト、ニッケル、鉄、亜鉛、アルミニウム等の金属塩化合
物やこれら金属による過塩基性塩等を更に加えることも
可能である。なお、本アスファルト組成物が道路舗装用
以外に用途（例えば撥水剤、防水剤、接着剤、粘着剤、
シーリング剤等）に用いられる場合には、通常、骨剤や
無機充填剤は、使用されないことが多い。
法に関しては特に限定しないが、油溶性重合物（Ａ）を
アスファルトに配合する方法、（Ａ）を予め高濃度に配
合し、これにアスファルトを加え希釈する方法等があ
る。また、本発明のアスファルト組成物は主に道路舗装
に用いるため、この場合には通常、砕石、砂利、砂等の
骨剤、タルク、クレー等の無機充填剤；硫黄、繊維等の
補強剤；ゴム、熱可塑樹脂等の高分子改質剤；軟化剤；
接着剤；カルシウム、マグネシウム、マンガン、コバル
ト、ニッケル、鉄、亜鉛、アルミニウム等の金属塩化合
物やこれら金属による過塩基性塩等を更に加えることも
可能である。なお、本アスファルト組成物が道路舗装用
以外に用途（例えば撥水剤、防水剤、接着剤、粘着剤、
シーリング剤等）に用いられる場合には、通常、骨剤や
無機充填剤は、使用されないことが多い。
【００２２】本発明においてアスファルトの性質が著し
く改善される理由は、アスファルトに該油溶性重合体を
配合することにより、アスファルト中の不溶解分を均一
に分散させ、しかも常温でアスファルト中にイオン性の
架橋物を形成するためと考えられる。このイオン性の架
橋物は熱可逆性で、高温では非架橋物となるため、通常
用いられるイオン架橋物、パーオキサイド架橋物等の不
可逆架橋物と異なり施工性にも優れる。
く改善される理由は、アスファルトに該油溶性重合体を
配合することにより、アスファルト中の不溶解分を均一
に分散させ、しかも常温でアスファルト中にイオン性の
架橋物を形成するためと考えられる。このイオン性の架
橋物は熱可逆性で、高温では非架橋物となるため、通常
用いられるイオン架橋物、パーオキサイド架橋物等の不
可逆架橋物と異なり施工性にも優れる。
【００２３】
【実施例】より本発明を詳細に説明するが、これらの実
施例は本発明に優れた効果を示すために挙げたのであ
り、本発明はこれに限定されるものでない。なお、ゲル
パーミェションクロマトグラフは、ウォーターズ製装置
（１５０ＣＶ）及び昭和電工製カラム（Ｓｈｏｄｅｘ
ＫＦ−８０Ｍ）を用い、オルトジクロロベンゼンを展開
溶媒として試料濃度０．３重量％にて測定した。
施例は本発明に優れた効果を示すために挙げたのであ
り、本発明はこれに限定されるものでない。なお、ゲル
パーミェションクロマトグラフは、ウォーターズ製装置
（１５０ＣＶ）及び昭和電工製カラム（Ｓｈｏｄｅｘ
ＫＦ−８０Ｍ）を用い、オルトジクロロベンゼンを展開
溶媒として試料濃度０．３重量％にて測定した。
【００２４】合成例１ プロピレン重合体（三洋化成工業製ビスコール５５０−
Ｐ）９５０ｇ、無水マレイン酸２５ｇ、ドデシルメルカ
プタン１ｇを反応容器に仕込み、窒素ガス通気下、１７
０℃にて加熱溶解した。１時間攪拌した後、ジクミルパ
ーオキサイド５ｇ加え、２０分間反応を行い、さらに
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート２５ｇ、
ドデシルメルカプタン１ｇ、ジクミルパーオキサイド５
ｇ加え、３０分間反応を行い油溶性重合体（試料１）を
得た。試料１の数平均分子量結果を表１に示す。
Ｐ）９５０ｇ、無水マレイン酸２５ｇ、ドデシルメルカ
プタン１ｇを反応容器に仕込み、窒素ガス通気下、１７
０℃にて加熱溶解した。１時間攪拌した後、ジクミルパ
ーオキサイド５ｇ加え、２０分間反応を行い、さらに
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート２５ｇ、
ドデシルメルカプタン１ｇ、ジクミルパーオキサイド５
ｇ加え、３０分間反応を行い油溶性重合体（試料１）を
得た。試料１の数平均分子量結果を表１に示す。
【００２５】合成例２ プロピレン重合体をエチレン重合体（三洋化成工業製サ
ンワックス１６１−Ｐ）に変更以外は合成例１と同じ方
法により油溶性重合体（試料２）を作成した。試料２の
数平均分子量結果を表１に示す。
ンワックス１６１−Ｐ）に変更以外は合成例１と同じ方
法により油溶性重合体（試料２）を作成した。試料２の
数平均分子量結果を表１に示す。
【００２６】合成例３ プロピレン重合体をエチレン／プロピレン重合体（ユニ
ロイヤル製ＣＰ−８０）に変更以外は合成例１と同じ方
法により油溶性重合体（試料３）を作成した。試料３の
数平均分子量結果を表１に示す。
ロイヤル製ＣＰ−８０）に変更以外は合成例１と同じ方
法により油溶性重合体（試料３）を作成した。試料３の
数平均分子量結果を表１に示す。
【００２７】合成例４ プロピレン重合体をエチレン／酢酸ビニル重合体（三井
デュポン製エバフレックス２１０）に変更以外は合成例
１と同じ方法により油溶性重合体（試料４）を作成し
た。試料４の数平均分子量結果を表１に示す。
デュポン製エバフレックス２１０）に変更以外は合成例
１と同じ方法により油溶性重合体（試料４）を作成し
た。試料４の数平均分子量結果を表１に示す。
【００２８】合成例５ プロピレン重合体をブタジエン／スチレン重合体（シェ
ル化学製カリフレックスＴＲＫＸ１５５）に変更以外は
合成例１と同じ方法により油溶性重合体（試料５）を作
成した。試料５の数平均分子量結果を表１に示す。
ル化学製カリフレックスＴＲＫＸ１５５）に変更以外は
合成例１と同じ方法により油溶性重合体（試料５）を作
成した。試料５の数平均分子量結果を表１に示す。
【００２９】合成例６ プロピレン重合体をブタジエン／スチレン重合体水素添
加物（シェル化学製クレイントンＧ１６５７）に変更以
外は合成例１と同じ方法により油溶性重合体（試料６）
を作成した。試料６の数平均分子量結果を表１に示す。
加物（シェル化学製クレイントンＧ１６５７）に変更以
外は合成例１と同じ方法により油溶性重合体（試料６）
を作成した。試料６の数平均分子量結果を表１に示す。
【００３０】合成例７ ラウリルメタクリレート５００ｇ、を反応容器に仕込
み、窒素ガス通気下、１３５℃にて加熱した。攪拌下、
ラウリルメタクリレート４５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノエチルメタクリレート２５ｇ、ターシャリブチルパ
ーオキシベンゾエート５ｇ、ドデシルメルカカプタン２
ｇの混合物を２時間かけ適下した後、１４０℃で１時間
反応を行った。さらに１７０℃に加熱した後、無水マレ
イン酸２５ｇ、ドデシルメルカプタン１ｇ、ジクミルパ
ーオキサイド５ｇ加え、３０分間反応を行い油溶性重合
体（試料７）を得た。試料７の数平均分子量結果を表１
に示す。
み、窒素ガス通気下、１３５℃にて加熱した。攪拌下、
ラウリルメタクリレート４５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノエチルメタクリレート２５ｇ、ターシャリブチルパ
ーオキシベンゾエート５ｇ、ドデシルメルカカプタン２
ｇの混合物を２時間かけ適下した後、１４０℃で１時間
反応を行った。さらに１７０℃に加熱した後、無水マレ
イン酸２５ｇ、ドデシルメルカプタン１ｇ、ジクミルパ
ーオキサイド５ｇ加え、３０分間反応を行い油溶性重合
体（試料７）を得た。試料７の数平均分子量結果を表１
に示す。
【００３１】合成例８ Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレートプをビニ
ルピロリドンに変更以外は合成例１と同じ方法により油
溶性重合体（試料８）を作成した。試料８の数平均分子
量結果を表１に示す。
ルピロリドンに変更以外は合成例１と同じ方法により油
溶性重合体（試料８）を作成した。試料８の数平均分子
量結果を表１に示す。
【００３２】合成例９ プロピレン重合体（三洋化成工業製ビスコール５５０−
Ｐ）９２５ｇ、無水マレイン酸５０ｇ、ドデシルメルカ
プタン２ｇを反応容器に仕込み、窒素ガス通気下、１７
０℃にて加熱溶解した。１時間攪拌した後、ジクミルパ
ーオキサイド１０ｇ加え、３０分間反応を行い、さらに
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエタノール２５ｇ加え、３０分
間反応を行い油溶性重合体（試料９）を得た。試料８の
数平均分子量結果を表１に示す。
Ｐ）９２５ｇ、無水マレイン酸５０ｇ、ドデシルメルカ
プタン２ｇを反応容器に仕込み、窒素ガス通気下、１７
０℃にて加熱溶解した。１時間攪拌した後、ジクミルパ
ーオキサイド１０ｇ加え、３０分間反応を行い、さらに
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエタノール２５ｇ加え、３０分
間反応を行い油溶性重合体（試料９）を得た。試料８の
数平均分子量結果を表１に示す。
【００３３】合成例１０ プロピレン重合体（三洋化成工業製ビスコール５５０−
Ｐ）９４０ｇ、無水マレイン酸３０ｇ、ドデシルメルカ
プタン１ｇを反応容器に仕込み、窒素ガス通気下、１７
０℃にて加熱溶解した。１時間攪拌し、ジクミルパーオ
キサイド５ｇ加え、２０分間反応した後、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノエチルメタクリレート２５ｇ、ドデシルメル
カプタン１ｇ、ジクミルパーオキサイド５ｇ加え、３０
分間反応を行った。さらにＮ，Ｎ−ジエチルアミノエタ
ノール５ｇ加え、３０分間反応を行い油溶性重合体（試
料１０）を得た。試料１の数平均分子量結果を表１に示
す。
Ｐ）９４０ｇ、無水マレイン酸３０ｇ、ドデシルメルカ
プタン１ｇを反応容器に仕込み、窒素ガス通気下、１７
０℃にて加熱溶解した。１時間攪拌し、ジクミルパーオ
キサイド５ｇ加え、２０分間反応した後、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノエチルメタクリレート２５ｇ、ドデシルメル
カプタン１ｇ、ジクミルパーオキサイド５ｇ加え、３０
分間反応を行った。さらにＮ，Ｎ−ジエチルアミノエタ
ノール５ｇ加え、３０分間反応を行い油溶性重合体（試
料１０）を得た。試料１の数平均分子量結果を表１に示
す。
【００３４】実施例１ 合成した油溶性重合体の分散性を測定した。キシレン８
０ｍｌに試料１を０．８ｇ溶解させ、これにカーボンブ
ラック（三菱化成製カーボンブラック＃４０）０．３ｇ
を加え抗乳化試験機を用い攪拌分散した（カーボンブラ
ックはアスファルテンの代わりに用いた）。攪拌後、分
散したカーボンブラックが沈降するまでの時間を測定し
た（表２の分散時間が長いものほど分散性に優れている
ことを示す）。結果を表２に示す。また、アスファルト
の重量に基づいて、試料１を３重量％添加し１５０℃に
おいて三段ペラー攪拌羽根付溶解そうにて攪拌しながら
溶解した。試料がアスファルトに完全に溶解するまでの
時間；耐熱性；及び、動的安定性、摩耗量、タフネス・
テナシティと相関の高い６０℃粘度を測定した。結果を
表２に示す。
０ｍｌに試料１を０．８ｇ溶解させ、これにカーボンブ
ラック（三菱化成製カーボンブラック＃４０）０．３ｇ
を加え抗乳化試験機を用い攪拌分散した（カーボンブラ
ックはアスファルテンの代わりに用いた）。攪拌後、分
散したカーボンブラックが沈降するまでの時間を測定し
た（表２の分散時間が長いものほど分散性に優れている
ことを示す）。結果を表２に示す。また、アスファルト
の重量に基づいて、試料１を３重量％添加し１５０℃に
おいて三段ペラー攪拌羽根付溶解そうにて攪拌しながら
溶解した。試料がアスファルトに完全に溶解するまでの
時間；耐熱性；及び、動的安定性、摩耗量、タフネス・
テナシティと相関の高い６０℃粘度を測定した。結果を
表２に示す。
【００３５】実施例２〜１０ 試料２〜１０をそれぞれ用い実施例１と同じ方法にて分
散性測定、及びアスファルト組成物を作成し評価した
（実施例２〜１０）。結果を同じく表２に示す。
散性測定、及びアスファルト組成物を作成し評価した
（実施例２〜１０）。結果を同じく表２に示す。
【００３６】比較例１〜３ プロピレン重合体（三洋化成工業製ビスコール５５０−
Ｐ）、エチレン重合体（三洋化成工業製サンワックス１
６１−Ｐ）、エチレン／プロピレン重合体（ユニロイヤ
ル製ＣＰ−８０）をそれぞれ用い実施例１と同じ方法に
よりアスファルト組成物を作成した。評価結果を表３に
示す。
Ｐ）、エチレン重合体（三洋化成工業製サンワックス１
６１−Ｐ）、エチレン／プロピレン重合体（ユニロイヤ
ル製ＣＰ−８０）をそれぞれ用い実施例１と同じ方法に
よりアスファルト組成物を作成した。評価結果を表３に
示す。
【００３７】
【表１】
【００３８】
【表２】
【００３９】
【表３】
【００４０】表２、表３の結果から本発明の改質剤が従
来品と比較してアスファルトへの溶解性、分散性に優
れ、またアスファルト組成物の６０℃粘度が高いため耐
流動性、耐摩耗性等が優れていることが明かである。
来品と比較してアスファルトへの溶解性、分散性に優
れ、またアスファルト組成物の６０℃粘度が高いため耐
流動性、耐摩耗性等が優れていることが明かである。
【００４１】
【発明の効果】本発明の効果は従来の改質剤を用いた場
合に比べ、（１）アスファルトと良好な相溶性を有する
ため、アスファルトへ容易に溶解し均一な組成物とな
り、（２）アスファルト組成物の６０℃粘度が高く、耐
久性、耐水性、耐剥離性、強度、耐流動わだち性、対摩
耗性に優れ、（３）良好な分散性を有するため、接着性
の優れ、アスファルトの相違による改質効果の差が小さ
い、という効果を奏す。
合に比べ、（１）アスファルトと良好な相溶性を有する
ため、アスファルトへ容易に溶解し均一な組成物とな
り、（２）アスファルト組成物の６０℃粘度が高く、耐
久性、耐水性、耐剥離性、強度、耐流動わだち性、対摩
耗性に優れ、（３）良好な分散性を有するため、接着性
の優れ、アスファルトの相違による改質効果の差が小さ
い、という効果を奏す。
Claims (8)
- 【請求項１】 酸性基と塩基性基を有する油溶性重合体
（Ａ）からなることを特徴とするアスファルト改質剤。 - 【請求項２】 油溶性重合体（Ａ）がオレフィン、共役
ジエン、ビニル芳香族、ビニルエステル、（メタ）アク
リレートの群から選ばれるモノマー（Ｂ）単位と酸性基
含有モノマー（Ｃ）単位と塩基性基含有モノマー（Ｄ）
単位とを必須構成単位とする共重合体である請求項１記
載のアスファルト改質剤。 - 【請求項３】 油溶性重合体（Ａ）がオレフィン、共役
ジエン、ビニル芳香族、ビニルエステル、（メタ）アク
リレートの群から選ばれるモノマー（Ｂ）単位と酸性基
含有モノマー（Ｃ）単位とを必須構成単位とし、（Ｃ）
の一部がアミノ化合物（Ｅ）で変性された共重合体であ
る請求項１記載のアスファルト改質剤。 - 【請求項４】 油溶性重合体（Ａ）がオレフィン、共役
ジエン、ビニル芳香族、ビニルエステル、（メタ）アク
リレートの群から選ばれるモノマー（Ｂ）単位と酸性基
含有モノマー（Ｃ）単位と塩基性基含有モノマー（Ｄ）
単位とを必須構成単位とし、（Ｃ）の一部がアミノ化合
物（Ｅ）で変性された共重合体である請求項１記載のア
スファルト改質剤。 - 【請求項５】 （Ｅ）が３級アミノアルコール、３級ア
ミノアルコールのアルキレンオキシド付加物、２級アミ
ンのアルキレンオキシド付加物の群から選ばれる化合物
である請求項３および４記載のアスファルト改質剤。 - 【請求項６】 （Ｃ）単位の酸性基がカルボキシル基で
ある請求項１〜５いずれか記載のアスファルト改質剤。 - 【請求項７】 アスファルトに請求項１〜６いずれか記
載の改質剤を配合してなるアスファルト組成物。 - 【請求項８】 アスファルトの重量に基づいて油溶性重
合体（Ａ）を０．１〜２０重量％配合してなる請求項７
記載のアスファルト組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33934193A JP2676481B2 (ja) | 1993-12-02 | 1993-12-02 | アスファルト改質剤及びアスファルト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33934193A JP2676481B2 (ja) | 1993-12-02 | 1993-12-02 | アスファルト改質剤及びアスファルト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07157665A true JPH07157665A (ja) | 1995-06-20 |
| JP2676481B2 JP2676481B2 (ja) | 1997-11-17 |
Family
ID=18326538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33934193A Expired - Fee Related JP2676481B2 (ja) | 1993-12-02 | 1993-12-02 | アスファルト改質剤及びアスファルト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2676481B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5990206A (en) * | 1996-02-28 | 1999-11-23 | Kao Corporation | Asphalt modifier composition and asphalt composition |
| JP2007332387A (ja) * | 1996-08-20 | 2007-12-27 | Chevron Chem Co | 新規な重合体分散剤 |
| JP2013001864A (ja) * | 2011-06-20 | 2013-01-07 | Dic Corp | カルボン酸変性ポリオレフィン樹脂組成物、接着剤及び成形材料 |
-
1993
- 1993-12-02 JP JP33934193A patent/JP2676481B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5990206A (en) * | 1996-02-28 | 1999-11-23 | Kao Corporation | Asphalt modifier composition and asphalt composition |
| JP2007332387A (ja) * | 1996-08-20 | 2007-12-27 | Chevron Chem Co | 新規な重合体分散剤 |
| JP2013001864A (ja) * | 2011-06-20 | 2013-01-07 | Dic Corp | カルボン酸変性ポリオレフィン樹脂組成物、接着剤及び成形材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2676481B2 (ja) | 1997-11-17 |
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