JPH07145155A - ３−ヒドロキシイソオキサゾールの製造法 - Google Patents
３−ヒドロキシイソオキサゾールの製造法Info
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- JPH07145155A JPH07145155A JP29627193A JP29627193A JPH07145155A JP H07145155 A JPH07145155 A JP H07145155A JP 29627193 A JP29627193 A JP 29627193A JP 29627193 A JP29627193 A JP 29627193A JP H07145155 A JPH07145155 A JP H07145155A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 本発明は、５−アルコキシ−２，３，４，５
−テトラヒドロ−３−オキソイソオキサゾールをアシル
化剤でアシル化した後、得られるアシル化物を脱アルコ
ールし、次いで加水分解することを特徴とする３−ヒド
ロキシイソオキサゾールの製造法に関する。 【効果】 本発明の方法により、医薬、農薬の原体の修
飾剤として有用な３−ヒドロキシイソオキサゾールを、
安価な５−アルコキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ
−３−オキソイソオキサゾールを出発原料として高収率
かつ高純度で製造することができる。
−テトラヒドロ−３−オキソイソオキサゾールをアシル
化剤でアシル化した後、得られるアシル化物を脱アルコ
ールし、次いで加水分解することを特徴とする３−ヒド
ロキシイソオキサゾールの製造法に関する。 【効果】 本発明の方法により、医薬、農薬の原体の修
飾剤として有用な３−ヒドロキシイソオキサゾールを、
安価な５−アルコキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ
−３−オキソイソオキサゾールを出発原料として高収率
かつ高純度で製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、３−ヒドロキシイソオ
キサゾールの新規な製造法に関する。３−ヒドロキシイ
ソオキサゾールは医薬、農薬の原体の修飾剤として有用
な化合物である。
キサゾールの新規な製造法に関する。３−ヒドロキシイ
ソオキサゾールは医薬、農薬の原体の修飾剤として有用
な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】従来、３−ヒドロキシイソオキサゾール
の製造法としては、プロピン酸エステルとヒドロキシル
アミンを反応させる方法（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕ
ｌｌ．，１４，１２７７（１９６６））、２，３−ジブ
ロモプロピオン酸エステルとヒドロキシルアミンを反応
させる方法（ＣＡ７４，１２５５２１ｅ）、３−クロロ
アクリル酸エステルとヒドロキシルアミンを反応させる
方法（ＦＲ１５３４６０１）が知られているが、いずれ
も入手しにくい高価な原料を用いるもので経済的な製造
法ではなかった。
の製造法としては、プロピン酸エステルとヒドロキシル
アミンを反応させる方法（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕ
ｌｌ．，１４，１２７７（１９６６））、２，３−ジブ
ロモプロピオン酸エステルとヒドロキシルアミンを反応
させる方法（ＣＡ７４，１２５５２１ｅ）、３−クロロ
アクリル酸エステルとヒドロキシルアミンを反応させる
方法（ＦＲ１５３４６０１）が知られているが、いずれ
も入手しにくい高価な原料を用いるもので経済的な製造
法ではなかった。
【０００３】また、３−アルコキシアクリル酸エステル
とヒドロキシルアミンをアルカリの存在下で反応させた
後、酸処理によって環化して３−ヒドロキシイソオキサ
ゾールを得る方法（特公昭５０−３３０６４号公報）も
知られているが、収率が低く、工業的に好ましい方法で
はない。更に、アクリルヒドロキサム酸を塩化パラジウ
ム触媒存在下に酸化的に環化する方法（Ｃｈｅｍ．Ｉｎ
ｄ．（９）３１８（１９７９））も報告されているが、
この方法においても収率が低いという問題が存在してい
る。
とヒドロキシルアミンをアルカリの存在下で反応させた
後、酸処理によって環化して３−ヒドロキシイソオキサ
ゾールを得る方法（特公昭５０−３３０６４号公報）も
知られているが、収率が低く、工業的に好ましい方法で
はない。更に、アクリルヒドロキサム酸を塩化パラジウ
ム触媒存在下に酸化的に環化する方法（Ｃｈｅｍ．Ｉｎ
ｄ．（９）３１８（１９７９））も報告されているが、
この方法においても収率が低いという問題が存在してい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、医
薬、農薬等の原体の修飾剤として有用な３−ヒドロキシ
イソオキサゾールを、安価な原料を用いて、高収率かつ
高純度で製造する方法を提供することである。
薬、農薬等の原体の修飾剤として有用な３−ヒドロキシ
イソオキサゾールを、安価な原料を用いて、高収率かつ
高純度で製造する方法を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記の本発明の目的は、
一般式（Ｉ）で示される安価な５−アルコキシ−２，
３，４，５−テトラヒドロ−３−オキソイソオキサゾー
ルを、下記の反応式（II）で示されるように、アシル化
剤でアシル化した後、得られるアシル化物を脱アルコー
ルし、次いで加水分解することを特徴とする３−ヒドロ
キシイソオキサゾールの製造法によって達成される。
一般式（Ｉ）で示される安価な５−アルコキシ−２，
３，４，５−テトラヒドロ−３−オキソイソオキサゾー
ルを、下記の反応式（II）で示されるように、アシル化
剤でアシル化した後、得られるアシル化物を脱アルコー
ルし、次いで加水分解することを特徴とする３−ヒドロ
キシイソオキサゾールの製造法によって達成される。
【０００６】
【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜４の低級アルキル基を示す）
【０００７】
【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜４の低級アルキル基を
示す）
示す）
【０００８】以下に本発明の方法を詳しく説明する。本
発明で使用される５−アルコキシ−２，３，４，５−テ
トラヒドロ−３−オキソイソオキサゾールとしては、Ｒ
1 が炭素数１〜４の低級アルキル基である一般式（Ｉ）
で示される化合物が挙げられる。具体的には、５−メト
キシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−３−オキソイソ
オキサゾール、５−エトキシ−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−５−エトキシ−３−オキソイソオキサゾールな
どを挙げることができる。
発明で使用される５−アルコキシ−２，３，４，５−テ
トラヒドロ−３−オキソイソオキサゾールとしては、Ｒ
1 が炭素数１〜４の低級アルキル基である一般式（Ｉ）
で示される化合物が挙げられる。具体的には、５−メト
キシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−３−オキソイソ
オキサゾール、５−エトキシ−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−５−エトキシ−３−オキソイソオキサゾールな
どを挙げることができる。
【０００９】なお、これらの化合物は、反応式 (III)で
示されるように、３−アルコキシアクリル酸エステルを
アルカリ存在下でヒドロキシルアミンと反応させること
によって得ることができる。
示されるように、３−アルコキシアクリル酸エステルを
アルカリ存在下でヒドロキシルアミンと反応させること
によって得ることができる。
【００１０】
【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は炭素数１〜４の低級アルキ
ル基を示す）
ル基を示す）
【００１１】本発明のアシル化は、上記の５−アルコキ
シ−２，３，４，５−テトラヒドロ−３−オキソイソオ
キサゾールを、通常、副生物の生成を抑えるために塩基
を存在させて、酸ハライド、酸無水物などのアシル化剤
と反応させることによって行われる。反応は、例えば、
５−アルコキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−３−
オキソイソオキサゾールと塩基を溶解させた溶液にアシ
ル化剤を滴下することによって実施され、通常、反応温
度が−２０〜５０℃で０．１〜２時間で終了させること
ができる。
シ−２，３，４，５−テトラヒドロ−３−オキソイソオ
キサゾールを、通常、副生物の生成を抑えるために塩基
を存在させて、酸ハライド、酸無水物などのアシル化剤
と反応させることによって行われる。反応は、例えば、
５−アルコキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−３−
オキソイソオキサゾールと塩基を溶解させた溶液にアシ
ル化剤を滴下することによって実施され、通常、反応温
度が−２０〜５０℃で０．１〜２時間で終了させること
ができる。
【００１２】このとき、５−アルコキシ−２，３，４，
５−テトラヒドロ−３−オキソイソオキサゾールの使用
量は通常０．３〜２ｍｏｌ／ｌが好適である。アシル化
剤としては、塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化ブ
チリル等の酸ハライド、無水酢酸、無水プロピオン酸、
無水酪酸等の酸無水物が好適に使用され、その使用量は
５−アルコキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−３−
オキソイソオキサゾールに対して通常１〜３当量が好適
である。また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン
等の３級アミンが好適に使用され、その使用量は５−ア
ルコキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−３−オキソ
イソオキサゾールに対して通常１〜３．５当量が好適で
ある。
５−テトラヒドロ−３−オキソイソオキサゾールの使用
量は通常０．３〜２ｍｏｌ／ｌが好適である。アシル化
剤としては、塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化ブ
チリル等の酸ハライド、無水酢酸、無水プロピオン酸、
無水酪酸等の酸無水物が好適に使用され、その使用量は
５−アルコキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−３−
オキソイソオキサゾールに対して通常１〜３当量が好適
である。また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン
等の３級アミンが好適に使用され、その使用量は５−ア
ルコキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−３−オキソ
イソオキサゾールに対して通常１〜３．５当量が好適で
ある。
【００１３】なお、反応溶媒はアシル化に不活性なもの
であればよく、例えば、トルエン、キシレン等の炭化水
素類、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類、アセト
ニトリル等のニトリル類、Ｎ−メチルピロリドン等のピ
ロリドン類、及びこれらの混合溶媒が好適に使用され
る。
であればよく、例えば、トルエン、キシレン等の炭化水
素類、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類、アセト
ニトリル等のニトリル類、Ｎ−メチルピロリドン等のピ
ロリドン類、及びこれらの混合溶媒が好適に使用され
る。
【００１４】本発明の脱アルコールは、上記のアシル化
が終了した反応液をそのまま又はアシル化で生成した塩
を濾別した後に加熱することによって行われ、通常、反
応液を５０〜１００℃で２〜３時間加熱すれば脱アルコ
ールを完結させることができる。
が終了した反応液をそのまま又はアシル化で生成した塩
を濾別した後に加熱することによって行われ、通常、反
応液を５０〜１００℃で２〜３時間加熱すれば脱アルコ
ールを完結させることができる。
【００１５】本発明の加水分解は、上記の脱アルコール
が終了した反応液にアルカリ水溶液を添加して通常１０
〜５０℃の温度で反応させることによって容易に行うこ
とができる。使用されるアルカリ水溶液としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸
化物の水溶液、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム
等のアルカリ土類金属の水酸化物の水溶液が挙げられ
る。その使用量は、アシル化に使用した塩基やアシル化
剤の量によって異なるが、反応液のｐＨが８〜１１にな
るだけの量が必要で、５−アルコキシ−２，３，４，５
−テトラヒドロ−３−オキソイソオキサゾールに対して
通常０．５〜６当量である。
が終了した反応液にアルカリ水溶液を添加して通常１０
〜５０℃の温度で反応させることによって容易に行うこ
とができる。使用されるアルカリ水溶液としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸
化物の水溶液、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム
等のアルカリ土類金属の水酸化物の水溶液が挙げられ
る。その使用量は、アシル化に使用した塩基やアシル化
剤の量によって異なるが、反応液のｐＨが８〜１１にな
るだけの量が必要で、５−アルコキシ−２，３，４，５
−テトラヒドロ−３−オキソイソオキサゾールに対して
通常０．５〜６当量である。
【００１６】３−ヒドロキシイソオキサゾールは、上記
の加水分解が終了した反応液に塩酸、硫酸等の酸を添加
して反応液を酸性とした後、酢酸エチル、トルエン、ヘ
キサン、塩化メチレン等の有機溶剤で抽出することによ
って単離することができる。そして、ヘキサンなどによ
る再結晶又は昇華によって更に精製される。
の加水分解が終了した反応液に塩酸、硫酸等の酸を添加
して反応液を酸性とした後、酢酸エチル、トルエン、ヘ
キサン、塩化メチレン等の有機溶剤で抽出することによ
って単離することができる。そして、ヘキサンなどによ
る再結晶又は昇華によって更に精製される。
【００１７】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明の方法を具体的
に説明する。 実施例１ トルエン３４０ｍｌ、アセトニトリル８５ｍｌの混合溶
媒に５−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−３
−オキソイソオキサゾール４０ｇを溶解し、更にトリエ
チルアミン８６ｇを添加した。この溶液に、温度を５〜
１０℃に維持しながら、無水酢酸８７ｇをゆっくりと滴
下して室温で１時間攪拌してアシル化を行った後、７０
〜８０℃に加熱昇温し、この温度で４時間攪拌して脱ア
ルコールを行った。
に説明する。 実施例１ トルエン３４０ｍｌ、アセトニトリル８５ｍｌの混合溶
媒に５−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−３
−オキソイソオキサゾール４０ｇを溶解し、更にトリエ
チルアミン８６ｇを添加した。この溶液に、温度を５〜
１０℃に維持しながら、無水酢酸８７ｇをゆっくりと滴
下して室温で１時間攪拌してアシル化を行った後、７０
〜８０℃に加熱昇温し、この温度で４時間攪拌して脱ア
ルコールを行った。
【００１８】脱アルコール終了後、反応液を約１８０ｍ
ｌに濃縮し、氷冷下、水酸化ナトリウム６０ｇを水３５
０ｍｌに溶解した液を添加した。このとき、水層のｐＨ
は約１０であった。この溶液を３０〜４０℃で１時間攪
拌して加水分解を行った後、氷冷下、濃塩酸１３０ｍｌ
を添加して、酢酸エチル３００ｍｌで３回抽出した。得
られた抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥して、濃縮
し、析出した結晶を濾取した。濾液は熱ヘキサン１００
ｍｌで２回抽出して、冷却し、析出した結晶を濾取して
先のものと合わせて室温下で減圧乾燥した。この結晶
は、質量分析及びＮＭＲ分析より、純粋な３−ヒドロキ
シイソオキサゾールであることが確認された（収量：２
２ｇ、収率：７６％）。測定した各物性値を次に示す。
ｌに濃縮し、氷冷下、水酸化ナトリウム６０ｇを水３５
０ｍｌに溶解した液を添加した。このとき、水層のｐＨ
は約１０であった。この溶液を３０〜４０℃で１時間攪
拌して加水分解を行った後、氷冷下、濃塩酸１３０ｍｌ
を添加して、酢酸エチル３００ｍｌで３回抽出した。得
られた抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥して、濃縮
し、析出した結晶を濾取した。濾液は熱ヘキサン１００
ｍｌで２回抽出して、冷却し、析出した結晶を濾取して
先のものと合わせて室温下で減圧乾燥した。この結晶
は、質量分析及びＮＭＲ分析より、純粋な３−ヒドロキ
シイソオキサゾールであることが確認された（収量：２
２ｇ、収率：７６％）。測定した各物性値を次に示す。
【００１９】融点：９７〜９９℃ ＭＳスペクトル：８５（Ｍ+ ）1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル：６．０４（１Ｈ ｄ Ｊ＝
１．８Ｈｚ ＣＨ）、８．１１（１Ｈ ｄ Ｊ＝１．８
Ｈｚ ＣＨ）、１１．４７（１Ｈ ｂｓ ＮＨ）
１．８Ｈｚ ＣＨ）、８．１１（１Ｈ ｄ Ｊ＝１．８
Ｈｚ ＣＨ）、１１．４７（１Ｈ ｂｓ ＮＨ）
【００２０】実施例２ トルエン１０ｍｌ、アセトニトリル３ｍｌの混合溶媒に
５−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−３−オ
キソイソオキサゾール１．１７ｇを溶解し、更にトリエ
チルアミン１．０６ｇを添加した。この溶液に、温度を
５〜１０℃に維持しながら、塩化アセチル０．８２ｇを
ゆっくりと滴下して室温で０．５時間攪拌してアシル化
を行った後、析出してくるトリエチルアミン塩酸塩を濾
別した。濾液にトリエチルアミン１．０６ｇを加えて７
０〜８０℃に加熱昇温し、この温度で２時間攪拌して脱
アルコールを行った。
５−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−３−オ
キソイソオキサゾール１．１７ｇを溶解し、更にトリエ
チルアミン１．０６ｇを添加した。この溶液に、温度を
５〜１０℃に維持しながら、塩化アセチル０．８２ｇを
ゆっくりと滴下して室温で０．５時間攪拌してアシル化
を行った後、析出してくるトリエチルアミン塩酸塩を濾
別した。濾液にトリエチルアミン１．０６ｇを加えて７
０〜８０℃に加熱昇温し、この温度で２時間攪拌して脱
アルコールを行った。
【００２１】脱アルコール終了後、反応液を約６ｍｌに
濃縮し、氷冷下、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌ
を添加した。このとき、水層のｐＨは約１０であった。
この溶液を３０〜４０℃で０．５時間攪拌して加水分解
を行った後、氷冷下、濃塩酸２ｍｌを添加して、酢酸エ
チル１０ｍｌで３回抽出した。得られた抽出液を濃縮し
て、濃縮液を２０ｍｍＨｇで９０〜１００℃に加熱して
昇華してくる化合物を単離した。この化合物は、質量分
析及びＮＭＲ分析より、純粋な３−ヒドロキシイソオキ
サゾールであることが確認された（収量：０．６ｇ、収
率：７１％）。測定した各物性値を次に示す。
濃縮し、氷冷下、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌ
を添加した。このとき、水層のｐＨは約１０であった。
この溶液を３０〜４０℃で０．５時間攪拌して加水分解
を行った後、氷冷下、濃塩酸２ｍｌを添加して、酢酸エ
チル１０ｍｌで３回抽出した。得られた抽出液を濃縮し
て、濃縮液を２０ｍｍＨｇで９０〜１００℃に加熱して
昇華してくる化合物を単離した。この化合物は、質量分
析及びＮＭＲ分析より、純粋な３−ヒドロキシイソオキ
サゾールであることが確認された（収量：０．６ｇ、収
率：７１％）。測定した各物性値を次に示す。
【００２２】融点：９７〜９９℃ ＭＳスペクトル：８５（Ｍ+ ）1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル：６．０４（１Ｈ ｄ Ｊ＝
１．８Ｈｚ ＣＨ）、８．１１（１Ｈ ｄ Ｊ＝１．８
Ｈｚ ＣＨ）、１１．４７（１Ｈ ｂｓ ＮＨ）
１．８Ｈｚ ＣＨ）、８．１１（１Ｈ ｄ Ｊ＝１．８
Ｈｚ ＣＨ）、１１．４７（１Ｈ ｂｓ ＮＨ）
【００２３】
【発明の効果】本発明の方法により、医薬、農薬の原体
の修飾剤として有用な３−ヒドロキシイソオキサゾール
を、安価な５−アルコキシ−２，３、４，５−テトラヒ
ドロ−３−オキソイソオキサゾールを出発物質として高
収率かつ高純度で製造することができる。
の修飾剤として有用な３−ヒドロキシイソオキサゾール
を、安価な５−アルコキシ−２，３、４，５−テトラヒ
ドロ−３−オキソイソオキサゾールを出発物質として高
収率かつ高純度で製造することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 ５−アルコキシ−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−３−オキソイソオキサゾールをアシル化剤で
アシル化した後、得られるアシル化物を脱アルコール
し、次いで加水分解することを特徴とする３−ヒドロキ
シイソオキサゾールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29627193A JP3216673B2 (ja) | 1993-11-26 | 1993-11-26 | ３−ヒドロキシイソオキサゾールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29627193A JP3216673B2 (ja) | 1993-11-26 | 1993-11-26 | ３−ヒドロキシイソオキサゾールの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07145155A true JPH07145155A (ja) | 1995-06-06 |
| JP3216673B2 JP3216673B2 (ja) | 2001-10-09 |
Family
ID=17831415
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29627193A Expired - Fee Related JP3216673B2 (ja) | 1993-11-26 | 1993-11-26 | ３−ヒドロキシイソオキサゾールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3216673B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108084173B (zh) * | 2017-12-26 | 2020-04-07 | 商丘师范学院 | 一种含异噁唑结构的吡唑类化合物及其制备方法、应用 |
-
1993
- 1993-11-26 JP JP29627193A patent/JP3216673B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3216673B2 (ja) | 2001-10-09 |
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