JPH07133236A - 精製ナフタリンの製造方法 - Google Patents
精製ナフタリンの製造方法Info
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- JPH07133236A JPH07133236A JP27989293A JP27989293A JPH07133236A JP H07133236 A JPH07133236 A JP H07133236A JP 27989293 A JP27989293 A JP 27989293A JP 27989293 A JP27989293 A JP 27989293A JP H07133236 A JPH07133236 A JP H07133236A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
- C07C7/163—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by hydrogenation
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 粗製ナフタリンから水素化処理法により効率
良く脱硫および脱窒素して精製ナフタリンを製造する。 【構成】 水素化工程を、脱硫を主目的とする第１の水
素化工程および脱窒素を主目的とする第２の水素化工程
の２段階に分けて実施し、第１の水素化工程で生成した
硫化水素を反応系から除去することにより、従来困難だ
った水素化処理による脱窒素が容易に行えるようにな
り、後続の圧搾および白土処理工程等を省くことができ
る。
良く脱硫および脱窒素して精製ナフタリンを製造する。 【構成】 水素化工程を、脱硫を主目的とする第１の水
素化工程および脱窒素を主目的とする第２の水素化工程
の２段階に分けて実施し、第１の水素化工程で生成した
硫化水素を反応系から除去することにより、従来困難だ
った水素化処理による脱窒素が容易に行えるようにな
り、後続の圧搾および白土処理工程等を省くことができ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は粗製ナフタリンからの精
製ナフタリンの製造方法に関し、より詳細には粗製ナフ
タリンから脱硫を目的とする第１の水素化工程および脱
窒素を目的とする第２の水素化工程の２段階水素化処理
による精製ナフタリンの製造方法に関する。
製ナフタリンの製造方法に関し、より詳細には粗製ナフ
タリンから脱硫を目的とする第１の水素化工程および脱
窒素を目的とする第２の水素化工程の２段階水素化処理
による精製ナフタリンの製造方法に関する。
【０００２】ナフタリンは防虫剤であるのみならず染料
中間物、有機顔料の原料、高機能プラスチックスの原
料、高機能繊維の原料、機能性ポリマーの原料、医薬品
原料、界面活性剤原料等の多種多用な用途に用いられる
非常に有用な化合物である。特に最近はエンジニアリン
グプラスチックの１種の、ナフタリンを骨格とする高機
能性ポリエステルであるポリエチレンナフタレート (Ｐ
ＥＮ) の出発原料としてその重要度が高まってきてい
る。
中間物、有機顔料の原料、高機能プラスチックスの原
料、高機能繊維の原料、機能性ポリマーの原料、医薬品
原料、界面活性剤原料等の多種多用な用途に用いられる
非常に有用な化合物である。特に最近はエンジニアリン
グプラスチックの１種の、ナフタリンを骨格とする高機
能性ポリエステルであるポリエチレンナフタレート (Ｐ
ＥＮ) の出発原料としてその重要度が高まってきてい
る。
【０００３】
【従来の技術】しかし粗製ナフタリン中には不純物とし
てベンゾチオフェン等の含硫黄成分、キノリン等の含窒
素成分、ジメチルベンゾフラン等の含酸素成分、メチル
インデン等のオレフィン成分およびテトラリン等の中性
成分が含まれており、エンジニアリングプラスチック製
造用原料としてナフタリンを用いる場合に問題となるの
はその純度、特に硫黄化合物および窒素化合物の含有量
である。
てベンゾチオフェン等の含硫黄成分、キノリン等の含窒
素成分、ジメチルベンゾフラン等の含酸素成分、メチル
インデン等のオレフィン成分およびテトラリン等の中性
成分が含まれており、エンジニアリングプラスチック製
造用原料としてナフタリンを用いる場合に問題となるの
はその純度、特に硫黄化合物および窒素化合物の含有量
である。
【０００４】例えば、ナフタリンをアルキル化触媒特に
固体酸触媒を用いてアルキル化してＰＥＮ製造原料であ
るアルキルナフタリン類を製造する場合には、硫黄化合
物および塩基性窒素化合物は触媒に対する毒性が強いの
で、原料ナフタリン中の硫黄分は10〜30ppm 、塩基性窒
素分は２〜４ppm 以下となるまで精製することが必要と
される。（例えば、「アロマティックス」第43巻、第
１, ２ 号、第７〜23頁、(1991)参照） 我が国で生産されるナフタリンは95％ナフタリン (粗製
ナフタリンとも言う。凝固点77.5℃以上、純度95％以
上) と精製ナフタリン (凝固点79.5℃以上、純度98.5％
以上) の２種で代表され、95％ナフタリン中には通常、
硫黄分は4000〜7000ppm 、塩基性窒素分は 300〜1000p
pm 程度含有されており、これらの除去が課題となって
いた。
固体酸触媒を用いてアルキル化してＰＥＮ製造原料であ
るアルキルナフタリン類を製造する場合には、硫黄化合
物および塩基性窒素化合物は触媒に対する毒性が強いの
で、原料ナフタリン中の硫黄分は10〜30ppm 、塩基性窒
素分は２〜４ppm 以下となるまで精製することが必要と
される。（例えば、「アロマティックス」第43巻、第
１, ２ 号、第７〜23頁、(1991)参照） 我が国で生産されるナフタリンは95％ナフタリン (粗製
ナフタリンとも言う。凝固点77.5℃以上、純度95％以
上) と精製ナフタリン (凝固点79.5℃以上、純度98.5％
以上) の２種で代表され、95％ナフタリン中には通常、
硫黄分は4000〜7000ppm 、塩基性窒素分は 300〜1000p
pm 程度含有されており、これらの除去が課題となって
いた。
【０００５】粗製ナフタリンの精製には従来蒸留法、圧
搾法、冷却晶析法、圧力晶析法、酸・アルカリ処理法、
水素化処理法、吸着法、白土処理法等が用いられてお
り、高品質の精製ナフタリンを製造する場合はそれらを
複数組み合せている例が多い。特に水素化処理法は、最
近ではほとんど全てのナフタリン精製プロセスに採用さ
れており、代表的な従来法による精製プロセス (特公昭
62-2567)を挙げれば次のとおりである。
搾法、冷却晶析法、圧力晶析法、酸・アルカリ処理法、
水素化処理法、吸着法、白土処理法等が用いられてお
り、高品質の精製ナフタリンを製造する場合はそれらを
複数組み合せている例が多い。特に水素化処理法は、最
近ではほとんど全てのナフタリン精製プロセスに採用さ
れており、代表的な従来法による精製プロセス (特公昭
62-2567)を挙げれば次のとおりである。
【０００６】
【０００７】ここであげられる水素化処理工程は、含硫
黄成分および含窒素成分を白土処理法のみで除去しよう
とするとスラッジ生成量の増加や白土の失活速度の増大
(寿命低下) 等により、多大な量の白土を必要とするほ
か、含硫黄成分および含窒素成分の除去不十分か若しく
は除去出来ても高コストとなるため、それらの工程に先
立ち、水素化処理して主に含硫黄成分および含窒素成分
の濃度を低下させておくためになされているものであ
る。それでも水素化処理された脱硫ナフタリン中の全硫
黄濃度はおおよそ60〜100ppm、全窒素濃度は90〜150ppm
であり、高圧高温処理による分解ガスの発生、ピッチ状
残油の副生、さらにはナフタリン自体の水素化も進行し
てテトラリンか、更にはそれ以上の水素化生成物も生成
し、ナフタリンが損失されるという欠点がある。
黄成分および含窒素成分を白土処理法のみで除去しよう
とするとスラッジ生成量の増加や白土の失活速度の増大
(寿命低下) 等により、多大な量の白土を必要とするほ
か、含硫黄成分および含窒素成分の除去不十分か若しく
は除去出来ても高コストとなるため、それらの工程に先
立ち、水素化処理して主に含硫黄成分および含窒素成分
の濃度を低下させておくためになされているものであ
る。それでも水素化処理された脱硫ナフタリン中の全硫
黄濃度はおおよそ60〜100ppm、全窒素濃度は90〜150ppm
であり、高圧高温処理による分解ガスの発生、ピッチ状
残油の副生、さらにはナフタリン自体の水素化も進行し
てテトラリンか、更にはそれ以上の水素化生成物も生成
し、ナフタリンが損失されるという欠点がある。
【０００８】次に、圧搾により副生したテトラリンを除
去するわけであるが、ここではナフタリン自身も幾分系
外に除去され、更に多大なナフタリンが損失される。こ
の圧搾工程では水素化処理工程で残留した含硫黄成分お
よび含窒素成分も同時に除去されるが、塩基性窒素分を
数ppm 以下となるまで簡単には除去できるものではな
い。
去するわけであるが、ここではナフタリン自身も幾分系
外に除去され、更に多大なナフタリンが損失される。こ
の圧搾工程では水素化処理工程で残留した含硫黄成分お
よび含窒素成分も同時に除去されるが、塩基性窒素分を
数ppm 以下となるまで簡単には除去できるものではな
い。
【０００９】元来、含窒素成分の水素化脱窒素反応は進
行し難く、水素化だけで脱窒素を達成しようとすれば極
めて厳しい反応条件を必要とし、かかる反応条件下で
は、上記のプロセスで生じる以上の分解ガスの発生、ピ
ッチ状残油の副生、さらにはナフタリン自体の水素化も
進行してテトラリンか、更にはそれ以上の水素化生成物
も生成する。よって、粗製ナフタリンを水素化処理し
て、同時に脱硫脱窒素を行うことは経済的な製法とは言
い難い。
行し難く、水素化だけで脱窒素を達成しようとすれば極
めて厳しい反応条件を必要とし、かかる反応条件下で
は、上記のプロセスで生じる以上の分解ガスの発生、ピ
ッチ状残油の副生、さらにはナフタリン自体の水素化も
進行してテトラリンか、更にはそれ以上の水素化生成物
も生成する。よって、粗製ナフタリンを水素化処理し
て、同時に脱硫脱窒素を行うことは経済的な製法とは言
い難い。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、粗製ナフタ
リンの水素化処理による精製ナフタリンの製造におい
て、ナフタリンの水素化による損失をできるだけ抑制し
それでいて効率良く不純物を排除できる方法を提供しよ
うとするものである。すなわち本発明は水素化工程を、
脱硫を目的とする第１の水素化工程および脱窒素を目的
とする第２の水素化工程の２段階に分けて実施し、第１
の水素化工程で生成した脱硫産物である硫化水素を反応
混合物から分離除去してしまえば、第２の水素化工程に
おける脱窒素工程が効率良く進行するという新規な知見
に基づくものである。
リンの水素化処理による精製ナフタリンの製造におい
て、ナフタリンの水素化による損失をできるだけ抑制し
それでいて効率良く不純物を排除できる方法を提供しよ
うとするものである。すなわち本発明は水素化工程を、
脱硫を目的とする第１の水素化工程および脱窒素を目的
とする第２の水素化工程の２段階に分けて実施し、第１
の水素化工程で生成した脱硫産物である硫化水素を反応
混合物から分離除去してしまえば、第２の水素化工程に
おける脱窒素工程が効率良く進行するという新規な知見
に基づくものである。
【００１１】ナフタリンの水素化が起らない程度である
が含硫黄成分や含酸素成分は容易に水素化できる反応条
件で第１の水素化工程を行い、脱硫産物である硫化水素
を反応混合物から分離除去した場合、次に含窒素成分の
水素化を目的とする第２の水素化工程では第１の水素化
工程と同程度の緩和な反応条件下でも含窒素成分を効率
よく所定量以下に低減させることができることが判明し
た。従って、後続の圧搾工程および白土処理工程を省く
ことができ、精製ナフタリンを高収量で得ることができ
て産業上の有用度が非常に高い。
が含硫黄成分や含酸素成分は容易に水素化できる反応条
件で第１の水素化工程を行い、脱硫産物である硫化水素
を反応混合物から分離除去した場合、次に含窒素成分の
水素化を目的とする第２の水素化工程では第１の水素化
工程と同程度の緩和な反応条件下でも含窒素成分を効率
よく所定量以下に低減させることができることが判明し
た。従って、後続の圧搾工程および白土処理工程を省く
ことができ、精製ナフタリンを高収量で得ることができ
て産業上の有用度が非常に高い。
【００１２】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、粗製
ナフタリンから水素化処理法により精製ナフタリンを製
造するに当り、水素化工程を、脱硫を目的とする第１の
水素化工程および脱窒素を目的とする第２の水素化工程
の２段階に分けて実施することを特徴とする精製ナフタ
リンの製造方法に関する。
ナフタリンから水素化処理法により精製ナフタリンを製
造するに当り、水素化工程を、脱硫を目的とする第１の
水素化工程および脱窒素を目的とする第２の水素化工程
の２段階に分けて実施することを特徴とする精製ナフタ
リンの製造方法に関する。
【００１３】本発明はまた、前記第１の水素化工程で水
素化処理された後、第２の水素化工程にフィードされる
粗製ナフタリン中の硫黄濃度を100ppm以下となし、かつ
該水素化処理された粗製ナフタリンに同伴するガス中の
H2S 濃度を0.５％以下となすことを特徴とする精製ナ
フタリンの製造方法にも関する。詳細には、第１の水素
化工程では、Ni、Co、W 、Mo、Fe、Pt、Ru、Pd、Rh、S
i、Ge、Sn、Pb、Zn等のVIa 族、VIII族、 IVb族または
IIb族の金属またはその酸化物または硫化物の１種また
はそれ以上の混合触媒を用いるか、またはそれらをアル
ミナ、シリカ、ゼオライト、活性炭等の担体に担持して
なる触媒を用いることができる。ナフタリンの水素化に
よる損失を抑制するため好ましくは比較的低温・低圧で
の水素化脱硫活性の高い触媒、例えばアルミナ担持のM
o、 Co-Mo、Ni-Mo 触媒、活性炭担持の白金触媒等を使
用し、下記一般的条件で水素化処理を行う。
素化処理された後、第２の水素化工程にフィードされる
粗製ナフタリン中の硫黄濃度を100ppm以下となし、かつ
該水素化処理された粗製ナフタリンに同伴するガス中の
H2S 濃度を0.５％以下となすことを特徴とする精製ナ
フタリンの製造方法にも関する。詳細には、第１の水素
化工程では、Ni、Co、W 、Mo、Fe、Pt、Ru、Pd、Rh、S
i、Ge、Sn、Pb、Zn等のVIa 族、VIII族、 IVb族または
IIb族の金属またはその酸化物または硫化物の１種また
はそれ以上の混合触媒を用いるか、またはそれらをアル
ミナ、シリカ、ゼオライト、活性炭等の担体に担持して
なる触媒を用いることができる。ナフタリンの水素化に
よる損失を抑制するため好ましくは比較的低温・低圧で
の水素化脱硫活性の高い触媒、例えばアルミナ担持のM
o、 Co-Mo、Ni-Mo 触媒、活性炭担持の白金触媒等を使
用し、下記一般的条件で水素化処理を行う。
【００１４】反応圧力 kg/cm2・G：常圧〜100 反応温度 ℃：150〜500 ＬＨＳＶ (液空塔速度) hr-1：0.1〜10 気液比 Nm3/kl：20〜2000 従来の水素化処理で脱窒素反応が進行し難かったのは含
硫黄成分から生成した硫化水素が脱窒素反応に悪影響を
及ぼしていたためと考え、本発明では第１の水素化処理
後に含硫黄成分から生成した硫化水素を分離除去したの
ちに第２の水素化処理を行うものである。従って本発明
では、第１の水素化工程で水素化処理された粗製ナフタ
リン中に残存する硫黄濃度を100ppm以下、好ましくは50
ppm 以下となし、かつ該水素化処理された粗製ナフタリ
ンに同伴するガス中の H2S 濃度を0.５％以下好ましく
は0.２％以下となすところにもう一つの特徴を有する。
硫黄成分から生成した硫化水素が脱窒素反応に悪影響を
及ぼしていたためと考え、本発明では第１の水素化処理
後に含硫黄成分から生成した硫化水素を分離除去したの
ちに第２の水素化処理を行うものである。従って本発明
では、第１の水素化工程で水素化処理された粗製ナフタ
リン中に残存する硫黄濃度を100ppm以下、好ましくは50
ppm 以下となし、かつ該水素化処理された粗製ナフタリ
ンに同伴するガス中の H2S 濃度を0.５％以下好ましく
は0.２％以下となすところにもう一つの特徴を有する。
【００１５】硫化水素が脱窒素処理に阻害作用を及ぼす
理由ははっきりとは分からないが、硫化水素が脱窒素反
応の活性点をつぶしている可能性が考えられる。硫化水
素は気体であるので気液分離により容易に反応混合物か
ら除去できる。また、残留する処理液に随伴する含硫黄
成分は、前記反応条件を適当に選定することにより、10
0ppm以下、好ましくは50ppm 以下に低下できる。
理由ははっきりとは分からないが、硫化水素が脱窒素反
応の活性点をつぶしている可能性が考えられる。硫化水
素は気体であるので気液分離により容易に反応混合物か
ら除去できる。また、残留する処理液に随伴する含硫黄
成分は、前記反応条件を適当に選定することにより、10
0ppm以下、好ましくは50ppm 以下に低下できる。
【００１６】次に第２の水素化工程でも前記第１の水素
化工程におけると同様の触媒を使用し、同様の反応条件
で実施できるが、好ましくは特に水素化脱窒素活性の高
い触媒、例えばアルミナ担持のMo、 Co-Mo、 Ni-Mo、R
u、 Ni-Ru触媒等を使用すると良い。水素化脱窒素を阻
害する硫化水素の存在が抑制されるので含窒素不純物を
容易に水素化でき、窒素分が効率良く数ppm 以下となる
までアンモニアに変換される。第２の水素化処理後に生
成したアンモニアも気体なので気液分離により容易に反
応混合物から除去できる。また、この第２の水素化工程
では含窒素成分が数ppm 以下となるだけでなく、第１の
水素化工程で100ppm以下まで減少した含硫黄成分がさら
に水素化脱硫されて数ppm 以下となるため、後続の白土
処理等による脱硫・脱窒素を必要としない。
化工程におけると同様の触媒を使用し、同様の反応条件
で実施できるが、好ましくは特に水素化脱窒素活性の高
い触媒、例えばアルミナ担持のMo、 Co-Mo、 Ni-Mo、R
u、 Ni-Ru触媒等を使用すると良い。水素化脱窒素を阻
害する硫化水素の存在が抑制されるので含窒素不純物を
容易に水素化でき、窒素分が効率良く数ppm 以下となる
までアンモニアに変換される。第２の水素化処理後に生
成したアンモニアも気体なので気液分離により容易に反
応混合物から除去できる。また、この第２の水素化工程
では含窒素成分が数ppm 以下となるだけでなく、第１の
水素化工程で100ppm以下まで減少した含硫黄成分がさら
に水素化脱硫されて数ppm 以下となるため、後続の白土
処理等による脱硫・脱窒素を必要としない。
【００１７】このように、水素化処理を脱硫を主目的と
する第１工程と、脱窒素を主目的とする第２工程とに分
離することにより、今まで不充分にしか行えなかった含
窒素不純物の水素化による脱窒素が問題なくかつ容易に
実施できるようになり、水素化工程のみで総硫黄および
総窒素を実質的に除去できる。第２の水素化処理後のナ
フタリン中には含窒素成分、含硫黄成分ともおよそ数pp
m 以下しか存在せず、後続の圧搾および白土処理を全く
必要としない。
する第１工程と、脱窒素を主目的とする第２工程とに分
離することにより、今まで不充分にしか行えなかった含
窒素不純物の水素化による脱窒素が問題なくかつ容易に
実施できるようになり、水素化工程のみで総硫黄および
総窒素を実質的に除去できる。第２の水素化処理後のナ
フタリン中には含窒素成分、含硫黄成分ともおよそ数pp
m 以下しか存在せず、後続の圧搾および白土処理を全く
必要としない。
【００１８】第１の水素化処理および第２の水素化処理
により含硫黄化合物および含窒素化合物を実質的に除去
したナフタリンを最終的に蒸留にかけると純度約99％ま
たはそれ以上で総窒素含量数ppm 以下、総硫黄含量も数
ppm 以下という非常に高純度のナフタリンが90〜98％の
高収率で得られ、しかも圧搾も白土処理等も必要なくな
るので工業的に非常に価値が高い。
により含硫黄化合物および含窒素化合物を実質的に除去
したナフタリンを最終的に蒸留にかけると純度約99％ま
たはそれ以上で総窒素含量数ppm 以下、総硫黄含量も数
ppm 以下という非常に高純度のナフタリンが90〜98％の
高収率で得られ、しかも圧搾も白土処理等も必要なくな
るので工業的に非常に価値が高い。
【００１９】
実施例１ 触媒容量100cc の固定床流通式反応装置を用いてまず最
初に粗製ナフタリンの脱硫を目的とする第１の水素化処
理を行った。反応条件は水素ガス気流下、反応温度 315
℃、反応圧力７kg／cm2・G 程度、原料ナフタリン流量5
0ｇ／ｈ、水素／ナフタリン流量比172(Ncc／ｇ) とし、
触媒として50ccのコバルト−モリブデン触媒 (Co, Mo／
Al2O3) を用いた。水素化処理後、含硫黄化合物から生
成した硫化水素ガスを気液分離により除去した。得られ
たナフタリン (脱硫ナフタリン) の組成を表１に示す。
初に粗製ナフタリンの脱硫を目的とする第１の水素化処
理を行った。反応条件は水素ガス気流下、反応温度 315
℃、反応圧力７kg／cm2・G 程度、原料ナフタリン流量5
0ｇ／ｈ、水素／ナフタリン流量比172(Ncc／ｇ) とし、
触媒として50ccのコバルト−モリブデン触媒 (Co, Mo／
Al2O3) を用いた。水素化処理後、含硫黄化合物から生
成した硫化水素ガスを気液分離により除去した。得られ
たナフタリン (脱硫ナフタリン) の組成を表１に示す。
【００２０】
【表１】 次に得られた脱硫ナフタリンを同じく触媒容量100cc の
固定床流通式反応装置を用い、表２に示す条件で脱窒素
を目的とする第２の水素化処理を行った。水素化処理
後、含窒素化合物から生成したアンモニアガスを気液分
離により除去した。得られた脱窒素ナフタリンの組成を
表２に併せて示す。
固定床流通式反応装置を用い、表２に示す条件で脱窒素
を目的とする第２の水素化処理を行った。水素化処理
後、含窒素化合物から生成したアンモニアガスを気液分
離により除去した。得られた脱窒素ナフタリンの組成を
表２に併せて示す。
【００２１】
【表２】 こうして、第１回と第２回の水素化処理を経た粗製ナフ
タリンを蒸留すると、なお混入するその他の不純物が分
離され得られた精製ナフタリンは99.9wt％の純度を有し
ていた。
タリンを蒸留すると、なお混入するその他の不純物が分
離され得られた精製ナフタリンは99.9wt％の純度を有し
ていた。
【００２２】
【発明の効果】従来のナフタリン精製工程では水素化処
理の後さらに圧搾工程および白土処理工程を必要として
いたが、本発明では粗製ナフタリンの水素化処理工程を
脱硫を目的とする第１工程と脱窒素を目的とする第２の
工程に分離することにより、従来法では円滑に進行しな
かった水素化処理による脱窒素が効率的に行えるように
なり、従って、煩雑でコストが高くついた圧搾工程およ
び白土処理工程等を省略でき、工業的、経済的有用性が
高い。
理の後さらに圧搾工程および白土処理工程を必要として
いたが、本発明では粗製ナフタリンの水素化処理工程を
脱硫を目的とする第１工程と脱窒素を目的とする第２の
工程に分離することにより、従来法では円滑に進行しな
かった水素化処理による脱窒素が効率的に行えるように
なり、従って、煩雑でコストが高くついた圧搾工程およ
び白土処理工程等を省略でき、工業的、経済的有用性が
高い。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 神田 伸靖 千葉県市原市八幡海岸通１番地 三井造船 株式会社千葉事業所内 (72)発明者 谷道 治作 東京都中央区築地５丁目６番４号 三井造 船株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 粗製ナフタリンから水素化処理法により
精製ナフタリンを製造するに当り、水素化工程を、脱硫
を目的とする第１の水素化工程および脱窒素を目的とす
る第２の水素化工程の２段階に分けて実施することを特
徴とする精製ナフタリンの製造方法。 - 【請求項２】 前記第１の水素化工程で水素化処理され
た後、第２の水素化工程にフィードされる粗製ナフタリ
ン中の硫黄濃度を100ppm以下となし、かつ該水素化処理
された粗製ナフタリンに同伴するガス中の H2S 濃度を
0.５％以下となすことを特徴とする請求項１記載の精製
ナフタリンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27989293A JPH07133236A (ja) | 1993-11-09 | 1993-11-09 | 精製ナフタリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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| JP27989293A JPH07133236A (ja) | 1993-11-09 | 1993-11-09 | 精製ナフタリンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07133236A true JPH07133236A (ja) | 1995-05-23 |
Family
ID=17617386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27989293A Withdrawn JPH07133236A (ja) | 1993-11-09 | 1993-11-09 | 精製ナフタリンの製造方法 |
Country Status (1)
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|---|---|
| JP (1) | JPH07133236A (ja) |
-
1993
- 1993-11-09 JP JP27989293A patent/JPH07133236A/ja not_active Withdrawn
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