JPH07118235A - アミジン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ₁ は炭素数１〜７のアルキル基を表わし、Ｒ
₂ およびＲ₃ は同一または相異なり水素原子または低級
アルキル基を表わす。またＲ₁ とＲ₂ は（ＣＨ₂)nで結
合し、環状構造をとることもでき、ここでｎは３，４あ
るいは５を表わす。〕で示されるアミジン誘導体。 【効果】 一般式 化１で示される化合物は、植物病害
防除剤の製造中間体として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の目的】本発明は植物病害防除剤の製造中間体と
して有用なアミジン化合物に関する。

【発明の構成】これまで、ピリジルピリミジン誘導体が
殺菌活性を有することなどは何ら知られていない。また
ピリジルピリミジン誘導体としては、例えば４−メチル
−２−（２−ピリジル）ピリミジンの合成例がJ. Org.
Chem.,32, 1591(1967)に記載されており、Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−２−（６−メチル−２−ピリジル−ピリミジン−
４−イルチオ）エチルアミンがフレオマイシン（医薬）
の増強剤として用いられることがAust. J. Chem., 35,
1203(1982)に記載されているにすぎない。本発明は、新
規骨格で多くの植物病害に対して予防的あるいは治療的
に防除効力を有する化合物の開発を目的とすべく、その
製造中間体のアミジン化合物を提供するものである。

【０００２】本発明者らは、上記目的を達成するため
に、鋭意検討を重ねた結果、一般式 化２

【化２】 〔式中、Ｒ₁ は炭素数１〜７のアルキル基を表わし、Ｒ
₂ およびＲ₃ は同一または相異なり水素原子または低級
アルキル基を表わす。またＲ₁ とＲ₂ は（ＣＨ₂)nで結
合し、環状構造をとることもでき、ここでｎは３，４あ
るいは５を表わす。Ｒ₄ は炭素数１〜７のアルキル基、
炭素数３〜７のシクロアルキル基、低級アルコキシアル
キル基または低級アルキルチオアルキル基を表わし、，
Ｒ₅ は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、また
は低級アルカノイル基を表わす。また、またＲ₄ とＲ₅
は（ＣＨ₂ )mで結合し、環状構造をとることもでき、こ
こでｍは３，４あるいは５を表わす。Ｒ₆ は水素原子、
低級アルコキシル基、低級アルケニルオキシ基、低級ア
ルキニルオキシ基、低級ハロアルキルオキシ基、低級ア
ルコキシアルコキシル基、低級アルキルチオ基または−
ＣＨ₂ Ｒ₇ を表わす。ここでＲ₇ は水素原子、低級アル
キル基または低級アルケニル基を表わす。〕で示される
ピリジルピリミジン誘導体およびその塩（塩としては、
塩酸塩、臭化水素酸塩、酢酸塩、蟻酸塩等があげられ
る。）（以下、ピリジルピリミジン誘導体と記す。）が
優れた殺菌活性を有することを見出すと共に、一般式
化３

【化３】 〔式中、Ｒ₁ は炭素数１〜７のアルキル基を表わし、Ｒ
₂ およびＲ₃ は同一または相異なり水素原子または低級
アルキル基を表わす。またＲ₁ とＲ₂ は（ＣＨ₂)nで結
合し、環状構造をとることもでき、ここでｎは３，４あ
るいは５を表わす。〕で示されるアミジン化合物および
その塩（塩としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、酢酸塩、
蟻酸塩等があげられる。）がピリジルピリミジン誘導体
の製造中間体として有用であることを見い出し、本発明
に至った。即ち、本発明は一般式 化３で示されるアミ
ジン化合物およびその塩（以下、本発明化合物と称
す。）を提供するものである。

【０００３】ピリジルピリミジン誘導体によって防除で
きる植物病害としては、イネのいもち病（Pyricularia
oryzae）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus)、紋
枯病（Rhizoctonia solani）、ムギ類のうどんこ病（Er
ysiphe graminis f. sp. hordei, f. sp. tritici)、斑
葉病（Pyrenophora graminea) 、さび病（Puccinia str
iiformis, P. graminis, P. recondita, P. hordei) 、
アイスポット（Pseudocercosporella herpotrichoide
s)、雲形病（Rhynchosporium secalis) 、葉枯病（Sept
oria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum)、カ
ンキツの黒点病（Diaporthe citri)、そうか病（Elsino
e fawcetti) 、リンゴのうどんこ病（Podosphaera leuc
otricha)、斑点落葉病（Alternaria mali)、黒星病（Ve
nturia inaequalis)、ナシの黒星病（Venturia nashico
la) 、黒斑病（Alternaria kikuchiana)、モモの灰星病
（Sclerotinia cinerea)、ブドウの黒とう病（Elsinoe
ampelina) 、晩腐病（Glomorella cingulate) 、うどん
こ病（Uncinula necator) 、ウリ類の炭そ病（Colletot
richum lagenarium)、うどんこ病（Sphaerotheca fulig
inea) 、トマトの輪紋病（Alternaria solani)、疫病
（Phytophthora infestans) 、ナスの褐紋病（Phomopsi
s vexans) 、アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria jap
onica)、白斑病（Cercosporella brassicae)、ネギのさ
び病（Puccinia allii) 、ダイズの紫斑病（Cercospora
kikuchii)、黒とう病（Elsinoe glycines) 、インゲン
の炭そ病（Colletotrichum lindemuthianum)、ラッカセ
イの黒渋病（Mycosphaerella personatum)、褐斑病（Ce
rcospora arachidicola)、エンドウのうどんこ病（Erys
iphepisi) 、ジャガイモの夏疫病（Alternaria solan
i)、テンサイの褐斑病（Cercospora beticola)、バラの
黒星病（Diplocarpon rosae)、うどんこ病（Sphaerothe
ca pannosa) 、種々の作物の灰色かび病（Botrytis cin
erea) 、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum) 等があげ
られる。

【０００４】次にピリジルピリミジン誘導体の製造法に
ついて詳しく説明する。ピリジルピリミジン誘導体のう
ち一般式 化４

【化４】 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ およびＲ₅ は前記と同
じ意味を表わし、Ｒ′₆は水素原子を表わす。〕で示さ
れるピリジルピリミジン誘導体は本発明化合物と、一般
式 化５

【化５】 〔式中、Ｒ₄ およびＲ₅ は前記と同じ意味を表わし、Ｒ
₈ は低級アルキル基を表わす。〕で示されるβ−オキソ
アセタール誘導体を塩基の存在下に反応させることによ
って製造できる。この反応において、標準的には、反応
温度は５０℃〜１５０℃、反応時間は１時間〜６時間で
ある。また反応に供される試剤の量は、本発明化合物１
当量に対して、一般式 化５で示されるβ−オキソアセ
タール誘導体は１〜 1.5当量であり、塩基は触媒量〜
2.5当量である。溶媒としては、メタノール、エタノー
ル等の低級アルコール類、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等の環状エーテル類、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド等が使用できる。塩基としては、ナトリウ
ムメトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、トリエチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基があ
げられるが、通常、メタノールあるいはエタノール中ナ
トリウムメトキシドあるいはナトリウムエトキシドによ
り反応することが好ましい。反応終了後の反応液は、減
圧濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応じ、クロマト
グラフィー等の操作によって精製する。

【０００５】また、ピリジルピリミジン誘導体は、一般
式 化６

【化６】 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ およびＲ₅ は前記と同
じ意味を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕で示さ
れるハロピリミジン誘導体を還元することによって製造
することができる。たとえば、接触還元の場合標準的に
は、一般式 化６で示されるハロピリミジン誘導体を溶
媒中、触媒存在下、水素ガスと常圧あるいは、加圧下、
室温〜５０℃、 0.5時間〜３時間接触させる。溶媒とし
ては、水、メタノール、エタノール等の低級アルコール
類、ジオキサン、酢酸エチル、トルエンおよびそれらの
混合物等があげられる。触媒としてはパラジウム炭素等
があげられる。水素圧は１〜３気圧が好ましい。また好
ましくは、脱ハロゲン化水素剤の存在下で反応を行い、
アンモニア、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、酢酸
ナトリウム等の塩基あるいは Dowex 1（ダウケミカル社
登録商標）等の塩基性イオン交換樹脂を使用する。反応
終了後の反応液は、触媒を濾過にて除き減圧濃縮する。
次いで、脱ハロゲン化水素剤を使用しない場合は、炭酸
ナトリウム水溶液等の無機塩基水溶液を加えた後、有機
溶媒抽出し、脱ハロゲン化水素剤を使用した場合は、水
を加えた後、有機溶媒抽出を行う。その後、減圧濃縮等
の通常の後処理を行い、必要に応じ、クロマトグラフィ
ー等の操作によって精製する。

【０００６】次にピリジルピリミジン誘導体のうち一般
式 化７

【化７】 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ およびＲ₅ は前記と同
じ意味を表わし、Ｒ″₆は低級アルコキシル基、低級ア
ルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級ハロ
アルキルオキシ基、低級アルコキシアルコキシル基、低
級アルキルチオ基を表わす。〕で示されるピリジルピリ
ミジン誘導体は、一般式 化６で示されるハロピリミジ
ン誘導体と、一般式 化８

【化８】Ｒ″₆ Ｙ 〔式中、Ｒ″₆ は前記と同じ意味を表わし、Ｙはアルカ
リ金属原子を表わす。〕で示されるアルカリ金属化合物
とを反応させることによって製造することができる。ア
ルカリ金属原子としては、ナトリウム、カリウム等があ
げられる。この反応に於いて標準的には、反応温度は１
０℃〜１２０℃、反応時間は１時間〜４８時間であり、
反応に供される試剤の量は一般式 化６で示されるハロ
ピリミジン誘導体１当量に対して、一般式 化８で示さ
れるアルカリ金属化合物は１〜 1.5当量である。溶媒と
しては、一般式 化８においてＲ″₆ が低級アルコキシ
ル基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ
基、低級ハロアルキルオキシ基、低級アルコキシアルコ
キシル基であるアルカリ金属化合物の場合は、対応する
アルコール、例えば、メタノール、エタノール、アリル
アルコール、プロパルギルアルコール等あるいは、ジエ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル類あるいはそれらの混合物があげられる。Ｒ″₆
が低級アルキルチオ基であるアルカリ金属化合物の場合
は、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、アセトニトリル等のニトリル類、ト
ルエン等の芳香族炭化水素類、水等あるいはそれらの混
合物があげられる。反応終了後の反応液は、減圧濃縮
後、水を加え、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処
理を行い、必要に応じ、クロマトグラフィー等に付する
ことによりピリジルピリミジン誘導体を得ることができ
る。

【０００７】さらにピリジルピリミジン誘導体のうち一
般式 化９

【化９】 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ およびＲ₇ は前
記と同じ意味を表わす。〕で示されるピリジルピリミジ
ン誘導体は、一般式 化６で示されるハロピリミジン誘
導体と一般式 化１０

【化１０】Ｒ₇ ＣＨ（ＣＯＯＲ₉ ）₂ 〔式中、Ｒ₇ は前記と同じ意味を表わし、Ｒ₉ は低級ア
ルキル基を表わす。〕で示されるマロン酸ジエステル誘
導体とを塩基の存在下反応させた後、加水分解し、さら
に脱炭酸することにより製造することができる。上記一
般式 化６で示されるハロピリミジン誘導体と一般式
化１０で示されるマロン酸ジエステル誘導体との反応に
おいて、該反応に用いられる塩基としては、例えば、水
素化ナトリウム等の水素化アルカリ金属類、ｎ−ブチル
リチウム等のアルキルリチウム類、リチウムジイソプロ
ピルアミド（ＬＤＡ）等のリチウムジアルキルアミド
類、水酸化ナトリウム等の水酸化アルカリ金属類等があ
げられる。上記反応において標準的には、反応温度は０
〜１５０℃、反応時間は３０分間〜２４時間であり、該
反応に供されるハロピリミジン誘導体１当量に対して、
一般式 化１０で示されるマロン酸ジエステル誘導体お
よび塩基は夫々１〜２当量である。上記反応において、
反応溶媒は必ずしも必要ではないが、一般的には溶媒の
存在下に行われる。使用しうる溶媒としては、アセトニ
トリル等のニトリル類、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン等のエーテル類、クロロホルム等のハロ炭化水
素類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロ芳香族炭化水素類、アセトン、メチ
ルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエス
テル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化
合物またはそれらの混合物等があげられる。上記反応の
終了後、これを加水分解および脱炭酸することによりピ
リジルピリミジン誘導体に導びくことができる。代表的
には上記、一般式 化６で示されるハロピリミジン誘導
体１当量に対して 2.1〜５当量の塩基、例えば水酸化ナ
トリウム等の水酸化アルカリ金属類、または炭酸ナトリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩等の水溶液あるいはメタノ
ール、エタノール等の低級アルコールと該塩基の水溶液
との混合溶液を加えて反応温度１０〜１００℃、反応時
間１０分間〜２４時間でアルカリ加水分解反応を行う。
次いで、反応液に上記一般式 化６で示されるハロピリ
ミジン誘導体１当量に対して 2.5〜６当量の酸、例えば
硫酸等の無機酸または酢酸等の有機酸を加えて、反応温
度２０〜１５０℃、反応時間１０分間〜２４時間で脱炭
酸反応を行う。反応終了後は、水酸化ナトリウム等の水
酸化アルカリ金属類、水酸化カルシウム等の水酸化アル
カリ土類金属類、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸
塩、重曹、トリエチルアミン等の有機塩基等で反応液を
中性にした後、減圧濃縮、抽出等の通常の後処理を行
い、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等
に付することによりピリジルピリミジン誘導体を得るこ
とができる。

【０００８】また、ピリジルピリミジン誘導体において
Ｒ₅ がハロゲン原子であり、Ｒ₆ が水素原子の場合に
は、Synthesis, March 1984, 253〜254 に記載の製法に
より、ピリジルピリミジン誘導体を得ることができる。

【０００９】尚、ピリジルピリミジン誘導体は、フリー
の化合物に、常法に従がい塩化水素、臭化水素、硫酸、
硝酸等の強酸を作用させることにより、夫々の塩に導び
くことができる。これらの塩を製造する場合、フリーの
ピリジルピリミジン誘導体を溶媒に溶解し、氷冷下ない
し室温にて酸を気体あるいは水溶液にて１当量加えて１
０分〜１時間放置した後、減圧濃縮等の後処理を行い、
必要に応じて再結晶等によって処理する。反応溶媒とし
てはメタノール、エタノール等の低級アルコール、トル
エン、ベンゼン等の芳香族炭化水素、エチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロ
ロホルム等のハロゲン化炭化水素類、アセトン等のケト
ン類、酢酸エチル等のエステル類、ヘキサン等の炭化水
素類、水あるいはそれらの混合物等があげられる。

【００１０】次に、本発明化合物および一般式 化６で
示されるハロピリミジン誘導体の製造法について説明す
る。これらの誘導体は例えば以下のルートにより製造す
ることができる。

【化１１】 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ およびＲ₅ は、前記と
同じ意味を表わし、Ｒ₁₀およびＲ₁₁は低級アルキル基を
表わし、Ｍはアルカリ金属原子を表わす。〕すなわち、
J. Org. Chem.,48, 1375〜1377(1983)等に記載されてい
る方法で得られる一般式〔Ｉ〕で示されるシアノピリジ
ン誘導体と、一般式〔II〕で示されるアルコキシドとを
反応させることにより、一般式〔III 〕で示されるイミ
デート誘導体が得られ、該イミデート誘導体とアンモニ
ウム塩とを反応させることにより、本発明化合物が得ら
れる。次いでこのようにして得られる本発明化合物と一
般式〔IV〕で示されるβ−オキソカルボン酸エステルと
を塩基の存在下に反応させることにより、一般式〔Ｖ〕
で示されるヒドロキシピリミジン誘導体が得られ、該ヒ
ドロキシピリミジン誘導体とハロゲン化剤とを反応させ
ることにより、一般式 化６で示されるハロピリミジン
誘導体が得られる。

【００１１】以下に、上記の製法につき詳細に説明す
る。一般式〔Ｉ〕で示されるシアノピリジン誘導体と一
般式〔II〕で示されるアルコキシドとの反応に於いて、
用いられるアルコキシドのアルカリ金属原子としては例
えば、ナトリウム原子、カリウム原子等があげられる。
また該反応において、標準的には反応温度は１０〜５０
℃、反応時間は１〜４８時間であり、反応に供される試
剤の量は、一般式〔Ｉ〕で示されるシアノピリジン誘導
体１当量に対して、一般式〔II〕で示されるアルコキシ
ドは 0.1〜１当量である。上記反応において、反応溶媒
は必ずしも必要ではないが、一般的には溶媒の存在下に
行われる。使用しうる溶媒としては、一般式〔II〕で示
されるアルコキシドのＲ₁₀に対応の低級アルコール、例
えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコー
ル、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール等
であり、好ましくはメタノール、エタノールがあげられ
る。反応終了後の反応液は、酸により中和し、減圧濃縮
した後、有機溶媒に溶解し、不溶のアルカリ金属塩を濾
去し、濾液を減圧濃縮して、必要に応じ、蒸留等の操作
に付し、目的の一般式〔III 〕で示されるイミデート誘
導体を得ることができる。

【００１２】次に上記で得られた一般式〔III 〕で示さ
れるイミデート誘導体とアンモニウム塩との反応におい
て、用いられるアンモニウム塩としては、例えば塩酸、
臭化水素酸、酢酸、蟻酸等のアンモニウム塩があげられ
る。また該反応において、標準的には反応温度は３０〜
１００℃、反応時間は３０分〜５時間であり、反応に供
される試剤の量は、一般式〔III 〕で示されるイミデー
ト誘導体１当量に対して、アンモニウム塩は通常１〜
1.1当量である。上記反応において溶媒は必ずしも必要
ではないが、一般的には溶媒の存在下に行われる。使用
しうる溶媒としては、低級アルコール、好ましくはエタ
ノールと水との混合溶媒があげられる。反応終了後の反
応液は、減圧濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応
じ、再結晶等の操作により本発明化合物の塩を得ること
ができる。このようにして得られた塩は、これを水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基あるいはナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ
金属アルコキシドなどにて中和するなどの通常の方法に
て分解することにより、フリーの本発明化合物に導びく
ことができる。また、該塩をそのまま次工程の反応に供
し、該反応系内で塩分解を行うこともできる。

【００１３】次に上記で得られた本発明化合物と一般式
〔IV〕で示されるβ−オキソカルボン酸エステルとの反
応に於いて、標準的には反応温度は５０〜１５０℃、反
応時間は１〜２４時間であり、反応に供される試剤の量
は、本発明化合物１当量に対して、一般式〔IV〕で示さ
れるβ−オキソカルボン酸エステルは通常１〜 1.5当
量、塩基は触媒量〜 1.5当量である。上記反応において
溶媒は必ずしも必要ではないが、一般的には溶媒の存在
下に行われる。使用しうる溶媒としては、例えばメタノ
ール、エタノール等の低級アルコール類、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等の環状エーテル類、ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水等あるいはそれらの
混合物があげられ、塩基としては例えば、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナ
トリウムメトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、ト
リエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩
基等があげられる。反応終了後の反応液は、必要に応
じ、塩を濾過等で除去し、減圧濃縮等の通常の後処理を
行い、必要に応じ、クロマトグラフィー、再結晶等の操
作により一般式〔Ｖ〕で示されるヒドロキシピリミジン
誘導体を得ることができる。

【００１４】次に、上記で得られた一般式〔Ｖ〕で示さ
れるヒドロキシピリミジン誘導体とハロゲン化剤との反
応において、用いられるハロゲン化剤としては、例え
ば、塩化チオニル、ホスゲン、オキシ塩化リン、五塩化
リン、オキシ臭化リン、三臭化リン等があげられる。上
記反応において、標準的には反応温度は５０〜１５０
℃、反応時間は１〜１０時間であり、反応に供される試
剤の量は、一般式〔Ｖ〕で示されるヒドロキシピリミジ
ン誘導体１当量に対して、ハロゲン化剤は通常１〜１０
当量である。上記反応において溶媒は必ずしも必要では
ないが、一般的には溶媒の存在下に行われる。使用しう
る溶媒としては、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類等があ
げられる。反応終了後の反応液は、減圧濃縮後、水酸化
ナトリウム等の無機塩基等で中和後、有機溶媒抽出およ
び濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応じ、クロマト
グラフィー、再結晶等に付することにより一般式 化６
で示されるハロピリミジン誘導体を得ることができる。

【００１５】ピリジルピリミジン誘導体を植物病害防除
剤の有効成分として用いる場合は、他の何らの成分も加
えずそのまま使用してもよいが、通常は、固体担体、液
体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合して、
乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、液剤等に製剤して
使用する。これらの製剤には有効成分としてピリジルピ
リミジン誘導体を、重量比で 0.1〜９９％、好ましくは
0.2〜９５％含有する。固体担体としては、カオリンク
レー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、酸性
白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石、ト
ウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウ
ム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があ
り、液体担体には、キシレン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素、イソプロパノール、エチレングリコー
ル、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水
等があげられる。乳化、分散、湿展等のために用いられ
る界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アル
キル（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこは
く酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
りん酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮
合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオ
ン界面活性剤等があげられる。製剤用補助剤としては、
リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアル
コール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセル
ロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等があげ
られる。これらの製剤は、そのままで使用するか、ある
いは水で希釈して、茎葉散布するか、土壌に散粉、散粒
して混和するかあるいは土壌施用等する。また、他の植
物病害防除剤と混合して用いることにより、防除効力の
増強をも期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と
混合して用いることもできる。ピリジルピリミジン誘導
体を植物病害防除剤の有効成分として用いる場合、その
処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり 0.2〜２００ｇ、好ましくは１〜１００ｇ
であり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して
施用する場合、その施用濃度は、 0.005〜 0.5％、好ま
しくは0.01〜 0.2％であり、粒剤、粉剤等は、なんら希
釈することなくそのまま施用する。

【００１６】以下に、本発明を製造例等によりさらに詳
しく説明する。まずピリジルピリミジン誘導体の参考製
造例を示す。 参考製造例１ ６−ｎ−ブチル−２−ピコリンアミジン塩酸塩３ｇにエ
タノール１００mlと金属ナトリウム0.65ｇより調製した
ナトリウムエトキシドエタノール溶液を加え、これにホ
ルミルアセトンジメチルアセタール（純度９０％品）2.
16ｇを加え３時間加熱還流した。反応液を放冷した後、
酢酸を加えて弱酸性とし減圧濃縮した。残渣にクロロホ
ルム２００mlを加え水５０mlで洗浄した後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出液；ヘキサン：アセト
ン＝２：１）にて精製し、２−（６−ｎ−ブチル−２−
ピリジル）−４−メチルピリミジン2.17ｇ（収率６８
％）を得た。ｎ_D ²⁵ 1.5525 ＰＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）δ ｐｐｍ： 2.59（ｓ，３Ｈ，
−ＣＨ₃ ）、7.13（ｄ，１Ｈ，ピリミジン−Ｈ⁵ ，Ｊ＝
5.4Ｈｚ）、7.24（ｄ，１Ｈ，ピリジン−Ｈ⁵ ，Ｊ＝
7.8Ｈｚ）、7.73（ｔ，１Ｈ，ピリジン−Ｈ⁴ ，Ｊ＝ 7.
8Ｈｚ）、8.31（ｄ，１Ｈ，ピリジン−Ｈ³ ，Ｊ＝ 7.8
Ｈｚ）、8.77（ｄ，１Ｈ，ピリミジン−Ｈ⁶ ，Ｊ＝ 5.4
Ｈｚ） 参考製造例２ ４−クロロ−６−メチル−２−（６−ｎ−プロピル−２
−ピリジル）ピリミジン２ｇをエチルアルコール５０ml
に溶解し、５％パラジウム炭素 0.2ｇを加え、室温にて
水素ガスと接触させた。２時間後、触媒を濾去し、反応
液を減圧濃縮した。残渣に飽和重曹水３０mlを加え、ク
ロロホルム１００mlで抽出した。無水硫酸マグネシウム
で乾燥の後、減圧濃縮して４−メチル−２−（６−ｎ−
プロピル−２−ピリジル）ピリミジン1.53ｇ（収率８９
％）を得た。ｎ_D ²⁷ 1.5720 ＰＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）δ ｐｐｍ：1.00（ｔ，３Ｈ，−
ＣＨ₂ ＣＨ ₂ ＣＨ₃ ，Ｊ＝ 7.8Ｈｚ）、2.58（ｓ，３
Ｈ，ＣＨ₃ ）、7.17（ｄ，１Ｈ，ピリミジン−Ｈ⁵ ，Ｊ
＝ 5.4Ｈｚ）、7.28（ｄ，１Ｈ，ピリジン−Ｈ⁵ ，Ｊ＝
8.4Ｈｚ）、7.79（ｔ，１Ｈ，ピリジン−Ｈ⁴ ，Ｊ＝
8.4Ｈｚ）、8.35（ｄ，１Ｈ，ピリジン−Ｈ³ ，Ｊ＝ 8.
4Ｈｚ）、8.82（ｄ，１Ｈ，ピリミジン−Ｈ⁶ ，Ｊ＝ 5.
4Ｈｚ） 参考製造例３ ４−クロロ−６−メチル−２−（６−ｎ−プロピル−２
−ピリジル）ピリミジン１ｇをメタノール１０mlに溶解
し、これにメタノール１０mlと金属ナトリウム0.11ｇか
ら調製したナトリウムメトキシドを加えた。室温でその
まま２時間放置した後、減圧濃縮し、得られた残渣にク
ロロホルム１００mlを加え水（３０ml×２）で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮して４−メ
トキシ−６−メチル−２−（６−ｎ−プロピル−２−ピ
リジル）ピリミジン0.93ｇ（収率９５％）を得た。ｎ_D
²⁷ 1.5621 ＰＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）δ ｐｐｍ：1.01（ｔ，３Ｈ，−
ＣＨ₂ ＣＨ ₂ ＣＨ₃ ，Ｊ＝ 7.8Ｈｚ）、2.52（ｓ，３
Ｈ，−ＣＨ₃ ）、4.01（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃ ）、6.46
（ｓ，１Ｈ，ピリミジン−Ｈ⁵ ）、7.13（ｄ，１Ｈ，ピ
リジン−Ｈ⁵ ，Ｊ＝ 8.4Ｈｚ）、7.62（ｔ，１Ｈ，ピリ
ジン−Ｈ⁴ ，Ｊ＝ 8.4Ｈｚ）、8.14（ｄ，１Ｈ，ピリジ
ン−Ｈ³ ，Ｊ＝ 8.4Ｈｚ） 参考製造例４ プロパルギルアルコール0.82ｇを無水テトラヒドロフラ
ン３０mlに溶解し、これに６０％油性水素化ナトリウム
0.58ｇを加えて、ナトリウムプロパルギレートを調製し
た。この溶液に、室温下に４−クロロ−６−メチル−２
−（６−ｎ−プロピル−２−ピリジル）ピリミジン３ｇ
を加え、そのまま１時間攪拌した。次いで反応液を減圧
濃縮し、得られた残渣にクロロホルム１００mlを加えた
後、３０mlの水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、減圧濃縮し、得られた結晶状残渣をヘキサ
ンで洗浄して４−メチル−６−プロパルギルオキシ−２
−（６−ｎ−プロピル−２−ピリジル）ピリミジン 2.7
ｇ（収率８３％）を得た。 m.p. 92.5℃ ＰＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）δ ｐｐｍ：1.01（ｔ，３Ｈ，−
ＣＨ₂ ＣＨ ₂ ＣＨ₃ ，Ｊ＝ 7.2Ｈｚ）、2.54（ｓ，３
Ｈ，−ＣＨ₃ ）、5.23（ｄ，２Ｈ，−ＣＨ₂ −Ｃ≡Ｃ
Ｈ，Ｊ＝ 2.1Ｈｚ）、6.57（ｓ，１Ｈ，ピリミジン−Ｈ
⁵ ）、7.18（ｄ，１Ｈ，ピリジン−Ｈ⁵ ，Ｊ＝ 7.2Ｈ
ｚ）、7.65（ｔ，１Ｈ，ピリジン−Ｈ⁴ ，Ｊ＝ 7.2Ｈ
ｚ）、8.13（ｄ，１Ｈ，ピリジン−Ｈ³ ，Ｊ＝ 7.2Ｈ
ｚ） 参考製造例５４−クロロ−６−ｎ−プロピル−２−（６
−ｎ−プロピル−２−ピリジル）ピリミジン１ｇに１５
％メチルメルカプタンナトリウム水溶液２mlを加え、さ
らにアセトニトリル５mlを加え溶解し、室温に２０時間
放置した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣にクロロ
ホルム１００mlを加え、水（３０ml×２）で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮して４−メチ
ルチオ−６−ｎ−プロピル−２−（６−ｎ−プロピル−
２−ピリジル）ピリミジン0.98ｇ（収率９４％）を得
た。ｎ_D ²⁴ 1.5798 ＰＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）δ ｐｐｍ：1.00（ｔ，６Ｈ，２
×ＣＨ₂ ＣＨ ₂ ＣＨ₃ ，Ｊ＝ 6.6Ｈｚ）、2.63（ｓ，３
Ｈ，ＳＣＨ₃ ）、6.94（ｓ，１Ｈ，ピリミジン−
Ｈ⁵ ）、7.15（ｄ，１Ｈ，ピリジン−Ｈ⁵ ，Ｊ＝ 7.8Ｈ
ｚ）、7.62（ｔ，１Ｈ，ピリジン−Ｈ⁴ ，Ｊ＝ 7.8Ｈ
ｚ）、8.15（ｄ，１Ｈ，ピリジン−Ｈ³ ，Ｊ＝ 7.8Ｈ
ｚ） 参考製造例６ ジエチルマロン酸 0.9ｇと６９％油性水素化ナトリウム
0.23ｇをテトラヒドロフラン３０mlに加え、これに４−
クロロ−６−メチル−２−（６−ｎ−プロピル−２−ピ
リジル）ピリミジン１ｇを加えた。添加後１時間加熱還
流した後、水酸化ナトリウム0.49ｇを水１０mlとメタノ
ール１０mlの混液に溶解した溶液を加えさらに２０分間
加熱還流した。室温まで冷却した後、硫酸 0.8ｇを注意
深く加え、さらに３０分間加熱還流した。室温まで放冷
した後、１Ｎの炭酸ナトリウム水溶液を加え中性にし減
圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：アセトン＝３：１）で処理し４，６−ジ
メチル−２−（６−ｎ−プロピル−２−ピリジル）ピリ
ミジン0.65ｇを得た。 性状：樹脂状 ＰＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）δ ｐｐｍ：0.97（ｔ，３Ｈ，Ｃ
Ｈ₃ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −，Ｊ＝ 6.6Ｈｚ）、2.34（ｂ，３
Ｈ，ＣＨ₃ −）、6.25（ｓ，１Ｈ，ピリミジン−
Ｈ⁵ ）、7.24（ｄ，１Ｈ，ピリジン−Ｈ⁵ ，Ｊ＝ 7.2Ｈ
ｚ）、7.64（ｔ，１Ｈ，ピリジン−Ｈ⁴ ，Ｊ＝ 7.2Ｈ
ｚ）、８．１８（ｄ，１Ｈ，ピリジン−Ｈ³ ，Ｊ＝ 7.2
Ｈｚ）

【００１７】次にこの様な製造法によって製造できるピ
リジルピリミジン誘導体のいくつかについて表１〜表５
に示す。尚、ｃ−Ｃ₆ Ｈ₁₃はシクロヘキシル基を表わ
す。

【表１】一般式 化２で示されるピリジルピリミジン誘
導体またはその塩

【表２】

【表３】

【表４】

【表５】

【００１８】次に、本発明化合物の製造例を示す。 製造例１ ２−シアノ−６−ｎ−プロピルピリジン１０ｇをメタノ
ール１００mlと金属ナトリウム0.32ｇより調製したナト
リウムメトキシドメタノール溶液に溶解した。一夜放置
の後、酢酸0.82ｇを加え減圧濃縮し、得られた残渣にエ
ーテル２００mlを加え不溶物を濾去した後、減圧濃縮し
てメチル２−ピコリンイミデート11.5ｇ（収率９４％）
を得た。次いでこれに塩化アンモニウム3.45ｇを水２０
mlに溶解し、エタノール８０mlを加えた溶液を加え１時
間加熱還流した。反応液を放冷の後、充分に減圧濃縮し
た後、得られた結晶状残渣をアセトンで洗浄して、６−
ｎ−プロピル−２−ピコリンアミジン塩酸塩12.2ｇを得
た。 m.p. 173.0 ℃ 次に、このような製造法によって製造される本発明化合
物のいくつかを表６に示す。

【表６】

【００１９】参考製造例７〔ヒドロキシピリミジン誘導
体〔Ｖ〕の製造〕 ６−ｎ−プロピル−２−ピコリンアミジン塩酸塩５ｇを
エタノール１００mlと金属ナトリウム0.61ｇから調製し
たナトリウムエトキシド／エタノール溶液に溶解し、こ
れにアセト酢酸エチルエステル3.42ｇを加え、１時間加
熱還流した。反応液を冷却後、塩を濾去し、濾液を減圧
濃縮し、得られた生成物をヘキサンで洗浄して４−ヒド
ロキシ−６−メチル−２−（６−ｎ−プロピル−２−ピ
リジル）ピリミジン塩酸塩5.28ｇを得た。 m.p. 139.2 ℃ ＰＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）δ ｐｐｍ：0.96（ｔ，３Ｈ，−
ＣＨ₂ ＣＨ ₂ ＣＨ₃ ，Ｊ＝ 6.6Ｈｚ）、2.32（ｓ，３
Ｈ，ＣＨ₃ ）、6.14（ｓ，１Ｈ，ピリミジン−Ｈ⁵ ）、
7.12（ｄ，１Ｈ，ピリジン−Ｈ⁵ ，Ｊ＝ 7.2Ｈｚ）、7.
59（ｔ，１Ｈ，ピリジン−Ｈ⁴ ，Ｊ＝ 7.2Ｈｚ）、8.09
（ｄ，１Ｈ，ピリジン−Ｈ³ ，Ｊ＝ 7.2Ｈｚ） 次にこのような製造法によって製造できるヒドロキシピ
リミジン誘導体〔Ｖ〕のいくつかを表７および８に示
す。

【表７】

【表８】

【００２０】参考製造例８〔ハロピリミジン誘導体 化
６の製造〕 ４−ヒドロキシ−６−メチル−２−（６−ｎ−プロピル
−２−ピリジル）ピリミジン２ｇをトルエン２０mlに溶
解し、これにオキシ塩化リン２ｇを加え１時間加熱還流
した。次いで室温に放冷した後、炭酸ナトリウム水溶液
を加えて約pH８にした後、分液した。トルエン層を水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し
て、４−クロロ−６−メチル−２−（６−ｎ−プロピル
−２−ピリジル）ピリミジン2.03ｇを得た。 m.p. 77.1℃ ＰＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）δ ｐｐｍ：1.02（ｔ，３Ｈ，−
ＣＨ₂ ＣＨ ₂ ＣＨ₃ ，Ｊ＝ 6.6Ｈｚ）、2.63（ｓ，３
Ｈ，−ＣＨ₃ ）、7.20（ｓ，１Ｈ，ピリミジン−
Ｈ⁵ ）、7.26（ｄ，１Ｈ，ピリジン−Ｈ⁵ ，Ｊ＝ 7.2Ｈ
ｚ）、7.73（ｔ，１Ｈ，ピリジン−Ｈ⁴ ，Ｊ＝ 7.2Ｈ
ｚ）、8.25（ｄ，１Ｈ，ピリジン−Ｈ³ ，Ｊ＝ 7.2Ｈ
ｚ） 次にこのような製造法によって製造できるハロピリミジ
ン誘導体 化６のいくつかを表９および１０に示す。

【表９】

【表１０】

【００２１】次に参考製剤例を示す。なおピリジルピリ
ミジン誘導体は表１の化合物番号で示し、部は重量部で
ある。 製剤例１ ピリジルピリミジン誘導体（１）〜（114)各々５０部、
リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナト
リウム２部および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混
合して各々の水和剤を得る。 製剤例２ ピリジルピリミジン誘導体（１）〜（114)各々２５部、
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、Ｃ
ＭＣ３部および水６９部を混合し、有効成分の粒度が５
ミクロン以下になるまで湿式粉砕して各々の懸濁剤を得
る。 製剤例３ ピリジルピリミジン誘導体（１）〜（114)各々２部、カ
オリンクレー８８部およびタルク１０部をよく粉砕混合
して各々の粉剤を得る。 製剤例４ ピリジルピリミジン誘導体（１）〜（114)各々２０部、
ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部、およびキ
シレン６０部をよく混合して各々の乳剤を得る。 製剤例５ ピリジルピリミジン誘導体（１）〜（114)各々２部、合
成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を
よく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒
乾燥して各々の粒剤を得る。

【００２２】次に、ピリジルピリミジン誘導体が植物病
害防除剤の有効成分として有用であることを参考試験例
で示す。なお、ピリジルピリミジン誘導体は、表１〜表
５の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は表１
１の化合物記号で示す。

【表１１】 また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわち
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑
が全く認められなければ「５」、１０％程度認められれ
ば「４」、３０％程度認められれば「３」、５０％程度
認められれば「２」、７０％程度認められれば「１」、
それ以上で化合物を供試していない場合の発病状態と差
が認められなければ「０」として、６段階に評価し、そ
れぞれ５，４，３，２，１，０で示す。

【００２３】参考試験例１ イネいもち病防除試験（予
防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿３３
号）を播種し、温室内で２０日間育成した。イネの幼苗
に、参考製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で
希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。散布後、植物を風乾しいもち病菌の胞
子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２８℃、暗黒、多
湿下で４日間置いた後、防除効力を調査した。その結果
を表１２〜表３１に示す。

【表１２】

【表１３】

【表１４】

【表１５】

【表１６】

【表１７】

【表１８】

【表１９】

【表２０】

【表２１】

【表２２】

【表２３】

【表２４】

【表２５】

【表２６】

【表２７】

【表２８】

【表２９】

【表３０】

【表３１】

【００２４】参考試験例２ イネいもち病防除試験（治
療効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿３３
号）を播種し、温室内で２０日間育成した。イネの幼苗
に、いもち病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種
後、２８℃、暗黒、多湿下で１６時間置いた後、参考製
剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈して所定
濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布し
た。散布後、２８℃、暗黒、多湿下で３日間成育し、防
除効力を調査した。その結果を表３２〜表５１に示す。

【表３２】

【表３３】

【表３４】

【表３５】

【表３６】

【表３７】

【表３８】

【表３９】

【表４０】

【表４１】

【表４２】

【表４３】

【表４４】

【表４５】

【表４６】

【表４７】

【表４８】

【表４９】

【表５０】

【表５１】

【００２５】参考試験例３ イネ紋枯病防除試験（予防
効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿３３
号）を播種し、温室内で２８日間育成した。イネの幼苗
に、参考製剤例２に準じて懸濁剤にした供試薬剤を水で
希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。散布後、植物を風乾し紋枯病菌の含菌
寒天懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２８℃、暗黒、
多湿下で４日間置いた後、防除効力を調査した。その結
果を表５２〜６０に示す。

【表５２】

【表５３】

【表５４】

【表５５】

【表５６】

【表５７】

【表５８】

【表５９】

【表６０】

【００２６】参考試験例４ コムギ眼紋病防除試験（予
防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した、コムギの幼
苗に、参考製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を水で
希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。散布後、植物を風乾しＭＢＣ耐性眼紋
病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、１５℃、
暗黒、多湿下で４日間置いた後、さらに照明、多湿下で
４日間生育し、防除効力を調査した。その結果を表６１
〜６５に示す。

【表６１】

【表６２】

【表６３】

【表６４】

【表６５】

【００２７】参考試験例５ コムギ葉枯病防除試験（治
療効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で８日間育成した。コムギの幼苗
に、葉枯病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、
１５℃、暗黒、多湿下で３日間置き、さらに照明下で４
日間生育した後、参考製剤例１に準じて水和剤にした供
試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分
付着するように茎葉散布した。散布後、１５℃照明下で
１１日間生育させて、防除効力を調査した。その結果を
表６６〜７０に示す。

【表６６】

【表６７】

【表６８】

【表６９】

【表７０】

【００２８】参考試験例６ リンゴ黒星病防除試験（予
防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、リンゴを播種し、
温室内で２０日間育成した。第４〜５本葉が展開したリ
ンゴの幼苗に、参考製剤例１に準じて水和剤にした供試
薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付
着するように茎葉散布した。散布後、リンゴ黒星病菌の
胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、１５℃、多湿下
で４日置いた後、さらに照明下で１５日間生育し、防除
効力を調査した。その結果を表７１〜７４に示す。

【表７１】

【表７２】

【表７３】

【表７４】

【００２９】参考試験例７ キュウリ炭そ病防除試験
（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
日）を播種し、温室内で１４日間育成した。子葉が展開
したキュウリの幼苗に、参考製剤例４に準じて乳剤にし
た供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に
充分付着するように茎葉散布した。散布後、キュウリ炭
そ病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２３
℃、多湿下で１日置いた後、さらに照明下で４日間生育
し、防除効力を調査した。その結果を表７５〜７７に示
す。

【表７５】

【表７６】

【表７７】

【００３０】参考試験例８ コムギうどんこ病防除試験
（治療効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。コムギの幼
苗にうどんこ病菌を接種した。接種後２３℃で３日間生
育した後、参考製剤例２に準じて懸濁剤にした供試薬剤
を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着す
るように茎葉散布した。散布後、２３℃、温室内で７日
間生育し、防除効力を調査した。その結果を表７８およ
び表７９に示す。

【表７８】

【表７９】

【００３１】参考試験例９ キュウリ灰色かび病防除試
験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
日）を播種し、温室内で１４日間育成した。子葉が展開
したキュウリの幼苗に、参考製剤例４に準じて乳剤にし
た供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に
充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾
し、ベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤耐性
の灰色かび病菌の菌糸を接種した。接種後、１５℃、暗
黒、多湿下で３日間生育し、防除効力を調査した。その
結果を表８０に示す。

【表８０】

【００３２】参考試験例１０ ラッカセイ褐斑病防除試
験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、ラッカセイ（千葉
半立性）を播種し、温室内で１４日間育成した、ラッカ
セイの幼苗に、参考製剤例１に準じて水和剤にした供試
薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付
着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、褐
斑病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２３
℃、多湿下で７日間置いた後、さらに温室内で７日間生
育し、防除効力を調査した。その結果を表８１に示す。

【表８１】

【００３３】参考試験例１１ コムギ赤さび病防除試験
（治療効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。コムギの幼
苗に赤さび病菌を接種した。接種後、２３℃、暗黒、多
湿下で１日置いた後、参考製剤例４に準じて乳剤にした
供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充
分付着するように茎葉散布した。散布後、２３℃、照明
下で７日間生育し、防除効力を調査した。その結果を表
８２に示す。

【表８２】

【００３４】参考試験例１２ トマト疫病防除試験（予
防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（ポンテロ
ーザ）を播種し、温室内で２０日間育成した。第２〜３
本葉が展開したトマトの幼苗に、参考製剤例１に準じて
水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、そ
れを葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、
植物を風乾し、トマト疫病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種
した。接種後、２０℃、多湿下で１日置いた後、さらに
照明下で５日間生育し、防除効力を調査した。その結果
を表８３および表８４に示す。

【表８３】

【表８４】

【００３５】

【発明の効果】本発明化合物は、優れた植物病害防除効
果を示す一般式 化２で示されるピリジルピリミジン誘
導体の製造中間体として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山下 典久 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 実光 穣 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 井上 悟 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ₁ は炭素数１〜７のアルキル基を表わし、Ｒ
   ₂ およびＲ₃ は同一または相異なり水素原子または低級
   アルキル基を表わす。またＲ₁ とＲ₂ は（ＣＨ₂)nで結
   合し、環状構造をとることもでき、ここでｎは３，４あ
   るいは５を表わす。〕で示されるアミジン化合物および
   その塩。