JPH07116171B2 - グリシジルエーテルの製造法 - Google Patents
グリシジルエーテルの製造法Info
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- JPH07116171B2 JPH07116171B2 JP62311663A JP31166387A JPH07116171B2 JP H07116171 B2 JPH07116171 B2 JP H07116171B2 JP 62311663 A JP62311663 A JP 62311663A JP 31166387 A JP31166387 A JP 31166387A JP H07116171 B2 JPH07116171 B2 JP H07116171B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は塩素含有量の少ない高純度の脂肪族グリシジル
エーテル類を製造する方法に関するものである。本発明
の実施により得られる塩素含有量の少ない高純度の脂肪
族グリシジルエーテル類は、電気・電子材料、塗料分野
などに使用される。
エーテル類を製造する方法に関するものである。本発明
の実施により得られる塩素含有量の少ない高純度の脂肪
族グリシジルエーテル類は、電気・電子材料、塗料分野
などに使用される。
［従来の技術］ 従来、脂肪族グリシジルエーテル類の製造法としては
（イ）アルコールに酸性触媒の存在下にエピクロルヒド
リンを開環付加し、そのあとアルカリ水溶液で分子内閉
環させグリシジルエーテルを得る方法（例えば特開昭61
-178974号公報）；（ロ）固型アルカリの存在下にアル
コールとエピクロルヒドリンから脱塩化水素で縮合させ
グリシジルエーテルを得る方法（例えば特開昭60-12627
7号、特公昭61-207381号各公報）が知られている。
（イ）アルコールに酸性触媒の存在下にエピクロルヒド
リンを開環付加し、そのあとアルカリ水溶液で分子内閉
環させグリシジルエーテルを得る方法（例えば特開昭61
-178974号公報）；（ロ）固型アルカリの存在下にアル
コールとエピクロルヒドリンから脱塩化水素で縮合させ
グリシジルエーテルを得る方法（例えば特開昭60-12627
7号、特公昭61-207381号各公報）が知られている。
［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら（イ）の製造方法ではグリシジルエーテル
中の塩素含有量が多く、電気・電子分野、塗料分野など
に満足に使用されるものではない、（ロ）の製造方法で
はグリシジルエーテルの収率が悪く、未反応アルコール
が残存する。とくに多価アルコールの場合はアルコール
基が残存したグリシジルエーテルが生成し、分離、精製
が困難である等の問題点を有する。
中の塩素含有量が多く、電気・電子分野、塗料分野など
に満足に使用されるものではない、（ロ）の製造方法で
はグリシジルエーテルの収率が悪く、未反応アルコール
が残存する。とくに多価アルコールの場合はアルコール
基が残存したグリシジルエーテルが生成し、分離、精製
が困難である等の問題点を有する。
［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは上記問題点を解決すべく鋭意検討した結
果、本発明に到達した。
果、本発明に到達した。
すなわち、本発明はアルコール類とエピクロルヒドリン
を固型アルカリ金属化合物の存在下に反応させ、グリシ
ジルエーテル類を製造する際に、反応混合物中で粉砕し
た固型アルカリ金属水酸化物の存在下に反応させること
を特徴とする塩素含有量の少ない高純度脂肪族グリシジ
ルエーテル類の製造法である。
を固型アルカリ金属化合物の存在下に反応させ、グリシ
ジルエーテル類を製造する際に、反応混合物中で粉砕し
た固型アルカリ金属水酸化物の存在下に反応させること
を特徴とする塩素含有量の少ない高純度脂肪族グリシジ
ルエーテル類の製造法である。
本発明において使用されるアルコール類としては１〜６
価のアルコールがあげられる。１価アルコールとして
は、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピ
ルアルコール、イソプロピルアルコール、ｔ−ブチルア
ルコール、２−エチルヘキシルアルコール、ラウリルア
ルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコー
ル、ベンジルアルコール、アリルアルコール、メタリル
アルコール等の飽和および不飽和アルコールがあげられ
る。またこれらのアルコールのアルキレンオキサイド付
加物も含まれる。２価アルコールとしては、エチレング
リコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオー
ル、1,6−ヘキシレングリコールなど、又はこれらのア
ルキレンオキサイド付加物又はグリセリンモノラウリル
エーテル、トリメチロールプロパンモノアリルエーテ
ル、ビスフェノールＡアルキレンオキサイド付加物があ
げられる。３価以上のアルコールとしてはトリメチロー
ルプロパン、トリエチロールプロパン、1,2,6−ヘキサ
ントリオール、ペンタエリスリトール、ソルビトール、
ジペンタエリスリトール、又はこれらのアルキレンオキ
サイド付加物、フェノール・ノボラック又はアルキルフ
ェノール・ノボラックのアルキレンオキサイド付加物が
あげられる。
価のアルコールがあげられる。１価アルコールとして
は、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピ
ルアルコール、イソプロピルアルコール、ｔ−ブチルア
ルコール、２−エチルヘキシルアルコール、ラウリルア
ルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコー
ル、ベンジルアルコール、アリルアルコール、メタリル
アルコール等の飽和および不飽和アルコールがあげられ
る。またこれらのアルコールのアルキレンオキサイド付
加物も含まれる。２価アルコールとしては、エチレング
リコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオー
ル、1,6−ヘキシレングリコールなど、又はこれらのア
ルキレンオキサイド付加物又はグリセリンモノラウリル
エーテル、トリメチロールプロパンモノアリルエーテ
ル、ビスフェノールＡアルキレンオキサイド付加物があ
げられる。３価以上のアルコールとしてはトリメチロー
ルプロパン、トリエチロールプロパン、1,2,6−ヘキサ
ントリオール、ペンタエリスリトール、ソルビトール、
ジペンタエリスリトール、又はこれらのアルキレンオキ
サイド付加物、フェノール・ノボラック又はアルキルフ
ェノール・ノボラックのアルキレンオキサイド付加物が
あげられる。
本発明において使用される固型アルカリ金属水酸化物と
しては水酸化ナトリウム、水酸化カリウムがあげられ、
好ましくは水酸化ナトリウムである。これらの固型アル
カリ金属水酸化物の形状は粒状、フレイク状、粉状のい
ずれでも使用される。
しては水酸化ナトリウム、水酸化カリウムがあげられ、
好ましくは水酸化ナトリウムである。これらの固型アル
カリ金属水酸化物の形状は粒状、フレイク状、粉状のい
ずれでも使用される。
本発明ではグリシジルエーテル類を製造する際に、反応
混合物中で粉砕した固型アルカリ金属水酸化物の存在下
に反応させるが、その際使用する粉砕機器としては、粉
砕機、混合機およびホモジナイザー等の装置を使用する
ことができる。粉砕機、混合機の例としては、コーンミ
ル、ロールクラッシャー、スクリュー中砕機、エッジラ
ンナー、リングロールミル、ロッドミル、ボールミル、
衝撃微粉砕機、ジエット粉砕機、塔式摩砕機、コロイド
ミル、スクリュー混合機等があげられる。
混合物中で粉砕した固型アルカリ金属水酸化物の存在下
に反応させるが、その際使用する粉砕機器としては、粉
砕機、混合機およびホモジナイザー等の装置を使用する
ことができる。粉砕機、混合機の例としては、コーンミ
ル、ロールクラッシャー、スクリュー中砕機、エッジラ
ンナー、リングロールミル、ロッドミル、ボールミル、
衝撃微粉砕機、ジエット粉砕機、塔式摩砕機、コロイド
ミル、スクリュー混合機等があげられる。
ホモジナイザーの例としてはポッターエルビイエムホモ
ジナイザー、アッターワークマンホモジナイザー、ワー
リングブレンダー等があげられる。
ジナイザー、アッターワークマンホモジナイザー、ワー
リングブレンダー等があげられる。
本発明での粉砕方法としては（イ）反応容器中に粉砕機
器を設置し、反応混合物を粉砕する方法（図１）；
（ロ）反応容器の外に粉砕機器を設置し、反応容器から
反応混合物を粉砕機器を通して循環する方法（図２）及
び（ハ）複数の粉砕機器を設置し、反応混合物を連続に
反応さす方法（図３）が好ましい。
器を設置し、反応混合物を粉砕する方法（図１）；
（ロ）反応容器の外に粉砕機器を設置し、反応容器から
反応混合物を粉砕機器を通して循環する方法（図２）及
び（ハ）複数の粉砕機器を設置し、反応混合物を連続に
反応さす方法（図３）が好ましい。
本発明でのアルコール類、エピクロルヒドリン、固型ア
ルカリ金属水酸化物の反応前の混合の順序としては
（イ）アルコール類とエピクロルヒドリンを混合し、次
いで固型アルカリ金属水酸化物を混合していく方法（図
４）；（ロ）アルコール類と固型アルカリ金属水酸化物
を混合粉砕しエピクロルヒドリンを反応さす方法（図
５）及び（ハ）三者同時に混合反応さす方法（図６）が
好ましい。
ルカリ金属水酸化物の反応前の混合の順序としては
（イ）アルコール類とエピクロルヒドリンを混合し、次
いで固型アルカリ金属水酸化物を混合していく方法（図
４）；（ロ）アルコール類と固型アルカリ金属水酸化物
を混合粉砕しエピクロルヒドリンを反応さす方法（図
５）及び（ハ）三者同時に混合反応さす方法（図６）が
好ましい。
本発明において使用されるアルコール類の水酸基に対す
るエピクロルヒドリンの使用量は１〜４倍モルが好まし
い。１倍モル未満では未反応水酸基が残存して好ましく
なく、４倍モルをこ越えての使用は過剰となって必要な
い。とくに好ましくは１〜３倍モルである。
るエピクロルヒドリンの使用量は１〜４倍モルが好まし
い。１倍モル未満では未反応水酸基が残存して好ましく
なく、４倍モルをこ越えての使用は過剰となって必要な
い。とくに好ましくは１〜３倍モルである。
共存させるアルカリ金属化合物の使用量はアルコール類
の水酸基に対して１〜４倍モル、好ましくは1.5〜３倍
モルである。１倍モル未満ではアルコール類とエピクロ
ルヒドリンの反応が十分進まず未反応ヒドロキシル基が
残存して好ましくなく、４倍モルをこえての使用は過剰
となって必要ない。
の水酸基に対して１〜４倍モル、好ましくは1.5〜３倍
モルである。１倍モル未満ではアルコール類とエピクロ
ルヒドリンの反応が十分進まず未反応ヒドロキシル基が
残存して好ましくなく、４倍モルをこえての使用は過剰
となって必要ない。
反応温度は、通常０〜100℃、好ましくは20〜90℃であ
る。反応時間は0.2〜10hrs.で十分である。好ましくは
１〜4hrs.である。
る。反応時間は0.2〜10hrs.で十分である。好ましくは
１〜4hrs.である。
反応は必要により触媒や溶剤の存在下に行われる。触媒
としては第４級アンモニウム塩が好ましい。第４級アン
モニウム塩としては、テトラメチルアンモニウムクロラ
イド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、ベ
ンジルトリエチルアンモニウムクロライド、ベンジルト
リブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモ
ニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムハイドロ
サルフェイト、トリオクチルアンモニウムクロライド、
ｎ−ラウリルピリジニウムクロライド等があげられる。
溶剤としてはベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサ
ン、エチルエーテル、２−メトキシエチルエーテルなど
を使用して反応を行うことが出来る。反応は通常窒素な
どの不活性気体雰囲気下に行われる。
としては第４級アンモニウム塩が好ましい。第４級アン
モニウム塩としては、テトラメチルアンモニウムクロラ
イド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、ベ
ンジルトリエチルアンモニウムクロライド、ベンジルト
リブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモ
ニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムハイドロ
サルフェイト、トリオクチルアンモニウムクロライド、
ｎ−ラウリルピリジニウムクロライド等があげられる。
溶剤としてはベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサ
ン、エチルエーテル、２−メトキシエチルエーテルなど
を使用して反応を行うことが出来る。反応は通常窒素な
どの不活性気体雰囲気下に行われる。
前述の方法で製造された反応混合物からグリシジルエー
テルを単離する方法は、反応混合物中に存在する副生ア
ルカリ金属塩および過剰のアルカリ金属水酸化物を水洗
または濾過等で分離しついで未反応エピクロルヒドリ
ン、溶剤、水等を減圧又は常圧で留去し、得られたグリ
シジルエーテルを蒸留するかまたは吸着剤処理して精製
することが出来る。
テルを単離する方法は、反応混合物中に存在する副生ア
ルカリ金属塩および過剰のアルカリ金属水酸化物を水洗
または濾過等で分離しついで未反応エピクロルヒドリ
ン、溶剤、水等を減圧又は常圧で留去し、得られたグリ
シジルエーテルを蒸留するかまたは吸着剤処理して精製
することが出来る。
［実施例］ 以下、実施例により本発明を更に説明するが、本発明は
これに限定されるものではない。以下において、部およ
び％はそれぞれ重量部および重量％を示す。
これに限定されるものではない。以下において、部およ
び％はそれぞれ重量部および重量％を示す。
実施例（および比較例）において使用した原料、装置名
は次の通りである。
は次の通りである。
略号 ：化合物名，組成． EH ：エピクロルヒドリン 1,6-HG:1,6−ヘキシレングリコール BTMAC :ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド（7
5％ aq.soln） 商品名:PP-400［三洋化成工業（株）製ポリオキシプロ
ピレングリコール 分子量 400］ 装置名：小型ホモジナイザー［特殊機化工業（株）製Ｍ
型］;T.K.ホモミックラインフロー［特殊機化工（株）
製 1-5KW30型］ 実施例１ 小型ホモジナイザーを備えた51ステンレス反応器に1,6-
HG590部、EH1400部、BTMAC5部を加え、攪下に30〜45℃
でフレーク状水酸化ナトリウム600部を0.5hr.かけて加
え、その後2hrs.同温度で攪した。ついで水800部を加
え、有機層と水層を分離した。有機層からエピクロルヒ
ドリンと水を留去し、さらに3mmHgで減圧蒸留すると140
〜155℃で前留分145部、主留分940部のグリシジルエー
テルを得た。各留分文の分析値は下記の通りである。
5％ aq.soln） 商品名:PP-400［三洋化成工業（株）製ポリオキシプロ
ピレングリコール 分子量 400］ 装置名：小型ホモジナイザー［特殊機化工業（株）製Ｍ
型］;T.K.ホモミックラインフロー［特殊機化工（株）
製 1-5KW30型］ 実施例１ 小型ホモジナイザーを備えた51ステンレス反応器に1,6-
HG590部、EH1400部、BTMAC5部を加え、攪下に30〜45℃
でフレーク状水酸化ナトリウム600部を0.5hr.かけて加
え、その後2hrs.同温度で攪した。ついで水800部を加
え、有機層と水層を分離した。有機層からエピクロルヒ
ドリンと水を留去し、さらに3mmHgで減圧蒸留すると140
〜155℃で前留分145部、主留分940部のグリシジルエー
テルを得た。各留分文の分析値は下記の通りである。
主留分 1,6HG−ジグリシジルエーテル 99.5％ 1,6HG−モノグリシジルエーテル 0.5％（ガスクロマ
ト法） 全塩素含有量 70ppm 前留分 1,6HG−ジグリシジルエーテル 83％ 1,6HG−モノグリシジルエーテル 17％ 参考例１ 攪拌機を備えた51の４ツ口コルベン、固型水酸化ナトリ
ウム（東ソ−製）を用いた以外は実施例１と同様に実施
した。蒸留結果は前留分364部、主留分632部を得た。各
留分文の分析値は下記の通りである。
ト法） 全塩素含有量 70ppm 前留分 1,6HG−ジグリシジルエーテル 83％ 1,6HG−モノグリシジルエーテル 17％ 参考例１ 攪拌機を備えた51の４ツ口コルベン、固型水酸化ナトリ
ウム（東ソ−製）を用いた以外は実施例１と同様に実施
した。蒸留結果は前留分364部、主留分632部を得た。各
留分文の分析値は下記の通りである。
主留分 1,6HG−ジグリシジルエーテル 97.5％ 1,6HG−モノグリシジルエーテル 2.5％ 全塩素含有量 100ppm 前留分 1,6HG−ジグリシジルエーテル 48.0％ 1,6HG−モノグリシジルエーテル 48.5％ 1,6HG 3.5％ 実施例２ 外部にT.K.ホモミックラインフローと内部に小型攪拌機
を備えた51ステンレス製反応器にPP-400 1200部、粒状
水酸化ナトリウム480部を加え、粉砕する。ついで温度4
0〜60℃でEH840部を0.2hr.かけて加え、更に同温度で3h
rs.攪拌循環させた。ついで水800部を加え、有機層と水
層を分離し、有機層からEHと水を留去し、さらに10mmHg
で減圧トッピングした。常温まで冷却後、吸着剤（キヨ
ワード600）10部を加え濾過すると淡黄色のPP-400ジグ
リシジルエーテル1495部が得られた。
を備えた51ステンレス製反応器にPP-400 1200部、粒状
水酸化ナトリウム480部を加え、粉砕する。ついで温度4
0〜60℃でEH840部を0.2hr.かけて加え、更に同温度で3h
rs.攪拌循環させた。ついで水800部を加え、有機層と水
層を分離し、有機層からEHと水を留去し、さらに10mmHg
で減圧トッピングした。常温まで冷却後、吸着剤（キヨ
ワード600）10部を加え濾過すると淡黄色のPP-400ジグ
リシジルエーテル1495部が得られた。
このものの分析値は下記の通りである。
エポキシ当量 271（エポキシ基純度94.5％） 全塩素含有量 0.02％ 参考例２ 攪拌機を備えた51の４ツ口コルベンにPP-400 1200部、B
F3‐エーテラート１部を加え、温度50〜60℃でEH610部
を1hr.かけて滴加した。更に同温度で3hrs.攪拌しさら
に50％水酸化ナトリウム水溶液800部を加え同温度で3hr
s.攪拌した。ついで水層部分を分離し、EHと水を留去さ
らに10mmHgで減圧下120℃で減圧トッピングした。常温
まで冷却後、吸着剤（キヨワード600）10部を加え濾過
すると無水透明のPP-400ジグリシジルエーテル1510部が
得られた。このものの分析値は下記の通りである。
F3‐エーテラート１部を加え、温度50〜60℃でEH610部
を1hr.かけて滴加した。更に同温度で3hrs.攪拌しさら
に50％水酸化ナトリウム水溶液800部を加え同温度で3hr
s.攪拌した。ついで水層部分を分離し、EHと水を留去さ
らに10mmHgで減圧下120℃で減圧トッピングした。常温
まで冷却後、吸着剤（キヨワード600）10部を加え濾過
すると無水透明のPP-400ジグリシジルエーテル1510部が
得られた。このものの分析値は下記の通りである。
エポキシ当量 305（エポキシ基純度78％） 全塩素含有量 3.1％ 実施例３〜６ アルコールの種類、EHおよび固型アルカリの量、粉砕方
法、触媒（BTMAC）の使用の有無および生成グリシジル
エーテルのエポキシ純度および全塩素含有量を一覧表に
記す。
法、触媒（BTMAC）の使用の有無および生成グリシジル
エーテルのエポキシ純度および全塩素含有量を一覧表に
記す。
なお反応温度、反応時間、あと処理条件等は実施例２と
同様におこなった。
同様におこなった。
［発明の効果］ 本発明の方法により製造したグリシジルエーテルは塩素
含有量が少なく高純度である。このため樹脂の原料とし
て使用した場合に反応性に影響を与えたり、基材金属を
腐食させたりするような問題がない。
含有量が少なく高純度である。このため樹脂の原料とし
て使用した場合に反応性に影響を与えたり、基材金属を
腐食させたりするような問題がない。
上記効果を奏することから本発明の方法により製造した
グリシジルエーテルは電気・電子材料、塗料分野などに
使用される。
グリシジルエーテルは電気・電子材料、塗料分野などに
使用される。
図１および図２は本発明の実施例に用いた反応装置の概
略図である。図３〜図６はフローシートである。 1:粉砕機器、2:反応器、3:攪拌機
略図である。図３〜図６はフローシートである。 1:粉砕機器、2:反応器、3:攪拌機
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭60−126277（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】アルコール類とエピクロルヒドリンを固型
アルカリ金属水酸化物の存在下に反応させ、グリシジル
エーテル類を製造する際に、反応混合物中で粉砕した固
型アルカリ金属水酸化物の存在下に反応させることを特
徴とする塩素含有量の少ない高純度脂肪族グリシジルエ
ーテル類の製造法。 - 【請求項２】アルコール類が多価アルコールである、特
許請求の範囲第１項記載の製造法。 - 【請求項３】反応混合物中での粉砕を、反応容器の外に
粉砕機器を設置し、反応容器から反応混合物を粉砕機器
を通して循環する特許請求の範囲第１項または第２項記
載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62311663A JPH07116171B2 (ja) | 1987-12-08 | 1987-12-08 | グリシジルエーテルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62311663A JPH07116171B2 (ja) | 1987-12-08 | 1987-12-08 | グリシジルエーテルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01151567A JPH01151567A (ja) | 1989-06-14 |
| JPH07116171B2 true JPH07116171B2 (ja) | 1995-12-13 |
Family
ID=18019987
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62311663A Expired - Fee Related JPH07116171B2 (ja) | 1987-12-08 | 1987-12-08 | グリシジルエーテルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07116171B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0662596B2 (ja) * | 1990-04-19 | 1994-08-17 | ダイソー株式会社 | エポキシ化合物の精製方法 |
| JP2007009158A (ja) * | 2005-07-04 | 2007-01-18 | Japan Epoxy Resin Kk | ポリエーテルグリコールジグリシジルエーテルの製造方法及びエポキシ樹脂組成物 |
| JP5761775B2 (ja) * | 2010-01-07 | 2015-08-12 | 株式会社Adeka | ビスフェノールＡプロピレンオキシド付加物のジβ−メチルグリシジルエーテル及びそれを用いた硬化性樹脂組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60126277A (ja) * | 1983-12-13 | 1985-07-05 | Mitsui Toatsu Chem Inc | グリシジルエ−テル類の製造法 |
-
1987
- 1987-12-08 JP JP62311663A patent/JPH07116171B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01151567A (ja) | 1989-06-14 |
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