JPH07116130B2 - アクリル酸誘導体、その製造方法及びこれを含有する殺菌剤、殺虫剤又は植物生長調整剤組成物 - Google Patents

アクリル酸誘導体、その製造方法及びこれを含有する殺菌剤、殺虫剤又は植物生長調整剤組成物

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JPH07116130B2
JPH07116130B2 JP62093474A JP9347487A JPH07116130B2 JP H07116130 B2 JPH07116130 B2 JP H07116130B2 JP 62093474 A JP62093474 A JP 62093474A JP 9347487 A JP9347487 A JP 9347487A JP H07116130 B2 JPH07116130 B2 JP H07116130B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は農園芸において（特に殺菌剤として、また、植
物生長調整剤及び殺虫剤としても）有用なアクリル酸誘
導体、その製造方法及びこれを含有する農薬（特に殺菌
剤）組成物に関する。
本発明によれば、一般式（Ｉ）： （式中、R1及びR2は同一であるか又は異るものであり、
かつ、場合により置換されたアルキル基（特にメチル
基）を表わし;W、Ｘ、Ｙ及びＺは同一であるか又は異る
ものであり、かつ、水素、ハロゲン（弗素、塩素、臭素
又は沃素）、ヒドロキシル基、場合により置換されたア
ルキル基、場合により置換されたシクロアルキル基、場
合により置換されたシクロアルキルアルキル基、場合に
より置換されたアラルキル基、場合により置換されたア
リールオキシアルキル基、場合により置換されたアルケ
ニル基、場合により置換されたアリール基、場合により
置換されたアルキニル基、場合により置換されたアミノ
基、場合により置換されたアリールアゾ基、場合により
置換されたヘテロアリールアルキル基、場合により置換
されたヘテロアリールオキシアルキル基、場合により置
換されたアシルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、−O
R3、−SR3、−CO2R4、−CONR5R6、−COR7、−CR8＝N
R9、−Ｎ＝CR10R11、−SOR12又は−SO2R13を表わすか、
又は、フエニル環上の隣接する位置にあるＷ、Ｘ、Ｙ及
びＺのいずれか２つは場合により結合して、芳香族環で
あるか又は脂肪族環でありかつ場合により１個又はそれ
以上のヘテロ原子を含有する、場合により置換された縮
合環を形成しており；R3は場合により置換されたアルキ
ル基又は場合によりシクロアルキル環中にヘテロ原子を
含有するシクロアルキル基、場合により置換されたアル
ケニル基、場合により置換されたアリール基、場合によ
り置換されたアラルキル基、場合により置換されたアシ
ル基又は場合により置換されたヘテロアリール基を表わ
し；R4、R5、R6、R7、R8、R10及びR11は同一であるか又
は異るものであり、かつ、水素又は場合により置換され
たアルキル基、場合により置換されたシクロアルキル
基、場合により置換されたシクロアルキルアルキル基、
場合により置換されたアルケニル基、場合により置換さ
れたアルキニル基、場合により置換されたアリール基、
場合により置換されたヘテロアリール基又は場合により
置換されたアラルキル基を表わし；そして、R9，R12及
びR13は場合により置換されたアリール基又は置換ヘテ
ロアリール基を表わす）で表わされるアクリル酸誘導体
及びその立体異性体が提供される。
本発明の化合物は少なくとも１個の炭素−炭素二重結合
を含有しており、しばしば幾何異性体の混合物の形で得
られる。しかしながらこれらの混合物は個々の異性体に
分割することができ、従つて本発明はかかる異性体、及
び、実質的に（Z）−異性体からなるもの及び実質的に
（E）−異性体からなるものを含めて、これらの異性体
の全ての割合の混合物も包含する。
アクリレート基の非対象的に置換された二重結合から生
ずる個々の異性体は以下においては一般に使用されてい
る用語である“E”および“Z”により区別する。これら
の用語は文献に詳細に記載されている“Cahn-Ingold-Pr
elog System"に従つて定義されている〔例えば、J.Marc
h,“Advanced Organic Chemistry"、第３版、Wiley-Int
erscience、第109頁以下、参照〕。
以下においては、式： を使用することにより、アクリレート二重結合について
の２つの幾何異性体、すなわち、 からなる分割可能な混合物を示す。
一般式（Ｉ）の化合物において、アルキル基及びアルコ
キシ基のアルキル部分は、直鎖又は分岐鎖の形であるこ
とができかつ好ましくは１〜６個、より好ましくは１〜
４個の炭素原子を含有する。その例はメチル、エチル、
プロピル（n−及びiso−プロピル）及びブチル基（n
−，sec−及びtert−ブチル）である。場合によりアル
キル中に存在し得る置換基としてはヒドロキシル、ハロ
ゲン（特に塩素又は弗素）及びアルコキシカルボニル基
が挙げられる。場合により置換されたアルキル基として
特に興味のあるものはトリフルオルメチル基である。
場合により置換されたアルキル基であるR1及びR2は、両
者ともメチル基であることが好ましい。置換基を有する
場合、好ましい置換基は弗素であり、これは１個又はそ
れ以上存在し得る。
シクロアルキル基（これはC3-6シクロアルキル基である
ことが好ましい）としてはシクロヘキシル基が挙げら
れ、また、シクロアルキルアルキル基（これはC3-6シク
ロアルキル（C1-4）アルキル基であることが好ましい）
としてはシクロプロピルエチル基が挙げられる。ヘテロ
原子を含有するシクロアルキル基の例はテトラヒドロプ
ラニル基である。
アラルキル基としては特にフエニルアルキル基（特に、
ベンジル、フエニルエチル、フエニルプロピル、フエニ
ルブチル又はフエニルヘキシル基）が挙げられる；フエ
ニルアルキル基のアルキル基部分はヒドロキシル基のご
とき他の置換基を有することができまたアリール基部分
は例えば下記の置換基の１つ又はそれ以上により置換さ
れ得る；ハロゲン、ヒドロキシル、C1-4アルキル（特に
メチル及びエチル）、C1-4アルコキシ（特にメトキ
シ）、ハロ（C1-4）アルキル（特にトリフルオルメチ
ル）、ハロ（C1-4）アルコキシ（特にトルフルオルメト
キシ）、C1-4アルキルチオ（特にメチルチオ）、C1-4ア
ルコキシ（C1-4）アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6
シクロアルキル（C1-4）アルキル、アリール（特にフエ
ニル）、アリールオキシ（特にフエニルオキシ）、アリ
ール（C1-4）アルキル（特にベンジル、フエニルエチル
及びフエニルｎ−プロピル）、アリール（C1-4）アルコ
キシ（特にベンジルオキシ）、アリールオキシ（C1-4）
アルキル（特にフエニルオキシメチル）、アシルオキシ
（特にアセチルオキシ及びベンジルオキシ）、シアノ、
チオシアナト、ニトロ、−NR′Ｒ″，−NHCOR′、−NHC
ONR′Ｒ″、−CONR′Ｒ″、−COOR″、−OSO2R′、−SO
2R′、−COR′、−CR′＝NR″又は−Ｎ＝CR′Ｒ″基
（上記式中のＲ′及びＲ″は、各々、水素、C1-4アルキ
ル、C1-4アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロア
ルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フエニ
ル又はベンジル基であり、このフエニル及びベンジル基
は場合によりハロゲン、C1-4アルキル又はC1-4アルコキ
シ基で置換されている）。
アリールオキシアルキル基としては、特にフエノキシア
ルキル基（特にフエノキシメチル又はフエノキシエチル
基）が挙げられ、そしてそのアルキル基部分はヒドロキ
シル基のごとき他の置換基を有することができ、また、
アリール基部分は前記アラルキル基中のアリール基部分
と同様の置換基を有し得る。
アルケニル及びアルキニル基は好ましくは２〜６個、よ
り好ましくは２〜４個の炭素原子を直鎖又は分岐鎖の形
で含有している。アルケニル基の例はエテニル、プロペ
ニル及びブテニル基である。場合によりアルケニル基
（特にエテニル基）中に存在し得る置換基としては芳香
族及びヘテロ芳香族基（例えばフエニル、フリル、チエ
ニル又はピリジル基）が挙げられそしてこれらの基は、
それ自体、前記アラルキル基中のアリール基部分によつ
て担持されているごとき置換基、特にハロゲン（特に塩
素又は弗素）を担持し得る。更にアルケニル基の末端炭
素原子は５員又は６員シクロアルキル基の一部を形成し
得る。アルキニル基としてはエチニル基が挙げられ、こ
の基は場合により例えばアリール基により置換されてお
り、そして、このアリール基自体、前記アラルキル基中
のアリール基部分と同様の置換基を有し得る。
アリール基はフエニル基であることが好ましい；ヘテロ
アリール（heteroaryl）基としてはピリジニル、ピリミ
ジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,2,3−,1,2,4−
及び1,3,5−トリアジニル、1,2,4,5−テトラジニル、チ
エニル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル
及びベンゾチオフエニル基のごときヘテロ芳香族（hete
roaromatic）基が挙げられる；これらの基は前記アラル
キル基中のアリール基部分と同様の置換基を有し得る。
場合により置換されたアミノ、アシルアミノ及びアシル
基としては基−NR′Ｒ″、−NHCOR′及び−COR′（式中
のＲ′及びＲ″は前記の意義を有する）が挙げられる。
アシル基としては特にホルミル、アセチル及びベンゾイ
ル基が挙げられ、また、アシルアミノ基としては、場合
により例えばＮ−（C1-4）アルキル基（特にＮ−メチル
基）により置換されたベンゾイルアミノ及びフロイルア
ミノ基が挙げられる。
アリールアゾ基は、例えば、アリール基部分が前記アラ
ルキル基中のアリール基部分と同様の置換基、特に、ア
ルキニル、アルコキシ（特にメトキシ）又はジアルキル
アミノ基（特にジメチルアミノ）により置換されている
フエニルアゾ基である。ヘテロアリールアルキル（hete
roarylalkyl）及びヘテロアリールオキシアルキル（het
eroaryloxyalkyl）基という用語は、アルキル基であつ
てかつ、ピリジニル、ピリミジニル、チエニル、フリル
及びピロリル基を包含するヘテロ芳香族置換基（ヘテロ
アリールオキシアルキル基の場合には酸素原子により連
結されているもの）を担持しているアルキル基（好まし
くはC1-4アルキル基、特に、ヘテロアリールアルキル基
の場合はエチル基、ヘテロアリールオキシアルキル基の
場合はメチル基）を意味する。ヘテロ芳香族基部分は、
場合により、前記アラルキル基中のアリール基部分と同
様の置換基、特に、トリフルオルメチル、ハロゲン（特
に弗素、塩素又は臭素）、ニトロ、C1-4アルキル、C1-4
アルコキシ、トリフルオルメトキシ及びアミノ基により
置換されている。
場合により置換されたアリール又はヘテロアリール基部
分、又は、場合により置換された縮合環という用語が使
用されている場合には、常に、置換基は前記アラルキル
基中のアリール基部分中に存在させ得る置換基であるこ
とを意味する。
本発明の一つの態様によれば、一般式（Ia）： 〔式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは同一であるか又は異るもの
であり、かつ、水素、ハロゲン（特に、弗素又は塩
素）、場合によりヒドロキシル基又はC1-4アルコキシカ
ルボニル基により置換されたC1-4アルキル基、トリフル
オルメチル基、フエニル（C1-4）アルキル基、C2-4アル
ケニル基又はそれ自体、場合により例えばハロゲン（特
に弗素又は塩素）により置換されている芳香族基又はヘ
テロ芳香族基又はアルケニル基の末端炭素原子が５員又
は６員のシクロアルキル基の一部を形成している芳香族
基又はヘテロ芳香族基（例えばフエニル、フリル、チエ
ニル又はピリジニル基）によつて置換されているC2-4ア
ルケニル基（特にエテニル、プロペニル又はブテニル
基）、場合により置換されたアルキニル基（例えばフエ
ニルエチニル基）、場合により置換されたアリール基
（特にフエニル基）、アリール基又はC1-4アルキル基
（例えばフエニル又はメチル基）により置換されたアミ
ノ基、場合により例えばC1-4アルキル基、C1-4アルコキ
シ基（特にメトキシ基）又はN，N−ジ（C1-4）アルキル
アミノ基（特にN，N−ジメチルアミノ基）により置換さ
れたアリールアゾ基（特にフエニルアゾ基）、場合によ
り例えば（Ｎ−メチル基のごとき）Ｎ−アルキル基によ
り置換されたアシルアミノ基（特にベンゾイルアミノ又
はフロイルアミノ基）、ニトロ基、−SR3又は−OR3〔式
中、R3は場合により置換されたアルキル基、場合により
置換されたアリール基（特にフエニル基）、場合により
置換されたヘテロアリール基、場合により置換されたア
ラルキル基又はアシル基（例えばベンゾイル基）を表わ
す〕、−SOR12又は−SO2R13〔式中、R12及びR13は、ア
リール基（例えばフエニル基）又は−CO2R4を表わし、R
4は場合により置換されたアルキル基（特にC1-4アルキ
ル基、例えばtert−ブチル基）、アリール基（特にフエ
ニル基）、C3-6シクロアルキル基（特にシクロヘキシル
基）、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル基又はアリ
ール（C1-4）アルキル基を表わす〕又は−COR7〔式中R7
は場合により置換されたアルキル基（特にメチル基）又
は、場合により置換されたアリール基（例えばフエニル
又はメトキシフエニル基）を表わす〕を表わすか、又
は、フエニル環上で隣接する位置にあるＷ、Ｘ、Ｙ及び
Ｚのいずれか２つは結合して縮合環（例えば縮合ベンゼ
ン、ナフタレン又はベンゾフラン環）を形成している〕
で表わされる化合物及びその立体異性体が提供される。
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺの少なくとも１つは水素以外の置換基
であること及びこの置換基がフエニル環上でアクリレー
ト基に対してオルト位にあることが好ましい。
更に、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺの２つ以上が水素以外の置換基
である場合には、この追加的な置換基の１つ又はそれ以
上が単独の原子であるか又は弗素、塩素、臭素、ヒドロ
キシル、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオル
メチル、トリフルオルメトキシ、ニトロ、シアノ、アミ
ノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、カルボキシ、アセ
チル又はメトキシカルボニル基のごとき立体的に（ster
ically）に小さい基であることが好ましい。
本発明の更に別の態様によれば一般式（Ib）： 〔式中、Ｒは水素、場合によりC1-4アルキルチオ基、フ
エニルチオ基又はフエニル基により置換されたC1-4アル
キル基、C3-6シクロアルキル基（特にシクロヘキシル
基）、テトラヒドロピラニル基、C2-4アルケニル基（特
にエテニル、プロペニル又はフエニルエテニル基）、フ
エニル基又はハロゲン（弗素、塩素、臭素又は沃素）、
ヒドロキシル基、C1-4アルキル基、C1-4アルコキシ基
（特にメトキシ基）、トルフルオルメトキシ基、フエノ
キシ基、ニトロ基、アミノ基、アリール（C1-4）アルキ
ル基（特にベンジル基）、フエニル基、カルボキシル
基、カルボン酸エステル基（特にメチルエステル基）、
シアノ基、C1-4アルキルカルボニルアミノ基（特にメチ
ルカルボニルアミノ基）又はメチレンジオキシ基の１つ
又はそれ以上により置換されているフエニル基、ナフチ
ル基、ピリジニル基又はピリミジニル基〔ピリジニル及
びピリミジニル部分は場合によりハロゲン（特に、弗
素、塩素又は臭素）、トリフルオルメチル基、ニトロ
基、C1-4アルキル基（特にメチル基）、C1-4アルコキシ
基（特にメトキシ基）、トリフルオルメトキシ基又はア
ミノ基により置換されている〕を表わし、Ｙ及びＺは同
一であるか又は異るものであり、かつ、水素、ハロゲン
（特に弗素又は塩素）、C1-4アルキル基（特にメチル
基）、C1-4アルコキシ基（特にメトキシ基）、C1-4アル
キルチオ基（特にメチルチオ基）、トリフルオルメチル
基、ニトロ基又はN，N−ジ（C1-4）−アルキルアミノ基
（特にN,N−ジメチルアミノ基）を表わすか、又はＹ及
びＺは一緒になつてメチレンジオキシ基を形成してい
る〕で表わされる化合物が提供される。
本発明の更に別の態様によれば、一般式（Ic） （式中、Ｙ及びＺは前記一般式（Ib）の化合物について
定義したものと同一の意義を有するが、但し、Ｒは更に
チエニル基、フリル基又はピロリル基を表わし得る）で
表わされる化合物が提供される。
本発明の更に別の態様によれば、一般式（Id） （式中、Ｒ、Ｙ及びＺは前記一般式（Ic）について定義
したものと同一の意義を有する）で表わされる化合物が
提供される。
本発明の化合物の例を以下の第Ｉ表及びII表に示す。
本発明は下記の式： （式中、Ｒは第II表に与えられているＲについての定義
のいずれかを有し、Ｙ及びＺは単独の原子又は水素（但
し、両者とも水素ではない）、又は弗素、塩素、臭素、
ヒドロキシル、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフ
ルオルメチル、トリフルオルメトキシ、ニトロ、シア
ノ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、カルボキ
シ、アセチル又はメトキシカルボニル基のごとき立体的
に（sterically）に小さい基である；置換の形式は第II
I表に示されている）の化合物によつても例示される。
アクリレート基はいずれの場合にも（E）又は（Z）型幾
何異性構造を有し得る。
第III表に示される型式の化合物の特定の例を以下に示
す： 本発明は更に下記の式： （式中のＲは第II表中のＲについての定義のいずれかを
有する）の化合物により例示される。上記の化合物中に
は第Ｉ表の化合物No.50,96及び97が包含される。
本発明は更に下記の式： （式中のＲは第II表中のＲについての定義のいずれかを
有する）の化合物により例示される。上記の化合物中に
は第Ｉ表の化合物No.57-59、71及び83が包含される。
本発明は、更に、下記の基： が置換基Ｙ及びＺであつて、第III表に定義する意義の
組合せを含めて、第II表の化合物について定義したもの
と同一の意義を有するものを担持している化合物により
励磁される。
一般式（Ｉ）の化合物は工程図Ｉに示すごとく種々の化
合物から製造し得る。この化合物は幾何異性体として存
在し、この異性体はクロマトグラフイー、蒸留又は分別
結晶により分離し得る。工程図Ｉにおいて、Ｗ、Ｘ、
Ｙ、Ｚ、R1及びR2は前記の意義を有し、R14はアルキル
基であり、R15はアルキル基であるか又は場合により置
換されたアリール基である。
一般式（Ｉ）を有する本発明の化合物は下記の方法で製
造し得る。各々の反応は好都合な溶剤中で行われる。
（ｉ） 式（II）のアルフアー−ケトエステルを式： Ph3P+--CHSR2のホスホラン又は式： Me3SiCH(Li)SR2のリチオ一種（lithio-species）で処理
する方法〔例えばD.J.Peterson,J.Org.Chem.,33,780（1
968）;F.A.Carry及びA.S.Court.J.Org.Chem.,37,939（1
972）参照）。
（ii） 式（III）のエノール（この化合物は互変異性
体のホルミルアセテートと平衡関係にある）を酸性条件
下、しばしば脱水剤の存在下で式：R2SHのチオールで処
理する方法〔例えばP.R.Bernstein,Tetrahedron Letter
s,1015（1979）参照〕。
（iii） 式（IV）のベーター−アルコキシアクリレー
トを酸性条件下、式：R2SHのチオールで処理するか、又
は式：R2SM（Ｍは金属イオン、例えばナトリウムイオン
である）のチオレートで処理する方法。
（iv） 式（Ｖ）のベーター−クロルアクリレートを
式：R2SM（Ｍは金属イオン、例えばナトリウムイオン）
のチオレートで処理する方法。
（ｖ） 式（VI）のベーター−スルホニルオキシアクリ
レートを式：R2SM（Ｍは金属イオン、例えばナトリウム
イオン）のチオレートで処理する方法。
（vi） 式（VII）のジチオ−アセタールから酸性条件
下で式：R2SHのチオールの分子を除去する方法。
工程図Ｉに示されている中間体は工程図II及びIIIに示
す工程により製造し得る。工程図II及びIIIにおいて、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1、R14及びR15は前記の意義を有し、
Ｍは金属原子（例えばリチウム原子）であるか又は金属
原子＋会合（associated）ハロゲン原子（例えばMgI、M
gBr又はMg（ｌ）であり、Ｌはハロゲン原子（臭素、沃
素又は塩素原子）である。
例えば式（II）のケトエステルは下記の方法で製造し得
る。各々の反応はしばしば好都合な溶剤中で行われる。
（ｉ） 式（VIII）の金属結合種（metallated specie
s）を式：R1O2C.CO2R1のオキサレートで処理する方法。
金属結合種（VIII）の溶液を、攪拌されている過剰のオ
キサレートの溶液に徐々に添加することが好ましい〔例
えばL.M.Weinstock.R.B.Currie及びA.V.Lovell,Synth.C
ommu.，11,943（1981）及びその参照文献参照〕。ＭがM
gI、MgBr又はMgClである金属結合種（VIII）（グリニヤ
ール試薬）は、Ｌがそれぞれ、I,Br又はClである対応の
ハロベンゼン（XI）から標準的方法で製造し得る。Ｍが
リチウムである金属結合種（VIII）は、標準的方法を使
用して、対応のハロベンゼン（XI）から例えばｎ−ブチ
ルリチウムとの金属−ハロゲン交換により製造し得る。
ある種の置換基Ｘ、Ｙ及びＺについては、Ｍがリチウム
である金属結合種（VIII）はｎ−ブチルリチウム又はリ
チウム ジイソプロピルアミドのごとき強リチウム塩基
を使用する、化合物（IX）の直接リチウム化（lithiati
on）により製造し得る〔例えば、H.W.Gschwend及びH.R.
Rodriguez,Organic Reactions,26,1（1979）参照〕。
（ii） 触媒量又は化学量論量の酸、特にルイス酸の存
在下、例えば式：R1O2C.COClのアルキル オキサリル
クロライドを使用して、置換ベンゼン（IX）のフリーデ
ル−クラフト アシル化を行う方法。
（iii） 例えば二酸化セレンを使用して、式（Ｘ）の
フエニルアセテートを酸化する方法。
式（IV）のベーター−アルコキシ アクリレートは式
（III）のエノールから酸性又は塩基性条件下、下記の
方法により製造し得る： （ｉ） R14OHのアルコールと酸及び場合により式：(R
14O)3CHのトリアルキルオルソホルメートのごとき脱水
剤を使用する方法。アルコールにより反応溶剤を形成さ
せるか又は不活性溶剤を更に使用し得る。
（ii） 塩基（例えば炭酸カリウム又は水素化ナトリウ
ム）と一般式R14Lの化学種とを適当な溶剤中で使用する
方法。
式（Ｖ）のベーター−クロルアクリレートは、五塩化燐
のごとき塩素化剤を使用してかつしばしば塩素化炭化水
素のごとき適当な溶剤中で式（III）のエノールから製
造し得る。
式（VI）のベーター−スルホニルオキシアクリレート
は、式：R15SO2Clの塩化スルホニルを使用して、かつ、
通常、トリエチルアミン又はピリジンのごとき塩基の存
在下、そして、通常、適当な溶剤中で式（III）のエノ
ールから製造し得る。
式（III）のエノールは式（Ｘ）のフエニルアセテート
を適当な溶剤中で塩基（例えば水素化ナトリウム）及び
一般式：HCO2R1の蟻酸エステルで処理しついで鉱酸で処
理することにより製造し得る。
式（XI）のハロベンゼン、式（IX）のベンゼン及び式
（Ｘ）のフエニルアセテートは文献に記載の標準的方法
により製造し得る。
本発明の化合物は殺菌剤として、特に下記の病害に対し
て有効である；− 稲のイモチ病（Pyricularia oryzae）； 小麦のサビ病（Puccinia recondita，Puccinia strii
formis及び他のサビ病）、大麦のサビ病（Puccinia ho
rdei，Puccinia striiformis及び他のサビ病）並びに
他の宿主植物、例えばコーヒー、ナシ、リンゴ、落花
生、野菜及び鑑賞用植物のサビ状；大麦及び小麦のウド
ンコ病（Erysiphe gramihis）並びにホツプのウドンコ
病（Sphaerotheca macularis）、ウリ類（例えばキユ
ウリ）のウドンコ病（SPhaerotheca fuliginea）、リ
ンゴのウドンコ病（Podosphaera leucotricha）及びブ
ドウのウドンコ病（Uncinula necator）の如き種々の
宿主植物についての他のウドンコ病；穀類のウドンコ病
（Helminthosporium spp及びPseudocercosporella he
rpotrichoides）；落花生のカツパン病（Cercospora a
rachidicola及びCercosporidium personata）及びその
他の宿主、例えばてんさい、バナナ、大豆及び稲のハン
テン病（Cercospora spp）；野菜（例えばキユウ
リ）、アブラナ、リンゴ、トマト及び他の宿主のアルテ
ルナリア種（Alternaria spp）；リンゴのクロホシ病
（Venturia inaequalis）及びブドウのベト病（downy m
ildew）（Plasmopara viticola）。
レタスのベト病（Bremia lactucae）、大豆、タバコ、
タマネギ及び他の宿主植物のベト病（Peronospora sp
p）及びホツプのベト病（Pseudopernospora humuli）
及びウリ類のベト病（Pseudoperonospora spp）；馬鈴
薯及びトマトの胴枯れ病（Phytophthora infestanc
e）；及び野菜、イチゴ、アボガド、コシヨウ、鑑賞植
物、タバコ、ココア及び他の宿主植物の他の胴枯れ病
（Phytophthora spp.）。
本発明による化合物の幾つかは試験管内において菌類
（fungi）に対して広範囲の活性を示す。
これらの化合物はまた果物の収穫後の種々の病害、例え
ばオレンジの縁カビ病（Penicillum digatatum及びita
licum及びTricoderma viride）及びバナナのタンソ病
（Gloeosporium musarum）に対して活性を示す。更
に、本発明の化合物のあるものは種子ドレツシング剤と
しての活性を示す。
本発明の化合物は植物の葉の中を局部的に移動すること
ができ、また植物組織中を求項的に移動することさえで
きる。更に、本発明の化合物は植物上の菌類に対して蒸
気の形で活性を示すのに十分な揮発性を有する。
本発明の化合物は（農業的に対する意味で）工業的殺菌
剤として有用である；例えば木材、皮革、レザーおよび
特に塗料被膜を菌の作用から保護するのに有用である。
本発明の化合物はある範囲の昆虫（insect species）及
び線虫に対する有用な殺虫性を示すことができ、ハエ及
び蚊に対してノツクダウン活性を示し得る。従つて本発
明によれば、更に、害虫又は害虫の生息している場所に
一般式（Ｉ）の殺虫剤／殺線虫剤化合物を施すことから
なる有害昆虫又は線虫の防除方法が提供される。
上記本発明の方法で使用するのに好ましい化合物は一般
式（Ｉ）においてＷ、Ｘ、Ｙ及びＺの一つが置換フエニ
ル基例えばフエニルエチル基である化合物である。
この方法で使用するのに特に好ましい化合物は第Ｉ表の
化合物No.9である。
同様に、ある化合物は植物生長調整活性を示し従つて適
当な施用割合でこの目的に使用し得る。従つて本発明に
よれば、更に、植物に有効量の一般式（Ｉ）の化合物を
施すことからなる植物生長調整方法が提供される。
従つて本発明は、前記化合物を主として殺菌剤として使
用することの他に、上記したごとき目的に使用すること
（及びこの化合物を含有する組成物）も包含する。
本発明の化合物はそのままで殺菌剤として使用し得る
が、かかる用途に使用するための組成物に製剤すること
がより好都合である。従つて本発明によれば、前記一般
式（Ｉ）の化合物および場合により担体または稀釈剤か
らなる殺菌剤組成物が提供される。
本発明によれば、更に、前記一般式（Ｉ）の化合物を植
物または植物の種子、または、植物または植物の種子の
生息している場所に施すことからなる、植物の菌の防除
方法が提供される。
本発明の化合物は種々の方法で施し得る；例えばこれら
の化合物は製剤にするかあるいは製剤にすることなし
に、直接、植物の葉、種子、あるいは、植物が成育しつ
つあるもしくは、植えられるべき他の媒体に施用でき
る。この化合物は噴霧もしくは散粉により又はクリーム
状もしくはペースト状製剤として又は蒸気の形であるい
は遅効性顆粒の形で施用できる。施用は植物の任意の部
分、例えば葉、茎、枝または根、または、根の周囲の土
壌または播種する前の種子または土壌、通常、水田水
（paddy water）または水栽培用培地系に行うことがで
きる。また、本発明の化合物は植物に注入することがで
き、あるいは電動噴霧方法を使用して植物に施し得る。
本明細書で用いられる用語“植物”は苗木、低木及び高
木を包含するものである。更に本発明による殺菌方法は
予防、保護及び撲滅処理を包含する。
本発明の化合物は好ましくは組成物の形で農園芸用に使
用される。使用される組成物の型は意図される個々の目
的に応じて変化するであろう。
組成物は、活性成分（本発明の化合物）と固体稀釈剤又
は担体、例えばカオリン，ベントナイト，珪藻土，ドロ
マイト，炭酸カルシウム，タルク，粉末マグネシア，フ
ラー土，石膏，珪藻土岩及び陶土のごとき充填剤とから
なる撒布用粉末または粒剤の形であり得る。かかる顆粒
は、更に処理することなしに土壌に施すのに適当な予備
成形された顆粒であり得る。これらの顆粒は充填剤ペレ
ツトに活性成分を含浸させるかまたは活性成分と粉末充
填剤との混合物をペレツト化することにより調整し得
る。種子ドレツシング用の組成物は、例えば組成物の種
子への付着性を助長する薬剤（例えば鉱油）を含有し得
る；また、有機溶剤例えばＮ−メチルピロリドン、プロ
ピレングリコールまたはジメチルホルムアミドを使用し
て活性成分を種子ドレツシング用の製剤とし得る。組成
物はまた粉末又は粒剤の液体中の分散を容易にするため
の湿潤剤又は分散剤を含む分散性粉末又は粒剤の形であ
ることもできる。かかる粉末又は粒剤は更に充填剤及び
懸濁剤を含有し得る。
乳化性濃厚液又はエマルジヨンは、活性成分を場合によ
り湿潤剤又は乳化剤を含有し得る有機溶剤中に溶解し、
ついで得られた混合物をこれまた湿潤剤又は乳化剤を含
有し得る水に添加することによつて調製できる。適当な
有機溶剤はアルキルベンゼン及びアルキルナフタレンの
ごとき芳香族溶剤、イソホロン、シクロヘキサノン及び
メチルシクロヘキサノンのごときケトン、クロルベンゼ
ン及びトリクロルエタンのごとき塩素化炭化水素及びベ
ンジルアルコール、フルフリルアルコール、ブタノール
及びグリコールエーテルのごときアルコールである。
溶解性の非常に低い固体の懸濁濃厚液は分散剤と共にボ
ールミリング又はビースミリングを行いついで懸濁剤を
添加して固体の沈降を防止することによつて調製でき
る。
噴霧用組成物はまた、製剤を例えばフルオロトリクロル
メタン又はジクロルジフルオルメタンのような噴霧剤の
存在下に加圧容器中に保持したエアゾールの形であるこ
ともできる。
また化合物は乾燥状態で火煙混合物（Pyrotechnic mixt
nre）と混合することによつて該化合物を含む煙を密閉
空間で発生せしめるに適する組成物にすることもでき
る。
別法として、本発明の化合物はマイクロカプセルの形で
使用し得る。また、この化合物は、活性成分の遅いかつ
制御された放出を行わせるために、生分解性高分子製剤
とし得る。
適当な添加剤、例えば被処理表面への拡展性、付着性お
よび耐雨性を改良するための添加剤を配合することによ
つて、種々の組成物を意図する種々の用途によりよく適
合させることができる。
本発明の化合物は肥料（例えば窒素、カリウム又は燐含
有肥料）との混合物として使用することもできる。化合
物を例えば被覆により配合した肥料の粒剤のみからなる
組成物が好ましい。かかる粒剤は活性化合物を25重量％
までの量で含有するのが適当である。従つて本発明によ
れば、更に、一般式（Ｉ）の化合物を含有する肥料組成
物が提供される。
湿潤性粉末、乳化性濃厚液及び懸濁濃厚液は、通常、表
面活性剤、例えば湿潤剤、乳化剤又は懸濁剤を含有する
であろう。かかる薬剤は陽イオン、陰イオン又は非イオ
ン活性剤であり得る。
適当な陽イオン活性剤は第４級アンモニウム化合物、例
えばセチルトリメチルアンモニウムブロマイドである。
適当な陰イオン活性剤は、石鹸、硫酸の脂肪族モノエス
テルの塩（例えばナトリウムラウリルサルフエート），
スルホン化芳香族化合物の塩（例えばナトリウム ドデ
シルベンゼンスルホネート，ナトリウム，カルシウム又
はアンモニウムリグノスルホネート，ブチルナフタレン
スルホネート及びジイソプロピル−とトリイソプロピル
ナフタリンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）であ
る。
適当な非イオン活性剤は、エチレンオキシドと、オレイ
ル アルコール又はセチル アルコールの如き脂肪族ア
ルコールあるいはオクチルフエノール、ノニルフエノー
ル又はオクチル クレゾールの如きアルキル フエノー
ルとの縮合生成物である。他の非イオン活性剤は、長鎖
脂肪酸とヘキシトール無水物とから誘導された部分エス
テル、該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成
物及びレシチンである。適当な懸濁剤は例えば親水性コ
ロイド（たとえばポリビニルピロリドン及びナトリウム
カルボキシメチルセルロース）及びベントナイト及びア
タパルジヤイトのごとき膨潤クレイである。
水性分散液又はエマルジヨンの形で使用される組成物
は、通常活性成分を高割合で含む濃厚液の形で供給さ
れ、使用前に水で稀釈される。かかる濃厚液はしばしば
長期間の貯蔵に耐えかつかかる長期貯蔵後に水で稀釈す
る際、慣用の噴霧装置で施用されるに十分な持間均質に
保持される水性製剤を形成し得るものであることが必要
である。かかる濃厚液は好都合には95重量％まで、好適
には10〜85重量％、例えば25〜60重量％の活性成分を含
有し得る。水性製剤の調製のために稀釈した場合、かか
り製剤はその使用目的に応じて種々の量の活性成分を含
有し得るが、一般に0.0005（通常0.01）〜10重量％の活
性成分を含む水性製剤を使用できる。
本発明の組成物は更に、生物学的活性を有する他の化合
物、例えば類似のあるいは補助的な殺菌活性または植物
生長調整活性を有する化合物、または、除草活性又は殺
虫活性を有する化合物を含有し得る。
本発明の組成物中に存在させ得る他の殺菌剤化合物は穀
物（例えば小麦）の穂（ear）の病気例えばSeptoria, Gi
bberellaおよびHelminthoporium属、種子および土壌に
発生する病気、ぶどうのベト病およびウドンコ病、およ
びりんご等のウドンコ病を撲滅させ得る化合物である。
他の殺菌剤を包含させることにより組成物は一般式
（Ｉ）の化合物単独の場合より、より広範囲な活性を有
し得る。本発明の組成物中に存在させ得る他の殺菌剤の
例としてはカルベンダジム、ベノミル、チオフアナテ−
メチル、チアベンダゾール、フベリダゾール、エトリダ
ゾール、ジクロフルアニド、シモキサニル、オキサジキ
シル、オフレース、メタラキシル、フララキシル、４−
クロル−Ｎ−（シアノエトキシメチル）ベンズアミド、
ベナラキシル、フオセチル−アルミニウム、フエナリモ
ール、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、
ペンコナゾール、ミクロブタニル、プロパモカルブ、ジ
コナゾール、ピラゾフオス、エチリモール、ジタリムフ
オス、トリデモルフ、トリフオリン、ヌアリモール、ト
リアズブチル、グアザチン、1,1′−イミノジ（オクタ
メチレン）ジグアニジンのトリアセテート、ブチオベー
ト、プロピコナゾール、プロクロラズ、フルトリアフオ
ル、ヘキサコナゾール、すなわち、１−（1,2,4−トリ
アゾール−１−イル）−２−（2,4−ジクロルフエニ
ル）−ヘキサン−２−オール、（2RS，3RS）−２−（４
−クロルフエニル）−３−シクロプロピル−１−（1H−
1,2,4−トリアゾール−１−イル）−ブタン−２−オー
ル、（RS）−１−（４−クロルフエニル）−4,4−ジメ
チル−３−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イルメチ
ル）ペンタン−３−オール、フルシラゾール、ピリフエ
ノツクス、メフオン、トリアジメノール、ジクロブトラ
ゾール、ヘエンプロピモルフ、フエンプロピジン、クロ
ロゾリネート、イマザリル、フエンフラム、カルボキシ
ン、オキシカルボキシン、メトフロキサム、ドデモル
フ、BAS454、ブラスチシジンＳ、カスガマイシン、エジ
フエンフオス、キタジンＰ、シクロヘキシミド、フタラ
イド、プロベナゾール、イソプロチオラン、トリシクラ
ゾール、ピロクイラン、クロルベンゾチアゾン、ネオア
ソジン、ポリオキシンＤ、バリダマイシンＡ、メプロニ
ル、フルトラニル、ペンシクロン、ジクロメジン、フエ
ナジンオキシド、ニツケル ジメチルジチオカルバメー
ト、テクロフタラム、ビテルタノール、ブピリメート、
エタコナゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ストレ
プトマイシン、シプロフラム、ビロキサゾール、キノメ
チオネート、ジメチルモール、１−（２−シアノ−２−
メトキシイミノアセチル）−３−メチル尿素、フエナパ
ニル、トルクロフオス−メチル、ピロキシフル、ポリラ
ム、マネブ、マンコゼブ、カプトフオル、クロロタロニ
ル、アニラジン、チラム、カプタン、フオルペツト、ジ
ネブ、プロピネブ、硫黄、ジノカプ、ジクロン、クロロ
ネブ、ビナパクリル、ニトロタル−イソプロピル、トジ
ン、ジチアノン、フエンチンヒドロキシド、フエンチン
アセテート、テクナゼン、クイントゼン、ジクロラン、
オキシ塩化銅、硫酸銅およびボルド−混合物のごとき銅
化合物、オルガノ水銀化合物。
一般式（Ｉ）の化合物は土壌、堆肥または種子、土壌ま
たは葉に発生する菌による病害から植物を保護するため
の他の媒体と混合し得る。
本発明の組成物中に配合し得る適当な殺虫剤はピリミカ
ルブ、ジメトエート、デメトン−ｓ−メチル、フオルモ
チオン、カルバリル、イソプロカルブ、XMC、BPMC、カ
ルボフラン、カルボスルフアン、ジアジノン、フエンチ
オン、フエニトロチオン、フエントエート、クロルピリ
フオス、イソキサチオン、プロパフオス、モノクロトフ
アス、ブプロフエジン、エスロプロキシフエンおよびシ
クロプロスリンである。
植物生長調整剤は雑草の生長または種子頭（seedhead）
の形成を抑制しそして好ましくない植物（例えば雑草）
の生長を選択的に抑制する化合物である。
適当な植物生長調整剤の例は、ギベレリン（例えばG
A3，GA4またはGA7）、オーキシン（例えばインドール酢
酸、インドール酪酸、ナフトキシ酢酸またはナフチル酢
酸）、シトキニン（例えば、キネチン、ジフエニル尿
素、ベンゾイミダゾール、ベンジルアデニンまたはベン
ジルアミノプリン）、フエノキシ酢酸（例えば2.4−Ｄ
またはMCPA）、置換安息香酸（例えばトリヨード安息香
酸）、モルフアクチン（例えばクロルフルオレコー
ル）、マレインヒドラジド、グリホセート、グリホシ
ン、長鎖脂肪アルコールまたは脂肪酸、ジケグラツク、
パクロブトラゾール、フルルピリミドール、メフルイダ
イド、置換第４級アンモニウムおよびホスホニウム化合
物（例えばクロルメクアト、クロルホニウムまたはメピ
クアトクロライド）、エテポン、カルベタミド、3,6−
ジクロロメチルアニス酸メチル、ダミノジド、アスラ
ム、アブシシン酸、イソピリモール、１（４−クロルフ
エニル）−4,6−ジメチル−２−オキソ−1,2−ジヒドロ
ピリジン−３−カルボン酸、ヒドロキシベンゾニトリル
（例えばブロモキシニル）、ジフエンゾクオート、ベン
ゾイルプロプ−エチル、3,6−ジクロロピコリン酸、フ
エンペンテゾール、イナフエンフイド、トリフペンタノ
ールおよびテクナゼンである。
本発明の実施例を以下に示す。
実施例中、“エーテル”という予後はジエチルエーテル
を意味するものであり、溶液の乾燥は硫酸マグネシウム
上で行つたものであり、そして、水に鋭敏な中間体を使
用する実験は全て乾燥窒素雰囲気下で行つた。特に説明
がない限り、クロマトグラフイーは静止相としてシリカ
ゲルを使用して行つたものである。赤外線吸収スペクト
ル及びNMRデーターが示されている場合、これらは選択
されたデーターである；全ての吸収を示すことは行わな
かつた。実施例を通じてつぎの略号を使用した： 実施例１ 本実施例は（E）−メチル ２−フエニル−３−（メチ
ルチオ）プロペノエート（第Ｉ表、化合物No.1）の製造
を例示する。
蟻酸メチル（132ml）及び無水DMF（100ml）中のフエニ
ル酢酸メチル（16.03g）の溶液を、無水DMF（200ml）中
の水素化ナトリウム（5.14g）の攪拌されている懸濁液
に０〜５℃で40分間で滴下した（沸騰及び発泡）。得ら
れた混合物を約−５℃で30分間攪拌し、無水DMF（250m
l）で稀釈しついで昇温させかつ室温で３時間攪拌し
た。この混合物に氷と炭酸ナトリウムを添加し、エーテ
ルで洗浄し（２回）、濃塩酸で酸性化しついでエーテル
で抽出した（４回）。抽出物を水で洗浄し（３回）、硫
酸マグネシウム及び木炭で処理し、過しついで濃縮し
て、メチル ３−ヒドロキシ−２−フエニルプロペノエ
ート（13.56g,71％）を固体として得（m.p.33.5〜35.5
℃）、これを更に精製することなしにつぎの工程で使用
した。
水浴中で冷却されている、ジクロルメタン（40ml）中の
メチル ３−ヒドロキシ−２−フエニルプロペノエート
（2.65g）の攪拌されている溶液に五塩化燐（4.03g）を
少量づつ添加した（沸騰）。45分後、冷却浴を除去し、
得られた混合物を室温で75分間攪拌しついで水に注入し
た。有機層を分離し、水性相をジクロルメタンで更に抽
出した。一緒にした有機層を炭酸カリウム水溶液で洗浄
し（２回）ついで水で洗浄し（３回）、乾燥しついで濃
縮して淡黄色液体（3.09g）を得た。この粗生成物を小
規模な予備パイロツト試験から得られた同様の粗生成物
（227mg）と一緒にした後、エーテルを12％含有するエ
ーテルを使用してクロマトグラフイーにかけて（E）−
メチル ３−クロル−２−フエニルプロペノエート（1.
83g,収率58％）を無色流動性液体として得た。1H NMR
（CDCl3）δ:3.79（3H,s）,7.61（1H,s）ppm。
氷−水浴中で冷却されている、DMF（5ml）中の（E）−
メチル ３−クロル−２−フエニルプロペノエート（23
6mg）の攪拌されている溶液に、水（2ml）中のナトリウ
ム メタンチオレート（96mg）の溶液を添加した。５分
後、冷却浴を除去しついて室温で1.5時間後、混合物を
水に注入し、エーテルで抽出した。抽出物を炭酸カリウ
ム水溶液（２回）及びついで水（３回）で洗浄し、乾燥
しついで濃縮して、標題化合物（224mg,収率86％）を無
色油状物として得た（GCにより純度96％；対応する
（Ｚ）−異性体を２％含有）。1H NMR（CDCl3）δ:2.42
（3H,s）,3.76（3H,s）,7.82（1H,s）ppm。放置すると
生成物は結晶化して白色固体を生じた（m.p.49-52
℃）。ガソリン（40-60℃）から再結晶させて無色フレ
ーク（m.p.54-55℃）を得た。実測値:C,63.3;H,5.9％；
C11H12O2Sについての理論値:C,63.44,H,5.81％。
実施例２ 本実施例は（E）−メチル ２−（２−フエノキシフエ
ニル）−３−（メチルチオ）プロペノエート（第II表，
化合物No.1）の製造を例示する。
無水エーテル（300ml）中のジフエニル エーテル（34.
0g）の攪拌されているかつ約０℃に冷却された溶液にｎ
−ブチルリチウム（ヘキサン中の2.6M溶液77ml）を30分
間で滴下した。得られた橙色溶液を室温で３時間攪拌
し、一夜放置しついで10℃より僅かに低い、無水THF（2
00ml）中の蓚酸ジメチル（47.0g）の攪拌されている溶
液に1.5時間で滴下した。得られた溶液を一夜放置した
後、水に注入しついでエーテルで抽出した。抽出物を水
で洗浄し、乾燥しついで減圧下で濃縮して褐色油状物
（58.57g）を得た。この油状物の一部（12.20g）を溶離
剤としてエーテル20％を含有するガソリンを使用するカ
ラムクロマトグラフイーにより精製してメチル ｏ−フ
エノキシベンゾイルホルメート（5.87g,収率55％）を淡
黄色油状物として得た。
無水エーテル（150ml）中の（メチルチオメチル）−ト
ルフエニルホスホニウム クロライド（11.26g）の攪拌
されている溶液にカリウムt−ブトキシド（3.02g）を一
度に添加した。直ちに明るい黄色が生じ始めた。40分
後、無水エーテル（20ml）中のメチル o−フエノキシ
ベンゾイルホルメート（4.06g）の溶液を迅速に添加
し、このとき、色は消失した。更に３時間、反応混合物
を水で稀釈しついでエーテルで抽出した。抽出物を硫酸
マグネシウム及び木炭で処理し、過し、減圧下で濃縮
しついでシリカゲルの短いカラム内をエーテルを使用し
て急速に通過させてトリフエニルホスフインオキシドを
除去して淡黄色固体（4.56g）を得た。この固体を少量
のエーテルを含有するガソリンと研和しついで得られた
固体をジクロルメタンとガソリンから再結晶させること
により標題化合物（1.01g）を純粋な白色固体（m.p.96-
97.5℃）として得た。エーテルとガソリンとの混合物か
ら再結晶させた分析用試料はm.p.98-98.5℃であつた。
赤外線吸収スペクトル（ヌジヨール）:1705,1569,1234c
m-1．1H NMR（CDCl3）：δ2.40（3H,s）,3.62（3H,s）,
7.77（1H,S）ppm。実測値:C,67.9;H,5.3％；C17H16O3S
についての理論値:C,67.98;H,5.37％。前記の研和操作
と再結晶操作とからの母液を一緒にしたものを、ガソリ
ン中に15％のエーテルを含有する溶離剤を使用するクロ
マトグラフイーにかけることにより、メチル o−フエ
ノキシベンゾイルホルメート（1.46g）と標題化合物の
追加分（再結晶後0.76g）が得られた。回収された出発
物質に基づく標題化合物の収率は48％であつた。
注：上記ウイツチヒ反応からの粗生成物についてGC/MS
を使用して分析を行つた結果から、標題化合物の（Z）
−異性体も存在するが、極めて少量であることが認めら
れた。反応の（E／Z）−選択率は約92:8であつた。他の
同種のウイツチヒ反応はしばしば選択性が低く、（Z）
−異性体が単離される。例えばメチル ベンゾイルホル
メートを使用する反応では第Ｉ表の化合物１及び２がそ
れぞれ約2:1の比率で得られる。
実施例３ 本実施例は（E）−メチル ２−（〔２−（２−フリ
ル）エチル〕フエニル）−３−（メチルチオ）プロペノ
エート（第Ｉ表、化合物No.9）の製造を例示する。
メチル ２−メチルベンゾエートをクロロホルム中でＮ
−ブロムスクシンイミドによりついでトルエン中でトリ
フエニルホスフインにより処理して、（ｏ−メトキシカ
ルボニルベンジル）トリフエニルホスホニウム ブロマ
イドを白色固体（m.p.230-234℃）として得た。1H NMR
（D6-DMSO）δ:3.36（3H,s）,5.47（2H,br dJ 17Hz）pp
m。
無水ジクロルメタン（約760ml）中の（Ｏ−メトキシカ
ルボニルベンジル）−トリフエニルホスホニウム ブロ
マイド（45g）の攪拌されている溶液に1,8−ジアゾロビ
シクロ〔5.4.0〕ウンデク−７−エン（10.72g）を添加
して、橙色−赤色反応混合物を得た。20分後、ジクロル
メタン（約40ml）中のフルフラール（5.56g）の溶液を
添加すると、色が消失した。得られた反応混合物を室温
で1.5時間攪拌しついで水で稀釈した。水性層と有機層
とを分離し、後者を炭酸水素ナトリウム水溶液（２
回）、ブライン及び水で順次洗浄し、乾燥しついで濃縮
して黄色固体（46.77g）を得た。この固体の、エーテル
とガソリンとの混合物中の溶液を、エーテルとガソリン
の混合物を使用してシリカゲルの短いカラムから溶離さ
せることにより、トリフエニルホスフイン オキシドと
過剰の原料ホスホニウム塩とを除去した。得られた物質
を溶離剤として15％のエーテルを含有するガソリンを使
用するクロマトグラフイーにかけて、メチル ２−〔２
−（２−フリル）エテニル〕ベンゾエート（12.87g,収
率97％）を黄色油状物として得た。
このエステルの一部（11.45g）を、炭素上の10w/w％パ
ラジウム（1.2g）を含有する酢酸エチル（70ml）中に溶
解させ、この溶液を２気圧の水素圧力下で水添した。触
媒を過により除去し、液を濃縮してメチル ２−
〔２−（フリル）−エチル〕ベンゾエート（11.18g,収
率96％）を無色液体として得た。1H NMR（CDCl3）：δ
2.91-2.97（2H,m）,3.23-3.39（2H,m）,3.89（3H,s,5.9
6（1H,m）,6.25（1H,m）,7.15-7.42（4H,m）,7.89（1H,
m）ppm。
メチル ２−〔２−（２−フリル）エチル〕ベンゾエー
トを下記の４工程でメチル ２−〔２−（２−フリル）
エチル〕フエニルアセテートに転化した： （ａ） ベンゾエートをエーテル中で水素リチウムアル
ミニウムによりベンジルアルコールに還元する工程； （ｂ） ベンジル アルコールをジクロルメタン中で塩
化チオニル及びトリエチルアミンを使用して対応するベ
ンジルクロライドに転化する工程； （ｃ） ベンジル クロライドを、エーテル中でグリニ
ヤール試薬を形成させついでこれを二酸化炭素で処理す
ることにより、対応するフエニル酢酸に転化する工程； 及び （ｄ） フエニル酢酸を、DMF中で炭酸カリウムと硫酸
ジメチルを使用してエステル化する工程。
メチル ２−〔２−（２−フリル）エチル〕フエニル
アセテートは油状物である：1H NMR（CDCl3,60MHz）；
δ2.97（4H,br.s）,3.68（5H,br.s）;ppm。
蟻酸メチル（5.7ml）及び無水DMF（約10ml）中のメチル
２−〔２−（２−フリル）エチル〕フエニル アセテ
ート（2.27g）の溶液を、氷浴中で約０℃に冷却され
た、無水DMF（約40ml）中の水素化ナトリウム（0.938
g）の攪拌されている懸濁液に滴下した（沸騰）。添加
後、反応混合物を室温まで昇温させついで3.5時間攪拌
した。反応混合物に水を添加しついで塩酸で酸性化した
後、エーテルで抽出した。抽出物を水で抽出し、濃縮し
て淡黄色ゴム状物（1.62g）を得た。このゴム状物の一
部（0.65g）の、無水ジクロルメタン（10ml）中の攪拌
されている溶液に、トリエチルアミン（0.29ml）ついで
５分後にメタンスルホニル クロライド（0.21ml）を順
次添加した。１時間後、反応混合物に無水DMF（10ml）
及びナトリウム メタンチオレート（0.202g）を添加し
ついで４時間攪拌した。混合物を水で稀釈し、エーテル
で抽出した。抽出物を水で洗浄し、乾燥し、濃縮しつい
でクロマトグラフイーにかけて標題化合物（0.303g,フ
エニルアセテートからの収率27％）をゴム状物として得
た。1H NMR（CDCl3）：δ2.72-2.90（4H,m）,3.04（3H,
s）,3.78（3H,s）,5.95（1H,d）,6.26（1H,m）,7.08（1
H,d）,7.2-7.35（4H,m）,7.99（1H,s）ppm。
実施例４ 本実施例は（E）−メチル ２−（２−〔２−（４−フ
ルオルフエニル）エチル〕フエニル）−３−（メチルチ
オ）プロペノエート（第Ｉ表、化合物No.96）の製造を
例示する。
メチル ２−〔２−（２−フリル）エチル〕フエニルア
セテートの製造について実施例３で述べたと同様の方法
により、４−フルオルベンズアルデヒドと10−メトキシ
カルボニルベンジル）トリフエニルホスホニウム ブロ
マイドからメチル ２−（２−〔４−フルオルフエニ
ル〕エチル）フエニルアセテートを製造した。この場合
には、ベンジル クロライドを、DMSO中でシアン化カリ
ウムで処理しついで得られたフエニルアセトニトリルを
メタノール中で硫酸を使用してメタノーリシス（methan
olysis）することにより、フエニルアセテートに転化し
た。
無水DMF（20ml）中のメチル ２−（２−〔４−フルオ
ルフエニル〕エチル）フエニルアセテート（2.83g）と
蟻酸メチル（12.8ml）の溶液を、氷浴中で冷却されてい
る、無水DMF（30ml）の水素化ナトリウム（0.50g）の攪
拌されている溶液に20分間で滴下した。沸騰と発泡が生
起した。これが鎮静したとき、反応混合物を室温まで昇
温させついで3.5時間攪拌した。反応混合物を水で稀釈
し、濃塩酸で酸性化しついでエーテルで抽出した。抽出
物を水で洗浄し、乾燥しついで濃縮した。かく得られた
粘稠黄色油状物（3.34g）のDMF（30ml）中の溶液を炭酸
カリウム（3.05g）及び硫酸ジメチル（1.54g）で順次処
理した。２時間後、反応混合物を水に注入し、エーテル
で抽出した。抽出物を水で洗浄し、乾燥し、濃縮しつい
でエーテル30％を含有するガソリンを使用するクロマト
グラフイーにかけて（E）−メチル ２−（２−〔２−
（４−フルオルフエニル）エチル〕フエニル−３−メト
キシプロペノエート（2.64g,収率81％）を無色固体（m.
p.41.5-42.5℃）として得た。1H NMR（CDCl3）；δ2.76
（4H,br s）,3.70（3H,s）,3.82（3H,s）,7.58（1H,s）
ppm。
メタン チオール（2ml）をアセトン ドライアイス
トラツプ中で濃縮させた。これを室温まで昇温させそし
てドライ アイス コンデンサーを取付けたフラスコ中
の、（E）−メチル ２−（２−〔２−（４−フルオル
フエニル）エチル〕フエニル）−３−メトキシプロペノ
エート（1.22g）と、触媒量の４−トルエンスルホン酸
を含有する無水ジクロルメタン（20ml）とからなる攪拌
されている溶液に吹込んだ。得られた混合物を室温で２
時間攪拌しついでジクロルメタンの還流下で６時間加熱
し、しかる後、冷却させた。炭酸水素ナトリウム水溶液
を添加した後、有機層を分離し、水で２回洗浄し、乾燥
し、濃縮しついでエーテルを30％含有するガソリンを溶
離剤として使用するクロマトグラフイーにかけてメチル
２−（２−〔２−（４−フルオルフエニル）エチル〕
フエニル）−3,3−ジ−（メチルチオ）プロパノエート
（423mg,出発原料に基づく収率34％）を無色ガラス状物
として得た。1H NMR（CDCl3）：δ1.98（3H,s）,2,21
（3H,s）,2.85-3.05（4H,m）,3.72（3H,s）,4.24（1H,d
J 13Hz）,4.41（1H,d J 13Hz）ppm。
回収された（E）−メチル ２−（２−〔２−（４−フ
ルオルフエニル）エチル〕フエニル）−３−メトキシプ
ロペノエート（191mg）及び痕跡量の標題化合物も単離
された。
無水ジクロルメタン中のメチル ２−（２−〔２−（４
−フルオルフエニル）エチル〕フエニル）−3,3−ジ
（メチルチオ）プロパノエート（350mg）の撹拌されて
いるかつ−40℃に冷却された溶液に、四塩化チタン（0.
12ml）及び10分後にトリエチルアミン（0.16ml）を順次
添加した。得られた混合物を−40℃で20分間撹拌しつい
で室温まで昇温させた後、水で２回洗浄し、乾燥しつい
で濃縮して、淡黄色ガラス状物（292mg）を得た。GC分
析の結果から比較的揮発性の不純物が存在することが認
められ、この不純物は140℃,0.01mmHgで加熱することに
より除去した。残留物をエーテル15％を含有するガソリ
ンを使用するクロマトグラフイーにかけて標題化合物
（239mg,GCによる純度95％，収率73％）を粘稠油状物と
して得た。1H NMR（CDCl3）：δ2.40（3H,s）,2.7-2.9
（4H,m）,3.72（3H,s）,7.90（1H,s）ppm。
本発明の化合物から製剤化し得る農業及び園芸の目的に
適当な組成物の例を以下に示す。実施例中、温度は摂氏
（℃）であり、％は重量によるものである。
実施例５ 下記の成分を混合し、混合物を全成分が溶解するまで攪
拌して乳化性原液を調製した： 実施例２の化合物 10％ ベンジルアルコール 30％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ ノニルフエノールエトキシレート（エチレンオキシド13
モル） 10％ アルキルベンゼン 45％ 実施例６ 活性成分を二塩化メチレンに溶解した後、得られた溶液
をアタパルジヤイトクレイ顆粒上に噴霧した。ついで溶
剤を蒸発させて顆粒状組成物を得た： 実施例２の化合物 ５％ アタパルジヤイト顆粒 95％ 実施例７ 下記の３成分を粉砕しついで混合して種子ドレツシング
剤を調製した： 実施例２の化合物 50％ 鉱油 ２％ 陶土 48％ 実施例８ 活性成分とタルクを粉砕しついで混合することにより散
布用粉末を調製した： 実施例２の化合物 ５％ タルク 95％ 実施例９ 下記の成分をボールミルにかけついで粉砕混合物を水に
懸濁させることにより、溶解性が小さい固体である薬剤
の懸濁濃厚液を調製した。
実施例２の化合物 40％ ナトリウムリグノスルホネート 10％ ベントナイトクレイ １％ 水 49％ この製剤は水で稀釈するかまたは種子に直接施すことに
より噴霧液として使用し得る。
実施例10 下記の成分を混合しついで混合物を全成分が完全に混合
されるまで粉砕することにより分散性粉末製剤を調製し
た： 実施例２の化合物 25％ ラウリル硫酸ナトリウム ２％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ シリカ 25％ 陶土 43％ 実施例11 本発明の化合物を植物の葉に寄生する種々の菌類による
病害に対して試験した。用いた試験法は次の通りであ
る。
供試植物を直径4cmの小さい鉢の中でジヨンインネス鉢
植用堆肥（No.1、又はNo.2）内で生育させた。供試化合
物はデイスパーゾル（Dispersol）Ｔ水溶液とビーズ混
練するかあるいはアセトンまたはアセトン／エタノール
中の溶液（これは使用直前に所要の濃度に稀釈）として
製剤化した。葉の病害に対して、製剤（活性成分100pp
m）を葉に噴霧しまた植物の根に土壌を介して施した。
噴霧液は保留が最大になるように施し、根ドレンチ液は
最終濃度が乾燥土壌当り活性成分約40ppmに等しくなる
ように施した。噴霧液を穀物に施した時にトウイーン
（Tween）20を最終濃度が0.05％になるように添加し
た。
ほとんどの試験の場合、供試化合物は植物に病原菌を接
種する１日〜２日前に土壌（根）及び葉（噴霧により）
に施した。Erythiphe graminisについての試験では処
理の24時間前に植物に菌を接種した。葉の病原菌は胞子
懸濁液として供試植物の葉に噴霧した。接種後、植物を
適当な環境に移して感染せしめ、ついで病害の程度を評
価するまで培養させた。接種から評価までの期間は病害
の種類及び環境に応じて４〜14日であつた。
病害の防除を下記の等級により記録した： ４＝病害なし ３＝未処理植物で生じた病害に比べて微少−５％ ２＝未処理植物で生じた病害の６-25％に相当 １＝未処理植物で生じた病害の26-59％に相当 ０＝未処理植物で生じた病害の60-100％に相当 得られた結果を第Ｖ表に示す。
実施例12 本実施例は第Ｉ表の化合物の殺虫性を示す。
この化合物の活性を種々の昆虫、ダニ及び線虫を使用し
て測定した。供試化合物は該化合物を100〜500ppm（重
量）含有する液体製剤の形で使用した。この製剤は供試
化合物をアセトンに溶解しついで所望の濃度の供試化合
物を含有する液体製剤が得られるまで、0.1重量％の湿
潤剤“シンペロニツク”（“SYNPERONIC"）NX〔“シン
ペロニツク”（“SYNPERONIC"）は登録商標である〕を
含有する水で稀釈することにとより調製した。
各々の害虫について採用された試験方法は基本的に同一
であり、通常、宿主植物であるかまたは害虫を供給する
食物である媒体に多数の害虫を載せついで害虫および媒
体の一方または両者を製剤で処理することにより行つ
た。ついで害虫の死滅率を処理後、通常、１〜７日目に
評価した。
供試化合物の各々についての試験結果を第VII表に示
す。ppmで表わした各化合物の施用割合は同表第２欄に
示す。殺虫活性は9,5および０の等級で表わした:9は死
滅率が80-100％（Meloidogyne incognitaについては非
処理植物と比較してルートノツト減少率（root knot re
duction）が70-100％）であることを示し、５は死滅率
が50-79％（Meloidogyne incognitaについてはルート
ノツト減少率が50-69％）であることを示し０は死滅率
（Meloidogyne incognitaについてはルートノツト減少
率）が50％以下であることを示す。
第VII表においては供試有害生物は記号で示されており
また有害生物の種類、支持媒体または食物および試験形
式と期間は第VI表に示されている。
第Ｉ表の化合物No.9のムスカ ドメスチカ（Musca Dom
estica）（家バエ）についてのノツクダウン活性を以下
に示す。
化合物９の試料を2mlのアセトンで稀釈しついで0.1％シ
ンペロニツク水溶液により濃度2000ppmの溶液とした。
ついでこの溶液（1ml）を飲料用カツプ内に収容した雌
雄20匹の家バエに直接噴霧した。噴霧直後、カツプを転
倒させ、乾燥させた。15分後にカツプを直立させた時点
でノツクダウンの評価を行つた。ついで家バエに生綿上
で10％蔗糖溶液を与えついで25℃、相対湿度65℃に状態
調節された保存室内に48時間保持した後、死滅率を調べ
た。
これらの条件下で化合物９は88％のノツクダウン率と15
％の死滅率を示した。
実施例13 本実施例は第Ｉ表の化合物１、２、９、10及び96及び第
II表の化合物１の植物生長調整特性を例示する。
これらの化合物を使用して６種類の植物に対する植物生
長活性について全植物体部分対象選別試験（Whole Plan
t Screen）を行つた。この試験において使用した植物の
種類と、薬剤を噴霧したときの葉の段階を第VIII表に示
した。
各薬剤はトラツクスプレーヤー（tracksprayer）とSS 8
004 E（Teejet）ノズルを使用して、4000 ppm（噴霧容
量1000l/ヘクタールにおいて、4kg/ヘクタールの濃度）
で施した。但し、トマトについては2000及び500ppmで追
加試験を行つた。
噴霧後、植物を温室内で昼間温度25℃／夜間温度22℃で
生長させた。例外として穀類の小麦と大麦は昼間温度13
-16℃／夜間温度11-13℃で生長させた。16時間（最少14
時間）の平均照射時間を得るのに必要な場合には補足的
な光線照射を行つた。
植物の年令（time of year）に応じて２〜６週間温室中
に放置した後、植物を肉眼で観察して薬剤を施さない対
照植物に対する形態学的特徴を調べた。試験結果を第IX
表に示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 323/58 323/65 Ｃ０７Ｄ 213/55 307/91 319/24 333/24 339/08 (72)発明者 ジヨン・マーチン・クロウ イギリス国．バークシヤー．ブラツクネ ル．ジヤロツツ・ヒル・リサーチ・ステー シヨン（番地その他表示なし) (72)発明者 ポール・デフレイン イギリス国．バークシヤー．ブラツクネ ル．ジヤロツツ・ヒル・リサーチ・ステー シヨン（番地その他表示なし) (72)発明者 クリストフアー・リチヤード・アイリス・ ゴツドフレイ イギリス国．バークシヤー．ブラツクネ ル．ジヤロツツ・ヒル・リサーチ・ステー シヨン（番地その他表示なし) (72)発明者 デービツド・ジヨゼフ・タポルクゼイ イギリス国．バークシヤー．ブラツクネ ル．ジヤロツツ・ヒル・リサーチ・ステー シヨン（番地その他表示なし) (72)発明者 トーマス・ユジエン・ウイギンス イギリス国．バークシヤー．ブラツクネ ル．ジヤロツツ・ヒル・リサーチ・ステー シヨン（番地その他表示なし)

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ）： （式中、R1及びR2は同一であるか又は異るものであり、
    かつ、場合により置換されたアルキル基を表わし;W、
    Ｘ、Ｙ及びＺは同一であるか又は異るものであり、か
    つ、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、場合により置換
    されたアルキル基、場合により置換されたシクロアルキ
    ル基、場合により置換されたシクロアルキルアルキル
    基、場合により置換されたアラルキル基、場合により置
    換されたアリールオキシアルキル基、場合により置換さ
    れたアルケニル基、場合により置換されたアリール基、
    場合により置換されたアルキニル基、場合により置換さ
    れたアミノ基、場合により置換されたアリールアゾ基、
    場合により置換されたヘテロアリールアルキル基、場合
    により置換されたヘテロアリールオキシアルキル基、場
    合により置換されたアシルアミノ基、ニトロ基、シアノ
    基、−OR3、−SR3、−CO2R4、−CONR5R6、−COR7、−CR
    8＝NR9、−Ｎ＝CR10R11、−SOR12又は−SO2R13を表わす
    か、又は、フエニル環上の隣接する位置にあるＷ、Ｘ、
    Ｙ及びＺのいずれか２つは場合により結合して、芳香族
    環であるか又は脂肪族環でありかつ場合により１個又は
    それ以上のヘテロ原子を含有する、場合により置換され
    た縮合環を形成しており；R3は場合により置換されたア
    ルキル基又は場合によりシクロアルキル環中にヘテロ原
    子を含有するシクロアルキル基、場合により置換された
    アルケニル基、場合により置換されたアリール基、場合
    により置換されたアラルキル基、場合により置換された
    アシル基又は場合により置換されたヘテロアリール基を
    表わし；R4、R5、R6、R7、R8、R10及びR11は同一である
    か又は異るものであり、かつ、水素又は場合により置換
    されたアルキル基、場合により置換されたシクロアルキ
    ル基、場合により置換されたシクロアルキルアルキル
    基、場合により置換されたアルケニル基、場合により置
    換されたアルキニル基、場合により置換されたアリール
    基、場合により置換されたヘテロアリール基又は場合に
    より置換されたアラルキル基を表わし；そして、R9，R
    12及びR13は場合により置換されたアリール基又は置換
    ヘテロアリール基を表わす）で表わされるアクリル酸誘
    導体及びその立体異性体。
  2. 【請求項２】一般式（Ia）： 〔式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは同一であるか又は異るもの
    であり、かつ、水素、ハロゲン、場合によりヒドロキシ
    ル基又はC1-4アルコキシカルボニル基により置換された
    C1-4アルキル基、トリフルオルメチル基、フエニル（C
    1-4）アルキル基、それ自体、場合により置換されてい
    るか又はアルケニル基の末端炭素原子が５員又は６員の
    シクロアルキル基の一部を形成している芳香族基又はヘ
    テロ芳香族基によつて場合により置換されているC2-4ア
    ルケニル基、場合により置換されたC2-4アルキニル基、
    場合により置換されたアリール基、アリール基又はC1-4
    アルキル基により置換されたアミノ基、場合により置換
    されたアリールアゾ基、場合により置換されたアシルア
    ミノ基、ニトロ基、−SR3又は−OR3（式中、R3は場合に
    より置換されたアルキル基、場合により置換されたアリ
    ール基、場合により置換されたヘテロアリール基、場合
    により置換されたアラルキル基又はアシル基を表わ
    す）、−SOR12又は−SO2R13（式中、R12及びR13は、ア
    リール基、又は−CO2R4を表わし、R4は場合により置換
    されたアルキル基、アリール基、C3-6シクロアルキル
    基、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル基又はアリー
    ル（C1-4）アルキル基を表わす）又は−COR7（式中R7は
    場合により置換されたアルキル基又は場合により置換さ
    れたアリール基を表わす）を表わすか、又は、フエニル
    環上で隣接する位置にあるＷ、Ｘ、Ｙ及びＺのいずれか
    ２つは結合して縮合環を形成している〕で表わされる化
    合物及びその立体異性体である、特許請求の範囲第１項
    記載のアクリル酸誘導体。
  3. 【請求項３】一般式（Ib）： 〔式中、Ｒは水素、場合によりC1-4アルキルチオ基、フ
    エニルチオ基又はフエニル基により置換されたC1-4アル
    キル基、C3-6シクロアルキル基、テトラヒドロピラニル
    基、C2-4アルケニル基、フエニル基又はハロゲン、ヒド
    ロキシル基、C1-4アルキル基、C1-4アルコシキ基、トリ
    フルオルメトキシ基、フエノキシ基、ニトロ基、アミノ
    基、アリール（C1-4）アルキル基、フエニル基、カルボ
    キシル基、カルボン酸エステル基、シアノ基、C1-4アル
    キルカルボニルアミノ基又はメチレンジオキシ基の１つ
    又はそれ以上により置換されているフエニル基、ナフチ
    ル基、ピリジニル基又はピリミジニル基（ピリジニル及
    びピリミジニル部分は場合によりハロゲン、トリフルオ
    ルメチル基、ニトロ基、C1-4アルキル基、C1-4アルコキ
    シ基、トルフルオルメトキシ基又はアミノ基により置換
    されている）を表わし、Ｙ及びＺは同一であるか又は異
    るものであり、かつ、水素、ハロゲン、C1-4アルキル
    基、C1-4アルコキシ基、C1-4アルキルチオ基、トルフル
    オルメチル基、ニトロ基又はN，N−ジ（C1-4）−アルキ
    ルアミノ基を表わすか、又はＹ及びＺは一緒になつてメ
    チレンジオキシ基を形成している〕で表わされる化合物
    である、特許請求の範囲第１項記載のアクリル酸誘導
    体。
  4. 【請求項４】一般式（Ic）： （式中、Ｙ及びＺは特許請求の範囲第３項に記載のもの
    と同一の意義を有するが、但し、Ｒは更にチエニル基、
    フリル基又はピロリル基を表わし得る）で表わされる化
    合物である、特許請求の範囲第１項記載のアクリル酸誘
    導体。
  5. 【請求項５】一般式（Id）： （式中、Ｙ及びＺは特許請求の範囲第４項に記載のもの
    と同一の意義を有する）で表わされる化合物である、特
    許請求の範囲第１項記載のアクリル酸誘導体。
  6. 【請求項６】（ｉ） 一般式（II）： で表わされるアルフアー−ケトエステルを、一般式：Ph
    3P+--CHSR2で表わされるホスホラン又は一般式：Me3SiC
    H(Li)SR2で表わされるリチオー種で処理するか又は （ii） 一般式（III）： で表わされるエノールを酸性条件下、チオールR2SHで処
    理するか又は （iii） 一般式（IV）： で表わされるベーター−アルコキシアクリレートを酸性
    条件下、チオールR2SHで処理するか、又は、チオレート
    R2SMで処理するか又は （iv） 一般式（Ｖ）： で表わされるベーター−クロルアクリレートをチオレー
    トR2SMで処理するか又は （ｖ） 一般式（VI）： で表わされるベーター−スルホニルオキシアクリレート
    をチオレートR2SMで処理するか又は （vi） 一般式（VII）： で表わされるジチオーアセタールから、チオールR2SHの
    分子を除去すること（上記式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1及
    びR2は後記の意義を有し、Phはフエニル基であり、Meは
    メチル基であり、R14はアルキル基であり、R15はアルキ
    ル基又は場合により置換されたアリール基であり、Ｍは
    金属イオンである）を特徴とする、一般式（Ｉ）： （式中、R1及びR2は同一であるか又は異るものであり、
    かつ、場合により置換されたアルキル基を表わし;W、
    Ｘ、Ｙ及びＺは同一であるか又は異るものであり、か
    つ、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、場合により置換
    されたアルキル基、場合により置換されたシクロアルキ
    ル基、場合により置換されたシクロアルキルアルキル
    基、場合により置換されたアラルキル基、場合により置
    換されたアリールオキシアルキル基、場合により置換さ
    れたアルケニル基、場合により置換されたアリール基、
    場合により置換されたアルキニル基、場合により置換さ
    れたアミノ基、場合により置換されたアリールアゾ基、
    場合により置換されたヘテロアリールアルキル基、場合
    により置換されたヘテロアリールオキシアルキル基、場
    合により置換されたアシルアミノ基、ニトロ基、シアノ
    基、−OR3、−SR3、−CO2R4、−CONR5R6、−COR7、−CR
    8＝NR9、−Ｎ＝CR10R11、−SOR12又は−SO2R13を表わす
    か、又は、フエニル環上の隣接する位置にあるＷ、Ｘ、
    Ｙ及びＺのいずれか２つは場合により結合して、芳香族
    環であるか又は脂肪族環でありかつ場合により１個又は
    それ以上のヘテロ原子を含有する、場合により置換され
    た縮合環を形成しており；R3は場合により置換されたア
    ルキル基又は場合によりシクロアルキル環中にヘテロ原
    子を含有するシクロアルキル基、場合により置換された
    アルケニル基、場合により置換されたアリール基、場合
    により置換されたアラルキル基、場合により置換された
    アシル基又は場合により置換されたヘテロアリール基を
    表わし；R4、R5、R6、R7、R8、R10及びR11は同一である
    か又は異るものであり、かつ、水素又は場合により置換
    されたアルキル基、場合により置換されたシクロアルキ
    ル基、場合により置換されたシクロアルキルアルキル
    基、場合により置換されたアルケニル基、場合により置
    換されたアルキニル基、場合により置換されたアリール
    基、場合により置換されたヘテロアリール基又は場合に
    より置換されたアラルキル基を表わし；そして、R9，R
    12及びR13は場合により置換されたアリール基又は置換
    ヘテロアリール基を表わす）で表わされるアクリル酸誘
    導体及びその立体異性体の製造方法。
  7. 【請求項７】一般式（Ｉ）： （式中、R1及びR2は同一であるか又は異るものであり、
    かつ、場合により置換されたアルキル基を表わし;W、
    Ｘ、Ｙ及びＺは同一であるか又は異るものであり、か
    つ、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、場合により置換
    されたアルキル基、場合により置換されたシクロアルキ
    ル基、場合により置換されたシクロアルキルアルキル
    基、場合により置換されたアラルキル基、場合により置
    換されたアリールオキシアルキル基、場合により置換さ
    れたアルケニル基、場合により置換されたアリール基、
    場合により置換されたアルキニル基、場合により置換さ
    れたアミノ基、場合により置換されたアリールアゾ基、
    場合により置換されたヘテロアリールアルキル基、場合
    により置換されたヘテロアリールオキシアルキル基、場
    合により置換されたアシルアミノ基、ニトロ基、シアノ
    基、−OR3、−SR3、−CO2R4、−CONR5R6、−COR7、−CR
    8＝NR9、−Ｎ＝CR10R11、−SOR12又は−SO2R13を表わす
    か、又は、フエニル環上の隣接する位置にあるＷ、Ｘ、
    Ｙ及びＺのいずれか２つは場合により結合して、芳香族
    環であるか又は脂肪族環でありかつ場合により１個又は
    それ以上のヘテロ原子を含有する、場合により置換され
    た縮合環を形成しており；R3は場合により置換されたア
    ルキル基又は場合によりシクロアルキル環中にヘテロ原
    子を含有するシクロアルキル基、場合により置換された
    アルケニル基、場合により置換されたアリール基、場合
    により置換されたアラルキル基、場合により置換された
    アシル基又は場合により置換されたヘテロアリール基を
    表わし；R4、R5、R6、R7、R8、R10及びR11は同一である
    か又は異るものであり、かつ、水素又は場合により置換
    されたアルキル基、場合により置換されたシクロアルキ
    ル基、場合により置換されたシクロアルキルアルキル
    基、場合により置換されたアルケニル基、場合により置
    換されたアルキニル基、場合により置換されたアリール
    基、場合により置換されたヘテロアリール基又は場合に
    より置換されたアラルキル基を表わし；そして、R9，R
    12及びR13は場合により置換されたアリール基又は置換
    ヘテロアリール基を表わす）で表わされるアクリル酸誘
    導体及びその立体異性体を有効成分とする、殺菌剤、殺
    虫剤又は植物生長調整剤組成物。
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