JPH07116119B2 - 置換されたオキシムエーテル、該化合物の製法及び該化合物を含有する植物中の内因性エチレン含有量を低下させる生物学的生長調整剤 - Google Patents
置換されたオキシムエーテル、該化合物の製法及び該化合物を含有する植物中の内因性エチレン含有量を低下させる生物学的生長調整剤Info
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- JPH07116119B2 JPH07116119B2 JP62084934A JP8493487A JPH07116119B2 JP H07116119 B2 JPH07116119 B2 JP H07116119B2 JP 62084934 A JP62084934 A JP 62084934A JP 8493487 A JP8493487 A JP 8493487A JP H07116119 B2 JPH07116119 B2 JP H07116119B2
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は，新規の置換されたオキシムエーテル，該化合
物を含有する，植物中の内因性エチレン含有量を低下さ
せる生物学的生長調整剤に関する。
物を含有する，植物中の内因性エチレン含有量を低下さ
せる生物学的生長調整剤に関する。
従来の技術 緑色植物において自然に形成されるか又は外部から作用
するエチレンは，植物における老衰（老化）過程を制御
する植物ホルモンとして作用する。内因性エチレン含有
量の低下は，一般に老化を遅延させる。この効果は，種
々の形で利用することができる，例えば切り花の寿命の
延長，果実落下の減少及び収穫量を増大させるための植
物の再生期の延長が挙げられる。
するエチレンは，植物における老衰（老化）過程を制御
する植物ホルモンとして作用する。内因性エチレン含有
量の低下は，一般に老化を遅延させる。この効果は，種
々の形で利用することができる，例えば切り花の寿命の
延長，果実落下の減少及び収穫量を増大させるための植
物の再生期の延長が挙げられる。
従来，内因性エチレン含有量の低下は実際に実験的規模
においてのみ達成されたに過ぎない。
においてのみ達成されたに過ぎない。
発明が解決しようとする問題点 ところが，工業的適用には，種々の障害があった。例え
ば高価な製造費用及び，アミノエトキシビニルグリシン
の場合にはヒトに対する毒性又はCo++イオンの場合には
環境汚染の問題が生じた。これらのことについては，
“Ann.Rev.Plant Physiol.1984 S.155〜189"に記載され
ている。
ば高価な製造費用及び，アミノエトキシビニルグリシン
の場合にはヒトに対する毒性又はCo++イオンの場合には
環境汚染の問題が生じた。これらのことについては，
“Ann.Rev.Plant Physiol.1984 S.155〜189"に記載され
ている。
問題点を解決するための手段 ところで，置換されたオキシムエーテルと命名すること
ができかつ一般式Ia又はIb: 〔式中，R1及びR2は相互に無関係にC1〜C6−アルキル基
を表しかつｎは２又は３の数字を表し，R3は水素原子又
はC1〜C6−アルキル基を表す〕を有する有効物質が，前
記方向において生物生長調整作用を行ない，更に良好な
植物相容性で優れかつ簡単の形式及び方法で製造できる
ことが判明した。更に，本発明による有効物質はむしろ
水溶性もしくはなおたいていの場合易溶性である，従っ
てその製剤が容易である。製剤に関する記載は，例えば
R.Cremlyn,Pesticides（1987）,S.14〜18の文献に見ら
れる。
ができかつ一般式Ia又はIb: 〔式中，R1及びR2は相互に無関係にC1〜C6−アルキル基
を表しかつｎは２又は３の数字を表し，R3は水素原子又
はC1〜C6−アルキル基を表す〕を有する有効物質が，前
記方向において生物生長調整作用を行ない，更に良好な
植物相容性で優れかつ簡単の形式及び方法で製造できる
ことが判明した。更に，本発明による有効物質はむしろ
水溶性もしくはなおたいていの場合易溶性である，従っ
てその製剤が容易である。製剤に関する記載は，例えば
R.Cremlyn,Pesticides（1987）,S.14〜18の文献に見ら
れる。
以下に当該の若干の製造法のうちの１つを記載する。
式IIa又は式IIb: で示される相応するカルボン酸から出発しかつ該化合物
を式III: 〔式中，X-は適当な反応性基，例えばI-,Br-,Cl-，メシ
レート又はトシレートを表す〕で示される相応するカル
ボン酸誘導体でエステル化させる。反応性基（離脱基）
としては，経済的理由から特にクロリド又はブロミドを
使用する。該エステル形成は，一般に酸結合剤，例えば
アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩，特に炭酸ナ
トリウム，又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸
化物，特に水酸化ナトリウム又はアミン塩基例えばトリ
エチルアミンの存在下に，溶剤の不在で又は中性の双極
性溶剤，例えばジメチルホルムアミド又はＮ−メチルピ
ロリドン中で実施する。必要な先駆物質IIもしくはIII
は，たいていは市販物質である，但し総て記載されてお
りかつ少なくとも当業者の一般的手段で容易に得られ
る。
を式III: 〔式中，X-は適当な反応性基，例えばI-,Br-,Cl-，メシ
レート又はトシレートを表す〕で示される相応するカル
ボン酸誘導体でエステル化させる。反応性基（離脱基）
としては，経済的理由から特にクロリド又はブロミドを
使用する。該エステル形成は，一般に酸結合剤，例えば
アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩，特に炭酸ナ
トリウム，又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸
化物，特に水酸化ナトリウム又はアミン塩基例えばトリ
エチルアミンの存在下に，溶剤の不在で又は中性の双極
性溶剤，例えばジメチルホルムアミド又はＮ−メチルピ
ロリドン中で実施する。必要な先駆物質IIもしくはIII
は，たいていは市販物質である，但し総て記載されてお
りかつ少なくとも当業者の一般的手段で容易に得られ
る。
その都度の置換基R1及びR2に基づき，式IIの先駆物質及
び／又は本発明による有効物質はE/Z異性体として生成
することができ，これらは特に異なったないし著しく異
なった効果を示す。
び／又は本発明による有効物質はE/Z異性体として生成
することができ，これらは特に異なったないし著しく異
なった効果を示す。
R1とR2は同じか又は異なった置換基であってよく，かつ
アルキル基である場合には,n−アルキル基又は枝分れ鎖
状アルキル基であってよい。R1とR2は明らかに一緒に４
又は５員を有するメチレン鎖を形成することができる。
この場合には，明瞭化のために明らかにした式Ibの化合
物が生成する。
アルキル基である場合には,n−アルキル基又は枝分れ鎖
状アルキル基であってよい。R1とR2は明らかに一緒に４
又は５員を有するメチレン鎖を形成することができる。
この場合には，明瞭化のために明らかにした式Ibの化合
物が生成する。
R3は同様にアルキル基，更にベンジル基を表すことがで
き，この場合には該ベンジル基は例えばハロゲン原子，
ハロゲンアルキル基（特にトリフルオルメチル），ニト
ロ基，シアノ基又はメチル基によって置換されていても
よい。３個までの置換基が，特に経済的理由から代替可
能な作用効果改善のために重要である。
き，この場合には該ベンジル基は例えばハロゲン原子，
ハロゲンアルキル基（特にトリフルオルメチル），ニト
ロ基，シアノ基又はメチル基によって置換されていても
よい。３個までの置換基が，特に経済的理由から代替可
能な作用効果改善のために重要である。
当業者にとっては、一般式Ｉ又はIaから，既存の先駆物
質に基づき選択することができかつ特に同等の結果をも
たらすなお別の製造法が容易に予測される。このことは
直接的に以下の反応式で表される： 自明なように，考えうる分子基礎構造から多数の反応パ
ターンが予測される。
質に基づき選択することができかつ特に同等の結果をも
たらすなお別の製造法が容易に予測される。このことは
直接的に以下の反応式で表される： 自明なように，考えうる分子基礎構造から多数の反応パ
ターンが予測される。
実施例 本発明による有効物質の製造を，特に以下の実施例から
明らかにする。
明らかにする。
製造実施例： カルボン酸A131g及びトリエチルアミン140mlをDMF500ml
中で20℃で30分間攪拌した。ブロム酢酸メチルエステル
（Ｂ）153gを徐々に滴加しかつ20℃で約４時間及び80℃
で４時間攪拌した。DMFを減圧（水噴射ポンプ）下に除
去し，塩化メチレンと水の間に分配し,1 N HCl,NaHCO3
水溶液，水で洗浄しかつNa2SO4上で乾燥させた。蒸留に
より，沸点75〜80℃/0.2ミリバール，1H-NMR(CDCl3,PP
m);1.85 s 3H,1.90 s 3H,3.75 s 3H,4.70 s 4Hを有する
化合物No.1 152gが得られた。
中で20℃で30分間攪拌した。ブロム酢酸メチルエステル
（Ｂ）153gを徐々に滴加しかつ20℃で約４時間及び80℃
で４時間攪拌した。DMFを減圧（水噴射ポンプ）下に除
去し，塩化メチレンと水の間に分配し,1 N HCl,NaHCO3
水溶液，水で洗浄しかつNa2SO4上で乾燥させた。蒸留に
より，沸点75〜80℃/0.2ミリバール，1H-NMR(CDCl3,PP
m);1.85 s 3H,1.90 s 3H,3.75 s 3H,4.70 s 4Hを有する
化合物No.1 152gが得られた。
以下の表には，前記と同様な方法で製造される化合物を
示す，そのうちで物理的データが記載されていない化合
物は，同様な方法で製造することができかつ同様な作用
を示すと予測されるものである。
示す，そのうちで物理的データが記載されていない化合
物は，同様な方法で製造することができかつ同様な作用
を示すと予測されるものである。
適用実施例 1.ダイズの葉片でのエチレン合成の抑制 ダイズの葉片を本発明による化合物と一緒に18時間培養
し，次いでゴム隔膜で気密に閉鎖可能な容器に移しかつ
更に４時間培養した。形成されたエチレン量をガスクロ
マトグラフィーで検出した。若干の代表的物質の抑制作
用を第II表に示す。第II表 有効物質 抑制率％ H2O 0 アミノオキシ酢酸 85 1 85 5 91 16 89 17 93 2.切り花（カーネーション）での萎凋試験 完全に開花したカーネーションを切り取りかつ有効物質
溶液に生けた。萎凋過程の経過を２週間に亘って追跡し
た。第III表に,12日後になお新鮮に見えた花のパーセン
テージを示す。第III表 有効物質 12日後の新鮮な花％ H2O 0 Ag+ 100 １ 100 前記実施例から明らかなように，本発明による有効物質
は，組織内のエチレン生成を強度に抑制しかつ植物にお
ける一定の，エチレンに依存するプロセス，例えば花の
萎凋を抑制することができる。使用した有効物質は，公
知の標準的物質のアミノオキシ酢酸及び銀塩よりも容易
に入手可能でありかつ／又は低毒性である。
し，次いでゴム隔膜で気密に閉鎖可能な容器に移しかつ
更に４時間培養した。形成されたエチレン量をガスクロ
マトグラフィーで検出した。若干の代表的物質の抑制作
用を第II表に示す。第II表 有効物質 抑制率％ H2O 0 アミノオキシ酢酸 85 1 85 5 91 16 89 17 93 2.切り花（カーネーション）での萎凋試験 完全に開花したカーネーションを切り取りかつ有効物質
溶液に生けた。萎凋過程の経過を２週間に亘って追跡し
た。第III表に,12日後になお新鮮に見えた花のパーセン
テージを示す。第III表 有効物質 12日後の新鮮な花％ H2O 0 Ag+ 100 １ 100 前記実施例から明らかなように，本発明による有効物質
は，組織内のエチレン生成を強度に抑制しかつ植物にお
ける一定の，エチレンに依存するプロセス，例えば花の
萎凋を抑制することができる。使用した有効物質は，公
知の標準的物質のアミノオキシ酢酸及び銀塩よりも容易
に入手可能でありかつ／又は低毒性である。
適用実施例 1.ダイズ葉片でのエチレン合成の抑制 ダイズの発芽して４〜５週間後の葉片を,1ml中１ミリモ
ルの最終濃度で水，アセトン又はシクロヘキサノンと常
用の乳化剤例えばヒマシ油エトキシレートもしくはドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物中に溶かし
た有効物質と一緒に８時間培養し，次いで試験管に移し
かつゴム隔膜で気密に閉鎖した。４時間後に形成された
エチレン含有量をガスクロマトグラフィーで測定した。
若干の典型的代表的物質の抑制作用を第Ｉ表に示す。こ
の場合,0＝０〜50％，（＋）＝51〜75％，（＋＋）＝76
〜85％，（＋＋＋）＝86〜100の抑制率を表す。
ルの最終濃度で水，アセトン又はシクロヘキサノンと常
用の乳化剤例えばヒマシ油エトキシレートもしくはドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物中に溶かし
た有効物質と一緒に８時間培養し，次いで試験管に移し
かつゴム隔膜で気密に閉鎖した。４時間後に形成された
エチレン含有量をガスクロマトグラフィーで測定した。
若干の典型的代表的物質の抑制作用を第Ｉ表に示す。こ
の場合,0＝０〜50％，（＋）＝51〜75％，（＋＋）＝76
〜85％，（＋＋＋）＝86〜100の抑制率を表す。
第Ｉ表 有効物質 標価 植物相容性* 水 ０ ＋ アミノオキシ酢酸 ＋＋ − 1 ＋＋＋ ＋ 4 ＋＋ ＋ 5 ＋＋＋ ＋ 6 ＋＋＋ ＋ 10 ＋＋ ＋ 11 ＋＋＋ ＋ 12 ＋ ＋ 16 ＋＋＋ ＋ 17 ＋＋＋ ＋ 18 ＋＋ ＋ *植物相容性は，発芽６週間後のダイズを用いて有効物
質溶液（3mg/試験植物３本）で調査した。この場合，＋
は良好な相容性，−は悪い相容性を表す。
質溶液（3mg/試験植物３本）で調査した。この場合，＋
は良好な相容性，−は悪い相容性を表す。
2.切花（カーネーション）での萎凋試験 完全に開花したカーネーションを切り取りかつ有効物質
溶液100mlに生けた。有効物質は水，アセトン又はシク
ロヘキサノンと常用の乳化剤例えばヒマシ油エトキシレ
ートもしくはドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの
混合物中に溶かした。水対照の総ての花が萎凋した日
に，萎凋評価を実施した。結果は以下の第II表に示す。
この場合，（０）＝０〜25％，（＋）＝26〜50％，（＋
＋）＝51〜85％，（＋＋＋）＝86〜100％の新鮮な花を
表す。結果は第II表に示す。
溶液100mlに生けた。有効物質は水，アセトン又はシク
ロヘキサノンと常用の乳化剤例えばヒマシ油エトキシレ
ートもしくはドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの
混合物中に溶かした。水対照の総ての花が萎凋した日
に，萎凋評価を実施した。結果は以下の第II表に示す。
この場合，（０）＝０〜25％，（＋）＝26〜50％，（＋
＋）＝51〜85％，（＋＋＋）＝86〜100％の新鮮な花を
表す。結果は第II表に示す。
第II表 有効物質 濃度（ミリモル） 評価 水 − ０ アミノオキシ酢酸 0.5 ＋ 1 0.5 ＋＋＋ 16 0.3 ＋＋ 17 0.3 ＋＋＋ 前記実施例から明らかなように，本発明による有効物質
は，組織内のエチレン生成を強度に抑制しかつ植物にお
ける一定の，エチレンに依存するプロセス，例えば花の
萎凋を抑制することができる。使用した有効物質は，公
知の標準的物質のアミノオキシ酢酸及び同様に使用され
る銀塩よりも容易に入手可能及び有効でありかつ／又は
低毒性である。
は，組織内のエチレン生成を強度に抑制しかつ植物にお
ける一定の，エチレンに依存するプロセス，例えば花の
萎凋を抑制することができる。使用した有効物質は，公
知の標準的物質のアミノオキシ酢酸及び同様に使用され
る銀塩よりも容易に入手可能及び有効でありかつ／又は
低毒性である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヨーハン、ユング ドイツ連邦共和国、6703、リムブルガーホ ーフ、ハルデンブルクシュトラーセ、19 (72)発明者 ハンスイェルク、フリッチュ ドイツ連邦共和国、6703、リムブルガーホ ーフ、ミュールベーク、16
Claims (3)
- 【請求項１】式： 〔式中、R1及びR2は相互に無関係にC1〜C6−アルキル基
を表しかつｎは２又は３の数字を表し、R3は水素原子又
はC1〜C6−アルキル基を表す〕で示される置換されたオ
キシムエーテル。 - 【請求項２】式： 〔式中、R1及びR2は相互に無関係にC1〜C6−アルキル基
を表しかつｎは２又は３の数字を表し、R3は水素原子又
はC1〜C6−アルキル基を表す〕で示される置換されたオ
キシムエーテルを製造する方法において、式IIa又は式I
Ib: で示される相応するカルボン酸を式： 〔式中、X-は離脱基例えばI-、Br-、Cl-、メシレート又は
トシレートを表す〕で示される相応するカルボン酸誘導
体と反応させてエステルを得ることを特徴とする、置換
されたオキシムエーテルの製法。 - 【請求項３】式： ［式中、R1及びR2は相互に無関係にC1-C6−アルキル基
を表しかつｎは２又は３の数字を表し、R3は水素原子又
はC1-C6−アルキル基を表す］で示される置換されたオ
キシムエーテルの少なくとも１種を含有する、植物中の
内因性エチレン含有量を低下させる生物学的生長調整
剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3613649.2 | 1986-04-23 | ||
| DE19863613649 DE3613649A1 (de) | 1986-04-23 | 1986-04-23 | Substituierte oximether, ihre verwendung als bioregulatoren zur senkung des endzogenen ethylenspiegels in pflanzen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62249962A JPS62249962A (ja) | 1987-10-30 |
| JPH07116119B2 true JPH07116119B2 (ja) | 1995-12-13 |
Family
ID=6299285
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62084934A Expired - Fee Related JPH07116119B2 (ja) | 1986-04-23 | 1987-04-08 | 置換されたオキシムエーテル、該化合物の製法及び該化合物を含有する植物中の内因性エチレン含有量を低下させる生物学的生長調整剤 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4744811A (ja) |
| EP (1) | EP0243834B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07116119B2 (ja) |
| AT (1) | ATE63111T1 (ja) |
| AU (1) | AU591772B2 (ja) |
| CA (1) | CA1289148C (ja) |
| DE (2) | DE3613649A1 (ja) |
| ES (1) | ES2022192B3 (ja) |
| IL (1) | IL82147A (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4106509A1 (de) * | 1991-03-01 | 1992-09-03 | Basf Ag | Verwendung von oximetherderivaten zur bioregulation bei pflanzen |
| EP0609364B1 (en) * | 1991-10-18 | 2001-02-21 | Valent Biosciences Corporation | Method of accelerating and promoting flowering in plants |
| US5284818A (en) * | 1991-10-18 | 1994-02-08 | Abbott Laboratories | Formulations and process for extending the vase life of cut flowers |
| US6369003B1 (en) | 1994-06-27 | 2002-04-09 | Basf Aktiengesellschaft | Process and composition for soil improvement by reducing microbially formed ethylene in the soil |
| DE4437904A1 (de) * | 1994-10-22 | 1996-04-25 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Isopropylidenaminooxyessigsäure(methoxycarbonylmethylen)ester I |
| BR9612240A (pt) * | 1995-12-21 | 1999-07-13 | Basf Corp | Partícula compreendendo um regulador de crescimento de planta contindo dentro de uma matriz de poli(álcool vinílico) composição e processo de melhorar um fator de crescimento de planta em uma planta |
| WO1997022249A1 (en) * | 1995-12-21 | 1997-06-26 | Basf Corporation | Enhancing the rate of seed germination with application of ethylene biosynthesis inhibitors |
| AU1373797A (en) * | 1995-12-21 | 1997-07-17 | Basf Corporation | Low rate application of inhibitors of ethylene biosynthesis or action |
| US5861360A (en) * | 1995-12-21 | 1999-01-19 | Basf Corporation | Encapsulated plant growth regulator formulations and applications |
| DK1028627T3 (da) * | 1995-12-21 | 2002-07-08 | Basf Corp | Aminoethoxyvinylglycin i kombination med mepiquatchlorid |
| AU5727498A (en) | 1996-12-20 | 1998-07-17 | Basf Corporation | Plant growth regulators in pyrrolidone solvents |
| CN1679394A (zh) | 1997-10-20 | 2005-10-12 | 巴斯福股份公司 | 植物生长调节组合物 |
| UA85690C2 (ru) * | 2003-11-07 | 2009-02-25 | Басф Акциенгезелльшафт | Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах |
| CN101902908B (zh) * | 2007-12-21 | 2014-05-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 提高青贮饲料喂养的动物的奶和/或肉量的方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3115518A (en) * | 1962-02-09 | 1963-12-24 | Du Pont | Production of cyclohexylideneaminooxyacetic acid, its esters, and its salts |
| DE2338010A1 (de) * | 1972-07-27 | 1974-02-14 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur regulierung des wachstums und der entwicklung von pflanzen |
| US4584014A (en) * | 1984-07-02 | 1986-04-22 | Rohm And Haas Company | Ethylideneaminooxyacetic acids and esters |
-
1986
- 1986-04-23 DE DE19863613649 patent/DE3613649A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-04-08 IL IL82147A patent/IL82147A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-04-08 US US07/035,730 patent/US4744811A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-08 JP JP62084934A patent/JPH07116119B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1987-04-08 CA CA000534205A patent/CA1289148C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-18 EP EP87105761A patent/EP0243834B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-18 AT AT87105761T patent/ATE63111T1/de not_active IP Right Cessation
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