JPS6092254A - 殺真菌剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明の背景 本発明は、新規の殺真菌剤であるＮ−ポリハロアルキル
−またはビニル−チオ置換−エタンスルホンアミｙ化合
物に関する。

ある種のトリクロロメタンスルフェン酸誘導体、Ｎ−＆
リハロアルキルチオ化合物およびＮ−／リハロアルキル
チオ、Ｎ−アリール−Ｉｔ換ｘルホｙアミドは、殺真菌
剤および殺虫剤としての活性を含んでいる殺虫剤活性を
有する。（例えば、米国特許明細書筒２．７７９，７８
８号；同第２，７７９，９４１号；同第３，１７８，４
４７号；同第４，０６８，０００号；同第４．０９２，
４２９号；同第４，３５０，８３１号を参照されたい）
。しかし、かような化合物の多くは甚だしい毒性特に皮
膚に対する毒性（および刺戟）問題があり、これら化合
物の適用ならびに取扱いの問題のためにこれらの有用性
が著しく限定されている。

本発明の概要 本発明は、式 （式中、 Ｒ１は、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基または所望により６個までのハロゲン原子によ
って置換されている６〜１０個の炭素原子を有するアリ
ール基であり； Ｒ２は、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基または所望により６個までのハロゲン原子もし
くは６個までの低級アルコキシ基で置換されている６〜
１０個の炭素原子を有するアリール基であり； Ｒ３は、３〜６個のハロゲン原子で置換されている１〜
３個の炭素原子のアルキル基またはトリハロぎニル基で
ある）で示される新規の殺真菌剤である。

特に、本発明は、本発明の化合物が殺真菌剤として篤ろ
くほど有効であり、これらの化合が植物の各種の真菌に
よる病気の防除に驚ろくほど良好な活性を示すことを発
明者が発見したことに基づくものである。

特に、発明者は、これら化合物の若干のものは、同じ分
子量のテトラクロロエチルスルフェニル（ＴＥＳ　）　
基またはパークロロメタンスルフェニル（ＰＭＭ　）基
を含有する化合物で予想されるより驚ろくほど高い融点
と普通の有機溶剤中での低い溶解度を有することを見出
した。この予想外の高イ融点と低い溶解度とは、この化
合物の殺真菌剤として有用性が改善され、従って、植物
に適用したとき植物毒性を減少させ、また、この化合物
の持続性を増加させ、耐候性にするであろうことが予想
される。同様の分子量のＴｇｓ　−ｔたはＰＭＭ−含有
化合物は油であり、高融点固体ではなく低融点固体であ
ってさらに油溶性であり、これら特性がかような化合物
を植物に適用するとしばしば植物毒性を示す。

好ましいＲ１基には、低級アルキル基およびアリール基
が含まれる。特に好ましいＲ１基にはメチル基とｔ−エ
チル基とが含まれる。

好ましいＲ２基には、低級アルキル基、低級アルケニル
基およびアリール基が含まれる。特に好ましいＲ２基に
は、メチル基とフェニル基とが含まれる。

好ましいＲ３基には、ハロｒ：／＃換基が塩素であるも
の、例えばトリクロロメチル、１，１，２゜２−テトラ
クロロエチル、１，１，１．２−テトラエチルクロロお
よびトリクロロげニルの各基が含まれる。特に好ましい
Ｒ３基には、１，１，２．２−テトラクロロエチル基が
含まれる。

定義 本明細書で使用する次の語は、別記し、ない限り次の意
味を有する。

「アルキル」の語は、直鎖−および分枝鎖アルキル基の
両者をいう。「低級アルキル」の語は全炭素原子が１〜
６個の直鎖−および分枝鎖アルキル基の両者をいい、第
一、第二および第三アルキル基が含まれる。典型的な低
級アルキル基には、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−エチル、イソエチル、ｔ−エチ
ル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなどの各基が含まれる
。

「アルキレン」の語は、ｍが０より大きい整数である基
　−（ＯＨ２）ｍ−をいう。典型的なアルキレン基には
、メチレン、エチレン、プロピレンなどの各基が含まれ
る。

「アルケニル」の語は、二重結合〔例えば０Ｈ３０＝　
Ｈ（ＯＨ２）２−　）を有する不飽和アルキル基をいい
、直鎖−および分枝鎖アルケニル基の両者が含まれる。

「低級アルケニル基」の語は、全炭素数３〜６個を有す
る基をいう。典型的の低級アルケニル基には、例えばプ
ロペニル、ブト−３−エニル、ヘキス−４−エニル、２
−メチルベント−４−エニルなどの各基が含まれる。

「アルキニル」の語は、三重結合〔例えば０Ｈ３０＝＝
　０−　（ＯＨ２）２−　）を有する不飽和アルキル基
をいい、直鎖−および分枝鎖アルキニル基の両者が含ま
れる。「低級アルキニル」は、全炭素数６〜６個を有す
る基をいい、例えばプロパルギル、ｒ）−３−イニル、
ヘキス−４−イニル、２−メチル−ペント−４−イニル
などの各基が含まれる。

「ハロ」または「ハロゲン」の語は、フルオロ、クロロ
およびブロモの各基をいう。

「アルコキシ」の語は、Ｒ′がアルキル基である基Ｒ’
Ｏ−をいう。「低級アルコキシ」の語は、１〜６個の炭
素原子を有するアルコキシ基をいい、例にはメトキシ、
エトキシ、ヘキソキシなどの各基が含まれる。

「了り−ル」の語は、所望により全炭素数６〜１０個を
有する低級アルキル基１個またはそれ以上で置換されて
いるアリール基をいい、例えばフェニル、ｍ−Ｊチルフ
ェニル、ｐ−ｉチルフェニルおよびナフチルの各基が含
まれる。

「アルキルチオ」の語は、Ｒ′がアルキル基である基Ｒ
’Ｓ−をいう。「低級アルキルチオ」の語は１〜６個の
炭素原子を有するアルキルチオ基をいい、例にはメチル
チオ、エチルチオ、ｔ−エチルチオ、ヘキシルチオなど
の各基が含まれる。

「ＴＫＳ　Ｊの語、すなわち「テトラクロロエチルスル
フェニル」は、テトラクロロエチルチオ基、すなわち、
エチル（−０Ｈ２０Ｈ３）部分の４個の水素が塩素原子
で置換されてテトラクロロエチル基になっている基をい
い、１，１．・２，２−テトラクロロエチルチオ、１，
１，１．２−テトラクロロエチルチオおよび１−フルオ
ロ−１，１，２，２−テトラクロロエチルチオの各基が
含まれる。

ｒＰＭＭＪ、ｒパークロロメチルメルカプタン」または
「パークロロメタンスルフェニル」の語はトリクロロメ
チルチオ基、すなわち、メチル（−０Ｈ３）部分の６個
の水素が塩素原子で置換されているメチルチオ基をいう
。

本発明の詳細な説明 本発明の化合物は、次の反応体系によって製造される： （１） ｎ　ｍ■ｖ ｏ　Ｏ １１１ ｏ　Ｏ ■　■　■ ＩＩ　ＩＩ ｏ　。

［Ｘ Ｘ　＋　ｂ２−４−　ａｔ　＋　Ｒ３８Ｚ　−−＋　Ｉ
　（４）■　■　ｘｍ （式中　Ｈｌ、、　Ｒ２およびＲ３は、式Ｉに関連して
前記に定義したのと同じであり；ｂｌとｂ２とは塩基で
あり；Ｏｔは相転移触媒であり；２はハロゲンである）
。

反応（１）は、溶剤中の■と触媒量の■の撹拌し１ ている混合物にほぼ当モル量の■を添加して行なわれる
。好適な塩基ｂｌには、ナトリウムメトキサイＰ１水酸
化ナトリウムのような無機および有機塩基、トリエチル
アミン、ジメチルアニリンなどのような塩基が含まれる
。好適な溶剤には、メタノール、エタノール、イソゾロ
パノールなどのような低分子量アルコールが含まれる。

この反応は、約２０６Ｃ〜約３５℃の温度または便宜上
周囲温度で行なわれ、一般に約１〜約Ｂ時間で完結する
。■の添加は発熱反応であるから、添加の間反応混合物
をときどき冷却するのが望ましい。生成物■は、ストリ
ッピング、結晶化、濾過などのような慣用の方法によっ
て単離できる。

反応（２）は、溶剤中の■と■との混合物中に■を気泡
として加えて行なはれる。約３．０〜約４．０当量の■
／当量のＶおよび約３．０〜約４．０当量の１１Ｉｌ／
当量のＶを添加するのが好ましい。好適な溶剤には濃酢
酸が含まれる。この反応は、約２０６Ｃ〜約７５℃の温
度または便宜上周囲温度で行なわれ、一般に約Ｎ／２〜
約２時間内に完結する。生成２ 物■は、濾過、洗浄、結晶化などの慣用の方法によって
単離される。

反応（６）は、溶剤中の■に■を添加して行なわれる。

約２．０〜約３．０当量のＶ／当量の■の程度に過剰の
ｖを添加するか、あるいはまたほぼ当量の■と■とを使
用する場合は、好ましくはトリエチルアミンである当量
の有機塩基を添加するかのいずれかの方法が好ましい。

この反らば、約０°Ｃ〜約２５°Ｃの温度、または便宜
上周囲温度で行なわれ、一般に約１７２〜約１時間内で
完結する。好適な溶剤には、メチレンクロライｒ１　ク
ロロホルム、トルエンなどのような不活性有機溶剤が含
まれる。生成物Ｘは、抽出、ス）　ＩＪツビング、濾過
、結晶化などのような慣用の方法によって単離される。

反応（４）は、溶剤中のＸ、　ＸＩ、■およびｘｍを化
合させることによって行なわれる。■を溶剤中のＸに添
加し、次いでＭとＸ■とを添加するのが好ましい。添加
の間、反応混合物をしばらくの間撹拌する。約１．２当
量のＸおよびＸＩ／当量のＸ′の程度にＸに関してわず
かに過剰の■とＸ■とを使用するのが好ましい。約１当
量の■／当量のＸを使用するのが好ましい。好適な溶剤
には、トルエン、クロロベンゼン、テトラクロロエタン
などのような有機溶剤が含まれる。好適な塩基ｂ２には
、水性水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのような
強い無機塩基が含まれる。好適な相転移触媒には、第四
級アンモニウムおよびホスホニウム塩が含まれる。かよ
うな触媒の一つは、商標アリクワット■（Ａ１１ｑｕａ
ｔ　）　３３６の名称で市販されているトリカゾリリル
メチルアンモニウムクロライドである。この反応は、約
２０°Ｃ〜約３５℃の温度で行なわれ、一般に約２〜約
２０時間で完結する。生成物Ｉは、濾過、洗浄、抽出、
ス）　ＩＪツピング、クロマトグラフィーなどの慣用の
方法によって単離される。

若干の出発物質■は商業的に入手できる。他の出発物質
■は、当業者には周知の方法によって商業的に入手でき
る物質から製造できる公知の化合物である。例えば実施
例７〜１０を参照されたい。

実用性 本発明の化合物は、植物の真菌による感染の防除に有効
である。

ソラニ（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｒｉａ　５ｏｌａｎｉ　）　
、ライチウム　ウルチ？　Ａ　（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌ
ｔｉｍｕｍ　）　、７デリウムモ＝　０７　Ｃ１７（Ｆ
ｕｓａｒｉｕｍ　ｍｏｎｉｌｏｆｒｏｍａ　）などのよ
うな土壌真菌から種子を保護するのに特に有効である。

物に起因する植物の真菌感染の防除に特に有効である。

本発明の化合物の若干のものは、また、スａｐｉｉ　）
のような微生物に起因する葉枯病の防除に特に有効であ
る。本発明の化合物の若干のもの５ 防除にも有用である。しかし、本発明の若干の殺真菌剤
化合物は、特定の真菌に対して他のものより殺真菌剤と
して活性である。

殺真菌剤として使用される場合の本発明の化合物は、真
菌および（または）植物宿主、例えば動物生成物である
非植物宿主のようなそれらの生息環境に対して殺真菌剤
としての有効量が適用される。使用される量は、もちろ
ん、宿主、真菌の種類および本発明の特定の化合物によ
って決まる。

大部分の殺虫剤と同様に、本発明の殺真菌剤は、通常全
強度で使用されることはなく、配合物および適用方法が
その殺真菌剤の活性に影響を及ぼすことがあるので、活
性な殺真菌剤の分散を容易にするために通常使用される
慣用の、生物学的に不活性な増量剤と一般に配合される
。例えば、本発明の殺真菌剤は、粒状、粉末状ダスト、
水利性粉末、乳化性濃厚物または任意の各種の公知の配
合６ 物として所望の適用方式に応じて配合され、適用できる
。

水利性粉末は、水または他の分散剤中に容易に分散する
微細に分割された粒子である。これらの組成物は、通常
、約５〜８０Ｌ％の殺真菌剤と分散剤、乳化剤および水
利剤が含まれる残余の不活性物質とが含まれる。粉末剤
は、乾燥ダストまたは好ましくは水分散体として土壌に
適用できる。典型的な増量剤には、フラー土、カオリン
クレー、シリカおよび他の高度に吸収性の、易水利性無
機希釈剤が含まれる。典型的な水利性、分散性または乳
化性薬剤には、例えば、了り−ルおよびアルキルスルホ
ネートおよびそれらの塩；脂肪メチルタウライＶを含む
アルキルアミＰスルホネート；アルキルアリールポリエ
ーテルアルコール；硫酸化高級フルコールオＪ：ヒ＆す
♂ニルアルコール；ポリエチレンオキサイド；スルホン
化動物および植物油；スルホン化石油系油；多価アルコ
ールの脂肪酸エステルおよびかようなエステルのエチレ
ンオキサイド付加生成物；および長鎖メルカゾタ手でき
る。界面活性剤を使用する場合は、殺真菌剤組成物の１
〜１５重量係が通常使用される。

ダストは、活性殺真菌剤とタルク、天然クレー、多孔質
珪藻土、パイロフィライト、白亜珪藻土、燐酸カルシウ
ム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、
小麦粉およびその毒剤に対して分散剤および増量剤とし
ての役目をする他の有機、無機の固体のような微細に分
割された固体との自由流動性の配合物である。これらの
微細に分割された固体は、約５０ミクロン未満の平均粒
度な有する。本発明で有用な典型的のダスト配合は、７
５チのシリカと２５係の毒剤とを含有する。

有用な液体濃厚物には、水および他の分散剤中に容易に
分散する均質の液体またはペースト組成物、および液体
または固体乳化剤を含む殺真菌剤だけから成ってもよい
、またはキシレン、重質芳香族ナフサ、イソホロンおよ
び他の非揮発性有機溶剤のような液体増量剤が含まれて
いてもよい乳化性濃厚物が含まれる。適用の際には、こ
れらの濃厚物は、水または他の液体増量剤中に容易に分
散され、普通には処理区域に噴霧として適用される。

殺真菌剤適用のための他の有用な配合物には、アセトン
、アルキル化ナフタレン、キシレンまたは他の有機溶剤
のような殺真菌剤が所望の濃度に完全に溶解する分散剤
中の活性殺真菌剤の単一溶液が含まれる。殺真菌剤が比
較的粗い粒子として含まれている粒状Ｉ配合物は、空中
散布または被覆作物のおおいへの浸透用として特に効用
がある。

フレオンのような低沸点分散用溶剤増量剤の気化によっ
て活性成分が微細に分割された形態に分散されている典
型的にはエーロゾルである加圧噴霧も使用できる。殺真
菌剤の配合および適用のためのすべてのこれらの方法は
当業界において周知である。

殺真菌剤の重８％は、その組成物が適用される方法およ
び配合物の特定の種類によって変化するが、一般には殺
真菌剤組成物重量の０．５〜９５チ９ の毒剤から成る。

殺真菌剤組成物は、他の殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｌｄｅ
ｓ　）、殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃ
ｉａｅｓ　）、植物生長抑制剤、肥料などの活性成分と
共に配合および適用することができる。

本発明をさらに理解するために次の限定しない実施例を
示す。この際、特に注記しない限り、すべての温度は摂
氏方式で示し、「周囲の」（ａｍｂｉｅｎｔ　）または
「家風」の語は、約２０°Ｃ〜２５°Ｃをいう。「パー
セント」の語は、グラムモルをいう。［当量Ｊ　（ｅｑ
ｕｉｖａｌｅｎｔ　）の語は、その実施例において一定
のモル、一定の重量または容積によってその実施例に引
用された先行または後に続く薬剤のモルに等しいモルの
薬剤の量をいう。また別記しない限り幾何異性体および
ラセミ混合物を出発物質として使用し、それに応じて異
性体混合物が生成物として得られる。

２−（メチルスルホニル）エチルチオールアセ０ テートの製造 １ ２５０ｄのメタノール中の１０６ｇ（１，０モル）のメ
チルビニルスルホンの溶液に、１ＴＦＬｌのトリエチル
アミンを添加した。次いで、７ｔｌ（１，０モル）のチ
オ酢酸を添加により発熱する中で滴下により添加した。

反応混合物を周囲温度で４時間撹拌した。溶剤をストリ
ッピングし、ベンゼンを添加して残余のメタノールをす
べて追出した。残留物にエーテルを添加し、次いで得ら
れた混合物の冷却によって１７５ｇの表記の生成物をか
つ色の固体として得た。

実　施　例　２ ２−（メチルスルホニル）エタンスルホニルクロライド
の製造 １ ０Ｈ，５ｏ２０Ｈ２０Ｈ２ＥＩＯ１ １ １００ｄの濃酢酸中の１８．２　ｆｉｌ　（０，１モル
）の２−（メチルスルホニル）エチルチオールアセテー
ト（実施例１の生成物）の撹拌ｍ液に７．２ｇ（０，４
モル）の水を添加した。次いで、塩素がス（２１，３ｇ
（０，３モル）〕を反応混合物に気泡として通した。塩
素ガスの添加の初めに固体が直ちに形成されたが、さら
に塩素がスの添加によってその固体は溶解した。添加の
間、反応混合物の温度は約６０°Ｃに上昇した。添加の
終には、すべてが酢液になった。この反応混合物を放置
して室温に戻した、この時点で結晶性固体が析出してき
た。

反応混合物を濾過し、３．８ｇの表記の生成物を得た。

濾液を水に注ぎ、次いで濾過し、追加の生成物４．２ｇ
を得た。

実施例６ Ｎ−メチル−２−（メチルスルホニル）エタンスルホン
アミＶの製造 ＣＨ，ＳＯＳＯ２ＣＨ２ＯＨ２５Ｏ２ＨＨＣＨ３５０の
クロロホルム中の２−（メチルスルホニル）エタンスル
ホニルクロライＶの撹拌混合物に水中の１５．５９　（
０，２モル）の４０係メチルアミンを徐々に添加した。

この反応混合物を１時間撹拌し、次いで、濾過した。濾
液を水で洗浄した。

この有機相を分離し、次いでストリップした。残留物に
冷エーテルを添加し、得られた混合物を撹拌した。エー
テル混合物を濾過して１１．０ｇの表記の生成物をＩｎ
１）、　１１６〜１１７℃の白色固体として得た。

Ｃ４Ｈ１□Ｎｏ、８２に対する元素分析では：計算値：
チ０２３．４０、チＨ５，４０、チＮ　６．８３　；分
析値：係０２４．７７、係Ｈ５，９３、チＮ　７．１１
が示された。

実　施　例　４ Ｎ−メチル、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチ
ルスルフェニル）２−（メチルスルホニル）エタンスル
ホンアミＰの製造 ３ ７５プのトルエン中の９．４　、！７　（０，０４６７
６モル）のＮ−メチル−２−（メチルスルホニル）エタ
ンスルホンアミＶ（実施例３の生成物）と１．８ｇのア
リクワットｏ：３３６の撹拌混合物に４．１ｇの水で希
釈した４、１１９　（０，０５１４３６モル）の５０係
水酸化ナトリウムを添加した。得られた混合物を１５分
撹拌した。この混合物に１３．１　ｇ（０，０５６１１
モル）の１．１，２．２−テトラクロロエチルスルフェ
ニルクロライＰを徐々ニ添加した。反応混合物を室部で
一晩撹拌した。固体を濾過し、水で２回、次いでエーテ
ルで洗浄した。

固体を濾紙上で乾燥させ、８．７ｇの表記の生成物を、
ｍｐ、１２０〜１２３℃の白色固体として得た。

０６Ｈ１□０１−、Ｎｏ、８．に対する元素分析では；
計算値：％０１　Ｂ、０５、％Ｈ２，７８，１Ｎ３．５
１　；分析値：チ０１８．９３、％Ｈ３，０８、チＮ　
４．１１が示された。

実施例５ Ｎ−フェニル２−（メチルスルホニル）エタンスルホン
アミドの製造 ４ １００ゴのメチレンクロライド中の２０．６　ｇ（０，
１モル）の２−（メチルスルホニル）エタンスルホニル
クロライＶの撹拌混合物中に、反応混合物の温度を還流
より低く維持して１０．２　ｇ（０，１モル）のトリエ
チルアミンと９．３　、！９　（０，１モル）のアニリ
ンとの均質混合物を滴下で添加した。添加が完結した後
、反応混合物を２時間撹拌した。

固体を濾過し、水で２回、次いでエーテルで洗浄し、濾
紙上で乾燥させ、生成物を融点１３５℃の白色固体とし
て得た。

０、Ｈ１３Ｎｏ、８．に対する元素分析では、計算値：
チ０４１．０５、憾Ｈ２４，９５、チＮ　５．３２、分
析値：チ０４０．７、Ｉ　Ｈ５，９６、俤Ｎ　５．５２
が示された。

Ｎ　−７ｘ＝ル、Ｎ　−）　ＩＪ　ｌロロメタンスルフ
ェニル２−Ｃｌチルスルホニル）エタンスルホンアミＰ
の製造 １０プのトルエン中の７．９　、ｆ　（０，０３モル）
のＮ−フェニル２−（メタンスルホニル）エタンスルホ
ンアミド（実施例５の生成物）の撹拌混合物に、１．２
１　（０，０３モル）のアリクワット■３６６を添加し
、次に３Ｍの水中の２．９　ｇ（０゜０３６モル）の５
０ｑ６水酸化ナトリウムを添加した。得られた混合物を
室温で一晩撹拌した。次いで、６．７、！ｌ／　（０，
０３６モル）のトリクロロメタンスルフェニルクロライ
Ｐを徐々に添加した。反応混合物を周囲温度で２時間撹
拌した。不溶解物を濾過し、最初に水、次にエーテルで
洗浄し、濾紙上で乾燥させ、最初の生成物を得た。次い
で濾’／＆ｆ水で洗浄した。有機相を分離し、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥に次いでストリップして第二の生成物
を得た。

２種の生成物を一緒にし、２．６．！ｉ’の表記の生成
物を、ｍｐ、　１８５〜１８７°Ｃ（分解）の白色固体
として得た。

Ｃ］ｏＨ１２Ｃ１３Ｎｏ４Ｓ３に対する元素分析では、
計算値：チ０２９．０９、係Ｈ２，９３、チＮ　３．３
９．、分析値：係０２９．５６、俤Ｈ２，９３、俤Ｎ　
３．６２が示された。

（０Ｈ３）、５Ｃ８ＯＨ２０Ｈ２０Ｈ 温度計、コンデンサーおよびマグネチツクスターラーを
備えた２ｔフラスコ中に７５０ｒｎｌのメタノールを入
れた。約１−１／２時間の間に、メタノールの温度が還
流温度にならないような十分に遅い速度で４６．０　ｇ
（２，０モル）の金属ナトリウムを添加した。ナ）　Ｉ
Ｊウムの添加の完結後に、１８０．４、Ｆ　（２，０モ
ル）のｔ−エチルメルカブタンを添加した。次いで、１
６１．０ｇ（２，０モル）のクロロエタノールを徐々に
添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。固体（Ｍ
ａｉｌ　）が溶液から析出７ したので濾別した。混合物を一部分ス）　ＩＪッデした
。混合物を再び濾過してさらに析出した固体を濾過した
。濾液のストリッピングによって１９５ｇの表記の生成
物を黄色の油として得た。

造 （ＯＨ，）、５ＯＨ２０Ｈ２０１ ５００ＷＬｌのメチレンクロライド中の１３４ｇ（１，
０モル）のｔ−ブチルチオエタノール（実施例７の生成
物）の溶液に、１２０ｇ（１，０モル）のチオニルクロ
ライＶを、甚だしくがスを発生する発熱反応の中へ徐々
に添加した。反応の完結後、追加の１０％（１２，！９
）のチオニルクロライドを添加した。反応混合物を室温
で一晩撹拌した。溶剤をストリッピングして１１９ｇの
表記生成物をうすい黄色の油として得た。

実施例９ ｔ−ブチル２１０ロエチルスルホンの製造８ １ （ＯＨ！３）　３５ＯＨ２０Ｈ２０１ １ 〇 一２０℃に冷却した５００ｍ１のメチレンクロライド中
の１１９．０　ｇ（０，７７９モル）のｔ−ブチル２−
クロロニチルサルフアイｐ（実施例８の生成物）に、３
１６．３．！ｉ＋（１，５６モル）のｍ−クロロパーオ
キシ安息香酸を分割して約３０分の間に徐々に添加した
。添加が完結した後、反応混合物を室虹で一晩撹拌した
。固体を濾過した。濾液を飽和炭酸水素す）　ＩＪウム
溶液で処理した。層に分離した、その有機層を亜硫酸水
素す）　ＩＪウム溶液で洗浄した。有機層をストリップ
し、９０．０ｇの表記の生成物を白色固体として得た。

ｔ−ブチルビニルスルホンの製造 １ （０Ｈ３）　、　０８ＯＨにＯＨ２ １ ６００ｄのベンゼン中の８８．０　ｇ（０，４７８モル
）のｔ−ブチル２−クロロエチルスルホン（実施例９の
生成物）の撹拌混合物に、４８．３．！９（０，４７８
モル）のトリエチルアミンを徐々に添加した。反応混合
物を周囲温度で６時間撹拌した。

混合物を濾過して固体を除去し、濾液をストリップして
６８．０　ｇの表記の生成物を白色固体として得た。

実施例１１ ２−（ｔ−Ｐチルスルホニル）エチルチオールアセテー
トの製造 ２００ゴのメタノール中の６８．０　ｇ（０，４５９モ
ル）のｔ−ブチルビニルスルホン（実施例１０の生成物
）の撹拌混合物に、Ｑ、５ｍのトリエチルアミンを添加
し、次いで、３４．９ｇ（０，４５９モル）のチオ酢酸
を徐々に添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。

溶剤をス）　ＩＪッデした。残留物に冷エーテルを添加
して結晶化させた。固体を濾過し、濾紙上で乾燥させ６
６．０９の表記生成物を白色固体として得た。

２−（ｔ−ｒチルスルホニル）エタンスルホニルクロラ
イぜの製造 ６５０ゴの濃酢酸中の６５．３　ｇ（０，２９１モル）
の２−（ｔ−１”チルスルホニル）エチルチオールアセ
テート（実施例１１の生成物）に２０．９　ｇ（１，１
６モル）の水を添加した。次いで、６１．８ｇ（０，８
７モル）の塩素ガスを気泡としてその混合物に通した。

添加のある点で反応混合物が殆んど撹拌されなくなった
。添加の間反応混合物の温度は６０℃までになった。理
論量の塩素が添加された時点（約３当量のＣ１２／当量
のチオアセテ−１ ト）ですべてが廖液になり、−添加を停止した。反応混
合物を冷却し、次いで約２００４の水を添加した。固体
を濾過し、エーテルで洗浄し、濾紙上で一晩乾燥させ６
８．０　、！ｉ＋の表記生成物を得た。

Ｎ−メチル２−（ｔ−ｒチルスルホニル）エタンスルホ
ンアミドの製造 Ｏ０ ０℃に冷却されている１００プのメチレンクロライＶ中
の１５．ＯＮ　（０，０６モル）の２−（ｔ−ブチル−
スルホニル）エタンスルホニルクロライｒ（実施例１２
の生成物）の撹拌混合物に、９．３ｇ（０，１２モル）
の水中の４０係メチルアミンを非常に発熱する反応の中
で滴下で添加した。反応混合物を周囲温度で一晩撹拌し
た。水相と有機相とに分離した。その有機相を硫酸マグ
ネシウム上で乾燥させ、濾過し、ストリップして固体を
得た。

２ この固体にエーテルを添加した。エーテル混合物を濾過
し、固体を濾紙上室温で乾燥させ、９．１ｇの表記の生
成物をｍｐ、　１１９〜１２１°Ｃの固体として得た。

０７Ｈ１，Ｎｏ、８２に対する元素分析では：計算値：
チ０３４．５４、％Ｈ７，０４、チＮ　５．７５、分析
値：係Ｃ３５，３、チＨ７，２１、チＮ　５．７１が示
された。

Ｎ−メチル、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチ
ルスルフェニル）２−（ｔ−”チルスルホニル）エタン
スルホンアミドの製造０１　Ｃ１ Ｃ１３Ｏのトルエン中の４．３　ｇ（０，０１７６７モ
ル）（７）Ｎ−メチル２−（ｔ−ブチルスルホニル）エ
タンスルホンアミド（実施例１３の生成物）に、約０．
７　ｇ（０，００１７６７モル）のアリクワット０３３
＜Ｓ（）リヵゾリリルメチルアンモニウムクロライド）
と１０１ｎｌノ水中ノ１．７．！９　（０，０２１２モ
ル）の５０係水酸化ナトリウムとを添加した。得られた
混合物を、室温で１５分撹拌した。次いで、５．０　ｇ
（０，０２１２モル）の１．１，２．２−テトラクロロ
エチルスルフェニルクロライＹ　ヲ添加すると直ちに発
熱し、固体が形成した。反応混合物を室温で一晩撹拌し
た。固体を濾過し、濾紙上室温で乾燥させた。固体をメ
チレンクロライｒ中に溶解させ、シリカデルを用いり０
マクグラフし、メチレンクロライＰで溶離して１．８ｇ
の表記の生成物ヲｍｐ、　１５１〜１５２℃の白色固体
として得た。

０、Ｈｌ、Ｃ１，Ｎｏ、８３に対する元素分析では、計
算値：係０２４．４９、係Ｈ３，８８、チＮ３．１７、
分析値：　％　０２７．１６、％　Ｈ４，０９，９６Ｎ
　３．３１　カ示された。

実施例１５ ２−（フェニルスルホニル）エチルチオールアセテート
の製造 ２５０ｍ１のメタノール中の１００Ｎ（０，５９４モル
）のフェニルビニルスルホンの撹拌混合物に１ｒｒＬｌ
ノトリエチルアミンを添加した。次いで、４５．２９　
（０，５９４モル）のチオ酢酸を徐々に添加した。この
添加は約ｌ／２のチオ酢酸が添加されるまでは滴下で行
った、次いで反応混合物を約３０℃に冷却し、残余のチ
オ酢酸を１回で添加した。反応混合物を周囲禍度で週末
複で撹拌した。

溶剤をストリップし、油が得られ、これにエーテル（約
１０３＋Ｊ）を添加した。エーテル混合物をドライアイ
スで冷却し結晶が得られた。この結晶を濾過し、室温で
乾燥させて表記の生成物を得た。

２−（フェニルスルホニル）エタンスルボニルクロライ
Ｐの製造 ５ ０　０ ０　０ 機械的撹拌機、コンデンサーおよびバプラ−を備えた容
器中で、４８．８　ｇ（０，２モル）の２−（フェニル
スルホニル）エチルチオールアセテート（実施例１５の
生成物）、１４．４　ｇ（０，８モル）の水および３０
０　ｍｌの濃酢酸を入れた。この混合物に４２．６　ｇ
（０，６モル）の塩素がスを気泡として通した。約１０
％過剰の塩素ガスを添加後（約４．３ｇ追加）、パルパ
ーを取除き、反応混合物をさらに１時間撹拌した。固体
を濾過し、エーテルで３回洗浄し、濾紙上で乾燥させ、
３０．６ｇの表記の生成物を白色固体として得た。

Ｎ−メチル２−（フェニルスルホニル）エタンスルホン
アミドの製造 ０　０ ０　０ ６ 一１０℃に冷却されている５０ｍ１のメチレンクロライ
Ｐ中の２６．８　ｇ（０，１モル）の２−（フェニルス
ルホニル）エタンスルホニルクロライド（実施例１６の
生成物）の撹拌混合物に、１５．５ｇ（０，２モル）の
４０係メチルアミン（水中（７）　）を徐々に添加した
。添加の間、反応混合物の温度を１０℃より高くさせな
かった。この添加の完結後、反応混合物を室温で一晩撹
拌した。固体を濾過し、エーテルで数回洗浄し、濾紙上
室温で一晩乾燥させ、１５．２ｇの表記の生成物を、ｍ
ｐ、１２４〜１２６℃の白色固体として得た。

０９Ｈ１３Ｎｏ、８２に対する元素分析は、計算値：％
Ｃ４１，０５、憾Ｈ４，９７、ｑｂＮ　５．３２、分析
値二％０４１．４１、％Ｈ５，３５、チＮ　５．４５が
示された。

実施例１８ Ｎ−メチル、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチ
ルスルフェニル）２−（フェニルスルホニル）エタンス
ルホンアミドの製造０１　０１ １０＋ｉ７！のトルエン中の６．０　ｇ（（１，０２２
８モル）のＮ−メチル２−（フェニルスルホニル）エタ
ンスルホンアミｖ（実施例１７の生成物）の撹拌混合物
に１．０９　（０゜００２２８モル）のアリクワツ）０
３３６（）リカデリリルメチルアンモニウムクロライド
）を添加し、次いで、２．２　ｇ（０，０２７３６モル
）の５０係水酸化ナトリウムと３　ｈｔの水とを添加し
た。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。

次いで、６．４ｇ（０，０２７３６モル）のテトラクロ
ロエチルスルフェニルクロライドを分けて添加した。反
応混合物を２時間撹拌した。固体を濾過し、水で１回洗
浄し、次いで室温で乾燥させて生成物Ａを得た。元の濾
液を分岐漏斗中に入れ、有機層を分離し、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥させ、ストリップして生成物Ｂを得た。生
成物ＡとＢとの工Ｒスペクトルによって両者が同じ生成
物であることが確認された。生成物ＡとＢとを一緒にし
、２．１ｇの表記生成物をｍｌ）、　１３９〜１４１℃
の白色固体として得た。

Ｃ１１Ｈ１３Ｃ１４Ｎ０４Ｓ３に対する元素分析では、
計算値：係０２　Ｂ、６４、’％　Ｈ２，８４、憾Ｎ　
３．０４　：分析値：係Ｃ２９，７３、％Ｈ３，０２、
係Ｎ　３．２６が示された。

実施例１〜１８に従って製造した化合物は第１表と第■
表とに示す。

これに加えて、実施例１〜１８に記載の方法に従い、特
定の出発物質を使用して次の化合物が製造される： Ｎ−メチル、Ｎ−（１ｊｌ　、２１２−テトラクロロエ
チルスルフェニル）２−（メチルスルホニル）エタンス
ルホンアミｒ； Ｎ−メチル、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチ
ルスルフェニル）２−（ｔ−’チルスルホニル）エタン
スルホンアミＰ； Ｎ−メチル、Ｎ−（）リクロロビニルスルフエ９ ニル）２−（メチルスルホニル）エタンスルホンアミド
； Ｎ−メチル、Ｎ−（、トリクロロビニルスルフェニル）
２−（ｔ−ブチルスルホニル）エタンスルホンアミＶ； Ｎ−メチル、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチ
ルスルフェニル）２−（エチルスルホニル）エタンスル
ホンアミｒ； Ｎ−メチル、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチ
ルスルフェニル）　２−（ｎ−ｆ口ぎルスルホニル）エ
タンスルホンアミＰ； Ｎ−メチル、Ｎ−（１１１，２１２−テトラクロロエチ
ルスルフェニル）２−（プロア’−２−エニルスルホニ
ル）エタンスルホンアミド；Ｎ−メチル、Ｎ−（１，１
，２，２−テトラクロロエチルスルフェニル）２−（ｎ
ｌ”チルスルホニル）エタンスルホンアミド； Ｎ−メチル、Ｎ−（１ｉ、２．２−テトラクロロエチル
スルフェニル）２−（ｎ−ｆ）−２−エチルスルホニル
）エタンスルホンアミＰ；Ｏ Ｎ−メチル、Ｎ−）ＩＪジクロロチルスルフェニル２−
（エチルスルホニル）エタンスルホンアミＰ； Ｎ−メチル、Ｎ−）ジクロロメチルスルフェニル’１−
（ｎ−ｒロビルスルホニル）エタンスルホンアミＶ； Ｎ−メチル、Ｎ−）ジクロロメチルスルフェニル２−（
７’口ｒ−２−エチルスルホニル）エタンスルホンアミ
Ｐ； Ｎ−メチル、Ｎ−）ジクロロメチルスルフェニル２−（
ｎ−メチルスルホニル）エタンスルホンアミＰ； Ｎ−メチル、Ｎ−トリクロロメチルスルフェニル２−（
ｎ−ｆ）−２−エチルスルホニルミＰ）エタンエタンス
ルホンアミｖ： Ｎ−メチル、Ｎ−）ジクロロメチルスルフェニル２−　
Ｃｆロデー２−イニルスルホニル）エタンスルホンアミ
ド； Ｎ−メチル、Ｎ−（１，１，２１２−テトラクロロエチ
ルスルフェニル）２−（７’ロア’−２ｉニルスルホニ
ル）エタンスルボンアミド；Ｎ−メチル、Ｎ−（１−フ
ルオロ−１，１，２゜２−テトラクロロエチルスルフェ
ニル）２−（メチルスルホニル）エタンスルホンアミＰ
；Ｎ−メチル、Ｎ−（１−フルオロ−１，１，２゜２−
テトラクロロエチルスルフェニル）２−（ｔ−メチルス
ルホニル）エタンスルポンアミ−；Ｎ−（プロプ−２−
エニル）、Ｎ−（１−フルオロ−１，１，２ｊ２−テト
ラクロロエチルスルフェニル）２−（メチルスルホニル
）エタンスルホンアミＶ； Ｎ−（ゾロデー２−エニル）、Ｎ−（１，１。

２．２−テトラクロロエチルスルフェニル）２−（メチ
ルスルホニル）エタンスルホンアミＶおよび Ｎ−（ゾロブー２−エニル）、Ｎ−（トリクロロビニル
スルフェニル）２−（メチルスルボニル）エタンスルホ
ンアミド である。

６ 菌糸体の防除 前記の化合物を菌糸体防除試験によって生体外の殺真菌
剤としての有効性の評価を行った。この試験は、殺真菌
性薬品の真菌前活性を、それらの菌糸体生長の防止の程
度で測定するように計画さ試験すべき各化合物をアセト
ン中の５００　ｐＩ）Ｉｌｌの濃度に溶解させた。紙片
を菌糸体サスペンションのジャガイモデＰつ糖肉汁培養
で覆うことによって特定の菌糸体の生長を紙片に注入し
た。この紙を、次いでジャガイモデＰつ糖寒天平板上に
おき、マイクロスプレーヤーによって殺真菌剤溶液を噴
霧した。処理した紙片を２５°Ｃで培養し、２４時間後
にデータを採った。紙片の中心からの菌糸体生長の抑制
された区域によって菌の９９チ抑制４ （Ｆ’　Ｄ９Ｇ　）に必要なｍｙ　／　ａｍ２によって
殺真菌活性を測定した。化合物の殺真活性の有効度は、
標準のダイホｌり：１０（Ｄｉｆｏｌｔａｎ　）のＫＤ
、、に対する被験化合物のＩＩＩ！Ｄ９９の係として第
■表に報告されている。

実施例Ｂ 前記の化合物を豆つＰンコ病菌、エリシフエボリゴニ（
Ｆｆｒｙａｉｐｈｅ　ｐｏｌｙｇｏｎｉ　）の防除の試
験をした。豆の苗に、アセトン、水およびノニオン性乳
化剤中の２５０　ｐＩ’ｍの被験化合物溶液を噴霧した
。噴霧した苗に１日後に菌を接種した。この苗を夜の温
度６８°Ｆ、昼間の温度７２〜８０°ＦＩ、相対湿度４
０〜６０幅に１０日間維持した。一定の被験化合物によ
って得られる病気防除係は、未処理対照面に比較した病
気の減少俤に基づいた。その結果が第■表に示されてい
る。

前記の化合物を、トマト疫病菌フイトフトライ／フェス
タンス（Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａ
ｎｓ　）の予防的の防除の試験をした。発芽後５〜６週
間のトマト〔栽培変種ぜニーベスト（ａｕｌｔｉｖａｒ
Ｂｏｎｎｙ　Ｂθｅｔ〕〕苗を使用した。このトマト苗
にア′七トン、水およびノニオン性乳化剤中の被験化合
物の２５０１）１）ｍのサスペンションを噴霧した。噴
霧した苗に、次いで１日後に菌を接種し、°環境室中に
置き、６６°Ｆ１〜６８″Ｆ、１００チ相対湿度で少な
くとも１６時間培養した。培養に次いで、その苗を約７
日間部室内に置いた。一定の被験化合物によって得られ
る病気の防除係は、未処理苗に比較した病気の減少俤に
基づいた。その結果が第一■表に示されている。

セロリ葉枯病（Ｃｅ１ｅｒｙ　Ｌａｔｅ　Ｂｌｉｇｈｔ
　）試験を、セロリ〔ユタ（ｔｒｔａｈ　）　）の発芽
後１１週の苗を用いて行った。七ロリ葉枯病醒は、セブ
）　ＩＪア　アビ（５ｅｐｔｏｒｉａ　ａｐｉｉ　）で
あった。このセロリ苗に、アセトン、水およびノニオン
性乳化剤と混合した候補前側の２５０　ｐｐｍ溶液を噴
霧した。

次いで苗に菌を接種して環境室に置き、１００％相対湿
度中、６６３Ｆ〜６８１である期間（約４８時間）培養
した。培養に続いて、苗を乾かし、次いで、温室内に約
１４装置いた。一定の候補前側によって得られる病気の
防除係は、未処理苗に比較した病気の減少係に基づいた
。その結果が第■表に報告されている。

前記の化合物を、トマト夏疫病（Ｔｏｍａｔｏ　Ｅａｒ
ｌｙした。トマト（変種♂ニーベスト）の発芽後６〜７
週間の苗に、少量のノニオン性乳化剤が含まれるアセト
ン−水溶液中の被験化合物の２５０−ｐｐｍ溶液を噴霧
した。噴霧した苗に１日後に菌を接種し、環境室内にお
き、６６″Ｆ１〜６８’Ｆ’、および１００チ相対湿度
中で２４時間培養した。培養に続いて、苗？＠室内に約
１２日装置いた。病気の防除率は、未処理対照苗に比較
した発病率に基づいた。その結果は第■表に報告されて
いる。

前記の化合物ケ、デｒウベト病（Ｇｒａｐｅ　Ｄｏｗｎ
ｙした。ビイテイス　ぎニフエラ変種エンペラ−（Ｖｉ
ｔｉｓ　ｖｉｎｉｆｅｒａ　ｖａｒ、Ｆｔｍｐｅｒｏｒ
　）の苗（発芽後７週間以上の）を宿主に使用した。こ
の苗に、少量のノニオン性乳化剤が含まれるアセトンと
水中の被験化合物２５０　ｐｐｍ溶液を噴霧した。処理
菌に１日後に前記の菌の胞子サスペンションを噴ａして
接種した。処理した苗を温室内で約６８″Ｆ１〜約７２
″ＦＩ（相対湿度は、約６０〜約９９係の間の変化をし
た）に４日間保った。苗を１００チ相対湿度で環境室内
に置き、胞子形成を誘導した。環境室から取出し、乾か
した後面の病気の発現を評価した。一定の被１倹化合物
による病気の防除係は、未処理対照苗に比較した病気の
減少係に基づい島７ その結果が第■表に報告されている。

起されるぎント♂−ン（Ｐｉｎｔｓｏ　ｂｅａｎ　）の
豆さび病の根絶に対するそれら化合物の能力を評価した
。

ピントピーンは発芽後１６日（夏）または１９日（冬）
の変種アイダホ（工ｄａｈｏ　）　１−１１の苗であり
、この苗に、少量のノニオン性界面活性剤が含まれる水
中の夏胞子の５０　ｐｐｍサスペンションを接種した。

接種した苗を接種後直ちに環境室に入れ、２０時間培養
した。培養期間に続いて、苗を環境室から取出し、温室
内に＃き、６６〜６８°Ｆ、および６０〜８０係相対湿
度に維持した。

接種２日後、この苗に、少量のノニオン性界面活性剤が
含まれているアセトン、水増置割配合物中の被験化合物
２００　ｐｐｍ溶液を噴霧して処理し亀各化合物毎に１
へ・２個の反復ポット（各々には２本の苗が含まれる）
を使用した。さらに、１〜２８ 個の反復ポットに対照として〔以後「未処理対照」（ｕ
ｎｔｒｅａｔｅａ　ｃｈｅｃｋ　）と呼ぶ〕同じ増量剤
配合物（但し被験化合物が含寸れない）を噴霧した。苗
は評価するまで温室内に置いた。この苗は、普通は処理
後約１４日後である未処理対照苗に病気の徴候が十分発
現したときに病気の防除を評価した。

被験化合物によって得られる病気の防除係（または根絶
の）は、未処理対照苗に比較した病気の減少係に基づい
た。その結果が第■表に報告されている。

前記の化合物を、発芽後１０〜１４日のイネ苗〔カルロ
ーズ（０ａｌｒｏｓｅ　）　Ｍ　−９変種〕を使用して
イネの葉枯病菌ピリカラリア　オリゼ（Ｐｉｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）の防除に対する試験をした
。苗に、アセトン、水およびノニオン性乳化剤〔オルト
（０ＲＴＨＯ）　Ｘ　−７７展着剤〕中ノロ２５ｐｐｍ
の被験化合物躊液ン噴霧した。噴霧した苗に１日後に環
境室内で前記の微生物を接種した。接種後、環境室内に
約７２°Ｆ１〜７５’Ｆおよび約１００チの相対湿度の
条件下に約４８時間保った。培養期間に続いて、苗を温
室内に”置き、約７２°Ｆ＋の温度および底部に撒水し
て約１２〜１６日間維持した。一定の被験化合物によっ
て得られる病気の防除係は、未処理対照苗土に発現する
罹病率との比その結果が第■表に示されている。

１ 特開昭ＧＯ−９２２５４（１５） く　ヘ　唖　へ　寸　へ へ　へ　へ　へ　ヘ　へ ０　さ　Ｃ＞　α　さ　寸 Ｎ　へ　へ　へ　ヘ　ヘ 獣 ［［１へ　ト　寸　−き　り る−囮　＠−囮一一　− の　さ　ω　Ｌ＞′ｏ　（イ） ヘ　ヘ　哨　ト　α　０ 寸　寸　さ　α　０　へ ヘ　へ　−−ヘ　ヘ 寸　寸　寸　寸　寸　寸 （へ）　（イ）　寸　ＬｒＩ℃ト Ｃ％Ｊ　−禮　− の　０　０　０ （イ）　？／）Ｐ／）　（イ） Ｎ”）　唖　（イ）　（イ） 妊 マ ０＋　へ　（イ） Ｉ 胆　囮？″′　囮− 寸　寸　寸 へ　（イ）　寸 特開口Ｕ６０−９２２５４（１７） ＬＮ　ＰＯ＼Ｔ ０　唖　さ へ　寸　℃ （’Ｊ　（Ｎ　ＣＱ 駆 屯 ｈ　Ｃ＞　Ｃｋ ■　寸　ト ？＋〒１〒− １ 囮　−囮　−囮　− 寸　寸　寸 ａ）　さ　Ｏ 〒−Ｆ　へ ’Ｏ。

Ｎつ　Ｎつ の　の 一′：　０ （イ）（イ） の　（イ） （Ｏ （イ）寸 ℃さ Ｎｏ　（＞ 　− 文蛸 ωへ 哨寸 （イ）哨 Ｃ＞（イ） ＋−ＯＮ″） べ　４ 蛸（イ） マー　Ｃｑ ＋１ 社−壮へ 囮−囮− 叩　の 寸　寸 に’ｒ　０　０　ｒ＼　０　０　０　０　ｈ　Ｏμ〕　
へ　〒− ■（イ）叩口Ｏ寸ＯべのＮ の−Ｐ−寸　−− り　０１　旧　１１Ｎ）　■　寸　Ｕ）へヘ　へ　寸の
−へ ００　ｍ　００００　（’４００：１ ω　゛つ　−ト、Ｌ＞　さ　− Ｏ１才　０　０　０　Ｃ１口　ω　Ｎ）　（イ）ｒ　へ
の　■さ Ｏ哨　へ　膿　（イ）　００　（イ）　−〇さ　＋−０
−哨　℃　α　ト、　■ ０　０　Ｑ）　０　０　０　０　０　０　０■ Ｏ（イ）０　００　０　０　００　０ 寸　寸 ＯのＩ　０００００００ （イ） ００）　ＯＱ：ｌ　００００００ Ｌ００の　へ セ　℃ ０１　文　ＯＯＯＯＯい　ｂ −ヘセ −ｅ−Ｏ罰０−さト寸℃寸 ℃（イ）１℃寸（イ）トさ寸さ １／）　寸　へ　（イ）さ　さ　き　「　叩　叩Ｎへ（
’Ｊへで「−ヘヘヘ 寸寸寸寸寸寸寸寸寸寸

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式 （式中、 Ｒ１は、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
   キニル基または所望により６個までの））ロダン原子で
   置換された炭素原子６〜１０個を有するアリール基であ
   り、 Ｒ２は、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
   キニル基、または所望により３個までのハロダン原子ま
   たは６個までの低級アルコキシ基で置換された炭素原子
   ６〜１０個を有するアリール基であり、 Ｒ３は、６〜６個のハロダン原子で置換された炭素原子
   １〜３個のアルキル基またはトリハロビニル基である）
   で示される化合物。 （２）　Ｒ１が、低級アルキル基またはアリール基であ
   り；Ｒ２が、低級アルキル基、低級アルケニル基または
   アリール基である特許請求の範囲第１項に記載の化合物
   。 （３）前記のハロダン化Ｒ３が、塩素で置換されている
   特許請求の範囲第２項に記載の方法。 （４）　Ｒ３が、　−００１３基または−ＣＯ１２ＣＣ
   １□Ｈ基である特許請求の範囲第２項に記載の化合物。 （５）　Ｒ２が、メチル基またはフェニル基である特許
   請求の範囲第２項に記載の化合物。 （６）　Ｒ１が、メチル基である特許請求の範囲第５項
   に記載の化合物。 （７）　Ｒ”が、メチル基であり、Ｒ３が一００１２０
   ０１□Ｈ基である特許請求の範囲第６項に記載の化合物
   。 （８）Ｒ１がｔ−ブチル基であり　Ｒ２がメチル基であ
   り　Ｒ３が一００１□００１２Ｈ基である特許請求の範
   囲第５項に記載の化合物。 （９）　Ｒ３が、テトラクロロエチル、トリクロロメチ
   ル、トリクロロビニルおよび１−フルオロ−１゜１．２
   ．２−テトラクロロエチルの各基である特許請求の範囲
   第１項に記載の化合物。 ０〔特許請求の範囲第１項に記載の化合物の殺真菌剤と
   しての有効量を、真菌またはそれらの成長環境に接触さ
   せることを特徴とする真菌の防除方法。 （Ｌｌ）特許請求の範囲第２項に記載の化合物の殺真菌
   剤としての有効な量を、真菌またはそれらの生長環境に
   接触させることから成る真菌の防除方法。 （１２＋　特許請求の範囲第４項に記載の化合物の殺真
   菌剤としての有効量を、真菌またはそれらの生長環境に
   接触させることから成る真菌の防除方法。 （１３１％許言責求の範囲第７項に記載の化合物の殺真
   菌剤としての有効量を、真菌またはそれらの生長環境に
   接触させることから成る真菌の防除方法。 （１４１％許請求の範囲第８項に記載の化合物の殺真菌
   剤としての有効量を、真菌またはそれらの生長環境に接
   触させることから成る真菌の防除方法。 αω　特許請求の範囲第９項に記載の化合物の殺真菌剤
   としての有効量を、真菌またはそれらの生長環境に接触
   させることから成る真菌の防除方法。 （１６）　不活性増量剤と特許請求の範囲第１項に記載
   の化合物の殺真菌剤としての有効量とから成る殺真菌剤
   組成物。 αη　不活性増量剤と特許請求の範囲第２項に記載の化
   合物の殺真菌剤としての有効量とから成る殺真菌剤組成
   物。 ０８）不活性増量剤と特許請求の範囲第４項に記載の化
   合物の殺真菌剤としての有効量とから成る殺真菌剤組成
   物。 α匂　不活性増量剤と特許請求の範囲第７項に記載の化
   合物の殺真菌剤としての有効量とから成る殺真菌剤組成
   物。 （２０）不活性増量剤と特許請求の範囲第８項に記載の
   化合物の殺真菌剤としての有効量とから成る殺真菌剤組
   成物。 （２Ｉ）不活性増量剤と特許請求の範囲第９項に記載の
   化合物の殺真菌剤としての有効量とから成る殺真菌剤組
   成物。