JPH07108953B2 - フオトクロミツク性能を有する樹脂組成物 - Google Patents
フオトクロミツク性能を有する樹脂組成物Info
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- JPH07108953B2 JPH07108953B2 JP732287A JP732287A JPH07108953B2 JP H07108953 B2 JPH07108953 B2 JP H07108953B2 JP 732287 A JP732287 A JP 732287A JP 732287 A JP732287 A JP 732287A JP H07108953 B2 JPH07108953 B2 JP H07108953B2
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- matrix
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- resin composition
- photochromic performance
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、フォトクロミック性能を有する樹脂組成物に
関し、特に耐久性を高めたフォトクロミック性樹脂組成
物に関する。
関し、特に耐久性を高めたフォトクロミック性樹脂組成
物に関する。
［従来の技術］ 従来、フォトクロミック性能を有する有機化合物は多数
開発されており、これらの中には発消色速度が非常に速
いものなども幾つか見出される。
開発されており、これらの中には発消色速度が非常に速
いものなども幾つか見出される。
このようなフォトクロミック化合物は、ポリマーマトリ
クス中に溶解させて用いることが一般に行われており、
メガネ用レンズなどは実用化されているものもある。
クス中に溶解させて用いることが一般に行われており、
メガネ用レンズなどは実用化されているものもある。
［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、上記従来のポリマーマトリクス溶解法に
おいては、短波長（例えば、後述の式（Ｉ）で示される
化合物を用いる場合、波長300nm以下）の紫外光を吸収
しないように、ガラスやプラスチック板で被覆したりし
ておかないと、化合物が急速に分解してしまうことがあ
る。また、後述の式（II）、（III）で示される化合物
を用いる場合には、酸素を遮断する必要がある。なぜな
らば、これらの多環芳香族化合物は酸素分子と錯体を形
成し易く、一旦酸素錯体が形成されれば発色能が消滅し
てしまうからである。従って、このような化合物を用い
る場合には、酸素吸収剤及び遮断剤を用いた複雑な構成
のセルを組む必要があり、このような応用面での繁雑さ
が、これらのフォトクロミック物質の実用的な機能を発
現させる上で大きな障害であった。
おいては、短波長（例えば、後述の式（Ｉ）で示される
化合物を用いる場合、波長300nm以下）の紫外光を吸収
しないように、ガラスやプラスチック板で被覆したりし
ておかないと、化合物が急速に分解してしまうことがあ
る。また、後述の式（II）、（III）で示される化合物
を用いる場合には、酸素を遮断する必要がある。なぜな
らば、これらの多環芳香族化合物は酸素分子と錯体を形
成し易く、一旦酸素錯体が形成されれば発色能が消滅し
てしまうからである。従って、このような化合物を用い
る場合には、酸素吸収剤及び遮断剤を用いた複雑な構成
のセルを組む必要があり、このような応用面での繁雑さ
が、これらのフォトクロミック物質の実用的な機能を発
現させる上で大きな障害であった。
［問題点を解決するための手段］ 本発明は上記従来の問題点を解決するものであって、 樹脂マトリクス及び該マトリクス内に分散した微粒子よ
りなる樹脂組成物において、該マトリクスを構成する樹
脂が可視部及び350nm付近の紫外光を60％以上透過する
樹脂であり、該微粒子が紫外線に対しフォトクロミック
性能を有する有機物よりなるコア部と、該コア部の全体
を被覆しており、酸素遮断性を有する金属酸化物被膜と
を具備してなることを特徴とするフォトクロミック性能
を有する樹脂組成物、 及び 樹脂マトリクス及び該マトリクス内に分散した微粒子よ
りなる樹脂組成物において、該マトリクスを構成する樹
脂が可視部及び350nm付近の紫外光を60％以上透過する
樹脂であり、該微粒子が紫外線に対しフォトクロミック
性能を有する有機物よりなるコア部と、該コア部の全体
を被覆しており、前記有機物がフォトクロミック性能を
示す波長よりも短波長の紫外線に対し遮光性を有する金
属酸化物被膜とを具備してなることを特徴とするフォト
クロミック性能を有する樹脂組成物、 を要旨とするものである。
りなる樹脂組成物において、該マトリクスを構成する樹
脂が可視部及び350nm付近の紫外光を60％以上透過する
樹脂であり、該微粒子が紫外線に対しフォトクロミック
性能を有する有機物よりなるコア部と、該コア部の全体
を被覆しており、酸素遮断性を有する金属酸化物被膜と
を具備してなることを特徴とするフォトクロミック性能
を有する樹脂組成物、 及び 樹脂マトリクス及び該マトリクス内に分散した微粒子よ
りなる樹脂組成物において、該マトリクスを構成する樹
脂が可視部及び350nm付近の紫外光を60％以上透過する
樹脂であり、該微粒子が紫外線に対しフォトクロミック
性能を有する有機物よりなるコア部と、該コア部の全体
を被覆しており、前記有機物がフォトクロミック性能を
示す波長よりも短波長の紫外線に対し遮光性を有する金
属酸化物被膜とを具備してなることを特徴とするフォト
クロミック性能を有する樹脂組成物、 を要旨とするものである。
以下、本発明について更に詳細に説明する。
本発明に使用されるフォトクロミック性能を有する化合
物は、特に限定されず、各種のものが用いられるが、具
体的に好適な化合物としては、例えば、下記構造式
（Ｉ） で表されるインドリノスピロナフトオキサジン、チアジ
ンもしくはセレナジン類の化合物や下記構造式（II）で
示されるテトラベンゾペロピレン類の化合物や、（II
I）で示されるヘキサベンゾペロピレン類の化合物のよ
うな縮合多環芳香族化合物などが挙げられる。
物は、特に限定されず、各種のものが用いられるが、具
体的に好適な化合物としては、例えば、下記構造式
（Ｉ） で表されるインドリノスピロナフトオキサジン、チアジ
ンもしくはセレナジン類の化合物や下記構造式（II）で
示されるテトラベンゾペロピレン類の化合物や、（II
I）で示されるヘキサベンゾペロピレン類の化合物のよ
うな縮合多環芳香族化合物などが挙げられる。
（式中、R1〜R20はそれぞれ水素及び種々の極性基、有
機原子団より選ばれる１種もしくはそれ以上） 本発明において、樹脂中に分散される微粒子は、上記の
フォトクロミック化合物又はそれを溶解したポリマーに
てコア部を構成し、このコア部の全外周を酸素遮断性、
或は、前記フォトクロミック化合物がフォトクロミック
性能を有する波長（例えば、前記Ｉ式の化合物に対して
は300nm）よりも短波長の紫外光に対し遮光性を有する
金属酸化物で被覆してある。
機原子団より選ばれる１種もしくはそれ以上） 本発明において、樹脂中に分散される微粒子は、上記の
フォトクロミック化合物又はそれを溶解したポリマーに
てコア部を構成し、このコア部の全外周を酸素遮断性、
或は、前記フォトクロミック化合物がフォトクロミック
性能を有する波長（例えば、前記Ｉ式の化合物に対して
は300nm）よりも短波長の紫外光に対し遮光性を有する
金属酸化物で被覆してある。
本発明において、酸素遮断性を有する金属酸化物として
は、シリカ、アルミナ、チタニア、ジルコニア等の種々
の金属酸化物が挙げられ、これらの金属酸化物被膜を形
成することにより、内部のフォトクロミック物質を酸素
より遮断することができる。
は、シリカ、アルミナ、チタニア、ジルコニア等の種々
の金属酸化物が挙げられ、これらの金属酸化物被膜を形
成することにより、内部のフォトクロミック物質を酸素
より遮断することができる。
また、短波長の紫外光に対して遮光性を有する金属酸化
物としてはチタニアが挙げられる。即ち、チタニアは紫
外線吸収性を有するので、その被膜厚を適当に選択すれ
ば、内部のフォトクロミック物質を有効に光より保護す
る機能を持たせることが可能である。
物としてはチタニアが挙げられる。即ち、チタニアは紫
外線吸収性を有するので、その被膜厚を適当に選択すれ
ば、内部のフォトクロミック物質を有効に光より保護す
る機能を持たせることが可能である。
このような金属酸化物で被覆された微粒子を製造する方
法としては、金属アルコキシドの加水分解−脱水縮合
法、いわゆるゾルゲル法が挙げられる。即ち、金属アル
コキシドに予めフォトクロミック性能を有する物質（微
粒子）を添加しておき、これを用いてゾルゲル法でゾル
を調製することによって、生成した金属酸化物微粒子内
にフォトクロミック物質を取り込ませることが可能であ
り、この微粒子を樹脂マトリクス中に分散させると、本
発明組成物とすることができる。
法としては、金属アルコキシドの加水分解−脱水縮合
法、いわゆるゾルゲル法が挙げられる。即ち、金属アル
コキシドに予めフォトクロミック性能を有する物質（微
粒子）を添加しておき、これを用いてゾルゲル法でゾル
を調製することによって、生成した金属酸化物微粒子内
にフォトクロミック物質を取り込ませることが可能であ
り、この微粒子を樹脂マトリクス中に分散させると、本
発明組成物とすることができる。
なお、以上の如くして調製した微粒子の金属酸化物被膜
は、極めて緻密であるところから酸素遮断性を備えてい
る。
は、極めて緻密であるところから酸素遮断性を備えてい
る。
このような金属酸化物被膜を有した微粒子は、粒径は10
0nm以下、好ましくは20nm以下の範囲にあることが好ま
しい。粒径が大きすぎると、これを分散させた樹脂マト
リクスは透明ではなくなり、従って、フォトクロミック
性を有効に活用できなくなる。また、均一な一次粒子分
散状態が崩れて二次粒子が過剰に形成されても同様であ
る。なお、このような微粒子を樹脂マトリクス中に分散
させる場合、必要であれば長鎖のアルコールやエーテル
アルコール、有機酸またはシランカップリング剤やチタ
ンカップリング剤又は種々の金属よりなるカップリング
剤を用いて表面処理を行った後に行えば、極めて有効に
分散させることができる。
0nm以下、好ましくは20nm以下の範囲にあることが好ま
しい。粒径が大きすぎると、これを分散させた樹脂マト
リクスは透明ではなくなり、従って、フォトクロミック
性を有効に活用できなくなる。また、均一な一次粒子分
散状態が崩れて二次粒子が過剰に形成されても同様であ
る。なお、このような微粒子を樹脂マトリクス中に分散
させる場合、必要であれば長鎖のアルコールやエーテル
アルコール、有機酸またはシランカップリング剤やチタ
ンカップリング剤又は種々の金属よりなるカップリング
剤を用いて表面処理を行った後に行えば、極めて有効に
分散させることができる。
本発明で使用する樹脂マトリクスは、可視部及び350nm
付近の紫外光を60％以上透過する樹脂で構成されるが、
このような樹脂としては、PMMA（ポリメチルメタクリレ
ート）、酸素基含有側鎖を有したアクリル樹脂及びその
共重合体、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルの重合体
及びそのケン化物、ポリビニルブチラール、ポリエチレ
ンテレフタレート、ポリカーボネート、アリルジグリコ
ールカーボネート樹脂、無黄変性ポリウレタン、シリコ
ーン樹脂、エポキシ樹脂などが挙げられるが、これらの
うち特に水酸基を有したポリマーが好ましい。
付近の紫外光を60％以上透過する樹脂で構成されるが、
このような樹脂としては、PMMA（ポリメチルメタクリレ
ート）、酸素基含有側鎖を有したアクリル樹脂及びその
共重合体、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルの重合体
及びそのケン化物、ポリビニルブチラール、ポリエチレ
ンテレフタレート、ポリカーボネート、アリルジグリコ
ールカーボネート樹脂、無黄変性ポリウレタン、シリコ
ーン樹脂、エポキシ樹脂などが挙げられるが、これらの
うち特に水酸基を有したポリマーが好ましい。
［作用］ 本発明では、フォトクロミック性粒子の有機物質よりな
るコア部が、酸素遮断性能及び／又は短波長の紫外線遮
断性を有する金属酸化物にて被覆されているから、酸素
やあるいは短波長の紫外線による該コア部のフォトクロ
ミック性有機物質の劣化が防止され、その耐久性が高め
られる。
るコア部が、酸素遮断性能及び／又は短波長の紫外線遮
断性を有する金属酸化物にて被覆されているから、酸素
やあるいは短波長の紫外線による該コア部のフォトクロ
ミック性有機物質の劣化が防止され、その耐久性が高め
られる。
また、酸素遮断性の金属酸化物被膜を形成したものにお
いては、酸素遮断セルを組む必要がなく、用途が拡大さ
れる。さらに、光を遮断する微粒子が分散した構造は、
樹脂マトリクスそのものの耐光性を向上させることにも
寄与する。また、多環芳香族化合物は従来その毒性が問
題となっていることがあるが、金属酸化物被膜で被覆す
ることによって、ハンドリングの際の汚染問題も解消さ
れる。
いては、酸素遮断セルを組む必要がなく、用途が拡大さ
れる。さらに、光を遮断する微粒子が分散した構造は、
樹脂マトリクスそのものの耐光性を向上させることにも
寄与する。また、多環芳香族化合物は従来その毒性が問
題となっていることがあるが、金属酸化物被膜で被覆す
ることによって、ハンドリングの際の汚染問題も解消さ
れる。
［実施例］ 以下実施例について説明する。
実施例１ 0.03gの１−（Ｐ−メトキシベンジル）−3,30ジメチル
スピロ［インドリノ−2,3′−［3H］−ナフト［2,1b］
（1,4）オキサジン］を20gのテトラノルマルブトキシチ
タンと40gのテトラエトキシシランの混合物に添加して
溶解させた。これに0.01Nの希塩酸20ccとエチルアルコ
ール40ccを添加してテトラノルマルブトキシチタン−テ
トラエトキシシランの混合物を加水分解し、脱水縮合を
進めて、粒子径を調整し、ゾルとした。これにアセトキ
シプロピルジメチルメトキシシラン10gを添加し、ゾル
粒子表面をこれで修飾した。溶媒を全てイソブタノール
に交換し、全体を50ccとした。これに、ヒドロキシエチ
ルメタクリレートとメチルメタクリレートの共重合プレ
ポリマー750gを添加してイソブタノールを溜去し、残っ
た混合物をレンズ型内に注型して重合を完了させ、無色
透明のレンズとした。本成形体はフェードメーターに10
0時間かけた後も日光下で鮮かな青紫色の発色を示し
た。
スピロ［インドリノ−2,3′−［3H］−ナフト［2,1b］
（1,4）オキサジン］を20gのテトラノルマルブトキシチ
タンと40gのテトラエトキシシランの混合物に添加して
溶解させた。これに0.01Nの希塩酸20ccとエチルアルコ
ール40ccを添加してテトラノルマルブトキシチタン−テ
トラエトキシシランの混合物を加水分解し、脱水縮合を
進めて、粒子径を調整し、ゾルとした。これにアセトキ
シプロピルジメチルメトキシシラン10gを添加し、ゾル
粒子表面をこれで修飾した。溶媒を全てイソブタノール
に交換し、全体を50ccとした。これに、ヒドロキシエチ
ルメタクリレートとメチルメタクリレートの共重合プレ
ポリマー750gを添加してイソブタノールを溜去し、残っ
た混合物をレンズ型内に注型して重合を完了させ、無色
透明のレンズとした。本成形体はフェードメーターに10
0時間かけた後も日光下で鮮かな青紫色の発色を示し
た。
実施例２ 0.007gのテトラベンゾペロピレン、2.1gのスチレン及び
0.5gのパラヒドロキシスチレンの混合物を100ccの水中
にて懸濁重合させ、スチレンとパラヒドロキシスチレン
の共重合体にテトラベンゾペロピレンが分子分散した微
粒子を調製した。これをpH5.5に調整した後に、エチル
シリケートのエタノール溶液（濃度50wt％）50cc中に添
加し、このコポリ（スチレン−パラヒドロキシスチレ
ン）微粒子の表面においてエチルシリケートが加水分解
−脱水縮合して生成したところのシリカ薄層を形成させ
た。その後、チタンカプリング剤を5.2g添加してシリカ
表面を修飾した後、溶媒を全て酢酸エチルに変換して、
全体を60ccとした。次いで、ポリビニルブチラールの酢
酸エチル溶液（濃度30wt％）1400ccを添加し、更にポリ
ビニルブチラール可塑化添加剤トリエチレングリコール
−ジ（２−エチルブチレート）を250g加えて酢酸エチル
を溜去して、上記微粒子の分散したポリビニルブチラー
ル組成物とした。これを押出しロールにかけて厚さ800
μｍのフィルムとし、ハードコートを片面に施したポリ
エチレンテレフタレートフィルムのハードコートのない
側と、3.2mm厚の徐冷板ガラスとを上記ポリビニルブチ
ラールフィルムを介して熱圧着した。このようにして製
造したPET/PVB/ガラス積層体は、ガラス面から照射して
サンシャイン、ウェザーオー、メーターテストに1000時
間かけた後でも、日光下で鮮で急速な青色の発色を示し
た。
0.5gのパラヒドロキシスチレンの混合物を100ccの水中
にて懸濁重合させ、スチレンとパラヒドロキシスチレン
の共重合体にテトラベンゾペロピレンが分子分散した微
粒子を調製した。これをpH5.5に調整した後に、エチル
シリケートのエタノール溶液（濃度50wt％）50cc中に添
加し、このコポリ（スチレン−パラヒドロキシスチレ
ン）微粒子の表面においてエチルシリケートが加水分解
−脱水縮合して生成したところのシリカ薄層を形成させ
た。その後、チタンカプリング剤を5.2g添加してシリカ
表面を修飾した後、溶媒を全て酢酸エチルに変換して、
全体を60ccとした。次いで、ポリビニルブチラールの酢
酸エチル溶液（濃度30wt％）1400ccを添加し、更にポリ
ビニルブチラール可塑化添加剤トリエチレングリコール
−ジ（２−エチルブチレート）を250g加えて酢酸エチル
を溜去して、上記微粒子の分散したポリビニルブチラー
ル組成物とした。これを押出しロールにかけて厚さ800
μｍのフィルムとし、ハードコートを片面に施したポリ
エチレンテレフタレートフィルムのハードコートのない
側と、3.2mm厚の徐冷板ガラスとを上記ポリビニルブチ
ラールフィルムを介して熱圧着した。このようにして製
造したPET/PVB/ガラス積層体は、ガラス面から照射して
サンシャイン、ウェザーオー、メーターテストに1000時
間かけた後でも、日光下で鮮で急速な青色の発色を示し
た。
［効果］ 以上の実施例からも明らかな通り、本発明によれば、フ
ォトクロミック性を有する有機物質の耐久性が極めて高
く、かつ広汎な用途に供し得る樹脂組成物が提供され
る。また、この樹脂組成物は、そのマトリックスの耐光
性を高めることもでき、しかもコア部の有機物に毒性が
あっても、そのハンドリング時の汚染が防止される。
ォトクロミック性を有する有機物質の耐久性が極めて高
く、かつ広汎な用途に供し得る樹脂組成物が提供され
る。また、この樹脂組成物は、そのマトリックスの耐光
性を高めることもでき、しかもコア部の有機物に毒性が
あっても、そのハンドリング時の汚染が防止される。
Claims (2)
- 【請求項１】樹脂マトリクス及び該マトリクス内に分散
した微粒子よりなる樹脂組成物において、該マトリクス
を構成する樹脂が可視部及び350nm付近の紫外光を60％
以上透過する樹脂であり、該微粒子が紫外線に対しフォ
トクロミック性能を有する有機物よりなるコア部と、該
コア部の全体を被覆しており、酸素遮断性を有する金属
酸化物被膜とを具備してなることを特徴とするフォトク
ロミック性能を有する樹脂組成物。 - 【請求項２】樹脂マトリクス及び該マトリクス内に分散
した微粒子よりなる樹脂組成物において、該マトリクス
を構成する樹脂が可視部及び350nm付近の紫外光を60％
以上透過する樹脂であり、該微粒子が紫外線に対しフォ
トクロミック性能を有する有機物よりなるコア部と、該
コア部の全体を被覆しており、前記有機物がフォトクロ
ミック性能を示す波長よりも短波長の紫外線に対し遮光
性を有する金属酸化物被膜とを具備してなることを特徴
とするフォトクロミック性能を有する樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP732287A JPH07108953B2 (ja) | 1987-01-14 | 1987-01-14 | フオトクロミツク性能を有する樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP732287A JPH07108953B2 (ja) | 1987-01-14 | 1987-01-14 | フオトクロミツク性能を有する樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63175071A JPS63175071A (ja) | 1988-07-19 |
| JPH07108953B2 true JPH07108953B2 (ja) | 1995-11-22 |
Family
ID=11662734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP732287A Expired - Lifetime JPH07108953B2 (ja) | 1987-01-14 | 1987-01-14 | フオトクロミツク性能を有する樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07108953B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1298783C (zh) * | 2004-12-14 | 2007-02-07 | 天津市燕化新材料有限公司 | 光致变色纳米复合材料的聚乙烯醇缩丁醛胶片的制备方法 |
| WO2017117878A1 (zh) * | 2016-01-07 | 2017-07-13 | 深圳先进技术研究院 | 二氧化硅填料、二氧化硅填料的表面处理方法及环氧树脂复合材料 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8712210D0 (en) * | 1987-05-22 | 1987-06-24 | Pilkington Brothers Plc | Photochromic articles |
| FR2745816A1 (fr) * | 1996-03-06 | 1997-09-12 | Rhone Poulenc Chimie | Particules composites comprenant un polymere organique et un oxyde, particules creuses a base d'oxyde, leur preparation et leurs utilisations |
| US7035010B2 (en) * | 2002-03-14 | 2006-04-25 | Intercast Europe, S.P.A. | Polarized lenses with variable transmission |
| JP2007154198A (ja) * | 2005-12-02 | 2007-06-21 | Lg Chem Ltd | フォトクロミックナノ粒子の製法及び該製法により調製されるフォトクロミックナノ粒子 |
| KR100826425B1 (ko) * | 2005-12-23 | 2008-04-29 | 주식회사 엘지화학 | 무기질로 캡슐화한 광색성 염료-고분자 일체화 미립자의제조방법 |
| KR100829344B1 (ko) * | 2005-12-23 | 2008-05-13 | 주식회사 엘지화학 | 무기질로 캡슐화한 광색성 염료-고분자 일체화 미립자의제조방법 |
| KR100854918B1 (ko) * | 2005-12-28 | 2008-08-27 | 주식회사 엘지화학 | 무기질로 캡슐화한 광색성 염료-고분자 일체화 미립자 및그 제조방법 |
| KR100756173B1 (ko) | 2006-05-08 | 2007-09-05 | 주식회사 엘지화학 | 산소 차단성이 우수한 광색성 염료-고분자 일체화 입자 및이의 제조방법 |
| KR100903736B1 (ko) * | 2006-07-05 | 2009-06-19 | 주식회사 엘지화학 | 광변색성 메조포러스 미립자 및 그의 제조방법 |
| JP2014032273A (ja) | 2012-08-02 | 2014-02-20 | Talex Optical Co Ltd | フォトクロミックレンズ |
| US10267966B2 (en) | 2016-04-13 | 2019-04-23 | Talex Optical Co., Ltd. | Composite functional polarized lens |
| EP3505562B1 (en) | 2017-12-29 | 2022-09-14 | Essilor International | Process for manufacturing light absorbing polymer matrix |
| CN115011327B (zh) * | 2022-06-07 | 2023-07-18 | 江南大学 | 一种封装型光致变色微球及其制备方法与应用 |
-
1987
- 1987-01-14 JP JP732287A patent/JPH07108953B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1298783C (zh) * | 2004-12-14 | 2007-02-07 | 天津市燕化新材料有限公司 | 光致变色纳米复合材料的聚乙烯醇缩丁醛胶片的制备方法 |
| WO2017117878A1 (zh) * | 2016-01-07 | 2017-07-13 | 深圳先进技术研究院 | 二氧化硅填料、二氧化硅填料的表面处理方法及环氧树脂复合材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63175071A (ja) | 1988-07-19 |
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