JPH0710345B2 - 光学異性体分離用充填剤 - Google Patents
光学異性体分離用充填剤Info
- Publication number
- JPH0710345B2 JPH0710345B2 JP62277727A JP27772787A JPH0710345B2 JP H0710345 B2 JPH0710345 B2 JP H0710345B2 JP 62277727 A JP62277727 A JP 62277727A JP 27772787 A JP27772787 A JP 27772787A JP H0710345 B2 JPH0710345 B2 JP H0710345B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- separation
- column
- group
- optical isomers
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は光学異性体を相互に分離し得る新規な光学異性
体分離用充填剤に関するものである。
体分離用充填剤に関するものである。
従来、アミノ酸等の光学異性体の分割法としては、ジア
ステレオマー法、結晶化法、酵素法、分離膜法、カラム
法等が知られている。これらのうちカラム法は、光学異
性体を完全に分割することが可能であり、ソーベックス
の手法を用いれば、連続操作も可能になる利点を有して
いる。しかしながら、従来提案されているアミノ酸光学
分割カラムは、その殆どが配位子交換法をその分離原理
としており、溶離液に銅イオン等の金属イオン、場合に
よっては他の光学活性なアミノ酸をも共存させる必要が
あるため、光学異性体の分取には不向きであるという欠
点があった。
ステレオマー法、結晶化法、酵素法、分離膜法、カラム
法等が知られている。これらのうちカラム法は、光学異
性体を完全に分割することが可能であり、ソーベックス
の手法を用いれば、連続操作も可能になる利点を有して
いる。しかしながら、従来提案されているアミノ酸光学
分割カラムは、その殆どが配位子交換法をその分離原理
としており、溶離液に銅イオン等の金属イオン、場合に
よっては他の光学活性なアミノ酸をも共存させる必要が
あるため、光学異性体の分取には不向きであるという欠
点があった。
一方、配位子交換型によらないカラム法としては、ポリ
スチレンやシリカゲルに光学活性なクラウン化合物を化
学的に結合（共有結合）させた充填剤を用いる方法〔J.
Am.Chem.Soc.,97,1259（1975）及び同誌101,3035（197
9）〕、及び脂溶性クラウン化合物を長鎖アルキル基で
表面処理したカラムにダイナミックコーティングする方
法〔J.（Chromatogr.,405,145−154（1987）〕が知られ
ている。しかし前者は、カラムの理論段数が低い上にそ
の充填剤の合成が煩雑でかつコストが高く、また溶離液
に有機溶媒を用いなければならないため、アミノ酸の如
き水溶性の試料に対しては適用が困難であるという欠点
があり、後者においては、比較的高い理論段数が得られ
るものの、一部のアミノ酸に対しては特異的な吸着を示
し、分析に非常に長時間を要するという欠点があった。
スチレンやシリカゲルに光学活性なクラウン化合物を化
学的に結合（共有結合）させた充填剤を用いる方法〔J.
Am.Chem.Soc.,97,1259（1975）及び同誌101,3035（197
9）〕、及び脂溶性クラウン化合物を長鎖アルキル基で
表面処理したカラムにダイナミックコーティングする方
法〔J.（Chromatogr.,405,145−154（1987）〕が知られ
ている。しかし前者は、カラムの理論段数が低い上にそ
の充填剤の合成が煩雑でかつコストが高く、また溶離液
に有機溶媒を用いなければならないため、アミノ酸の如
き水溶性の試料に対しては適用が困難であるという欠点
があり、後者においては、比較的高い理論段数が得られ
るものの、一部のアミノ酸に対しては特異的な吸着を示
し、分析に非常に長時間を要するという欠点があった。
本発明は、下記一般式（Ｉ）で示されるシラン処理剤に
よって表面処理を行った担体に、脂溶性クラウン化合物
をコーティングすることによって、従来のカラム法によ
る光学異性体分離に見られる前記欠点を克服した。
よって表面処理を行った担体に、脂溶性クラウン化合物
をコーティングすることによって、従来のカラム法によ
る光学異性体分離に見られる前記欠点を克服した。
（Y1,Y2のうち少なくと１つはハロゲン、もしくは炭素
数１〜３のアルコキシ基を示し、残りは水素、炭素数１
〜３のアルキル基、フェニル基、ヒドロキシ基、又は炭
素数７〜９のアラルキル基を示す。） 本発明によれば、光学活性な脂溶性クラウン化合物を、
前記一般式（Ｉ）で示すシランカップリング剤で処理し
た表面疎水的な担体に、吸着担持させたことを特徴とす
る光学異性体分離用充填剤が供給される。
数１〜３のアルコキシ基を示し、残りは水素、炭素数１
〜３のアルキル基、フェニル基、ヒドロキシ基、又は炭
素数７〜９のアラルキル基を示す。） 本発明によれば、光学活性な脂溶性クラウン化合物を、
前記一般式（Ｉ）で示すシランカップリング剤で処理し
た表面疎水的な担体に、吸着担持させたことを特徴とす
る光学異性体分離用充填剤が供給される。
本発明で用いられる光学活性な脂用性クラウン化合物の
うち、特に好ましく用いられる脂溶性クラウン化合物
は、次の一般式（II）で示されるものである。
うち、特に好ましく用いられる脂溶性クラウン化合物
は、次の一般式（II）で示されるものである。
前記一般式（II）中、Arは光学活性な２価芳香族基であ
り、例えば次の一般式（III）で表されるものが挙げら
れる。
り、例えば次の一般式（III）で表されるものが挙げら
れる。
（式中、Ａ及びＢは水素原子、炭素数１〜６の直鎖、又
は分岐したアルキル基、例えばメチル基、エチル基又は
イソプロピル基、又は炭素数６〜10のアリール基、例え
ばフェニル基、又は炭素数７〜９のアラルキル基、例え
ばベンジル基を表す。Ａ及びＢは異なる基であってもか
まわないが、同じであることが好ましい。） また、前記一般式（II）中、Ｒは水素原子又は炭素数４
〜20の長鎖、又は分岐したアルキル基、好ましくは炭素
数６〜16のアルキル基であり、Ｒは環状オキシエチル基
上のどの炭素に結合していても良く、その数は１〜12、
好ましくは１〜３である。ｎは４〜10、好ましくは５又
は６の整数を示す。
は分岐したアルキル基、例えばメチル基、エチル基又は
イソプロピル基、又は炭素数６〜10のアリール基、例え
ばフェニル基、又は炭素数７〜９のアラルキル基、例え
ばベンジル基を表す。Ａ及びＢは異なる基であってもか
まわないが、同じであることが好ましい。） また、前記一般式（II）中、Ｒは水素原子又は炭素数４
〜20の長鎖、又は分岐したアルキル基、好ましくは炭素
数６〜16のアルキル基であり、Ｒは環状オキシエチル基
上のどの炭素に結合していても良く、その数は１〜12、
好ましくは１〜３である。ｎは４〜10、好ましくは５又
は６の整数を示す。
前記一般式（II）で表されるクラウン化合物は、例えば
次の一般式（IV） （式中、Arは前記と同じ意味を持ち、Ｍはアルカリ金
属、例えばナトリウム、カリウム等である。） で表される光学活性な芳香族誘導体に、一般式（Ｖ） （式中、Ｘは塩素、ヨウ素又はトシルオキシ基、Ｒ及び
ｎは前記と同じ意味を持つ） で表されるペンタ又はヘキサエチレングリコールのジハ
ロゲン化物又はジトシル化物、又はそれらのアルキル置
換体を、不活性気体雰囲気下、例えばテトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、N,N′−ジメチルホルムアミド等の有
機溶媒中で、ほぼ等モル量で反応させることによって製
造することができる。
次の一般式（IV） （式中、Arは前記と同じ意味を持ち、Ｍはアルカリ金
属、例えばナトリウム、カリウム等である。） で表される光学活性な芳香族誘導体に、一般式（Ｖ） （式中、Ｘは塩素、ヨウ素又はトシルオキシ基、Ｒ及び
ｎは前記と同じ意味を持つ） で表されるペンタ又はヘキサエチレングリコールのジハ
ロゲン化物又はジトシル化物、又はそれらのアルキル置
換体を、不活性気体雰囲気下、例えばテトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、N,N′−ジメチルホルムアミド等の有
機溶媒中で、ほぼ等モル量で反応させることによって製
造することができる。
本発明で用いる光学活性なクラウン化合物は、Ｒ体、Ｓ
体のいずの光学異性体でも良い。
体のいずの光学異性体でも良い。
本発明で前記光学活性なクラウン化合物を吸着担持させ
る担体としては、多孔質有機担体又は多孔質無機担体が
あり、その粒子径は、１〜1000μｍ、好ましくは１〜30
0μｍのものが用いられる。またこの担体は、多孔質で
あることが好ましく、その平均孔径は10Å〜10μｍ、好
ましくは50〜1000Åである。多孔質有機担体として適当
なものは、ポリスチレン、ポリアクリルアミド、ポリア
クリレート等からなる高分子物質が挙げられ、多孔質無
機担体として適当なものは、シリカ、アルミナ、マグネ
シア、酸化チタン、ガラス、ケイ酸塩、カオリンの如き
合成もしくは天然の物質が挙げられる。
る担体としては、多孔質有機担体又は多孔質無機担体が
あり、その粒子径は、１〜1000μｍ、好ましくは１〜30
0μｍのものが用いられる。またこの担体は、多孔質で
あることが好ましく、その平均孔径は10Å〜10μｍ、好
ましくは50〜1000Åである。多孔質有機担体として適当
なものは、ポリスチレン、ポリアクリルアミド、ポリア
クリレート等からなる高分子物質が挙げられ、多孔質無
機担体として適当なものは、シリカ、アルミナ、マグネ
シア、酸化チタン、ガラス、ケイ酸塩、カオリンの如き
合成もしくは天然の物質が挙げられる。
本発明の特徴は、これらの担体を前記一般式（Ｉ）に示
すシラン処理剤、例えばジフェニルジクロロシラン、又
はジフェニルジメトキシシランの如きシランカップリン
グ剤で処理したものに対して、前記脂溶性光学活性クラ
ウンエーテルを吸着担持させることによって、従来技術
の問題点を解決したところにある。
すシラン処理剤、例えばジフェニルジクロロシラン、又
はジフェニルジメトキシシランの如きシランカップリン
グ剤で処理したものに対して、前記脂溶性光学活性クラ
ウンエーテルを吸着担持させることによって、従来技術
の問題点を解決したところにある。
前記表面処理を施した担体への吸着担持に当たっては、
吸着させるクラウン化合物の量に特に制約はないが、良
好な分離結果を得るには、担体1cc当たり10-6モル以上
0.1モル以下、好ましくは10-5モル以上10-3モル以下に
調製するのがよい。
吸着させるクラウン化合物の量に特に制約はないが、良
好な分離結果を得るには、担体1cc当たり10-6モル以上
0.1モル以下、好ましくは10-5モル以上10-3モル以下に
調製するのがよい。
この吸着担持を好ましく実現するには、前記表面処理済
みの担体をカラムに充填し、この充填カラム中を、前記
光学活性な脂溶性クラウン化合物を一定組成の有機溶媒
と水との混合溶媒に溶解した溶液を、ポンプを用いて循
環させる。この場合、クラウン化合物の担体への吸着に
より、循環溶液中のクラウン化合物の濃度は、時間とと
もに減少するので、一定時間後更に水を加えて、循環溶
液に対するクラウン化合物の溶解度を低めて再びカラム
中に循環させる。この様な操作を順次繰り返すことによ
ってクラウン化合物を所定濃度で吸着した充填剤を、直
接カラム中で製造することができる。なお、前記有機溶
媒としては、水と相溶性があってクラウン化合物を溶解
するもの、例えば、メタノール、エタノール、プロパノ
ール等のアルコールの他、アセトニトリル、テトラヒド
ロフラン等が用いられる。
みの担体をカラムに充填し、この充填カラム中を、前記
光学活性な脂溶性クラウン化合物を一定組成の有機溶媒
と水との混合溶媒に溶解した溶液を、ポンプを用いて循
環させる。この場合、クラウン化合物の担体への吸着に
より、循環溶液中のクラウン化合物の濃度は、時間とと
もに減少するので、一定時間後更に水を加えて、循環溶
液に対するクラウン化合物の溶解度を低めて再びカラム
中に循環させる。この様な操作を順次繰り返すことによ
ってクラウン化合物を所定濃度で吸着した充填剤を、直
接カラム中で製造することができる。なお、前記有機溶
媒としては、水と相溶性があってクラウン化合物を溶解
するもの、例えば、メタノール、エタノール、プロパノ
ール等のアルコールの他、アセトニトリル、テトラヒド
ロフラン等が用いられる。
また、この吸着担持は、前記の方法以外にも、該クラウ
ンエーテルを可溶性の溶剤に溶解させ、担体とよく混合
し、減圧下、又は加圧下気流により溶剤を留去させる方
法や、該クラウンエーテルを可溶性の溶剤に溶解させ、
担体とよく混合した後、該溶媒と相溶性のない液体中
に、攪拌、分散せしめ、該溶剤を拡散させる方法を用い
ることによっても行うことができる。
ンエーテルを可溶性の溶剤に溶解させ、担体とよく混合
し、減圧下、又は加圧下気流により溶剤を留去させる方
法や、該クラウンエーテルを可溶性の溶剤に溶解させ、
担体とよく混合した後、該溶媒と相溶性のない液体中
に、攪拌、分散せしめ、該溶剤を拡散させる方法を用い
ることによっても行うことができる。
本発明の充填剤を充填したカラムは、各種光学異性体分
離用のカラムとして用いられ、例えば、アミノ酸やアミ
ン等のアミノ化合物中でもアミノ基が不斉炭素に結合し
ている場合、特に、フェニルグリシン、メチオニン、ロ
イシン、グルタミン酸、フェニルアラニン、システイ
ン、チロシン、アラニン、フェニルエチルアミン等のラ
セミ体の光学分割に好ましく適用される。また、本発明
の充填剤を含むカラムは、イオン相互作用を利用するこ
とによって、他の光学活性有機イオンの分離に適用する
こともできる。
離用のカラムとして用いられ、例えば、アミノ酸やアミ
ン等のアミノ化合物中でもアミノ基が不斉炭素に結合し
ている場合、特に、フェニルグリシン、メチオニン、ロ
イシン、グルタミン酸、フェニルアラニン、システイ
ン、チロシン、アラニン、フェニルエチルアミン等のラ
セミ体の光学分割に好ましく適用される。また、本発明
の充填剤を含むカラムは、イオン相互作用を利用するこ
とによって、他の光学活性有機イオンの分離に適用する
こともできる。
本発明の充填剤を含むカラムに対する溶離液としては、
純水、希薄な塩或いは酸の水溶液が用いられるが、希酸
は大きな分離効果を与えるので特に好ましく用いられ
る。
純水、希薄な塩或いは酸の水溶液が用いられるが、希酸
は大きな分離効果を与えるので特に好ましく用いられ
る。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本
発明が以下の実施例のみに限定されるものでないことは
言うまでもない。
発明が以下の実施例のみに限定されるものでないことは
言うまでもない。
実施例−１ A:光学異性体分離カラムの作製 前記一般式（II）において、Ar;3,3′−ジフェニル−1,
1′−ビナフチル−2,2′−ジイル、R;H、n;5である下記
構造式（VI）で表されるＳ体の光学活性なクラウン化合
物50mgを約80％のメタノール水溶液に溶解した。
1′−ビナフチル−2,2′−ジイル、R;H、n;5である下記
構造式（VI）で表されるＳ体の光学活性なクラウン化合
物50mgを約80％のメタノール水溶液に溶解した。
この溶液を、ジフェニルジクロロシランで表面処理を施
した担体である、ケムコ社製ジフェニルシラン処理済み
シリカゲル（粒径７μ）を４φ×100L（mm）のステンレ
スカラムに充填したパックドカラム中に３時間循環させ
る。次にこの操作において、循環液に順次水を加え、循
環液中のメタノール含量を順次減少させ（最後の循環液
のメタノール含量は約30％である）、これによりほぼ完
全にクラウン化合物をカラム中の表面処理済み担体に吸
着させた。
した担体である、ケムコ社製ジフェニルシラン処理済み
シリカゲル（粒径７μ）を４φ×100L（mm）のステンレ
スカラムに充填したパックドカラム中に３時間循環させ
る。次にこの操作において、循環液に順次水を加え、循
環液中のメタノール含量を順次減少させ（最後の循環液
のメタノール含量は約30％である）、これによりほぼ完
全にクラウン化合物をカラム中の表面処理済み担体に吸
着させた。
B:光学異性体の分離 高速液体クロマトグラフ装置（日本分光BIP−１型ポン
プ、相馬光学Ｓ−3101A型UV検出器、レオダインサンプ
ルインジェクター設置）に上記の光学異性体分離カラム
を接続して、アミノ酸のラセミ体を分離させた例を分離
例−１の表−１左欄に示す。
プ、相馬光学Ｓ−3101A型UV検出器、レオダインサンプ
ルインジェクター設置）に上記の光学異性体分離カラム
を接続して、アミノ酸のラセミ体を分離させた例を分離
例−１の表−１左欄に示す。
この場合、溶液液として10-2Mの過塩素酸水溶液を流速
0.5ml/minで流し、測定温度は２℃、試料は一回当り10
-8モルを注入し、その検出はUV 200nmで行った。
0.5ml/minで流し、測定温度は２℃、試料は一回当り10
-8モルを注入し、その検出はUV 200nmで行った。
比較例−１ A:光学異性体分離カラムの作製 実施例−１と同じクラウン化合物を、同量、ケムコ社製
オクタデシルシラン処理済みシリカゲルを充填した同様
のカラムに、前記と同様の方法で吸着させた。
オクタデシルシラン処理済みシリカゲルを充填した同様
のカラムに、前記と同様の方法で吸着させた。
B:光学異性体の分離 実施例−１と同じ機器を使用し、同条件でアミノ酸のラ
セミ体を分離させた例を分離例−１の表−１中欄に示
す。
セミ体を分離させた例を分離例−１の表−１中欄に示
す。
比較例−２ A:光学異性体分離カラムの作製 実施例−１と同じクラウン化合物を、同量、ケムコ社製
のオクチルシラン処理済みシリカゲルで充填した同様の
カラムに、前記と同様の方法で吸着させた。
のオクチルシラン処理済みシリカゲルで充填した同様の
カラムに、前記と同様の方法で吸着させた。
B:光学異性体の分離 実施例−１と同じ機器を使用し、同条件でアミノ酸のラ
セミ体を分離させた例を分離例−１の表−１の右欄に示
す。
セミ体を分離させた例を分離例−１の表−１の右欄に示
す。
分離例−１ 表−１中、kD′、kL′、αは各々次の如く定義される。
分離分析においては、分離時間が短い（容量比が小さ
い）ほど好ましく、また分離係数については、概ね1.2
程度以上あれば十分であり、あまり大きすぎない方が好
ましい。表−１に示す通り、分離の程度を示す分離係数
では、実施例−１、比較例−１は殆ど変わらず、比較例
−２がこれらより若干大きな値を示しているが、実施例
−１、比較例−１の分離係数は全て1.2以上の値をとっ
ており、既に十分な分離能力があることを示している。
これに対し容量比では、実施例−１が最も小さい値を示
し、比較例−１はその２〜４倍、比較例−２はその２〜
７倍もの大きな値を示している。特に吸着の強いトリプ
トファンでその分析に要する時間を比較してみると、実
施例−１では１時間以内に分析が終了するのに対し、比
較例−１では４時間、比較例−２では８時間もの長時間
を必要とする。このように実施例−１では、比較例−
１、比較例−２に対し、その分離能力を低下させること
なく、著しく短い時間で分離を行うことができる。
い）ほど好ましく、また分離係数については、概ね1.2
程度以上あれば十分であり、あまり大きすぎない方が好
ましい。表−１に示す通り、分離の程度を示す分離係数
では、実施例−１、比較例−１は殆ど変わらず、比較例
−２がこれらより若干大きな値を示しているが、実施例
−１、比較例−１の分離係数は全て1.2以上の値をとっ
ており、既に十分な分離能力があることを示している。
これに対し容量比では、実施例−１が最も小さい値を示
し、比較例−１はその２〜４倍、比較例−２はその２〜
７倍もの大きな値を示している。特に吸着の強いトリプ
トファンでその分析に要する時間を比較してみると、実
施例−１では１時間以内に分析が終了するのに対し、比
較例−１では４時間、比較例−２では８時間もの長時間
を必要とする。このように実施例−１では、比較例−
１、比較例−２に対し、その分離能力を低下させること
なく、著しく短い時間で分離を行うことができる。
前記から明らかなように、本発明の充填剤は、その製造
が容易でかつ低コストである上に、短時間で分離を完了
することができる、極めて優れた光学異性体分離用充填
剤である。また、本発明の充填剤を充填したカラムは、
吸着処理後の溶離液として、純水や揮発性の酸も使用で
きるため、分離対象のアミノ酸溶液として水溶液が使用
できるという利点がある。更に、このカラムは、分析用
の小型のものの他、工業用の大型カラムとして用いるこ
ともできる。
が容易でかつ低コストである上に、短時間で分離を完了
することができる、極めて優れた光学異性体分離用充填
剤である。また、本発明の充填剤を充填したカラムは、
吸着処理後の溶離液として、純水や揮発性の酸も使用で
きるため、分離対象のアミノ酸溶液として水溶液が使用
できるという利点がある。更に、このカラムは、分析用
の小型のものの他、工業用の大型カラムとして用いるこ
ともできる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 杉浦 正昭 茨城県筑波郡谷田部町東１丁目１番地 工 業技術院化学技術研究所内 (72)発明者 橘 浩三 兵庫県姫路市網干区新在家940 審査官 雨宮 弘治 (56)参考文献 特開 昭62−210053（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−77760（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）に示されるシランカップ
リング剤で処理した担体に、光学活性な脂溶性クラウン
化合物を吸着担持させたことを特徴とする光学異性体分
離用充填剤。 （Y1,Y2のうち少なくとも１つはハロゲン、もしくは炭
素数１〜３のアルコキシ基を示し、残りは水素、炭素数
１〜３のアルキル基、フェニル基、ヒドロキシ基、又は
炭素数７〜９のアラルキル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62277727A JPH0710345B2 (ja) | 1987-11-02 | 1987-11-02 | 光学異性体分離用充填剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62277727A JPH0710345B2 (ja) | 1987-11-02 | 1987-11-02 | 光学異性体分離用充填剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01119339A JPH01119339A (ja) | 1989-05-11 |
| JPH0710345B2 true JPH0710345B2 (ja) | 1995-02-08 |
Family
ID=17587479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62277727A Expired - Lifetime JPH0710345B2 (ja) | 1987-11-02 | 1987-11-02 | 光学異性体分離用充填剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0710345B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6686479B2 (en) * | 2000-03-10 | 2004-02-03 | Ibc Advanced Technologies, Inc. | Compositions and methods for selectively binding amines or amino acid enantiomers over their counter-enantiomers |
| KR100387932B1 (ko) * | 2000-11-09 | 2003-06-18 | 현명호 | 키랄 의약품의 광학분할을 위한 lc 용 키랄 크라운 에테르 키랄 고정상 및 이들로 충진된 키랄 칼럼 |
| KR20040021467A (ko) * | 2002-09-04 | 2004-03-10 | 대한민국(부산대학교 총장) | 키랄 의약품의 광학분할을 위한 개량된 ｌｃ 용 키랄크라운 에테르 키랄 고정상의 제조방법 및 이들로 충진된키랄 칼럼 |
-
1987
- 1987-11-02 JP JP62277727A patent/JPH0710345B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01119339A (ja) | 1989-05-11 |
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