JPH07103164B2 - 光重合性組成物 - Google Patents
光重合性組成物Info
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- JPH07103164B2 JPH07103164B2 JP4497387A JP4497387A JPH07103164B2 JP H07103164 B2 JPH07103164 B2 JP H07103164B2 JP 4497387 A JP4497387 A JP 4497387A JP 4497387 A JP4497387 A JP 4497387A JP H07103164 B2 JPH07103164 B2 JP H07103164B2
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- JP
- Japan
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- photopolymerizable composition
- compound
- sensitizer
- ethylenically unsaturated
- ring
- Prior art date
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規な光重合開始系を含む高感度な光重合性組
成物に関するものである。
成物に関するものである。
（従来の技術と発明が解決しようとする問題点） 従来、光重合系利用の画像形成法は多数知られており、
例えば付加重合可能なエチレン性二重結合を含む化合物
と光重合開始剤、さらに所望により用いられる有機高分
子結合剤、熱重合禁止剤、着色剤、可塑剤等からなる光
重合性組成物を調製し、この光重合性組成物を無溶媒ま
たは溶液となし支持体上に塗布して光重合性組成物の層
を設けた感光材料を先し所望画像を像露光して露光部分
を重合硬化させ未露光部分を溶解除去することにより硬
化レリーフ画像を形成する方法や上述感光材料が少なく
とも一方が透明である２枚の支持体間に光重合性組成物
の層を設けたものであり、透明支持体側より像露光し光
による接着強度の変化を惹起させた後支持体を剥離する
ことにより画像を形成する方法その他光重合性組成物層
の光によるトナー附着性の変化を利用した画像作成方法
等がある。このような方法に応用される光重合性組成物
の光重合開始剤としては従来、ベンゾイン、ベンゾイン
アルキルエーテル、ベンゾフェノン、アントラキノン、
ベンジル、あるいはミヒラーケトンなどが用いられてき
た。しかしながら、これらの光重合開始剤は400nm以下
の紫外線領域の光源に対しある程度の感応性を有するも
のの高感度を要する用途に対しては充分ではなかった。
一方、可視光線領域の光源に感応する光重合系もレーザ
ー製版や拡大投影製版等の手法に欠かせない感光材料と
なりつつある。このような系に関しては、従来、いくつ
かの提案がなされており、例えば、ヘキサアリールビイ
ミダゾールとラジカル発生剤および染料の系（特公昭45
−37377）、ヘキサアリールビイミダゾールと（ｐ−ジ
アルキルアミノベンジリデン）ケトンの系（特開昭47−
2528、特開昭54−155292）、環状シス−α−ジカルボニ
ル化合物と染料の系（特開昭48−84183）、置換トリア
ジンとメロシアニン色素の系（特開昭54−151024）、ケ
トクマリンと活性剤の系（特開昭52−112681、特開昭58
−15503、特開昭60−88005）、置換トリアジンと増感剤
の系（特開昭58−29803、40302）、ビイミダゾール、ス
チレン誘導体、チオールの系（特開昭59−56403）、有
機過酸化物と色素の系（特開昭59−140203、189340）等
が挙げられる。
例えば付加重合可能なエチレン性二重結合を含む化合物
と光重合開始剤、さらに所望により用いられる有機高分
子結合剤、熱重合禁止剤、着色剤、可塑剤等からなる光
重合性組成物を調製し、この光重合性組成物を無溶媒ま
たは溶液となし支持体上に塗布して光重合性組成物の層
を設けた感光材料を先し所望画像を像露光して露光部分
を重合硬化させ未露光部分を溶解除去することにより硬
化レリーフ画像を形成する方法や上述感光材料が少なく
とも一方が透明である２枚の支持体間に光重合性組成物
の層を設けたものであり、透明支持体側より像露光し光
による接着強度の変化を惹起させた後支持体を剥離する
ことにより画像を形成する方法その他光重合性組成物層
の光によるトナー附着性の変化を利用した画像作成方法
等がある。このような方法に応用される光重合性組成物
の光重合開始剤としては従来、ベンゾイン、ベンゾイン
アルキルエーテル、ベンゾフェノン、アントラキノン、
ベンジル、あるいはミヒラーケトンなどが用いられてき
た。しかしながら、これらの光重合開始剤は400nm以下
の紫外線領域の光源に対しある程度の感応性を有するも
のの高感度を要する用途に対しては充分ではなかった。
一方、可視光線領域の光源に感応する光重合系もレーザ
ー製版や拡大投影製版等の手法に欠かせない感光材料と
なりつつある。このような系に関しては、従来、いくつ
かの提案がなされており、例えば、ヘキサアリールビイ
ミダゾールとラジカル発生剤および染料の系（特公昭45
−37377）、ヘキサアリールビイミダゾールと（ｐ−ジ
アルキルアミノベンジリデン）ケトンの系（特開昭47−
2528、特開昭54−155292）、環状シス−α−ジカルボニ
ル化合物と染料の系（特開昭48−84183）、置換トリア
ジンとメロシアニン色素の系（特開昭54−151024）、ケ
トクマリンと活性剤の系（特開昭52−112681、特開昭58
−15503、特開昭60−88005）、置換トリアジンと増感剤
の系（特開昭58−29803、40302）、ビイミダゾール、ス
チレン誘導体、チオールの系（特開昭59−56403）、有
機過酸化物と色素の系（特開昭59−140203、189340）等
が挙げられる。
これらの従来の技術は確かに可視光線に対し有効である
がより高感度な系が更に望まれていた。
がより高感度な系が更に望まれていた。
（問題点を解決するための手段） 本発明者等は各波長域の光源に対し、より高感度な系を
見い出すべく検討を重ねた結果、本発明に至ったもので
ある。
見い出すべく検討を重ねた結果、本発明に至ったもので
ある。
すなわち、本発明の要旨は、エチレン性不飽和二重結合
を少なくとも１個有する付加重合可能な化合物および光
重合開始系を含む光重合性組成物において、該光重合開
始系が、 （ａ） 下記一般式〔Ｉ〕 〔上記式中、環Ａはベンゼン環またはナフタリン環を示
し、環Ｂは炭化水素芳香環または複素芳香環を表わし、
置換基Ｘ及びＹの少なくとも１つは （式中、R1及びR2はアルキル基を示す。）であり、l,m
及びｎは各々１または０を示す。〕で示される増感剤お
よび、 （ｂ） 前記増感剤と共存して光照射下において活性ラ
ジカルを発生する活性剤から成ることを特徴とする光重
合性組成物に存する。
を少なくとも１個有する付加重合可能な化合物および光
重合開始系を含む光重合性組成物において、該光重合開
始系が、 （ａ） 下記一般式〔Ｉ〕 〔上記式中、環Ａはベンゼン環またはナフタリン環を示
し、環Ｂは炭化水素芳香環または複素芳香環を表わし、
置換基Ｘ及びＹの少なくとも１つは （式中、R1及びR2はアルキル基を示す。）であり、l,m
及びｎは各々１または０を示す。〕で示される増感剤お
よび、 （ｂ） 前記増感剤と共存して光照射下において活性ラ
ジカルを発生する活性剤から成ることを特徴とする光重
合性組成物に存する。
以下本発明について詳細に説明する。
本発明の光重合性組成物において第一の必須成分として
含まれるエチレン性不飽和二重結合を少くとも１個有す
る付加重合可能な化合物は、光重合性組成物が活性光線
の照射を受けた場合、第二の必須成分である光重合開発
系の光分解生成物の作用により付加重合することにより
硬化し実質的に不溶化をもたらすようなエチレン性不飽
和二重結合を有する単量体、または、側鎖もしくは主鎖
にエチレン性不飽和二重結合を有する重合体である。な
お、本発明における単量体の意味するところは、所謂高
分子物質に相対する概念であって、従って、狭義の単量
体以外に二量体、三量体、オリゴマーをも包含するもの
である。
含まれるエチレン性不飽和二重結合を少くとも１個有す
る付加重合可能な化合物は、光重合性組成物が活性光線
の照射を受けた場合、第二の必須成分である光重合開発
系の光分解生成物の作用により付加重合することにより
硬化し実質的に不溶化をもたらすようなエチレン性不飽
和二重結合を有する単量体、または、側鎖もしくは主鎖
にエチレン性不飽和二重結合を有する重合体である。な
お、本発明における単量体の意味するところは、所謂高
分子物質に相対する概念であって、従って、狭義の単量
体以外に二量体、三量体、オリゴマーをも包含するもの
である。
エチレン性不飽和結合を有する単量体としては例えば不
飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸と脂肪族ポリヒドロ
キシ化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と芳香族ポ
リヒドロキシ化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と
多価カルボン酸及び前述の脂肪族ポリヒドロキシ化合
物、芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化
合物とのエステル化反応により得られるエステル等が挙
げられる。
飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸と脂肪族ポリヒドロ
キシ化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と芳香族ポ
リヒドロキシ化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と
多価カルボン酸及び前述の脂肪族ポリヒドロキシ化合
物、芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化
合物とのエステル化反応により得られるエステル等が挙
げられる。
脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエ
ステルの具体例としては、エチレングリコールジアクリ
レート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリ
メチロールプロパントリアクリレート、トリメチロール
エタントリアクリレート、ペンタエリスリトールジアク
リレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペ
ンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリ
スリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトー
ルペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ
アクリレート、グリセロールアクリレート等のアクリル
酸エステル、トリエチレングリコールジメタクリレー
ト、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリ
メチロールエタントリメタクリレート、ペンタエリスリ
トールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメ
タクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレ
ート、ジペンタエリスリトールジメタクリレート、ジペ
ンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリ
スリトールテトラメタクリレート等のメタクリル酸エス
テル、エチレングリコールジイタコネート、テトラメチ
レングリコールジイタコネート、ペンタエリスリトール
トリイタコネート等のイタコン酸エステル、エチレング
リコールジクロトネート、ジエチレングリコールジクロ
トネート、ペンタエリスリトールテトラクロトネート等
のクロトン酸エステル、エチレングリコールジマレエー
ト、トリエチレングリコールジマレエート、ペンタエリ
スリトールジマレエート等のマレイン酸エステルがあ
る。
ステルの具体例としては、エチレングリコールジアクリ
レート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリ
メチロールプロパントリアクリレート、トリメチロール
エタントリアクリレート、ペンタエリスリトールジアク
リレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペ
ンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリ
スリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトー
ルペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ
アクリレート、グリセロールアクリレート等のアクリル
酸エステル、トリエチレングリコールジメタクリレー
ト、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリ
メチロールエタントリメタクリレート、ペンタエリスリ
トールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメ
タクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレ
ート、ジペンタエリスリトールジメタクリレート、ジペ
ンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリ
スリトールテトラメタクリレート等のメタクリル酸エス
テル、エチレングリコールジイタコネート、テトラメチ
レングリコールジイタコネート、ペンタエリスリトール
トリイタコネート等のイタコン酸エステル、エチレング
リコールジクロトネート、ジエチレングリコールジクロ
トネート、ペンタエリスリトールテトラクロトネート等
のクロトン酸エステル、エチレングリコールジマレエー
ト、トリエチレングリコールジマレエート、ペンタエリ
スリトールジマレエート等のマレイン酸エステルがあ
る。
芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエ
ステルとしては、ハイドロキノンジアクリレート、ハイ
ドロキノンジメタクリレート、レゾルシンジアクリレー
ト、レゾルシンジメタクリレート、ピロガロールトリア
クリレート等が挙げられる。
ステルとしては、ハイドロキノンジアクリレート、ハイ
ドロキノンジメタクリレート、レゾルシンジアクリレー
ト、レゾルシンジメタクリレート、ピロガロールトリア
クリレート等が挙げられる。
不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び多価ヒドロキシ
化合物とのエステル化反応により得られるエステルとし
ては必ずしも単一物では無いが代表的な具体例を挙げれ
ば、アクリル酸、フタル酸およびエチレングリコールの
縮合物、アクリル酸、マレイン酸およびジエチレングリ
コールの縮合物、メタクリル酸、テレフタル酸およびペ
ンタエリスリトールの縮合物、アクリル酸、アジピン
酸、ブタンジオールおよびグリセリンの縮合物等があ
る。
化合物とのエステル化反応により得られるエステルとし
ては必ずしも単一物では無いが代表的な具体例を挙げれ
ば、アクリル酸、フタル酸およびエチレングリコールの
縮合物、アクリル酸、マレイン酸およびジエチレングリ
コールの縮合物、メタクリル酸、テレフタル酸およびペ
ンタエリスリトールの縮合物、アクリル酸、アジピン
酸、ブタンジオールおよびグリセリンの縮合物等があ
る。
その他本発明に用いられるエチレン性不飽和二重結合を
有する化合物の例としてはエチレンビスアクリルアミド
等のアクリルアミド類、フタル酸ジアリル等のアリルエ
ステル類、ジビニルフタレート等のビニル基含有化合物
などが有用である。
有する化合物の例としてはエチレンビスアクリルアミド
等のアクリルアミド類、フタル酸ジアリル等のアリルエ
ステル類、ジビニルフタレート等のビニル基含有化合物
などが有用である。
主鎖にエチレン性不飽和結合を有する重合体は例えば不
飽和二価カルボン酸とジヒドロキシ化合物との重縮合反
応により得られるポリエステル、不飽和二価カルボン酸
とジアミンとの重縮合反応により得られるポリアミド等
がある。側鎖にエチレン性不飽和結合を有する重合体は
側鎖に不飽和結合をもつ二価カルボン酸例えばイタコン
酸、プロピリデンコハク酸、エチリデンマロン酸等とジ
ヒドロキシまたはジアミン化合物との縮合重合体があ
る。また側鎖にヒドロキシ基やハロゲン化メチル基の如
き反応活性を有する官能基をもつ重合体、例えばポリビ
ニルアルコール、ポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリ
レート）、ポリエピクロルヒドリン等と（メタ）アクリ
ル酸、クロトン酸の様な不飽和カルボン酸との高分子反
応により得られるポリマーも好適に使用し得る。
飽和二価カルボン酸とジヒドロキシ化合物との重縮合反
応により得られるポリエステル、不飽和二価カルボン酸
とジアミンとの重縮合反応により得られるポリアミド等
がある。側鎖にエチレン性不飽和結合を有する重合体は
側鎖に不飽和結合をもつ二価カルボン酸例えばイタコン
酸、プロピリデンコハク酸、エチリデンマロン酸等とジ
ヒドロキシまたはジアミン化合物との縮合重合体があ
る。また側鎖にヒドロキシ基やハロゲン化メチル基の如
き反応活性を有する官能基をもつ重合体、例えばポリビ
ニルアルコール、ポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリ
レート）、ポリエピクロルヒドリン等と（メタ）アクリ
ル酸、クロトン酸の様な不飽和カルボン酸との高分子反
応により得られるポリマーも好適に使用し得る。
以上記載したエチレン性不飽和二重結合を少くとも１個
有する付加重合可能な化合物の内、アクリル酸エステル
類またはメタクリル酸エステル類の単量体が特に好適に
使用できる。
有する付加重合可能な化合物の内、アクリル酸エステル
類またはメタクリル酸エステル類の単量体が特に好適に
使用できる。
次に、本発明の光重合性組成物の第２の必須成分である
光重合開始系について説明する。本発明の光重合開始系
は２種成分の組合せから成っておりその第１の成分は前
記一般式〔Ｉ〕で示される新規な増感剤である。
光重合開始系について説明する。本発明の光重合開始系
は２種成分の組合せから成っておりその第１の成分は前
記一般式〔Ｉ〕で示される新規な増感剤である。
具体的には、例えば、６−ジエチルアミノベンゾフラン
−２−イル フェニルケトン,6−ジエチルアミノ−４−
メチルベンゾフラン−２−イル フェニルケトン,7−ジ
エチルアミノ−2H−１−ベンゾピラン−３−イル フェ
ニルケトン,7−ジエチルアミノ−2H−１−ベンゾピラン
−３−イル ４′−ジメチルアミノフェニルケトン,6−
ジエチルアミノベンゾフラン−２−イル ４′−ジメチ
ルアミノフェニルケトン,6−ジエチルアミノベンゾフラ
ン−２−イル ４′−クロロフェニルケトン,6−ジエチ
ルアミノベンゾフラン−２−イル ４′−メトキシジフ
ェニルケトン,6−ジエチルアミノベンゾフラン−２−イ
ル ４′−ジメチルアミノ−１′−ナフチルケトン，ジ
（６−ジエチルアミノベンゾフラン−２−イル）ケト
ン,6−ジエチルアミノベンゾフラン−２−イル ２−ナ
フチルケトン,6−ジエチルアミノベンゾフラン−２−イ
ル ４−ビスフェニルケトン,6−ジエチルアミノベンゾ
フラン−２−イル ｐ−ジメチルアミノスリチルケト
ン，ナフト〔1,2−ｄ〕フラン−２−イル ４′−ジメ
チルアミノフェニルケトン、８−ジメチルアミノナフト
〔1,2−ｄ〕フラン−２−イル ４′−ジメチルアミノ
フェニルケトン、６−ジエチルアミノベンゾフラン−２
−イル ２′−ピリジルケトン、６−ジエチルアミノ−
２−ナフト〔１′,2′−ｄ〕チアゾール−２′−イルベ
ンゾフラン,6−ジエチルアミノ−２−ナフト〔２′,1′
−ｄ〕チアゾール−２′−イルベンゾフラン,6−ジエチ
ルアミノ−２−ナフト〔２′,1′−ｄ〕オキサゾール−
２′−イルベンゾフラン,6−ジメチルアミノ−２−ベン
ゾチアゾール−２′−イルベンゾフラン等挙げることが
できる。これらの化合物は、例えば参考例に示される様
にハロゲン化メチル誘導体とサリチルアルデヒドとの縮
合反応により製造することができる。
−２−イル フェニルケトン,6−ジエチルアミノ−４−
メチルベンゾフラン−２−イル フェニルケトン,7−ジ
エチルアミノ−2H−１−ベンゾピラン−３−イル フェ
ニルケトン,7−ジエチルアミノ−2H−１−ベンゾピラン
−３−イル ４′−ジメチルアミノフェニルケトン,6−
ジエチルアミノベンゾフラン−２−イル ４′−ジメチ
ルアミノフェニルケトン,6−ジエチルアミノベンゾフラ
ン−２−イル ４′−クロロフェニルケトン,6−ジエチ
ルアミノベンゾフラン−２−イル ４′−メトキシジフ
ェニルケトン,6−ジエチルアミノベンゾフラン−２−イ
ル ４′−ジメチルアミノ−１′−ナフチルケトン，ジ
（６−ジエチルアミノベンゾフラン−２−イル）ケト
ン,6−ジエチルアミノベンゾフラン−２−イル ２−ナ
フチルケトン,6−ジエチルアミノベンゾフラン−２−イ
ル ４−ビスフェニルケトン,6−ジエチルアミノベンゾ
フラン−２−イル ｐ−ジメチルアミノスリチルケト
ン，ナフト〔1,2−ｄ〕フラン−２−イル ４′−ジメ
チルアミノフェニルケトン、８−ジメチルアミノナフト
〔1,2−ｄ〕フラン−２−イル ４′−ジメチルアミノ
フェニルケトン、６−ジエチルアミノベンゾフラン−２
−イル ２′−ピリジルケトン、６−ジエチルアミノ−
２−ナフト〔１′,2′−ｄ〕チアゾール−２′−イルベ
ンゾフラン,6−ジエチルアミノ−２−ナフト〔２′,1′
−ｄ〕チアゾール−２′−イルベンゾフラン,6−ジエチ
ルアミノ−２−ナフト〔２′,1′−ｄ〕オキサゾール−
２′−イルベンゾフラン,6−ジメチルアミノ−２−ベン
ゾチアゾール−２′−イルベンゾフラン等挙げることが
できる。これらの化合物は、例えば参考例に示される様
にハロゲン化メチル誘導体とサリチルアルデヒドとの縮
合反応により製造することができる。
光重合開始系の第２の成分は前記増感剤と併用すること
により、活性光線の照射下で活性ラジカルの発生をもた
らす活性剤である。該活性剤の内、特に好ましい具体例
を示せば、例えば、2,2′−ビス（ｏ−クロロフェニ
ル）−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2′−ビス（ｏ−ブロモフェニル）−4,4′,5,5′−テ
トラフェニルビイミダゾール、2,2′−ビス（o,p−ジク
ロロフェニル）−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミ
ダゾール、2,2′−ビス（ｏ−クロロフェニル）−4,
4′,5,5′−テトラ（ｍ−メトキシフェニル）ビイミダ
ゾール、2,2′−ビス（o,o′−ジクロロフェニル）−4,
4′,5,5′−テトラフェニルビイミダゾール、2,2′−ビ
ス（ｏ−ニトロフェニル）−4,4′,5,5′−テトラフェ
ニルビイミダゾール、2,2′−ビス（ｏ−メチルフェニ
ル）−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミダゾール等
のヘキサアリールビイミダゾール類;2,4,6−トリス（ト
リクロロメチル）−ｓ−トリアジン、2,4,6−トリス
（トリブロモメチル）−ｓ−トリアジン、２−メチル−
4,6−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−
（ｐ−メトキシフェニル）−4,6−ジ（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、2,2,2−トリクロロメチルアセ
トフェノン、トリブロモメチルフェニルスルホン、２−
トリクロロメチル−５−（ｐ−メトキシスチリル）−1,
3,4−オキサジアゾール等のハロゲン化炭化水素誘導
体；ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェー
ト、ジフェニルヨードニウムトシレート、ジフェニルヨ
ードニウムホウフッ化塩、ジフェニルヨードニウムヘキ
サフルオロアルセネート、ジフェニルヨードニウムクロ
リド、ジトリルヨードニウムヘキサフルオロホスフェー
ト、フェニル（ｐ−アニシル）ヨードニウムヘキサフル
オロホスフェート、ビス（ｍ−ニトロフェニル）ヨード
ニウムヘキサフルオロホスフェート等のジアリールヨー
ドニウム塩類;2−メルカプトベンズチアゾール、２−メ
ルカプトベンズオキサゾール、２−メルカプトベンズイ
ミダゾール、２−メルカプト−４（3H）−キナゾリノ
ン、β−メルカプトナフタリン等の有機チオール化合
物;3−ベンゾイロキシイミノブタン−２−オン、３−ア
セトキシイミノブタン−２−オン、３−プロピオニルオ
キシイミノブタン−２−オン、２−アセトキシイミノペ
ンタン−３−オン、２−アセトキシイミノ−１−フェニ
ルプロパン−１−オン、２−ベンゾイロキシイミノ−１
−フェニルプロパン−１−オン、３−ｐ−トルエンスル
ホニルオキシイミノブタン−２−オン、２−エトキシカ
ルボニルオキシイミノ−１−フェニルプロパン−１−オ
ン等のケトオキシムエステル類；ジ−ｔ−ブチルパーオ
キシイソフタレート、3,4,3′,4′−テトラ（ｔ−ブチ
ルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、1,1−ビス
（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、クメンハイ
ドロパーオキサイド、ｔ−ブチルクミルパーオキサイ
ド、ジクミルパーオキサイド、α，α′−ビス（ｔ−ブ
チルパーオキシイソプロピル）ベンゼン、ベンゾイルパ
ーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、
ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート等の有
機過酸化物等が挙げられる。以上示した活性剤の他に前
記した本発明の増感剤成分との共存下活性ラジカルを生
成する化合物であれば全て使用し得る。
により、活性光線の照射下で活性ラジカルの発生をもた
らす活性剤である。該活性剤の内、特に好ましい具体例
を示せば、例えば、2,2′−ビス（ｏ−クロロフェニ
ル）−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2′−ビス（ｏ−ブロモフェニル）−4,4′,5,5′−テ
トラフェニルビイミダゾール、2,2′−ビス（o,p−ジク
ロロフェニル）−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミ
ダゾール、2,2′−ビス（ｏ−クロロフェニル）−4,
4′,5,5′−テトラ（ｍ−メトキシフェニル）ビイミダ
ゾール、2,2′−ビス（o,o′−ジクロロフェニル）−4,
4′,5,5′−テトラフェニルビイミダゾール、2,2′−ビ
ス（ｏ−ニトロフェニル）−4,4′,5,5′−テトラフェ
ニルビイミダゾール、2,2′−ビス（ｏ−メチルフェニ
ル）−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミダゾール等
のヘキサアリールビイミダゾール類;2,4,6−トリス（ト
リクロロメチル）−ｓ−トリアジン、2,4,6−トリス
（トリブロモメチル）−ｓ−トリアジン、２−メチル−
4,6−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−
（ｐ−メトキシフェニル）−4,6−ジ（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、2,2,2−トリクロロメチルアセ
トフェノン、トリブロモメチルフェニルスルホン、２−
トリクロロメチル−５−（ｐ−メトキシスチリル）−1,
3,4−オキサジアゾール等のハロゲン化炭化水素誘導
体；ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェー
ト、ジフェニルヨードニウムトシレート、ジフェニルヨ
ードニウムホウフッ化塩、ジフェニルヨードニウムヘキ
サフルオロアルセネート、ジフェニルヨードニウムクロ
リド、ジトリルヨードニウムヘキサフルオロホスフェー
ト、フェニル（ｐ−アニシル）ヨードニウムヘキサフル
オロホスフェート、ビス（ｍ−ニトロフェニル）ヨード
ニウムヘキサフルオロホスフェート等のジアリールヨー
ドニウム塩類;2−メルカプトベンズチアゾール、２−メ
ルカプトベンズオキサゾール、２−メルカプトベンズイ
ミダゾール、２−メルカプト−４（3H）−キナゾリノ
ン、β−メルカプトナフタリン等の有機チオール化合
物;3−ベンゾイロキシイミノブタン−２−オン、３−ア
セトキシイミノブタン−２−オン、３−プロピオニルオ
キシイミノブタン−２−オン、２−アセトキシイミノペ
ンタン−３−オン、２−アセトキシイミノ−１−フェニ
ルプロパン−１−オン、２−ベンゾイロキシイミノ−１
−フェニルプロパン−１−オン、３−ｐ−トルエンスル
ホニルオキシイミノブタン−２−オン、２−エトキシカ
ルボニルオキシイミノ−１−フェニルプロパン−１−オ
ン等のケトオキシムエステル類；ジ−ｔ−ブチルパーオ
キシイソフタレート、3,4,3′,4′−テトラ（ｔ−ブチ
ルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、1,1−ビス
（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、クメンハイ
ドロパーオキサイド、ｔ−ブチルクミルパーオキサイ
ド、ジクミルパーオキサイド、α，α′−ビス（ｔ−ブ
チルパーオキシイソプロピル）ベンゼン、ベンゾイルパ
ーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、
ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート等の有
機過酸化物等が挙げられる。以上示した活性剤の他に前
記した本発明の増感剤成分との共存下活性ラジカルを生
成する化合物であれば全て使用し得る。
以上述べた本発明の光重合性組成物に用いられる光重合
開始系を構成する増感剤および活性剤の好適な使用量
は、エチレン性不飽和二重結合を少なくとも１個有する
付加重合可能な化合物100重量部に対し、増感剤0.1〜20
重量部、好ましくは0.5〜10重量部、活性剤0.5〜30重量
部、好ましくは１〜20重量部の割合で用い得る。
開始系を構成する増感剤および活性剤の好適な使用量
は、エチレン性不飽和二重結合を少なくとも１個有する
付加重合可能な化合物100重量部に対し、増感剤0.1〜20
重量部、好ましくは0.5〜10重量部、活性剤0.5〜30重量
部、好ましくは１〜20重量部の割合で用い得る。
本発明の光重合性組成物は前記の各構成成分の他に本組
成物の改質、光硬化後の物性改善の為に結合剤として有
機高分子物質を更に添加することができる。結合剤は相
溶性、皮膜形成性、現像性、接着性等改善目的に応じて
適宜選択すればよい。具体的には例えば水系現像性改善
には（メタ）アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合
体、部分エステル化マレイン酸共重合体、側鎖にカルボ
キシル基を有する酸性セルロース変性物、ポリエチレン
オキシド、ポリビニルピロリドン等があり、皮膜強度、
接着性の改善にはエピクロロヒドリンとビスフェノール
Ａとのポリエーテル、可溶性ナイロン、ポリメチルメタ
クリレートの様なポリメタクリル酸アルキルやポリアク
リル酸アルキル、メタクリル酸アルキルとアクリロニト
リル、アクリル酸、メタクリル酸、塩化ビニル、塩化ビ
ニリデン、スチレン等との共重合体、アクリロニトリル
と塩化ビニル、塩化ビニリデンとの共重合体、塩化ビニ
リデン、塩素化ポリオレフィン、塩化ビニルと酢酸ビニ
ルとの共重合体、ポリ酢酸ビニル、アクリロニトリルと
スチレンとの共重合体、アクリロニトリルとブタジエ
ン、スチレンとの共重合体、ポリビニルアルキルエーテ
ル、ポリビニルアルキルケトン、ポリスチレン、ポリア
ミド、ポリウレタン、ポリエチレンテレフタレートイソ
フタレート、アセチルセルロースおよびポリビニルブチ
ラール等を挙げることができる。これらの結合剤は前記
エチレン性不飽和二重結合を少なくとも１個有する化合
物に対し重量比率で500％以下、好ましくは200％以下の
範囲で添加混合することができる。
成物の改質、光硬化後の物性改善の為に結合剤として有
機高分子物質を更に添加することができる。結合剤は相
溶性、皮膜形成性、現像性、接着性等改善目的に応じて
適宜選択すればよい。具体的には例えば水系現像性改善
には（メタ）アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合
体、部分エステル化マレイン酸共重合体、側鎖にカルボ
キシル基を有する酸性セルロース変性物、ポリエチレン
オキシド、ポリビニルピロリドン等があり、皮膜強度、
接着性の改善にはエピクロロヒドリンとビスフェノール
Ａとのポリエーテル、可溶性ナイロン、ポリメチルメタ
クリレートの様なポリメタクリル酸アルキルやポリアク
リル酸アルキル、メタクリル酸アルキルとアクリロニト
リル、アクリル酸、メタクリル酸、塩化ビニル、塩化ビ
ニリデン、スチレン等との共重合体、アクリロニトリル
と塩化ビニル、塩化ビニリデンとの共重合体、塩化ビニ
リデン、塩素化ポリオレフィン、塩化ビニルと酢酸ビニ
ルとの共重合体、ポリ酢酸ビニル、アクリロニトリルと
スチレンとの共重合体、アクリロニトリルとブタジエ
ン、スチレンとの共重合体、ポリビニルアルキルエーテ
ル、ポリビニルアルキルケトン、ポリスチレン、ポリア
ミド、ポリウレタン、ポリエチレンテレフタレートイソ
フタレート、アセチルセルロースおよびポリビニルブチ
ラール等を挙げることができる。これらの結合剤は前記
エチレン性不飽和二重結合を少なくとも１個有する化合
物に対し重量比率で500％以下、好ましくは200％以下の
範囲で添加混合することができる。
本発明の光重合性組成物は必要に応じ更に熱重合防止
剤、着色剤、可塑剤、表面保護剤、平滑剤、塗布助剤等
添加することができる。
剤、着色剤、可塑剤、表面保護剤、平滑剤、塗布助剤等
添加することができる。
熱重合防止剤としては例えばハイドロキノン、ｐ−メト
キシフェノール、ピロガロール、カテコール、2,6−ジ
−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、β−ナフトールなどが
あり着色剤としては例えばフタロシアニン系顔料、アゾ
系顔料、カーボンブラック、酸化チタンなどの顔料、エ
チルバイオレット、クリスタルバイオレット、アゾ系染
料、アントラキノン系染料、シアニン系染料がある。こ
れら熱重合防止剤や着色剤の添加量はエチレン性不飽和
二重結合を少なくとも１個有する化合物と結合剤との合
計重量に対し熱重合防止剤が0.01％ないし３％、着色剤
が0.1％ないし20％が好ましい。可塑剤としては例えば
ジオクチルフタレート、ジドデシルフタレート、トリエ
チレングリコールジカプリレート、ジメチルグリコール
フタレート、トリクレジルホスフェート、ジオクチルア
ジペート、ジブチルセバケート、トリアセチルグリセリ
ン等があり、エチレン性不飽和二重結合基を少なくとも
１個有する化合物と結合剤との合計重量に対し５％以下
添加することができる。
キシフェノール、ピロガロール、カテコール、2,6−ジ
−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、β−ナフトールなどが
あり着色剤としては例えばフタロシアニン系顔料、アゾ
系顔料、カーボンブラック、酸化チタンなどの顔料、エ
チルバイオレット、クリスタルバイオレット、アゾ系染
料、アントラキノン系染料、シアニン系染料がある。こ
れら熱重合防止剤や着色剤の添加量はエチレン性不飽和
二重結合を少なくとも１個有する化合物と結合剤との合
計重量に対し熱重合防止剤が0.01％ないし３％、着色剤
が0.1％ないし20％が好ましい。可塑剤としては例えば
ジオクチルフタレート、ジドデシルフタレート、トリエ
チレングリコールジカプリレート、ジメチルグリコール
フタレート、トリクレジルホスフェート、ジオクチルア
ジペート、ジブチルセバケート、トリアセチルグリセリ
ン等があり、エチレン性不飽和二重結合基を少なくとも
１個有する化合物と結合剤との合計重量に対し５％以下
添加することができる。
本発明の光重合性組成物は無溶剤にて感光材料を形成す
るかまたは適当な溶剤に溶解して溶液となしこれを支持
体上に塗布、乾燥して感光材料を調製する。溶剤として
は例えばメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸
ブチル、酢酸アミル、プロピオン酸エチル、トルエン、
キシレン、モノクロロベンゼン、四塩化炭素、トリクロ
ロエチレン、トリクロロエタン、ジメチルホルムアミ
ド、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒド
ロフラン、ペントキソン等がある。
るかまたは適当な溶剤に溶解して溶液となしこれを支持
体上に塗布、乾燥して感光材料を調製する。溶剤として
は例えばメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸
ブチル、酢酸アミル、プロピオン酸エチル、トルエン、
キシレン、モノクロロベンゼン、四塩化炭素、トリクロ
ロエチレン、トリクロロエタン、ジメチルホルムアミ
ド、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒド
ロフラン、ペントキソン等がある。
本発明の光重合性組成物を用いて感光材料を調製する際
に適用される支持体としては例えばアルミニウム、マグ
ネシウム、銅、亜鉛、クロム、ニッケル、鉄等の金属ま
たはそれらを主成分とした合金のシート、上質紙、アー
ト紙、剥離紙の様な紙類、ガラス、セラミックスの如き
無機シート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレ
ン、ポリメチルメタクリレート、塩化ビニル、塩化ビニ
ル−塩化ビニリデン共重合体、ポリスチレン、６−ナイ
ロン、セルローストリアセテート、セルロースアセテー
トブチレートの様なポリマーシートなどがある。
に適用される支持体としては例えばアルミニウム、マグ
ネシウム、銅、亜鉛、クロム、ニッケル、鉄等の金属ま
たはそれらを主成分とした合金のシート、上質紙、アー
ト紙、剥離紙の様な紙類、ガラス、セラミックスの如き
無機シート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレ
ン、ポリメチルメタクリレート、塩化ビニル、塩化ビニ
ル−塩化ビニリデン共重合体、ポリスチレン、６−ナイ
ロン、セルローストリアセテート、セルロースアセテー
トブチレートの様なポリマーシートなどがある。
また本発明の光重合性組成物はさらに酸素による感度低
下や保存安定性の劣化等の悪影響を防止する為の公知技
術、例えば、感光層上に剥離可能な透明カバーシートを
設けたり酸素透過性の小さいロウ状物質、水溶性ポリマ
ー等による被覆層を設けることもできる。
下や保存安定性の劣化等の悪影響を防止する為の公知技
術、例えば、感光層上に剥離可能な透明カバーシートを
設けたり酸素透過性の小さいロウ状物質、水溶性ポリマ
ー等による被覆層を設けることもできる。
本発明の組成物に適用し得る露光光源としてはカーボン
アーク、高圧水銀燈、キセノンランプ、メタルハライド
ランプ、螢光ランプ、タングステンランプ、ヘリウムカ
ドミニウムレーザー、アルゴンイオンレーザー等180nm
以上の紫外線、可視光線を含む汎用の光源を好適に使用
し得る。
アーク、高圧水銀燈、キセノンランプ、メタルハライド
ランプ、螢光ランプ、タングステンランプ、ヘリウムカ
ドミニウムレーザー、アルゴンイオンレーザー等180nm
以上の紫外線、可視光線を含む汎用の光源を好適に使用
し得る。
本発明の光重合性組成物は広範囲な応用分野に有用であ
って例えば平板、凹版、凸版等印刷版の作成、プリント
配線やICの作成の為のフォトレジスト、ドライフィル
ム、レリーフ像や画像複製などの画像形成、光硬化性の
インク、塗料、接着剤等の利用できるが特に可視光線の
光源を用いる応用分野に有効である。
って例えば平板、凹版、凸版等印刷版の作成、プリント
配線やICの作成の為のフォトレジスト、ドライフィル
ム、レリーフ像や画像複製などの画像形成、光硬化性の
インク、塗料、接着剤等の利用できるが特に可視光線の
光源を用いる応用分野に有効である。
（実施例） 以下本発明を実施例ならびに比較例、参考例により更に
具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り
これら実施例に限定されるものではない。
具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り
これら実施例に限定されるものではない。
なお、文及び表中で用いた各成分名の略号は以下の構造
式にて示される。
式にて示される。
参考例 ６−ジエチルアミノベンゾフラン−２−イル ４′−ジ
メチルアミノフェニルケトン（ａ−III）の合成 ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン5gを47重量％の臭化
水素酸9ml、水1.5mlの混合液中に溶解して、65℃に保持
し、次に臭素5gを前記同様の臭化水素酸7.5mlに溶解し
た溶液を滴下し１時間同温度にて反応を行なった。室温
に冷却後重炭酸ソーダ20gを含む水溶液100mlを添加して
中和を行なった後クロロホルムで抽出し臭化アセトフェ
ノン化合物5.3g（mp93゜）を得た。一方、ｐ−ジエチル
アミノサリチルアルデヒド3.6g,水酸化カリウム1.5gを
エタノール11mlに溶解し、80℃において前記臭化アセト
フェノン化合物を添加して１時間同温度にて反応を行な
った後カラムクロマト分離により2.6g（mp115.5゜）の
目的物ａ−IIIを得た。元素分析値を次に示す。
メチルアミノフェニルケトン（ａ−III）の合成 ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン5gを47重量％の臭化
水素酸9ml、水1.5mlの混合液中に溶解して、65℃に保持
し、次に臭素5gを前記同様の臭化水素酸7.5mlに溶解し
た溶液を滴下し１時間同温度にて反応を行なった。室温
に冷却後重炭酸ソーダ20gを含む水溶液100mlを添加して
中和を行なった後クロロホルムで抽出し臭化アセトフェ
ノン化合物5.3g（mp93゜）を得た。一方、ｐ−ジエチル
アミノサリチルアルデヒド3.6g,水酸化カリウム1.5gを
エタノール11mlに溶解し、80℃において前記臭化アセト
フェノン化合物を添加して１時間同温度にて反応を行な
った後カラムクロマト分離により2.6g（mp115.5゜）の
目的物ａ−IIIを得た。元素分析値を次に示す。
C21H24O2N2としての元素分析値 計算値 C74.97％ H7.19％ N8.33％ 分析値 C75.08％ H7.26％ N8.32％ 実施例１〜５ メタクリル酸メチル／メタクリル酸共重合体（重量平均
分子量45,000、共重合比85/15）10g、トリメチロールプ
ロパントリアクリレート10g、メトキシフェノール60mg
およびビクトリアピュアブルー BOH60mgをメチルエチ
ルケトン180gに溶解し感光液原液を調製した。この原液
各8gづつを分け取り、各々に対し本発明の増感剤試料ａ
−IIIならびに表−１に記載した活性剤試料を各記載量
（対固型分重量％）添加溶解した各感光液を砂目立てか
つ陽極酸化を施したアルミニウムシート上にホワラーを
用い、乾燥膜厚２μｍとなる様に塗布し、次いで70℃、
５分間乾燥した。その表面に更にポリビニルアルコール
水溶液を塗布し、乾燥膜厚３μｍのオーバーコート層を
設け、試料を作成した。次いで真空焼枠中にてステップ
タブレット（イーストマンコダック社製）を前記試料に
重ね、高圧水銀燈（ウシオ電気社製UMH−3000）により1
mの距離より６秒間露光し次いでブチルセロソルブ９重
量％、ケイ酸ソーダ１重量％を含む水溶液により現像を
行ない、得られた光硬化画像の段数により感度を測定し
た。
分子量45,000、共重合比85/15）10g、トリメチロールプ
ロパントリアクリレート10g、メトキシフェノール60mg
およびビクトリアピュアブルー BOH60mgをメチルエチ
ルケトン180gに溶解し感光液原液を調製した。この原液
各8gづつを分け取り、各々に対し本発明の増感剤試料ａ
−IIIならびに表−１に記載した活性剤試料を各記載量
（対固型分重量％）添加溶解した各感光液を砂目立てか
つ陽極酸化を施したアルミニウムシート上にホワラーを
用い、乾燥膜厚２μｍとなる様に塗布し、次いで70℃、
５分間乾燥した。その表面に更にポリビニルアルコール
水溶液を塗布し、乾燥膜厚３μｍのオーバーコート層を
設け、試料を作成した。次いで真空焼枠中にてステップ
タブレット（イーストマンコダック社製）を前記試料に
重ね、高圧水銀燈（ウシオ電気社製UMH−3000）により1
mの距離より６秒間露光し次いでブチルセロソルブ９重
量％、ケイ酸ソーダ１重量％を含む水溶液により現像を
行ない、得られた光硬化画像の段数により感度を測定し
た。
その結果を表１に示す。
比較例１〜５ 前記実施例１〜５において増感剤ａ−IIIを除いた他は
同一条件において評価した結果を同様表１に示す。
同一条件において評価した結果を同様表１に示す。
実施例６〜14及び比較例６〜９ 実施例１で用いたものと同一の感光液原液に各種増感剤
試料およびビイミダゾール系活性剤試料を表２中に記載
した量添加配合し感光液試料を調製した。これを露光条
件以外は実施例１と同様にして評価を行なった。露光条
件は高圧水銀燈から色ガラスフィルターＬ−42および干
渉フィルターKL−43（共に東芝ガラス社製）の両者を通
して得られる波長436nmの光線（光強度0.18mW/cm2）を5
0秒間露光することにより行なった。結果を表２に示
す。
試料およびビイミダゾール系活性剤試料を表２中に記載
した量添加配合し感光液試料を調製した。これを露光条
件以外は実施例１と同様にして評価を行なった。露光条
件は高圧水銀燈から色ガラスフィルターＬ−42および干
渉フィルターKL−43（共に東芝ガラス社製）の両者を通
して得られる波長436nmの光線（光強度0.18mW/cm2）を5
0秒間露光することにより行なった。結果を表２に示
す。
実施例15〜21 実施例１で用いたものと同一な感光液原液に各種増感剤
試料および活性剤試料を表３中に記載した量添加配合し
感光液試料を調製した。これを実施例１と同様にして評
価を行なったが露光条件はキセノン燈より色ガラスフィ
ルターＹ−47、および干渉フィルターKL−49（共に東芝
ガラス社製）の両者を通して得られる490nm前後の波長
の光線（光強度6.1mw/cm2）を５秒間照射することによ
り実施した。結果を表３に示す。
試料および活性剤試料を表３中に記載した量添加配合し
感光液試料を調製した。これを実施例１と同様にして評
価を行なったが露光条件はキセノン燈より色ガラスフィ
ルターＹ−47、および干渉フィルターKL−49（共に東芝
ガラス社製）の両者を通して得られる490nm前後の波長
の光線（光強度6.1mw/cm2）を５秒間照射することによ
り実施した。結果を表３に示す。
（発明の効果） 本発明による光重合開始系は各波長域の光源に対して充
分な高感度を示す。
分な高感度を示す。
Claims (4)
- 【請求項１】エチレン性不飽和二重結合を少なくとも１
個有する付加重合可能な化合物および光重合開始系を含
む光重合性組成物において、該光重合開始系が、 （ａ） 下記一般式〔Ｉ〕 〔上記式中、環Ａはベンゼン環またはナフタリン環を示
し、環Ｂは炭化水素芳香族または複素芳香環を表わし、
置換基Ｘ及びＹの少なくとも１つは （式中、R1及びR2はアルキル基を示す。）であり、l,m
及びｎは各々１または０を示す。〕で示される増感剤お
よび、 （ｂ） 前記増感剤と共存して光照射下において活性ラ
ジカルを発生する活性剤から成ることを特徴とする光重
合性組成物。 - 【請求項２】エチレン性不飽和二重結合を少なくとも１
個有する付加重合可能な化合物が、アクリル酸エステル
またはメタクリル酸エステル化合物であることを特徴と
する特許請求の範囲第１項記載の光重合性組成物。 - 【請求項３】前記活性剤がヘキサアリールビイミダゾー
ル、ハロゲン化炭化水素誘導体、ジアリールヨードニウ
ム塩、有機チオール化合物、ケトオキシムエステル及び
有機過酸化物の中から選ばれる少なくとも一種の化合物
であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の光
重合性組成物。 - 【請求項４】エチレン性不飽和二重結合を少なくとも１
個有する付加重合可能な化合物100重量部に対して、前
記増感剤が0.1〜20重量部、前記活性剤が0.5〜30重量部
含有されていることを特徴とする特許請求の範囲第１項
記載の光重合性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4497387A JPH07103164B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | 光重合性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4497387A JPH07103164B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | 光重合性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63213503A JPS63213503A (ja) | 1988-09-06 |
| JPH07103164B2 true JPH07103164B2 (ja) | 1995-11-08 |
Family
ID=12706417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4497387A Expired - Fee Related JPH07103164B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | 光重合性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07103164B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7456214B2 (en) * | 2004-05-03 | 2008-11-25 | Baylor University | Chromene-containing compounds with anti-tubulin and vascular targeting activity |
| WO2008059670A1 (fr) * | 2006-11-15 | 2008-05-22 | Taiyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Composition de résine photodurcissable/thermodurcissable, object durci et plaque de câblage imprimée |
-
1987
- 1987-02-27 JP JP4497387A patent/JPH07103164B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPS63213503A (ja) | 1988-09-06 |
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