JPH07102167A - 室温硬化性組成物 - Google Patents

室温硬化性組成物

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JPH07102167A
JPH07102167A JP25325093A JP25325093A JPH07102167A JP H07102167 A JPH07102167 A JP H07102167A JP 25325093 A JP25325093 A JP 25325093A JP 25325093 A JP25325093 A JP 25325093A JP H07102167 A JPH07102167 A JP H07102167A
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Tomomoto Toda
智基 戸田
Yukihiko Murayama
之彦 村山
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 シーリング材としての物性を満たすと共に、
塩化ビニル鋼板のような難被着体に対しても充分な接着
性を有する室温硬化性組成物を提供する。 【構成】 主鎖がオキシプロピレンであり、末端にジメ
トキシシラン基を有する重合体、エポキシ基含有シラン
化合物および加水分解性シリル基含有ケチミン化合物と
からなる室温硬化性組成物。及び主鎖がオキシプロピレ
ンであり、末端にジメトキシシラン基を有する重合体1
00重量部と、N,N’−ビス〔3−(トリメトキシシ
リル)プロピル〕エチレンジアミンからなる室温硬化性
組成物。 【効果】 本発明の室温硬化性組成物は、室温で放置す
ることにより大気中の水分と反応して硬化体となる。こ
の硬化体はアルミの被着体のみならず、難被着体である
塩化ビニル鋼板の被着体に対しても高い接着力を示す。
又、硬化体自体に充分な伸び性を有するので弾性シーリ
ング材及び接着剤として幅広い用途に好適である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、大気中の湿気と反応し
てゴム状に硬化する室温硬化性組成物に関し、特に各種
の被着体に対する接着性に優れ、シーリング材又は接着
剤として有用な室温硬化性組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】大気中の湿気と反応してゴム状に硬化す
る重合体としては、加水分解性のシリル基を少なくとも
1つの末端に有し、主鎖が本質的にプロピレンオキシド
重合体であり、分子量が6300〜15000であるポ
リエーテルを有効成分として含有するものが提案されて
いる(例えば、特公昭61−18582号公報)。
【0003】又、このようなポリエーテルは一般に変性
シリコーン樹脂と呼ばれ、シーリング材のベース樹脂と
して有用であるが、単独では接着性が低いため、接着性
の向上を目的として、特定のシランカップリング剤が添
加されてなるものが報告されている(例えば、特公昭6
2−35421および特開昭62−209164号公
報)。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、シラン
カップリング剤を添加するだけでは、通常の被着体に対
しては接着性が改善されるものの、建物外壁等に使用さ
れる塩化ビニル鋼板に対しての接着性は充分でなく、シ
ーリング材又は接着剤としての満足な性能は得られなか
った。
【0005】本発明は、上記問題点に鑑みてなされたも
ので、その目的とするところは、シーリング剤としての
物性を有すると共に、塩化ビニル鋼板等の通常では接着
しにくい被着体に対しても充分な接着性を有する室温硬
化性組成物を提供することである。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明で使用される重合
体(A)は、主鎖がポリオキシアルキレンであり、末端
に架橋可能な加水分解性のシリル基を有するものであ
る。上記重合体(A)としては、例えば、末端に加水分
解性のアリル基を有するポリオキシアルキレンを、VIII
族遷移金属の存在下で、次式(2)
【0007】X3-a SiR1 a H・・・(2)
【0008】(式中、R1 は一価炭化水素基及びハロゲ
ン化一価炭化水素基から選択される基を示し、aは0、
1又は2の整数、Xはハロゲン原子、アルコキシ基、ア
シルオキシ基及びケトキシメート基より選択される原子
又基はを示す。)で示される水素化ケイ素化合物と反応
することによって得られるものである。
【0009】上記重合体(A)の主鎖であるポリオキシ
アルキレンとしては例えば、ポリオキシエチレン、ポリ
オキシプロピレン及びポリオキシブチレン等が挙げられ
るが、室温硬化性組成物の硬化物が耐水性良く且つ、シ
ーリング材としての弾性を確保するという点でポリオキ
シプロピレンが好ましい。更に、架橋可能な加水分解性
のシリル基としてはメトキシシリルおよびエトキシシリ
ル基等のアルコキシシリル基が反応が速く且つ、反応
後、有害な副生成物を生成しないという点で好ましい。
【0010】又、重合体(A)の分子量としては、4,
000〜30,000のものが好ましい。分子量が4,
000未満の場合には、上記硬化物の伸びが充分でなく
なる傾向があり、逆に、30,000を越える場合に
は、硬化前の粘度が高くなり過ぎ、配合工程での作業性
が悪くなる。
【0011】上記重合体(A)としては、例えば、旭硝
子社製:商品名「エクサスター2410」および鐘淵化
学社製:商品名「サイリル5A03」等が挙げられる。
【0012】又、本発明の1で使用されるエポキシ基含
有シラン化合物(B)とは、1個以上のエポキシ基と、
加水分解分解性シリル基を有する化合物のことを意味す
る。
【0013】上記シラン化合物(B)としては、例えば
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−
(N−アリル−N−グリシジル)アミノプロピルトリメ
トキシシラン、3−(N,N−ジグリシジル)アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、N−グリシジル−N,N−
ビス〔3−(メチルジメトキシシリル)プロピル〕アミ
ン、N−グリシジル−N,N−ビス〔3−(トリメトキ
シシリル)プロピル〕アミン及び3−グリシドキシプロ
ピルメチルジメトキシシラン等が挙げられる。
【0014】上記シラン化合物(B)の添加量として
は、重合体(A)100重量部に対して0.1〜10重
量部、より好ましくは0.5〜5重量部である。0.1
重量部未満の場合は接着性の効果が乏しくなり、10重
量部を越えると硬化性が悪くなる。
【0015】又、本発明の1で使用される加水分解性シ
リル基含有ケチミン化合物(C)とは、次式(3)で示
される化合物であり、水分のない状態では安定に存在す
るが、水分の存在下では1級アミンを生成するので、エ
ポキシ基と反応する硬化剤として機能する。
【0016】
【化2】
【0017】(R1 、R2 、R4 、R5 は炭素数1〜5
のアルキル基、R3 は炭素数1〜10のアルキレン基を
表す;lは2または3。) 上記ケチミン化合物(C)の添加量としては、重合体
(A)100重量部に対して0.1〜10重量部、より
好ましくは0.5〜5重量部である。0.1重量部未満
の場合は接着性の効果が乏しくなり、10重量部を越え
ると硬化性が悪くなる。
【0018】さらに、本発明の2は主鎖がポリオキシア
ルキレンであり、末端に架橋可能な加水分解性シリル基
を有する重合体(A)100重量部と、下式(1)で示
されるエチレンジアミン化合物(D)からなる。
【0019】
【化3】
【0020】(nは1〜3の整数、mは2〜6の整数を
それぞれ表す。) 上記エチレンジアミン化合物(D)として具体的には、
例えばN,N’−ビス−〔3−(トリメトキシシリル)
プロピル〕エチレンジアミン、N,N’−ビス−〔3−
(メチルジトキシシリル)プロピル〕エチレンジアミ
ン、N,N’−ビス−〔3−(トリメトキシシリル)プ
ロピル〕ヘキサメチレンジアミン、N,N’−ビス−
〔3−(メチルジトキシシリル)プロピル〕ヘキサメチ
レンジアミン等が挙げられる。上記エチレンジアミン化
合物(D)の添加量は、重合体(A)100重量部に対
して0.1〜10重量部、好ましくは0.2〜5重量部
である。0.1重量部未満の場合には、接着性の改善効
果が得られなく、又、10重量部を越えると硬化性組成
物が硬化した後の硬化体が脆くなる。
【0021】本発明の室温硬化性組成物には、湿気硬化
反応を促進するためにシラノール縮合触媒を添加しても
良い。そのようなシラノール縮合触媒としては、例えば
テトラ−n−ブトキシチタネート、テトライソプロポキ
シチタネート等のチタネート系化合物、有機ケイ素チタ
ン酸塩、オクチル酸スズ、ジブチル錫ジラウレート、ジ
ブチル錫マレエート、ジブチル錫フタレート等のカルボ
ン酸の金属塩、ジブチルアミン−2−エチルヘキソエー
ト等のアミン塩等や他の酸性触媒及び塩基性触媒等が挙
げられ、これらは単独又は2種以上を併用して使用でき
る。
【0022】上記シラノール宿合触媒の添加量として
は、重合体(A)100重量部に対して0.1〜10重
量部が好ましい。0.1重量部未満の場合は硬化性が著
しく悪くなり、10重量部を越えると硬化性が速くなり
過ぎ、作業性が低下するからである。
【0023】又、本発明の室温硬化性組成物には、保存
時における上記組成物中の水分を除去するための脱水剤
を添加しても良い。そのような脱水剤として、例えばビ
ニルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、
テトラエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メ
チルトリエトキシシラン、テトラエトキシシラン等のシ
ラン化合物及び、オクタデシルイソシアネート、4−
4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロン
ジイソシアネート、4−4’−ジシクロヘキシルメタン
ジイソシアネート、m−テトラメチルキシリレンジイソ
シアネート、p−テトラメチルキシリレンジイソシアネ
ート、リシンエステルトリイソシアネート及び1,8−
ジイソシアネート−4−イソシアネートオクタン等のイ
ソシアネート化合物が挙げられる。
【0024】上記脱水剤の添加量としては、重合体
(A)100重量部に対して0.1〜10重量部が好ま
しい。
【0025】又、本発明の室温硬化性組成物には、補強
を目的として各種の充填剤を添加しても良い。そのよう
な充填剤としては、例えば炭酸カルシウム、炭酸マクネ
シウム、含水ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸カルシウム、
シリカ、二酸化チタン、クレー、タルク、カーボンブラ
ック等が挙げられる。これらの充填剤は単独又は2種類
以上を併用しても良い。
【0026】又、必要に応じて、室温硬化性組成物の硬
化物の伸び性能を高めたり、低モジュラス化するため
に、可塑剤を添加しても良い。このような可塑剤として
は、例えば燐酸トリブチル、燐酸トリクレジル等の燐酸
エステル類、フタル酸ジオクチル等のフタル酸エステ
ル、及びグリセリンモノオレイン酸エステル等の脂肪族
一塩基酸エステル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ
オクチル等の脂肪酸二塩基酸エステル等が挙げられる。
これらの可塑剤は単独又は2種類以上を併用しても良
い。
【0027】さらに、本発明の室温硬化性組成物には、
タレ防止のために水添ひまし油、脂肪酸ビスアマイド等
のタレ防止剤を添加しても良い。
【0028】又、必要に応じて、顔料、紫外線吸収剤、
酸化防止剤等を添加しても良い。
【0029】
【実施例】以下、本発明の実施例について説明する。 (実施例1、2、比較例1〜4)主鎖がポリオキシプロ
ピレンであり、末端にジメトキシシラン基を有する重合
体(旭硝子社製:商品名「エクサスター2410」分子
量17,000)、3−グリシドキシプロピルトリメト
キシシラン(東芝シリコーン社製:商品名「TSL83
50」)および下式(3)で示されるケチミン化合物
(チッソ社製:商品名「S340」)を使用した。
【0030】
【化4】
【0031】さらに、ジブチル錫ジラウリレート、ビニ
ルトリメトキシシラン、N−(アミノエチル)−3−ア
ミノプロピルトリメトキシシラン(東芝シリコーン社
製、商品名「TSL8340」)および、他の添加剤と
して炭酸カルシウム、酸化チタン、フタル酸ジオクチル
を使用し、上記の各種成分を表1に示した配合組成に従
って、混合攪拌機で均一に混合することにより、室温硬
化性組成物を得た。
【0032】(実施例3〜6、比較例5〜8)主鎖がポ
リオキシプロピレンであり、末端にジメトキシシラン基
を有する重合体(鐘淵化学社製:商品名「サイリル5A
03」分子量8,500)およびN,N’−ビス−〔3
−(トリメトキシシリル)プロピル〕エチレンジアミン
(チッソ社製:商品名「XS951」)を使用した。さ
らに、ジブチル錫ジラウリレート、N(2−アミノエチ
ル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン(信
越化学工業社製:商品名「KBM602」)および、他
の添加剤として、炭酸カルシウム、酸化チタン、フタル
酸ジオクチルを使用し、上記の各種成分を表2に示した
配合組成に従って、混合攪拌機で均一に混合することに
より、室温硬化性組成物を得た。
【0033】(接着性試験)被着体として、アルミニウ
ム板及び塩化ビニル鋼板を用い、JIS−A5758に
基づくH型試験片を作成し、23℃、60%相対湿度で
2週間養生後、50mm/minの速度にて引張試験を
行ない、接着性を評価した。 (引張強度試験)厚さ2mmの室温硬化性組成物のシー
トを、23℃、60%相対湿度で1週間養生後、JIS
−K6301に準拠し3号ダンベル試験片で50mm/
minの速度にて引張試験を行ない、伸び率を評価し
た。これらの評価結果を表1および2に示した。
【0034】
【表1】
【0035】
【表2】
【0036】
【発明の効果】本発明の室温硬化性接着剤組成物は以上
のように、室温で放置することにより大気中の水分と反
応して硬化体となる。この硬化体はアルミニウムの被着
体のみならず、塩化ビニル鋼板の被着体に対しても高い
接着性を示すため、破壊形態も被着体の界面からではな
く、凝集破壊を起こす。又、硬化体自体が充分な伸び性
も保有する。その結果、このようにして得られた組成物
は、実質的に水分の存在しない状態で調整した後、密封
下に貯蔵すると硬化は進行せず、これを容器から取り出
し大気に放置することにより硬化が進行するので建造
物、自動車、船舶、土木工事等の弾性シーリング剤とし
て有用であり更に注型ゴム、型取り用材料、塗料、接着
剤として幅広い用途にも好適である。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】主鎖がポリオキシアルキレンであり、末端
    に架橋可能な加水分解性シリル基を有する重合体(A)
    100重量部、エポキシ基含有シラン化合物(B)0.
    1〜10重量部および加水分解性シリル基含有ケチミン
    化合物(C)0.1〜10重量部とからなる室温硬化性
    組成物。
  2. 【請求項2】主鎖がポリオキシアルキレンであり、末端
    に架橋可能な加水分解性シリル基を有する重合体(A)
    100重量部と、下式(1)で示されるエチレンジアミ
    ン化合物(D)0.1〜10重量部からなる室温硬化性
    組成物。 【化1】 (nは1〜3の整数、mは2〜6の整数をそれぞれ表
    す。)
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6262216B1 (en) 1998-10-13 2001-07-17 Affymetrix, Inc. Functionalized silicon compounds and methods for their synthesis and use
JP2016527346A (ja) * 2013-07-12 2016-09-08 エボニック デグサ ゲーエムベーハーEvonik Degussa GmbH シリル基を含み、向上した貯蔵安定性を有する硬化性組成物

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6262216B1 (en) 1998-10-13 2001-07-17 Affymetrix, Inc. Functionalized silicon compounds and methods for their synthesis and use
US6410675B2 (en) 1998-10-13 2002-06-25 Affymetrix, Inc. Functionalized silicon compounds and methods for their synthesis and use
US6429275B2 (en) 1998-10-13 2002-08-06 Affymetrix, Inc. Functionalized silicon compounds and methods for their synthesis and use
US6486286B1 (en) 1998-10-13 2002-11-26 Affymetrix, Inc. Use of hexahydrolupulones as antibacterial agents
US6486287B2 (en) 1998-10-13 2002-11-26 Affymetrix, Inc. Functionalized silicon compounds and methods for their synthesis and use
US6743882B2 (en) 1998-10-13 2004-06-01 Affymetrix, Inc. Functionalized silicon compounds and methods for their synthesis and use
US7098286B2 (en) 1998-10-13 2006-08-29 Affymetrix, Inc. Functionalized silicon compounds and methods for their synthesis and use
US7125947B2 (en) 1998-10-13 2006-10-24 Affymetrix, Inc. Functionalized silicon compounds and methods for their synthesis and use
US7129307B2 (en) 1998-10-13 2006-10-31 Affymetrix, Inc. Functionalized silicon compounds and methods for their synthesis and use
JP2016527346A (ja) * 2013-07-12 2016-09-08 エボニック デグサ ゲーエムベーハーEvonik Degussa GmbH シリル基を含み、向上した貯蔵安定性を有する硬化性組成物

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