JPH0695402A - 光導電性画像形成部材の製造方法 - Google Patents
光導電性画像形成部材の製造方法Info
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- JPH0695402A JPH0695402A JP5142051A JP14205193A JPH0695402A JP H0695402 A JPH0695402 A JP H0695402A JP 5142051 A JP5142051 A JP 5142051A JP 14205193 A JP14205193 A JP 14205193A JP H0695402 A JPH0695402 A JP H0695402A
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- photogenerating
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0528—Macromolecular bonding materials
- G03G5/0557—Macromolecular bonding materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
- G03G5/0564—Polycarbonates
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 電荷発生顔料と高分子量ポリカーボネートバ
インダとを含む電荷発生層を、簡便に且つ効果的に製造
でき、優れた機械特性と光感度を有する積層光導電性画
像形成部材を提供する。 【構成】 支持基板に、電荷発生顔料と環状オリゴマー
混合物と触媒との分散物を被覆し、加熱して、高分子量
ポリカーボネート樹脂状バインダに分散された電荷発生
物を得、この電荷発生層に電荷輸送層を被覆する。
インダとを含む電荷発生層を、簡便に且つ効果的に製造
でき、優れた機械特性と光感度を有する積層光導電性画
像形成部材を提供する。 【構成】 支持基板に、電荷発生顔料と環状オリゴマー
混合物と触媒との分散物を被覆し、加熱して、高分子量
ポリカーボネート樹脂状バインダに分散された電荷発生
物を得、この電荷発生層に電荷輸送層を被覆する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、概ね画像形成部材及び
その製造方法に向けられている。より詳しくは、本発明
は優れた機械特性を有する積層光導電性画像形成部材に
関し、この部材は、高い分子量で、狭分散のポリマーを
含む。実施例では、本発明は多環オリゴマーと光発生顔
料との混合物の反応器内(in situ) 重合による光発生層
(photogeneration layers)の二次加工に向けられてい
る。前述の光応答画像形成部材は、光発生層が電荷輸送
層と基板との間に置かれた場合には負に、又は電荷輸送
層が光発生層と支持基板との間に置かれた場合には正に
帯電されることができる。この積層光導電性画像形成部
材は、例えば電子写真画像形成方法を含む多くの異なる
既知の画像形成及び印刷方法、特に、負に帯電又は正に
帯電している画像が適当な電荷のトナー組成物により可
視的に表現される、ゼログラフィック画像形成及び印刷
方法に選択され得る。一般に、この画像形成部材は約４
００〜約８５０ｎｍの波長域に感応しやすく、従って、
ある場合には、ダイオードレーザが光源として選択され
得る。
その製造方法に向けられている。より詳しくは、本発明
は優れた機械特性を有する積層光導電性画像形成部材に
関し、この部材は、高い分子量で、狭分散のポリマーを
含む。実施例では、本発明は多環オリゴマーと光発生顔
料との混合物の反応器内(in situ) 重合による光発生層
(photogeneration layers)の二次加工に向けられてい
る。前述の光応答画像形成部材は、光発生層が電荷輸送
層と基板との間に置かれた場合には負に、又は電荷輸送
層が光発生層と支持基板との間に置かれた場合には正に
帯電されることができる。この積層光導電性画像形成部
材は、例えば電子写真画像形成方法を含む多くの異なる
既知の画像形成及び印刷方法、特に、負に帯電又は正に
帯電している画像が適当な電荷のトナー組成物により可
視的に表現される、ゼログラフィック画像形成及び印刷
方法に選択され得る。一般に、この画像形成部材は約４
００〜約８５０ｎｍの波長域に感応しやすく、従って、
ある場合には、ダイオードレーザが光源として選択され
得る。
【０００２】画像形成部材は、通常、ポリマーバインダ
中に例えば三方晶セレンの光発生層を、支持基板に先ず
適用することによって製造される。光発生顔料は、通
常、小さい粒子サイズ及び特定のモルフォロジーを得る
ために有機溶媒中で微粉砕される。このポリマーバイン
ダは上述の微粉砕の観点から選ばれる；例えばフタロシ
アニン顔料は、塩素化溶媒によって、より低い感応性の
モルフォロジーにしばしば転化され、従って、ポリカー
ボネートのような、これらの溶媒に単に可溶であるポリ
マーの使用が通常、排除される。それにも拘らず、ポリ
カーボネートは、その鮮明性及び靱性故に、その他の点
で許容されるポリマーバインダである。実施例において
本発明では、例えば激しい微粉砕ステップが、高分子量
ポリマーよりも多環カーボネートオリゴマーの混合物の
存在下にて行われるので、光発生顔料に対するバインダ
としてのポリカーボネートの使用が提供される。このオ
リゴマー混合物は広範囲の様々な有機物質に可溶であ
り、更に、その脆さのために全て溶解される必要はな
く、小粒子化され、微粉砕によって顔料粒子中へ広く分
散されることができる。高分子量ポリマーへの転化は、
溶媒が除去された後に行われる。或いは、被覆は、粉体
被覆法を用いて、溶媒の非存在下にて行われ得る。実施
例における本発明は、ポリカーボネートバインダと電荷
発生顔料とを含む電荷発生層を、効果的に製造可能とす
ることができる。本願の発明によって、実施例では、多
環カーボネートオリゴマー混合物が選択され、また、こ
の混合物は、電荷発生層の被覆の後又はこれと同時にポ
リマーへ転化される。上述の利点は、塩素化溶媒に感応
しやすい顔料のバインダとしてのポリカーボネートの提
供を包含している。本発明の方法及びその画像形成部材
は、より強靱な被覆を提供するために電荷発生バインダ
を任意的に架橋可能とする。また、ポリマー溶液により
達せられるスプレー又はディップ被覆法を用いて形成さ
れたスプレー被覆フィルムとしての約４０，０００の分
子量に対して、より高い１００，０００〜３００，００
０のポリカーボネートフィルム又はポリマーが提供され
る。実施例における本発明によって、高分子量のポリマ
ーを得るため環状オリゴマーを硬化する前に、溶融体又
は粉体として環状オリゴマーと電荷発生顔料混合物とを
被覆することにより、受光体フィルムの形成のための溶
媒の使用は全く避けられ得る。更に、異なる構造の環状
オリゴマー混合物を使用することによって、ポリカーボ
ネート製造ための既知の界面又は溶融エステル交換方法
の何れによっても簡便に得られない、確かな化学量論の
高分子量のコポリマーを得ることができる。
中に例えば三方晶セレンの光発生層を、支持基板に先ず
適用することによって製造される。光発生顔料は、通
常、小さい粒子サイズ及び特定のモルフォロジーを得る
ために有機溶媒中で微粉砕される。このポリマーバイン
ダは上述の微粉砕の観点から選ばれる；例えばフタロシ
アニン顔料は、塩素化溶媒によって、より低い感応性の
モルフォロジーにしばしば転化され、従って、ポリカー
ボネートのような、これらの溶媒に単に可溶であるポリ
マーの使用が通常、排除される。それにも拘らず、ポリ
カーボネートは、その鮮明性及び靱性故に、その他の点
で許容されるポリマーバインダである。実施例において
本発明では、例えば激しい微粉砕ステップが、高分子量
ポリマーよりも多環カーボネートオリゴマーの混合物の
存在下にて行われるので、光発生顔料に対するバインダ
としてのポリカーボネートの使用が提供される。このオ
リゴマー混合物は広範囲の様々な有機物質に可溶であ
り、更に、その脆さのために全て溶解される必要はな
く、小粒子化され、微粉砕によって顔料粒子中へ広く分
散されることができる。高分子量ポリマーへの転化は、
溶媒が除去された後に行われる。或いは、被覆は、粉体
被覆法を用いて、溶媒の非存在下にて行われ得る。実施
例における本発明は、ポリカーボネートバインダと電荷
発生顔料とを含む電荷発生層を、効果的に製造可能とす
ることができる。本願の発明によって、実施例では、多
環カーボネートオリゴマー混合物が選択され、また、こ
の混合物は、電荷発生層の被覆の後又はこれと同時にポ
リマーへ転化される。上述の利点は、塩素化溶媒に感応
しやすい顔料のバインダとしてのポリカーボネートの提
供を包含している。本発明の方法及びその画像形成部材
は、より強靱な被覆を提供するために電荷発生バインダ
を任意的に架橋可能とする。また、ポリマー溶液により
達せられるスプレー又はディップ被覆法を用いて形成さ
れたスプレー被覆フィルムとしての約４０，０００の分
子量に対して、より高い１００，０００〜３００，００
０のポリカーボネートフィルム又はポリマーが提供され
る。実施例における本発明によって、高分子量のポリマ
ーを得るため環状オリゴマーを硬化する前に、溶融体又
は粉体として環状オリゴマーと電荷発生顔料混合物とを
被覆することにより、受光体フィルムの形成のための溶
媒の使用は全く避けられ得る。更に、異なる構造の環状
オリゴマー混合物を使用することによって、ポリカーボ
ネート製造ための既知の界面又は溶融エステル交換方法
の何れによっても簡便に得られない、確かな化学量論の
高分子量のコポリマーを得ることができる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ここ
で示されたような多くの利点を有する、画像形成部材及
びその方法を提供することである。本発明の他の目的
は、環状オリゴマーからの高分子量のポリカーボネート
を提供することであり、ここで、このポリカーボネート
は、分子量１００，０００ダルトン又はそれ以上、より
詳細には、１００，０００〜５００，０００の範囲、及
び好ましくは、１００，０００〜３００，０００の範囲
であり、１．８〜３．０の範囲にある、例えば２の狭分
布を有する。
で示されたような多くの利点を有する、画像形成部材及
びその方法を提供することである。本発明の他の目的
は、環状オリゴマーからの高分子量のポリカーボネート
を提供することであり、ここで、このポリカーボネート
は、分子量１００，０００ダルトン又はそれ以上、より
詳細には、１００，０００〜５００，０００の範囲、及
び好ましくは、１００，０００〜３００，０００の範囲
であり、１．８〜３．０の範囲にある、例えば２の狭分
布を有する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】実施例において、本発明
は、電荷発生顔料の存在下で、多環オリゴマーの重合を
含む電荷発生組成物の製造に向けられている。より詳し
くは、この方法は、光発生顔料とポリカーボネート樹脂
バインダとを含む光発生層の同時形成を含む画像形成部
材の製造を含み、ここでこの樹脂バインダは、環状オリ
ゴマー混合物より形成される。実施例では、環状オリゴ
マーから得られたポリカーボネート樹脂バインダは、溶
媒の非存在下で生成される。
は、電荷発生顔料の存在下で、多環オリゴマーの重合を
含む電荷発生組成物の製造に向けられている。より詳し
くは、この方法は、光発生顔料とポリカーボネート樹脂
バインダとを含む光発生層の同時形成を含む画像形成部
材の製造を含み、ここでこの樹脂バインダは、環状オリ
ゴマー混合物より形成される。実施例では、環状オリゴ
マーから得られたポリカーボネート樹脂バインダは、溶
媒の非存在下で生成される。
【０００５】ＢＰ（Ａ）環状オリゴマーの合成は、ブル
ネル(Brunelle)らの Jour.Amer.Chem.Soc.,1990,112,23
99-2402 の教えを基本とした。この記載は、全面的に援
用して本明細書の一部としている。この反応を、メカニ
カルスターラー、コンデンサー、隔壁、添加漏斗及び加
熱マントルを備えた１リットルのモルトンフラスコ(Mor
ton flask)中で行うことができる。このフラスコに、例
えば２００ｍｌの塩化メチレン、７ｍｌの脱イオン水、
３ｍｌの９．７５モル水酸化ナトリウム溶液及び２．４
ｍｌのトリエチルアミンを添加した。それから、攪拌及
び穏やかな還流を始めた。ニューヨーク州ロックポート
のヴァンデメルク・ケミカル社から得た、予めヘキサン
で再結晶化された約７０．５ｇのビスフェノールＡビス
クロロホルメートは、２００ｍｌの塩化メチレンに溶解
され、４０分間にわたって蠕動性ポンプによりフラスコ
に添加された。同時に、約５９ｍｌの約９．７５モル水
酸化ナトリウム溶液が添加漏斗により添加され、約２．
４ｍｌのトリエチルアミンが、シリンジポンプにより添
加された。４０分後に反応は２００ｍｌの１モルの塩酸
溶液の添加により停止された。この反応混合物は分離漏
斗に移され、ここで有機層及び水層が分離され、この有
機層は、脱イオン水で３回及び飽和塩化ナトリウム溶液
で１回洗浄され、それから、硫酸マグネシウムによって
乾燥された。塩化メチレンは、ロートヴァップにて除去
され、得られた固体は、数倍量のアセトンと混合され
た。このアセトン抽出物のろ過と、その後のアセトンの
除去により、２４ｇの異なる環サイズを有する４，４′
−イソプロピリデンビスフェノールカーボネートの環状
オリゴマー混合物が得られた。Macromolecules,1991,2
4,3035 でブルネルが教示するように、１つに分離でき
るサイズとは反対に、異なる環サイズの混合物は、低温
度で溶解し、それゆえ、より簡単な加工可能物質を達成
するために重要であり、これは、本出願の発明に選択さ
れ得るオリゴマー混合物を広く特徴付ける論文である。
生成物構造の確認はＧＰＣ及びＮＭＲによって決定され
た。
ネル(Brunelle)らの Jour.Amer.Chem.Soc.,1990,112,23
99-2402 の教えを基本とした。この記載は、全面的に援
用して本明細書の一部としている。この反応を、メカニ
カルスターラー、コンデンサー、隔壁、添加漏斗及び加
熱マントルを備えた１リットルのモルトンフラスコ(Mor
ton flask)中で行うことができる。このフラスコに、例
えば２００ｍｌの塩化メチレン、７ｍｌの脱イオン水、
３ｍｌの９．７５モル水酸化ナトリウム溶液及び２．４
ｍｌのトリエチルアミンを添加した。それから、攪拌及
び穏やかな還流を始めた。ニューヨーク州ロックポート
のヴァンデメルク・ケミカル社から得た、予めヘキサン
で再結晶化された約７０．５ｇのビスフェノールＡビス
クロロホルメートは、２００ｍｌの塩化メチレンに溶解
され、４０分間にわたって蠕動性ポンプによりフラスコ
に添加された。同時に、約５９ｍｌの約９．７５モル水
酸化ナトリウム溶液が添加漏斗により添加され、約２．
４ｍｌのトリエチルアミンが、シリンジポンプにより添
加された。４０分後に反応は２００ｍｌの１モルの塩酸
溶液の添加により停止された。この反応混合物は分離漏
斗に移され、ここで有機層及び水層が分離され、この有
機層は、脱イオン水で３回及び飽和塩化ナトリウム溶液
で１回洗浄され、それから、硫酸マグネシウムによって
乾燥された。塩化メチレンは、ロートヴァップにて除去
され、得られた固体は、数倍量のアセトンと混合され
た。このアセトン抽出物のろ過と、その後のアセトンの
除去により、２４ｇの異なる環サイズを有する４，４′
−イソプロピリデンビスフェノールカーボネートの環状
オリゴマー混合物が得られた。Macromolecules,1991,2
4,3035 でブルネルが教示するように、１つに分離でき
るサイズとは反対に、異なる環サイズの混合物は、低温
度で溶解し、それゆえ、より簡単な加工可能物質を達成
するために重要であり、これは、本出願の発明に選択さ
れ得るオリゴマー混合物を広く特徴付ける論文である。
生成物構造の確認はＧＰＣ及びＮＭＲによって決定され
た。
【０００６】更に、実施例において、本発明は光発生顔
料と多環オリゴマーとの混合物の反応器内重合による光
発生組成物の製造方法に関する。より詳細には、これら
の方法は、１／８インチのステンレススチール球を７０
ｇ含む３０ｍｌボトル中に、０．２５ｇの４，４′−イ
ソプロピリデンビスフェノールカーボネートの環状オリ
ゴマー混合物、０．２５ｇのＸ無金属フタロシアニン、
１４．２ｇのシクロヘキサノン及び約０．０００５ｇの
チタニウムブトキサイドを入れ、５日間３００回毎分で
微粉砕されることを含む。この分散物は、それから、ア
ルミニウムフィルム上に被覆され、環状オリゴマーを重
合するために約３００℃で３０分間加熱され、それから
冷却された。その後、ＭＡＫＲＯＬＯＮ（登録商標、以
下省略）中３５重量％のジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス
（アルキルフェニル）−（１，１′−ビフェニル）−
４，４′−ジアミンによる約２０μｍの厚みを有する電
荷輸送層は、上記の調整された光発生層上に上塗りされ
た。得られた光導電性部材のゼログラフィック評価が行
われ、約４０ｅｒｇｓ／ｃｍ2 の感度が認められた。
料と多環オリゴマーとの混合物の反応器内重合による光
発生組成物の製造方法に関する。より詳細には、これら
の方法は、１／８インチのステンレススチール球を７０
ｇ含む３０ｍｌボトル中に、０．２５ｇの４，４′−イ
ソプロピリデンビスフェノールカーボネートの環状オリ
ゴマー混合物、０．２５ｇのＸ無金属フタロシアニン、
１４．２ｇのシクロヘキサノン及び約０．０００５ｇの
チタニウムブトキサイドを入れ、５日間３００回毎分で
微粉砕されることを含む。この分散物は、それから、ア
ルミニウムフィルム上に被覆され、環状オリゴマーを重
合するために約３００℃で３０分間加熱され、それから
冷却された。その後、ＭＡＫＲＯＬＯＮ（登録商標、以
下省略）中３５重量％のジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス
（アルキルフェニル）−（１，１′−ビフェニル）−
４，４′−ジアミンによる約２０μｍの厚みを有する電
荷輸送層は、上記の調整された光発生層上に上塗りされ
た。得られた光導電性部材のゼログラフィック評価が行
われ、約４０ｅｒｇｓ／ｃｍ2 の感度が認められた。
【０００７】光発生顔料の例示には、Ｘ型フタロシアニ
ンのような無金属フタロシアニン、金属フタロシアニ
ン、バナジルフタロシアニン、チタニルフタロシアニ
ン、特にタイプIVチタニルフタロシアニン、スクアライ
ン(squaraines)、ベンズイミダゾールペリレン、ビスア
ゾ、三方晶セレン、無定形セレン、例えばセレン：テル
ル、セレン：テルル：ヒ素のようなセレン合金、及び他
の既知の光発生顔料が含まれる。これらの顔料は、例え
ば約５〜約８５重量％のような種々の有効な量で、形成
されたポリカーボネート樹脂バインダ中に存在する。こ
の層の厚みは、実施例において例えば約０．１〜約１０
μｍに変えることができる。
ンのような無金属フタロシアニン、金属フタロシアニ
ン、バナジルフタロシアニン、チタニルフタロシアニ
ン、特にタイプIVチタニルフタロシアニン、スクアライ
ン(squaraines)、ベンズイミダゾールペリレン、ビスア
ゾ、三方晶セレン、無定形セレン、例えばセレン：テル
ル、セレン：テルル：ヒ素のようなセレン合金、及び他
の既知の光発生顔料が含まれる。これらの顔料は、例え
ば約５〜約８５重量％のような種々の有効な量で、形成
されたポリカーボネート樹脂バインダ中に存在する。こ
の層の厚みは、実施例において例えば約０．１〜約１０
μｍに変えることができる。
【０００８】本発明の光反応性画像形成部材は、種々の
既知の方法によって製造され得、方法パラメータ及び層
の被覆順序は所望の部材に依存する。正の帯電に好適な
画像形成部材は、光発生層及び電荷輸送層の蒸着の順序
を逆転させることによって製造されることができる。画
像形成部材の光発生層及び電荷輸送層は、スプレーコー
ター、ディップコーター、押出コーター、ローラーコー
ター、ワイヤーバーコーター、スロットコーター、ドク
ターブレードコーター、グラビアコーター及び同様物を
用いて、選択された基板上に、溶液又は分散物として被
覆されることができ、定常状態下又は空気流中におい
て、約１０分間〜約１０時間で約４０〜約２００℃にて
乾燥されることができる。この被覆は、上述の光発生層
として、最終被覆の厚みが０．０１〜約３０μｍに達す
るように行われる。
既知の方法によって製造され得、方法パラメータ及び層
の被覆順序は所望の部材に依存する。正の帯電に好適な
画像形成部材は、光発生層及び電荷輸送層の蒸着の順序
を逆転させることによって製造されることができる。画
像形成部材の光発生層及び電荷輸送層は、スプレーコー
ター、ディップコーター、押出コーター、ローラーコー
ター、ワイヤーバーコーター、スロットコーター、ドク
ターブレードコーター、グラビアコーター及び同様物を
用いて、選択された基板上に、溶液又は分散物として被
覆されることができ、定常状態下又は空気流中におい
て、約１０分間〜約１０時間で約４０〜約２００℃にて
乾燥されることができる。この被覆は、上述の光発生層
として、最終被覆の厚みが０．０１〜約３０μｍに達す
るように行われる。
【０００９】本発明の画像形成部材は、様々な静電複写
画像形成及び印刷システム、特にゼログラフィック方法
として普通に知られているシステムにおいて有用であ
る。特に、本発明の画像形成部材は、ゼログラフィック
画像形成及び印刷方法において有用であり、この場合、
光発生顔料は、約４００ｎｍ〜約９００ｎｍの波長の光
を吸収し得る。これらの既知の方法において、静電潜像
は、初めに画像形成部材上に形成され、現像され、その
後適当な基板にその画像が転写される。
画像形成及び印刷システム、特にゼログラフィック方法
として普通に知られているシステムにおいて有用であ
る。特に、本発明の画像形成部材は、ゼログラフィック
画像形成及び印刷方法において有用であり、この場合、
光発生顔料は、約４００ｎｍ〜約９００ｎｍの波長の光
を吸収し得る。これらの既知の方法において、静電潜像
は、初めに画像形成部材上に形成され、現像され、その
後適当な基板にその画像が転写される。
【００１０】更に、本発明の画像形成部材は、６６０〜
約８３０ｎｍの波長で典型的には機能するガリウムヒ素
発光ダイオード（ＬＥＤ）アレイによる電気印刷方法に
も選択され得る。本発明の負に帯電した光反応性画像形
成部材は、その上の支持基板と、本発明の方法により得
られた樹脂状ポリカーボネートバインダに分散された光
発生顔料を含む光発生層と、ポリカーボネート樹脂状バ
インダに分散されたＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−
ビス（３−メチルフェニル）−１，１′−ビフェニル−
４，４′−ジアミンを含む上部の正孔輸送層とを含み、
この輸送層は、また本発明の方法によっても得られるこ
とができる。
約８３０ｎｍの波長で典型的には機能するガリウムヒ素
発光ダイオード（ＬＥＤ）アレイによる電気印刷方法に
も選択され得る。本発明の負に帯電した光反応性画像形
成部材は、その上の支持基板と、本発明の方法により得
られた樹脂状ポリカーボネートバインダに分散された光
発生顔料を含む光発生層と、ポリカーボネート樹脂状バ
インダに分散されたＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−
ビス（３−メチルフェニル）−１，１′−ビフェニル−
４，４′−ジアミンを含む上部の正孔輸送層とを含み、
この輸送層は、また本発明の方法によっても得られるこ
とができる。
【００１１】本発明の正に帯電した光反応性画像形成部
材は、基板と、ポリカーボネート樹脂状バインダに分散
されたＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メ
チルフェニル）−１，１′−ビフェニル−４，４′−ジ
アミンを含む電荷輸送層と、本発明の方法によって得ら
れた非活性樹脂状ポリカーボネートバインダによる光発
生層とを含む。
材は、基板と、ポリカーボネート樹脂状バインダに分散
されたＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メ
チルフェニル）−１，１′−ビフェニル−４，４′−ジ
アミンを含む電荷輸送層と、本発明の方法によって得ら
れた非活性樹脂状ポリカーボネートバインダによる光発
生層とを含む。
【００１２】本発明の画像形成部材に選択された基板層
は、不透明又は実質的に透明にすることができ、必要な
機械的な特性を有する如何なる好適な物質も含み得る。
従って、この基板は、例えば市販のポリマーであるＭＹ
ＬＡＲ（登録商標、以下省略）、チタンを含有するＭＹ
ＬＡＲのような無機若しくは有機ポリマー物質を包含す
る絶縁体の層と、例えばインジウム酸化スズ若しくはア
ルミニウムのような半導体表面層をその上に配置してい
る無機若しくは有機物質の層、又はアルミニウム、クロ
ム、ニッケル、黄銅及び同様物を含む導体を、この基板
は含み得る。
は、不透明又は実質的に透明にすることができ、必要な
機械的な特性を有する如何なる好適な物質も含み得る。
従って、この基板は、例えば市販のポリマーであるＭＹ
ＬＡＲ（登録商標、以下省略）、チタンを含有するＭＹ
ＬＡＲのような無機若しくは有機ポリマー物質を包含す
る絶縁体の層と、例えばインジウム酸化スズ若しくはア
ルミニウムのような半導体表面層をその上に配置してい
る無機若しくは有機物質の層、又はアルミニウム、クロ
ム、ニッケル、黄銅及び同様物を含む導体を、この基板
は含み得る。
【００１３】基板層の厚みは、経済的な考慮を含む多く
のファクターに依存し、従って、この層は、例えば３０
００μｍを越える実質的な厚み又は最小の厚みとし得
る。実施例では、この層の厚みは約７５〜約３００μｍ
である。更にこの画像形成部材に関して、光発生層は、
好ましくは、本発明の方法によって得られた樹脂状のバ
インダに分散されたＸ金属型フタロシアニン又はチタニ
ルフタロシアニン顔料を含む。一般に、光発生層の厚み
は、他の層の厚み及びこの層に含有される光発生物質の
量を含む多くのファクターに依存する。従って、この層
は、光発生顔料が約５〜約８０容量％の量で存在する場
合に、約０．０５〜約１０μｍの厚みとすることができ
る。実施例においては、光発生組成物が３０〜７５容量
％の量でこの層中に存在する場合には、この層は、約
０．２５〜約１μｍの厚みとなる。この電荷発生層は、
本発明の方法によって得られた光発生環状オリゴマー混
合物の分散物被覆によって得られることができる。この
分散物は、例えばペイントシェーカー、ボールミル、サ
ンドミル及び摩擦器のような装置において、顔料を混合
すること及び／又は微粉砕することによって製造される
ことができる。この環状オリゴマーはこの微粉砕ステッ
プ中に含まれ又はその後に添加され得る。ガラスビー
ズ、スチールポール又はセラミックビーズのような、一
般的な粉砕媒体がこの装置において使用され得る。本発
明の実施例においては、デバイスの他の被覆層に影響し
ない溶媒を選ぶことが望まれる。光発生層を形成するた
め、被覆光発生分散物に有用な溶媒の例には、ケトン、
アルコール、芳香族炭化水素、ハロゲン化脂肪族炭化水
素、エーテル、アミン、アミド、エステル及び同様物が
含まれる。特定の溶媒の例は、シクロヘキサノン、アセ
トン、メチルエチルケトン、メタノール、エタノール、
ブタノール、アミルアルコール、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチ
レン、トリクロロエチレン、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、ジエチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、ブチルアセテート、エチルアセテ
ート及びメトキシエチルアセテート並びに同様物であ
る。
のファクターに依存し、従って、この層は、例えば３０
００μｍを越える実質的な厚み又は最小の厚みとし得
る。実施例では、この層の厚みは約７５〜約３００μｍ
である。更にこの画像形成部材に関して、光発生層は、
好ましくは、本発明の方法によって得られた樹脂状のバ
インダに分散されたＸ金属型フタロシアニン又はチタニ
ルフタロシアニン顔料を含む。一般に、光発生層の厚み
は、他の層の厚み及びこの層に含有される光発生物質の
量を含む多くのファクターに依存する。従って、この層
は、光発生顔料が約５〜約８０容量％の量で存在する場
合に、約０．０５〜約１０μｍの厚みとすることができ
る。実施例においては、光発生組成物が３０〜７５容量
％の量でこの層中に存在する場合には、この層は、約
０．２５〜約１μｍの厚みとなる。この電荷発生層は、
本発明の方法によって得られた光発生環状オリゴマー混
合物の分散物被覆によって得られることができる。この
分散物は、例えばペイントシェーカー、ボールミル、サ
ンドミル及び摩擦器のような装置において、顔料を混合
すること及び／又は微粉砕することによって製造される
ことができる。この環状オリゴマーはこの微粉砕ステッ
プ中に含まれ又はその後に添加され得る。ガラスビー
ズ、スチールポール又はセラミックビーズのような、一
般的な粉砕媒体がこの装置において使用され得る。本発
明の実施例においては、デバイスの他の被覆層に影響し
ない溶媒を選ぶことが望まれる。光発生層を形成するた
め、被覆光発生分散物に有用な溶媒の例には、ケトン、
アルコール、芳香族炭化水素、ハロゲン化脂肪族炭化水
素、エーテル、アミン、アミド、エステル及び同様物が
含まれる。特定の溶媒の例は、シクロヘキサノン、アセ
トン、メチルエチルケトン、メタノール、エタノール、
ブタノール、アミルアルコール、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチ
レン、トリクロロエチレン、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、ジエチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、ブチルアセテート、エチルアセテ
ート及びメトキシエチルアセテート並びに同様物であ
る。
【００１４】本発明の実施例における光発生顔料分散物
の被覆は、５〜９０分間４０〜１５０℃で乾燥された後
に、電荷発生層の最終乾燥厚みが０．０１〜約３０μｍ
及び好ましくは０．１〜約１５μｍとなるように、スプ
レー、ディップパウダー又はワイヤーバー法により実施
され得る。一般に、約５〜約７５μｍ、好ましくは約１
０〜約４０μｍの厚みである電荷輸送層特に正孔輸送層
に選択されるアリールアミンには、高絶縁及び透明有機
樹脂状バインダに分散された、米国特許第４，２６５，
９００号に示された化合物及び下記式（１）で表される
化合物が含まれる。
の被覆は、５〜９０分間４０〜１５０℃で乾燥された後
に、電荷発生層の最終乾燥厚みが０．０１〜約３０μｍ
及び好ましくは０．１〜約１５μｍとなるように、スプ
レー、ディップパウダー又はワイヤーバー法により実施
され得る。一般に、約５〜約７５μｍ、好ましくは約１
０〜約４０μｍの厚みである電荷輸送層特に正孔輸送層
に選択されるアリールアミンには、高絶縁及び透明有機
樹脂状バインダに分散された、米国特許第４，２６５，
９００号に示された化合物及び下記式（１）で表される
化合物が含まれる。
【００１５】
【化１】
【００１６】ここで、Ｘはアルキル基又はハロゲンであ
り、特に、（オルト）ＣＨ3 、（パラ）ＣＨ3 、（オル
ト）Ｃｌ、（メタ）Ｃｌ、（パラ）Ｃｌからなる群より
選ばれた基である。輸送層として、高絶縁及び輸送樹脂
状物質又は不活性バインダ樹脂状物質の例には、例え
ば、市販されているポリカーボネートのようなここで示
された物質又は米国特許第３，１２１，００６号に記載
されたような物質が含まれる。実施例において有機樹脂
状物質の特定例には、ポリカーボネート、アクリレート
ポリマー、ビニルポリマー、セルロースポリマー、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリアミド、ポリウレタン
及びエポキシが、これらのブロック、ランダム又は交互
共重合体も同様に、含まれ得る。好ましい電気的に不活
性なバインダには、約２０，０００〜約１００，０００
の分子量、特に好ましくは約５０，０００〜約１００
０，０００の分子量を有するポリカーボネート樹脂が含
まれる。一般に、この樹脂状バインダは約１０〜約７５
重量％の活性電荷輸送物質を含み、好ましくはこの物質
が約３５〜約５０重量％のものである。
り、特に、（オルト）ＣＨ3 、（パラ）ＣＨ3 、（オル
ト）Ｃｌ、（メタ）Ｃｌ、（パラ）Ｃｌからなる群より
選ばれた基である。輸送層として、高絶縁及び輸送樹脂
状物質又は不活性バインダ樹脂状物質の例には、例え
ば、市販されているポリカーボネートのようなここで示
された物質又は米国特許第３，１２１，００６号に記載
されたような物質が含まれる。実施例において有機樹脂
状物質の特定例には、ポリカーボネート、アクリレート
ポリマー、ビニルポリマー、セルロースポリマー、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリアミド、ポリウレタン
及びエポキシが、これらのブロック、ランダム又は交互
共重合体も同様に、含まれ得る。好ましい電気的に不活
性なバインダには、約２０，０００〜約１００，０００
の分子量、特に好ましくは約５０，０００〜約１００
０，０００の分子量を有するポリカーボネート樹脂が含
まれる。一般に、この樹脂状バインダは約１０〜約７５
重量％の活性電荷輸送物質を含み、好ましくはこの物質
が約３５〜約５０重量％のものである。
【００１７】ここで示された光反応性デバイスによる画
像形成及び印刷方法も、また、本発明の範囲内に含まれ
る。これらの方法は、一般に画像形成部材上の静電潜像
の形成、次いで米国特許第４，５６０，６３５号、同第
４，２９８，６９７号及び同４，３３８，３９０号に参
照されるトナー組成物による画像の現像、その後の適当
な基板への画像の転写、及びそこへの画像の永久固定を
包含する。
像形成及び印刷方法も、また、本発明の範囲内に含まれ
る。これらの方法は、一般に画像形成部材上の静電潜像
の形成、次いで米国特許第４，５６０，６３５号、同第
４，２９８，６９７号及び同４，３３８，３９０号に参
照されるトナー組成物による画像の現像、その後の適当
な基板への画像の転写、及びそこへの画像の永久固定を
包含する。
【００１８】実施例において、本発明は、光発生顔料と
環状オリゴマーとの混合物を含む光発生層で支持基板を
被覆すること、この場合にポリカーボネート樹脂バイン
ダを得るために、該混合物が、加熱されており、その後
に、この光発生層に、電荷輸送分子の層を適用すること
を含む光導電性画像形成部材の製造方法；と、光発生顔
料並びに約２〜約２０重合度の環状オリゴマー混合物及
び触媒を含む光発生層で支持基板を被覆すること、この
場合に該オリゴマーからポリカーボネート樹脂バインダ
を得るために、該混合物が加熱されており、その後に、
この光発生層に電荷輸送分子の層を適用することを含む
光導電性画像形成部材の製造方法；と、に向けられ、こ
こで、実施例において、前記環状オリゴマー混合物は、
下記式（２）で表される成分を含む。
環状オリゴマーとの混合物を含む光発生層で支持基板を
被覆すること、この場合にポリカーボネート樹脂バイン
ダを得るために、該混合物が、加熱されており、その後
に、この光発生層に、電荷輸送分子の層を適用すること
を含む光導電性画像形成部材の製造方法；と、光発生顔
料並びに約２〜約２０重合度の環状オリゴマー混合物及
び触媒を含む光発生層で支持基板を被覆すること、この
場合に該オリゴマーからポリカーボネート樹脂バインダ
を得るために、該混合物が加熱されており、その後に、
この光発生層に電荷輸送分子の層を適用することを含む
光導電性画像形成部材の製造方法；と、に向けられ、こ
こで、実施例において、前記環状オリゴマー混合物は、
下記式（２）で表される成分を含む。
【００１９】
【化２】
【００２０】ここで、ｎは重合度を表しこれは２〜約２
０であり、Ｒは下記式（３）で示される主要な繰り返し
単位を表す。
０であり、Ｒは下記式（３）で示される主要な繰り返し
単位を表す。
【００２１】
【化３】
【００２２】ここで、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、水素、炭
素数１〜約２０のアルキル基、炭素数６〜約２４のアリ
ール基、ハロゲン、ハロゲン置換アルキル基及びハロゲ
ン置換アリール基からなる群より、各々独立して選ばれ
たものである。置換基の例には、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、フェニル基、ベンジル基、ナフ
チル基、塩素原子及び同様物が含まれる。触媒の例に
は、アルミニウムジ（イソプロポキサイド）アセト酢酸
エステルキレート、テトラブチルアンモニウムテトラフ
ェニルボレート、テトラメチルアンモニウムテトラフェ
ニルボレート、チタニウムジイソプロポキサイドビス
（２，４−ペンタンジオン）、チタニウムテトライソプ
ロポキサイド、チタニウムテトラブトキサイド、テトラ
フェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、リチウ
ムフェノキサイド及びリチウムサリチレートのような既
知の成分が含まれ、これらは例えば環状オリゴマーの重
量を基にして約０．０１〜約１．０重量％のような様々
な有効量で存在する。
素数１〜約２０のアルキル基、炭素数６〜約２４のアリ
ール基、ハロゲン、ハロゲン置換アルキル基及びハロゲ
ン置換アリール基からなる群より、各々独立して選ばれ
たものである。置換基の例には、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、フェニル基、ベンジル基、ナフ
チル基、塩素原子及び同様物が含まれる。触媒の例に
は、アルミニウムジ（イソプロポキサイド）アセト酢酸
エステルキレート、テトラブチルアンモニウムテトラフ
ェニルボレート、テトラメチルアンモニウムテトラフェ
ニルボレート、チタニウムジイソプロポキサイドビス
（２，４−ペンタンジオン）、チタニウムテトライソプ
ロポキサイド、チタニウムテトラブトキサイド、テトラ
フェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、リチウ
ムフェノキサイド及びリチウムサリチレートのような既
知の成分が含まれ、これらは例えば環状オリゴマーの重
量を基にして約０．０１〜約１．０重量％のような様々
な有効量で存在する。
【００２３】環状オリゴマー混合物から得られるポリカ
ーボネートの例には、ポリ（４，４′−ヘキサフルオロ
イソプロピリデンビスフェノール）カーボネート、ポリ
〔４，４′−（１，４−フェニレンビスイソプロピリデ
ン）ビスフェノール〕カーボネート、ポリ〔４，４′−
（１，４−フェニレンビスエチリデン）ビスフェノー
ル〕カーボネート、ポリ（４，４′−シクロヘキシリデ
ンビスフェノール）カーボネート、ポリ（４，４′−イ
ソプロピリデンビスフェノール）カーボネート、ポリ
（４，４′−シクロヘキシリデン−２，２′−ジメチル
ビスフェノール）カーボネート、ポリ（４，４′−イソ
プロピリデン−２，２′−ジメチルビスフェノール）カ
ーボネート、ポリ（４，４′−ジフェニルメチリデンビ
スフェノール）カーボネート、ポリ（４−ｔ−ブチルシ
クロヘキシリデンビスフェノール）カーボネート、ポリ
〔４，４′−ヘキサフルオロイソプロピリデンビスフェ
ノール−コ−４，４′−（１，４−フェニレンビスイソ
プロピリデン）ビスフェノール〕カーボネート、ポリ
（４，４′−ヘキサフルオロイソプロピリデンビスフェ
ノール−コ−４，４′−イソプロピリデン−２，２′−
ジメチルビスフェノール）カーボネート、ポリ（４，
４′−ヘキサフルオロイソプロピリデンビスフェノール
−コ−４，４′−イソプロピリデンビスフェノール）カ
ーボネート、ポリ（４，４′−イソプロピリデン−２，
２′−ジメチルビスフェノール−コ−４，４′−イソプ
ロピリデンビスフェノール）カーボネート、ポリ〔４，
４′−イソプロピリデン−２，２′−ジメチルビスフェ
ノール−コ−４，４′−（１−フェニルエチリデン）ビ
スフェノール〕カーボネート、又は、ポリ（４，４′−
イソプロピリデン−２，２′−ジメチルビスフェノール
−コ−４，４′−シクロヘキシリデンビスフェノール）
カーボネートが含まれる。
ーボネートの例には、ポリ（４，４′−ヘキサフルオロ
イソプロピリデンビスフェノール）カーボネート、ポリ
〔４，４′−（１，４−フェニレンビスイソプロピリデ
ン）ビスフェノール〕カーボネート、ポリ〔４，４′−
（１，４−フェニレンビスエチリデン）ビスフェノー
ル〕カーボネート、ポリ（４，４′−シクロヘキシリデ
ンビスフェノール）カーボネート、ポリ（４，４′−イ
ソプロピリデンビスフェノール）カーボネート、ポリ
（４，４′−シクロヘキシリデン−２，２′−ジメチル
ビスフェノール）カーボネート、ポリ（４，４′−イソ
プロピリデン−２，２′−ジメチルビスフェノール）カ
ーボネート、ポリ（４，４′−ジフェニルメチリデンビ
スフェノール）カーボネート、ポリ（４−ｔ−ブチルシ
クロヘキシリデンビスフェノール）カーボネート、ポリ
〔４，４′−ヘキサフルオロイソプロピリデンビスフェ
ノール−コ−４，４′−（１，４−フェニレンビスイソ
プロピリデン）ビスフェノール〕カーボネート、ポリ
（４，４′−ヘキサフルオロイソプロピリデンビスフェ
ノール−コ−４，４′−イソプロピリデン−２，２′−
ジメチルビスフェノール）カーボネート、ポリ（４，
４′−ヘキサフルオロイソプロピリデンビスフェノール
−コ−４，４′−イソプロピリデンビスフェノール）カ
ーボネート、ポリ（４，４′−イソプロピリデン−２，
２′−ジメチルビスフェノール−コ−４，４′−イソプ
ロピリデンビスフェノール）カーボネート、ポリ〔４，
４′−イソプロピリデン−２，２′−ジメチルビスフェ
ノール−コ−４，４′−（１−フェニルエチリデン）ビ
スフェノール〕カーボネート、又は、ポリ（４，４′−
イソプロピリデン−２，２′−ジメチルビスフェノール
−コ−４，４′−シクロヘキシリデンビスフェノール）
カーボネートが含まれる。
【００２４】
【実施例】以下に実施例を挙げる。 〔実施例Ｉ〕ＢＰ（Ａ）環状オリゴマーの合成： 反応は、メカニカル
スターラー、コンデンサー、隔壁、添加漏斗及び加熱マ
ントルを備えた１リットルのモルトンフラスコ中で行わ
れた。このフラスコに、２００ｍｌの塩化メチレン、７
ｍｌの脱イオン水、３ｍｌの９．７５モル水酸化ナトリ
ウム溶液及び２．４ｍｌのトリエチルアミンを添加し
た。それから、攪拌及び穏やかな還流を始めた。ニュー
ヨーク州ロックポートのヴァンデメルク・ケミカル社か
ら入手した、予めヘキサンにより再結晶化された約７
０．５ｇのビスフェノールＡビスクロロホルメートは、
２００ｍｌの塩化メチレンに溶解され、４０分間にわた
って蠕動性ポンプにより上記フラスコに添加された。同
時に、約５９ｍｌの約９．７５モル水酸化ナトリウム溶
液が添加漏斗により添加され、約２．４ｍｌのトリエチ
ルアミンが、シリンジポンプによって添加された。４０
分後、この反応は２００ｍｌの１モル塩酸溶液を添加す
ることによって停止された。この反応混合物は、分離漏
斗に移され、ここで有機層及び水層が分離され、この有
機層は、脱イオン水で３回及び飽和塩化ナトリウム溶液
で１回洗浄され、それから硫酸マグネシウムによって乾
燥された。塩化メチレンは、ロートヴァップにて除去さ
れ、得られた固体は数倍量のアセトンと混合された。ア
セトン抽出物のろ過及びその後のアセトンの除去によ
り、２４ｇの異なる環サイズの４−４′−イソプロプリ
デンビスフェノールカーボネートの環状オリゴマー混合
物を得た。これは実質的には、ブルネル、Macromolecul
es,1991,24,2035 のオリゴマーと実質的に同様であり、
これは、典型的な分布は、ダイマーが５％、トリマーが
１８％、ペンタマーが１６％、ヘキサマーが９％及びそ
れ以上の大きさの環のものが２５％であった。生成物の
構造の確認は、ＧＰＣ及びＮＭＲによって決定した。Ｇ
ＰＣ解析は、ポリスチレンを標準として、約１２００ダ
ルトンの全ての基に対する重量平均分子量を有する６つ
の識別ピークのクラスターを示した。ＮＭＲ解析は、約
９５％の一次のポリ（４，４′−イソプロピリデンビス
フェノール）カーボネートの環状混合物と一致した。
スターラー、コンデンサー、隔壁、添加漏斗及び加熱マ
ントルを備えた１リットルのモルトンフラスコ中で行わ
れた。このフラスコに、２００ｍｌの塩化メチレン、７
ｍｌの脱イオン水、３ｍｌの９．７５モル水酸化ナトリ
ウム溶液及び２．４ｍｌのトリエチルアミンを添加し
た。それから、攪拌及び穏やかな還流を始めた。ニュー
ヨーク州ロックポートのヴァンデメルク・ケミカル社か
ら入手した、予めヘキサンにより再結晶化された約７
０．５ｇのビスフェノールＡビスクロロホルメートは、
２００ｍｌの塩化メチレンに溶解され、４０分間にわた
って蠕動性ポンプにより上記フラスコに添加された。同
時に、約５９ｍｌの約９．７５モル水酸化ナトリウム溶
液が添加漏斗により添加され、約２．４ｍｌのトリエチ
ルアミンが、シリンジポンプによって添加された。４０
分後、この反応は２００ｍｌの１モル塩酸溶液を添加す
ることによって停止された。この反応混合物は、分離漏
斗に移され、ここで有機層及び水層が分離され、この有
機層は、脱イオン水で３回及び飽和塩化ナトリウム溶液
で１回洗浄され、それから硫酸マグネシウムによって乾
燥された。塩化メチレンは、ロートヴァップにて除去さ
れ、得られた固体は数倍量のアセトンと混合された。ア
セトン抽出物のろ過及びその後のアセトンの除去によ
り、２４ｇの異なる環サイズの４−４′−イソプロプリ
デンビスフェノールカーボネートの環状オリゴマー混合
物を得た。これは実質的には、ブルネル、Macromolecul
es,1991,24,2035 のオリゴマーと実質的に同様であり、
これは、典型的な分布は、ダイマーが５％、トリマーが
１８％、ペンタマーが１６％、ヘキサマーが９％及びそ
れ以上の大きさの環のものが２５％であった。生成物の
構造の確認は、ＧＰＣ及びＮＭＲによって決定した。Ｇ
ＰＣ解析は、ポリスチレンを標準として、約１２００ダ
ルトンの全ての基に対する重量平均分子量を有する６つ
の識別ピークのクラスターを示した。ＮＭＲ解析は、約
９５％の一次のポリ（４，４′−イソプロピリデンビス
フェノール）カーボネートの環状混合物と一致した。
【００２５】〔実施例II〕１／８インチのステンレスス
チール球を７０ｇ含む３０ｍｌボトル中に、０．２５ｇ
の実施例１のＢＰ（Ａ）環状オリゴマー、０．２５ｇの
Ｘ無金属フタロシアニン光発生顔料、１４．２ｇのシク
ロヘキサノン及び約０．０００５ｇのチタニウムブトキ
サイド触媒を入れ、５日間３００回毎分で微粉砕され
た。この分散物は、それからアルミニウムフィルム上に
被覆され、環状オリゴマーを重合させ、約９８重量％の
ポリ（４−４′−イソプロピリデンビスフェノール）カ
ーボネートのポリカーボネート樹脂状バインダを形成す
るために、約３００℃３０分間加熱され、その後冷却さ
れた。その後、ＭＡＫＲＯＬＯＮ中３５重量％のジフェ
ノル−Ｎ，Ｎ′−ビス（アルキルフェニル）−（１，
１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミンによる約２０
μｍの厚みを有する電荷輸送層は、ポリカーボネートバ
インダ樹脂に分散された上記の製造された光発生物に上
塗りされた。得られた光導電性画像形成部材のゼロフラ
フィック評価は、既知の方法で行われ、約４０ｅｒｇｓ
／ｃｍ2 の感度が認められた。
チール球を７０ｇ含む３０ｍｌボトル中に、０．２５ｇ
の実施例１のＢＰ（Ａ）環状オリゴマー、０．２５ｇの
Ｘ無金属フタロシアニン光発生顔料、１４．２ｇのシク
ロヘキサノン及び約０．０００５ｇのチタニウムブトキ
サイド触媒を入れ、５日間３００回毎分で微粉砕され
た。この分散物は、それからアルミニウムフィルム上に
被覆され、環状オリゴマーを重合させ、約９８重量％の
ポリ（４−４′−イソプロピリデンビスフェノール）カ
ーボネートのポリカーボネート樹脂状バインダを形成す
るために、約３００℃３０分間加熱され、その後冷却さ
れた。その後、ＭＡＫＲＯＬＯＮ中３５重量％のジフェ
ノル−Ｎ，Ｎ′−ビス（アルキルフェニル）−（１，
１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミンによる約２０
μｍの厚みを有する電荷輸送層は、ポリカーボネートバ
インダ樹脂に分散された上記の製造された光発生物に上
塗りされた。得られた光導電性画像形成部材のゼロフラ
フィック評価は、既知の方法で行われ、約４０ｅｒｇｓ
／ｃｍ2 の感度が認められた。
【００２６】〔実施例III 〜Ｘ〕分散と微粉砕を含む実
施例IIの方法が、下記表１に示されるような触媒と量を
用いて、８試料において繰り返された。
施例IIの方法が、下記表１に示されるような触媒と量を
用いて、８試料において繰り返された。
【００２７】
【表１】
【００２８】この分散物は、アルミニウム上に被覆さ
れ、一次のポリ（４，４′−イソプロピリデンビスフェ
ノール）カーボネートを含むポリカーボネート樹脂バイ
ンダに向けて、この環状オリゴマー混合物の重合を行う
ために、３００℃で１５分間加熱され、それから、トル
エン中６５重量％のポリカーボネートＺに対し３５重量
％のジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（アルキルフェニル）
−（１，１′ビフェニル）−４，４′−ジアミンの溶液
によって、最終の乾燥厚みが約２５μｍになるように上
塗りされた。このデバイス又は画像形成部材は、８００
Ｖの電位に帯電させることによって、ゼログラフィック
的に評価された。結果を表２に示した。
れ、一次のポリ（４，４′−イソプロピリデンビスフェ
ノール）カーボネートを含むポリカーボネート樹脂バイ
ンダに向けて、この環状オリゴマー混合物の重合を行う
ために、３００℃で１５分間加熱され、それから、トル
エン中６５重量％のポリカーボネートＺに対し３５重量
％のジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（アルキルフェニル）
−（１，１′ビフェニル）−４，４′−ジアミンの溶液
によって、最終の乾燥厚みが約２５μｍになるように上
塗りされた。このデバイス又は画像形成部材は、８００
Ｖの電位に帯電させることによって、ゼログラフィック
的に評価された。結果を表２に示した。
【００２９】
【表２】
【００３０】〔実施例XI〕１／８インチのステンレスス
チール球を７０ｇ含む３０ｍｌボトル中に、０．１ｇの
実施例１の環状オリゴマー混合物であるＢＰ（Ａ）、
０．４ｇのＢＺＰ（シス及びトランス型のベンズイミダ
ゾールペリレンアイソマー）、１２．２ｇの塩化メチレ
ン及び約０．０００１ｇのチタニウムブトキサイドを入
れ、７日間３００回毎分で微粉砕された。この分散物
は、それから、アルミニウムフィルム上に被覆され、環
状オリゴマーを重合させるために３００℃１５分間加熱
され、冷却された。その後、ＭＡＫＲＯＬＯＮに分散さ
れた３５重量％のジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（アルキ
ルフェニル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−
ジアミンによる約２０μｍの厚みを有する電荷輸送層
は、上述の形成されたＣＧＬ上に上塗りされた。得られ
た部材のゼロフラフィック評価が行われ、約１２ｅｒｇ
ｓ／ｃｍ2 の光感度が認められた。
チール球を７０ｇ含む３０ｍｌボトル中に、０．１ｇの
実施例１の環状オリゴマー混合物であるＢＰ（Ａ）、
０．４ｇのＢＺＰ（シス及びトランス型のベンズイミダ
ゾールペリレンアイソマー）、１２．２ｇの塩化メチレ
ン及び約０．０００１ｇのチタニウムブトキサイドを入
れ、７日間３００回毎分で微粉砕された。この分散物
は、それから、アルミニウムフィルム上に被覆され、環
状オリゴマーを重合させるために３００℃１５分間加熱
され、冷却された。その後、ＭＡＫＲＯＬＯＮに分散さ
れた３５重量％のジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（アルキ
ルフェニル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−
ジアミンによる約２０μｍの厚みを有する電荷輸送層
は、上述の形成されたＣＧＬ上に上塗りされた。得られ
た部材のゼロフラフィック評価が行われ、約１２ｅｒｇ
ｓ／ｃｍ2 の光感度が認められた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 トレボー アイ．マーチン カナダ国 エル７エル ２アール８ オン タリオ州 バーリングトン シャノン ク レセント 502 (72)発明者 ジェイムズ ディー．メイヨ カナダ国 エム６ピー ２エス４ オンタ リオ州 トロント ハイ パーク アベニ ュー 194 ナンバー３
Claims (1)
- 【請求項１】 光発生顔料と環状オリゴマー混合物とを
含む光発生層により支持基板を被覆すること、この場合
にポリカーボネート樹脂バインダを得るために、該混合
物が加熱されており、その後に、この光発生層に電荷輸
送分子層を適用することを含む光導電性画像形成部材の
製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/929,227 US5300393A (en) | 1992-08-14 | 1992-08-14 | Imaging members and processes for the preparation thereof |
| US929227 | 1992-08-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0695402A true JPH0695402A (ja) | 1994-04-08 |
Family
ID=25457514
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5142051A Withdrawn JPH0695402A (ja) | 1992-08-14 | 1993-06-14 | 光導電性画像形成部材の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5300393A (ja) |
| JP (1) | JPH0695402A (ja) |
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| US6845224B1 (en) | 2003-07-30 | 2005-01-18 | Xerox Corporation | Method and apparatus for timing adjustment for transfer assist blade activations |
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| US4551404A (en) * | 1981-06-18 | 1985-11-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Disazo electrophotographic photosensitive member |
| US4415639A (en) * | 1982-09-07 | 1983-11-15 | Xerox Corporation | Multilayered photoresponsive device for electrophotography |
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| US4644053A (en) * | 1984-05-11 | 1987-02-17 | General Electric Company | Cyclic polycarbonate oligomers and methods for their preparation and use |
| US4555463A (en) * | 1984-08-22 | 1985-11-26 | Xerox Corporation | Photoresponsive imaging members with chloroindium phthalocyanine compositions |
| US4605731A (en) * | 1985-04-16 | 1986-08-12 | General Electric Company | Method for preparing linear polycarbonate from cyclic oligomer with aryl carbanion generating catalyst |
| US4587189A (en) * | 1985-05-24 | 1986-05-06 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with perylene pigment compositions |
| US5166021A (en) * | 1991-04-29 | 1992-11-24 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with polycarbonate fluorosiloxane polymer overcoatings |
| US5232804A (en) * | 1991-12-31 | 1993-08-03 | Eastman Kodak Company | Electrophotographic element and method of making same |
-
1992
- 1992-08-14 US US07/929,227 patent/US5300393A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-06-14 JP JP5142051A patent/JPH0695402A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5300393A (en) | 1994-04-05 |
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