JPH069444A - パラジビニルベンゼン組成物 - Google Patents
パラジビニルベンゼン組成物Info
- Publication number
- JPH069444A JPH069444A JP18894392A JP18894392A JPH069444A JP H069444 A JPH069444 A JP H069444A JP 18894392 A JP18894392 A JP 18894392A JP 18894392 A JP18894392 A JP 18894392A JP H069444 A JPH069444 A JP H069444A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- paradivinylbenzene
- divinylbenzene
- composition
- weight
- organic solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】高濃度パラジビニルベンゼンの安定性を改良す
ること。 【構成】ジエチルベンゼンを脱水素して得られた反応混
合物を、蒸留及び／又は晶析を含む精製処理して得られ
たパラジビニルベンゼン含有量が８０ｗｔ％以上のジビ
ニルベンゼン１００重量部に対して、１０〜７０重量部
の炭素数６〜８のベンゼン又はアルキルベンゼン類、脂
肪族炭化水素、脂環族炭化水素、炭素数３〜７のケトン
類及び炭素数８〜１０のモノアルケニルベンゼン類から
選ばれる有機溶媒、並びにｔ−ブチルカテコ−ル等の重
合防止剤を配合してなるパラジビニルベンゼン組成物。 【効果】常温で９０日以上の保存が可能となった。
ること。 【構成】ジエチルベンゼンを脱水素して得られた反応混
合物を、蒸留及び／又は晶析を含む精製処理して得られ
たパラジビニルベンゼン含有量が８０ｗｔ％以上のジビ
ニルベンゼン１００重量部に対して、１０〜７０重量部
の炭素数６〜８のベンゼン又はアルキルベンゼン類、脂
肪族炭化水素、脂環族炭化水素、炭素数３〜７のケトン
類及び炭素数８〜１０のモノアルケニルベンゼン類から
選ばれる有機溶媒、並びにｔ−ブチルカテコ−ル等の重
合防止剤を配合してなるパラジビニルベンゼン組成物。 【効果】常温で９０日以上の保存が可能となった。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はパラジビニルベンゼン組
成物に係り、詳しくは安定性が優れ、使用に便利なパラ
ジビニルベンゼン組成物に関する。
成物に係り、詳しくは安定性が優れ、使用に便利なパラ
ジビニルベンゼン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】パラジビニルベンゼンは二重結合を２つ
有しているため各種樹脂の架橋剤として有用であり、イ
オン交換樹脂等の他、各種樹脂の改質原料として使用さ
れている。そして、より機能的に使用するため高純度品
が望まれている。パラジビニルベンゼンはパラジエチル
ベンゼンを脱水素することにより製造できる（特開昭６
２−４５５４２号公報）。しかし、パラジビニルベンゼ
ンは反応性が高く、重合してポリマーとなりやすいた
め、高濃度のパラジビニルベンゼンを回収したとしても
保存安定性が悪く、使用するまでに長時間を要する場合
には、高純度品としての優位性が小さい。更に、高濃度
のパラジビニルベンゼンは融点が３１℃前後と高く、重
合防止剤等の配合が困難であるだけでなく、効果も小さ
い。
有しているため各種樹脂の架橋剤として有用であり、イ
オン交換樹脂等の他、各種樹脂の改質原料として使用さ
れている。そして、より機能的に使用するため高純度品
が望まれている。パラジビニルベンゼンはパラジエチル
ベンゼンを脱水素することにより製造できる（特開昭６
２−４５５４２号公報）。しかし、パラジビニルベンゼ
ンは反応性が高く、重合してポリマーとなりやすいた
め、高濃度のパラジビニルベンゼンを回収したとしても
保存安定性が悪く、使用するまでに長時間を要する場合
には、高純度品としての優位性が小さい。更に、高濃度
のパラジビニルベンゼンは融点が３１℃前後と高く、重
合防止剤等の配合が困難であるだけでなく、効果も小さ
い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、安定
性が優れ、且つ使用性の優れたパラジビニルベンゼン組
成物を提供することにある。
性が優れ、且つ使用性の優れたパラジビニルベンゼン組
成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記のよう
な課題を解決するため、パラジビニルベンゼンに、特定
の有機溶媒を添加すれば、パラジビニルベンゼンの保存
中又は輸送中の重合を抑制でき、しかも用途に応じて容
易に使用可能な状態にしうるとの知見のもとに研究を行
い、本発明を完成した。すなわち、本発明は、ジエチル
ベンゼンを脱水素して得られた反応混合物を、蒸留及び
／又は晶析を含む精製処理して得られたパラジビニルベ
ンゼン含有量が８０ｗｔ％以上のジビニルベンゼン１０
０重量部に対して、１０〜７０重量部の炭素数６〜８の
ベンゼン又はアルキルベンゼン類、脂肪族炭化水素、脂
環族炭化水素及び炭素数３〜７のケトン類からなる群れ
から選ばれる有機溶媒又は炭素数８〜１０のモノアルケ
ニルベンゼン類から選ばれる有機溶媒、並びに重合防止
剤を配合してなるパラジビニルベンゼン組成物である。
な課題を解決するため、パラジビニルベンゼンに、特定
の有機溶媒を添加すれば、パラジビニルベンゼンの保存
中又は輸送中の重合を抑制でき、しかも用途に応じて容
易に使用可能な状態にしうるとの知見のもとに研究を行
い、本発明を完成した。すなわち、本発明は、ジエチル
ベンゼンを脱水素して得られた反応混合物を、蒸留及び
／又は晶析を含む精製処理して得られたパラジビニルベ
ンゼン含有量が８０ｗｔ％以上のジビニルベンゼン１０
０重量部に対して、１０〜７０重量部の炭素数６〜８の
ベンゼン又はアルキルベンゼン類、脂肪族炭化水素、脂
環族炭化水素及び炭素数３〜７のケトン類からなる群れ
から選ばれる有機溶媒又は炭素数８〜１０のモノアルケ
ニルベンゼン類から選ばれる有機溶媒、並びに重合防止
剤を配合してなるパラジビニルベンゼン組成物である。
【０００５】パラジビニルベンゼン含有量が８０重量％
以上のジビニルベンゼンは、パラ異性体含有量が高いジ
エチルベンゼンを脱水素して、蒸留及び／又は晶析を含
む精製処理することにより得られ、このような精製処理
は公知である。
以上のジビニルベンゼンは、パラ異性体含有量が高いジ
エチルベンゼンを脱水素して、蒸留及び／又は晶析を含
む精製処理することにより得られ、このような精製処理
は公知である。
【０００６】本発明でジビニルベンゼンに配合する有機
溶媒は、炭素数６〜８のベンゼン又はアルキルベンゼン
類、脂肪族炭化水素、脂環族炭化水素及び炭素数３〜７
のケトン類からなる群れから選ばれる有機溶媒又は炭素
数８〜１０のモノアルケニルベンゼン類から選ばれる有
機溶媒である。
溶媒は、炭素数６〜８のベンゼン又はアルキルベンゼン
類、脂肪族炭化水素、脂環族炭化水素及び炭素数３〜７
のケトン類からなる群れから選ばれる有機溶媒又は炭素
数８〜１０のモノアルケニルベンゼン類から選ばれる有
機溶媒である。
【０００７】このような有機溶媒としては、ベンゼン、
トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ヘキサン、ヘプ
タン、オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサ
ン、エチルシクロヘキサン、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、スチレン、α−メチル
スチレン、ｐ−エチルスチレン等が挙げられる。これら
は、１種であっても２種以上の混合物であってもよい。
この内、ベンゼン又はアルキルベンゼン類、脂肪族炭化
水素、脂環族炭化水素及び炭素数３〜７のケトン類は、
非重合性であるばかりでなく、比較的低沸点、低融点で
あるため、使用に当たってこれを配合したまま使用して
も重合等を行ったのち、これを分離することは容易であ
るし、重合反応等に不都合を及ぼすことはない。また、
事前にこれを除去したのち使用する必要があるときは、
蒸留、晶析等の手段により容易に分離でき、高濃度のジ
ビニルベンゼンとすることが容易である。また、このよ
うにして分離された有機溶媒は、必要により再使用する
ことができる。
トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ヘキサン、ヘプ
タン、オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサ
ン、エチルシクロヘキサン、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、スチレン、α−メチル
スチレン、ｐ−エチルスチレン等が挙げられる。これら
は、１種であっても２種以上の混合物であってもよい。
この内、ベンゼン又はアルキルベンゼン類、脂肪族炭化
水素、脂環族炭化水素及び炭素数３〜７のケトン類は、
非重合性であるばかりでなく、比較的低沸点、低融点で
あるため、使用に当たってこれを配合したまま使用して
も重合等を行ったのち、これを分離することは容易であ
るし、重合反応等に不都合を及ぼすことはない。また、
事前にこれを除去したのち使用する必要があるときは、
蒸留、晶析等の手段により容易に分離でき、高濃度のジ
ビニルベンゼンとすることが容易である。また、このよ
うにして分離された有機溶媒は、必要により再使用する
ことができる。
【０００８】また、モノアルケニルベンゼン類は、重合
性ではあるがその性質がジビルベンゼンと類似している
だけでなく、比較的低沸点、低融点であるため、使用に
当たってこれを配合したまま使用しても重合等で得られ
る生成物の性状は殆ど変わらないことが多いので、製
品、反応等に不都合を及ぼすことがないことが多い。ま
た、事前にこれを除去したのち使用する必要があるとき
は、蒸留、晶析等の手段により容易に分離でき、高濃度
のジビニルベンゼンとすることも容易である。
性ではあるがその性質がジビルベンゼンと類似している
だけでなく、比較的低沸点、低融点であるため、使用に
当たってこれを配合したまま使用しても重合等で得られ
る生成物の性状は殆ど変わらないことが多いので、製
品、反応等に不都合を及ぼすことがないことが多い。ま
た、事前にこれを除去したのち使用する必要があるとき
は、蒸留、晶析等の手段により容易に分離でき、高濃度
のジビニルベンゼンとすることも容易である。
【０００９】これらの有機溶媒に共通することは、ジビ
ニルベンゼンと相溶性がよく、ジビニルベンゼンの重合
を防止する効果が高いことである。有機溶媒の使用量
は、ジビニルベンゼン１００重量部に対して１０〜７０
重量部、好ましくは３０〜５０重量部である。有機溶媒
の使用量が少ないと実用に耐える重合防止効果を奏する
ことができない。一方、多過ぎると分離する際の効率が
悪く、また、容積が大きくなるので保存効率も悪くなる
のに対して、重合防止効果はさほど増進しない。
ニルベンゼンと相溶性がよく、ジビニルベンゼンの重合
を防止する効果が高いことである。有機溶媒の使用量
は、ジビニルベンゼン１００重量部に対して１０〜７０
重量部、好ましくは３０〜５０重量部である。有機溶媒
の使用量が少ないと実用に耐える重合防止効果を奏する
ことができない。一方、多過ぎると分離する際の効率が
悪く、また、容積が大きくなるので保存効率も悪くなる
のに対して、重合防止効果はさほど増進しない。
【００１０】上記有機溶媒を配合するだけでも、重合防
止効果はあるが、使用するまでの期間がある場合は、よ
り重合防止効果が高いことが望まれる。したがって、本
発明では、更に重合防止剤を配合する。好適には、重合
防止剤としてｔ−ブチルカテコールを配合する。有機溶
媒と重合防止剤とを併用すると、それぞれを単独で配合
したときの重合防止効果の和より更に大きな効果が得ら
れる。重合防止剤の使用量は、重合防止剤や溶媒の種類
にもよるが一般に５００〜５０００ｐｐｍ程度が効果的
である。
止効果はあるが、使用するまでの期間がある場合は、よ
り重合防止効果が高いことが望まれる。したがって、本
発明では、更に重合防止剤を配合する。好適には、重合
防止剤としてｔ−ブチルカテコールを配合する。有機溶
媒と重合防止剤とを併用すると、それぞれを単独で配合
したときの重合防止効果の和より更に大きな効果が得ら
れる。重合防止剤の使用量は、重合防止剤や溶媒の種類
にもよるが一般に５００〜５０００ｐｐｍ程度が効果的
である。
【００１１】
実施例１ パラ異性体含有量が９７重量％のジエチルベンゼンを脱
水素し、得られた脱水素油を蒸留及び晶析してパラ異性
体含有量９７重量％で、濃度９９重量％のジビニルベン
ゼンを回収した。得られたパラジビニルベンゼンに対し
て表１に示す有機溶媒及びｔ−ブチルカテコール（ＴＢ
Ｃ）を配合し、均一に混合したのち、２０℃に保たれた
室内に放置し、ポリマーの生成量を測定した。有機溶媒
の種類、ジビニルベンゼン１００重量部に対する有機溶
媒及びＴＢＣの配合量並びに一定時間経過後のポリマー
の生成量を表１に示す。
水素し、得られた脱水素油を蒸留及び晶析してパラ異性
体含有量９７重量％で、濃度９９重量％のジビニルベン
ゼンを回収した。得られたパラジビニルベンゼンに対し
て表１に示す有機溶媒及びｔ−ブチルカテコール（ＴＢ
Ｃ）を配合し、均一に混合したのち、２０℃に保たれた
室内に放置し、ポリマーの生成量を測定した。有機溶媒
の種類、ジビニルベンゼン１００重量部に対する有機溶
媒及びＴＢＣの配合量並びに一定時間経過後のポリマー
の生成量を表１に示す。
【００１２】
【表１】 注）Sty はスチレン、Tol はトルエン、Act はアセト
ン、Hex はｎ−ヘキサンを示し、Gel は、ゲル化を示
す。
ン、Hex はｎ−ヘキサンを示し、Gel は、ゲル化を示
す。
【００１３】
【発明の効果】本発明のパラジビニルベンゼン組成物
は、安定性が優れるので長期間の保存、輸送に耐えるこ
とができる。また、容易に高純度のパラジビニルベンゼ
ンとすることができるので、使いやすさの点でも優れ
る。
は、安定性が優れるので長期間の保存、輸送に耐えるこ
とができる。また、容易に高純度のパラジビニルベンゼ
ンとすることができるので、使いやすさの点でも優れ
る。
Claims (3)
- 【請求項１】ジエチルベンゼンを脱水素して得られた反
応混合物を、蒸留及び／又は晶析を含む精製処理して得
られたパラジビニルベンゼン含有量が８０ｗｔ％以上の
ジビニルベンゼン１００重量部に対して、１０〜７０重
量部の炭素数６〜８のベンゼン又はアルキルベンゼン
類、脂肪族炭化水素、脂環族炭化水素及び炭素数３〜７
のケトン類からなる群れから選ばれる有機溶媒、並びに
重合防止剤を配合してなるパラジビニルベンゼン組成
物。 - 【請求項２】ジエチルベンゼンを脱水素して得られた反
応混合物を、蒸留及び／又は晶析を含む精製処理して得
られたパラジビニルベンゼン含有量が８０ｗｔ％以上の
ジビニルベンゼン１００重量部に対して、１０〜７０重
量部の炭素数８〜１０のモノアルケニルベンゼン類から
選ばれる有機溶媒、並びに重合防止剤を配合してなるパ
ラジビニルベンゼン組成物。 - 【請求項３】重合防止剤がｔ−ブチルカテコールである
請求項１又は２記載のパラジビニルベンゼン組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18894392A JPH069444A (ja) | 1992-06-24 | 1992-06-24 | パラジビニルベンゼン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18894392A JPH069444A (ja) | 1992-06-24 | 1992-06-24 | パラジビニルベンゼン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH069444A true JPH069444A (ja) | 1994-01-18 |
Family
ID=16232630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18894392A Withdrawn JPH069444A (ja) | 1992-06-24 | 1992-06-24 | パラジビニルベンゼン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH069444A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1103620C (zh) * | 1995-12-01 | 2003-03-26 | 日挥株式会社 | 结晶方法 |
-
1992
- 1992-06-24 JP JP18894392A patent/JPH069444A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1103620C (zh) * | 1995-12-01 | 2003-03-26 | 日挥株式会社 | 结晶方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19990831 |