JPH0689210B2 - 成型可能な組成物 - Google Patents
成型可能な組成物Info
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- JPH0689210B2 JPH0689210B2 JP5023585A JP5023585A JPH0689210B2 JP H0689210 B2 JPH0689210 B2 JP H0689210B2 JP 5023585 A JP5023585 A JP 5023585A JP 5023585 A JP5023585 A JP 5023585A JP H0689210 B2 JPH0689210 B2 JP H0689210B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は改良された成型用化合物に関する。
さらに詳しくは本発明は改良された衝撃抵抗を有する成
型用化合物に関する。
型用化合物に関する。
そのより特定な態様の一つにおいて本発明は重合体マト
リツクスによりグラフトされたエラストマーの導入によ
り熱成形性プラスチツク樹脂化合物の変成に関する。
リツクスによりグラフトされたエラストマーの導入によ
り熱成形性プラスチツク樹脂化合物の変成に関する。
従来の技術はオレフイン／α−オレフイン共重合体及び
ターポリマーにペルオキシド官能基を生じさせる種々の
技術を教示している。米国特許第3,458,598号；第3,65
2,724号；第3,739,042号及び第3,949,018号は重合体鎖
の末端においてのみのペルオキシド官能基化を教示して
いる。特に米国特許第3,949,018号はリビングオレフイ
ン／α‐オレフイン重合体鎖の末端基のペルオキシド化
を教示している。介在するものはオレフイン／α−オレ
フイン重合体の成長する末端に配位した遷移金属であ
る。これらの教示によれば重合体鎖当り最大２個のペル
オキシド基が可能でありさらに正確には重合体鎖の末端
においてのみ最大２個のパーオキシド基が可能である。
米国特許第3,800,007号は特にデザインされたペルオキ
シド含有連鎖移動剤の使用による重合体の末端基の官能
基化（ペルオキシド化）を教示している。このアプロー
チは重合体鎖末端の官能基化のみを生じさせる。米国特
許第3,288,739号及び第3,489,822号及び英国特許第877,
443号はヒドロペルオキシドの形の活性ペルオキシド酸
素のための源としての分子状酸素によるオレフイン／α
−オレフイン共重合体及びオレフイン／α−オレフイン
／非共役ジエンタ−ポリマーのランダムペルオキシド化
を教示している。米国特許第3,981,841及び4,172号はエ
チレン／プロピレン／ジエンタ−ポリマーにより修飾さ
れたアルケニル芳香族樹脂及びポリ（2,6-ジメチル‐1,
4-フエニレン）エーテルの組成物を開示している。ゴム
変成アルケニル芳香族樹脂の製造はランダムなジアルキ
ル又はアルキルアリールペルオキシド官能基を有するエ
ラストマーなしにその場で行われそれ故本発明の教示と
は相違する。
ターポリマーにペルオキシド官能基を生じさせる種々の
技術を教示している。米国特許第3,458,598号；第3,65
2,724号；第3,739,042号及び第3,949,018号は重合体鎖
の末端においてのみのペルオキシド官能基化を教示して
いる。特に米国特許第3,949,018号はリビングオレフイ
ン／α‐オレフイン重合体鎖の末端基のペルオキシド化
を教示している。介在するものはオレフイン／α−オレ
フイン重合体の成長する末端に配位した遷移金属であ
る。これらの教示によれば重合体鎖当り最大２個のペル
オキシド基が可能でありさらに正確には重合体鎖の末端
においてのみ最大２個のパーオキシド基が可能である。
米国特許第3,800,007号は特にデザインされたペルオキ
シド含有連鎖移動剤の使用による重合体の末端基の官能
基化（ペルオキシド化）を教示している。このアプロー
チは重合体鎖末端の官能基化のみを生じさせる。米国特
許第3,288,739号及び第3,489,822号及び英国特許第877,
443号はヒドロペルオキシドの形の活性ペルオキシド酸
素のための源としての分子状酸素によるオレフイン／α
−オレフイン共重合体及びオレフイン／α−オレフイン
／非共役ジエンタ−ポリマーのランダムペルオキシド化
を教示している。米国特許第3,981,841及び4,172号はエ
チレン／プロピレン／ジエンタ−ポリマーにより修飾さ
れたアルケニル芳香族樹脂及びポリ（2,6-ジメチル‐1,
4-フエニレン）エーテルの組成物を開示している。ゴム
変成アルケニル芳香族樹脂の製造はランダムなジアルキ
ル又はアルキルアリールペルオキシド官能基を有するエ
ラストマーなしにその場で行われそれ故本発明の教示と
は相違する。
本発明はランダムなジアルキル又はアルキルアリールペ
ルオキシド官能基を有するエラストマーと遊離基重合性
単量体との反応により形成された重合体マトリツクス約
40〜約60重量％によりグラフトされた新規なエラストマ
ーを提供し得られたグラフト化エラストマーはグラフト
化重合体マトリツクスと熱力学的に混和しうる熱成形性
プラスチツク樹脂に混入されて成型された生成物の衝撃
抵抗を改良する。
ルオキシド官能基を有するエラストマーと遊離基重合性
単量体との反応により形成された重合体マトリツクス約
40〜約60重量％によりグラフトされた新規なエラストマ
ーを提供し得られたグラフト化エラストマーはグラフト
化重合体マトリツクスと熱力学的に混和しうる熱成形性
プラスチツク樹脂に混入されて成型された生成物の衝撃
抵抗を改良する。
本発明によればランダムなジアルキル又はアルキルアリ
ールペルオキシド官能基を有するエラストマーと遊離基
重合性単量体との反応により形成された重合体マトリツ
クス約40〜約60重量％によりグラフトされたエラストマ
ーと熱成形性プラスチツク樹脂とを含む成形可能な組成
物が提供され重合体マトリツクスが熱成形性プラスチツ
ク樹脂と熱力学的に混和される。
ールペルオキシド官能基を有するエラストマーと遊離基
重合性単量体との反応により形成された重合体マトリツ
クス約40〜約60重量％によりグラフトされたエラストマ
ーと熱成形性プラスチツク樹脂とを含む成形可能な組成
物が提供され重合体マトリツクスが熱成形性プラスチツ
ク樹脂と熱力学的に混和される。
又本発明によればランダムなジアルキル又はアルキルア
リールペルオキシド官能基を有するエラストマーと遊離
基重合性単量体との反応により形成された重合体マトリ
ツクス約40〜約60重量％によりグラフトされたエラスト
マーと熱成形性プラスチツク樹脂とを含むブレンドを形
成し重合体マトリツクスが熱成形性プラスチツク樹脂と
熱力学的に混和しそして得られたブレンドを成型するこ
とによりなる成型された組成物を製造する方法が提供さ
れる。
リールペルオキシド官能基を有するエラストマーと遊離
基重合性単量体との反応により形成された重合体マトリ
ツクス約40〜約60重量％によりグラフトされたエラスト
マーと熱成形性プラスチツク樹脂とを含むブレンドを形
成し重合体マトリツクスが熱成形性プラスチツク樹脂と
熱力学的に混和しそして得られたブレンドを成型するこ
とによりなる成型された組成物を製造する方法が提供さ
れる。
又本発明によれば熱成形性プラスチツク樹脂よりなる連
続相と連続相内の分散相とを含む成型された組成物が提
供され、分散相はランダムなジアルキル又はアルキルア
リールペルオキシド官能基を有するエラストマーと遊離
基重合性単量体との反応により形成された重合体マトリ
ツクス約40〜約60重量％によりグラフトされたエラスト
マーであり重合体マトリツクスが熱成形性プラスチツク
樹脂と熱力学的に混和しそして連続相の一部であり重合
体マトリツクスによりグラフトされたエラストマーは成
型に当り熱成形性プラスチツク樹脂の衝撃抵抗を改良す
るのに充分な量で熱成形性プラスチツク樹脂に存在す
る。
続相と連続相内の分散相とを含む成型された組成物が提
供され、分散相はランダムなジアルキル又はアルキルア
リールペルオキシド官能基を有するエラストマーと遊離
基重合性単量体との反応により形成された重合体マトリ
ツクス約40〜約60重量％によりグラフトされたエラスト
マーであり重合体マトリツクスが熱成形性プラスチツク
樹脂と熱力学的に混和しそして連続相の一部であり重合
体マトリツクスによりグラフトされたエラストマーは成
型に当り熱成形性プラスチツク樹脂の衝撃抵抗を改良す
るのに充分な量で熱成形性プラスチツク樹脂に存在す
る。
本発明によれば又連続相熱成形性プラスチツク樹脂へラ
ンダムなジアルキル又はアルキルアリールペルオキシド
官能基と遊離基重合性単量体との反応により形成された
重合体マトリツクス約40〜約60重量％によりグラフトさ
れたエラストマーよりなる分散相を混入し重合体マトリ
ツクスが熱成形性プラスチツク樹脂と熱力学的に混和さ
れそして連続相の一部であり重合体マトリツクスとグラ
フトされたエラストマーが成型に当り熱成形性プラスチ
ツク樹脂の衝撃抵抗を改良するのに充分な量で熱成形性
プラスチツク樹脂に存在することよりなる成型に当り熱
成形性プラスチツク樹脂の衝撃抵抗性を改良する方法が
提供される。
ンダムなジアルキル又はアルキルアリールペルオキシド
官能基と遊離基重合性単量体との反応により形成された
重合体マトリツクス約40〜約60重量％によりグラフトさ
れたエラストマーよりなる分散相を混入し重合体マトリ
ツクスが熱成形性プラスチツク樹脂と熱力学的に混和さ
れそして連続相の一部であり重合体マトリツクスとグラ
フトされたエラストマーが成型に当り熱成形性プラスチ
ツク樹脂の衝撃抵抗を改良するのに充分な量で熱成形性
プラスチツク樹脂に存在することよりなる成型に当り熱
成形性プラスチツク樹脂の衝撃抵抗性を改良する方法が
提供される。
二種以上の重合体は混合の遊離エネルギーがマイナスの
とき熱力学的に混和されると云われる。二種以上の重合
体の混合物が単一の充分に規定されたガラス転移温度を
示す材料をもたらすとき熱力学的な混和性が存在すると
云われる。
とき熱力学的に混和されると云われる。二種以上の重合
体の混合物が単一の充分に規定されたガラス転移温度を
示す材料をもたらすとき熱力学的な混和性が存在すると
云われる。
本明細書において「熱成形性プラスチツク樹脂」とは溶
融され次に成形物に形成される重合体物質を意味する。
融され次に成形物に形成される重合体物質を意味する。
任意の適当な熱成形性プラスチツク樹脂が本発明の成型
化合物に用いられる。
化合物に用いられる。
適当な熱成形性プラスチツク樹脂の例は次のものを含
む。（１）熱可塑性樹脂例えばスチレン及び一種以上の
下記の単量体に基づくポリスチレン類：無水マレイン
酸，メタクリル酸，ジブロモスチレン,N−フエニルマレ
イミド，アクリロニトリル，メチルメタクリレート，マ
レイミドなど；ポリ（塩化ビニル）；ナイロン；ポリフ
エニレンオキシド；ポリカーボネート；ポリアクリレー
ト；ポリエステルなどそしてそれらの混合物及び（２）
熱硬化性樹脂例えば不飽和ポリエステル，エポキシ樹脂
などそしてそれらの混合物。
む。（１）熱可塑性樹脂例えばスチレン及び一種以上の
下記の単量体に基づくポリスチレン類：無水マレイン
酸，メタクリル酸，ジブロモスチレン,N−フエニルマレ
イミド，アクリロニトリル，メチルメタクリレート，マ
レイミドなど；ポリ（塩化ビニル）；ナイロン；ポリフ
エニレンオキシド；ポリカーボネート；ポリアクリレー
ト；ポリエステルなどそしてそれらの混合物及び（２）
熱硬化性樹脂例えば不飽和ポリエステル，エポキシ樹脂
などそしてそれらの混合物。
本発明で用いられるエラストマーは約１〜約20重量％の
範囲内の水準でペンダントアリル性，ベンジル性又は共
役不飽和を有するエラストマーである。
範囲内の水準でペンダントアリル性，ベンジル性又は共
役不飽和を有するエラストマーである。
適当なエラストマーは一般にEPDMゴム及びブチルゴムと
して周知のオレフイン／α−オレフイン／非共役ジエン
タ−ポリマーである。EPDMゴムが好ましい。
して周知のオレフイン／α−オレフイン／非共役ジエン
タ−ポリマーである。EPDMゴムが好ましい。
より詳しくは本発明で使用できるEPDMをペルオキシド化
するのに用いられるのに適したEPDMゴムは構造式CH2＝C
HR（式中Ｒは水素原子又は飽和アルキル基例えばメチ
ル，エチル,n−プロピル，イソプロピルなどであつてよ
い）を有するモノオレフインに基づく。さらにEPDMゴム
は上述のモノオレフインと共重合体しうる非共役直鎖又
は環状ジエン炭化水素に基づく。モノオレフインと共重
合しうる適当な非共役直鎖ジエン炭化水素の例は1,4−
ペンタジエン,1,4−ヘキサジエン,1,5−ヘキサジエンな
どである。適当な環状ジエン炭化水素の例はビシクロ
〔2,2,1〕ヘプタ‐2,5−ジエン，ジシクロペンタジエ
ン，トリシクロペンタジエン及びテトラシクロペンタジ
エンである。最も好ましいEPDMゴムは２個のモノオレフ
イン，エチレン及びプロピレンそして１個の非共役ジエ
ン炭化水素を用いられているターポリマー構造である。
非共役ジエン炭化水素として最も好ましいのは1,4−ヘ
キサジエン及びジシクロペンタジエンである。EPDMゴム
は１〜15重量％の非共役ジエン炭化水素及び85〜99重量
％のモノオレフインよりなるものでなければならない。
モノオレフイン，エチレン及びプロピレンの好ましい比
は20/80〜80/20好ましくは35/65〜65/35でなければなら
ない。エチレン・プロピレン・エチリデンノルボルネン
は本発明の実際に用いるのに適していない。
するのに用いられるのに適したEPDMゴムは構造式CH2＝C
HR（式中Ｒは水素原子又は飽和アルキル基例えばメチ
ル，エチル,n−プロピル，イソプロピルなどであつてよ
い）を有するモノオレフインに基づく。さらにEPDMゴム
は上述のモノオレフインと共重合体しうる非共役直鎖又
は環状ジエン炭化水素に基づく。モノオレフインと共重
合しうる適当な非共役直鎖ジエン炭化水素の例は1,4−
ペンタジエン,1,4−ヘキサジエン,1,5−ヘキサジエンな
どである。適当な環状ジエン炭化水素の例はビシクロ
〔2,2,1〕ヘプタ‐2,5−ジエン，ジシクロペンタジエ
ン，トリシクロペンタジエン及びテトラシクロペンタジ
エンである。最も好ましいEPDMゴムは２個のモノオレフ
イン，エチレン及びプロピレンそして１個の非共役ジエ
ン炭化水素を用いられているターポリマー構造である。
非共役ジエン炭化水素として最も好ましいのは1,4−ヘ
キサジエン及びジシクロペンタジエンである。EPDMゴム
は１〜15重量％の非共役ジエン炭化水素及び85〜99重量
％のモノオレフインよりなるものでなければならない。
モノオレフイン，エチレン及びプロピレンの好ましい比
は20/80〜80/20好ましくは35/65〜65/35でなければなら
ない。エチレン・プロピレン・エチリデンノルボルネン
は本発明の実際に用いるのに適していない。
これらのゴムを製造する方法は周知でありそして米国特
許第3,000,866号及び米国特許第3,000,867号に充分に記
載されておりこれらの教示を引用として引例する。
許第3,000,866号及び米国特許第3,000,867号に充分に記
載されておりこれらの教示を引用として引例する。
本発明の実施において用いられるペルオキシド化された
エラストマーは以下のようにして作られる。エラストマ
ーは好ましくは約60〜80℃の範囲内の温度で溶媒中に溶
解される。得られたゴム溶液を次に触媒の存在下酸化剤
により処理する。酸化剤はアルキル又はアリールヒドロ
ペルオキシドであるが最も好ましいのはｔ−ブチルヒド
ロペルオキシドである。触媒はゴム溶液中の触媒の溶解
性を促進するようにカウンターイオンを適切に選択しつ
つ周期律表第VIIa,VIII,Ib又はIIb族の任意の金属から
選ばれる。少量のテトラヒドロフラン又はエタノール
（無水）を添加してゴム溶液中の触媒の溶解性を増大さ
せてもよい。ペルオキシド化反応は好ましくは約60〜約
80℃の範囲内の温度で約４〜約20時間行われる。
エラストマーは以下のようにして作られる。エラストマ
ーは好ましくは約60〜80℃の範囲内の温度で溶媒中に溶
解される。得られたゴム溶液を次に触媒の存在下酸化剤
により処理する。酸化剤はアルキル又はアリールヒドロ
ペルオキシドであるが最も好ましいのはｔ−ブチルヒド
ロペルオキシドである。触媒はゴム溶液中の触媒の溶解
性を促進するようにカウンターイオンを適切に選択しつ
つ周期律表第VIIa,VIII,Ib又はIIb族の任意の金属から
選ばれる。少量のテトラヒドロフラン又はエタノール
（無水）を添加してゴム溶液中の触媒の溶解性を増大さ
せてもよい。ペルオキシド化反応は好ましくは約60〜約
80℃の範囲内の温度で約４〜約20時間行われる。
エラストマーを溶解する適当な触媒は種々の芳香族溶媒
例えばベンゼン,t−ブチルベンゼン，トルエン，キシレ
ン及びハロゲン化ベンゼン例えばクロロベンゼンを含み
そして最も好ましいのはクロロベンゼン及びｔ−ブチル
ベンゼンである。
例えばベンゼン,t−ブチルベンゼン，トルエン，キシレ
ン及びハロゲン化ベンゼン例えばクロロベンゼンを含み
そして最も好ましいのはクロロベンゼン及びｔ−ブチル
ベンゼンである。
ペルオキシド化されたエラストマーを製造するのに用い
られる触媒は周期律表第VIIa,VIII,Ib又はIIb族の金属
に基づく。好ましい金属はコバルト（第VIII族）又は銅
（第Ib族）である。好ましい触媒はコバルト（II）アセ
テート，コバルト（II）プロピオネート，コバルト（I
I）アセチルアセトネート，コバルト（II）２−エチル
ヘキサノエート，コバルト（II）ナフテネート，銅
（Ｉ）アセテート，塩化銅（Ｉ），銅（Ｉ）アセチルア
セトネート，銅（Ｉ）ナフテネート又は銅（Ｉ）エチル
アセトアセテートである。最も好ましいのはコバルト
（II）アセチルアセトネート，コバルト（II）ナフテネ
ート，銅（Ｉ）アセテート，塩化銅（Ｉ）及び銅（Ｉ）
アセチルアセトネートである。
られる触媒は周期律表第VIIa,VIII,Ib又はIIb族の金属
に基づく。好ましい金属はコバルト（第VIII族）又は銅
（第Ib族）である。好ましい触媒はコバルト（II）アセ
テート，コバルト（II）プロピオネート，コバルト（I
I）アセチルアセトネート，コバルト（II）２−エチル
ヘキサノエート，コバルト（II）ナフテネート，銅
（Ｉ）アセテート，塩化銅（Ｉ），銅（Ｉ）アセチルア
セトネート，銅（Ｉ）ナフテネート又は銅（Ｉ）エチル
アセトアセテートである。最も好ましいのはコバルト
（II）アセチルアセトネート，コバルト（II）ナフテネ
ート，銅（Ｉ）アセテート，塩化銅（Ｉ）及び銅（Ｉ）
アセチルアセトネートである。
上述に従い製造されたペルオキシド化エラストマーを次
に用いて任意の遊離基重合性単量体又は単量体の混合物
の重合を開始させそして本発明に用いられる重合体マト
リツクスによりグラフトされたエラストマーを形成させ
る。適当な遊離基重合性単量体は以下のものを含む。ス
チレン，α−メチルスチレン,p−メチルスチレン,p−ク
ロロスチレン,p−ブロモスチレン，ジブロモスチレン,p
−シアノスチレン，メチルメタクリレート，メタクリル
酸，アクリル酸、メチルアクリレート,n−ブチルアクリ
レート，アクリロニトリル，無水マレイン酸，無水シト
ラコン酸，マレイミド,N−メチルマレイミド,N−エチル
マレイミド,N−フエニルマレイミド,N−（４−メチル）
フエニルマレイミド,N−（４−クロロ）フエニルマレイ
ミド,N−（４−ブロモ）フエニルマレイミド,N−（３−
メチル）フエニルマレイミド,N−（３−クロロ）フエニ
ルマレイミド,N−（３−ブロモ）フエニルマレイミド,N
−（２−メチル）フエニルマレイミド,N−（２−クロ
ロ）フエニルマレイミド,N−（２−ブロモ）フエニルマ
レイミド，メタクリロニトリル,p−ビニル安息香酸及び
塩化ビニル。
に用いて任意の遊離基重合性単量体又は単量体の混合物
の重合を開始させそして本発明に用いられる重合体マト
リツクスによりグラフトされたエラストマーを形成させ
る。適当な遊離基重合性単量体は以下のものを含む。ス
チレン，α−メチルスチレン,p−メチルスチレン,p−ク
ロロスチレン,p−ブロモスチレン，ジブロモスチレン,p
−シアノスチレン，メチルメタクリレート，メタクリル
酸，アクリル酸、メチルアクリレート,n−ブチルアクリ
レート，アクリロニトリル，無水マレイン酸，無水シト
ラコン酸，マレイミド,N−メチルマレイミド,N−エチル
マレイミド,N−フエニルマレイミド,N−（４−メチル）
フエニルマレイミド,N−（４−クロロ）フエニルマレイ
ミド,N−（４−ブロモ）フエニルマレイミド,N−（３−
メチル）フエニルマレイミド,N−（３−クロロ）フエニ
ルマレイミド,N−（３−ブロモ）フエニルマレイミド,N
−（２−メチル）フエニルマレイミド,N−（２−クロ
ロ）フエニルマレイミド,N−（２−ブロモ）フエニルマ
レイミド，メタクリロニトリル,p−ビニル安息香酸及び
塩化ビニル。
前述の如く製造されたペルオキシド化エラストマーは0.
05〜0.1重量％のペルオキシドを典型的に示しそれは単
量体又は単量体混合物の重合から形成された重合体の40
〜60％がグラフトされていることになる。グラフト化の
高い水準は重合体マトリツクスによりグラフトされたエ
ラストマーをして任意の非ゴム変成熱成形性プラスチツ
ク樹脂の衝撃変成剤として働くようにさせる。そして熱
成形性プラスチツク樹脂は（１）グラフト化重合体マト
リツクスと熱力学的に混和するか又は（２）グラフト化
重合体マトリツクスと組成において同一（それ故熱力学
的に混和しうる）である。
05〜0.1重量％のペルオキシドを典型的に示しそれは単
量体又は単量体混合物の重合から形成された重合体の40
〜60％がグラフトされていることになる。グラフト化の
高い水準は重合体マトリツクスによりグラフトされたエ
ラストマーをして任意の非ゴム変成熱成形性プラスチツ
ク樹脂の衝撃変成剤として働くようにさせる。そして熱
成形性プラスチツク樹脂は（１）グラフト化重合体マト
リツクスと熱力学的に混和するか又は（２）グラフト化
重合体マトリツクスと組成において同一（それ故熱力学
的に混和しうる）である。
ペルオキシド化エラストマーのピーク分子量は100,000
〜1,000,000最も好ましくは100,000〜400,000の間でな
ければならない。そしてグラフトされた重合体マトリツ
クスのピーク分子量は10,000〜300,000最も好ましくは5
0,000〜150,000の間でなければならない。そして熱成形
性プラスチツク樹脂のピーク分子量は100,000〜400,000
の間最も好ましくは100,000〜250,000の間でなくてはな
らない。
〜1,000,000最も好ましくは100,000〜400,000の間でな
ければならない。そしてグラフトされた重合体マトリツ
クスのピーク分子量は10,000〜300,000最も好ましくは5
0,000〜150,000の間でなければならない。そして熱成形
性プラスチツク樹脂のピーク分子量は100,000〜400,000
の間最も好ましくは100,000〜250,000の間でなくてはな
らない。
熱成形プラスチツク樹脂は通常の加工装置で重合体マト
リツクスによりグラフトされたエラストマーと溶融混合
される。
リツクスによりグラフトされたエラストマーと溶融混合
される。
好ましくは重合体マトリツクスによりグラフトされたエ
ラストマーはブレンド前に任意の通常の安定剤約１重量
％により安定化される。好ましい安定剤はエタノツクス
（Ethanox） 330〔エチル・コーポレーシヨン（Ethyl
Corp.）〕〔1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス（3,5−
ジ−三級−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼ
ン〕及びマーク（Mark） 2112〔ウイルコ・ケミカル・
コーポレーシヨン（Wilco Chemical Corp.）〕〔トリス
（2,4−ジ−三級−ブチル−フエニル）ホスフアイト〕
の50:50混合物である。
ラストマーはブレンド前に任意の通常の安定剤約１重量
％により安定化される。好ましい安定剤はエタノツクス
（Ethanox） 330〔エチル・コーポレーシヨン（Ethyl
Corp.）〕〔1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス（3,5−
ジ−三級−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼ
ン〕及びマーク（Mark） 2112〔ウイルコ・ケミカル・
コーポレーシヨン（Wilco Chemical Corp.）〕〔トリス
（2,4−ジ−三級−ブチル−フエニル）ホスフアイト〕
の50:50混合物である。
その上熱成形性プラスチツク樹脂は熱成形性プラスチツ
ク樹脂約50〜約99重量％から重合体マトリツクスにより
グラフトされたエラストマー約50〜約１重量％の範囲内
の量で重合体マトリツクスによりグラフトされたエラス
トマーとブレンドされうる。好ましくは樹脂は熱成形性
プラスチツク樹脂約60〜約90重量％から重合体マトリツ
クスによりグラフトされたエラストマー約40〜約10重量
％の範囲内で用いられよう。最良の結果は熱成形性プラ
スチツク樹脂約60〜約80重量％から重合体マトリツクス
へグラフトしたエラストマー約40〜約20重量％で用いら
れるとき得られる。
ク樹脂約50〜約99重量％から重合体マトリツクスにより
グラフトされたエラストマー約50〜約１重量％の範囲内
の量で重合体マトリツクスによりグラフトされたエラス
トマーとブレンドされうる。好ましくは樹脂は熱成形性
プラスチツク樹脂約60〜約90重量％から重合体マトリツ
クスによりグラフトされたエラストマー約40〜約10重量
％の範囲内で用いられよう。最良の結果は熱成形性プラ
スチツク樹脂約60〜約80重量％から重合体マトリツクス
へグラフトしたエラストマー約40〜約20重量％で用いら
れるとき得られる。
本発明の成型された化合物は又他の成分例えば展延剤，
加工助剤，顔料，離型剤などをそれらの通常用いられる
目的で含みうる。又補強を与えるのに充分な量で補強用
充てん剤が用いられそれらは例えば二酸化チタン，チタ
ン酸カリウム及びチタネート粉，ガラスフレーク及び細
断したガラスフアイバーである。
加工助剤，顔料，離型剤などをそれらの通常用いられる
目的で含みうる。又補強を与えるのに充分な量で補強用
充てん剤が用いられそれらは例えば二酸化チタン，チタ
ン酸カリウム及びチタネート粉，ガラスフレーク及び細
断したガラスフアイバーである。
下記の実施例は本発明を説明するのに役立つ。材料の性
質の評価は下記のASTM標準テストに基づいて行われた。
曲げモジユラス（Ｄ−790），引張強さ（Ｄ−638），伸
び（Ｄ−638），ノツチ付アイゾツド（Ｄ−256）及びDT
UL〔約18.5kg/cm2（264psi）下約0.32cm（1/8インチ）
の負荷の下の偏向温度（Ｄ−648）〕。ガードナー落球
インデツクスは直径約3.18cm（１−1/4インチ）のオリ
フイスと約3.6kg（８ポンド）直径約1.76cm（1/2イン
チ）の球を用いて求められた。ガラス転移温度は示差ス
キヤニング比色定量法により求められた。
質の評価は下記のASTM標準テストに基づいて行われた。
曲げモジユラス（Ｄ−790），引張強さ（Ｄ−638），伸
び（Ｄ−638），ノツチ付アイゾツド（Ｄ−256）及びDT
UL〔約18.5kg/cm2（264psi）下約0.32cm（1/8インチ）
の負荷の下の偏向温度（Ｄ−648）〕。ガードナー落球
インデツクスは直径約3.18cm（１−1/4インチ）のオリ
フイスと約3.6kg（８ポンド）直径約1.76cm（1/2イン
チ）の球を用いて求められた。ガラス転移温度は示差ス
キヤニング比色定量法により求められた。
実施例１ 米国特許出願番号第589,368号の実施例１と実質的に同
じ方法を用いてペルオキシド化エラストマーを次の如く
製造した。
じ方法を用いてペルオキシド化エラストマーを次の如く
製造した。
４容の樹脂容器にジシクロペンタジエンタ−モノマー
8.5重量％を含むエチレン／プロピレン／ジシクロペン
タジエンゴム400gをｔ−ブチルベンゼン75％及びクロロ
ベンゼン25％よりなる溶媒混合物2500g中に溶解した。
溶液を70℃で加熱することによりEPDMゴムは２時間で容
易に溶解した。樹脂容器にトルエン中40％の無水ｔ−ブ
チルヒドロペルオキシドの溶液（１）120gを装入した。
ヒドロペルオキシド溶液の添加直後塩化第一銅及び酢酸
第一銅の50:50（重量）混合物6.2gをテトラヒドロフラ
ン20〜30ml又は無水エタノール20〜30mlに溶解したもの
を加えた。反応混合物を24時間70℃に保つた。EPDMゴム
溶液を撹拌のため高速ワーリング・ブレンダーを用いて
３倍量のメタノールに沈でんさせた。EPDMゴムを25℃で
真空中で乾燥し次にトルエンに溶解させもう一度メタノ
ールに沈でんさせた。ペルオキシド化EPDMゴムを48時間
25℃で真空中で乾燥した。
8.5重量％を含むエチレン／プロピレン／ジシクロペン
タジエンゴム400gをｔ−ブチルベンゼン75％及びクロロ
ベンゼン25％よりなる溶媒混合物2500g中に溶解した。
溶液を70℃で加熱することによりEPDMゴムは２時間で容
易に溶解した。樹脂容器にトルエン中40％の無水ｔ−ブ
チルヒドロペルオキシドの溶液（１）120gを装入した。
ヒドロペルオキシド溶液の添加直後塩化第一銅及び酢酸
第一銅の50:50（重量）混合物6.2gをテトラヒドロフラ
ン20〜30ml又は無水エタノール20〜30mlに溶解したもの
を加えた。反応混合物を24時間70℃に保つた。EPDMゴム
溶液を撹拌のため高速ワーリング・ブレンダーを用いて
３倍量のメタノールに沈でんさせた。EPDMゴムを25℃で
真空中で乾燥し次にトルエンに溶解させもう一度メタノ
ールに沈でんさせた。ペルオキシド化EPDMゴムを48時間
25℃で真空中で乾燥した。
EPDMゴム中の活性酸素の水準をアール・デイ・メイア
（R.D.Mair）及びアルダ・ジエ・グラウブナー（Alda
J.Graupner）；「アナリテイカル・ケミストリー（Anal
ytical Chemistry）」1964,36,194により記載された方
法IIIの変法における沃素遊離に基づいて求めた。活性
酸素の水準は836ppmと求められた。
（R.D.Mair）及びアルダ・ジエ・グラウブナー（Alda
J.Graupner）；「アナリテイカル・ケミストリー（Anal
ytical Chemistry）」1964,36,194により記載された方
法IIIの変法における沃素遊離に基づいて求めた。活性
酸素の水準は836ppmと求められた。
（１） ケー・ビー・シヤープレス（K.B.Sharplless）
ら「ジヤーナル・オブ・オーガニツク・ケミストリイ
（Journal of Organic Chemistry）」1983,43,3607に記
載されたやり方により70％ｔ−ブチルヒドロペルオキシ
ド水溶液のトルエンによる抽出により製造した。
ら「ジヤーナル・オブ・オーガニツク・ケミストリイ
（Journal of Organic Chemistry）」1983,43,3607に記
載されたやり方により70％ｔ−ブチルヒドロペルオキシ
ド水溶液のトルエンによる抽出により製造した。
実施例２ 米国特許出願番号第589,368号の実施例２の方法を用い
てペルオキシド化エラストマーを次の如く製造した。
てペルオキシド化エラストマーを次の如く製造した。
４容樹脂容器に1,4−ヘキサジエンゴム400gをクロロ
ベンゼン2700gに溶解した。溶液を70℃に加熱すること
によりEPDMゴムは３時間半で容易に溶解した。樹脂容器
にトルエン中の40％無水ｔ−ブチルヒドロペルオキシド
溶液（実施例１におけるように製造した）120gを装入し
た。ヒドロペルオキシド溶液の添加直後テトラヒドロフ
ラン22ml中に溶解した第一コバルトアセチルアセトネー
ト1.7g及びミネラルスピリツト中の第一コバルトナフテ
ネートとしての６％コバルト溶液20gを加えた。反応混
合物を８時間70〜72℃に保つた。EPDMゴム溶液を撹拌の
ための高速ワーリング・ブレンダーを用いて３倍量のメ
タノールに沈でんさせた。EPDMゴムを25℃で真空中で乾
燥させそして次にトルエンに溶解しそしてもう一度メタ
ノールに沈でんさせた。ペルオキシド化EPDMゴムを48時
間25℃で真空中で乾燥した。実施例１に引用された方法
により求められた活性酸素の水準は1172ppmであつた。
ベンゼン2700gに溶解した。溶液を70℃に加熱すること
によりEPDMゴムは３時間半で容易に溶解した。樹脂容器
にトルエン中の40％無水ｔ−ブチルヒドロペルオキシド
溶液（実施例１におけるように製造した）120gを装入し
た。ヒドロペルオキシド溶液の添加直後テトラヒドロフ
ラン22ml中に溶解した第一コバルトアセチルアセトネー
ト1.7g及びミネラルスピリツト中の第一コバルトナフテ
ネートとしての６％コバルト溶液20gを加えた。反応混
合物を８時間70〜72℃に保つた。EPDMゴム溶液を撹拌の
ための高速ワーリング・ブレンダーを用いて３倍量のメ
タノールに沈でんさせた。EPDMゴムを25℃で真空中で乾
燥させそして次にトルエンに溶解しそしてもう一度メタ
ノールに沈でんさせた。ペルオキシド化EPDMゴムを48時
間25℃で真空中で乾燥した。実施例１に引用された方法
により求められた活性酸素の水準は1172ppmであつた。
実施例３ 実施例２で製造したペルオキシド化エラストマー約200g
をスチレン単量体800gに溶解した。スチレン／ペルオキ
シド化EPDM溶液を４容のバツクル付反応器に加えた。
反応温度を300rpmの速度で２枚の羽によりもたらされる
撹拌下140℃に上げた。反応がサンプルの分析により求
められる21％の転換に達したとき５％のポリ（ビニル）
アルコールを含む水1500gを加えた。得られた懸濁液を
６時間加熱撹拌（前述の如く）した。形成されたビーズ
を５％塩酸溶液により次に水により洗つた。ビーズを90
℃で真空中で乾燥した。全体の転換は加えられた単量体
及びEPDMゴムに基づいて99.5％であつた。
をスチレン単量体800gに溶解した。スチレン／ペルオキ
シド化EPDM溶液を４容のバツクル付反応器に加えた。
反応温度を300rpmの速度で２枚の羽によりもたらされる
撹拌下140℃に上げた。反応がサンプルの分析により求
められる21％の転換に達したとき５％のポリ（ビニル）
アルコールを含む水1500gを加えた。得られた懸濁液を
６時間加熱撹拌（前述の如く）した。形成されたビーズ
を５％塩酸溶液により次に水により洗つた。ビーズを90
℃で真空中で乾燥した。全体の転換は加えられた単量体
及びEPDMゴムに基づいて99.5％であつた。
EPDMヘグラフト（化学的に結合された）されたポリスチ
レンの水準は120時間メチルエチルケトンを還流するソ
ツクスレー抽出へビーズ20gを付することにより求めら
れた。メチルエチルケトン溶媒を次にメタノールに注い
で非共役ポリスチレンを凝固させた。非共役ポリスチレ
ンの水準は53％（8.48g）でありそして167,000のピーク
分子量を有した。グラフト化ポリスチレンの水準は47％
（メチルエチルケトン不溶物11.52g）であつた。
レンの水準は120時間メチルエチルケトンを還流するソ
ツクスレー抽出へビーズ20gを付することにより求めら
れた。メチルエチルケトン溶媒を次にメタノールに注い
で非共役ポリスチレンを凝固させた。非共役ポリスチレ
ンの水準は53％（8.48g）でありそして167,000のピーク
分子量を有した。グラフト化ポリスチレンの水準は47％
（メチルエチルケトン不溶物11.52g）であつた。
EPDM−ｇ−ポリスチレンビーズを商標名エタノツクス
（Ethanox）330の5.47gそして商標名マーク（Mark）211
2抗酸化剤5.51gにより安定化し次に標準の加工装置で押
出し及び射出成型した。成型した試料を前述のASTM標準
に従つてテストした（第Ｉ表）。
（Ethanox）330の5.47gそして商標名マーク（Mark）211
2抗酸化剤5.51gにより安定化し次に標準の加工装置で押
出し及び射出成型した。成型した試料を前述のASTM標準
に従つてテストした（第Ｉ表）。
低いゴムの水準のEPDM−グラフト−ポリスチレン構造の
有効性を評価するためにテスト試料をグラインドにかけ
そして600gをピーク分子量172,000のポリスチレン900g
と溶融混合した。テスト試料を再び通常の射出成型用装
置で成型した（第II表）。
有効性を評価するためにテスト試料をグラインドにかけ
そして600gをピーク分子量172,000のポリスチレン900g
と溶融混合した。テスト試料を再び通常の射出成型用装
置で成型した（第II表）。
実施例４ 活性酸素1012ppmを含む実施例２で製造されたペルオキ
シド化エラストマー約200gを約1.5（３パイント）容
の耐圧反応器中でクロロベンゼン350g中に溶解した。す
べてのゴムが溶解したときメチルメタクリレート単量体
200gを反応器へ加えそして温度を６時間132℃に上げ
た。重合体の塊をワーリング・ブレンダーを用いて３倍
量のメタノールに沈でんさせた。得られた重合体の粉く
ずを100℃で真空中で乾燥させた。回収したEPDM−ｇ−P
MMAの合計は384g（96％転換）。118時間のメチルエチル
ケトンによるEPDM−ｇ−PMMA12gのソツクスレ−抽出は
ピーク分子量187,000を有する非グラフト化PMMA2.7g（4
6.9％）を示した。EPDMゴムへグラフトしたPMMAの水準
は53.1％であつた。グラフト化及び非グラフト化両者の
PMMAのガラス転移温度は101.5℃であつた。
シド化エラストマー約200gを約1.5（３パイント）容
の耐圧反応器中でクロロベンゼン350g中に溶解した。す
べてのゴムが溶解したときメチルメタクリレート単量体
200gを反応器へ加えそして温度を６時間132℃に上げ
た。重合体の塊をワーリング・ブレンダーを用いて３倍
量のメタノールに沈でんさせた。得られた重合体の粉く
ずを100℃で真空中で乾燥させた。回収したEPDM−ｇ−P
MMAの合計は384g（96％転換）。118時間のメチルエチル
ケトンによるEPDM−ｇ−PMMA12gのソツクスレ−抽出は
ピーク分子量187,000を有する非グラフト化PMMA2.7g（4
6.9％）を示した。EPDMゴムへグラフトしたPMMAの水準
は53.1％であつた。グラフト化及び非グラフト化両者の
PMMAのガラス転移温度は101.5℃であつた。
EPDM−ｇ−PMMA約372gを結晶PMMAマトリツクス（当業者
に周知の手法により製造）723g,エタノツクス330の6.1g
及びマーク2112抗酸化剤6.0gと混合した。結晶PMMAマト
リツクスは105℃のガラス転移温度及び303,000のピーク
分子量を有した。上述の組成物のテスト試料を標準の加
工装置を用いて製造した（第III表）。
に周知の手法により製造）723g,エタノツクス330の6.1g
及びマーク2112抗酸化剤6.0gと混合した。結晶PMMAマト
リツクスは105℃のガラス転移温度及び303,000のピーク
分子量を有した。上述の組成物のテスト試料を標準の加
工装置を用いて製造した（第III表）。
実施例５ 実施例１で製造したペルオキシド化エラストマー約200g
を約1.5（３パイント）容反応器中でクロロベンゼン3
75gに溶解した。すべてのゴムが溶解したときメチルメ
タクリレート単量体200gを反応器へ加えそして温度を5.
5時間135℃に上げた。重合体をワーリング・ブレンダー
を用いて３倍量のメタノールに沈でんさせた。得られた
重合体の粉くずを100℃で真空中で乾燥させた。回収し
たEPDM-g-PMMAの合計は365g（91％転換）であった。112
時間のメチルエチルケトンによるEPDM-g-PMMA15gのソツ
クスレ−抽出はピーク分子量209,000を有する非グラフ
ト化PMMA3.71g（55％）を示した。EPDMゴムへグラフト
したPMMAの水準は45％であつた。グラフト化及び非グラ
フト化の両者のPMMAのガラス転移温度は102.5℃であつ
た。
を約1.5（３パイント）容反応器中でクロロベンゼン3
75gに溶解した。すべてのゴムが溶解したときメチルメ
タクリレート単量体200gを反応器へ加えそして温度を5.
5時間135℃に上げた。重合体をワーリング・ブレンダー
を用いて３倍量のメタノールに沈でんさせた。得られた
重合体の粉くずを100℃で真空中で乾燥させた。回収し
たEPDM-g-PMMAの合計は365g（91％転換）であった。112
時間のメチルエチルケトンによるEPDM-g-PMMA15gのソツ
クスレ−抽出はピーク分子量209,000を有する非グラフ
ト化PMMA3.71g（55％）を示した。EPDMゴムへグラフト
したPMMAの水準は45％であつた。グラフト化及び非グラ
フト化の両者のPMMAのガラス転移温度は102.5℃であつ
た。
EPDM-g-PMMA約350gをダイラーク（Dylark）（登録商
標）322〔アルコ（Arco）ケミカル・カンパニー〕〔ス
チレン／無水マレイン酸共重合体（11.5％MA）〕714gと
混合した。マーク2112（6.1g）及びイルガノツクス（Ir
ganox）（登録商標）1076（4.3g）の混合物を加えた。
スチレン／無水マレイン酸共重合体（ベルギー767,15
5）による熱力学的混和性によつてPMMAグラフトはEPDM
ゴムとS/MA共重合体との間のカツプリング剤として働
く。組成物をペレツト化しそしてテスト試料を成型して
下記の物理的性質を得た。（第IV表）。
標）322〔アルコ（Arco）ケミカル・カンパニー〕〔ス
チレン／無水マレイン酸共重合体（11.5％MA）〕714gと
混合した。マーク2112（6.1g）及びイルガノツクス（Ir
ganox）（登録商標）1076（4.3g）の混合物を加えた。
スチレン／無水マレイン酸共重合体（ベルギー767,15
5）による熱力学的混和性によつてPMMAグラフトはEPDM
ゴムとS/MA共重合体との間のカツプリング剤として働
く。組成物をペレツト化しそしてテスト試料を成型して
下記の物理的性質を得た。（第IV表）。
実施例６ 実施例１で製造したペルオキシド化エラストマー約200g
を約1.5（３パイント）容の耐圧反応器中でクロロベ
ンゼン375gに溶解した。すべてのゴムが溶解したときＮ
−フエニルマレイミド47g及びメチルメタクリレート153
gを加えそして温度を6.5時間140℃に上げた。重合体の
塊をワーリング・ブレンダーを用いて４倍量のメタノー
ルに沈でんさせた。得られた重合体の粉くずを110℃で
真空中で乾燥した。回収したEPDM-g-MMA/NPMIの合計は3
97g（99.2％転換）であつた。122時間のメチルエチルケ
トンによるEPDM−ｇ−MMA/NPMI25gのソツクスレ−抽出
はピーク分子量188,000の非共役MMA/NPMI5.8g（47％）
を示した。EPDMゴムへグラフトしたMMA/NPMIの水準は53
％であつた。グラフト化及び非グラフト化の両者のMMA/
NPMIのガラス転移温度は142.5℃であつた。EPDMゴムへ
グラフトしたMMA/NPMI共重合体は23.5重量％のＮ−フエ
ニルマレイミドを含んだ。
を約1.5（３パイント）容の耐圧反応器中でクロロベ
ンゼン375gに溶解した。すべてのゴムが溶解したときＮ
−フエニルマレイミド47g及びメチルメタクリレート153
gを加えそして温度を6.5時間140℃に上げた。重合体の
塊をワーリング・ブレンダーを用いて４倍量のメタノー
ルに沈でんさせた。得られた重合体の粉くずを110℃で
真空中で乾燥した。回収したEPDM-g-MMA/NPMIの合計は3
97g（99.2％転換）であつた。122時間のメチルエチルケ
トンによるEPDM−ｇ−MMA/NPMI25gのソツクスレ−抽出
はピーク分子量188,000の非共役MMA/NPMI5.8g（47％）
を示した。EPDMゴムへグラフトしたMMA/NPMIの水準は53
％であつた。グラフト化及び非グラフト化の両者のMMA/
NPMIのガラス転移温度は142.5℃であつた。EPDMゴムへ
グラフトしたMMA/NPMI共重合体は23.5重量％のＮ−フエ
ニルマレイミドを含んだ。
10個のくえん酸塩瓶のそれぞれに53.5gのメチルメタク
リレート,16.5gのＮ−フエニルマレイミド,140gの蒸留
水,10mlの水中の9.1重量％りん酸三カルシウム溶液（懸
濁剤）、0.003gの重亜硫酸ナトリウム,0.14gのｔ−ブチ
ルパーオクトエート及び0.06gのｔ−ブチルパーベンゾ
エートを装入することにより結晶MMA/NPMI共重合体を製
造した。くえん酸塩瓶を３時間95℃次に２時間135℃で
瓶重合器においた。
リレート,16.5gのＮ−フエニルマレイミド,140gの蒸留
水,10mlの水中の9.1重量％りん酸三カルシウム溶液（懸
濁剤）、0.003gの重亜硫酸ナトリウム,0.14gのｔ−ブチ
ルパーオクトエート及び0.06gのｔ−ブチルパーベンゾ
エートを装入することにより結晶MMA/NPMI共重合体を製
造した。くえん酸塩瓶を３時間95℃次に２時間135℃で
瓶重合器においた。
得られたMMA/NPMI共重合体ビーズを単離し、メタノール
で洗いそして混合に用いる前に乾燥した。
で洗いそして混合に用いる前に乾燥した。
共重合体を組成について分析しそして76.5重量％のメチ
ルメタクリレート及び23.5重量％のＮ−フエニルマレイ
ミドを含むことが分つた。共重合体をテストしそして14
3℃のTgを有することが分つた。
ルメタクリレート及び23.5重量％のＮ−フエニルマレイ
ミドを含むことが分つた。共重合体をテストしそして14
3℃のTgを有することが分つた。
MMA/NPMIビーズ（670g）を330gのEPDM-g-MMA/NPMIと混
合した。この物理的混合物を5.2gのマーク2112及び6.0g
のエタノツクス330により安定化した。上述の組成物を
ペレツト化しそして次にテスト試料を性質の分析のため
に成型した（第Ｖ表）。
合した。この物理的混合物を5.2gのマーク2112及び6.0g
のエタノツクス330により安定化した。上述の組成物を
ペレツト化しそして次にテスト試料を性質の分析のため
に成型した（第Ｖ表）。
実施例７ 実施例４に記載した如きEPDM-g-PMMA約800gを製造し
た。
た。
スチレン／ジブロモスチレン／無水マレイン酸（53.5/3
7.3/16）ターポリマーがDSCにより分析してPMMAと熱力
学的に混和することが分つた。
7.3/16）ターポリマーがDSCにより分析してPMMAと熱力
学的に混和することが分つた。
Tg（℃） S/DBS/MA 143 PMMA 101.5 S/DBS/MA:PMMA（50:50） 124 次に375gのEPDM-g-PMMAを723gの結晶S/DBS/MAターポリ
マー,5.2gのマーク2112抗酸化剤,6.0gのエタノツクス33
0,49.4gの酸化アンチモン（Sb2O3）と混合した。組成物
を押し出しペレツト化しそして性質の分析のためテスト
試料に射出成型した（第VI表）。
マー,5.2gのマーク2112抗酸化剤,6.0gのエタノツクス33
0,49.4gの酸化アンチモン（Sb2O3）と混合した。組成物
を押し出しペレツト化しそして性質の分析のためテスト
試料に射出成型した（第VI表）。
実施例８ スチレン／無水マレイン酸/N−フエニルマレイミドター
ポリマー（81.5/12.5/5）がDSCにより分析してPMMAと熱
力学的に混和しうることが分つた。
ポリマー（81.5/12.5/5）がDSCにより分析してPMMAと熱
力学的に混和しうることが分つた。
Tg（℃） S/MA/NPMI 138 PMMA 101.5 S/MA/NPMI:PMMA（50:50） 120 375gのEPDM-g-PMMAを723gの結晶S/MA/NPMIターポリマ
ー,5.1gのマーク2112及び6.1gのエタノツクス330と混合
した。組成物を押出しペレツト化しそして性質の分析の
ためにテスト試料に射出成型した（第VII表）。
ー,5.1gのマーク2112及び6.1gのエタノツクス330と混合
した。組成物を押出しペレツト化しそして性質の分析の
ためにテスト試料に射出成型した（第VII表）。
実施例９ 1120ppmの活性酸素を有するペルオキシド化EPDMゴム約3
00gを実施例２に従つて製造した。ペルオキシド化EPDM3
00gを60℃で約1.5（３パイント）容の耐圧反応器中で
クロロベンゼン625g中に溶解した。反応器にスチレン単
量体90％及びメタクリル酸（MAA）単量体10％よりなる
共単量体混合物300gを装入した。反応器を４時間140℃
に加熱した。得られた重合体の塊をワーリング・ブレン
ダーを用いて３倍量のメタノールに沈でんさせた。得ら
れた重合体の粉くずを110℃で真空中で乾燥した。回収
した全EPDM-g-MAAは580g（96.1％転換）であつた。121
時間のメチルエチルケトンによるEPDM-g-S/MAA26gのソ
ツクスレー抽出はピーク分子量187,000の非共役S/MAA5.
28g（44％）を示した。EPDMゴムへグラフトされたS/MAA
の水準は56％であつた。グラフト化及び非グラフト化の
両者のS/MAAのガラス転移温度は123℃であつた。EPDMへ
グラフトされたS/MAA共重合体は9.8重量％のメタクリル
酸を含んだ。
00gを実施例２に従つて製造した。ペルオキシド化EPDM3
00gを60℃で約1.5（３パイント）容の耐圧反応器中で
クロロベンゼン625g中に溶解した。反応器にスチレン単
量体90％及びメタクリル酸（MAA）単量体10％よりなる
共単量体混合物300gを装入した。反応器を４時間140℃
に加熱した。得られた重合体の塊をワーリング・ブレン
ダーを用いて３倍量のメタノールに沈でんさせた。得ら
れた重合体の粉くずを110℃で真空中で乾燥した。回収
した全EPDM-g-MAAは580g（96.1％転換）であつた。121
時間のメチルエチルケトンによるEPDM-g-S/MAA26gのソ
ツクスレー抽出はピーク分子量187,000の非共役S/MAA5.
28g（44％）を示した。EPDMゴムへグラフトされたS/MAA
の水準は56％であつた。グラフト化及び非グラフト化の
両者のS/MAAのガラス転移温度は123℃であつた。EPDMへ
グラフトされたS/MAA共重合体は9.8重量％のメタクリル
酸を含んだ。
9.8重量％のメタクリル酸を含む結晶スチレン／メタク
リル酸共重合体は110℃で約3.8（１ガロン）容の耐圧
反応器中で2856gのスチレン単量体（95.2％）,144gのメ
タクリル酸及び3.2gのベンゾイルペルオキシドの混合物
のバツチバルク重合により製造された。重合を31.2％転
換で止めそして重合体をメタノール中の沈でんにより回
収した。共重合体は257,000のピーク分子量と123.5℃の
ガラス転移温度とを有した。
リル酸共重合体は110℃で約3.8（１ガロン）容の耐圧
反応器中で2856gのスチレン単量体（95.2％）,144gのメ
タクリル酸及び3.2gのベンゾイルペルオキシドの混合物
のバツチバルク重合により製造された。重合を31.2％転
換で止めそして重合体をメタノール中の沈でんにより回
収した。共重合体は257,000のピーク分子量と123.5℃の
ガラス転移温度とを有した。
554gのEPDM-g-S/MAA及び920gのS/MAA共重合体の混合物
を7.2gのマーク2112及び4.3gのエタノツクス330により
安定化した。混合物を押出しペレツト化しそして性質の
分析のためにテスト試料を射出成型した（第VIII表）。
を7.2gのマーク2112及び4.3gのエタノツクス330により
安定化した。混合物を押出しペレツト化しそして性質の
分析のためにテスト試料を射出成型した（第VIII表）。
実施例10 1196ppmの活性酸素を有するペルオキシド化EPDMゴム約3
00gを実施例２に従つて製造した。ペルオキシド化EPDM3
00gを62℃で約1.5（３パイント）容耐圧反応器中でク
ロロベンゼン650g中に溶解した。反応器には圧力平衡用
追加ろう斗を設けそれにスチレン75％及びＮ−フエニル
マレイミド25％よりなる共単量体溶液300gを装入した。
樹脂容器の温度を110℃に上げた。この点でスチレン/N
−フエニルマレイミド溶液の滴下を開始しそして15g/5
分の速度に保つた。反応温度を130℃に上げそして100分
保ち次に重合体の塊をクロロベンゼン300gにより希釈し
そしてワーリング・ブレンダー中で４倍量のメタノール
に沈でんした。回収した淡黄色の粉くずを120℃で真空
中で乾燥した。回収したEPDM-g-S/NPMIの合計は530g（8
8.3％転換）であつた。115時間のメチルエチルケトンに
よるEPDM-g-S/NPMI50gのソツクスレー抽出はピーク分子
量112,000の非グラフト化S/NPMI共重合体10g（45％）を
示した。EPDMゴムへグラフトしたS/NPMIの水準は55％で
あつた。グラフト化及び非グラフト化の両者のS/NPMIの
ガラス転移温度は150℃であつた。EPDMへグラフトしたS
/NPMI共重合体は30重量％のＮ−フエルマレイミドを含
むことが分つた。
00gを実施例２に従つて製造した。ペルオキシド化EPDM3
00gを62℃で約1.5（３パイント）容耐圧反応器中でク
ロロベンゼン650g中に溶解した。反応器には圧力平衡用
追加ろう斗を設けそれにスチレン75％及びＮ−フエニル
マレイミド25％よりなる共単量体溶液300gを装入した。
樹脂容器の温度を110℃に上げた。この点でスチレン/N
−フエニルマレイミド溶液の滴下を開始しそして15g/5
分の速度に保つた。反応温度を130℃に上げそして100分
保ち次に重合体の塊をクロロベンゼン300gにより希釈し
そしてワーリング・ブレンダー中で４倍量のメタノール
に沈でんした。回収した淡黄色の粉くずを120℃で真空
中で乾燥した。回収したEPDM-g-S/NPMIの合計は530g（8
8.3％転換）であつた。115時間のメチルエチルケトンに
よるEPDM-g-S/NPMI50gのソツクスレー抽出はピーク分子
量112,000の非グラフト化S/NPMI共重合体10g（45％）を
示した。EPDMゴムへグラフトしたS/NPMIの水準は55％で
あつた。グラフト化及び非グラフト化の両者のS/NPMIの
ガラス転移温度は150℃であつた。EPDMへグラフトしたS
/NPMI共重合体は30重量％のＮ−フエルマレイミドを含
むことが分つた。
30重量％のＮ−フエニルマレイミドを含む結晶スチレン
/N−フエニルマレイミド共重合体を下記のやり方に従つ
て製造した。２容の樹脂容器に800gのスチレンを入れ
た。樹脂容器に475gのスチレン,425gのＮ−フエニルマ
レイミド及び6.5gのベンゾイルペルオキシドを含む添加
ろう斗を設けた。樹脂容器の温度を117℃に上げそのと
きスチレン/N−フエニルマレイミド／ベンゾイルペルオ
キシド溶液の連続添加を開始しそして2.0時間保つた。
すべてのS/NPMI/開始剤溶液が加えられると反応をヒド
ロキノン／テトラヒドロフラン溶液により止めた。重合
体を４倍量のメタノールへの沈でんにより回収した。重
合体粉末を乾燥して一定量の680g（40％転換）とした。
スチレン/N−フエニルマレイミド共重合体の分析により
ピーク分子量155,000,ガラス転移温度151℃,N−フエニ
ルマレイミド含量30.8重量％であることが分つた。
/N−フエニルマレイミド共重合体を下記のやり方に従つ
て製造した。２容の樹脂容器に800gのスチレンを入れ
た。樹脂容器に475gのスチレン,425gのＮ−フエニルマ
レイミド及び6.5gのベンゾイルペルオキシドを含む添加
ろう斗を設けた。樹脂容器の温度を117℃に上げそのと
きスチレン/N−フエニルマレイミド／ベンゾイルペルオ
キシド溶液の連続添加を開始しそして2.0時間保つた。
すべてのS/NPMI/開始剤溶液が加えられると反応をヒド
ロキノン／テトラヒドロフラン溶液により止めた。重合
体を４倍量のメタノールへの沈でんにより回収した。重
合体粉末を乾燥して一定量の680g（40％転換）とした。
スチレン/N−フエニルマレイミド共重合体の分析により
ピーク分子量155,000,ガラス転移温度151℃,N−フエニ
ルマレイミド含量30.8重量％であることが分つた。
680gの結晶S/NPMI共重合体及び380gのEPDM-g-S/NPMIの
混合物を5.5gのマーク2112及び6.0gのエタノツクス330
により安定化した。混合物を押出しペレツト化しそして
テスト試料を性質の分析のため射出成型した（第IX
表）。
混合物を5.5gのマーク2112及び6.0gのエタノツクス330
により安定化した。混合物を押出しペレツト化しそして
テスト試料を性質の分析のため射出成型した（第IX
表）。
実施例11 1072ppmの活性酸素を有するペルオキシド化EPDMゴム約2
00gを実施例２に従つて製造した。ペルオキシド化EPDM3
00gを62℃で約1.5（３パイント）容の耐圧反応器中で
クロロベンゼン400gに溶解した。反応器には圧力平衡用
追加ろう斗を設けた。反応器に150gのスチレン装入し
た。追加ろう斗にクロロベンゼン／無水マレイン酸溶液
（100g/80g）を装入した。反応容器の温度を132℃に上
げるが温度が100℃に達したときクロロベンゼン／無水
マレイン酸溶液の添加を10g/分の速度で始めた。すべて
のクロロベンゼン／無水マレイン酸溶液が加えられると
反応をヒドロキノン／テトラヒドロフラン溶液により速
やかに停止させた。重合体の塊を300gのクロロベンゼン
により希釈しワーリング・ブレンダー中で４倍量のメタ
ノールに沈でんさせた。重合体の粉くずを120℃で真空
中で乾燥した。回収した全EPDM-g-S/MAは400g（93％）
であつた。122時間のメチルエチルケトンによるEPDM-g-
S/MA20gのソツクスレー抽出はピーク分子量121,000の非
グラフト化S/MA共重合体4.7g（48％）を示した。
00gを実施例２に従つて製造した。ペルオキシド化EPDM3
00gを62℃で約1.5（３パイント）容の耐圧反応器中で
クロロベンゼン400gに溶解した。反応器には圧力平衡用
追加ろう斗を設けた。反応器に150gのスチレン装入し
た。追加ろう斗にクロロベンゼン／無水マレイン酸溶液
（100g/80g）を装入した。反応容器の温度を132℃に上
げるが温度が100℃に達したときクロロベンゼン／無水
マレイン酸溶液の添加を10g/分の速度で始めた。すべて
のクロロベンゼン／無水マレイン酸溶液が加えられると
反応をヒドロキノン／テトラヒドロフラン溶液により速
やかに停止させた。重合体の塊を300gのクロロベンゼン
により希釈しワーリング・ブレンダー中で４倍量のメタ
ノールに沈でんさせた。重合体の粉くずを120℃で真空
中で乾燥した。回収した全EPDM-g-S/MAは400g（93％）
であつた。122時間のメチルエチルケトンによるEPDM-g-
S/MA20gのソツクスレー抽出はピーク分子量121,000の非
グラフト化S/MA共重合体4.7g（48％）を示した。
EPDMゴムへグラフトしたS/MAの水準は52.3％であつた。
グラフト化及び非グラフト化の両者のS/MAのガラス転移
温度は152℃であつた。EPDMゴムへグラフトしたS/MAは2
5％の無水マレイン酸を含むことが分つた。
グラフト化及び非グラフト化の両者のS/MAのガラス転移
温度は152℃であつた。EPDMゴムへグラフトしたS/MAは2
5％の無水マレイン酸を含むことが分つた。
連続的に115℃で1200gのスチレンにスチレン／無水マレ
イン酸／ベンゾイルペルオキシド溶液（400/200/0.45
g）を加えることにより４容樹脂容器中で結晶スチレ
ン／無水マレイン酸共重合体を製造した。反応を23％の
転換迄行いピーク分子量152,000及びTg＝153℃を有する
S/MA共重合体414gを得た。
イン酸／ベンゾイルペルオキシド溶液（400/200/0.45
g）を加えることにより４容樹脂容器中で結晶スチレ
ン／無水マレイン酸共重合体を製造した。反応を23％の
転換迄行いピーク分子量152,000及びTg＝153℃を有する
S/MA共重合体414gを得た。
414gのS/MA共重合体及び246gのEPDM-g-S/MAの混合物を
5.0gのマーク2112及び5.0gのエタノツクス330により安
定化した。混合物を押出しペレツト化しそしてテスト試
料を性質の分析のため射出成型した（第Ｘ表） 実施例12 スチレン/N−フエニルマレイミドによりグラフトされた
EPDM約350gを実施例９と同様な方法で製造したが共単量
体溶液中のスチレン対Ｎ−フエニルマレイミドの割合は
50:50であつた。Ｎ−フエニルマレイミド濃度の比例的
な増大は40重量％のＮ−フエニルマレイミドを有するス
チレン/N−フエニルマレイミド共重合体グラフトをもた
らす。EPDMへグラフトするS/NPMIの水準はMEK抽出手法
により求めて47％であつた。S/NPMIグラフト共重合体は
ピーク分子量118,000及びTg＝179℃を有した。
5.0gのマーク2112及び5.0gのエタノツクス330により安
定化した。混合物を押出しペレツト化しそしてテスト試
料を性質の分析のため射出成型した（第Ｘ表） 実施例12 スチレン/N−フエニルマレイミドによりグラフトされた
EPDM約350gを実施例９と同様な方法で製造したが共単量
体溶液中のスチレン対Ｎ−フエニルマレイミドの割合は
50:50であつた。Ｎ−フエニルマレイミド濃度の比例的
な増大は40重量％のＮ−フエニルマレイミドを有するス
チレン/N−フエニルマレイミド共重合体グラフトをもた
らす。EPDMへグラフトするS/NPMIの水準はMEK抽出手法
により求めて47％であつた。S/NPMIグラフト共重合体は
ピーク分子量118,000及びTg＝179℃を有した。
約339gのEPDM-g-S/NPMI及び457gのラストラン（Lustra
n）（登録商標）−31（スチレン／アクリロニトリル共
重合体，モンサント・カンパニー）を4.0gのマーク2112
及び3.9gのエタノツクス330により安定化した。混合物
を押出しペレツト化しそしてテスト試料を射出成型した
（第XI表）。本発明の基本は衝撃修飾されるべき結晶重
合体マトリツクスと組成が同一か又は熱力学的に混和し
うるグラフトに依存しているので米国特許第4,374,951
号に教示されているようなS/NPMI:S/ANの組合わせは混
和性の要求を満たしている。
n）（登録商標）−31（スチレン／アクリロニトリル共
重合体，モンサント・カンパニー）を4.0gのマーク2112
及び3.9gのエタノツクス330により安定化した。混合物
を押出しペレツト化しそしてテスト試料を射出成型した
（第XI表）。本発明の基本は衝撃修飾されるべき結晶重
合体マトリツクスと組成が同一か又は熱力学的に混和し
うるグラフトに依存しているので米国特許第4,374,951
号に教示されているようなS/NPMI:S/ANの組合わせは混
和性の要求を満たしている。
実施例13 ポリ（塩化ビニル）とポリメチルメタクリレートとのそ
してメチルメタクリレート/N−フエニルマレイミド共重
合体との熱力学的混和性はそれぞれ「インターナシヨナ
ル・ジヤーナル・オブ・ポリマー・マテリアルズ」5,9
9,（1976）；英国特許第1,293,542号に記載されてい
る。
してメチルメタクリレート/N−フエニルマレイミド共重
合体との熱力学的混和性はそれぞれ「インターナシヨナ
ル・ジヤーナル・オブ・ポリマー・マテリアルズ」5,9
9,（1976）；英国特許第1,293,542号に記載されてい
る。
それぞれ実施例４及び実施例６において本発明により製
造されたEPDM-g-PMMA及びEPDM-g-MMA/NPMIを固有粘度0.
8のポリ（塩化ビニル）とともに溶融加工した。試料を
射出成型して性質を評価した（第XII表）。
造されたEPDM-g-PMMA及びEPDM-g-MMA/NPMIを固有粘度0.
8のポリ（塩化ビニル）とともに溶融加工した。試料を
射出成型して性質を評価した（第XII表）。
実施例14 ポリ（2,6-ジメチル‐1,4-フエニレン）エーテル,PPO
（登録商標）樹脂（ゼネラル・エレクトリツク・カンパ
ニー），ポリスチレンの熱力学的混和性が「ポリマー・
エンジニアリング・サイエンス」10,133,（1970）に記
載されている。
（登録商標）樹脂（ゼネラル・エレクトリツク・カンパ
ニー），ポリスチレンの熱力学的混和性が「ポリマー・
エンジニアリング・サイエンス」10,133,（1970）に記
載されている。
実施例２において製造されたペルオキシド化エラストマ
ー約200gを200gのスチレン及び300gのクロロベンゼンに
溶解した。スチレン／ペルオキシド化EPDM/クロロベン
ゼン溶液を１容樹脂容器に加えた。反応温度を６時間
140℃に上げた。重合体の塊をワーリング・ブレンダー
を用いて３倍量のメタノールに沈でんさせた。得られた
重合体の粉くずを100℃で真空下乾燥した。回収された
全EPDM-g-PSは392g（97.4％転換）であつた。110時間の
メチルエチルケトンによるEPDM-g-PSのソツクスレー抽
出はポリスチレン鎖の45％がグラフトされていることを
示した。ポリスチレンは104℃のガラス転移温度及び14
6,000のピーク分子量を有した。
ー約200gを200gのスチレン及び300gのクロロベンゼンに
溶解した。スチレン／ペルオキシド化EPDM/クロロベン
ゼン溶液を１容樹脂容器に加えた。反応温度を６時間
140℃に上げた。重合体の塊をワーリング・ブレンダー
を用いて３倍量のメタノールに沈でんさせた。得られた
重合体の粉くずを100℃で真空下乾燥した。回収された
全EPDM-g-PSは392g（97.4％転換）であつた。110時間の
メチルエチルケトンによるEPDM-g-PSのソツクスレー抽
出はポリスチレン鎖の45％がグラフトされていることを
示した。ポリスチレンは104℃のガラス転移温度及び14
6,000のピーク分子量を有した。
約180gのEPDM-g-ポリスチレン,90gのホモポリスチレン
及び372gのPPO樹脂を混合した。組成物を押出しペレツ
ト化しそして性質の分析のためにテスト試料に射出成型
した（第XIII表）。
及び372gのPPO樹脂を混合した。組成物を押出しペレツ
ト化しそして性質の分析のためにテスト試料に射出成型
した（第XIII表）。
種々の改変が本発明に加えうることは前述から明らかで
あろう。しかしそれらは本発明の範囲内にあると考えら
れる。
あろう。しかしそれらは本発明の範囲内にあると考えら
れる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 77/00 ＬＱＲ 9286−4Ｊ // Ｃ０８Ｆ 255/00 ＭＱＣ 7308−4Ｊ
Claims (17)
- 【請求項１】ランダムなジアルキル又はアルキルアリー
ルペルオキシド官能基を有するエラストマーと遊離基重
合性単量体との反応により形成される重合体マトリック
ス40〜60重量％によりグラフトされたエラストマーと熱
成形性プラスチック樹脂とを含み、該エラストマーがエ
チレン／プロピレン/1,4−ヘキサジエン、エチレン／プ
ロピレン／ジシクロペンタジエンおよびブチルゴムより
なる群から選ばれかつ１〜50重量％の範囲の量で存在
し、該熱成形性プラスチック樹脂がポリスチレン類、ポ
リ（塩化ビニル）、ナイロン、ポリフェニレンオキシ
ド、ポリカーボネイト、ポリアクリレートおよびポリエ
ステルよりなる群から選ばれる熱可塑性樹脂であって50
〜99重量％の範囲内の量で存在し、該重合体マトリック
スが熱成形性プラスチック樹脂と熱力学的に混和しうる
成型可能な組成物。 - 【請求項２】熱成形性プラスチック樹脂とグラフト化重
合体マトリックスとの組成が同一である特許請求の範囲
第（１）項記載の組成物。 - 【請求項３】該熱成形性プラスチック樹脂が100,000〜4
00,000の範囲内のピーク分子量を有する特許請求の範囲
第（１）項記載の組成物。 - 【請求項４】該ペルオキシド化エラストマーが100,000
〜1,000,000の範囲内のピーク分子量を有する特許請求
の範囲第（１）項記載の組成物。 - 【請求項５】前記のグラフト化合重合体マトリックスが
10,000〜300,000の範囲内のピーク分子量を有する特許
請求の範囲第（１）項記載の組成物。 - 【請求項６】該グラフト化エラストマーがEPDM−グラフ
ト−ポリスチレンである特許請求の範囲第（１）項記載
の組成物。 - 【請求項７】該グラフト化エラストマーがEPDM−グラフ
ト−ポリメチルメタクリレートである特許請求の範囲第
（１）項記載の組成物。 - 【請求項８】該グラフト化エラストマーがEPDM−グラフ
ト−メチルメタクリレート/N−フエニルマレイミド共重
合体である特許請求の範囲第（１）項記載の組成物。 - 【請求項９】該グラフト化エラストマーがEPDM−グラフ
ト−スチレン／メタクリル酸共重合体である特許請求の
範囲第（１）項記載の組成物。 - 【請求項１０】該グラフト化エラストマーがEPDM−グラ
フト−スチレン/N−フエニルマレイミド共重合体である
特許請求の範囲第（１）項記載の組成物。 - 【請求項１１】該グラフト化エラストマーがEPDM−グラ
フト−スチレン／無水マレイン酸共重合体である特許請
求の範囲第（１）項記載の組成物。 - 【請求項１２】補強用充てん剤を含む特許請求の範囲第
（１）項記載の組成物。 - 【請求項１３】該グラフト化エラストマーがEPDM−グラ
フト−ポリメチルメタクリレートでありそして該熱成形
性プラスチック樹脂がポリ（塩化ビニル）である特許請
求の範囲第（１）項記載の組成物。 - 【請求項１４】該グラフト化エラストマーがEPDM−グラ
フト−ポリメチルメタクリレートでありそして該熱成形
性プラスチック樹脂がスチレン／無水マレイン酸共重合
体である特許請求の範囲第（１）項記載の組成物。 - 【請求項１５】該グラフト化エラストマーがEPDM−グラ
フト−ポリメチルメタクリレートでありそして該熱成形
性プラスチック樹脂がスチレン／ジブロモスチレン／無
水マレイン酸ターポリマーである特許請求の範囲第
（１）項記載の組成物。 - 【請求項１６】該グラフト化エラストマーがEPDM−グラ
フト−ポリメチルメタクリレートでありそして該熱成形
性プラスチック樹脂がスチレン/N−フエニルマレイミド
共重合体である特許請求の範囲第（１）項記載の組成
物。 - 【請求項１７】該グラフト化エラストマーがEPDM−グラ
フト−ポリメチレンでありそして該熱成形性プラスチッ
ク樹脂がポリフエニレンオキシドである特許請求の範囲
第（１）項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US59622084A | 1984-04-02 | 1984-04-02 | |
| US596220 | 1984-04-02 | ||
| EP85309427A EP0226677A1 (en) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | Molding compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60219251A JPS60219251A (ja) | 1985-11-01 |
| JPH0689210B2 true JPH0689210B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=26099752
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5023585A Expired - Lifetime JPH0689210B2 (ja) | 1984-04-02 | 1985-03-13 | 成型可能な組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0689210B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0226677A1 (en) * | 1985-12-23 | 1987-07-01 | Arco Chemical Technology, Inc. | Molding compounds |
-
1985
- 1985-03-13 JP JP5023585A patent/JPH0689210B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60219251A (ja) | 1985-11-01 |
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