JPH0687844A - γ−ジャスモラクトンの製造方法 - Google Patents
γ−ジャスモラクトンの製造方法Info
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- JPH0687844A JPH0687844A JP8012193A JP8012193A JPH0687844A JP H0687844 A JPH0687844 A JP H0687844A JP 8012193 A JP8012193 A JP 8012193A JP 8012193 A JP8012193 A JP 8012193A JP H0687844 A JPH0687844 A JP H0687844A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 工業的製法に適したγ−ジャスモラクトンの
製造方法を提供する。 【構成】 コハク酸イミド類（２）とシス−３−ヘキセ
ニルハライド（３）とのグリニヤール反応で４−オキソ
−７−デセン酸アミド類（４）を得、これを還元、加水
分解して４−ヒドロキシ−７−デセン酸アミド類（５）
とした後ラクトン化して、γ−ジャスモラクトン（１）
を製造する。 〔式中、ＲはＨ，Ｍｅ，Ｅｔ，ＣＨ（ＣＨ３）２，Ｓｉ
（ＣＨ３）３又はＢｒを示す〕
製造方法を提供する。 【構成】 コハク酸イミド類（２）とシス−３−ヘキセ
ニルハライド（３）とのグリニヤール反応で４−オキソ
−７−デセン酸アミド類（４）を得、これを還元、加水
分解して４−ヒドロキシ−７−デセン酸アミド類（５）
とした後ラクトン化して、γ−ジャスモラクトン（１）
を製造する。 〔式中、ＲはＨ，Ｍｅ，Ｅｔ，ＣＨ（ＣＨ３）２，Ｓｉ
（ＣＨ３）３又はＢｒを示す〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はγ−ジャスモラクトンの
製造方法に関する。γ−ジャスモラクトンは、ジャスミ
ンの花やペパーミントの微量香気成分として見い出され
た暖かみのあるピーチ様、モクセイ様の香りを持つ化合
物で、香料として重要な物質である。
製造方法に関する。γ−ジャスモラクトンは、ジャスミ
ンの花やペパーミントの微量香気成分として見い出され
た暖かみのあるピーチ様、モクセイ様の香りを持つ化合
物で、香料として重要な物質である。
【０００２】
【従来の技術】このγ−ジャスモラクトンの製造方法は
現在までに数多くの製造方法が報告されているが、これ
らを分類するとシス−３−ヘキセノールやその類縁化合
物の二重結合をそのまま利用する第１の方法と、二重結
合を後から導入する第２の方法とに大別できる。即ち、
第１の方法には、３−ホルミルプロピオン酸メチルと
（Ｚ）−３−ヘキセニルクロリドとのグリニヤール反応
により得られる（Ｚ）−４−ヒドロキシ−７−デセン酸
エチルよりγ−ジャスモラクトンを製造する方法（化学
式１）（Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ，２１，１５４
７（１９３８））や、４−（トリメチルシロキシ）ブチ
ロニトリルと（Ｚ）−３−ヘキセニルプロミドとのグリ
ニヤール反応で（Ｚ）−１−ヒドロキシ−７−デセン−
４−オンを得、これをＤＭＦ中、ジクロム酸ピリジニウ
ムで酸化して（Ｚ）−４−オキソ−７−デセン酸とした
後、水素化ホウ素ナトリウムで還元してγ−ジャスモラ
クトンを製造する方法（化学式２）（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍ．，４５，２３７（１９８０））等がある。
現在までに数多くの製造方法が報告されているが、これ
らを分類するとシス−３−ヘキセノールやその類縁化合
物の二重結合をそのまま利用する第１の方法と、二重結
合を後から導入する第２の方法とに大別できる。即ち、
第１の方法には、３−ホルミルプロピオン酸メチルと
（Ｚ）−３−ヘキセニルクロリドとのグリニヤール反応
により得られる（Ｚ）−４−ヒドロキシ−７−デセン酸
エチルよりγ−ジャスモラクトンを製造する方法（化学
式１）（Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ，２１，１５４
７（１９３８））や、４−（トリメチルシロキシ）ブチ
ロニトリルと（Ｚ）−３−ヘキセニルプロミドとのグリ
ニヤール反応で（Ｚ）−１−ヒドロキシ−７−デセン−
４−オンを得、これをＤＭＦ中、ジクロム酸ピリジニウ
ムで酸化して（Ｚ）−４−オキソ−７−デセン酸とした
後、水素化ホウ素ナトリウムで還元してγ−ジャスモラ
クトンを製造する方法（化学式２）（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍ．，４５，２３７（１９８０））等がある。
【化１】
【化２】
【０００３】また、第２の方法として、３−ホルミルプ
ロピオン酸メチルとアクリルアルデヒド＝ジエチルアセ
タールとのラジカル付加反応により７，７−ジエトキシ
−４−オキソヘプタン酸メチルを得、これより二つのル
ートでγ−ジャスモラクトンを製造する方法（油化学，
３８，１０１９（１９８９））がある。
ロピオン酸メチルとアクリルアルデヒド＝ジエチルアセ
タールとのラジカル付加反応により７，７−ジエトキシ
−４−オキソヘプタン酸メチルを得、これより二つのル
ートでγ−ジャスモラクトンを製造する方法（油化学，
３８，１０１９（１９８９））がある。
【０００４】この方法は化学式３で示すように７，７−
ジエトキシ−４−オキソヘプタン酸メチルを酸で加水分
解して６−ホルミル−４−オキソヘキサン酸メチルとし
た後、ウイッティヒ反応、水素化ホウ素ナトリウムで還
元してγ−ジャスモラクトンを製造する第１のルート
と、７，７−ジエトキシ−４−オキソヘプタン酸メチル
を水素化ホウ素ナトリウムで還元して７，７−ジエトキ
シ−４−ヘプタノリドとした後、酸で加水分解して６−
ホルミル−４−ヘキサノリドを得、これとウイッティヒ
試薬とを反応させてγ−ジャスモラクトンを製造する第
２のルートとからなる。
ジエトキシ−４−オキソヘプタン酸メチルを酸で加水分
解して６−ホルミル−４−オキソヘキサン酸メチルとし
た後、ウイッティヒ反応、水素化ホウ素ナトリウムで還
元してγ−ジャスモラクトンを製造する第１のルート
と、７，７−ジエトキシ−４−オキソヘプタン酸メチル
を水素化ホウ素ナトリウムで還元して７，７−ジエトキ
シ−４−ヘプタノリドとした後、酸で加水分解して６−
ホルミル−４−ヘキサノリドを得、これとウイッティヒ
試薬とを反応させてγ−ジャスモラクトンを製造する第
２のルートとからなる。
【化３】
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら従来の第
１の方法は、原料の入手が困難であったり（化学式
１）、あるいは水を嫌う反応であると共に酸化工程が含
まれているので苛酷な反応条件が必要であったり（化学
式２）、また第２の方法は工程が長くなるという欠点を
有しており、かつ第１及び第２の方法は共に香りの劣る
ジアルキルラクトンが副生してその精製が困難である
等、いずれもγ−ジャスモラクトンの工業的製法には不
適当なものであった。
１の方法は、原料の入手が困難であったり（化学式
１）、あるいは水を嫌う反応であると共に酸化工程が含
まれているので苛酷な反応条件が必要であったり（化学
式２）、また第２の方法は工程が長くなるという欠点を
有しており、かつ第１及び第２の方法は共に香りの劣る
ジアルキルラクトンが副生してその精製が困難である
等、いずれもγ−ジャスモラクトンの工業的製法には不
適当なものであった。
【０００６】本発明は前記した事情に鑑みてなされたも
のであり、その目的は工業的製法に適したγ−ジャスモ
ラクトンの製造方法を提供するにある。
のであり、その目的は工業的製法に適したγ−ジャスモ
ラクトンの製造方法を提供するにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は上記した目的を
達成するため、コハク酸イミド類とシスー３ーヘキセニ
ルハライドとのグリニヤール反応で４−オキソ−７−デ
セン酸アミド類を得、これを還元、加水分解して４−ヒ
ドロキシ−７−デセン酸アミド類とした後、ラクトン化
したことを特徴としている。
達成するため、コハク酸イミド類とシスー３ーヘキセニ
ルハライドとのグリニヤール反応で４−オキソ−７−デ
セン酸アミド類を得、これを還元、加水分解して４−ヒ
ドロキシ−７−デセン酸アミド類とした後、ラクトン化
したことを特徴としている。
【０００８】即ち、本発明は化学式４で示すようにコハ
ク酸イミド類（２）をシス−３−ヘキセニルクロリド
（３）あるいはシス−３−ヘキセニルブロミドとのグリ
ニヤール反応で４−オキソ−７−デセン酸アミド類
（４）を得、これを精製することなくそのまま還元、加
水分解して４−ヒドロキシ−７−デセン酸アミド類
（５）とした後、これを精製することなくそのままラク
トン化してγ−ジャスモラクトン（１）とする製造方法
である。ここでＲはＨ，Ｍｅ，Ｅｔ，ＣＨ（ＣＨ３ ）
２，Ｓｉ（ＣＨ３ ）３ 又はＢｒを示す。
ク酸イミド類（２）をシス−３−ヘキセニルクロリド
（３）あるいはシス−３−ヘキセニルブロミドとのグリ
ニヤール反応で４−オキソ−７−デセン酸アミド類
（４）を得、これを精製することなくそのまま還元、加
水分解して４−ヒドロキシ−７−デセン酸アミド類
（５）とした後、これを精製することなくそのままラク
トン化してγ−ジャスモラクトン（１）とする製造方法
である。ここでＲはＨ，Ｍｅ，Ｅｔ，ＣＨ（ＣＨ３ ）
２，Ｓｉ（ＣＨ３ ）３ 又はＢｒを示す。
【化４】
【０００９】
【作用】本発明は前記した構成になっているので、使用
する原料は入手容易であり、工程が短く、かつ酸化工程
もなく比較的温和な反応条件で行なうことができる。そ
の上、本発明は中間生成物の精製が不要で、工程の簡略
化が図れる。
する原料は入手容易であり、工程が短く、かつ酸化工程
もなく比較的温和な反応条件で行なうことができる。そ
の上、本発明は中間生成物の精製が不要で、工程の簡略
化が図れる。
【００１０】
【発明の効果】本発明は入手容易な原料を用い、短い工
程で、かつ比較的温和な反応条件で製造できると共に中
間生成物の精製が不要で工業的製法に適したγ−ジャス
モラクトンの製造方法を提供することができた。
程で、かつ比較的温和な反応条件で製造できると共に中
間生成物の精製が不要で工業的製法に適したγ−ジャス
モラクトンの製造方法を提供することができた。
【００１１】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて具体的に説
明する。 実施例１（Ｒ＝Ｈの場合） 化合物（４）（４−オキソ−７−デセン酸アミド）の製
造：撹拌機、温度計、還流冷却機、滴下漏斗を備えたフ
ラスコに金属マグネシウム７．２６ｇ（０．３ｍｏｌ）
を入れ、この中にシス−３−ヘキセニルクロリド３
９．１ｇ（０．３３ｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン８
０ｍｌの混合物を少しずつ滴下してシス−３−マグネシ
ウムクロリド（グリニヤール試薬）を調製した。上記グ
リニヤール試薬を激しく撹拌しながら、この中にコハク
酸イミド１１．８９ｇ（０．１２ｍｏｌ） を液温が３
０℃以上にならないように１〜１．５時間かけて加え、
その後さらにテトラヒドロフラン６０ｍｌを加えてから
室温で８時間撹拌を続けた。反応混合物を氷−塩化アン
モニウムを用いて分解し、有機層を分離、乾燥してか
ら、溶媒を留去して１８．３６ｇの残油を得た。得られ
た残油は、蒸留せずにそのまま次の反応に用いた。
明する。 実施例１（Ｒ＝Ｈの場合） 化合物（４）（４−オキソ−７−デセン酸アミド）の製
造：撹拌機、温度計、還流冷却機、滴下漏斗を備えたフ
ラスコに金属マグネシウム７．２６ｇ（０．３ｍｏｌ）
を入れ、この中にシス−３−ヘキセニルクロリド３
９．１ｇ（０．３３ｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン８
０ｍｌの混合物を少しずつ滴下してシス−３−マグネシ
ウムクロリド（グリニヤール試薬）を調製した。上記グ
リニヤール試薬を激しく撹拌しながら、この中にコハク
酸イミド１１．８９ｇ（０．１２ｍｏｌ） を液温が３
０℃以上にならないように１〜１．５時間かけて加え、
その後さらにテトラヒドロフラン６０ｍｌを加えてから
室温で８時間撹拌を続けた。反応混合物を氷−塩化アン
モニウムを用いて分解し、有機層を分離、乾燥してか
ら、溶媒を留去して１８．３６ｇの残油を得た。得られ
た残油は、蒸留せずにそのまま次の反応に用いた。
【００１２】化合物（５）（４−ヒドロキシ−７−デセ
ン酸アミド）の製造：撹拌機、温度計、還流冷却機を備
えたフラスコに、化合物（４）を含有する残油１８．３
６ｇ及びメタノール８０ｍｌを入れ、氷冷下、１０〜１
５℃で水素化ホウ素ナトリウム３．８ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）を少しずつ加えた。その後、室温で１時間撹拌を続
けてから、エバポレーターを用いてメタノールを留去
し、残油２２．０ｇ を得た。残油は洗浄、蒸留を行う
ことなく次の反応に用いた。
ン酸アミド）の製造：撹拌機、温度計、還流冷却機を備
えたフラスコに、化合物（４）を含有する残油１８．３
６ｇ及びメタノール８０ｍｌを入れ、氷冷下、１０〜１
５℃で水素化ホウ素ナトリウム３．８ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）を少しずつ加えた。その後、室温で１時間撹拌を続
けてから、エバポレーターを用いてメタノールを留去
し、残油２２．０ｇ を得た。残油は洗浄、蒸留を行う
ことなく次の反応に用いた。
【００１３】化合物（１）（γ−ジャスモラクトン）の
製造：撹拌機、還流冷却機を備えたフラスコに化合物
（５）を含有する残油２２．０ｇ を入れ、この中に水
６４ｍｌ及び水酸化ナトリウム１６．０ｇ（０．４ｍｏ
ｌ） より調整した水酸化ナトリウム水溶液を加えて、
４時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後、エ
ーテルで抽出し、不純物を除去した。水槽を再びフラス
コに入れて氷冷し、この中に１８％塩酸水溶液をＰＨが
１になるまでゆっくりと加えた。その後、室温で２時間
撹拌を続けた後、反応液を酢酸エチルを用いて抽出し
た。抽出液を飽和食塩水で十分に洗浄してから、酢酸エ
チルを留去し、残油を減圧蒸留（ｂｐ１１０〜１１５℃
／７ｍｍＨｇ） してγ−ジャスモラクトン（収量 １
２．５１ｇ ，収率 ６２％） を得た。得られたγ−
ジャスモラクトンはガスクロマドグラフィで単一のピー
クを示し副生物の無いことを確認した。
製造：撹拌機、還流冷却機を備えたフラスコに化合物
（５）を含有する残油２２．０ｇ を入れ、この中に水
６４ｍｌ及び水酸化ナトリウム１６．０ｇ（０．４ｍｏ
ｌ） より調整した水酸化ナトリウム水溶液を加えて、
４時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後、エ
ーテルで抽出し、不純物を除去した。水槽を再びフラス
コに入れて氷冷し、この中に１８％塩酸水溶液をＰＨが
１になるまでゆっくりと加えた。その後、室温で２時間
撹拌を続けた後、反応液を酢酸エチルを用いて抽出し
た。抽出液を飽和食塩水で十分に洗浄してから、酢酸エ
チルを留去し、残油を減圧蒸留（ｂｐ１１０〜１１５℃
／７ｍｍＨｇ） してγ−ジャスモラクトン（収量 １
２．５１ｇ ，収率 ６２％） を得た。得られたγ−
ジャスモラクトンはガスクロマドグラフィで単一のピー
クを示し副生物の無いことを確認した。
【００１４】また、シス−３−ヘキセニルクロリドの替
りにシス−３−ヘキセニルブロミドを用いることがで
き、この場合も前記したと同様な工程を経てγ−ジャス
モラクトンを収率５５％で得ることができた。
りにシス−３−ヘキセニルブロミドを用いることがで
き、この場合も前記したと同様な工程を経てγ−ジャス
モラクトンを収率５５％で得ることができた。
【００１５】実施例２（Ｒ＝Ｍｅの場合） 化合物（４）（４−オキソ−７−デセン酸Ｎ−メチルア
ミド）の製造：実施例１で調整したグリニヤール試薬
（シス−３−ヘキセニルクロリド０．３３ｍｏｌ）とＮ
−メチルコハク酸イミド２２．６ｇ（０．２ｍｏｌ）
とを実施例１と同様な方法で反応させた。反応混合物を
氷−塩化アンモニウムを用いて分解し、有機層を分離、
乾燥してから、溶媒を留去して３３．９ｇ の残油を得
た。得られた残油は、蒸留せずそのまま次の反応に用い
た。
ミド）の製造：実施例１で調整したグリニヤール試薬
（シス−３−ヘキセニルクロリド０．３３ｍｏｌ）とＮ
−メチルコハク酸イミド２２．６ｇ（０．２ｍｏｌ）
とを実施例１と同様な方法で反応させた。反応混合物を
氷−塩化アンモニウムを用いて分解し、有機層を分離、
乾燥してから、溶媒を留去して３３．９ｇ の残油を得
た。得られた残油は、蒸留せずそのまま次の反応に用い
た。
【００１６】化合物（５）（４−ヒドロキシ−７−デセ
ン酸Ｎ−メチルアミド）の製造：前記反応工程で得た残
油３３．９ｇ 、メタノール１６０ｍｌ 、水素化ホウ
素ナトリウム７．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を用いた以外は
実施例１と同一の条件下で反応させ、反応後メタノール
を留去し、残油３３．５ｇ を得た。残油は洗浄、蒸留
を行うことなく次の反応に用いた。
ン酸Ｎ−メチルアミド）の製造：前記反応工程で得た残
油３３．９ｇ 、メタノール１６０ｍｌ 、水素化ホウ
素ナトリウム７．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を用いた以外は
実施例１と同一の条件下で反応させ、反応後メタノール
を留去し、残油３３．５ｇ を得た。残油は洗浄、蒸留
を行うことなく次の反応に用いた。
【００１７】化合物（１）（γ−ジャスモラクトン）の
製造：前記反応工程で得た残油３５．５ｇ を用い、実
施例１と同様な方法で反応し、洗浄し、かつ減圧蒸留し
てγ−ジャスモラクトン（収量２５．４ｇ，収率６７．
５％）を得た。得られたγ−ジャスモラクトンはガスク
ロマドグラフィで単一のピークを示し副生物の無いこと
を確認した。
製造：前記反応工程で得た残油３５．５ｇ を用い、実
施例１と同様な方法で反応し、洗浄し、かつ減圧蒸留し
てγ−ジャスモラクトン（収量２５．４ｇ，収率６７．
５％）を得た。得られたγ−ジャスモラクトンはガスク
ロマドグラフィで単一のピークを示し副生物の無いこと
を確認した。
【００１８】本実施例は化合物（４）の反応工程におけ
るＮ−メチルコハク酸イミドに対するシス−３−ヘキセ
ニルクロリドの反応モル比が１．５ （実施例１の反応
モル比＝２．７５）となっており、高価なシス−３−ヘ
キセニルクロリドの使用量を少なくして、高収率でγ−
ジャスモラクトンを得ることができるので、γ−ジャス
モラクトンの安価な製造方法を提供することができた。
るＮ−メチルコハク酸イミドに対するシス−３−ヘキセ
ニルクロリドの反応モル比が１．５ （実施例１の反応
モル比＝２．７５）となっており、高価なシス−３−ヘ
キセニルクロリドの使用量を少なくして、高収率でγ−
ジャスモラクトンを得ることができるので、γ−ジャス
モラクトンの安価な製造方法を提供することができた。
【００１９】実施例３（Ｒ＝Ｅｔ，ＣＨ（ＣＨ３）２，
Ｓｉ（ＣＨ３）３，又はＢｒ） 本実施例は化学式４で示すＲがＥｔ，ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）２，Ｓｉ（ＣＨ３）３，又はＢｒであるコハク酸
イミド類（２）を用いたγ−ジャスモラクトンの製造方
法を示す。この製造方法は実施例１と同様にしてγ−ジ
ャスモラクトンを製造するものである。このときのコハ
ク酸イミド類（２）に対するシス−３−ヘキセニルクロ
リド（３）の反応モル比と最終製品であるγ−ジャスモ
ラクトン（１）の収率は表１に示す通りである。 本実施例においては表１から解るように前述した実施例
１及び２よりも低下した収率となっているが、γ−ジャ
スモラクトンを短い工程で、かつ比較的温和な反応条件
で製造できると共に中間成生物の精製が不要である。
Ｓｉ（ＣＨ３）３，又はＢｒ） 本実施例は化学式４で示すＲがＥｔ，ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）２，Ｓｉ（ＣＨ３）３，又はＢｒであるコハク酸
イミド類（２）を用いたγ−ジャスモラクトンの製造方
法を示す。この製造方法は実施例１と同様にしてγ−ジ
ャスモラクトンを製造するものである。このときのコハ
ク酸イミド類（２）に対するシス−３−ヘキセニルクロ
リド（３）の反応モル比と最終製品であるγ−ジャスモ
ラクトン（１）の収率は表１に示す通りである。 本実施例においては表１から解るように前述した実施例
１及び２よりも低下した収率となっているが、γ−ジャ
スモラクトンを短い工程で、かつ比較的温和な反応条件
で製造できると共に中間成生物の精製が不要である。
Claims (1)
- 【請求項１】 コハク酸イミド類とシスー３ーヘキセニ
ルハライドとのグリニヤール反応で４−オキソ−７−デ
セン酸アミド類を得、これを還元、加水分解して４−ヒ
ドロキシ−７−デセン酸アミド類とした後、ラクトン化
したことを特徴とするγ−ジャスモラクトンの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8012193A JPH0687844A (ja) | 1992-07-23 | 1993-03-15 | γ−ジャスモラクトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21852592 | 1992-07-23 | ||
| JP4-218525 | 1992-07-23 | ||
| JP8012193A JPH0687844A (ja) | 1992-07-23 | 1993-03-15 | γ−ジャスモラクトンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0687844A true JPH0687844A (ja) | 1994-03-29 |
Family
ID=26421170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8012193A Pending JPH0687844A (ja) | 1992-07-23 | 1993-03-15 | γ−ジャスモラクトンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0687844A (ja) |
-
1993
- 1993-03-15 JP JP8012193A patent/JPH0687844A/ja active Pending
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