JPH0686584B2 - 皮膜形成剤組成物 - Google Patents
皮膜形成剤組成物Info
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- JPH0686584B2 JPH0686584B2 JP10860091A JP10860091A JPH0686584B2 JP H0686584 B2 JPH0686584 B2 JP H0686584B2 JP 10860091 A JP10860091 A JP 10860091A JP 10860091 A JP10860091 A JP 10860091A JP H0686584 B2 JPH0686584 B2 JP H0686584B2
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Description
【０００１】
【従来の技術】硬化することにより、撥水性および撥油
性を有する硬化皮膜を形成する組成物としてシリコーン
組成物（特公平３−11248 号、特公平２−9069号など）
が公知である。シラザン組成物のコーティング材として
（特開昭62−283164号、特開平１−203476号、特開平１
−221466号など）が公知である。
性を有する硬化皮膜を形成する組成物としてシリコーン
組成物（特公平３−11248 号、特公平２−9069号など）
が公知である。シラザン組成物のコーティング材として
（特開昭62−283164号、特開平１−203476号、特開平１
−221466号など）が公知である。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記の組成物
を硬化して得られる硬化皮膜は、撥水性と撥油性が未だ
満足できるレベルではない。そこで本発明の課題は、硬
化して得られる硬化物が良好な、撥水性および撥油性を
有する組成物を提供することである。
を硬化して得られる硬化皮膜は、撥水性と撥油性が未だ
満足できるレベルではない。そこで本発明の課題は、硬
化して得られる硬化物が良好な、撥水性および撥油性を
有する組成物を提供することである。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、 (a) 下記の一般単位式[1]: (R 1 Q)a R 2 b Si(NR 3 ) (4-a-b)/2 [1] （式中、 R1 は同じでも異なってもよく、パーフロオロ
アルキル基もしくはパーフルオロアルキルエーテル基を
表し、 R2 および R3 は同じでも異なってもよく、水素
原子または置換もしくは非置換の１価の炭化水素基を表
し、Ｑは同じでも異なってもよく、２価の有機基を表
し、ａは１〜３の整数を表し、ｂは０〜２の整数を表
す。ただし、ａ＋ｂは１〜３の整数である。） で表される単位、および下記の一般単位式[2]: R 2 c Si(NR 3 ) (4-c)/2 [2] （式中、 R2 および R3 は前記のとおりであり、ｃは１
〜３の整数を表す。）で表される単位からなり、単位式
[1] と[2] のモル比が [1]／[2] ＝95／5 〜50／50であ
るオルガノシラザン共重合体、(b) 上記 (a)成分のオル
ガノシラザン共重合体を溶解することが可能な有機溶
剤、以上の (a)および (b)成分を必須の構成成分として
含む硬化性皮膜形成剤組成物を提供するものである。
アルキル基もしくはパーフルオロアルキルエーテル基を
表し、 R2 および R3 は同じでも異なってもよく、水素
原子または置換もしくは非置換の１価の炭化水素基を表
し、Ｑは同じでも異なってもよく、２価の有機基を表
し、ａは１〜３の整数を表し、ｂは０〜２の整数を表
す。ただし、ａ＋ｂは１〜３の整数である。） で表される単位、および下記の一般単位式[2]: R 2 c Si(NR 3 ) (4-c)/2 [2] （式中、 R2 および R3 は前記のとおりであり、ｃは１
〜３の整数を表す。）で表される単位からなり、単位式
[1] と[2] のモル比が [1]／[2] ＝95／5 〜50／50であ
るオルガノシラザン共重合体、(b) 上記 (a)成分のオル
ガノシラザン共重合体を溶解することが可能な有機溶
剤、以上の (a)および (b)成分を必須の構成成分として
含む硬化性皮膜形成剤組成物を提供するものである。
【０００４】(a) オルガノシラザン共重合体 (a)成分のオルガノシラザン共重合体は、本発明による
組成物のベースポリマーとなる成分である。前記の式
[I] 中、 R1 は同じでも異なってもよく、パーフロオロ
アルキル基もしくはパーフルオロアルキルエーテル基を
表す。かかるパーフルオロアルキル基としては、炭素原
子数が１〜20のものが好ましく、具体的にはC 8 F 17−
などが挙げられる。中でも炭素原子数が４〜10のものが
特に好ましい。一方、かかるパーフルオロアルキルエー
テル基としては、炭素原子数が２〜35のものが好まし
く、例えば下記の一般式： F-[CF( CF3 ) CF2 O]e CF( CF3)- （式中、ｅは１〜10の整数を表す）で表されるものなど
が挙げられる。中でも炭素原子数が５〜20のものが特に
好ましい。
組成物のベースポリマーとなる成分である。前記の式
[I] 中、 R1 は同じでも異なってもよく、パーフロオロ
アルキル基もしくはパーフルオロアルキルエーテル基を
表す。かかるパーフルオロアルキル基としては、炭素原
子数が１〜20のものが好ましく、具体的にはC 8 F 17−
などが挙げられる。中でも炭素原子数が４〜10のものが
特に好ましい。一方、かかるパーフルオロアルキルエー
テル基としては、炭素原子数が２〜35のものが好まし
く、例えば下記の一般式： F-[CF( CF3 ) CF2 O]e CF( CF3)- （式中、ｅは１〜10の整数を表す）で表されるものなど
が挙げられる。中でも炭素原子数が５〜20のものが特に
好ましい。
【０００５】R2 および R3 は同じでも異なってもよ
く、水素原子または置換もしくは非置換の１価の炭化水
素基を表す。かかる置換もしくは非置換の１価の炭化水
素基としては、炭素原子数が１〜10のものが好ましく、
特に好ましくは１〜６である。具体的にはメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ビニ
ル基、アリル基などのアルケニル基、フェニル基、トリ
ル基などのアリール基、シクロヘキシル基などのシクロ
アルキル基、およびこれらの基の炭素原子に結合した水
素原子の一部もしくは全部がハロゲン原子で置換された
ものなどが挙げられる。中でも R2 としてはメチル基が
好ましく、 R3 としては水素原子が好ましい。
く、水素原子または置換もしくは非置換の１価の炭化水
素基を表す。かかる置換もしくは非置換の１価の炭化水
素基としては、炭素原子数が１〜10のものが好ましく、
特に好ましくは１〜６である。具体的にはメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ビニ
ル基、アリル基などのアルケニル基、フェニル基、トリ
ル基などのアリール基、シクロヘキシル基などのシクロ
アルキル基、およびこれらの基の炭素原子に結合した水
素原子の一部もしくは全部がハロゲン原子で置換された
ものなどが挙げられる。中でも R2 としてはメチル基が
好ましく、 R3 としては水素原子が好ましい。
【０００６】Ｑは同じでも異なってもよく、２価の有機
基を表す。かかる２価の有機基としては、炭素原子数が
２〜５のものが好ましく、具体的には−CH2 CH2 −、−
(CH2 ) 3 −などのアルキレン基、式：−CH2 O CH2 CH
2 CH2 −などの酸素原子を含有するエーテル基などが挙
げられる。ａは１〜３の整数を表し、ｂは０〜２の整数
を表す。ただし、ａ＋ｂは１〜３の整数である。
基を表す。かかる２価の有機基としては、炭素原子数が
２〜５のものが好ましく、具体的には−CH2 CH2 −、−
(CH2 ) 3 −などのアルキレン基、式：−CH2 O CH2 CH
2 CH2 −などの酸素原子を含有するエーテル基などが挙
げられる。ａは１〜３の整数を表し、ｂは０〜２の整数
を表す。ただし、ａ＋ｂは１〜３の整数である。
【０００７】(a)成分のオルガノシラザン共重合体中、
前記の一般単位式[1] で表される単位と一般単位式[2]
で表される単位との存在割合は、モル比：（式[1] で表
される単位／式[2] で表される単位）が95／5 〜50／50
の範囲であることが好ましい。特に好ましくは90／10〜
60／40の範囲である。上記のモル比が大きすぎると、得
られる硬化皮膜が有する撥水性および撥油性が低下して
しまい、水滴および油滴の落下角が大きくなる。また、
小さすぎると、撥水性および撥油性が低下してしまうの
で、得られる硬化皮膜が有する接触角が小さくなる。
前記の一般単位式[1] で表される単位と一般単位式[2]
で表される単位との存在割合は、モル比：（式[1] で表
される単位／式[2] で表される単位）が95／5 〜50／50
の範囲であることが好ましい。特に好ましくは90／10〜
60／40の範囲である。上記のモル比が大きすぎると、得
られる硬化皮膜が有する撥水性および撥油性が低下して
しまい、水滴および油滴の落下角が大きくなる。また、
小さすぎると、撥水性および撥油性が低下してしまうの
で、得られる硬化皮膜が有する接触角が小さくなる。
【０００８】（ａ）成分のオルガノシラザン共重合体を
得る方法としては、例えば下記の一般式［３］： （Ｒ１Ｑ）ａＲ２ ｂＳｉＸ（４−ａ−ｂ） ［３］ （式中、Ｘはハロゲン原子を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｑ、ａ
およびｂは前記のとおりである）で表されるオルガノハ
ロシラン、並びに下記の一般式［４］： Ｒ２ ｃＳｉＸ４−ｃ ［４］ （式中、Ｒ２、ｃおよびＸは前記のとおり）で表される
オルガノハロシランの混合物を、有機溶剤中で式： Ｒ３ＮＨ２ （ここでＲ３は前記のとおり）で表されるアンモニアも
しくは１級アミンと反応させる方法が挙げられる。上記
の一般式［３］で表されるオルガノハロシランとして
は、具体的には下記の化学式：
得る方法としては、例えば下記の一般式［３］： （Ｒ１Ｑ）ａＲ２ ｂＳｉＸ（４−ａ−ｂ） ［３］ （式中、Ｘはハロゲン原子を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｑ、ａ
およびｂは前記のとおりである）で表されるオルガノハ
ロシラン、並びに下記の一般式［４］： Ｒ２ ｃＳｉＸ４−ｃ ［４］ （式中、Ｒ２、ｃおよびＸは前記のとおり）で表される
オルガノハロシランの混合物を、有機溶剤中で式： Ｒ３ＮＨ２ （ここでＲ３は前記のとおり）で表されるアンモニアも
しくは１級アミンと反応させる方法が挙げられる。上記
の一般式［３］で表されるオルガノハロシランとして
は、具体的には下記の化学式：
【化１】 で表されるものなどが挙げられる。また、上記の一般式
［４］で表されるオルガノハロシランとしては、具体的
には下記の化学式： ＣＨ３ＳｉＣｌ３、（ＣＨ３）２ＳｉＣｌ２、ＰｈＳｉ
Ｃｌ３、ＰｈＭｅＳｉＣｌ２ （式中、Ｐｈはフェニル基を表し、Ｍｅはメチル基を表
す）で表されるものなどが挙げられる。
［４］で表されるオルガノハロシランとしては、具体的
には下記の化学式： ＣＨ３ＳｉＣｌ３、（ＣＨ３）２ＳｉＣｌ２、ＰｈＳｉ
Ｃｌ３、ＰｈＭｅＳｉＣｌ２ （式中、Ｐｈはフェニル基を表し、Ｍｅはメチル基を表
す）で表されるものなどが挙げられる。
【０００９】(b) の有機溶剤 (b)の有機溶剤は、 (a)成分のオルガノシラザン共重合
体を溶解することが可能なものであればいずれも使用す
ることができる。そのような有機溶剤としては、フッ化
炭化水素が好ましい。かかるフッ化炭化水素としては、
具体的には例えばトリクロロトリフルオロエタン、テト
ラクロロジフルオロエタン、ジクロロモノフルオロエタ
ン、ジクロロトリフルオロエタン、ブロモクロロトリフ
ルオロエタン、メタキシレンヘキサフロライドなどが挙
げられる。
体を溶解することが可能なものであればいずれも使用す
ることができる。そのような有機溶剤としては、フッ化
炭化水素が好ましい。かかるフッ化炭化水素としては、
具体的には例えばトリクロロトリフルオロエタン、テト
ラクロロジフルオロエタン、ジクロロモノフルオロエタ
ン、ジクロロトリフルオロエタン、ブロモクロロトリフ
ルオロエタン、メタキシレンヘキサフロライドなどが挙
げられる。
【００１０】(b)の有機溶剤には、フッ化炭化水素以外
の有機溶剤を、(a)成分に対する溶解性が低下しない範
囲でフッ化炭化水素と併用することができる。かかるフ
ッ化炭化水素以外の有機溶剤としては、例えばジクロロ
エタン、トリクロロエタン、メチレンクロライド、など
の塩化炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの
芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテ
ル、ジブチルエーテルなどのエーテル、n-ペンタン、n-
ヘキサン、n-ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル
などの飽和炭化水素などが挙げられる。
の有機溶剤を、(a)成分に対する溶解性が低下しない範
囲でフッ化炭化水素と併用することができる。かかるフ
ッ化炭化水素以外の有機溶剤としては、例えばジクロロ
エタン、トリクロロエタン、メチレンクロライド、など
の塩化炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの
芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテ
ル、ジブチルエーテルなどのエーテル、n-ペンタン、n-
ヘキサン、n-ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル
などの飽和炭化水素などが挙げられる。
【００１１】(b)の有機溶剤は、 (a)のオルガノシラザ
ン共重合体を合成する際の溶媒として使用することがで
き、 (a)成分のオルガノシラザン共重合体を合成した後
に (b)成分を加えることにより目的とする皮膜形成剤組
成物を得ることができる。
ン共重合体を合成する際の溶媒として使用することがで
き、 (a)成分のオルガノシラザン共重合体を合成した後
に (b)成分を加えることにより目的とする皮膜形成剤組
成物を得ることができる。
【００１２】用途 本発明の皮膜形成剤組成物による硬化皮膜は、良好な撥
水性を有する。そのため、本発明の皮膜形成剤組成物
を、例えば自動車、船舶、鉄道車両等の窓ガラス用の撥
水剤として利用することができる。
水性を有する。そのため、本発明の皮膜形成剤組成物
を、例えば自動車、船舶、鉄道車両等の窓ガラス用の撥
水剤として利用することができる。
【００１３】
【実施例】実施例１ (a)成分のオルガノシラザン共重合体を合成するため
に、原料として下記の化学式で表される含フッ素トリク
ロロシラン C 8 F 17CH2 CH2 SiCl3 55.7ｇ (9.6×10-2モル) および、 ジクロロジメチルシラン 4.1ｇ (3.2×10-2モ
ル) を、そして同時に、トリクロロトリフルオロエタン 2
00mlを反応容器に仕込んだ。この溶液を５℃に冷却した
後、液温を20℃に保ちながら、溶液にアンモニアガスを
２時間吹き込んだ。その後加熱還流を30分間行って、溶
液中に溶解していた過剰のアンモニアを除去した。再び
溶液を５℃に冷却した後、副生物である塩化アンモニウ
ムを溶液より濾別して、無色透明なオルガノシラザン共
重合体を得た。なお、前記の式[1] で表される単位と式
[2] で表される単位とのモル比は、74／26であった。
に、原料として下記の化学式で表される含フッ素トリク
ロロシラン C 8 F 17CH2 CH2 SiCl3 55.7ｇ (9.6×10-2モル) および、 ジクロロジメチルシラン 4.1ｇ (3.2×10-2モ
ル) を、そして同時に、トリクロロトリフルオロエタン 2
00mlを反応容器に仕込んだ。この溶液を５℃に冷却した
後、液温を20℃に保ちながら、溶液にアンモニアガスを
２時間吹き込んだ。その後加熱還流を30分間行って、溶
液中に溶解していた過剰のアンモニアを除去した。再び
溶液を５℃に冷却した後、副生物である塩化アンモニウ
ムを溶液より濾別して、無色透明なオルガノシラザン共
重合体を得た。なお、前記の式[1] で表される単位と式
[2] で表される単位とのモル比は、74／26であった。
【００１４】次に、上記のオルガノシラザン共重合体を
トリクロロトリフルオロエタンで１重量％に希釈し、目
的とする皮膜形成剤組成物を得た。さらに、得られた皮
膜形成剤組成物を厚さが 0.5μm になるようにガラス基
板にコーティングし、 105℃で２時間硬化して硬化皮膜
を形成した。
トリクロロトリフルオロエタンで１重量％に希釈し、目
的とする皮膜形成剤組成物を得た。さらに、得られた皮
膜形成剤組成物を厚さが 0.5μm になるようにガラス基
板にコーティングし、 105℃で２時間硬化して硬化皮膜
を形成した。
【００１５】実施例２ (a)成分であるオルガノシラザン共重合体の原料とし
て、実施例１で使用した 含フッ素トリクロロシラン 58.5ｇ (1.0×10-1モ
ル) 、 ジクロロジメチルシラン 1.5ｇ (1.2×10-2モ
ル) 、 および、 トリクロロメチルシラン 0.1ｇ (6.7×10-4モ
ル) を使用した以外は実施例１と同様にして、上記重合体を
合成し、次いで、皮膜形成剤組成物を得た。なお、前記
の式[1] で表される単位と式[2] で表される単位とのモ
ル比は、88／12であった。さらに、得られた皮膜形成剤
組成物を実施例１と同様に処理し、硬化して硬化皮膜を
形成した。
て、実施例１で使用した 含フッ素トリクロロシラン 58.5ｇ (1.0×10-1モ
ル) 、 ジクロロジメチルシラン 1.5ｇ (1.2×10-2モ
ル) 、 および、 トリクロロメチルシラン 0.1ｇ (6.7×10-4モ
ル) を使用した以外は実施例１と同様にして、上記重合体を
合成し、次いで、皮膜形成剤組成物を得た。なお、前記
の式[1] で表される単位と式[2] で表される単位とのモ
ル比は、88／12であった。さらに、得られた皮膜形成剤
組成物を実施例１と同様に処理し、硬化して硬化皮膜を
形成した。
【００１６】実施例３ (a)成分であるオルガノシラザン共重合体の原料とし
て、実施例１で使用した 含フッ素トリクロロシラン 52.0ｇ (8.9×10-2モ
ル) 、 ジクロロジメチルシラン 7.8ｇ (6.0×10-2モ
ル) 、 および トリクロロメチルシラン 0.23ｇ (1.5×10-3モ
ル) を使用した以外は実施例１と同様にして該共重合体を合
成し、次いで皮膜形成剤組成物を得た。なお、前記の式
[1] で表される単位と式[2] で表される単位とのモル比
は、59／41であった。さらに、得られた皮膜形成剤組成
物を実施例１と同様に処理し、硬化して硬化皮膜を形成
した。
て、実施例１で使用した 含フッ素トリクロロシラン 52.0ｇ (8.9×10-2モ
ル) 、 ジクロロジメチルシラン 7.8ｇ (6.0×10-2モ
ル) 、 および トリクロロメチルシラン 0.23ｇ (1.5×10-3モ
ル) を使用した以外は実施例１と同様にして該共重合体を合
成し、次いで皮膜形成剤組成物を得た。なお、前記の式
[1] で表される単位と式[2] で表される単位とのモル比
は、59／41であった。さらに、得られた皮膜形成剤組成
物を実施例１と同様に処理し、硬化して硬化皮膜を形成
した。
【００１７】実施例４ (a)成分であるオルガノシラザン共重合体の原料とし
て、下記の化学式で表される含フッ素トリクロロシラン F-[CF(CF3 )CF 2 O]3 -CF(CF3 )CH 2 OCH 2 CH2 CH2 Si
Cl3 55.9ｇ (6.8×10-2モル) 、 ジクロロジメチルシラン 4.0ｇ (3.1×10-2モ
ル) 、 および トリクロロメチルシラン 0.14ｇ (1.0×10-3モ
ル) を使用した以外は実施例１と同様にして該共重合体を合
成し、次いで、皮膜形成剤組成物を得た。なお、前記の
式[1] で表される単位と式[2] で表される単位とのモル
比は、68／32であった。さらに、得られた皮膜形成剤組
成物を実施例１と同様に処理し、硬化して硬化皮膜を形
成した。
て、下記の化学式で表される含フッ素トリクロロシラン F-[CF(CF3 )CF 2 O]3 -CF(CF3 )CH 2 OCH 2 CH2 CH2 Si
Cl3 55.9ｇ (6.8×10-2モル) 、 ジクロロジメチルシラン 4.0ｇ (3.1×10-2モ
ル) 、 および トリクロロメチルシラン 0.14ｇ (1.0×10-3モ
ル) を使用した以外は実施例１と同様にして該共重合体を合
成し、次いで、皮膜形成剤組成物を得た。なお、前記の
式[1] で表される単位と式[2] で表される単位とのモル
比は、68／32であった。さらに、得られた皮膜形成剤組
成物を実施例１と同様に処理し、硬化して硬化皮膜を形
成した。
【００１８】比較例１ オルガノシラザン共重合体の原料として、実施例１で使
用した含フッ素トリクロロシラン 60.0ｇ(1.0×10-1モ
ル) のみを使用した以外は実施例１と同様にして合成
し、次いで同様にして皮膜形成剤組成物を得た。なお、
前記の式[1] で表される単位と式[2] で表される単位と
のモル比は、 100／0 であった。さらに、得られた皮膜
形成剤組成物を実施例１と同様に処理し、硬化して硬化
皮膜を形成した。
用した含フッ素トリクロロシラン 60.0ｇ(1.0×10-1モ
ル) のみを使用した以外は実施例１と同様にして合成
し、次いで同様にして皮膜形成剤組成物を得た。なお、
前記の式[1] で表される単位と式[2] で表される単位と
のモル比は、 100／0 であった。さらに、得られた皮膜
形成剤組成物を実施例１と同様に処理し、硬化して硬化
皮膜を形成した。
【００１９】比較例２ オルガノシラザン共重合体の原料として、トリクロロメ
チルシラン 51.0ｇ(3.4×10-1モル) および、ジクロロ
ジメチルシラン 9.0ｇ(7.0×10-2モル) を使用した以外
は実施例１と同様にして合成し、次いで皮膜形成剤組成
物を得た。なお、前記の式[1] で表される単位と式[2]
で表される単位とのモル比は、０/100であった。さら
に、得られた皮膜形成剤組成物を実施例１と同様に処理
し、硬化して硬化皮膜を形成した。
チルシラン 51.0ｇ(3.4×10-1モル) および、ジクロロ
ジメチルシラン 9.0ｇ(7.0×10-2モル) を使用した以外
は実施例１と同様にして合成し、次いで皮膜形成剤組成
物を得た。なお、前記の式[1] で表される単位と式[2]
で表される単位とのモル比は、０/100であった。さら
に、得られた皮膜形成剤組成物を実施例１と同様に処理
し、硬化して硬化皮膜を形成した。
【００２０】以上の実施例１〜４及び比較例１〜２で得
られた硬化皮膜の撥水性および撥油性を調べるため、水
に対する接触角および落下角、並びにn-ヘキサデカンに
対する接触角および落下角を測定した。接触角の測定に
おいては、コンタクトアングルメーター（協和科学
（株）社製、商品名ＣＡ−Ａ）を用い、温度25℃の条件
下で試料板上に、約６μl の水滴もしくはn-ヘキサデカ
ン滴を滴下し、水滴もしくは油滴の２接点と試料板との
角度を測定した。また、落下角の測定においては、静摩
擦係数測定器（新東科学（株）社製）を用い、温度25℃
の条件下、16mm/sec. の速度で試料板を上昇させ、水滴
またはn-ヘキサデカン滴が落下開始する角度を測定し
た。接触角がより大きな値を示し、かつ落下角がより小
さな値を示すほど、皮膜の撥水性は良好であるといえ
る。測定した結果を表１に示す。
られた硬化皮膜の撥水性および撥油性を調べるため、水
に対する接触角および落下角、並びにn-ヘキサデカンに
対する接触角および落下角を測定した。接触角の測定に
おいては、コンタクトアングルメーター（協和科学
（株）社製、商品名ＣＡ−Ａ）を用い、温度25℃の条件
下で試料板上に、約６μl の水滴もしくはn-ヘキサデカ
ン滴を滴下し、水滴もしくは油滴の２接点と試料板との
角度を測定した。また、落下角の測定においては、静摩
擦係数測定器（新東科学（株）社製）を用い、温度25℃
の条件下、16mm/sec. の速度で試料板を上昇させ、水滴
またはn-ヘキサデカン滴が落下開始する角度を測定し
た。接触角がより大きな値を示し、かつ落下角がより小
さな値を示すほど、皮膜の撥水性は良好であるといえ
る。測定した結果を表１に示す。
【００２１】
【００２２】実施例１〜４においては、水滴および油滴
での接触角および落下角がともに良好な値であり、実施
例１〜４で得られた硬化皮膜が有する撥水性および撥油
性は満足できるレベルのものであることがわかる。比較
例１においては、水滴および油滴での落下角が大きな値
であった。また、比較例２においては、水滴および油滴
での接触角が小さな値であった。これらのことから、比
較例１〜２において得られた硬化皮膜が有する撥水性及
び撥油性は、バランスを欠いた、劣ったものであること
がわかる。
での接触角および落下角がともに良好な値であり、実施
例１〜４で得られた硬化皮膜が有する撥水性および撥油
性は満足できるレベルのものであることがわかる。比較
例１においては、水滴および油滴での落下角が大きな値
であった。また、比較例２においては、水滴および油滴
での接触角が小さな値であった。これらのことから、比
較例１〜２において得られた硬化皮膜が有する撥水性及
び撥油性は、バランスを欠いた、劣ったものであること
がわかる。
【００２３】
【発明の効果】本発明の皮膜形成剤組成物は、硬化して
得られる硬化物が良好な撥水性および撥油性を有するも
のである。
得られる硬化物が良好な撥水性および撥油性を有するも
のである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 須藤 雅則 群馬県安中市磯部二丁目13番１号 信越化 学工業株式会社 シリコーン電子材料技術 研究所内 (72)発明者 桑田 敏 群馬県安中市磯部二丁目13番１号 信越化 学工業株式会社 シリコーン電子材料技術 研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】(a) 下記の一般単位式[1]: (R 1 Q)a R 2 b Si(NR 3 ) (4-a-b)/2 [1] （式中、 R1 は同じでも異なってもよく、パーフロオロ
アルキル基もしくはパーフルオロアルキルエーテル基を
表し、 R2 および R3 は同じでも異なってもよく、水素
原子または置換もしくは非置換の１価の炭化水素基を表
し、Ｑは同じでも異なってもよく、２価の有機基を表
し、ａは１〜３の整数を表し、ｂは０〜２の整数を表
す。ただし、ａ＋ｂは１〜３の整数である。） で表される単位、および下記の一般単位式[2]: R 2 c Si(NR 3 ) (4-c)/2 [2] （式中、 R2 および R3 は前記のとおりであり、ｃは１
〜３の整数を表す。）で表される単位からなり、単位式
[1] と[2] のモル比が [1]／[2] ＝95／5 〜50／50であ
るオルガノシラザン共重合体、(b) 上記 (a)成分のオル
ガノシラザン共重合体を溶解することが可能な有機溶
剤、以上の (a)および (b)成分を必須の構成成分として
含む硬化性皮膜形成剤組成物。 - 【請求項２】請求項１の硬化性皮膜形成組成物を硬化し
て得られる硬化皮膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10860091A JPH0686584B2 (ja) | 1991-04-12 | 1991-04-12 | 皮膜形成剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10860091A JPH0686584B2 (ja) | 1991-04-12 | 1991-04-12 | 皮膜形成剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04314771A JPH04314771A (ja) | 1992-11-05 |
| JPH0686584B2 true JPH0686584B2 (ja) | 1994-11-02 |
Family
ID=14488914
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10860091A Expired - Lifetime JPH0686584B2 (ja) | 1991-04-12 | 1991-04-12 | 皮膜形成剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0686584B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6841596B2 (en) | 2002-08-26 | 2005-01-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Release agent for silicone rubber molding molds and molding method |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2766198B1 (fr) * | 1997-07-15 | 2003-11-14 | Saint Gobain Vitrage | Vitrage plastique, notamment pour l'automobile et procede pour sa fabrication |
| US8324324B2 (en) * | 2009-06-30 | 2012-12-04 | 3M Innovative Properties Company | Composition and process for preparing curable organofluorine-modified polysilazanes, and polysilazanes prepared thereby |
-
1991
- 1991-04-12 JP JP10860091A patent/JPH0686584B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6841596B2 (en) | 2002-08-26 | 2005-01-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Release agent for silicone rubber molding molds and molding method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04314771A (ja) | 1992-11-05 |
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