JPH06790B2 - ３−（テトラヒドロピリジニオ）メチル−３−セフエム誘導体 - Google Patents
３−（テトラヒドロピリジニオ）メチル−３−セフエム誘導体Info
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- JPH06790B2 JPH06790B2 JP60198632A JP19863285A JPH06790B2 JP H06790 B2 JPH06790 B2 JP H06790B2 JP 60198632 A JP60198632 A JP 60198632A JP 19863285 A JP19863285 A JP 19863285A JP H06790 B2 JPH06790 B2 JP H06790B2
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- lower alkyl
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- alkyl group
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 本発明は、抗菌剤として有用な新規なセフェム誘導体に
関するものである。
関するものである。
本発明化合物はセフェム骨格の３位に（４−カルボモイ
ル−１−置換−1,2,3,6−テトラヒドロピリジニオ）メ
チル基を有する化合物であるが、特開昭60-97983号公報
には，（１−置換−1,2,3,6−テトラヒドロピリジニ
オ）メチル基を３位に有するセファロスポリン誘導体が
記載されている。本発明者等はこのテトラヒドロピリジ
ンの４位のカルボモイル基を導入することにより、抗菌
力が大幅に向上することを見い出し本発明を完成したも
のである。
ル−１−置換−1,2,3,6−テトラヒドロピリジニオ）メ
チル基を有する化合物であるが、特開昭60-97983号公報
には，（１−置換−1,2,3,6−テトラヒドロピリジニ
オ）メチル基を３位に有するセファロスポリン誘導体が
記載されている。本発明者等はこのテトラヒドロピリジ
ンの４位のカルボモイル基を導入することにより、抗菌
力が大幅に向上することを見い出し本発明を完成したも
のである。
したがって本発明の目的は、抗菌剤として有用な新規化
合物，その製造方法およびその抗菌剤としての用途を提
供することにある。
合物，その製造方法およびその抗菌剤としての用途を提
供することにある。
本発明化合物は一般式： 〔式中，ＹはＣＨまたは窒素原子，Ｒ1は低級アルキル
基またはカルボキシ置換低級アルキル基，Ｒ2は低級ア
ルキル基を示す〕で表わされる３−（テトラヒドロピリ
ジニオ）メチル−３−セフェム誘導体およびその非毒性
塩である。
基またはカルボキシ置換低級アルキル基，Ｒ2は低級ア
ルキル基を示す〕で表わされる３−（テトラヒドロピリ
ジニオ）メチル−３−セフェム誘導体およびその非毒性
塩である。
上記一般式(I)中，Ｒ1およびＲ2の低級アルキル基とし
ては，メチル，エチル，ｎ−プロピル，ｉ−プロピル，
ｎ−ブチル，ｔ−ブチル，sec−ブチルなどがあげられ
る。また，Ｒ1のカルボキシ置換低級アルキル基として
は、カルボキシメチル，２−カルボキシエチル，３−カ
ルボキシプロピル，１−カルボキシエチル，１−カルボ
キシ−１−メチルエチルなどがあげられる。
ては，メチル，エチル，ｎ−プロピル，ｉ−プロピル，
ｎ−ブチル，ｔ−ブチル，sec−ブチルなどがあげられ
る。また，Ｒ1のカルボキシ置換低級アルキル基として
は、カルボキシメチル，２−カルボキシエチル，３−カ
ルボキシプロピル，１−カルボキシエチル，１−カルボ
キシ−１−メチルエチルなどがあげられる。
一般式(I)の化合物の非毒性塩としては，医薬上許容さ
れる塩類，例えばナトリウム塩，カリウム塩などのアル
カリ金属塩；カルシウム塩，マグネシウム塩などのアル
カリ土類金属塩；塩酸塩，臭化水素酸塩，沃化水素酸
塩，硫酸塩，炭酸塩，重炭酸などの無機酸塩；マレイン
酸塩，乳酸塩，酒石酸塩などの有機カルボン酸塩；メタ
ンスルホン酸塩，ベンゼンスルホン酸塩，トルエンスル
ホン酸塩などの有機スルホン酸塩；アルギニン塩，リジ
ン塩，セリン塩，アスパラギン酸塩，グルタミン酸塩な
どのアミノ酸塩；トリメチルアミン塩，トリエチルアミ
ン塩，ピリジン塩，プロカイン塩，ピコリン塩，ジシク
ロヘキシルアミン塩，N,Ｎ′−ジベンジルエチレンジア
ミン塩，Ｎ−メチルグルカミン塩，ジエタノ−ルアミン
塩，トリエタノールアミン塩，トリス（ヒドロキシメチ
ルアミノ）メタン塩，フェネチルベンジルアミノ塩など
のアミン塩等があげられる。
れる塩類，例えばナトリウム塩，カリウム塩などのアル
カリ金属塩；カルシウム塩，マグネシウム塩などのアル
カリ土類金属塩；塩酸塩，臭化水素酸塩，沃化水素酸
塩，硫酸塩，炭酸塩，重炭酸などの無機酸塩；マレイン
酸塩，乳酸塩，酒石酸塩などの有機カルボン酸塩；メタ
ンスルホン酸塩，ベンゼンスルホン酸塩，トルエンスル
ホン酸塩などの有機スルホン酸塩；アルギニン塩，リジ
ン塩，セリン塩，アスパラギン酸塩，グルタミン酸塩な
どのアミノ酸塩；トリメチルアミン塩，トリエチルアミ
ン塩，ピリジン塩，プロカイン塩，ピコリン塩，ジシク
ロヘキシルアミン塩，N,Ｎ′−ジベンジルエチレンジア
ミン塩，Ｎ−メチルグルカミン塩，ジエタノ−ルアミン
塩，トリエタノールアミン塩，トリス（ヒドロキシメチ
ルアミノ）メタン塩，フェネチルベンジルアミノ塩など
のアミン塩等があげられる。
一般式(I)の本発明化合物の次の部分の立体配位に関
し， シン異性体(Z)とアンチ異性体(E)が存在する。本発明に
は両異性体とも含まれるが、抗菌力の点からはシン異性
体が望ましい。
し， シン異性体(Z)とアンチ異性体(E)が存在する。本発明に
は両異性体とも含まれるが、抗菌力の点からはシン異性
体が望ましい。
本発明化合物は次に示す方法により製造することができ
る。
る。
一般式： 〔式中，ＹおよびＲ1は前記の定義に同じ，Ｘはハロゲ
ン原子を示す〕で表わされる化合物，その官能基が保護
基で保護された化合物，またはそれらの塩に一般式： 〔式中，Ｒ2は前記の定義に同じ〕で表わされる化合物
またはその塩を反応させ，必要により保護基を脱離して
前記一般式(I)の化合物およびその非毒性塩を得ること
ができる。
ン原子を示す〕で表わされる化合物，その官能基が保護
基で保護された化合物，またはそれらの塩に一般式： 〔式中，Ｒ2は前記の定義に同じ〕で表わされる化合物
またはその塩を反応させ，必要により保護基を脱離して
前記一般式(I)の化合物およびその非毒性塩を得ること
ができる。
上記一般式(II)のＸのハロゲン原子としては、沃素原
子，臭素原子，塩素原子があげられるが，特に沃素原
子，臭素原子が望ましい。
子，臭素原子，塩素原子があげられるが，特に沃素原
子，臭素原子が望ましい。
上記反応は反応温度−40℃〜60℃，好ましくは０℃〜40
℃で行なうことができる。また、反応溶媒としては、無
水の有機溶媒が望ましい。この使用することができる有
機溶媒としては、アセトニトリル，プロピオニトリルな
どの低級アルキルニトリル；クロルメタン，塩化メチレ
ン，クロロホルムなどのハロゲン化低級アルキル；テト
ラヒドロフラン，ジオキサンなどのエーテル；N,Ｎ−ジ
メチルホルムアミドなどのアミド；酢酸エチルなどのエ
ステル；アセトンなどのケトン；ベンゼンなどの炭化水
素あるいはこれらの混合溶媒等があげられる。
℃で行なうことができる。また、反応溶媒としては、無
水の有機溶媒が望ましい。この使用することができる有
機溶媒としては、アセトニトリル，プロピオニトリルな
どの低級アルキルニトリル；クロルメタン，塩化メチレ
ン，クロロホルムなどのハロゲン化低級アルキル；テト
ラヒドロフラン，ジオキサンなどのエーテル；N,Ｎ−ジ
メチルホルムアミドなどのアミド；酢酸エチルなどのエ
ステル；アセトンなどのケトン；ベンゼンなどの炭化水
素あるいはこれらの混合溶媒等があげられる。
一般式(II)および(III)の化合物の塩，一般式(II)の化
合物の官能基における保護基としては，上記反応を妨げ
ないものであれば，通常用いられているものを使用する
ことができる。
合物の官能基における保護基としては，上記反応を妨げ
ないものであれば，通常用いられているものを使用する
ことができる。
例えば，アミノ基の保護基としてはホルミル基，アセチ
ル基，クロルアセチル基，ジクロルアセチル基，ｔ−ブ
トキシカルボニル基，ベンジルオキシカルボニル基，ト
リチル基，ｐ−メトキシベンジル基，ジフェニルメチル
基など；カルボキシル基の保護基としては，ｐ−メトキ
シベンジル基，ｐ−ニトロベンジル基，ｔ−ブチル基，
メチル基，2,2,2−トリクロロエチル基，ジフェニルメ
チル基，ピバロイルオキシメチル基などがあげられる。
また，ビス（トリメチルシリル）アセトアミド，Ｎ−メ
チル−Ｎ−（トリメチルシリル）アセトアミド，Ｎ−メ
チル−Ｎ−トリメチルシリル−トリフルオロアセトアミ
ドなどのシリル化剤を使用すれば，アミノ基およびカル
ボキシル基を同時に保護できるので便利である。
ル基，クロルアセチル基，ジクロルアセチル基，ｔ−ブ
トキシカルボニル基，ベンジルオキシカルボニル基，ト
リチル基，ｐ−メトキシベンジル基，ジフェニルメチル
基など；カルボキシル基の保護基としては，ｐ−メトキ
シベンジル基，ｐ−ニトロベンジル基，ｔ−ブチル基，
メチル基，2,2,2−トリクロロエチル基，ジフェニルメ
チル基，ピバロイルオキシメチル基などがあげられる。
また，ビス（トリメチルシリル）アセトアミド，Ｎ−メ
チル−Ｎ−（トリメチルシリル）アセトアミド，Ｎ−メ
チル−Ｎ−トリメチルシリル−トリフルオロアセトアミ
ドなどのシリル化剤を使用すれば，アミノ基およびカル
ボキシル基を同時に保護できるので便利である。
一般式(II)および(III)の化合物の塩としては、例えば
ナトリウム塩，カリウム塩などのアルカリ金属塩，カル
シウム塩，マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩；
アンモニウム塩；塩酸塩，臭化水素酸塩，硫酸塩，炭酸
塩，沃化水素酸塩，重炭酸塩などの無機酸塩；酢酸塩，
トリフルオロ酢酸塩，トリクロロ酢酸塩，マレイン酸
塩，乳酸塩，酒石酸塩などの有機カルボン酸塩；メタン
スルホン酸塩，ベンゼンスルホン酸塩，トルエンスルホ
ン酸塩などの有機スルホン酸塩；トリメチルアミン塩，
トリエチルアミン塩，ピリジン塩，プロカイン塩，ピコ
リン塩，ジシクロヘキシルアミン塩，N,N′−ジベンジ
ルエチレンジアミン塩，Ｎ−メチルグルカミン塩，ジエ
タノールアミン塩，トリエタノールアミン塩，トリス
（ヒドロキシメチルアミノ）メタン塩，フェネチルベン
ジルアミン塩などのアミン塩；アルギニン塩，アスパラ
ギン酸塩，リジン塩，グルタミン酸塩，セリン塩などの
アミノ酸塩等の塩の中より適宜選択することができる。
ナトリウム塩，カリウム塩などのアルカリ金属塩，カル
シウム塩，マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩；
アンモニウム塩；塩酸塩，臭化水素酸塩，硫酸塩，炭酸
塩，沃化水素酸塩，重炭酸塩などの無機酸塩；酢酸塩，
トリフルオロ酢酸塩，トリクロロ酢酸塩，マレイン酸
塩，乳酸塩，酒石酸塩などの有機カルボン酸塩；メタン
スルホン酸塩，ベンゼンスルホン酸塩，トルエンスルホ
ン酸塩などの有機スルホン酸塩；トリメチルアミン塩，
トリエチルアミン塩，ピリジン塩，プロカイン塩，ピコ
リン塩，ジシクロヘキシルアミン塩，N,N′−ジベンジ
ルエチレンジアミン塩，Ｎ−メチルグルカミン塩，ジエ
タノールアミン塩，トリエタノールアミン塩，トリス
（ヒドロキシメチルアミノ）メタン塩，フェネチルベン
ジルアミン塩などのアミン塩；アルギニン塩，アスパラ
ギン酸塩，リジン塩，グルタミン酸塩，セリン塩などの
アミノ酸塩等の塩の中より適宜選択することができる。
本発明化合物はグラム陽性菌および陰性菌に対し、強い
抗菌活性を示す。また，急性毒性値〔LD50（マウス，静
注）〕は次の化合物ではいずれも３ｇ／kg以上であっ
た。
抗菌活性を示す。また，急性毒性値〔LD50（マウス，静
注）〕は次の化合物ではいずれも３ｇ／kg以上であっ
た。
７β−〔(Z)−２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）−２−メノキシイミノアセトアミド〕−３−（４−
カルバモイル−１−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロピ
リジニオ）メチル−３−セフェム−４−カルボキシレイ
ト ７β−〔(Z)−２−（５−アミノ−1,2,4−チアジアゾー
ル−３−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド〕−
３−（４−カルバモイル−１−メチル−1,2,3,6−テト
ラヒドロピリジニオ）メチル−３−セフェム−４−カル
ボキシレイト ７β−〔(Z)−２−（５−アミノ−1,2,4−チアジアゾー
ル−３−イル）−２−エトキシイミノアセトアミド〕−
３−（４−カルバモイル−１−メチル−1,2,3,6−テト
ラヒドロピリジニオ）メチル−３−セフェム−４−カル
ボキシレイト 本発明化合物を抗菌剤として使用する際の投与量は，２
〜200mg/kg/日，好ましくは10〜50mg/kg/日である。
ル）−２−メノキシイミノアセトアミド〕−３−（４−
カルバモイル−１−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロピ
リジニオ）メチル−３−セフェム−４−カルボキシレイ
ト ７β−〔(Z)−２−（５−アミノ−1,2,4−チアジアゾー
ル−３−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド〕−
３−（４−カルバモイル−１−メチル−1,2,3,6−テト
ラヒドロピリジニオ）メチル−３−セフェム−４−カル
ボキシレイト ７β−〔(Z)−２−（５−アミノ−1,2,4−チアジアゾー
ル−３−イル）−２−エトキシイミノアセトアミド〕−
３−（４−カルバモイル−１−メチル−1,2,3,6−テト
ラヒドロピリジニオ）メチル−３−セフェム−４−カル
ボキシレイト 本発明化合物を抗菌剤として使用する際の投与量は，２
〜200mg/kg/日，好ましくは10〜50mg/kg/日である。
本抗菌剤は，散剤，顆粒剤，カプセル剤，錠剤などのか
たちで経口的に，あるいは注射剤，坐剤などのかたちで
非経口的に投与される。これらの製剤は，医薬上許容さ
れる担体を用い，常法により製造することができる。
たちで経口的に，あるいは注射剤，坐剤などのかたちで
非経口的に投与される。これらの製剤は，医薬上許容さ
れる担体を用い，常法により製造することができる。
次に実施例を示し，本発明をさらに詳しく説明する。
実施例１ ７β−〔(Z)−２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）−２−メトキシイミノアセトアミド〕−３−〔４−
カルバモイル−１−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロピ
リジニオ〕メチル−３−セフェム−４−カルボキシレイ
ト ７β−〔(Z)−２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）−２−メトキシイミノアセトアミド〕−３−アセト
キシメチル−３−セフェム−４−カルボン酸455mgを塩
化メチレン８mlに懸濁し，Ｎ−メチル−Ｎ−トリメチル
シリル−トリフルオロアセトアミド630μｌを加えて30
分間撹拌した。得られた溶液を氷冷した後，ヨードトリ
メチルシラン390μｌを加えて同温度で15分間撹拌し
た。反応液を減圧濃縮して７β−〔(Z)−２−（２−ア
ミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイミノアセ
トアミド〕−３−ヨードメチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸のシリル化体を得た。
ル）−２−メトキシイミノアセトアミド〕−３−〔４−
カルバモイル−１−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロピ
リジニオ〕メチル−３−セフェム−４−カルボキシレイ
ト ７β−〔(Z)−２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）−２−メトキシイミノアセトアミド〕−３−アセト
キシメチル−３−セフェム−４−カルボン酸455mgを塩
化メチレン８mlに懸濁し，Ｎ−メチル−Ｎ−トリメチル
シリル−トリフルオロアセトアミド630μｌを加えて30
分間撹拌した。得られた溶液を氷冷した後，ヨードトリ
メチルシラン390μｌを加えて同温度で15分間撹拌し
た。反応液を減圧濃縮して７β−〔(Z)−２−（２−ア
ミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイミノアセ
トアミド〕−３−ヨードメチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸のシリル化体を得た。
この化合物をアセトニトリル８mlに溶解し，氷冷下，４
−カルバモイル−１−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロ
ピリジン130mgを加え、同温度で１時間撹拌した。反応
液にメタノール0.75mlを加え，さらに30分間撹拌後，生
じた沈殿を取し，アセトニトリルで洗浄した。これを
30％エタノールに溶解し，減圧濃縮した後，残渣を逆相
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：10％
メタノール）により精製して目的物25mgを得た。
−カルバモイル−１−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロ
ピリジン130mgを加え、同温度で１時間撹拌した。反応
液にメタノール0.75mlを加え，さらに30分間撹拌後，生
じた沈殿を取し，アセトニトリルで洗浄した。これを
30％エタノールに溶解し，減圧濃縮した後，残渣を逆相
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：10％
メタノール）により精製して目的物25mgを得た。
実施例２ ７β−〔(Z)−２−（５−アミノ−1,2,4−チアジアゾ
ール−３−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド〕
−３−（４−カルバモイル−１−メチル−1,2,3,6−テ
トラヒドロピリジニオ）メチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレイト ７β−〔(Z)−２−（５−アミノ−1,2,4チアジアゾール
−３−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド〕−３
−アセトキシメチル−３−セフェム−４−カルボン酸45
6mgを塩化メチレン8mlに懸濁し、Ｎ−メチル−Ｎ−トリ
メチル−トリフルオロアセトアミド630μｌを加えて30
分間撹拌した。得られた溶液を氷冷した後、ヨードトリ
メチルシラン390μｌを加え，同温度で15分間撹拌し
た。反応液を減圧濃縮して７β−〔(Z)−２−（５−ア
ミノ−1,2,4−チアジアゾール−３−イル）−２−メト
キシイミノアセトアミド〕−３−ヨードメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸のシリル化体を得た。
ール−３−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド〕
−３−（４−カルバモイル−１−メチル−1,2,3,6−テ
トラヒドロピリジニオ）メチル−３−セフェム−４−カ
ルボキシレイト ７β−〔(Z)−２−（５−アミノ−1,2,4チアジアゾール
−３−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド〕−３
−アセトキシメチル−３−セフェム−４−カルボン酸45
6mgを塩化メチレン8mlに懸濁し、Ｎ−メチル−Ｎ−トリ
メチル−トリフルオロアセトアミド630μｌを加えて30
分間撹拌した。得られた溶液を氷冷した後、ヨードトリ
メチルシラン390μｌを加え，同温度で15分間撹拌し
た。反応液を減圧濃縮して７β−〔(Z)−２−（５−ア
ミノ−1,2,4−チアジアゾール−３−イル）−２−メト
キシイミノアセトアミド〕−３−ヨードメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸のシリル化体を得た。
この化合物をアセトニトリル８mlに溶解し、氷冷下，４
−カルバモイル−１−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロ
ピリジン130mgを加え，同温度で１時間撹拌した。反応
液にメタノール0.75mlを加え，さらに30分間撹拌後，生
じた沈殿を取し，アセトニトリルで洗浄した。これを
30％エタノールに溶解し，減圧濃縮した後，残渣を逆相
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：10％
メタノール）により精製して目的物35mgを得た。実施例
１，２と同様にして次の実施例の化合物を得た。
−カルバモイル−１−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロ
ピリジン130mgを加え，同温度で１時間撹拌した。反応
液にメタノール0.75mlを加え，さらに30分間撹拌後，生
じた沈殿を取し，アセトニトリルで洗浄した。これを
30％エタノールに溶解し，減圧濃縮した後，残渣を逆相
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：10％
メタノール）により精製して目的物35mgを得た。実施例
１，２と同様にして次の実施例の化合物を得た。
実施例３ ７β−〔(Z)−２−（５−アミノ−1,2,4−チアジアゾー
ル−３−イル）−２−エトキシイミノアセトアミド〕−
３−（４−カルバモイル−１−メチル−1,2,3,6−テト
ラヒドロピリジニオ）メチル−３−セフェム−４−カル
ボキシレイト 実施例４ ７β−〔(Z)−２−（５−アミノ−1,2,4−チアジアゾー
ル−３−イル）−２−カルボキシメトキシイミノアセト
アミド〕−３−（４−カルバモイル−１−メチル−1,2,
3,6−テトラヒドロピリジニオ）メチル−３−セフェム
−４−カルボキシレイト 〔発明の効果〕 各実施例で得られた化合物の抗菌力を示す。対照化合物
として次の化合物を選んだ。
ル−３−イル）−２−エトキシイミノアセトアミド〕−
３−（４−カルバモイル−１−メチル−1,2,3,6−テト
ラヒドロピリジニオ）メチル−３−セフェム−４−カル
ボキシレイト 実施例４ ７β−〔(Z)−２−（５−アミノ−1,2,4−チアジアゾー
ル−３−イル）−２−カルボキシメトキシイミノアセト
アミド〕−３−（４−カルバモイル−１−メチル−1,2,
3,6−テトラヒドロピリジニオ）メチル−３−セフェム
−４−カルボキシレイト 〔発明の効果〕 各実施例で得られた化合物の抗菌力を示す。対照化合物
として次の化合物を選んだ。
対照化合物：７β−〔(Z)−２−（２−アミノチアゾー
ル−４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド〕−
３−（１−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロピリジニ
オ）メチル−３−セフェム−４−カルボキシレイト
ル−４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド〕−
３−（１−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロピリジニ
オ）メチル−３−セフェム−４−カルボキシレイト
Claims (3)
- 【請求項１】一般式： 〔式中，ＹはＣＨまたは窒素原子，Ｒ1は低級アルキル
基またはカルボキシ置換低級アルキル基，Ｒ2は低級ア
ルキル基を示す〕で表わされる３−（テトラヒドロピリ
ジニオ）メチル−３−セフェム誘導体およびその非毒性
塩。 - 【請求項２】一般式： 〔式中、ＹはＣＨまたは窒素原子，Ｒ1は低級アルキル
基またはカルボキシ置換低級アルキル基，Ｘはハロゲン
原子を示す〕で表わされる化合物，その官能基が保護基
で保護された化合物，またはそれらの塩に一般式： 〔式中，Ｒ2は低級アルキル基を示す〕で表わされる化
合物またはその塩を反応させ，必要により保護基を脱離
することを特徴とする一般式： 〔式中，Ｙ，Ｒ1およびＲ2は前記の定義に同じ〕で表わ
される化合物またはその非毒性塩の製造方法。 - 【請求項３】一般式： 〔式中，ＹはＣＨまたは窒素原子，Ｒ1は低級アルキル
基またはカルボキシ置換低級アルキル基，Ｒ2は低級ア
ルキル基を示す〕で表わされる化合物またはその非毒性
塩からなる抗菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60198632A JPH06790B2 (ja) | 1985-09-10 | 1985-09-10 | ３−（テトラヒドロピリジニオ）メチル−３−セフエム誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60198632A JPH06790B2 (ja) | 1985-09-10 | 1985-09-10 | ３−（テトラヒドロピリジニオ）メチル−３−セフエム誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6259284A JPS6259284A (ja) | 1987-03-14 |
| JPH06790B2 true JPH06790B2 (ja) | 1994-01-05 |
Family
ID=16394427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60198632A Expired - Lifetime JPH06790B2 (ja) | 1985-09-10 | 1985-09-10 | ３−（テトラヒドロピリジニオ）メチル−３−セフエム誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06790B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA847825B (en) * | 1983-10-08 | 1985-05-29 | Hoechst Ag | Caphalosporin derivatives and processes for their preparations |
-
1985
- 1985-09-10 JP JP60198632A patent/JPH06790B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6259284A (ja) | 1987-03-14 |
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