JPH0678254B2 - ６，６′−ジヒドロキシ−３，３，３′，３′−テトラメチル−１，１′−スピロビインダンの製造方法 - Google Patents
６，６′−ジヒドロキシ−３，３，３′，３′−テトラメチル−１，１′−スピロビインダンの製造方法Info
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- JPH0678254B2 JPH0678254B2 JP60149166A JP14916685A JPH0678254B2 JP H0678254 B2 JPH0678254 B2 JP H0678254B2 JP 60149166 A JP60149166 A JP 60149166A JP 14916685 A JP14916685 A JP 14916685A JP H0678254 B2 JPH0678254 B2 JP H0678254B2
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- Japan
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- spirobiindane
- dihydroxy
- tetramethyl
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- producing
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−1,1′
−スピロビインダンの新規な製造方法に関する。更に詳
しくは2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
をペルフルオロアルカンスルホン酸の存在下に加熱処理
することを特徴とする6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,
3′−テトラメチル−1,1′−スピロビインダンの製造方
法に関する。
−スピロビインダンの新規な製造方法に関する。更に詳
しくは2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
をペルフルオロアルカンスルホン酸の存在下に加熱処理
することを特徴とする6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,
3′−テトラメチル−1,1′−スピロビインダンの製造方
法に関する。
6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1,
1′−スピロビインダンは樹脂原料として極めて有用な
物質である。
1′−スピロビインダンは樹脂原料として極めて有用な
物質である。
（従来の技術） 従来、6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチ
ル−1,1′−スピロビインダンの製造方法に関しては、
2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを約２
倍量の硫酸中にて140℃で６時間処理して製造する方法
（米国特許第3,271,463号）。
ル−1,1′−スピロビインダンの製造方法に関しては、
2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを約２
倍量の硫酸中にて140℃で６時間処理して製造する方法
（米国特許第3,271,463号）。
2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを大過
剰の臭化水素酸中にて還流下、７時間処理して製造する
方法（ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエティ（J.Ch
em.Soc.1962,415））。
剰の臭化水素酸中にて還流下、７時間処理して製造する
方法（ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエティ（J.Ch
em.Soc.1962,415））。
また、2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
を濃塩酸と共にオートクレーブ中100℃で24時間処理し
て製造する方法（米国特許、第3,271,463号）などが知
られている。
を濃塩酸と共にオートクレーブ中100℃で24時間処理し
て製造する方法（米国特許、第3,271,463号）などが知
られている。
しかしながら、これらの方法は、原料である2,2−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパンに対して、多量の
硫酸または臭化水素酸を使用し、さらに濃塩酸を使用す
る場合、オートクレーブ中で目的物を製造しているが、
収率が極めて低く、実用的でない。このように公知の製
造方法は硫酸または臭化水素酸を多量に使用するため容
積効率が悪く、廃液の処理等無公害化の処理負荷が大き
くなる。また腐食に耐える装置が必要などこれらの方法
を実施する上で工業的に合理的でなく製造作業上極めて
困難である。
（４−ヒドロキシフェニル）プロパンに対して、多量の
硫酸または臭化水素酸を使用し、さらに濃塩酸を使用す
る場合、オートクレーブ中で目的物を製造しているが、
収率が極めて低く、実用的でない。このように公知の製
造方法は硫酸または臭化水素酸を多量に使用するため容
積効率が悪く、廃液の処理等無公害化の処理負荷が大き
くなる。また腐食に耐える装置が必要などこれらの方法
を実施する上で工業的に合理的でなく製造作業上極めて
困難である。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明の課題は、このような6,6′−ジヒドロキシ−3,
3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピロビインダンを
製造する従来技術の問題点を解消した全く新規な6,6′
−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−
スピロビインダンの製造方法を提供することである。
3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピロビインダンを
製造する従来技術の問題点を解消した全く新規な6,6′
−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−
スピロビインダンの製造方法を提供することである。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは上記課題を達成すべく鋭意検討した。その
結果原料である2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
プロパンに対して触媒量のペルフルオロアルカンスルホ
ン酸の存在下に加熱処理することにより、合理的かつ効
率良く6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチ
ル−1,1′−スピロビインダンが得られることを見出
し、本発明を完成するに至つた。すなわち、本発明は2,
2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンをペルフ
ルオロアルカンスルホン酸の存在下に加熱処理すること
を特徴とする6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テト
ラメチル−1,1′−スピロビインダンの製造方法であ
る。
結果原料である2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
プロパンに対して触媒量のペルフルオロアルカンスルホ
ン酸の存在下に加熱処理することにより、合理的かつ効
率良く6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチ
ル−1,1′−スピロビインダンが得られることを見出
し、本発明を完成するに至つた。すなわち、本発明は2,
2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンをペルフ
ルオロアルカンスルホン酸の存在下に加熱処理すること
を特徴とする6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テト
ラメチル−1,1′−スピロビインダンの製造方法であ
る。
本発明の方法で使用する原料は2,2−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパンである。また、本発明の方法に
おいて無溶媒で処理するか、あるいは溶媒中で処理して
も良い。使用する溶媒は芳香族およびハロゲン化炭化水
素類で芳香族炭化水素溶媒としては、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベン
ゼン、クロロベンゼン、プロモベンゼン、アニソール、
ナフタリン、ビフェニル、ジフェニルエーテル等が挙げ
られる。ハロゲン化炭化水素溶媒としては、例えば、1,
1−ジクロロエタン、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタ
ン、1,1,1−トリクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタ
ン、1,1,1,2−テトラクロロエタン、1,1,2,2−テトラク
ロロエタン、1,2−ジクロロエチレン、トリクロロエチ
レン、テトラクロロエチレン等が挙げられる。これら溶
媒の使用量は特に限定されないが、通常原料に対して１
〜10重量倍で十分である。
キシフェニル）プロパンである。また、本発明の方法に
おいて無溶媒で処理するか、あるいは溶媒中で処理して
も良い。使用する溶媒は芳香族およびハロゲン化炭化水
素類で芳香族炭化水素溶媒としては、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベン
ゼン、クロロベンゼン、プロモベンゼン、アニソール、
ナフタリン、ビフェニル、ジフェニルエーテル等が挙げ
られる。ハロゲン化炭化水素溶媒としては、例えば、1,
1−ジクロロエタン、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタ
ン、1,1,1−トリクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタ
ン、1,1,1,2−テトラクロロエタン、1,1,2,2−テトラク
ロロエタン、1,2−ジクロロエチレン、トリクロロエチ
レン、テトラクロロエチレン等が挙げられる。これら溶
媒の使用量は特に限定されないが、通常原料に対して１
〜10重量倍で十分である。
本発明の方法で使用するペルフルオロアルカンスルホン
酸としては、一般式CnF2n+1SO3H（ｎは１〜８の整数）
で表わされるスルホン酸で具体的にはトリフルオロメタ
ンスルホン酸（CF3SO3H）、 ペンタフルオロエタンスルホン酸（C2F5SO3H）、 ヘプタフルオロプロパンスルホン酸（C3F7SO3H）、 ノナフルオロブタンスルホン酸（C4F9SO3H）、 ウンデカフルオロペンタンスルホン酸（C5F11SO3H）、 トリデカフルオロヘキサンスルホン酸（C6F13SO3H）、 ペンタデカフルオロヘプタンスルホン酸 （C7F15SO3H）、ヘプタデカフルオロオクタンスルホン
酸（C8F17SO3H）、等があげられ、工業的には、トリフ
ルオロメタンスルホン酸（CF3SO3H）が好ましい。これ
らペルフルオロアルカンスルホン酸は原料に対して0.05
〜20重量％使用され、好ましくは0.1〜10重量％程度が
用いられる。反応温度は、通常、50℃〜200℃の範囲で
あるが、好ましくは60〜160℃の範囲である。反応時間
は１〜20時間で行なう。
酸としては、一般式CnF2n+1SO3H（ｎは１〜８の整数）
で表わされるスルホン酸で具体的にはトリフルオロメタ
ンスルホン酸（CF3SO3H）、 ペンタフルオロエタンスルホン酸（C2F5SO3H）、 ヘプタフルオロプロパンスルホン酸（C3F7SO3H）、 ノナフルオロブタンスルホン酸（C4F9SO3H）、 ウンデカフルオロペンタンスルホン酸（C5F11SO3H）、 トリデカフルオロヘキサンスルホン酸（C6F13SO3H）、 ペンタデカフルオロヘプタンスルホン酸 （C7F15SO3H）、ヘプタデカフルオロオクタンスルホン
酸（C8F17SO3H）、等があげられ、工業的には、トリフ
ルオロメタンスルホン酸（CF3SO3H）が好ましい。これ
らペルフルオロアルカンスルホン酸は原料に対して0.05
〜20重量％使用され、好ましくは0.1〜10重量％程度が
用いられる。反応温度は、通常、50℃〜200℃の範囲で
あるが、好ましくは60〜160℃の範囲である。反応時間
は１〜20時間で行なう。
本発明の方法における一般的な実施態様としては、2,2
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンとペルフル
オロアルカンスルホン酸を装入し、加熱処理する。この
反応の終点は高速液体クロマトグラフィーにより原料の
減少を見ながら決定することが出来る。反応終了後、直
ちにアルカリ水溶液を加えアルカリ金属塩として析出さ
せるか、溶媒を留去し、さらに副生するフェノールを減
圧蒸留にて留去して回収し、アルカリ水溶液を加えアル
カリ金属塩として析出させるか、あるいはその析出した
アルカリ金属塩を取り出し鉱酸により中和し、目的物の
粗製品を得る。その粗製品を溶剤により再結晶を行ない
目的物を得る方法がある。
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンとペルフル
オロアルカンスルホン酸を装入し、加熱処理する。この
反応の終点は高速液体クロマトグラフィーにより原料の
減少を見ながら決定することが出来る。反応終了後、直
ちにアルカリ水溶液を加えアルカリ金属塩として析出さ
せるか、溶媒を留去し、さらに副生するフェノールを減
圧蒸留にて留去して回収し、アルカリ水溶液を加えアル
カリ金属塩として析出させるか、あるいはその析出した
アルカリ金属塩を取り出し鉱酸により中和し、目的物の
粗製品を得る。その粗製品を溶剤により再結晶を行ない
目的物を得る方法がある。
（作用と効果） 本発明の方法によれば、2,2−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを触媒量のペルフルオロアルカンスル
ホン酸の存在下に加熱処理することにより容易に目的物
が製造できる。
ェニル）プロパンを触媒量のペルフルオロアルカンスル
ホン酸の存在下に加熱処理することにより容易に目的物
が製造できる。
したがつて廃液の処理等の負荷がなく、製造作業上合理
的かつ効率良く、目的物が製造出来、工業的に実施する
上で極めて有利な、6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′
−テトラメチル−1,1′−スピロビインダンの製造方法
である。
的かつ効率良く、目的物が製造出来、工業的に実施する
上で極めて有利な、6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′
−テトラメチル−1,1′−スピロビインダンの製造方法
である。
（実施例） 以下、本発明の方法を実施例により更に詳細に説明す
る。
る。
実施例１ １セパラブルフラスコに2,2−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン250g（1.1モル）とトリフルオロメ
タンスルホン酸1gを装入し140〜150℃で５時間反応す
る。反応終了後、直ちに、副生するフェノールを減圧蒸
留により留去、回収し、冷却してイソプロパノール（IP
A）150mlを装入し、溶解する。次に９％苛性ソーダ水溶
液510g装入するとナトリウム塩結晶が析出する。これを
過し更に25％IPA水溶液300mlにて80〜83℃で30分間処
理し、冷却、過し15％IPA水溶液中で塩酸水溶液によ
り中和する。析出した結晶を別、水洗、乾燥してベン
ゼン中にて共沸により脱水した後、過、乾燥して6,
6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1,
1′−スピロビインダンの白色結晶を得た。収量81.5g mp215〜217℃ MS:308（M+）、293（Ｍ−CM3）＋ 実施例２ １セパラブルフラスコにて、2,2−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン125g（0.55モル）とトリフルオ
ロメタンスルホン酸1.2gおよびトルエン375mlを装入
し、還流下で９時間反応する。反応終了後冷却し、直ち
にトルエンを留去し、次いで副生するフェノールを減圧
蒸留にて留去回収し、実施例１と同様な操作により6,
6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1,
1′−スピロビインダンの白色結晶を得た。収量39g、mp
215〜217℃ 実施例３ １セパラブルフラスコにて、2,2−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン125g（0.55モル）とトリフルオ
ロメタンスルホン酸1.2gおよびテトラクロロエチレン37
5mlを装入し還流下で７時間反応する。反応終了後実施
例２と同様な操作により6,6′−ジヒドロキシ−3,3,
3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピロビインダンの白
色結晶を得た。収量40g mp215〜217℃ 実施例４ 500mlセパラブルフラスコに2,2−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン125g（0.55モル）とペンタフルオロ
エタンスルホン酸0.5gを装入し140〜150℃で６時間反応
する。反応終了後実施例１と同様な操作により6,6′−
ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−ス
ピロビインダンの白色結晶を得た。収量42g mp215〜21
7℃ 実施例５ 500mlセパラブルフラスコに2,2−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン125g（0.55モル）とペルフルオロヘ
プタンスルホン酸0.5gを装入し140〜150℃で５時間反応
する。反応終了後実施例１と同様な操作により6,6′−
ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−ス
ピロビインダンの白色結晶を得た。収量40g mp215〜21
7℃ 実施例６ ２セパラブルフラスコに2,2−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン500g（2.2モル）とトリフルオロメ
タンスルホン酸0.5gを装入し150〜160℃で８時間反応す
る。
フェニル）プロパン250g（1.1モル）とトリフルオロメ
タンスルホン酸1gを装入し140〜150℃で５時間反応す
る。反応終了後、直ちに、副生するフェノールを減圧蒸
留により留去、回収し、冷却してイソプロパノール（IP
A）150mlを装入し、溶解する。次に９％苛性ソーダ水溶
液510g装入するとナトリウム塩結晶が析出する。これを
過し更に25％IPA水溶液300mlにて80〜83℃で30分間処
理し、冷却、過し15％IPA水溶液中で塩酸水溶液によ
り中和する。析出した結晶を別、水洗、乾燥してベン
ゼン中にて共沸により脱水した後、過、乾燥して6,
6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1,
1′−スピロビインダンの白色結晶を得た。収量81.5g mp215〜217℃ MS:308（M+）、293（Ｍ−CM3）＋ 実施例２ １セパラブルフラスコにて、2,2−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン125g（0.55モル）とトリフルオ
ロメタンスルホン酸1.2gおよびトルエン375mlを装入
し、還流下で９時間反応する。反応終了後冷却し、直ち
にトルエンを留去し、次いで副生するフェノールを減圧
蒸留にて留去回収し、実施例１と同様な操作により6,
6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1,
1′−スピロビインダンの白色結晶を得た。収量39g、mp
215〜217℃ 実施例３ １セパラブルフラスコにて、2,2−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン125g（0.55モル）とトリフルオ
ロメタンスルホン酸1.2gおよびテトラクロロエチレン37
5mlを装入し還流下で７時間反応する。反応終了後実施
例２と同様な操作により6,6′−ジヒドロキシ−3,3,
3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピロビインダンの白
色結晶を得た。収量40g mp215〜217℃ 実施例４ 500mlセパラブルフラスコに2,2−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン125g（0.55モル）とペンタフルオロ
エタンスルホン酸0.5gを装入し140〜150℃で６時間反応
する。反応終了後実施例１と同様な操作により6,6′−
ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−ス
ピロビインダンの白色結晶を得た。収量42g mp215〜21
7℃ 実施例５ 500mlセパラブルフラスコに2,2−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン125g（0.55モル）とペルフルオロヘ
プタンスルホン酸0.5gを装入し140〜150℃で５時間反応
する。反応終了後実施例１と同様な操作により6,6′−
ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−ス
ピロビインダンの白色結晶を得た。収量40g mp215〜21
7℃ 実施例６ ２セパラブルフラスコに2,2−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン500g（2.2モル）とトリフルオロメ
タンスルホン酸0.5gを装入し150〜160℃で８時間反応す
る。
反応終了後実施例１と同様な操作により6,6′−ジヒド
ロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピロビ
インダンの白色結晶を得た。収量160g mp215〜217℃
ロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピロビ
インダンの白色結晶を得た。収量160g mp215〜217℃
Claims (1)
- 【請求項１】2,2−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）
プロパンをペルフルオロアルカンスルホン酸の存在下に
加熱処理することを特徴とする式（１） で表わされる、6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テ
トラメチル−1,1′−スピロビインダンの製造方法。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60149166A JPH0678254B2 (ja) | 1985-07-09 | 1985-07-09 | ６，６′−ジヒドロキシ−３，３，３′，３′−テトラメチル−１，１′−スピロビインダンの製造方法 |
| AU59227/86A AU594348B2 (en) | 1985-06-28 | 1986-06-25 | Process for producing 6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl- 1,1'-spirobiidane |
| US06/878,687 US4701567A (en) | 1985-06-28 | 1986-06-26 | Process for producing 6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindane |
| NL8601684A NL8601684A (nl) | 1985-06-28 | 1986-06-26 | Werkwijze voor de bereiding van 6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindaan. |
| CH2601/86A CH670822A5 (ja) | 1985-06-28 | 1986-06-27 | |
| GB08615712A GB2178033B (en) | 1985-06-28 | 1986-06-27 | Process for producing 6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindane |
| CA000512623A CA1247135A (en) | 1985-06-28 | 1986-06-27 | Process for producing 6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'- tetramethyl-1,1'-spirobiindane |
| KR1019860005227A KR880000111B1 (ko) | 1985-06-28 | 1986-06-28 | 6, 6'-디히드록시-3, 3, 3', 3'-테트라메틸-1, 1'-스피로비인단의 제조방법. |
| FR868609452A FR2584067B1 (fr) | 1985-06-28 | 1986-06-30 | Procede de production de 6,6'-dihydroxy-3,3,3', 3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindane. |
| DE19863621922 DE3621922A1 (de) | 1985-06-28 | 1986-06-30 | Verfahren zur herstellung von 6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindan |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60149166A JPH0678254B2 (ja) | 1985-07-09 | 1985-07-09 | ６，６′−ジヒドロキシ−３，３，３′，３′−テトラメチル−１，１′−スピロビインダンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6210030A JPS6210030A (ja) | 1987-01-19 |
| JPH0678254B2 true JPH0678254B2 (ja) | 1994-10-05 |
Family
ID=15469237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60149166A Expired - Fee Related JPH0678254B2 (ja) | 1985-06-28 | 1985-07-09 | ６，６′−ジヒドロキシ−３，３，３′，３′−テトラメチル−１，１′−スピロビインダンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0678254B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5399783A (en) * | 1993-04-12 | 1995-03-21 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Preparation of 6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindane |
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Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1985
- 1985-07-09 JP JP60149166A patent/JPH0678254B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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