JPH0676410B2 - 金属フタロシアニンの製造方法 - Google Patents
金属フタロシアニンの製造方法Info
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- JPH0676410B2 JPH0676410B2 JP28247786A JP28247786A JPH0676410B2 JP H0676410 B2 JPH0676410 B2 JP H0676410B2 JP 28247786 A JP28247786 A JP 28247786A JP 28247786 A JP28247786 A JP 28247786A JP H0676410 B2 JPH0676410 B2 JP H0676410B2
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- metal
- metal phthalocyanine
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、金属フタロシアニンの製造方法、詳しくは、
フタロニトリルと金属塩から高温下で金属フタロシアニ
ンを製造する方法の改良に関するものである。
フタロニトリルと金属塩から高温下で金属フタロシアニ
ンを製造する方法の改良に関するものである。
フタロニトリルを使用して金属フタロシアニンを無溶媒
で合成する方法が知られている〔日本化学雑誌92,335
（1971）参照〕。
で合成する方法が知られている〔日本化学雑誌92,335
（1971）参照〕。
しかし、一般に、この方法では、300℃といった高温で
の反応、或いは若干低温である場合は長時間の反応が必
要であるため、温度制御が困難であるとか、収率がばら
つくと言った問題がある。
の反応、或いは若干低温である場合は長時間の反応が必
要であるため、温度制御が困難であるとか、収率がばら
つくと言った問題がある。
又、従来の方法では、ランタニドフタロシアニン錯体を
収率良く製造することは困難であった。
収率良く製造することは困難であった。
従って、本発明の目的は、金属フタロシアニンを、比較
的低温で且つ比較的短時間で、収率のばらつきが少な
く、しかも従来法に比して収率良く製造し得る方法を提
供することにある。
的低温で且つ比較的短時間で、収率のばらつきが少な
く、しかも従来法に比して収率良く製造し得る方法を提
供することにある。
本発明は、フタロニトリルと金属塩とを加熱反応させて
金属フタロシアニンを製造するに際し、アルカリ金属炭
酸塩と蓚酸の存在下に200℃以上で反応を行うことを特
徴とする金属フタロシアニンの製造方法を提供すること
により、前記目的を達成したものである。
金属フタロシアニンを製造するに際し、アルカリ金属炭
酸塩と蓚酸の存在下に200℃以上で反応を行うことを特
徴とする金属フタロシアニンの製造方法を提供すること
により、前記目的を達成したものである。
以下、本発明の金属フタロシアニンの製造方法について
詳述する。
詳述する。
本発明でフタロニトリルと共に使用され、錯体を形成す
る金属塩としては、カルシウム、マグネシウム、亜鉛、
銅、ニッケル、コバルト、ランタニド類、アクチニド類
等の各種金属の、ハロゲン化物、硫酸塩、炭酸塩、燐酸
塩、硝酸塩、酢酸等の有機酸塩等が使用可能であるが、
有機酸塩、特に酢酸塩を使用するのが好ましい。
る金属塩としては、カルシウム、マグネシウム、亜鉛、
銅、ニッケル、コバルト、ランタニド類、アクチニド類
等の各種金属の、ハロゲン化物、硫酸塩、炭酸塩、燐酸
塩、硝酸塩、酢酸等の有機酸塩等が使用可能であるが、
有機酸塩、特に酢酸塩を使用するのが好ましい。
上記フタロニトリルと上記金属塩との好ましい使用割合
は、上記金属塩１モルに対し上記フタロニトリル４〜６
モルである。
は、上記金属塩１モルに対し上記フタロニトリル４〜６
モルである。
本発明の方法に使用されるアルカリ金属炭酸塩として
は、炭酸リチウム、炭酸ナトリリウム、炭酸カリウム等
が使用できる。
は、炭酸リチウム、炭酸ナトリリウム、炭酸カリウム等
が使用できる。
上記アルカリ金属炭酸塩の好ましい使用量は、上記金属
塩１モルに対し２〜５モルである。
塩１モルに対し２〜５モルである。
又、上記アルカリ金属炭酸塩と共に使用される蓚酸の好
ましい使用量は、上記金属塩１モルに対し１〜５モルで
ある。
ましい使用量は、上記金属塩１モルに対し１〜５モルで
ある。
本発明の方法において、反応温度は、200℃以上である
が、通常は300℃以下、好ましくは200℃〜280℃程度で
あるのが良い。又、反応時間は、反応温度、金属の種類
等により異なるが、通常10〜25分程度で従来法の約1/3
〜1/2程度である。
が、通常は300℃以下、好ましくは200℃〜280℃程度で
あるのが良い。又、反応時間は、反応温度、金属の種類
等により異なるが、通常10〜25分程度で従来法の約1/3
〜1/2程度である。
本発明の方法において、アルカリ金属炭酸塩は加熱され
てアルカリ金属酸化物と二酸化炭素となり、強塩基のア
ルカリ金属酸化物は錯体形成を促進し、一方、二酸化炭
素はガスとして放出される際に反応系を撹拌して反応を
均一化する。
てアルカリ金属酸化物と二酸化炭素となり、強塩基のア
ルカリ金属酸化物は錯体形成を促進し、一方、二酸化炭
素はガスとして放出される際に反応系を撹拌して反応を
均一化する。
又、蓚酸は金属の還元剤として作用すると共に二酸化炭
素を発生し、発生した二酸化炭素はガスとして放出され
る際に反応系を撹拌して反応を均一化する。
素を発生し、発生した二酸化炭素はガスとして放出され
る際に反応系を撹拌して反応を均一化する。
本発明の方法で得られた金属フタロシアニンは任意の方
法で精製できるが、好ましい方法としては、カラムクロ
マトグラフィーが挙げられる。
法で精製できるが、好ましい方法としては、カラムクロ
マトグラフィーが挙げられる。
本発明の方法で得られた金属フタロシアニン錯体は、印
刷インキ、塗料、樹脂等の着色料、導電性材料、有機半
導体材料、表示材料等の電子材料に用いることができ
る。
刷インキ、塗料、樹脂等の着色料、導電性材料、有機半
導体材料、表示材料等の電子材料に用いることができ
る。
以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。尚、実施例中「部」は重
量部を示す。
例に限定されるものではない。尚、実施例中「部」は重
量部を示す。
実施例１ 〔配合組成〕 酢酸亜鉛〔Zn（CH3COO）２・2H2O〕 2.2部 フタロニトリル 6.0部 炭酸ナトリウム 2.0部 蓚 酸 1.3部 上記配合組成の混合物を瑪瑙の乳鉢中で充分均一になる
まで摩潰し、硬質ガラス管に入れ、窒素（アルゴンでも
よい）ガスで内部を置換後260℃に３分間保つと反応は
完結した。更に10分間その温度に保った後、反応生成物
（青色の粗生成物）をガラス管から取り出した。この青
色の粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し、5.
5部（収率95％）の亜鉛フタロシアニン錯体を得た。
まで摩潰し、硬質ガラス管に入れ、窒素（アルゴンでも
よい）ガスで内部を置換後260℃に３分間保つと反応は
完結した。更に10分間その温度に保った後、反応生成物
（青色の粗生成物）をガラス管から取り出した。この青
色の粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し、5.
5部（収率95％）の亜鉛フタロシアニン錯体を得た。
実施例２ 〔配合組成〕 酢酸銅〔Cu（CH3COO）２・H2O〕 2.0部 フタロニトリル 6.0部 炭酸リチウム 1.5 蓚 酸 1.3部 上記配合組成の混合物を瑪瑙の乳鉢中で充分均一になる
まで摩潰し、硬質ガラス管に入れ、窒素（アルゴンでも
よい）ガスで内部を置換後260℃に３分間保つと反応は
完結した。更に10分間その温度に保った後、反応生成物
（粗生成物）をガラス管から取り出した。この粗生成物
をカラムクロマトグラフィーで精製し、5.3部（収率92
％）の銅フタロシアニン錯体を得た。
まで摩潰し、硬質ガラス管に入れ、窒素（アルゴンでも
よい）ガスで内部を置換後260℃に３分間保つと反応は
完結した。更に10分間その温度に保った後、反応生成物
（粗生成物）をガラス管から取り出した。この粗生成物
をカラムクロマトグラフィーで精製し、5.3部（収率92
％）の銅フタロシアニン錯体を得た。
実施例３ 〔配合組成〕 酢酸ユウロピウム〔Eu（CH3COO）２・4H2O〕 4.0部 フタロニトリル 11.5部 炭酸ナトリウム 3.2部 蓚 酸 2.7部 上記配合組成の混合物を瑪瑙の乳鉢中で充分均一になる
まで摩潰し、硬質ガラス管に入れ、窒素（アルゴンでも
よい）ガスで内部を置換後260℃に５分間保つと反応は
完結した。更に10分間その温度に保った後、反応生成物
（緑青色の粗生成物）をガラス管から取り出した。この
緑青色の粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し
た後、メタノールで再結晶し、9.7部（収率82％）のユ
ウロピウムフタロシアニン錯体を得た。
まで摩潰し、硬質ガラス管に入れ、窒素（アルゴンでも
よい）ガスで内部を置換後260℃に５分間保つと反応は
完結した。更に10分間その温度に保った後、反応生成物
（緑青色の粗生成物）をガラス管から取り出した。この
緑青色の粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し
た後、メタノールで再結晶し、9.7部（収率82％）のユ
ウロピウムフタロシアニン錯体を得た。
実施例４ 〔配合組成〕 酢酸エルビウム〔Er（CH3COO）２・4H2O〕 4.2部 フタロニトリル 11.5部 炭酸カリウム 4.2部 蓚 酸 2.7部 上記配合組成の混合物を瑪瑙の乳鉢中で充分均一になる
まで摩潰し、硬質ガラス管に入れ、窒素（アルゴンでも
よい）ガスで内部を置換後260℃に８分間保つと反応は
完結した。更に10分間その温度に保った後、反応生成物
（粗生成物）をガラス管から取り出した。この粗生成物
をカラムクロマトグラフィーで精製した後、メタノール
で再結晶し、9.3部（収率78％）のエルビウムフタロシ
アニン錯体を得た。
まで摩潰し、硬質ガラス管に入れ、窒素（アルゴンでも
よい）ガスで内部を置換後260℃に８分間保つと反応は
完結した。更に10分間その温度に保った後、反応生成物
（粗生成物）をガラス管から取り出した。この粗生成物
をカラムクロマトグラフィーで精製した後、メタノール
で再結晶し、9.3部（収率78％）のエルビウムフタロシ
アニン錯体を得た。
〔発明の効果〕 本発明の製造方法によれば、金属フタロシアニンを、比
較的低温で且つ比較的短時間で、収率のばらつきが少な
く、しかも従来法に比して収率良く製造することがで
き、特に、本発明の方法は、錯体を形成する金属として
ランタニド類を使用した場合に特に効果的である。
較的低温で且つ比較的短時間で、収率のばらつきが少な
く、しかも従来法に比して収率良く製造することがで
き、特に、本発明の方法は、錯体を形成する金属として
ランタニド類を使用した場合に特に効果的である。
Claims (1)
- 【請求項１】フタロニトリルと金属塩とを加熱反応させ
た金属フタロシアニンを製造するに際し、アルカリ金属
炭酸塩と蓚酸の存在下に200℃以上で反応を行うことを
特徴とする金属フタロシアニンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28247786A JPH0676410B2 (ja) | 1986-11-27 | 1986-11-27 | 金属フタロシアニンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28247786A JPH0676410B2 (ja) | 1986-11-27 | 1986-11-27 | 金属フタロシアニンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63135388A JPS63135388A (ja) | 1988-06-07 |
| JPH0676410B2 true JPH0676410B2 (ja) | 1994-09-28 |
Family
ID=17652944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28247786A Expired - Fee Related JPH0676410B2 (ja) | 1986-11-27 | 1986-11-27 | 金属フタロシアニンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0676410B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4234711A1 (de) * | 1992-10-15 | 1994-05-05 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Metallphthalocyaninen durch Umsetzen von ortho-Dinitrilen mit Metallkomplexen |
| CN110187602B (zh) * | 2019-05-14 | 2020-10-13 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 彩色光刻胶组合物 |
| CN110333644A (zh) * | 2019-06-24 | 2019-10-15 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 彩色光刻胶组合物 |
-
1986
- 1986-11-27 JP JP28247786A patent/JPH0676410B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63135388A (ja) | 1988-06-07 |
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