JPH0672930A - ２−アリール−エタノールの製造方法 - Google Patents
２−アリール−エタノールの製造方法Info
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- JPH0672930A JPH0672930A JP15339693A JP15339693A JPH0672930A JP H0672930 A JPH0672930 A JP H0672930A JP 15339693 A JP15339693 A JP 15339693A JP 15339693 A JP15339693 A JP 15339693A JP H0672930 A JPH0672930 A JP H0672930A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 式Ｉ又はIIの２−アリール−エタノール製造
方法を提供する。 【構成】 ［式中、Ｒ１はＨ，Ｒ２、ハロゲン原子、アルコキシ
基、ペルハロゲンアルキル基、カルボキシーメトキシ基
ないしは−エトキシ基又はヒドロキシ基を表し、Ｒ２は
アルキル基を表し、ｎは１〜５の整数及びｍは１〜３の
整数である］ のアリール−アセトアルデヒド−アセタールを水、水素
及びルテニウム触媒の存在下で高圧及び高温で酸性触媒
した加水分解及び水素添加する。
方法を提供する。 【構成】 ［式中、Ｒ１はＨ，Ｒ２、ハロゲン原子、アルコキシ
基、ペルハロゲンアルキル基、カルボキシーメトキシ基
ないしは−エトキシ基又はヒドロキシ基を表し、Ｒ２は
アルキル基を表し、ｎは１〜５の整数及びｍは１〜３の
整数である］ のアリール−アセトアルデヒド−アセタールを水、水素
及びルテニウム触媒の存在下で高圧及び高温で酸性触媒
した加水分解及び水素添加する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２−アリール−エタノ
ールを、２−アリール−アセトアルデヒド−アセタール
を酸性媒体中、高圧及び高温で接触水素添加することに
より製造する方法に関する。
ールを、２−アリール−アセトアルデヒド−アセタール
を酸性媒体中、高圧及び高温で接触水素添加することに
より製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】例えば２−フェニル−エタノールの製造
は、ベンジルアルコールからでも可能であるが、金属カ
ルボニル及び白金金属の群からなる触媒を添加してＣＯ
とＨ2を用いた同族体化は、別の物質と混合されて目的
生成物の低い収率を生じる（ヨーロッパ特許出願公開第
０００４７３２号明細書及び米国特許第４５７８３７５
号明細書）。
は、ベンジルアルコールからでも可能であるが、金属カ
ルボニル及び白金金属の群からなる触媒を添加してＣＯ
とＨ2を用いた同族体化は、別の物質と混合されて目的
生成物の低い収率を生じる（ヨーロッパ特許出願公開第
０００４７３２号明細書及び米国特許第４５７８３７５
号明細書）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、容易な方法で経済的に好ましい条件下で、しかもで
きるだけ高い純度で２−アリール−エタノールを得るこ
とであった。
は、容易な方法で経済的に好ましい条件下で、しかもで
きるだけ高い純度で２−アリール−エタノールを得るこ
とであった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記課題は、本発明によ
り、ヨーロッパ特許出願公開第０４０３８４１号明細書
に相応して、高収率及び高純度で得られる２−アリール
−アセトアルデヒド−アセタールの水素添加により解決
される。
り、ヨーロッパ特許出願公開第０４０３８４１号明細書
に相応して、高収率及び高純度で得られる２−アリール
−アセトアルデヒド−アセタールの水素添加により解決
される。
【０００５】上記課題を解決するために、それぞれの出
発物質を水性の酸性媒体中で水素添加させる：
発物質を水性の酸性媒体中で水素添加させる：
【０００６】
【化３】
【０００７】その際、式：
【０００８】
【化４】
【０００９】のアリール−アセトアルデヒド−アセター
ルを相応する２−アリール−エタノールに転化する。２
−アリール−エタノールは、１〜３個の基−ＣＨ2−Ｃ
Ｈ2−ＯＨを有する一般式Ｉ又はＩＩを有する。式中、
Ｒ1はＨ、Ｒ2、ハロゲン原子、１〜６個の炭素原子を有
する直鎖状又は分枝鎖状のアルコキシ基、ペルハロゲン
アルキル基、カルボキシ−メトキシ基ないしは−エトキ
シ基又はヒドロキシ基を表し、Ｒ2は１〜６個の炭素原
子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基を表し、ｎ
は１〜５の整数及びｍは１〜３の整数を表す。
ルを相応する２−アリール−エタノールに転化する。２
−アリール−エタノールは、１〜３個の基−ＣＨ2−Ｃ
Ｈ2−ＯＨを有する一般式Ｉ又はＩＩを有する。式中、
Ｒ1はＨ、Ｒ2、ハロゲン原子、１〜６個の炭素原子を有
する直鎖状又は分枝鎖状のアルコキシ基、ペルハロゲン
アルキル基、カルボキシ−メトキシ基ないしは−エトキ
シ基又はヒドロキシ基を表し、Ｒ2は１〜６個の炭素原
子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基を表し、ｎ
は１〜５の整数及びｍは１〜３の整数を表す。
【００１０】ハロゲン原子はＣｌ又はＦ、場合によりＢ
ｒ又はＩであるのが有利である。ペルハロゲン原子は、
特に−ＣＦ3、−ＣＦ2−ＣＦ3、ＣＣｌ3又は−ＣＣｌ2
−ＣＣｌ3を表す。出発物質の芳香族の核が、ニトロ基
又は還元可能な基を有する場合に限り、これらは場合に
より生成物中で還元することができる。
ｒ又はＩであるのが有利である。ペルハロゲン原子は、
特に−ＣＦ3、−ＣＦ2−ＣＦ3、ＣＣｌ3又は−ＣＣｌ2
−ＣＣｌ3を表す。出発物質の芳香族の核が、ニトロ基
又は還元可能な基を有する場合に限り、これらは場合に
より生成物中で還元することができる。
【００１１】文献から、Ｒｕによる芳香族系の核水素添
加の多数の例が公知であるが、該金属Ｒｕ触媒は、核水
素添加された生成物を有しない純粋な２−アリール−エ
タノールを生ぜしめる。驚異的にも、実際に副生成物を
全く生じない。
加の多数の例が公知であるが、該金属Ｒｕ触媒は、核水
素添加された生成物を有しない純粋な２−アリール−エ
タノールを生ぜしめる。驚異的にも、実際に副生成物を
全く生じない。
【００１２】特に、炭素粉末、ＳｉＯ2又はＡｌ2Ｏ3か
らなる特殊な担体を有するＲｕ担体触媒が有利であり、
該金属含量は、１〜２５、有利には２〜１０重量％を有
していてよい。
らなる特殊な担体を有するＲｕ担体触媒が有利であり、
該金属含量は、１〜２５、有利には２〜１０重量％を有
していてよい。
【００１３】出発物質の（担体）触媒に対する比は５
０：１〜２：１が有利であり、２０：１〜５：１重量部
が特に有利である。水性媒体は、有利にはｐＨ値６又は
それ以下、特に有利にはｐＨ値１〜５の酸性の範囲内で
使用する。更に、有機又は無機の、有利には強酸、特に
Ｈ2ＳＯ4又はＨ3ＰＯ4、しかしながらＨＣｌ、ギ酸又は
酢酸も添加する。酸水溶液の濃度は、２．０〜０．０
５、有利には０．５〜０．１重量％であってよい。
０：１〜２：１が有利であり、２０：１〜５：１重量部
が特に有利である。水性媒体は、有利にはｐＨ値６又は
それ以下、特に有利にはｐＨ値１〜５の酸性の範囲内で
使用する。更に、有機又は無機の、有利には強酸、特に
Ｈ2ＳＯ4又はＨ3ＰＯ4、しかしながらＨＣｌ、ギ酸又は
酢酸も添加する。酸水溶液の濃度は、２．０〜０．０
５、有利には０．５〜０．１重量％であってよい。
【００１４】特に触媒を微細に分散させるために、水／
酸性相に、有利にはこれと混和可能な又は混和不可能な
溶剤を加える。該物質は、１〜６個の炭素原子を有する
アルコール、特にそれぞれのアセタールからも生じるア
ルカノール、例えばメタノールないしはエタノールであ
る。水と混和不可能な溶剤は、強度に撹拌した際に有利
には２相系を生ぜしめる、例えばｔ−ブチル−メチル−
エーテル、メチル−イソブチル−ケトン、脂肪族ないし
は芳香族炭化水素又はハロゲン化炭化水素である。
酸性相に、有利にはこれと混和可能な又は混和不可能な
溶剤を加える。該物質は、１〜６個の炭素原子を有する
アルコール、特にそれぞれのアセタールからも生じるア
ルカノール、例えばメタノールないしはエタノールであ
る。水と混和不可能な溶剤は、強度に撹拌した際に有利
には２相系を生ぜしめる、例えばｔ−ブチル−メチル−
エーテル、メチル−イソブチル−ケトン、脂肪族ないし
は芳香族炭化水素又はハロゲン化炭化水素である。
【００１５】出発物質の水相に対する量は、５：１〜
１：５、有利には１：１〜１：３の比である。
１：５、有利には１：１〜１：３の比である。
【００１６】水素圧は、できるだけ一定の圧力でスムー
ズなＨ2吸収及び補充を可能にすべきであり、該水素圧
は４０〜１５０、有利には６０〜１００℃の温度で０．
１〜１０、有利には０．２〜２．０ＭＰａの範囲内にあ
る。
ズなＨ2吸収及び補充を可能にすべきであり、該水素圧
は４０〜１５０、有利には６０〜１００℃の温度で０．
１〜１０、有利には０．２〜２．０ＭＰａの範囲内にあ
る。
【００１７】後処理は、冷却後まず触媒を除去すること
により、最も簡単には濾過することにより行う。有利に
は水相ないしは水溶液を抽出し、形成し得られた有機相
を、溶剤ないしは形成されたアルコールを除去するため
に蒸留し、該生成物を分留する。
により、最も簡単には濾過することにより行う。有利に
は水相ないしは水溶液を抽出し、形成し得られた有機相
を、溶剤ないしは形成されたアルコールを除去するため
に蒸留し、該生成物を分留する。
【００１８】高純度で製造された２−アリール−エタノ
ールは、特に重要な芳香剤ないしは香料である。
ールは、特に重要な芳香剤ないしは香料である。
【００１９】
【実施例】次に、本発明を以下の実施例につき詳細に説
明する。
明する。
【００２０】例１ １リットルのオートクレーブ中に、フェニルアセトアル
デヒド−ジメチルアセタール１２４．５ｇ（０．７５モ
ル）、メタノール１８０ｍｌ及び０．２５重量％の硫酸
２００ｇをＲｕ／Ｃ−触媒１０．０ｇ（Ｒｕ５重量％、
製造者：Engelhard 社）と一緒に装入し、オートクレー
ブを密閉し、水素で洗浄した。Ｈ2１ＭＰａの圧入後、
該混合物を撹拌下で加熱し、８０℃でＨ2吸収を開始さ
せた。
デヒド−ジメチルアセタール１２４．５ｇ（０．７５モ
ル）、メタノール１８０ｍｌ及び０．２５重量％の硫酸
２００ｇをＲｕ／Ｃ−触媒１０．０ｇ（Ｒｕ５重量％、
製造者：Engelhard 社）と一緒に装入し、オートクレー
ブを密閉し、水素で洗浄した。Ｈ2１ＭＰａの圧入後、
該混合物を撹拌下で加熱し、８０℃でＨ2吸収を開始さ
せた。
【００２１】該温度で、５時間後にもはや水素が消費さ
れなくなるまで消費された水素を補充した。次いで該オ
ートクレーブを冷却した。冷却した懸濁液から吸引濾過
により触媒を除去し、該残留物をメタノールで洗浄し、
合した濾液を標準圧蒸留（８ｃｍの充填カラム）した。
冷却したメタノール不含の蒸留残留物が２相に分離し
た。
れなくなるまで消費された水素を補充した。次いで該オ
ートクレーブを冷却した。冷却した懸濁液から吸引濾過
により触媒を除去し、該残留物をメタノールで洗浄し、
合した濾液を標準圧蒸留（８ｃｍの充填カラム）した。
冷却したメタノール不含の蒸留残留物が２相に分離し
た。
【００２２】有機相を分離し、水相をメチル−ｔ−ブチ
ル−エーテルで抽出し、次いで合した有機相を真空分留
した。
ル−エーテルで抽出し、次いで合した有機相を真空分留
した。
【００２３】沸点Ｋｐ5＝８４〜８５℃の２−フェニル
−エタノール８３．５ｇ（純度＞９９．３ ＦＩＤ−Ｆ
１．−％）が得られた。収率：アセタールに対して理論
値の９１．３％ 例２ 例１と同様に実施したが、但しフェニルアセトアルデヒ
ド−ジエチルアセタール９７．０ｇ（０．５モル）及び
エタノール１００ｍｌを使用した。
−エタノール８３．５ｇ（純度＞９９．３ ＦＩＤ−Ｆ
１．−％）が得られた。収率：アセタールに対して理論
値の９１．３％ 例２ 例１と同様に実施したが、但しフェニルアセトアルデヒ
ド−ジエチルアセタール９７．０ｇ（０．５モル）及び
エタノール１００ｍｌを使用した。
【００２４】適当な後処理後、２−フェニルエタノール
５０．２ｇ（純度＞９９．２ ＦＩＤ−Ｆ１．−％）が
得られた。収率：理論値の８２．３％ 例３ 例１と同様に実施したが、但しｐ−トルイル−アセトア
ルデヒド−ジメチルアセタール９０．０ｇ（０．５モ
ル）、メチル−イソブチル−ケトン２００ｍｌ、０．５
重量％の硫酸２００ｇ及びＲｕ／Ｃ−触媒１０．０ｇを
使用した。
５０．２ｇ（純度＞９９．２ ＦＩＤ−Ｆ１．−％）が
得られた。収率：理論値の８２．３％ 例３ 例１と同様に実施したが、但しｐ−トルイル−アセトア
ルデヒド−ジメチルアセタール９０．０ｇ（０．５モ
ル）、メチル−イソブチル−ケトン２００ｍｌ、０．５
重量％の硫酸２００ｇ及びＲｕ／Ｃ−触媒１０．０ｇを
使用した。
【００２５】１．２ＭＰａの圧力で、８０℃で３時間後
の水素吸収終了まで水素添加した。反応混合物から冷却
後に触媒を除去し、両相を分離し、水相をメチル−イソ
ブチル−ケトンで抽出した。
の水素吸収終了まで水素添加した。反応混合物から冷却
後に触媒を除去し、両相を分離し、水相をメチル−イソ
ブチル−ケトンで抽出した。
【００２６】合した有機相を蒸留により後処理した。沸
点１０２〜１０４℃（９ｈＰａ）の２−（ｐ−トルイ
ル）−エタノール６０．７ｇ（純度＞９９．１ ＦＩＤ
−Ｆ１．−％）が得られた。収率：理論値の８９．３％ 例４ 例３と同様に実施したが、但しメチル−イソブチル−ケ
トンの代わりにメタノール１２０ｍｌを使用した。
点１０２〜１０４℃（９ｈＰａ）の２−（ｐ−トルイ
ル）−エタノール６０．７ｇ（純度＞９９．１ ＦＩＤ
−Ｆ１．−％）が得られた。収率：理論値の８９．３％ 例４ 例３と同様に実施したが、但しメチル−イソブチル−ケ
トンの代わりにメタノール１２０ｍｌを使用した。
【００２７】例１と同様に後処理した水素添加混合物か
ら２−（ｐ−トルイル）−エタノール５７．４ｇが得ら
れた。純度＞９９．６ ＦＩＤ−Ｆ１．−％；収率：理
論値の８４．４％ 例５ 例４と同様に実施したが、但し０．２５重量％の硫酸２
００ｇを使用した。
ら２−（ｐ−トルイル）−エタノール５７．４ｇが得ら
れた。純度＞９９．６ ＦＩＤ−Ｆ１．−％；収率：理
論値の８４．４％ 例５ 例４と同様に実施したが、但し０．２５重量％の硫酸２
００ｇを使用した。
【００２８】後処理によりメタノール蒸留物２００．４
ｇ及び硫酸相２２８．２ｇが得られた。該有機相から、
真空蒸留後２−（ｐ−トルイル）−エタノール５４．４
ｇが生じた。収率：理論値の８０．０％ 例６ 例５と同様に実施したが、但し例５で生成したメタノー
ル蒸留物及び分離した硫酸相を使用した。
ｇ及び硫酸相２２８．２ｇが得られた。該有機相から、
真空蒸留後２−（ｐ−トルイル）−エタノール５４．４
ｇが生じた。収率：理論値の８０．０％ 例６ 例５と同様に実施したが、但し例５で生成したメタノー
ル蒸留物及び分離した硫酸相を使用した。
【００２９】該有機相から、純度＞９９．５ ＦＩＤ−
Ｆ１．−％を有する２−（ｐ−トルイル）−エタノール
６１．０ｇを単離した。収率：理論値の８９．７％ 例７ 例６と同様に実施したが、但し付加的に濾別した湿潤触
媒を戻した。
Ｆ１．−％を有する２−（ｐ−トルイル）−エタノール
６１．０ｇを単離した。収率：理論値の８９．７％ 例７ 例６と同様に実施したが、但し付加的に濾別した湿潤触
媒を戻した。
【００３０】同様の処理及び後処理により、２−（ｐ−
トルイル）−エタノール６４．０ｇが生じた。純度＞９
９．６ ＦＩＤ−Ｆ１．−％；収率：理論値の９４．１
％ 例８ 例５と同様に実施したが、但しｏ−トルイル−アセトア
ルデヒド−ジメチルアセタール９０．０ｇ（０．５モ
ル）を使用した。
トルイル）−エタノール６４．０ｇが生じた。純度＞９
９．６ ＦＩＤ−Ｆ１．−％；収率：理論値の９４．１
％ 例８ 例５と同様に実施したが、但しｏ−トルイル−アセトア
ルデヒド−ジメチルアセタール９０．０ｇ（０．５モ
ル）を使用した。
【００３１】類似の水素添加処理及び後処理により、２
−（ｏ−トルイル）−エタノール（沸点１０９〜１１１
℃；８ｈＰａ）５９．３ｇが生じた。純度＞９９．７
ＦＩＤ−Ｆ１．−％；収率：理論値の８７．２％ 例９ 例８と同様に実施したが、但しｍ−トルイル−アセトア
ルデヒド−ジメチルアセタール９０．０ｇを使用した。
−（ｏ−トルイル）−エタノール（沸点１０９〜１１１
℃；８ｈＰａ）５９．３ｇが生じた。純度＞９９．７
ＦＩＤ−Ｆ１．−％；収率：理論値の８７．２％ 例９ 例８と同様に実施したが、但しｍ−トルイル−アセトア
ルデヒド−ジメチルアセタール９０．０ｇを使用した。
【００３２】２−（ｍ−トルイル）エタノール（沸点９
８〜１００℃；５ｈＰａ）５９．４ｇが得られた。純度
＞９９．７ ＦＩＤ−Ｆ１．−％；収率：理論値の８
７．４％ 例１０ 例８と同様に実施したが、但しメタノール１１０ｍｌ、
０．２５重量％の硫酸１５０ｇ、Ｒｕ触媒５．０ｇ及び
ｍ−メトキシカルボニルフェニルアセトアルデヒド−ジ
メチルアセタール５７．０ｇ（０．２５モル）を使用し
た。純度＞８３．０％ 出発物質；水素添加及び後処理後、２−（ｍ−メトキシ
カルボニルフェニル）−エタノール（沸点：０．８ｈＰ
ａで１１５〜１１８℃）３９．０ｇが得られた。純度＞
９２ ＦＩＤ−Ｆ１．％；収率：理論値の８６．７％ 例１１ 例１０と同様に実施したが、但しＲｕ触媒６．０ｇと一
緒に、ｍ−クロルフェニル−アセトアルデヒド−ジメチ
ルアセタール６０．２ｇ（０．３モル）を使用した。
８〜１００℃；５ｈＰａ）５９．４ｇが得られた。純度
＞９９．７ ＦＩＤ−Ｆ１．−％；収率：理論値の８
７．４％ 例１０ 例８と同様に実施したが、但しメタノール１１０ｍｌ、
０．２５重量％の硫酸１５０ｇ、Ｒｕ触媒５．０ｇ及び
ｍ−メトキシカルボニルフェニルアセトアルデヒド−ジ
メチルアセタール５７．０ｇ（０．２５モル）を使用し
た。純度＞８３．０％ 出発物質；水素添加及び後処理後、２−（ｍ−メトキシ
カルボニルフェニル）−エタノール（沸点：０．８ｈＰ
ａで１１５〜１１８℃）３９．０ｇが得られた。純度＞
９２ ＦＩＤ−Ｆ１．％；収率：理論値の８６．７％ 例１１ 例１０と同様に実施したが、但しＲｕ触媒６．０ｇと一
緒に、ｍ−クロルフェニル−アセトアルデヒド−ジメチ
ルアセタール６０．２ｇ（０．３モル）を使用した。
【００３３】水素添加及び後処理後、２−（ｍ−クロル
フェニル）−エタノール（沸点：５ｈＰａで１０２〜１
０５℃）３３．６ｇが得られた。純度＞９９．２ ＦＩ
Ｄ−Ｆ１．−％；収率：理論値の７１．６％ 例１２ 例１１と同様に実施したが、但しｏ−クロルフェニルア
セトアルデヒド−ジメチルアセタール５６．１ｇ（０．
２８モル）を使用した。
フェニル）−エタノール（沸点：５ｈＰａで１０２〜１
０５℃）３３．６ｇが得られた。純度＞９９．２ ＦＩ
Ｄ−Ｆ１．−％；収率：理論値の７１．６％ 例１２ 例１１と同様に実施したが、但しｏ−クロルフェニルア
セトアルデヒド−ジメチルアセタール５６．１ｇ（０．
２８モル）を使用した。
【００３４】その際、２−（ｏ−クロルフェニル）−エ
タノール（沸点１０６〜１０９℃（５ｈＰａ））３０．
４ｇが得られた。純度＞９９．４ ＦＩＤ−Ｆ１．％；
収率：６９．４％ 例１３ 例１１と同様に実施したが、但しｐ−フルオルフェニル
−アセトアルデヒド−ジメチルアセタール５５．２ｇ
（０．３モル）を使用した。水素添加生成物として２−
（ｐ−フルオルフェニル）−エタノール（沸点：５ｈＰ
ａで９１〜９３℃）２７．０ｇが得られた。純度＞９
９．７ ＦＩＤ−Ｆ１．−％；収率：理論値の６４．２
％
タノール（沸点１０６〜１０９℃（５ｈＰａ））３０．
４ｇが得られた。純度＞９９．４ ＦＩＤ−Ｆ１．％；
収率：６９．４％ 例１３ 例１１と同様に実施したが、但しｐ−フルオルフェニル
−アセトアルデヒド−ジメチルアセタール５５．２ｇ
（０．３モル）を使用した。水素添加生成物として２−
（ｐ−フルオルフェニル）−エタノール（沸点：５ｈＰ
ａで９１〜９３℃）２７．０ｇが得られた。純度＞９
９．７ ＦＩＤ−Ｆ１．−％；収率：理論値の６４．２
％
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式Ｉ又はＩＩ： 【化１】 ［式中、Ｒ1はＨ、Ｒ2、ハロゲン原子、１〜６個の炭素
原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルコキシ基、ペル
ハロゲンアルキル基、カルボキシ−メトキシ基ないしは
−エトキシ基又はヒドロキシ基を表し、Ｒ2は１〜６個
の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基を
表し、ｎは１〜５の整数及びｍは１〜３の整数である］
で示される２−アリール−エタノールを製造する方法に
おいて、それぞれ相応する式ＩＩＩ又はＩＶ： 【化２】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、ｎ及びｍは上記のものを表す］のア
リール−アセトアルデヒド−アセタールを水、水素及び
ルテニウム触媒の存在下で高圧及び高温で酸性触媒した
加水分解及び水素添加することを特徴とする、２−アリ
ール−エタノールの製造方法。 - 【請求項２】 酸を使用する請求項１記載の方法。
- 【請求項３】 無機酸として、希硫酸及び希燐酸を使用
する、請求項２記載の方法。 - 【請求項４】 触媒として、金属ルテニウムを使用す
る、請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 上記反応を不活性有機溶剤の存在下で実
施する、請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 水素圧が０．１〜１０ＭＰａ及び温度が
４０〜１５０℃である、請求項１記載の方法。
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|---|---|---|---|
| DE19924220939 DE4220939A1 (de) | 1992-06-26 | 1992-06-26 | Verfahren zur Herstellung von 2-Aryl-ethanolen |
| DE4220939.0 | 1992-06-26 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0672930A true JPH0672930A (ja) | 1994-03-15 |
| JP3447325B2 JP3447325B2 (ja) | 2003-09-16 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3447325B2 (ja) |
| DE (1) | DE4220939A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| DE19840277A1 (de) * | 1998-09-04 | 2000-03-09 | Degussa | Verfahren zur Reduzierung des Gehalts an Acetalen oder Ketalen in alkoholischen Reaktionsgemischen |
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| CN108821948B (zh) * | 2018-08-22 | 2021-09-10 | 武汉有机实业有限公司 | 苯甲醇精馏副产物回收再利用的方法 |
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| US3150192A (en) * | 1960-10-31 | 1964-09-22 | Engelhard Ind Inc | Hydrogenation of aldehydes using ruthenium catalyst |
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| DE3239611A1 (de) * | 1981-10-26 | 1983-05-05 | Chem-Fleur International, Inc., 07105 Newark, N.J. | Verfahren zur herstellung von (beta)-phenylethylalkohol aus styroloxid |
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1992
- 1992-06-26 DE DE19924220939 patent/DE4220939A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-06-24 JP JP15339693A patent/JP3447325B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2765441A2 (en) | 2006-09-27 | 2014-08-13 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Radiation detector |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4220939A1 (de) | 1994-01-05 |
| JP3447325B2 (ja) | 2003-09-16 |
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