JPH06707B2 - シクロペンテンの製造方法 - Google Patents
シクロペンテンの製造方法Info
- Publication number
- JPH06707B2 JPH06707B2 JP60145389A JP14538985A JPH06707B2 JP H06707 B2 JPH06707 B2 JP H06707B2 JP 60145389 A JP60145389 A JP 60145389A JP 14538985 A JP14538985 A JP 14538985A JP H06707 B2 JPH06707 B2 JP H06707B2
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- JP
- Japan
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- reaction
- cyclopentene
- cyclopentanol
- producing
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- Prior art date
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はシクロペンタノールの脱水反応によりシクロペ
ンテンを製造する方法に関するものである。
ンテンを製造する方法に関するものである。
シクロペンテンは特殊合成ゴムとして用いられるポリペ
ンテナマー製造用原料として、また他のモノマー、たと
えばエチレン、プロピレンなどとの共重合体製造用原料
として有用な物質である。
ンテナマー製造用原料として、また他のモノマー、たと
えばエチレン、プロピレンなどとの共重合体製造用原料
として有用な物質である。
（従来の技術及び問題点） シクロペンテンはシクロペンタジエンの選択的部分水素
化反応やシクロペンタノールの脱水反応によって製造さ
れる。
化反応やシクロペンタノールの脱水反応によって製造さ
れる。
しかしながら、シクロペンタジエンの選択的部分水素化
反応によるシクロペンテンの製造においてはシクロペン
タジエン、シクロペンテン、それにシクロペンタンの沸
点が非常に近く、分離精製に多大の労力を要する。また
シクロペンタノールの脱水反応によるシクロペンテンの
製造法もいくつか知られているが、いずれもシクロペン
テンの収率が低く工業的に満足できるものではない。
反応によるシクロペンテンの製造においてはシクロペン
タジエン、シクロペンテン、それにシクロペンタンの沸
点が非常に近く、分離精製に多大の労力を要する。また
シクロペンタノールの脱水反応によるシクロペンテンの
製造法もいくつか知られているが、いずれもシクロペン
テンの収率が低く工業的に満足できるものではない。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らはシクロペンタノールの脱水反応によりシク
ロペンテンを収率よく得るための工業的に有利な方法に
ついて鋭意研究を行ない本発明に到達した。すなわちシ
クロペンタノールをニオブ酸触媒と接触させることによ
り収率よくシクロペンテンが得られることを見い出した
ものである。
ロペンテンを収率よく得るための工業的に有利な方法に
ついて鋭意研究を行ない本発明に到達した。すなわちシ
クロペンタノールをニオブ酸触媒と接触させることによ
り収率よくシクロペンテンが得られることを見い出した
ものである。
本発明方法に用いられる触媒はニオブ酸である。ニオブ
酸は含水酸化ニオブとも呼ばれる固体酸であり、その製
造法については特開昭６０−44039号公報に記載されて
いる。またその性質については第３回固体酸プロセス化
研究会講演予稿集第１〜４項（触媒学会、昭和５８年１
１月３０日）に記載されている。
酸は含水酸化ニオブとも呼ばれる固体酸であり、その製
造法については特開昭６０−44039号公報に記載されて
いる。またその性質については第３回固体酸プロセス化
研究会講演予稿集第１〜４項（触媒学会、昭和５８年１
１月３０日）に記載されている。
ニオブ酸は強い酸性質を有しており、エチレン、プロピ
レンの水和反応やエステル化反応に活性があることが報
告されているが、その他の反応に対する触媒作用につい
てはほとんど知られていない。
レンの水和反応やエステル化反応に活性があることが報
告されているが、その他の反応に対する触媒作用につい
てはほとんど知られていない。
本発明者らはこのようなニオブ酸を触媒としてシクロペ
ンタノールの脱水反応を行なったところ収率よくシクロ
ペンテンが得られることを見い出したものである。
ンタノールの脱水反応を行なったところ収率よくシクロ
ペンテンが得られることを見い出したものである。
本発明方法の反応形態としてはニオブ酸のペレツトを断
熱または等温型反応器に充填し、そこにシクロペンタノ
ールを通じるいわゆる固定床流通反応でシクロペンテン
を製造してもよいし、またはニオブ酸の粉末をシクロペ
ンタノール中に懸濁させて反応を行なわしめてもよい。
またニオブ酸を懸濁させた高沸点溶媒中にシクロペンタ
ノールを供給し、反応によって生成したシクロペンテン
と水を反応器上部に設置された精留塔上部より抜き出す
いわゆる反応精留型の反応形態も本発明方法の反応形態
としても好ましく用いられる。
熱または等温型反応器に充填し、そこにシクロペンタノ
ールを通じるいわゆる固定床流通反応でシクロペンテン
を製造してもよいし、またはニオブ酸の粉末をシクロペ
ンタノール中に懸濁させて反応を行なわしめてもよい。
またニオブ酸を懸濁させた高沸点溶媒中にシクロペンタ
ノールを供給し、反応によって生成したシクロペンテン
と水を反応器上部に設置された精留塔上部より抜き出す
いわゆる反応精留型の反応形態も本発明方法の反応形態
としても好ましく用いられる。
固定床流通反応で反応を行なう場合、気相で反応させて
もよいし液相で反応させてもよい。
もよいし液相で反応させてもよい。
反応温度は150〜350℃の温度範囲が有効に用いられ、好
ましくは180〜300℃の温度範囲が用いられる。反応温度
が高すぎると副生物の生成量が増加し、また反応温度が
低すぎると反応速度が小さくなる。
ましくは180〜300℃の温度範囲が用いられる。反応温度
が高すぎると副生物の生成量が増加し、また反応温度が
低すぎると反応速度が小さくなる。
反応圧力は特に限定されるものではなく、減圧、常圧、
加圧のいずれでもさしつかえがない。
加圧のいずれでもさしつかえがない。
（実施例） 以下に実施例によって本発明方法をさらに具体的に説明
するが、本発明の範囲はこれによつて制限を受けるもの
ではない。
するが、本発明の範囲はこれによつて制限を受けるもの
ではない。
実施例１ ニオブ酸ペレツト（ＣＢＭＭ社製、水分含有７重量％）
２０mlを内径１０mmのガラス製反応管に充填し常圧、25
0℃の条件下シクロペンタノールを１００ｇ／hrの供給
速度で反応管に導入した。反応結果は下に示すとおりで
あつた。
２０mlを内径１０mmのガラス製反応管に充填し常圧、25
0℃の条件下シクロペンタノールを１００ｇ／hrの供給
速度で反応管に導入した。反応結果は下に示すとおりで
あつた。
シクロペンタノール転化率 95.8％ シクロペンテン選択率 99.2％ シクロペンテン収率 95.0％ 実施例２〜５ 実施例１に記載した触媒を用いて第１表に示した反応条
件で反応を行ない第１表に示す結果を得た。なお第１表
に示した反応条件以外はすべて実施例１に記載したのと
同じ条件で反応を行なった。
件で反応を行ない第１表に示す結果を得た。なお第１表
に示した反応条件以外はすべて実施例１に記載したのと
同じ条件で反応を行なった。
第１表には実施例１〜５をまとめて示す。
実施例６ 内容積２００mlのステンレス製電磁攪拌式オートクレー
ブにシクロペンタノール100ml、ニオブ酸粉末（ＣＢＭ
Ｍ社製）５ｇを仕込み、窒素置換後220℃で１時間反応
を行なった。冷却後反応液を取り出し、ガスクロマトグ
ラフで分析し、下記の結果を得た。
ブにシクロペンタノール100ml、ニオブ酸粉末（ＣＢＭ
Ｍ社製）５ｇを仕込み、窒素置換後220℃で１時間反応
を行なった。冷却後反応液を取り出し、ガスクロマトグ
ラフで分析し、下記の結果を得た。
シクロペンタノール転化率 77.8％ シクロペンテン選択率 96.3％ シクロペンテン収率 74.9％ （発明の効果） この発明は上記のように構成したものであるが、シクロ
ペンタノールの脱水反応によるシクロペンテンの生成に
対して良好な転化率及び選択率を得ることができ、その
結果収率よくシクロペンテンを得ることができるもので
ある。
ペンタノールの脱水反応によるシクロペンテンの生成に
対して良好な転化率及び選択率を得ることができ、その
結果収率よくシクロペンテンを得ることができるもので
ある。
Claims (1)
- 【請求項１】シクロペンタノールをニオブ酸からなる触
媒と接触させることを特徴とするシクロペンテンの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60145389A JPH06707B2 (ja) | 1985-07-02 | 1985-07-02 | シクロペンテンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60145389A JPH06707B2 (ja) | 1985-07-02 | 1985-07-02 | シクロペンテンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS625927A JPS625927A (ja) | 1987-01-12 |
| JPH06707B2 true JPH06707B2 (ja) | 1994-01-05 |
Family
ID=15384118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60145389A Expired - Lifetime JPH06707B2 (ja) | 1985-07-02 | 1985-07-02 | シクロペンテンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06707B2 (ja) |
-
1985
- 1985-07-02 JP JP60145389A patent/JPH06707B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS625927A (ja) | 1987-01-12 |
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