JPH0656739A - ２，３−ジハロゲノ−３−フェニルプロピオン酸ハライドの製造方法 - Google Patents
２，３−ジハロゲノ−３−フェニルプロピオン酸ハライドの製造方法Info
- Publication number
- JPH0656739A JPH0656739A JP23270092A JP23270092A JPH0656739A JP H0656739 A JPH0656739 A JP H0656739A JP 23270092 A JP23270092 A JP 23270092A JP 23270092 A JP23270092 A JP 23270092A JP H0656739 A JPH0656739 A JP H0656739A
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- Japan
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- dihalogeno
- reaction
- organic peroxide
- phenylpropionic
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Abstract
(57)【要約】
【構成】２，３−ジクロロ−３−フェニルプロピオンア
ルデヒドをモノクロルベンゼンを溶媒とし、有機パーエ
ステル系化合物の存在下塩素化する。 【効果】目的とする２，３−ジクロロ−３−フェニルプ
ロピオン酸クロリドが好収率で得られる。
ルデヒドをモノクロルベンゼンを溶媒とし、有機パーエ
ステル系化合物の存在下塩素化する。 【効果】目的とする２，３−ジクロロ−３−フェニルプ
ロピオン酸クロリドが好収率で得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明の２，３−ジハロゲノ−３
−フェニルプロピオン酸ハライドの製造方法に関する。
２，３−ジハロゲノ−３−フェニルプロピオン酸ハライ
ド自体は公知の化合物であり、このものは主に、医・農
薬・樹脂等製造するための中間体として有用である。
−フェニルプロピオン酸ハライドの製造方法に関する。
２，３−ジハロゲノ−３−フェニルプロピオン酸ハライ
ド自体は公知の化合物であり、このものは主に、医・農
薬・樹脂等製造するための中間体として有用である。
【０００２】
【従来の技術】従来２，３−ジハロゲノ−３−フェニル
プロピオン酸ハライドの製造方法としては下記（５）式
で表わされるように
プロピオン酸ハライドの製造方法としては下記（５）式
で表わされるように
【０００３】
【化５】 （但し式中Ｘはハロゲン原子である。）
【０００４】２，３−ジハロゲノ−３−アリールプロピ
オンアルデヒドを光照射下にハロゲン化する光化学反応
による方法〔ドポビデイ アカデミ ナウタウクライン
スコイ ＲＳＲキイン シリーズＢ 1975巻No.4 344
〜346 頁(1975)：DopovidiAkademi Nauk Ukrains■koi
RSR.Kijn Ser.Bvol.1975 No.4 P.344〜346(1975)〕が知
られている。しかしながら、この方法は光化学反応であ
るので装置が複雑で高価である電力費が高い、高電圧に
よる危険性がある等の欠点を有し、更にアルデヒドから
酸クロリドまでの収率が７５％と低く工業的には有利な
方法とはいえない。又、特公平３−８５６にはアゾ化合
物の存在下ハロゲン化を行なう方法が記載されている。
この方法によると塩素化の場合、不純物としてトリクロ
ルエチルベンゼンが多量に生成する欠点があり、次工程
へ反応を進ませた場合の生成物純度が悪くなる。
オンアルデヒドを光照射下にハロゲン化する光化学反応
による方法〔ドポビデイ アカデミ ナウタウクライン
スコイ ＲＳＲキイン シリーズＢ 1975巻No.4 344
〜346 頁(1975)：DopovidiAkademi Nauk Ukrains■koi
RSR.Kijn Ser.Bvol.1975 No.4 P.344〜346(1975)〕が知
られている。しかしながら、この方法は光化学反応であ
るので装置が複雑で高価である電力費が高い、高電圧に
よる危険性がある等の欠点を有し、更にアルデヒドから
酸クロリドまでの収率が７５％と低く工業的には有利な
方法とはいえない。又、特公平３−８５６にはアゾ化合
物の存在下ハロゲン化を行なう方法が記載されている。
この方法によると塩素化の場合、不純物としてトリクロ
ルエチルベンゼンが多量に生成する欠点があり、次工程
へ反応を進ませた場合の生成物純度が悪くなる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上記したように、従来
の光化学反応は装置面、収率面、安全性の点から問題が
多いし、アゾ化合物法は不純物の点から問題がある。こ
れらの欠点を有さない方法が見出されれば医・農薬・樹
脂等の中間体として重要な本中間体は工業的にも安価に
大量に供給される道を拓くことになる。収率が高ければ
産業廃棄物の排出も少なくなり、環境問題の点からも有
利となる。本発明者らはこれらの点に鑑み鋭意検討を重
ね工業的に有利な本発明の完成に至った。
の光化学反応は装置面、収率面、安全性の点から問題が
多いし、アゾ化合物法は不純物の点から問題がある。こ
れらの欠点を有さない方法が見出されれば医・農薬・樹
脂等の中間体として重要な本中間体は工業的にも安価に
大量に供給される道を拓くことになる。収率が高ければ
産業廃棄物の排出も少なくなり、環境問題の点からも有
利となる。本発明者らはこれらの点に鑑み鋭意検討を重
ね工業的に有利な本発明の完成に至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記の課題
を解決するにあたって不純物の生成しない条件を検討し
有機過酸化物を用いるごとにより生成物の純度が上がる
ことを見出した。純度上昇とともに収率の向上もみとめ
られ出発物質基準で９６〜９７％が得られた。本発明
は、一般式
を解決するにあたって不純物の生成しない条件を検討し
有機過酸化物を用いるごとにより生成物の純度が上がる
ことを見出した。純度上昇とともに収率の向上もみとめ
られ出発物質基準で９６〜９７％が得られた。本発明
は、一般式
【０００７】
【化６】
【０００８】（式中ＸはCl又はBrを示し、ｎは０〜５を
示し、Ａは同一又は異なっていてもよくCl又はBrを示
す）で示される２，３−ジハロゲノ−３−フェニルプロ
ピオン酸アルデヒドを有機過酸化物の存在下ハロゲン化
することを特徴とする式
示し、Ａは同一又は異なっていてもよくCl又はBrを示
す）で示される２，３−ジハロゲノ−３−フェニルプロ
ピオン酸アルデヒドを有機過酸化物の存在下ハロゲン化
することを特徴とする式
【０００９】
【化７】
【００１０】〔式中Ｘ、Ａ、ｎは前記と同じものを意味
しＹはCl又はBrを示す）で表わされる２，３−ジハロゲ
ノ−３−アリールプロピオン酸ハライドの製造方法であ
る。本発明に使用するハロゲン化剤としては塩素、臭素
が一般的である。有機過酸化物としては一般的な化合物
が用いられる。例えば、ケトンパーオキサイド、ハイド
ロパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、ジアルキ
ルパーオキサイド、パーオキシケタール、アルキルパー
エステル、パーカーボネート等があげられる。中でも一
般式（３）
しＹはCl又はBrを示す）で表わされる２，３−ジハロゲ
ノ−３−アリールプロピオン酸ハライドの製造方法であ
る。本発明に使用するハロゲン化剤としては塩素、臭素
が一般的である。有機過酸化物としては一般的な化合物
が用いられる。例えば、ケトンパーオキサイド、ハイド
ロパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、ジアルキ
ルパーオキサイド、パーオキシケタール、アルキルパー
エステル、パーカーボネート等があげられる。中でも一
般式（３）
【００１１】
【化８】
【００１２】〔式中Ｒはメトキシ、エトキシ若しくはプ
ロポキシ基で置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ10 の直鎖
状アルキル基若しくは分岐状アルキル基又はＣ1 〜Ｃ6
のアルキル基置換で置換されていてもよいシクロヘキシ
ル基を示す。〕で表わされるパーカボネートあるいは一
般式（４）
ロポキシ基で置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ10 の直鎖
状アルキル基若しくは分岐状アルキル基又はＣ1 〜Ｃ6
のアルキル基置換で置換されていてもよいシクロヘキシ
ル基を示す。〕で表わされるパーカボネートあるいは一
般式（４）
【００１３】
【化９】
【００１４】〔式中Ｒ，Ｒ’は第３級のＣ1 〜Ｃ10の直
鎖状若しくは分岐状アルキル基又はＣ1 〜Ｃ4 のアルキ
ル基、ハロゲン原子若しくはＣ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基
置換されていてもよいフェニル基を示す。〕で表わされ
るアルキルパーエステルが好ましい。一般式（３）の化
合物の例としてはカヤカルボンＭＣ、カヤカルボンＥＨ
−Ｃ７０、カヤカルボン１−２０、パーカドックス１
６、カヤカルボンＢＩＣ−７５、トリゴノックスＲ−３
５０等（いづれも化薬アクゾ（株）の商品名）が挙げら
れる。その他市販の有機パーカーボネートも同様に利用
できる。一般式（４）の化合物の例としてはトリゴノッ
クス１５１、カヤエステルＣＮＤ、トリゴノックス２３
−Ｃ７０、ＫＤ１６、カヤエステルＰ−７０、ＫＤ１
４、トリゴノックス１２１、カヤエステルＯ、カヤエス
テルＯ−５０、カヤエステルＩ、カヤエステルＨＴＰ−
６５Ｗ等（いづれも化薬アクゾ（株）の商品名）が挙げ
られる。その他市販の有機パーエステルも同様に使用で
きる。
鎖状若しくは分岐状アルキル基又はＣ1 〜Ｃ4 のアルキ
ル基、ハロゲン原子若しくはＣ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基
置換されていてもよいフェニル基を示す。〕で表わされ
るアルキルパーエステルが好ましい。一般式（３）の化
合物の例としてはカヤカルボンＭＣ、カヤカルボンＥＨ
−Ｃ７０、カヤカルボン１−２０、パーカドックス１
６、カヤカルボンＢＩＣ−７５、トリゴノックスＲ−３
５０等（いづれも化薬アクゾ（株）の商品名）が挙げら
れる。その他市販の有機パーカーボネートも同様に利用
できる。一般式（４）の化合物の例としてはトリゴノッ
クス１５１、カヤエステルＣＮＤ、トリゴノックス２３
−Ｃ７０、ＫＤ１６、カヤエステルＰ−７０、ＫＤ１
４、トリゴノックス１２１、カヤエステルＯ、カヤエス
テルＯ−５０、カヤエステルＩ、カヤエステルＨＴＰ−
６５Ｗ等（いづれも化薬アクゾ（株）の商品名）が挙げ
られる。その他市販の有機パーエステルも同様に使用で
きる。
【００１５】本発明は上記の原料を用いて 反応を行な
うのであるがその実施方法を説明する。まず式（１）の
２，３−ジハロゲノ−３−フェニルプロピオンアルデヒ
ドを不活性有機溶媒に混合し、次に有機過酸化物を加え
る。続いて所定温度でハロゲンを徐々に加えて反応を完
了する。この際使用できる不活性有機溶媒としては、四
塩化炭素クロロホルム、二塩化エタン、トリクロロエチ
レン、テトラクロロエチレン、１，１，１−トリクロロ
エタン、ジクロロメタン、二硫化炭素、モノクロロベン
ゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、
ベンゼン等をあげることができる。このうち比較的四塩
化炭素が好ましい。溶媒の使用量は特に限定されない
が、ハロゲンの溶解度、攪拌、温度条件、触媒の完溶等
に支障のない範囲にする。そのためにはアルデヒド通常
１モル当り５０〜１０００ｍｌ使用すれば良い。ハロゲ
ンの使用量は、本反応によりハロゲン化水素が副生され
それに同伴され過不足となる分を考慮して若干過剰量用
いれば良い。
うのであるがその実施方法を説明する。まず式（１）の
２，３−ジハロゲノ−３−フェニルプロピオンアルデヒ
ドを不活性有機溶媒に混合し、次に有機過酸化物を加え
る。続いて所定温度でハロゲンを徐々に加えて反応を完
了する。この際使用できる不活性有機溶媒としては、四
塩化炭素クロロホルム、二塩化エタン、トリクロロエチ
レン、テトラクロロエチレン、１，１，１−トリクロロ
エタン、ジクロロメタン、二硫化炭素、モノクロロベン
ゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、
ベンゼン等をあげることができる。このうち比較的四塩
化炭素が好ましい。溶媒の使用量は特に限定されない
が、ハロゲンの溶解度、攪拌、温度条件、触媒の完溶等
に支障のない範囲にする。そのためにはアルデヒド通常
１モル当り５０〜１０００ｍｌ使用すれば良い。ハロゲ
ンの使用量は、本反応によりハロゲン化水素が副生され
それに同伴され過不足となる分を考慮して若干過剰量用
いれば良い。
【００１６】有機過酸化物はアルデヒド通常１モル当り
２０mg〜２０００mgが適当な値であるが好ましくは５０
〜１５００mgである。
２０mg〜２０００mgが適当な値であるが好ましくは５０
〜１５００mgである。
【００１７】反応温度は、２５〜６０℃が適当である
が、好ましくは３０〜５０℃である。２０℃以下では反
応開始が遅くなり、５０℃以上だと副生成物が増加し、
収率、含量ともに低下する。なお反応開始時はラジカル
濃度がうすく反応が遅いので最初反応温度を高目にし、
反応速度が上がったら反応温度を下げるという方法もと
れる。その場合収率の低下はみられない。反応時間につ
いては種々反応条件により異なるが、通常は２〜１０時
間で充分である。反応終了後は常法により溶媒を回収
し、目的物を得る。
が、好ましくは３０〜５０℃である。２０℃以下では反
応開始が遅くなり、５０℃以上だと副生成物が増加し、
収率、含量ともに低下する。なお反応開始時はラジカル
濃度がうすく反応が遅いので最初反応温度を高目にし、
反応速度が上がったら反応温度を下げるという方法もと
れる。その場合収率の低下はみられない。反応時間につ
いては種々反応条件により異なるが、通常は２〜１０時
間で充分である。反応終了後は常法により溶媒を回収
し、目的物を得る。
【００１８】
【発明の効果】本発明によると、通常の反応装置を用い
て安全にかつ経済的にさらに工業的に高収率、高純度で
目的物を得ることができる。収率の一例を挙げれば本発
明により２，３−ジハロゲノ−３−フェニルプロピオン
酸ハライドを製造すると２，３−ジハロゲノ−３−フェ
ニルプロピオンアルデヒドを基準にした収率は９６％以
上になる。尚、２，３−ジハロゲノ−３−フェニルプロ
ピオン酸ハライドの定量は、２，３−ジハロゲノ−３−
フェニルプロピオン酸ハライドをメチルエステル化した
ものをガスクロマトグラフ内部標準法により定量したも
のである。
て安全にかつ経済的にさらに工業的に高収率、高純度で
目的物を得ることができる。収率の一例を挙げれば本発
明により２，３−ジハロゲノ−３−フェニルプロピオン
酸ハライドを製造すると２，３−ジハロゲノ−３−フェ
ニルプロピオンアルデヒドを基準にした収率は９６％以
上になる。尚、２，３−ジハロゲノ−３−フェニルプロ
ピオン酸ハライドの定量は、２，３−ジハロゲノ−３−
フェニルプロピオン酸ハライドをメチルエステル化した
ものをガスクロマトグラフ内部標準法により定量したも
のである。
【００１９】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。 実施例１．還流冷却器、温度計、塩素吹き込み管及び攪
拌装置を備えた四つ口フラスコに２，３−ジクロル−３
−フェニルプロピオンアルデヒド１０３．６ｇ（０．５
０モル）（含量９８％）と四塩化炭素１２０ｍｌ及びパ
ーカドックス１６（化薬アクゾ商品名：有機パーカーボ
ネート系化合物）０．１ｇを加え、３３〜３５℃で塩素
を徐々に導入した。３時間で塩素を３９ｇ（０．５５モ
ル）導入し、熟成３０分で出発物質のガスクロ面積比が
１．５％を切ったので反応を終了とした。この反応液の
一部を取り出し、メチルエステル化し、ガスクロマトグ
ラフ内部標準法により定量した結果、メチルエステルと
しての収率は９６．１％であった。不純物のトリクロロ
エチルベンゼンは１％以下であった。
する。 実施例１．還流冷却器、温度計、塩素吹き込み管及び攪
拌装置を備えた四つ口フラスコに２，３−ジクロル−３
−フェニルプロピオンアルデヒド１０３．６ｇ（０．５
０モル）（含量９８％）と四塩化炭素１２０ｍｌ及びパ
ーカドックス１６（化薬アクゾ商品名：有機パーカーボ
ネート系化合物）０．１ｇを加え、３３〜３５℃で塩素
を徐々に導入した。３時間で塩素を３９ｇ（０．５５モ
ル）導入し、熟成３０分で出発物質のガスクロ面積比が
１．５％を切ったので反応を終了とした。この反応液の
一部を取り出し、メチルエステル化し、ガスクロマトグ
ラフ内部標準法により定量した結果、メチルエステルと
しての収率は９６．１％であった。不純物のトリクロロ
エチルベンゼンは１％以下であった。
【００２０】実施例２ 実施例１と同様の装置を備えた四つ口フラスコに２，３
−ジクロル−３−フェニルプロピオンアルデヒド１０
３．６ｇ（０．５０モル、含量９８％）とモノクロロベ
ンゼン１２５ｍｌ及びカヤエステルＣＮＤ（商品名 化
薬アクゾ社製：有機パーエステル系化合物）０．１ｇを
加え、更にプロモーターＣ（商品名 化薬アクゾ社製）
０．０１ｇを加え、３０〜３３℃で塩素を徐々に導入し
た。４時間で塩素３９ｇ（０．５５モル）導入し、熟成
３０分で出発物質のガスクロ面積比が１．５％を切った
ので反応を終了とした。実施例１と同様に定量して結
果、メチルエステルとしての収率は９６．５％であっ
た。不純物のトリクロロエチルベンゼンは０．５％以下
であった。
−ジクロル−３−フェニルプロピオンアルデヒド１０
３．６ｇ（０．５０モル、含量９８％）とモノクロロベ
ンゼン１２５ｍｌ及びカヤエステルＣＮＤ（商品名 化
薬アクゾ社製：有機パーエステル系化合物）０．１ｇを
加え、更にプロモーターＣ（商品名 化薬アクゾ社製）
０．０１ｇを加え、３０〜３３℃で塩素を徐々に導入し
た。４時間で塩素３９ｇ（０．５５モル）導入し、熟成
３０分で出発物質のガスクロ面積比が１．５％を切った
ので反応を終了とした。実施例１と同様に定量して結
果、メチルエステルとしての収率は９６．５％であっ
た。不純物のトリクロロエチルベンゼンは０．５％以下
であった。
【００２１】比較例 実施例１と同様に装置を備えた四つ口フラスコに２，３
−ジクロル−３−フェニルプロピオンアルデヒド１０
３．６ｇ（０．０５モル、含量９８％）四塩化炭素１７
５ｇ、及びα，α′−アゾビスイソブチロニトリル５０
ｍｇを仕込み、塩素を徐々に導入しながら、温度を６０
℃に昇温した。約２時間後、反応が急速になった後、４
５℃に下げ反応を続けた。塩素を全量で３９ｇ（０．５
５モル）導入した時点で出発物質のガスクロ面積比が
１．５％を切ったので反応を終了とした。実施例１と同
様に定量した結果、メチルエステルとしての収率は９
２．０％であった。不純物のトリクロロエチルベンゼン
は５％であった。
−ジクロル−３−フェニルプロピオンアルデヒド１０
３．６ｇ（０．０５モル、含量９８％）四塩化炭素１７
５ｇ、及びα，α′−アゾビスイソブチロニトリル５０
ｍｇを仕込み、塩素を徐々に導入しながら、温度を６０
℃に昇温した。約２時間後、反応が急速になった後、４
５℃に下げ反応を続けた。塩素を全量で３９ｇ（０．５
５モル）導入した時点で出発物質のガスクロ面積比が
１．５％を切ったので反応を終了とした。実施例１と同
様に定量した結果、メチルエステルとしての収率は９
２．０％であった。不純物のトリクロロエチルベンゼン
は５％であった。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（１）で示される２，３−ジハロゲ
ノ−３−フェニルプロピオンアルデヒド 【化１】 （式中ＸはCl又はBrを示し、ｎは０〜５を示し、Ａは同
一又は異なってもよくCl又はBrを示す。）を有機過酸化
物の存在下ハロゲン化することを特徴とする一般式
（２）で示される２，３−ジハロゲノ−３−フェニル−
プロピオン酸ハライド 【化２】 （式中Ｘ、Ａ、ｎは前記と同じものを意味し、ＹはCl又
はBrを示す）の製造方法。 - 【請求項２】有機過酸化物が一般式（３） 【化３】 （式中Ｒはメトキシ、エトキシ若しくはプロポキシ基で
置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ10の直鎖状若しくは分岐
状アルキル基又はＣ1 〜Ｃ3 のアルキル基で置換されて
いてもよいシクロヘキシル基を示す）の化合物である請
求項１に記載の方法。 - 【請求項３】有機過酸化物が一般式（４） 【化４】 （式中Ｒ，Ｒ’は第３級のＣ1 〜Ｃ10の直鎖状若しくは
分岐状アルキル基又はＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基、アルコ
キシ基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいフ
ェニル基を示す）である請求項１に記載の方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23270092A JPH0656739A (ja) | 1992-08-10 | 1992-08-10 | ２，３−ジハロゲノ−３−フェニルプロピオン酸ハライドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23270092A JPH0656739A (ja) | 1992-08-10 | 1992-08-10 | ２，３−ジハロゲノ−３−フェニルプロピオン酸ハライドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0656739A true JPH0656739A (ja) | 1994-03-01 |
Family
ID=16943407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23270092A Pending JPH0656739A (ja) | 1992-08-10 | 1992-08-10 | ２，３−ジハロゲノ−３−フェニルプロピオン酸ハライドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0656739A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5872290A (en) * | 1997-11-07 | 1999-02-16 | Occidental Chemical Corporation | Preparation of acid chlorides |
-
1992
- 1992-08-10 JP JP23270092A patent/JPH0656739A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5872290A (en) * | 1997-11-07 | 1999-02-16 | Occidental Chemical Corporation | Preparation of acid chlorides |
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