JPH0653728B2 - Ｎ―メチル―２―ピロリドンの回収 - Google Patents
Ｎ―メチル―２―ピロリドンの回収Info
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- JPH0653728B2 JPH0653728B2 JP1202275A JP20227589A JPH0653728B2 JP H0653728 B2 JPH0653728 B2 JP H0653728B2 JP 1202275 A JP1202275 A JP 1202275A JP 20227589 A JP20227589 A JP 20227589A JP H0653728 B2 JPH0653728 B2 JP H0653728B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
- C07D207/267—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一局面では、水性媒質からＮ−メチル−２−
ピロリドン(NMP)の抽出に関する。別の局面では、本発
明はポリ（アリーレン）スルフイド製造法中の流出液か
らNMPの回収に関する。
ピロリドン(NMP)の抽出に関する。別の局面では、本発
明はポリ（アリーレン）スルフイド製造法中の流出液か
らNMPの回収に関する。
水性溶液及び／又は極性有機溶媒を含むスラリーから
の、Ｎ−メチル−２−ピロリドン(NMP)の抽出は、公知
であり、そして、米国特許第3,687,907号及び3,697,487
号各明細書に記載されている。そのうち特に重要なの
は、ポリ（アリーレンスルフイド）、特にポリ（フエニ
レンスルフイド）（PPSとも呼ばれる）の製造法中の流
出液からNMPを抽出することである。PPSの製造法中の流
出液は、概ね、上記の米国特許明細書に開示されている
ような、NaCl,NMP及びその他の有機及び無機化合物を含
む水性ブラインである。米国特許第3,687,907号明細書
に開示されているように、線状脂肪族アルコール（例え
ば、１−ヘキサノール）がNMPの抽出剤として使用され
る。しかし、１−ヘキサノールよりも一層有効なNMP用
抽出剤を見いだすことの必要性がいまだに存在する。
の、Ｎ−メチル−２−ピロリドン(NMP)の抽出は、公知
であり、そして、米国特許第3,687,907号及び3,697,487
号各明細書に記載されている。そのうち特に重要なの
は、ポリ（アリーレンスルフイド）、特にポリ（フエニ
レンスルフイド）（PPSとも呼ばれる）の製造法中の流
出液からNMPを抽出することである。PPSの製造法中の流
出液は、概ね、上記の米国特許明細書に開示されている
ような、NaCl,NMP及びその他の有機及び無機化合物を含
む水性ブラインである。米国特許第3,687,907号明細書
に開示されているように、線状脂肪族アルコール（例え
ば、１−ヘキサノール）がNMPの抽出剤として使用され
る。しかし、１−ヘキサノールよりも一層有効なNMP用
抽出剤を見いだすことの必要性がいまだに存在する。
本発明の目的は、液−液抽出により水性媒質からNMPを
回収することにある。本発明の別の目的は、ポリ（アリ
ーレンスルフイド）の製造法中の流出液からNMPを抽出
することにある。更に、本発明の目的は、NMPのための
抽出剤として脂肪族アルコールを使用することにある。
本発明のその他の目的と局面は以下の詳細な説明及び特
許請求の範囲から明らかになるであろう。
回収することにある。本発明の別の目的は、ポリ（アリ
ーレンスルフイド）の製造法中の流出液からNMPを抽出
することにある。更に、本発明の目的は、NMPのための
抽出剤として脂肪族アルコールを使用することにある。
本発明のその他の目的と局面は以下の詳細な説明及び特
許請求の範囲から明らかになるであろう。
本発明によれば、水性液状媒質からＮ−メチル−２−ピ
ロリドン(NMP)を回収する方法において、有機抽出剤で
液−液抽出することからなり、改良点が抽出剤として一
分子あたり５〜７個の炭素原子を有する少なくとも一種
の分枝状アルキルアルコールを使用することである。
ロリドン(NMP)を回収する方法において、有機抽出剤で
液−液抽出することからなり、改良点が抽出剤として一
分子あたり５〜７個の炭素原子を有する少なくとも一種
の分枝状アルキルアルコールを使用することである。
好適な一実施態様では、抽出剤は、２−エチル−１−ブ
タノール若しくは２−メチル−１−ペンタノール又はこ
れらの混合物である。別の好適な実施態様では、実質的
に水性液状媒質は、溶解したアルカリ金属ハロゲン化物
及び分散したポリ（アリーレンスルフイド）粒子を含有
する。更に、好適な実施態様では、実質的に水性液状媒
質は、NMPの存在下で少なくとも一種のポリハロ置換し
た芳香族化合物（特に、１，４−ジクロロベンゼン）と
硫化水素アルカリ金属塩（特にNaHS）とを反応させるこ
とによる、ポリ（アリーレンスルフイド）の製造法から
の流出液である。
タノール若しくは２−メチル−１−ペンタノール又はこ
れらの混合物である。別の好適な実施態様では、実質的
に水性液状媒質は、溶解したアルカリ金属ハロゲン化物
及び分散したポリ（アリーレンスルフイド）粒子を含有
する。更に、好適な実施態様では、実質的に水性液状媒
質は、NMPの存在下で少なくとも一種のポリハロ置換し
た芳香族化合物（特に、１，４−ジクロロベンゼン）と
硫化水素アルカリ金属塩（特にNaHS）とを反応させるこ
とによる、ポリ（アリーレンスルフイド）の製造法から
の流出液である。
本発明の抽出剤で水性媒質からNMPを抽出するには、米
国特許第3,687,907号及び第3,697,487号各明細書に記載
されている方法に実質的に従って、いずれの適切な方法
でも実施できる。液−液抽出技術は、当業界の通常の熟
達者に周知であり、本明細書中では詳細には述べない。
かかる液−液抽出技術を概観するには、“Kirk-Othmer
Encyclo-pedia of Chemical Technology”第３版、第９
巻、第672〜716頁、1980年、ジヨン・ウイリ・＆・サン
ズ社発行；及びジミー・エル・ハンフレー氏等著の文献
名“The Essentials of Extraction”、Chemical Engin
eering、1984年９月27日、第76及び84〜88頁がある。
国特許第3,687,907号及び第3,697,487号各明細書に記載
されている方法に実質的に従って、いずれの適切な方法
でも実施できる。液−液抽出技術は、当業界の通常の熟
達者に周知であり、本明細書中では詳細には述べない。
かかる液−液抽出技術を概観するには、“Kirk-Othmer
Encyclo-pedia of Chemical Technology”第３版、第９
巻、第672〜716頁、1980年、ジヨン・ウイリ・＆・サン
ズ社発行；及びジミー・エル・ハンフレー氏等著の文献
名“The Essentials of Extraction”、Chemical Engin
eering、1984年９月27日、第76及び84〜88頁がある。
本発明の好適な実施態様では、NMP含有水性媒質はブラ
インであり、かつ少なくとも一種の溶解したアルカリ金
属ハロゲン化物、特に、アルカリ金属塩化物（より好ま
しくはNaCl）を含有し、これは、適切な濃度（例えば、
0.1〜20重量％）、好ましくは約１〜15重量％アルカリ
金属ハロゲン化物濃度、で存在できる。水性媒質は、適
切な濃度の水、好ましくは約20〜約95重量％H2O濃度で
含有できる。水性媒質は、適切な濃度のNMP、好ましく
は約２〜約50重量％NMP濃度、より好ましくは約５〜約4
0重量％NMP濃度で含有できる。水性媒質は、上述の特許
明細書に記載されているような、１、４−ジクロロベン
ゼン、NaSH、Na2S、酢酸ナトリウム、及び分散したポリ
（フエニレン）スルフイド(PPS)粒子等のその他の不純
物を含有できる。
インであり、かつ少なくとも一種の溶解したアルカリ金
属ハロゲン化物、特に、アルカリ金属塩化物（より好ま
しくはNaCl）を含有し、これは、適切な濃度（例えば、
0.1〜20重量％）、好ましくは約１〜15重量％アルカリ
金属ハロゲン化物濃度、で存在できる。水性媒質は、適
切な濃度の水、好ましくは約20〜約95重量％H2O濃度で
含有できる。水性媒質は、適切な濃度のNMP、好ましく
は約２〜約50重量％NMP濃度、より好ましくは約５〜約4
0重量％NMP濃度で含有できる。水性媒質は、上述の特許
明細書に記載されているような、１、４−ジクロロベン
ゼン、NaSH、Na2S、酢酸ナトリウム、及び分散したポリ
（フエニレン）スルフイド(PPS)粒子等のその他の不純
物を含有できる。
抽出方法は、適当な温度（好ましくは約20〜約100
℃）、適当な圧力（好ましくは約１〜20標準大気圧、よ
り好ましくは約１標準大気圧）で、かつ適当な、アルコ
ール抽出剤対NMP含有水性媒質の重量比（好ましくは約
0.5：１〜約２：１）で実施できる。
℃）、適当な圧力（好ましくは約１〜20標準大気圧、よ
り好ましくは約１標準大気圧）で、かつ適当な、アルコ
ール抽出剤対NMP含有水性媒質の重量比（好ましくは約
0.5：１〜約２：１）で実施できる。
抽出剤は、水に僅かしか溶解性を示さないが、５〜７個
の炭素原子を有するいずれの分枝状アルキルアルコール
であることができ、例えば、２−メチル−１−ブタノー
ル、３−メチル−１−ブタノール、３−メチル−２−ブ
タノール、２−メチル−１−ペンタノール、３−メチル
−１−ペンタノール、２−エチル−１−ブタノール、３
−メチル−２−ペンタノール、３−エチル−１−ペンタ
ノール、２−メチル−１−ヘキサノール、３−メチル−
１−ヘキサノール、４−メチル−１−ヘキサノール、４
−メチル−２−ヘキサノール等及びこれらの混合物があ
り、２−エチル−１−ブタノール又は２−メチル−１−
ペンタノールが好ましい。
の炭素原子を有するいずれの分枝状アルキルアルコール
であることができ、例えば、２−メチル−１−ブタノー
ル、３−メチル−１−ブタノール、３−メチル−２−ブ
タノール、２−メチル−１−ペンタノール、３−メチル
−１−ペンタノール、２−エチル−１−ブタノール、３
−メチル−２−ペンタノール、３−エチル−１−ペンタ
ノール、２−メチル−１−ヘキサノール、３−メチル−
１−ヘキサノール、４−メチル−１−ヘキサノール、４
−メチル−２−ヘキサノール等及びこれらの混合物があ
り、２−エチル−１−ブタノール又は２−メチル−１−
ペンタノールが好ましい。
抽出工程後、即ち、水性媒質と抽出剤との緊密な接触
（好ましくは、攪拌による）後、二液相（即ち、NMPの
少なくとも一部が取り除かれた水性ラフィネート相、及
び水性媒質から取り除いた当該NMPの一部を含有する分
枝状アルコール含有抽出相）を形成する。次いで、この
二液相をお互いに分離する。これは、適当な手段、例え
ば、下相の排出若しくは上相の抜き取り等の適当な手段
により、又はその他の従来の分離技術により達成でき
る。
（好ましくは、攪拌による）後、二液相（即ち、NMPの
少なくとも一部が取り除かれた水性ラフィネート相、及
び水性媒質から取り除いた当該NMPの一部を含有する分
枝状アルコール含有抽出相）を形成する。次いで、この
二液相をお互いに分離する。これは、適当な手段、例え
ば、下相の排出若しくは上相の抜き取り等の適当な手段
により、又はその他の従来の分離技術により達成でき
る。
上記の分離に続く、NMPからアルコール抽出剤（両方共
抽出相に含まれている）の分離は、分留等の適当な手段
により達成できる。アルコールは、抽出工程の再使用の
ため再循環でき、NMPは、水性NMP−含有媒質が生じる工
程、例えば、ポリ（アリーレンスルフイド）反応器に再
循環できる。
抽出相に含まれている）の分離は、分留等の適当な手段
により達成できる。アルコールは、抽出工程の再使用の
ため再循環でき、NMPは、水性NMP−含有媒質が生じる工
程、例えば、ポリ（アリーレンスルフイド）反応器に再
循環できる。
次の実施例は、本発明を一層例証するために提供するも
のであり、本発明の範囲を不当に制限するように解釈し
てはならない。
のであり、本発明の範囲を不当に制限するように解釈し
てはならない。
実施例 水、NMP及びNaClを含む水性供給材料を、一段階・液−
液ガラス製抽出器（容量：約300cc；内部攪拌機、内部
加熱手段、温度計及びコンデンサー付き）中で、約80℃
で、約0.9：１の抽出剤対供給材料の重量比で、アルコ
ール性抽出剤と接触させた。抽出器中で供給材料と抽出
剤とを緊密に接触させた後、形成した二液相を分離さ
せ、次いで、分析した。これらの試験の結果を表Ｉに要
約した。
液ガラス製抽出器（容量：約300cc；内部攪拌機、内部
加熱手段、温度計及びコンデンサー付き）中で、約80℃
で、約0.9：１の抽出剤対供給材料の重量比で、アルコ
ール性抽出剤と接触させた。抽出器中で供給材料と抽出
剤とを緊密に接触させた後、形成した二液相を分離さ
せ、次いで、分析した。これらの試験の結果を表Ｉに要
約した。
表Ｉの試験結果は、明らかに、線状の１−ヘキサノール
と比較して、分枝状の二種類のヘキサノールNMP抽出剤
としての非常に大きな有効性を示す。
と比較して、分枝状の二種類のヘキサノールNMP抽出剤
としての非常に大きな有効性を示す。
追加の試験は、液−液抽出によるNMP回収率が、供給材
料のNaCl濃度が高いほど（15重量％NaClまで）大きいと
いうことを明らかにしている。
料のNaCl濃度が高いほど（15重量％NaClまで）大きいと
いうことを明らかにしている。
本発明では、本発明の精神と範囲から逸脱しないで、当
業界の通常の熟達者に明らかであろう、適切な変動及び
修正をすることができる。
業界の通常の熟達者に明らかであろう、適切な変動及び
修正をすることができる。
Claims (11)
- 【請求項１】有機抽出剤として、一分子当たり５〜７個
の炭素原子を有する分枝状アルキルアルコールを用い
て、水性液状媒質について液−液抽出を行うことを特徴
とする水性液状媒質からＮ−メチル−２−ピロリドンを
回収する方法。 - 【請求項２】前記アルコールが、一分子当たり６個の炭
素原子を有する請求項１記載の方法。 - 【請求項３】前記アルコールが、２−エチル−１−ブタ
ノールである請求項１又は２記載の方法。 - 【請求項４】前記アルコールが、２−メチル−１−ペン
タノールである請求項１又は２記載の方法。 - 【請求項５】前記水性液状媒質が少なくとも一種のアル
カリ金属ハロゲン化物を含む請求項１〜４のいずれかに
記載の方法。 - 【請求項６】前記水性液状媒質がNaClを含む請求項５記
載の方法。 - 【請求項７】前記水性液状媒質中のNaCl濃度が約１〜１
５重量％NaClである請求項６記載の方法。 - 【請求項８】前記水性液状媒質が、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドンの存在下で少なくとも一種のポリハロ置換芳香
族化合物と、硫化水素アルカリ金属塩とを反応させるこ
とによるポリ（アリーレンスルフイド）の製造法からの
流出液である請求項１〜７のいずれかに記載の方法。 - 【請求項９】前記水性液状媒質中のＮ−メチル−２−ピ
ロリドンの濃度が約２〜50重量％である請求項１〜８の
いずれかに記載の方法。 - 【請求項１０】前記液−液抽出を、約２０〜１００℃の
温度で且つ約０．５：１〜約２：１の範囲の前記抽出剤
対前記水性液状媒質の重量比で行う請求項１〜９のいず
れかに記載の方法。 - 【請求項１１】前記抽出剤の水性液状媒質への添加が、
Ｎ−メチル−２−ピロリドンの少なくとも一部が取り除
かれた水性ラフイネート相及び前記抽出剤と前記水性液
状媒質から取り除いたＮ−メチル−２−ピロリドンとを
含む抽出相の形成をもたらし、その後、前記ラフイネー
ト相を前記抽出相から分離し、そして、前記方法は、前
記抽出相に含まれるＮ−メチル−２−ピロリドンから前
記抽出剤を分離する工程及び分離した抽出剤とＮ−メチ
ル−２−ピロリドンとを回収する工程を更に含む請求項
１〜10のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/319,015 US4859781A (en) | 1989-03-03 | 1989-03-03 | Recovery of N-methyl-2-pyrrolidone |
| US319015 | 1989-03-03 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02235863A JPH02235863A (ja) | 1990-09-18 |
| JPH0653728B2 true JPH0653728B2 (ja) | 1994-07-20 |
Family
ID=23240522
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| EP (1) | EP0386641B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0653728B2 (ja) |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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- 1990-03-02 EP EP90104048A patent/EP0386641B1/en not_active Expired - Lifetime
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