JPH06509359A - 置換オキサジアゾールおよびチアジアゾール化合物を使用する昆虫の抑制 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 置換オキサジアゾールおよびチアジアゾール化合物を使用する昆虫の抑制 本発明は、殺昆虫性複素環化合物で処理することによって昆虫およびクモガタ類 （ａｒａｃｈｎｉｄｓ）を抑制する方法およびこの方法において有用な殺昆虫性 組成物に関する。

昆虫およびクモガタ類の抑制は現代の農業および公衆の健康の維持にとって重要 である。多数の有機化合物が昆虫に対して毒性でありそしてそれらに基づく昆虫 を殺しかつ抑制する方法は知られているが、いりそう有効であり、哺乳動物に対 する毒性が低（、そして環境にいっそう適合性であり、確立された殺昆虫剤と交 差耐性（ｃｒｏｓｓ−ｒｅｓｉｓｔａｎｔ）であり、安価であるか、あるいは他 の新規なまたは改良された性質を有する、異なる有機化合物は絶えず探求されて おりそして発見されたとき、高度に価値がある。

二、三のオキサジアゾールおよびチアジアゾール環含有化合物、例えば、米国特 許第４．８７０．０７３号（１９８９年９月２６日発行）に開示されているオキ サジアゾリル置換イミダゾベンズアゼピン化合物、および米国特許第４，９４３ ．５８４号（１９９０年７月２４日発行）および米国特許第４，７２２．９３４ 号（１９８８年２月２日発行）に開示されているフェノキシフェノキシアルキル 基置換オキサジアゾールおよびチアジアゾール化合物は殺昆虫特性を有すること が知られている。

しかしながら、これらの文献において開示または示唆されている殺昆虫活性は開 示された全体の化合物に対して特定的であり、それらのうちでオキサジアゾール またはチアジアゾール環は小さい部分だｉである。

ある数の置換オキサジアゾールまたはチアジアゾール化合物、例えば、欧州特許 出願公開第２３９，３０９号（１９８７年９月３０日発行）、欧州特許出願公開 第３２３．８６４号（１９８９年７月１２日発行）および米国特許第４．９５２ ．５８７号（１９９０年８月２８日発行）に記載されている化合物は種々の製剤 学的応用において活性であることが知られている。

ある種の置換オキサジアゾールおよびチアジアゾール化合物は昆虫およびクモガ タ類に対して毒性であり、そして昆虫およびクモガタ類を抑制する方法において 活性剤として使用することができることが今回発見された。さらに詳しくは、殺 昆虫または殺りモガタ類量の式７式％ シクロ−Ｃ，Ｈ，、Ｃ２Ｈ５、Ｃ，ＨまたはＣｒ　Ｃｌアルキルであり、前記ア ルキルはＦ、ＯＨ，ＯＲ’、ＳＲ’、Ｎ　Ｈｔ、ＮＨＲＩＳＮＲＩＲＩＳＣ０２ Ｒ’　、　ＣＯＮ　Ｈ２、Ｃ０ＮＨＲ’またはＣ０ＮＲＩＲ’で１置換されてい てもよく、 Ｒ１はＣＩ　Ｃｌアルキルであり、そしてＲは次の から選択される脂肪族窒素含有複素環式部分であり、ここでＲ１はＦ、ＣＩ、Ｂ 　ｒ　ｓ　ＯＨｓ　ＣＯ＠　Ｒｓ　Ｃｒ　−Ｃ４アルキルまたはＣｌ−Ｃａアル コキシであり、 Ｒ１はＨまたはＣＩ　Ｃｌアルキルであり、そしてｎは０．１または２である、 の化合物またはその農学的に許容されうる酸付加塩を昆虫またはクモガタ類また はその場所に接触させるか、あるいは殺昆虫または殺りモガタ類量の前記化合物 を前記昆虫またはクモガタ類の中に存在させることを特徴とする、昆虫および／ またはクモガタ類を殺すかあるいは抑制する方法が発見された。

ＹがＯである式をもつ化合物が好ましく、同様にＲが１．　２．　５．　６−テ トラヒドロピリジン−３−イル、１−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロピ リジン−３−イル、１−アザビシクロ［２，２，１］ヘプタン−３−イルまたは １−アザビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イルである化合物が好ましい。

さらに、少なくとも１種の農学的に許容される添加剤（ａｄｊｕｖａｎｔ）また は担体と殺昆虫または殺りモガタ類量の式ｌ５ＩＩおよびＩＩＩの化合物を含有 する殺昆虫または殺りモガタ類組成物を昆虫およびクモガタ類を殺しかつ抑制す るために使用することができることが発見された。

殺昆虫および殺りモガタ類性質を有することが発見された化合物は、Ｙが０また はＳであり、ＺがＨ，Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ５ＣＮ、Ｃｏ！Ｒ’、Ｃ０ＮＨｚ、Ｃ０Ｎ ＨＲ’５ＣＯＮＲＩＲＩ、ＯＲＩ、ＳＲＩ、ＮＨ，、ＮＨＲ’。

ＮＲＩＲ’、ＮＨＯＲ盲、シクロ−Ｃ，Ｈ，、Ｃ，Ｈｓ、Ｃ，ＨまたはＣｒ　− Ｃｔアルキルであり、前記アルキルはＦ、０ＨＳＯＲ’５ＳＲＩ、ＮＨ，、ＮＨ Ｒ’ＳＮＲ’Ｒ’５ＣＯｚＲ’、Ｃ０ＮＨｚ、Ｃ０ＮＨＲＩまたはＣ０ＮＲ’Ｒ １で１置換されていてもよ＜、　Ｒ１がＣ，−Ｃｌアルキルであり、そしてＲが 次の から選択される脂肪族窒素含有複素環式部分であり、ここでＲ１がＦ１Ｃ１％Ｂ ｒ、０ＨＳＣｏ！Ｒ５Ｃ１’Ｃ４アルキルまたはＣＩ　Ｃａアルコキシであり、 そしてｎは０，１または２である、式１．ＩＩおよびＩＩＩのオキサジアゾール およびチアジアゾール化合物である。

化合物のオキサジアゾールおよびチアジアゾール部分は、１．　２．４−オキサ ジアゾール、１．　３．　４−オキサジアゾール、１．　２．４−チアジアゾー ルおよび１．　３．　４−チアジアゾール部分を包含する。１゜２．４−オキサ ジアゾールおよび１．　２．　４−チアジアゾール部分がしばしば好ましく、そ して１．　２．　４−オキサジアゾール部分は、ＲおよびＺが上に定義した通り である式ＩＡの化合物を生成し、通常いっそう好ましい。

式１．ＩＩおよび１１．１の置換基は前述のものから選択された脂肪族窒素含有 複素環式部分であり、ピロリジン、ピペリジン、１．　２．　５゜６−チトラヒ ドロピリジン、１−アザビシクロ［３，２，１１オクタン、１−アザビシクロ［ ３，２，１］オクト−３−エン、キヌクリジン（１−アザビシクロ［２，２，２ ］オクタン）、アザノルボルナン（１−アザビシクロ［２，２，１］へブタン） などを包含する。このような複素環は、一般に、１個の窒素を含有する少なくと も１つの５または６員環を有する。一般に、脂肪族の窒素複素環式置換基がオキ サジアゾールまたはチアジアゾール部分に窒素原子に対してベータの炭素原子に 結合していることが好ましい。脂肪族窒素複素環式置換基は、それ自体、前述し たように置換されていることができる（Ｒ１およびＲす。ＲＩとしてしながら、 炭素原子上にこのような置換基をもたない複素環式部分（ｎは０である）がしば しば好ましい。置換基Ｒ３が水素またはメチルである化合物がしばしば好ましい 。ことに好ましい脂肪族窒素複素環式置換基は、１．　２．　５．　６−テトラ ヒドロビリジン−３−イル、１−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジ ン−３−イル、１−アザビシクロ［２，２，１１へブタン−３−イルおよび１− アザビシクロ［２，２゜２］オクタン−３−イルである。

式ｌ５ＩＩおよびＩＩＩの置換基Ｚは前述の原子または基の任意のものであるこ とができる。

本発明の化合物はそれらの酸付加塩として使用することができる。このような塩 はそれらが存在する媒質のｐＨに依存して可逆的に生成する。

化合物のすべては脂肪族Ｒ基の中にアミノ窒素原子を含有し、この原子は分子を 塩基性としそして酸付加塩を形成することができるので、このような塩が生成す る。本発明の農学的に許容されうる酸付加塩は、処理するいずれの作物、アプリ ケーター、環境、または処理される作物の究極的使用に対して有意に悪影響を及 ぼさず、そして式１．ＩＩおよびＩＩＩの化合物の殺昆虫作用を妨害しない酸か ら誘導されるものである。

このような酸は鉱酸、例えば、塩酸、硫酸、リン酸などを包含する。それらは、 また、カルボン酸、例えば、酢酸、酪酸、ドデカン酸、酒石酸、クエン酸、グリ コール酸、乳酸、マレイン酸、安息香酸など、およびスルホン酸、例えば、メタ ンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸などを包含する。酸付加塩は当業者によく知 られている手順により、例えば、化学量論的量または過剰量の適当な酸を溶媒中 の式１．ＩＩおよびＩＩＩの化合物に単に添加することによって容易に製造され る。

本発明の方法は、殺昆虫または殺りモガタ類量の式１．ＩＩおよびＩＩＩの化合 物を昆虫またはクモガタ類の中に存在させそして、これにより、昆虫またはクモ ガタ類を殺すか、あるいは抑制するとき予測される。

Ｚがアミノ（ＮＨりである式！、式ＩＩおよび式ＩＩＩの化合物の誘導体を昆虫 またはクモガタ類と接触させることによって前記化合物を昆虫またはクモガタ類 の中に存在させることができ、そしてこれは本発明の範囲内であり、ここで前記 誘導体は昆虫またはクモガタ類の中で式１１ＩＩおよびＩＩＩの化合物に転化さ れる。このような化合物は、前殺昆虫剤（ｐｒｏ−ｉｎｓｅｃｔ　ｉｃ　１ｄｅ ）と呼ぶことができ、化学的プロセス、例えば、加水分解、酸化、還元など（こ れらは性質が酵素的または非酵素的である）によりＮＨ，に転化することができ るＺ置換基を含有する化合物を包含する。このような置換基は、Ｎ−アシルアミ ノ、Ｎ−置換イミノ、およびＮ−スルフェニルアミノ基などを包含する。ヒドロ カルビルがハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、シアノまたはニトロなどにより 置換されていてもよい脂肪族または芳香族の炭化水素部分を意味するいくつかの 例を以下に記載する：ＮＨ−Ｃｏ　（ヒドロカルビル） ＮＨＣ０ｚ（ヒドロカルビル） ＮＨ−Ｃｏ−ＮＨ（ヒドロカルビル） ＮＨＣｏｃｏ！　（ヒドロカルビル） ＮＨ−Ｃ（Ｓ　（ヒドロカルビル））＝Ｎ　（ヒドロカルビル）ＮＨ−ＣＨ（０ −（ヒドロカルビル））（ヒドロカルビル）ＮＨ−ＣＨ（ＯＨ）（ヒドロカルビ ル）ＮＨ−ＣＨ（ヒドロカルビル） ＮＨ−８（ヒドロカルビル） ＮＨ−８−Ｎ　（ヒドロカルビル） このような置換基を含有する化合物は、２がＮＨＩである式１、ＩＩおよびＩＩ Ｉの化合物から、当業者に知られているよく確立された方法によって製造するこ とができる。例えば、Ｎ−アシル誘導体はアシルノ１ライドまたは無水物で処理 することによって製造できる。Ｎ−置換イミノ誘導体はアルデヒドで処理して、 尿素誘導体はイソシアネートで処理して、Ｎ−スルフェニル誘導体は塩化スルフ ェニルで処理して、カルノくメート誘導体はクロロホルメートエステルで処理し て、そしてイソチオ尿素誘導体はまずイソチオシアネートで、次いでヒドロカル ビルノーライドで処理して製造することができる。

さらに、昆虫またはクモガタ類の中でＲ３が水素である式１、ＩＩおよびＩＩＩ の化合物に転化される式１１式ＩＩおよび式ＩＩＩの化合物の誘導体を昆虫また はクモガタ類と接触させることによって、Ｒ３が水素である式Ｉ、ＩＩおよびＩ ＩＩの化合物を昆虫またはクモガタ類の中に存在させることができ、そしてこれ は本発明の範囲内である。このような化合物は、また、前殺昆虫剤である。この ような化合物は、このような化合物のＮ−Ｈの水素原子が酵素的または非酵素的 反応において加水分解、酸化または還元により除去することができる置換基で置 換されている化合物を包含する。典型的な置換基はアルコキシメチルおよびアル キルチオメチル基、アルカノイルオキシメチル基、スルフェニル基、およびスル フェンアミノ基を包含する。ヒドロカルビルがハロゲン、ヒドロキシ、アルコキ シ、シアノまたはニトロなどにより置換されていてもよい脂肪族または芳香族の 炭化水素部分を意味するいくつかの例を以下に記載する： ＣＨ，−〇　（ヒドロカルビル） Ｎ　ＣＨＩ−３（ヒドロカルビル） ＣＨ，−０ＣＯ（ヒドロカルビル） Ｓ（ヒドロカルビル） Ｓ−Ｎ　（ヒドロカルビル）！ Ｓ−Ｎ　（ヒドロカルビル）Ｃｏ１（ヒドロカルビル）これらの型の化合物は　 Ｒ１がＨである式１．ＩＩおよびＩＩＩの化合物から、この分野においてよく確 立された方法により製造することができる。例えば、アルキルオキシメチル、ア ルキルチオメチルおよびアルカノイルメチル置換化合物は、対応するクロロメチ ルアルキルエーテル、チオエーテルまたはエステルでアルキル化することによっ て製造することができる。スルフェニル型置換化合物は、対応するスルフェニル ハライドとの反応により製造することができる。

式１．ＩＩおよびＩＩＩの化合物はほとんどの場合においてＲ部分の中に非対称 中心を有し、したがって、光学的および／または幾何学的異性体として存在する ことができる。ここに記載する式および説明は２環のＲ部分の場合においてすべ てのこのような異性体を意味し、幾何学的異性体は通常エキソまたはエンド異性 体を意味する。１つの光学的または幾何学的異性体は他よりよりすぐれた殺昆虫 性を有することができ、すべての式１．ＩＩおよびＩＩＩの化合物は多少の殺昆 虫特性を有する。

本発明の方法において使用する化合物は一般に既知であり、そして多数の例およ びそれらの製造方法はこの分野において報告されている。例えば、欧州特許出願 公開第２３９，３０９号（１９８７年９月３０日発行）および欧州特許出願公開 第３２３．８６４号（１９８９年７月１２日発行）および米国特許第５．０４３ ，３４５号（１９９１年８月２７日発行）はそれらの調製を記載している。

一般に、本発明において使用する化合物は、適当な脂肪族窒素複素環に結合した カルボン酸の反応性誘導体、例えば、エステルから、適当な窒素含有試薬で縮合 および環化を実施する条件下に処理することによって製造される。一般的な多少 の特定の手順は米国特許第４．　９５２．　５８７号（１９９０年８月２８日発 行）に記載されており、そして特定の手順は欧州特許出願公開第２３９．３０９ 号（１９８７年９月３０日発行）および欧州特許出願公開第３２３．８６４号（ １９８９年７月１２日発行）に記載されている。

ＺがＨ，ＣＮ、Ｃ０２ＲＩＳＮＨｚ、Ｎ　ＨＲ’、ＮＲＩＲ’、ＮＨＯＲ’、シ クロ−Ｃ，Ｈ５、Ｃ２Ｈ５、Ｃ２ＨまたはＣ，−Ｃ，アルキルであり、前記アル キルがＦ、ＣＬ　Ｂｒ、０Ｈ１ＯＲ’、Ｓ　Ｒ’　、　Ｎ　Ｈ２、ＮＨＲ’、Ｎ Ｒ’　Ｒ’　ＳＣＯ２Ｒ’、ＣＯＮＨ２、Ｃ０ＮＨＲ’またはＣ０ＮＲＩＲ＋で １置換されていてもよい式ＩＡの１．　２．　４−オキサジアゾール環を含有す る化合物は、適当なメチルエステルを適当な量のアミドオキシムと塩基、例えば 、ナトリウムエトキシドの存在下に反応させることによって製造することができ る。この反応を以下に記載する。

ＺがＦ、　ＣＩ、　Ｂｒ、　Ｃ０ＮＨｚ、Ｃ０ＮＨＲＩ、Ｃ０ＮＲＩＲＩ、　Ｏ Ｒ’またはＳＲＩである式ＩＡの化合物は、これらの化合物を標準の手順を使用 して誘導化することによって製造することができる。従って、例えば、ハロ化合 物はアミノ化合物からジアゾ化技術により製造することができ、モしてアミドは カルボキシレートからアミド化により製造することができる。

Ｚ　カＨ、ＣＮ　ＸＣＯ２Ｒ、Ｎ　Ｈｔ、ＮＨＲ’、ＮＲ’Ｒ’、ＮＨＯＲＩ、 シフＯ−Ｃ，）（５、Ｃ２Ｈ，、Ｃ２ＨまたＩＬＬ　Ｃ＋　Ｃ２／’　）Ｌｔキ ルテあり、前記アルキルがＦ、ＣＩ、Ｂｒ、ＯＨ，ＯＲ’、ＳＲ’、ＮＨ２、Ｎ ＨＲ’、ＮＲ’Ｒ１，Ｃ０２Ｒ１、ＣＯＮＨ２、Ｃ０ＮＨＲ’ｔた１ｔｃＯＮＲ ’Ｒ’で１置換されていてもよい式■の１．　２．　４−チアジアゾール環を含 有する化合物は、次の反応により製造することができる：ＺがＦ、　ＣＬ　Ｂｒ 、　ＣＯＮＨ２、Ｃ０ＮＨＲＩＳＣＯＮＲ’Ｒ’、ＯＲＩまたはＳＲ’である関 係する化合物は、これらの化合物を標準の手順を使用して誘導化することによっ て製造することができる。従って、例えば、ハロ化合物はアミノ化合物からジア ゾ化技術により製造することができ、そしてアミドはカルボキシレートからアミ ド化により製造することができる。

式ＩＩの１．　３．　４−オキサジアゾール環を含有する化合物は、２工程にお いて適当なメチルエステルから製造することができる。対応するヒドラジドをま ずこの分野において知られているようにヒドラジンで処理して製造し、そしてヒ ドラジドをオルトエステルで環化する。この反応を以下に記載する。

ＺがＦＳＣＩＳＢｒ、Ｃ０ＮＨＩ、Ｃ０ＮＨＲ’、Ｃ０ＮＲＩＲＩ、　ＯＲＩま たはＳＲＩである関係する化合物は、これらの化合物を標準の手順を使用して誘 導化することによって製造することができる。

式ＩＩの１．　３．　４−チアジアゾール環を含有する化合物は、２工程におい て適当なメチルエステルから製造することができる。対応するエステルをまずチ オセミヒドラジド化合物と縮合して、チオヒドラジド中間体を生成し、この中間 体は強鉱酸、例えば、硫酸の存在下に熱で環化することができる。この反応を以 下に記載する。

あるいは、このエステルをまずセミヒドラジド化合物と縮合して、ヒドラジド化 合物の中間体（記載した中間体の酸素類似体）を生成し、この中間体は五酸化リ ンで環化することができる。前述したように、この方法において容易に製造され ないＺ置換基を有する式ＩＩのこのような化合物は、このようにしてこの分野に おいてよく確立された方法により製造できる化合物の誘導化により製造すること ができる。

ＹがＯでありそしてＺがＨ，シフｏ−Ｃ５Ｈｓ、Ｃ，Ｈ，、Ｃ，ＨまたはＣ，− Ｃ，アルキルであり、前記アルキルがＦ、ＣＩ、Ｂｒ、０Ｈ１ＯＲ１、ＳＲＩ、 ＮＨ２、ＮＨＲＩ、ＮＲＩＲＩ、ＣＯ，ＲＩ、Ｃ０ＮＨＩ、ｃ。

ＮＨＲＩまたはＣ０ＮＲ’ＲＩで１置換されていてもよい式ＩＩＩの化合物は、 適当なメチルエステルを適当なアミドオキシムと加熱により塩基、例えば、ナト リウムエトキシドの存在下に反応させることによって製造することができる。

ＺカＦ、ＣＩ、Ｂｒ、Ｃ０ＮＨｚ、Ｃ０ＮＨＲ’、Ｃ０ＮＲＩＲＩ、ＯＲ’、Ｓ ＲＩ、ＣＮ、Ｃｏ！Ｒ’、ＮＨ，、ＮＨＲＩ、ＮＲＩＲｌおよびＮＨＯＲＩであ る関係する化合物は、これらの化合物を標準の手順を使用して誘導化することに よって製造することができる。

ＹがＳでありそしてＺがＨ、ＣＮ　、　ＣＯ２Ｒ’　ＳＮ　Ｈ２、ＮＨＲＩ、Ｎ ＲＩ　ＲＩ、ＮＨＯＲＩ、ンクｏ−Ｃ３Ｈ５、Ｃ２Ｈ，、Ｃ，Ｈまタハ自−Ｃｌ アルキルであり、前記アルキルがＦ、Ｃ１、Ｂｒ、ＯＨ，ＯＲ’、ＳＲＩ、ＮＨ ２、ＮＨＲＩ、ＮＲＩＲＩ、ＣＯ２Ｒ１、ＣＯＮＨ２、Ｃ０ＮＨＲＩまたはＣ０ ＮＲＩＲＩで１置換されていてもよい式ＩＩＩの化合物は、次の反応により製造 することができる。　− ＺがＦ、　ＣＩ、　Ｂ　ｒ、　Ｃ０ＮＨ１、Ｃ０ＮＨＲＩ、Ｃ０ＮＲＩＲＩ、　 ＯＲＩ、またはＳＲＩである関係する化合物は、これらの化合物を標準の手順を 使用して誘導化することによって製造することができる。こうして、例えば、ハ ロ化合物はアミノ化合物からジアゾ化技術により製造することができ、モしてア ミドはカルボキシレートからアミド化により製造することができる。

本発明の化合物は殺昆虫剤および殺りモガタ類剤として直接使用することができ るが、一般にまず１種または２種以上の化合物を農学的に許容されつる添加剤（ ａｄｊｕｖａｎｔ）または担体と組み合わせて含有する組成物を調製することが 好ましい。適当な添加剤または担体は価値ある作物に対して植物毒性でなく、哺 乳動物に対して高度に毒性でなく、環境的に許容され、そして式１．ＩＩおよび ＩＩＩの化合物または他の組成物の成分と化学的反応してはならない。この殺昆 虫組成物は、昆虫またはクモガタ類に、あるいはそれらの場所に直接適用するよ うに設計することができるか、あるいは適用前に追加の担体および添加剤で希釈 することができる。それらは固体、例えば、ダスト、粒体、水、水分散性粒体、 または湿潤性粉末であるか、あるいは液体、例えば、乳化性濃厚物、溶液、乳濁 液または懸濁液であることができる。

殺昆虫剤および殺りモガタ類混合物を調製するとき有用である適当な農学的添加 剤および担体は、当業者によく知られている。

使用することができる液状担体は、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物 油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、 パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコ ールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノメチルエーテル、イソ プロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリ コール、グリセリンなどを包含する。水は一般に濃厚物の希釈のために選択され る担体である。

適当な固体の担体は、タルク、パイロフィライト粘土、ケイ藻土、チョーク、石 灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト粘土、フーラー土、綿実殻、小麦粉、大豆 粉末、軽石、本粉末、くるみ殻粉末、リグニンなどを包含する。

１種または２種以上の表面活性剤を本発明の組成物の中に混合することがしばし ば望ましい。このような表面活性剤は有利に固体および液体の組成物の中に、こ とに適用前に担体で希釈するように設計したものの中に使用される。表面活性剤 は特性がアニオン性、カチオン性または非イオン性であり、そして乳化剤、湿潤 剤、懸濁剤として、あるいは他の目的で使用することができる。典型的な表面活 性剤は次のものを包含する：硫酸アルキル、例えば、硫酸ジェタノールアンモニ ウムラウリル；アルキルアリールスルホン酸塩、例えば、ドデシルベンゼンスル ホン酸カルシウム；アルキルフェノール−アルキレンオキシド付加物、例えば、 ノニルフェノール−ＣＩｌｌエトキシレート；アルコール−アルキレンオキシド 付加生成物、例えば、トリデシルアルコール−ｃｐｓエトキシレート；セッケン 、例えば、ステアリン酸ナトリウム：アルキルナフタレンスルホン酸塩、例えば 、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム；スルホコハク酸塩のジアルキルエ ステル、例えば、ナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホスクシネート：ソ ルビトールエステル、例えば、オレイン酸ソルビトール；第４アミン、例えば、 ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド：脂肪酸のポリエチレングリコール エステル、例えば、ポリエチレングリコールステアレート；エチレンオキシドと プロピレンオキシドとのブロックコポリマー；およびモノアルキルおよびジアル キルリン酸エステル。

農学的組成物において普通に利用されている他の添加剤は、泡消剤、相溶性剤、 キレート化剤、中和剤および緩衝剤、腐食防止剤、色素、着臭剤、浸透剤、展着 剤、粘着剤、分散剤、増粘剤、凍結点降下剤、抗微生物剤などを包含する。組成 物は、また、他の適合性成分、例えば、他の殺昆虫剤および殺りモガタ類剤、植 物成長調節剤、殺菌剤、除草剤などを含有することができ、そして固体の、粒状 肥料の担体、例えば、硝酸アンモニウム、尿素などと配合することができるか、 あるいは液体の肥料と配合することができる。

本発明の殺昆虫剤および殺りモガタ類組成物における式■、ＩＩおよびＩＩＩの 活性成分の濃度は、一般に、ｏ、ｏｏｉ〜９８重量％である。

０．０１〜９０重量％の濃度はしばしば使用される。濃厚物として使用するよう に設計された組成物において、活性成分は一般に５〜９８重量％、好ましくは１ ０〜９０重量％の濃度で存在する。このような組成物は典型的には適用前に不活 性担体、例えば、水で希釈する。通常昆虫またはクモガタ類またはそれらの場所 に適用される希釈した組成物は、一般に、ｏ、ｏｏｉ〜５重量％、好ましくは０ ．０１〜１．０重量％の活性成分を含有する。

本発明の組成物は、普通の粉砕物または空気のダスターまたは噴霧装置の使用に より、かんがい用の水の添加により、そして当業者に知られている他の手段によ り適用することができる。

広範な種類の昆虫およびクモガタ類の種を式Ｉ　（ことに式ＩＡ）、式ＩＩおよ び式ＩＩＩの化合物を昆虫またはクモガタ類と接触させることによって抑制する ことができる。商業的に重要な多数の昆虫およびクモガタ類は、農業、公衆の健 康、および建築物に対して悪影響を及ぼすので、殺すか、あるいは抑制すること ができる。他の同翅亜目の昆虫、ことに、一般に吸引型昆虫（ｓｕｃｈｉｎｇ　 １ｎｓｃｅｔｓ）である、ヒメヨコバイ科（ｆａｍｉｌｙ　ｃｉｃａｄｅｌｌｉ ｄａｅ）のものはとくによ（抑制される。ワタのアブラムシ（ｃｏｔｔｏｎ　ａ ｐｈｉｄＳ）、アスク−ヨコバイ類（ａｓｔｅｒ　Ｉｅａｆｈｏｐｐｅｒｓ）、 褐色プラントホッパー（ｂｒｏｗｎ　ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒｓ）（Ｎｉｌａｐ ａｔｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、および緑ヨコバイ（ｇｒｅｅｎｌｅａｆｈｏｐ ｐｅｒｓ）（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｉｔｅ且互）は、このような昆 虫の例である。他の目の昆虫、例えば、鱗翅目、双翅目、異翅目、総翅目を包含 する目の昆虫は同様によく抑制される。

ダニ目のクモガタ類、ことにダニ科のクモガタ類は、一般に植物を食する、吸引 するダニであり、とくによく抑制される。ナミノ１ダニ（工見工ｒａｎｙｃｕｓ 　ｕｒｔｉｃａｅ）はこのようなりモガタ類の１例である。昆虫およびクモガタ 類はそれらの生活環の各段階においである程度膜されるか、あるいは抑制される 。成虫の段階においてそれらの殺しまたは抑制（殺成虫活性）はとくに強く、そ して卵の段階におけるそれらの殺しまたは抑制（殺卵活性）は、また、多くの場 合において、ことにある種のダニ目の種において強い。

昆虫およびクモガタ類の効果的な殺しまたは抑制は、昆虫まｔこ１まクモガタ類 またはそれらの場所に、殺昆虫または殺りモガタ類量の式１１■！および°Ｉｌ ｌの化合物または昆虫またはクモガタ類内で式！、ＩＩおよびＩＩＩの化合物に 転化される化合物を適用することによって達成される。有効量は、使用する特定 の化合物、化合物を適用する組成物、使用する適用方法、特定の昆虫またはクモ ガタ類、昆虫またはクモガタ類の生活環の段階、温度の気候条件、湿度、および 風速、および他の因子に依存して変化する。１ｇ／ヘクタール程度に低い適用は ある環境下に有効であり、そして１ｋｇ／ヘクタール程度に高い適用は他の環境 下に要求される。一般に、５ｇ／ヘクタール〜５００　ｇ／ヘクタールの適用割 合を使用するすることが好ましい。

実施例 実施例１ ３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾル−５−イル）−１−アザビシク ロ［２，２，１］へブタンの調製２５ｍ１のエタノール中の２．０ｇの粉末状３ Ａモレキユラーシーブの懸濁液を調製し、そして２３０ｍｇ　（１０，０ミリモ ル）のナトリウム金属を撹拌しながら添加した。ナトリウムが溶解した後、７４ ０ｍｇ（１０，０ミリモル）のアセトアミドオキシムを添加しそして、１５分反 応期間後、２７０ｍｇ　（１，７５ミリモル）のメチル１−アザビシクロ［２， ２，１］へブタン−３−カルボキシレートを添加した。生ずる混合物を窒素雰囲 気下に２時間撹拌しながら還流加熱した。次いでそれを室温に冷却し、そして減 圧下に蒸発により濃縮した。得られた残留物を塩化メチレン中に溶解し、そして 生ずる溶液をセライトのパッドを通して濾過し、次いで減圧下に蒸発により濃縮 して、３５０ｍｇの標題化合物のエキソおよびエンド異性体の混合物を残留物と して得た。これをシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、塩化メチレンおよび メタノールの９：１混合物で溶離して、１７７ｍｇ　（理論値の５７％）のエキ ソ異性体および５７ｍｇ（理論値の１８％）のエンド異性体を白色固体として得 た。これらの化合物のＮＭＲスペクトルは、それらが標題化合物のエキソおよび エンド異性体であること、および欧州特許出願公開箱２３９．３０９号に報告さ れている化合物と同一であることを示した。

実施例２ ３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾル−５−イル）−１−アザビシク ロ［３，２，１］オクト−３−エンのエキソ異性体の調製ａ）メチルエキソ−１ −アザビシクロ［３，２，１１オクタン−３−カルボキシレートの調製 ２０ｍ１の無水テトラヒドロフラン中の２．１３ｇ　（１１，０ミリモルの１− トリメチルシリル−１，３−ジチアンの溶液に、撹拌しながら窒素雰囲気下に一 ４０℃において、４４ｍ１　（１１，０ミリモル）のヘキサン中のブチルリチウ ムの２．５モルの溶液を添加した。２時間後、２０ｍ１のテトラヒドロフラン中 の１．　１０ｇ　（９，０ミリモル）の１−アザビシクロ［３，２，１］オクタ ン−２−オンの溶液を、冷却および撹拌しながら、温度が一３０℃を越えないよ うな速度で添加した。この添加が完結した後、反応混合物を室温に放温し、そし て−夜撹拌した。

この混合物を１００ｍ１の水の添加により急冷し、次いで３Ｘ７５ｍｌの塩化メ チレンで抽出した。塩化メチレンの抽出液を一緒にし、硫酸ナトリウムで乾燥し 、濾過し、そして減圧下に蒸発により濃縮して、２゜３７ｇの粗製ジチアン中間 体を得た。これをメタノール中に溶解し、そして気体の塩化水素をこの溶液の中 に飽和まで泡立てて通人した。生ずる混合物を撹拌しながら２４時間５５℃に加 熱し、次いでそれを放冷し、そして減圧下に蒸発により濃縮した。得られた残留 物を１モルの水性炭酸ナトリウムと塩化メチレンとの間に分配し、そして水性層 をさらに塩化メチレンで抽出した。塩化メチレン層を一緒にし、硫酸ナトリウム で乾燥し、濾過し、そして減圧下に蒸発により濃縮して、油として標題化合物を 得た。これを蒸留し、そして７５０ｍｇ（理論値の５Ｑ％）の量になる６５およ び０．３ｍｍＨｇ　（４０Ｐａ　（バス力／ｌ、）　）　（７）圧力において沸 騰する分画が得られた。

ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．４００　Ｍｌ−１ｚｌ：６３．５９　（Ｓ、　３川、　 ２．９９１６ｄｌｌ　、　５．９及び１３．５　Ｈｚｌ、　hＨＩ、　２．８０ ・２．９０１ｒｎ、　３Ｈ）。

２．７６（ｄｄｄ（Ｊ、　１．８．１．８．及びｌ　Ｉ　、ａ　Ｈｚｌ、　Ｉ　 Ｍｌ、　２．７０　（ｄｄｄｄｌｌ　＝　６．０．６．０．@＋　１．５．及（ ｊ　ｌ　１．５１゜ＩＨＩ、　２．５２１ｄｄｄ（１＝　２．０．２．Ｏ，及び ＋１４１．ＩＨＩ、２．２３・２．２７　（ｒｎ、　ＩＨＩ、及Ｕ　ｌ　、５９ Ｌ　＋　、７９　（香A　４Ｍ１．　”ＣＮＭＲ（ｃＤｃ１３．　ａｏ。

ＭＨｚ）ニーＡ　＋７４．９　＋ｓ１．６０．ＯＩｔ）、　５６．９１１１．５ １．７　＋１１．５１．ｓ　（ｑｌ、　３６．５１ｄ１．３R．６　ｉｔｌ、　 ３３．２１ｄ１．及び３０．２　Ｔｔｌ質量スペクトルの親のピークｍｔｅ　＋ ６９　ｉＭ　＋　１ｂ）メチルエキソ−３−フェニルセレニル−１−アザビシク ロ［３，２゜１］オクタン−３−カルボキシレートの調製−７８℃に冷却した１ ０ｍ１のテトラヒドロフラン中の８０ｍ１　（５゜７ミリモル）の溶液に、撹拌 しながら窒素雰囲気下に、２０ｍ１　（５゜０ミリモル）のヘキサン中の２．５ モルの溶液を添加した。１５分後、５ｍｌのテトラヒドロフラン中の７０ｇ（４ １ミリモル）のメチルエキソ−１−アザビシクロ［３，２，１］オクタン−３− カルボキシレートを一７８℃において２時間撹拌した。次いで、９５０ｍｇ　（ ５，０ミリモル）のフェニルセレニルクロライドを撹拌しながら窒素雰囲気下に 添加し、そして生ずる反応混合物を一７８℃において１時間撹拌し、次いで２時 間の期間かけて放温した。次いで、この混合物を水の添加により急冷し、そして 生ずる混合物を塩化メチレンで７回抽出する。抽出液を一緒にし、硫酸ナトリウ ムで乾燥し、濾過し、そして減圧下に蒸発にょヘキサンおよび酢酸エチルの４ｚ ｌ混合物で溶離し、次いでメタノールおよび塩化メチレンの１：１９混合物で溶 離して、７００ｍｇ　（理論値の５３％）の標題化合物が油として得られた。

’ＨＮＭＲ１（Ｄ（１１，４００ＭＨｚｌ：６７．４８　（ｍ、　２Ｈ１，７， ３６（ｍ、ＩＨＩ、７．２６．　（ｍ、　３Ｈ１，３，８０iｄ（ｊａ１４．３ Ｈｚｌ、ＩＨ）。

３．５４　（ｓ、　３Ｈ１，３，３２１ｄ（Ｊ　＝　１４．３　Ｈｌ）、　＋　 Ｈ）、２．７９−２．９７１ｒｎ、　２川、　２．６４−２D７３　（ｍ、　２ Ｈ）、２．５２　＋ｂｄｌＪ　＝　１３．６　Ｈｚｌ。

Ｃ）メチルエキソ−１−アザビシクロ［３，２，１］オクト−３−エン−カルボ キシレートの調製 １０ｍ１の塩化メチレン中の６００ｍｇ　（２，０ミリモル）のメチルエキソ− ３−フェニルセレニル−１−アザビシクロ［３，２，１１オクタン−３−カルボ キシレートの溶液に、撹拌しながら−４０”Ｃにおいて、ｍ−クロロ過安息香酸 およびｍ−クロロ安息香酸の５０％の混合物の６９０ｍｇ　（２，０ミリモル） を添加し、そして生ずる溶液を撹拌し、そして周囲温度に２時間かけて放温した 。水性炭酸ナトリウムの３０ｍ１の部分を添加し、そして生ずる混合物を３Ｘ２ ０ｍｌの塩化メチレンで抽出した。抽出液を一緒にし、硫酸ナトリウムで乾燥し 、濾過し、そして減圧下に蒸発により濃縮した。生ずる残留物を塩化メチレン中 に溶解し、そして中性のアルミナのクロマトグラフィーにがけ、塩化メチレンで 溶離し、次いでメタノールおよび塩化メチレンの１：１９混合物で溶離すると、 １２５ｍｇの（理論値の３８％）の標題化合物が透明な油が１Ｈ）、”（ＮＭＲ （ＣＤ（１３，４００ＭＨ２３：δ１６６．５　（ｓｌ、　＋４５フｌｄｌ、１ ２６．５（ｓｌ、δ８．Ｉ（ｔ）、５５tｔｔ１．５４．ａ　１１１、Ｓｌ、４ １ｑｌ。

３６３（１）、及び３３．５　＋ｄ）、質量スペクトルの親のピークｒｎ／ｅ１ ６７（Ｍ＋１ｄ）３−　（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾル−５−イル −１−アザビシクロ［３，２，１１オクト−３−エンの調製１５ｍ１のエタノー ル中の１．０ｇの粉末状３Ａモレキユラーシーブの懸濁液に、２３０ｍｇ　（１ ０，０ミリモル）のナトリウム金属を添加した。すべてのナトリウム金属が溶解 した後、７４０ｍｇ　（１０，０ミリモル）のアセトアミドオキシムを撹拌しな がら添加し、そしてさらに１５分後、１８０ｍｇ　（１，０７ミリモル）のメチ ルエキ’／−１−７ザビシクロ［３，２，１１オクト−３−エン−カルボキシレ ートを撹拌しながら添加した。この混合物を窒素雰囲気下に２時間撹拌しながら 還流加熱し、次いで周囲温度に冷却した。揮発性物質を蒸発により減圧下に除去 し、そして得られた残留物を塩化メチレン中に溶解した。生ずる溶液を硫酸ナト リウムで乾燥し、セライトのパッドを通して濾過し、そして蒸発により減圧下に 濃縮した。残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、アセトンおよびメ タノールの９：１混合物で溶離して、５４ｍｇ　（理論値の２６％）の標題化合 物が得られた。

実施例３ エキソ−３−（３−アミノ−１，２，４−オキサジアゾル−５−イル）−１−ア ザビシクロ［３，２，１］オクタンの調製５０ｍ１のエタノール中の５ｇの粉末 状３Ａモレキユラーシーブの懸濁液に、９５０ｍｇ　（４１，０ミリモル）のナ トリウム金属を撹拌しながら添加した。すべてのナトリウムが溶解した後、３． 　０ｇ　（１１，３ミリモル）のヒドロキシグアニジンへミサルフェートへミハ イドレートを撹拌しながら窒素雰囲気下に添加しそして、１５分後、８５０ｍｇ 　（５，０ミリモル）のメチルエキソ−１−アザビシクロ［３，２，１］オクタ ン−３−カルボキシレートを撹拌しながら窒素雰囲気下に添加した。

生ずる混合物を３時間還流加熱し、次いで周囲温度に放冷し、次いで濾過し、そ して蒸発により減圧下に濃縮すると、残留物が得られ、これを塩化メチレン中に 溶解した。生ずる溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、セライトのパッドを通して濾 過し、そして蒸発により減圧下に濃縮すると、８５０ｍｇの標題化合物が粗製の 形態で得られた。これを中性アルミナのクロマトグラフィーにかけ、塩化メチレ ンおよびメタノールの１＝１９混合物で溶離すると、２３０ｍｇ　（理論値の２ ４％）の標題化合物が得られた。

３０、　Ｉ　（ｄｌ、及び３０．０＋＋）実施例４ 成虫のナミハダニの抑制 各被験化合物の１０ｍｇの試料を８８．７５％のアセトン、８．０％のＮ−メチ ル−２−ピロリジノン、２．０％のエキソン（Ｅｘｘｏｎ’）２００炭化水素お よび１．２５％のツイーン（Ｔｗｅｅｎ”）−２０界面活性剤から構成された配 合混合物の０．５ｍｌ中に溶解し、そして生ずる溶液を５０ｍ１の脱イオン水で 希釈して、２００ｐｐｍの噴霧混合物を得た。希釈のために４９．５ｍｌの脱イ オン水および０．５％の配合混合物を使用する系統的希釈により、４：１の希釈 を達成するようにして、より低い濃度の混合物を調製した。１０〜２０匹の成虫 を有する葉材料を上の表面に適用しそして２４時間後、ドナーの葉を除去するこ とによって、完全に広がったカポチャの子葉にナミハダニ（ＴｅｔｒＢｎｙｃｕ ５　ｕｒｔｉｃａｅ）の混合した集団を蔓延させた。ティージェット（Ｔｅｅ　 ｊ　ｅ　ｔ”）ＴＮ−２ノズルを装備したハンドスプレー装置を使用して、各表 面を０．５ｍｌの噴霧溶液でしたたり落ちるまで噴霧することによって、蔓延し た子葉の葉を処理した。各処理の４つのレプリカを適用した。ブランクの希釈し た配合混合物を同一の方法で適用することによって、８つの未処理対照を調製し た。植物を乾燥させ、次いで２５．５℃および７０〜８０％の相対湿度に維持し たチャンバーの中に１２時間＝１２時間の光：暗のサイクルで保持した。７２時 間後、生きている成虫の雌の数を計数した。次いで、処理した葉上で生きている 成虫の雌の平均数（各被験化合物および各適用割合）を対照の葉上の平均数と比 較することによって、被験化合物の効能を決定し、そして百分率として計算した 。結果のい（つかを活性の要約の表に記載する。

実施例５ アスターヨコバイ（ａｓｔｅｒ　’１ｅａｆｈｏｐｐｅｒｓ）ｃＤ抑制各被験化 合物の秤量した試料を既知量のアセトン中に溶解し、そして生ずる溶液をアセト ンで系統的に希釈して既知濃度の溶液を得た。一般に、異なる濃度の各被験化合 物を含有する溶液を調製した。各溶液またはアセトン単独（ブランク）の０．５ ｍｌの部分を２０ｍ１のホウケイ酸ガラスのシンチレーションバイアルにピペッ トで入れ、そして処理シたバイアルをスウエラブ（Ｓｗｅ　ｌ　ａ　ｂ”）ロー ラー−ミキサー上で、内部のバイアル表面上のわずかの一時的真珠光沢の出現に より示されるように、アセトンが蒸発してしまうまで回転した。成虫のアスター ヨコバイ（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ　５ｅｖｅｒｉｎｉ）を＝＋ｏニーがう集め 、二酸化炭素で麻酔し、そして５〜７匹の群を各バイアルに吸引して入れた。各 バイアルにポリエチレンのカブラグ（Ｃａｐｕｌａｇ”）がら底を除去すること によって作られた容器でふたをした。パラフィルム（Ｐａ　ｒ　ａ　ｆ　ｉ　１ ｍ−Ｍ’）を各容器の底表面を横切って延伸し、そして容器をパラフィルム表面 が内部に面するようにしてバイアルの中に入れた。１０％（Ｗ／Ｖ）の水性スク ロース溶液の１０ｍ１の部分を各バイアルの中に入れた。次いでバイアルをラッ クの中に配置し、そして２３℃および５０％の相対湿度のコントロールした環境 チャンバーの中に１６時間；８時間の光：暗のサイクルで保持した。昆虫の死亡 率を２４時間後に決定し、そして、アセトンのブランクの試験における死亡率が ３０％より低く止まった場合、４８および７２時間後に決定した。分配したとき 、動くことができないが、あるいはそれら自体光・っことかできないヨコバイは 死亡として計数した。死亡数をアボット（Ａｂｏｔｔ）の式を使用して補正した 。結果のいくつかを活性の要約の表に記載する。

実施例６ 綿のアブラムシの抑制 各被験化合物の秤量した試料を既知量のアセトンおよびエタノールの９０　：　 １０混合物の中に溶解し、そして生ずる溶液を既知量の０．０５％のツイーン− ２０を含有する界面活性剤の水溶液で希釈して、１６２５％以下の被験化合物を 含有する既知濃度の噴霧溶液を得た。一般に、５つの異なる濃度の各被験化合物 を含有する溶液を調製した。広がった子葉の段階のカポチャの実生を１枚の子葉 に切り、そして綿のアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｐｉｌ）のニンフおよび 成虫を蔓延させた。

蔓延させた子葉を１６〜２４時間放置し、次いで１ｍｌの噴霧溶液または噴霧溶 液のブランクでＴＮ−３ノズルの先端の注射器を使用して個々に噴霧した。３枚 の子葉を各化合物について各濃度において噴霧した。

処理した植物を２７℃および周囲相対湿度のコントロールした環境チャンバーの 中に１６時間：８時間の光：暗のサイクルで保持した。昆虫の死亡率を２７時間 後に、対照植物に関するアブラムシの数の減少を０．２０．５０．７０．８０． ９０．９５および１００％の対照の９点の目盛りで視的に推定することによって 決定した。結果のいくつかを活性の要約の表に記載する。

実施例７ 緑ヨコバイおよび褐色プラントホッパーの抑制各被験化合物の秤量した試料を既 知量のアセトン中に溶解し、次いで既知量の水で希釈剤して１２．５％のアセト ンを含有する溶液を調製し、そして生ずる溶液を１２．５％のアセトンを含有す る水で系統的４こ希釈して既知濃度の溶液を得た。一般に、４つの興なる濃度の 各被験化合物を含有する溶液を調製した。イネの実生を根から土を洗浄して調製 した。

金属スクリーンの円を調製し、そして中心に対して外側ヘリからスリットを切断 した。４つのイネの実生を各スクリーンの中のスリットを通して滑り入れ、次い で各スクリーンを水を充填した同一直径のガラスコツプ上に配置し、こうしてイ ネ植物の根が水の中に伸びるようにした。ガラスコツプと本質的に同一直径のガ ラスシリンダーを各コツプ上の金属スクリーンの上部上に配置し、そしてコツプ およびシリンダーを一緒にテープで固定した。試験溶液または溶媒のブランクの ０．５ｍｌの部分を各シリンダーの中に噴霧した。一般に、４本のシリンダーを 各試験溶液で処理した。噴霧後５時間に、５匹の第３齢のヨコバイ（Ｎｅｐｈ。

ｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｉｔｅｐｓ）または褐色プラントホッパー（Ｎｉ１ａｐ ａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）のニンフをコロニーから吸引により取り、そして 各シリンダーに移した。各シリンダーにスクリーンのふたをし、ラックの中に入 れ、そして２８℃および７５％の相対湿度のコントロールした環境チャンバーの 中に１４時間：１０時間の光：暗のサイクルで保持した。昆虫の死亡率を４８時 間後に決定した。死亡数をアボット（Ａｂｏｔｔ）の式を使用して補正した。

化合物の３−（３−アミノ−１，２，４−オキサジアゾル−５−イル）−１−ア ザビシクロ［２，２，１］へブタンおよび３−（３−メチル−１、２，４−オキ サジアゾル−５−イル）−１−アザビシクロ［２，２゜１］へブタンは、２ｐｐ ｍ以上の適用割合で緑ヨコバイの５０％の抑制を与え、そして０．５ｐｐｍ以上 の適用割合で褐色プラントホッパーの５０％の抑制を与えた。

殺昆虫剤および殺多モガタ類活性、抑制％殺昆虫剤および殺りモガタ類活性、抑 制％殺昆虫剤および殺りモガタ類活性、抑制％”：’：２ａｍ２に５−３≠ｉ″ ″″″″″□−一−ｍａｒ−−−ｋｋ−−−絵−ｍ−ｍｍｍ−１ｗｋｍｄｍ　２ ５１０３／９３フロントページの続き （８１）指定国　ＥＰ（ＡＴ、ＢＥ、ＣＨ，ＤＥ。

ＤＫ、ＥＳ、ＦＲ，ＧＢ、ＧＲ，ＩＥ、ＩＴ、ＬＵ、ＭＣ，ＮＬ、ＰＴ、ＳＥ） 、０Ａ（ＢＦ、ＢＪ、ＣＦ、ＣＧ、　ＣＩ、　ＣＭ、　ＧＡ、　ＧＮ、　ＭＬ、 　ＭＲ，ＳＮ、　ＴＯ。

ＴＧ）、　ＡＴ、　ＡＵ、　ＢＢ、　ＢＧ、　ＢＲ，ＣＡ、　ＣＨ。

Ｃ５，ＤＥ、ＤＫ、ＥＳ、ＦＩ、ＧＢ、ＨＵ、ＪＰ、ＫＲ，ＬＫ、　ＬＵ、　Ｍ Ｇ、　ＭＮ、　ＭＷ、　ＮＬ、　Ｎｏ、　ＮＺ、ＰＬ、ＰＴ、ＲＯ，ＲＵ、ＳＤ 、ＳＥ、ＵＡ（７２）発明者　トリップス、　ジエイムズ・イーアメリカ合衆国 カリフォルニア用９４５１８コンコード・セイジウツドコート１８８５（７２） 発明者　ウオロウイッッ、　スーザンアメリカ合衆国カリフォルニア州９４５９ ８ウオルナット　クリーク・ビールコート７６４

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. １．殺昆虫または殺クモガタ類量の式 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩ▲ 数式、化学式、表等があります▼ＩＩＩ式中、 ＹはＯまたはＳであり、 ＺはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ１、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＲ１、ＣＯ ＮＲ１Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、ＮＨ２、ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｒ１、ＮＨＯＲ１、シ クロ−Ｃ３Ｈ５、Ｃ２Ｈ３、Ｃ２ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり、前記アル キルはＦ、ＯＨ、ＯＲ１、ＳＲ１、ＮＨ２、ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｒ１、ＣＯ２Ｒ１ 、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＲ１またはＣＯＮＲ１Ｒ１で１置換されていてもよく、 Ｒ１はＣ１−Ｃ２アルキルであり、そしてＲは次の ▲数式、化学式、表等があります▼ から選択される脂肪放窒素含有複素環式部分であり、ここでＲ２はＦ、Ｃｌ、Ｂ ｒ、ＯＨ、ＣＯ２Ｒ、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシであり、 Ｒ３はＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり、そしてｎは０、１または２である、 の化合物またはその農学的に許容されうる酸付加塩を昆虫またはクモガタ類また はその場所に接触させるか、あるいは殺昆虫または殺クモガタ類量の前記化合物 を前記昆虫またはクモガタ類の中に存在させることを特徴とする、昆虫および／ またはクモガタ類を殺すかあるいは抑制する方法。
2. ２．化合物はＹがＯである式をもつ請求の範囲第１項記載の方法。
3. ３．Ｚがアミノまたはメチルである請求の範囲第１項記載の方法。
4. ４．Ｒが１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル、１−メチル−１， ２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル、１−アザビシクロ［２，２，１ ］ヘプタン−３−イルまたは１−アザビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イ ルである請求の範囲第１項記載の方法。
5. ５．Ｒが１−アザビシクロ［２，２，１］ヘプタン−３−イルであり、そしてＺ がアミノまたはメチルである請求の範囲第２項記載の方法。
6. ６．昆虫が同翅亜目であり、そしてクモガタ類がダニ目である請求の範囲第１〜 ５項のいずれかに記載の方法。
7. ７．昆虫が褐色プラントホッパー（ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒｓ）であり、そして クモガタ類がナミハダニである請求の範囲第６項記載の方法。
8. ８．化合物を価値がある植物の作物に適用する請求の範囲第１〜５項のいずれか に記載の方法。
9. ９．作物がイネである請求の範囲第８項記載の方法。
10. １０．少なくとも１種の農学的に許容されうる添加剤または担体と殺昆虫または 殺クモガタ類量の請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の化合物を含有する殺 昆虫または殺クモガタ類組成物。