JPH06502172A - 2h−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4h)−チオン1,1−ジオキシド類の抗ウィルス薬としての使用 - Google Patents
2h−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4h)−チオン1,1−ジオキシド類の抗ウィルス薬としての使用Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
5式中、R,は水素原子、C,−C,−アルキル基または2−メチルフェニル基
を、R2は水素、塩素、または臭素原子を、R3は水素、塩素、または臭素原子
あるいはメトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基を、R4は水素、塩素ま
たは臭素原子あるいはアミノスルフォニル基を表す〕に相当することを特徴とす
る請求項1記載の使用。
3、請求項1または2記載の式Iまたは■の化合物の少なくとも一つを含有する
医薬の製造方法であって、式■または■の化合物のそれぞれを通常の投与剤型と
なし、これをウィルスまたはレトロウィルス感染症の治療上の説明書とともに提
供することを特徴とする、上記方法。
+ /7’l & 哲々 −’+ 71TI A−姶1砕 水幼1− DA−m
−ss C)A Qs+ つΩ 7QQ +^。
2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4)1)−チオン1,1−ジオキ
シド類の抗ウィルス薬としての使用
本発明の課題は、2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(48)−チオン
1.1−ジオキシド類の抗ウィルス薬としての新規使用に関するものである。
日本特許出願第60−97970号には、とりわけ、抗かび活性を有する2−プ
ロピル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4)1)−チオン1,1
−ジオキシドが記載されている。
米国特許第3838119号には、ジヒドロフラノ−[2’ 、 3’ :4.
5]チアゾO[2,2−C]−[1,2,4]ベンゾチアジアジン誘導体の製造
用の出発物質として、6−クロロ−2H〜1.2.4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−チオン1,1−ジオキシドが使用されている。
さらに、フランス特許出願第M 4279号によって、精神安定、催眠および血
圧降下作用を有する2−(2−メチルフェニル) −2H−1,2゜4−ベンゾ
チアンアジン−3(4H)−チオン1,1−ジオキシドが知られている。
この物質クラスに関して、さらに次の文献中で以下に示す作用が明らかにされて
いる:心臓血管作用(Pharmazie、 43.37.1988)、抗炎症
活性(Pharmazie、 44.601.1989 ; Ba11. Ch
im、 Farm、 、 126゜239.1987) 、抗高血圧作用および
場合により糖尿病誘発作用(Arz3およびJ、 Med、 Chem、 19
.524.1976に記載されている。
本発明は、ウィルスまたはレトロウィルス感染症を治療する医薬を製造するため
の、一般式■・
[式中、R1は水素原子、・C,−C,−アルキル基またはフェニル基(場合に
よりC,−C6−アルキルで置換されていてもよい)を表し、R2−R,は同じ
または異なってもよく、互いに独立して、水素またはハロゲン原子、C,−C,
−アルキル、C,−C,−アルコキシ、トリフルオロメチル、あるいはアミノス
ルフォニル基を表し、Rは水素原子、C,−C,−アルキルまたはフェニル−0
1−C6−アルキル基を表す]
で表される化合物またはそれらの互変異性体の新規使用に関するものである。
アルキルまたはアルコキシ基の定義中、”c、−’c、−アルキル部分“は直鎖
でも分枝鎖でもよく、例えばメチル、エチル、イソプロピル、n−ブチル、イソ
ブチル、ヘキシル基などである。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素
であり、塩素または臭素が好ましい。フェニル−C,−C,−アルキル基は、例
えばベンジルまたはフェニルエチル基である。
特に、抗ウィルスまたは抗レトロウイルス作用を有する医薬の製造のために、一
般式■:
[式中、R,は水素原子、C,−C,−アルキル基または2−メチルフェニル基
を、R2は水素、塩素、または臭素原子を、R1は水素、塩素、または臭素原子
あるいはメトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基を、R1は水素、塩素ま
たは臭素原子あるいはアミノスルフォニル基を表す]
の化合物が使用される。
驚いたことに、今回、2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−チ
オン1,1−ジオキシド類が顕著な抗ウィルス作用を示すこと、したがってウィ
ルスまたはレトロウィルス感染症の治療に特に有効であることが見いだされた。
補乳類、特にヒトのウィルス感染症は非常に広く蔓延している。熱心な努力にも
かかわらず、ウィルスまたはレトロウィルスに起因する発病を、原因からまたは
対症的に阻止し、認識し得る成果をあげられるような、有効な化学療法剤を作る
ことは、これまでできていない。現在、例えば後天性免疫不全症候群(AIDS
) 、AIDS関連合併症(ARC)およびその予備段階、ヘルペス、サイトメ
ガロウィルス(CMV)インフルエンザおよびその他のウィルス感染症なとのウ
ィルス性疾患を治療または化学療法的に症状を好転させることはできない。現在
、例えばAIDSの治療には、はとんどもっばらシトプシン(zidovudi
ne)またはレトロビル(RetrovirR)として知られている3゛−アジ
ド−3′−デオキシチミジン(AZT)が使用されているのみである。しかし、
AZTは非常に狭い治療指数をもつ、つまり治療域においてすでに極めて強い毒
性を呈するという特徴がある(Hirsch、 M、 D、 (1988)J、
Infect、 Dis、 157.427−431) 。一般式■の化合物
はこのような欠点を有していない。それらは薬理学的に適切な用量において細胞
毒性を伴わずに抗ウィルス作用を示す。
式Iおよび■の化合物は薬理学的に有用な特性を有している。
特に、例えば単純ヘルペスウィルス、サイトメガロウィルス、パピローマウィル
ス、水痘帯状ヘルペス、エプスタイン−パール(Ep−stein−Barr)
ウィルス等の[lNAウィルス、あるいはトガウィルス、または特に、レンチウ
ィルスのビスナやヒト免疫不全ウィルスI(iV−1および−2、そしてガンウ
ィルスHTLV−Iおよび■等のレトロウィルス等のRNAウィルスによって引
き起こされる感染症の治療および予防に好適である。
式Iおよび■の化合物は、持続性全身性リンパ節疾患(PGL)、AIDS関連
合併症(ARC)の進行段階やAIDSの完全発症等のヒトのレトロウィルスH
IV感染の臨床発症の治療に特に好適であることがわかる。
今回、一般式■および■の化合物が、ウィルス特異的なりNAまたはRNAそれ
ぞれの転写段階において、対応するDNAまたはRNAウィルスの増殖を阻害す
ることが明らかにされよう。これらの物質が逆転写酵素を阻害することによって
、レトロウィルスの増殖に影響を与えることができる(Proc、 Natl、
Acad、 Sci、 USA 83.1911゜1986 およびNatu
re、 325.773.1987参照)。
通常見られる生体機能に影響することなく、レトロウィルスに起因する疾病また
はその症候をできるだけ特異的に妨げる化学療法の必要性が非常に高いので、こ
れらの化合物は、レトロウィルス感染が病理学上、症候上または臨床上関連して
いる疾病の処置において、予防的にまたは治療のために有利に使用されよう。
式■またはHの化合物を含有する、ウィルス感染症の治療のための医薬は、液状
または固体状で、腸管経由または非腸管経由で投与することができる。従って、
間厘となる投与剤型は、例えば錠剤、カプセル、被覆錠剤、シロップ、溶液また
は懸濁液などの通常の形態でよい。注射用媒体としては、安定化剤、可溶化剤や
緩衝液のような注射用溶液の通常の添加剤を含む水の使用が好ましい。こうした
添加剤として、例えば、酒石酸塩およびクエン酸塩緩衝液、エタノール、エチレ
ンジアミンテトラ酢酸およびその非毒性塩類などの錯体形成剤、粘度調節のため
の、液状ポリエチレンオキシドなどの高分子重合体がある。注射用溶液のための
液状担体物質は無菌状態でなければならないし、アンプルに入れることが望まし
い。固体の担体物質として、例えば、デンプン、ラクトース、マンニトール、メ
チルセルロース、タルク、高分散ケイ酸、ステアリン酸等の高分子量脂肪酸、ゼ
ラチン、寒天、リン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、動物性および植
物性脂肪、ポリエチレングリコール等の固体高分子重合体その他がある。経口投
与に適した組成物には、必要ならば香味剤および甘味剤を含ませてもよい。
投薬量は投与の形態、対象となる種、年令またはそれぞれの健康状態等の種々の
要因に応じて決定される。本発明に関わる化合物は、通常、眩体重あたりO,!
−100mg/日、好ましくは0.2−80mg/日投与される。−日の投薬量
を2−5回の投与に分けることが望ましく、この場合、各投与時に0.5−50
0rngの有効物質を含有する錠剤1−2錠が与えられる。錠剤は徐放性にして
もよく、その場合には、−日の投与回数は1−3回に減数される。徐放性錠剤の
有効物質含有量は2−1000mgとすることができる。有効物質は連続注入に
よって投与してもよく、この場合、普通5−1000mg/日で十分である。
それ自体知られた方法によって製造された医薬は、投与の最終形態の製造のため
、それぞれ製剤化され、これらの医薬がウィルスまたはレトロウィルス感染症の
治療に適している旨の説明(一般に添付説明書の形態)をつけて供給される。
本発明の一般式Iの化合物は、先行技術に示した特許出願および参考文献の指示
にしたがって製造することができる。
すべての特許請求の範囲の組合せによって可能な化合物とは別に、この発明の中
では、次に示す誘導体が特に論議される。
1、 2−エチル−2H−1,2−4−ベンゾチアジアジン−3(41()−千
オン1,1−ジオキシド、 m、p、143℃
2.5−クロロ−2−エチル−2H−1,2−4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−チオン1,1−ジすキンド、 rn、p、 125−126℃3.6−メ
チル−2−二モルー2)1−1.2−4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−チ
オン ]、i−ノ才キシド、 m、り、176−177℃4.6−クロロ−2−
エチル−2H−1,2−4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−千オン1.1−
ジオキシド、 m、p、 176−177℃5.6−メドキシー2−エチル−2
H−1,2−4−ベンゾチアジアジン−3(4H>−チオン1.1−ジオキシド
、m、p、 172−173℃6、 5.7−ジクロロ−2−エチル−2)1−
1.2−4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−チオン1,1−ジオキシド
7、 5.7−ジプロモー2−エチル−28−1,2−4−ベンゾチアジアジン
−3(4H)−チオン1,1−ジオキシド
8.7−クロロ−2−エチル−28−1,2−4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−千オン1.1−ジオキシド、 m、p、 205−209℃9.7−ブロ
モ−2−エチル−2H−1,2−4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−チオン
1.1−ジオキシド
l016−クロロ−7−スルフォンアミド−2−エチル−2H−1,2−4−ベ
ンゾチアジアジン−3(4H)−チオンl、1−ジオキシド11.6−ドリフル
オロメチルー7−スルフオンアミドー2−エチル−28−1゜2−4−ベンゾチ
アジアジン−3(4H)−チオン1,1−ジオキシド12、28−1.2.4−
ベンゾチアジアジン−3C4H)−チオン1.1−ジオキシド、m、p、220
℃
13.2−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4)f)−チ
オン1,1−ジオキシド、 m、p、 1946C
14,2−プロピル−28−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−チ
オン1゜1−ジオキシド
15.7−クロロ−2−プロピル−28−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−チオン1,1−ジオキシド
16、2.6−シメチルー2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)
−チオン1.1−ジオキシド
エフ、5−りaa−2−プロピル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4)1) −チオン1,1−ジオキシド
】8,7−メチル−2−エチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(
4H)−チオン1.1−ジオキシド、 m、p、 172−177℃19.5−
メチル−2−エチル−28−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−チ
オン1,1−ジオキシド、 m、 p、 167−171’C20,5−メトキ
シ−2−エチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−チオン
1,1−ジオキシド、 m、p、 173−174°C21,2−イソプロピル
−28−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4)1)−チオン1.1−ジオ
キシド、 m、p、 161’C22,2−フェニル−2H−1,2,4−ベン
ゾチアジアジン−3(4H)−チオン1゜l−ジオキシド、 rn、p、 21
0−211 ℃23.2−イソブチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−3(4H)−千オン1.1−ジオキシド、 m、p、 145−146℃24
.8−メトキシ−2−エチル−28−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
)f)−チオン1.1−ジオキシド、 m、p、 198−2000C25,2
−エチル−4−ベンジル−28−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)
−チオン1.】−ジオキシド、 m、p、 100−103℃RTテスト
スクリーニングテストシステムは、E、coli中で遺伝子工学の手法によって
発現されたHIV−1由来の精製RT (逆転写酵素)、そして鋳型として隣接
するプライマー結合部位を持つHIV−LTRの1nvitro転写物およびそ
のプライマー結合部位に相補的なプライマーとして18量体オリゴヌクレオチド
等の開始複合体成分を含んでいる。[1H]〜チミジン−5−三リン酸の取り込
みをβ計数管で計数することにより測定した。
結果
国際調査報告
国際調査報告
フロントページの続き
(81)指定国 EP(AT、BE、CH,DE。
DK、ES、FR,GB、GR,丁T、LU、NL、SE)、0A(BF、BJ
、CF、CG、CI、CM、GA、GN、ML、MR,SN、TD、TG)、A
U、BG、 BR,CA、 C3,F I、 HU、J P、 KR,No。
PL、 RO,SU、 US
(72)発明者 レサー、ウルリケ
ドイツ連邦共和国 D−8000ミュンヘン−70スティフツボーゲン 64
(72)発明者 ライナート、バーバートドイツ連邦共和国 D−6148ヘッ
ペンハイム エラシブカム 11
(72)発明者 ツィルヒ、ハラルド
ドイツ連邦共和国 D−6800マンハイム31 アルセンウェク 24
(72)発明者 マーテンス、アルフレッドドイツ連邦共和国 D−6905シ
ュリーシャイム ベートーベンシュトラーセ 20
Claims (3)
- 1.ウィルスまたはレトロウイルス感染症を治療する医薬を製造するための、式 I: ▲数式、化学式、表等があります▼(I)[式中、R1は水素原子、C1−C6 −アルキル基またはフェニル基(場合によりC1−C6−アルキルで置換されて いてもよい)を表し、R2−R4は同じまたは異なってもよく、互いに独立して 、水素またはハロゲン原子、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、 トリフルオロメチル、あるいはアミノスルフォニル基を表し、Rは水素原子、C 1−C6−アルキルまたはフェニル−C1−C6−アルキル基を表す]で表され る2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−チオン1,1−ジオキ シド類またはそれらの互変異性体の使用。
- 2.2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−チオン1,1−ジオ キシド類が、一般式II: ▲数式、化学式、表等があります▼(II)[式中、R1は水素原子、C1−C 3−アルキル基または2−メチルフェニル基を、R2は水素、塩素、または臭素 原子を、R3は水素、塩素、または臭素原子あるいはメトキシ、メチルまたはト リフルオロメチル基を、R4は水素、塩素または臭素原子あるいはアミノスルフ ォニル基を表す〕に相当することを特徴とする、請求項1記載の使用。
- 3.請求項1または2記載の式IまたはIIの化合物の少なくとも一つを含有す る医薬の製造方法であって、式IまたはIIの化合物のそれぞれを通常の投与剤 型となし、これをウィルスまたはレトロウイルス感染症の治療上の説明書ととも に提供することを特徴とする、上記方法。
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DE4036571.9 | 1990-11-16 | ||
DE4036571A DE4036571A1 (de) | 1990-11-16 | 1990-11-16 | Verwendung von 2h-1,2,4-benzothiadiazin-3(4h)-thion-1,1- dioxiden als antivirale arzneimittel |
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