JPH0649227A - 配糖体ポリマー及びその製造方法 - Google Patents
配糖体ポリマー及びその製造方法Info
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- JPH0649227A JPH0649227A JP10216892A JP10216892A JPH0649227A JP H0649227 A JPH0649227 A JP H0649227A JP 10216892 A JP10216892 A JP 10216892A JP 10216892 A JP10216892 A JP 10216892A JP H0649227 A JPH0649227 A JP H0649227A
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- JP
- Japan
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- polymer
- glycoside
- glycoside polymer
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- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 治療パット，芳香材，粘着剤，保温材及びク
リーム剤，軟膏剤，ゲル剤，硬膏剤，シップ剤，リザー
バー型貼付剤等の外用製剤、あるいは徐放製剤等の医療
材料，化粧品基剤，粘着基剤，医薬部外品基剤，医薬品
基剤として利用可能な配糖体ポリマー及びその製造方法
に関する。 【構成】 分子内にグリコシル基を含有する配糖体ポリ
マー及び水からなる混合溶液に放射線または紫外線を照
射することにより架橋生成された配糖体ポリマー。
リーム剤，軟膏剤，ゲル剤，硬膏剤，シップ剤，リザー
バー型貼付剤等の外用製剤、あるいは徐放製剤等の医療
材料，化粧品基剤，粘着基剤，医薬部外品基剤，医薬品
基剤として利用可能な配糖体ポリマー及びその製造方法
に関する。 【構成】 分子内にグリコシル基を含有する配糖体ポリ
マー及び水からなる混合溶液に放射線または紫外線を照
射することにより架橋生成された配糖体ポリマー。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、治療パット，芳香材，
粘着剤，保温材及びクリーム剤，軟膏剤，ゲル剤，硬膏
剤，シップ剤，リザーバー型貼付剤等の外用製剤、ある
いは徐放製剤等の医療材料，化粧品基剤，粘着基剤，医
薬部外品基剤，医薬品基剤として利用され得る配糖体ポ
リマー及びその製造方法に関するものである。
粘着剤，保温材及びクリーム剤，軟膏剤，ゲル剤，硬膏
剤，シップ剤，リザーバー型貼付剤等の外用製剤、ある
いは徐放製剤等の医療材料，化粧品基剤，粘着基剤，医
薬部外品基剤，医薬品基剤として利用され得る配糖体ポ
リマー及びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来公知のヒドロゲルとして、ポリアク
リル酸，ポリビニルピロリドン，カルボキシビニルポリ
マー，ポリビニールアルコール等の合成高分子、デンプ
ン，ゼラチン，アルギン酸ソーダ，カルボキシメチルセ
ルロース，ヒドロキシエチルセルロース等の天然高分子
ないし天然高分子誘導体を利用した含水ゲル、さらには
油性ゴム等の疎水性ポリマーに含水させた含水ゲル等が
保冷材，芳香材，創傷保護材，治療パット等の各種用途
に広く用いられてきた。
リル酸，ポリビニルピロリドン，カルボキシビニルポリ
マー，ポリビニールアルコール等の合成高分子、デンプ
ン，ゼラチン，アルギン酸ソーダ，カルボキシメチルセ
ルロース，ヒドロキシエチルセルロース等の天然高分子
ないし天然高分子誘導体を利用した含水ゲル、さらには
油性ゴム等の疎水性ポリマーに含水させた含水ゲル等が
保冷材，芳香材，創傷保護材，治療パット等の各種用途
に広く用いられてきた。
【０００３】例えば、特公昭５８−２３４１０号公報に
はポリビニルアルコール／ゼラチンより成るものを架橋
した含水ゲル、特公昭５９−１０６９５号公報にはスチ
レン−イソプレン−スチレンブロック共重合体等を利用
した油性含水ゲル、特開昭６１−１０６６０３号公報に
はアクリル酸を金属重合させた含水ゲル、また特公昭６
１−５０４９３号公報とはマレイン酸系共重合体を多価
アミンで架橋した含水ゲルがそれぞれ開示されている。
はポリビニルアルコール／ゼラチンより成るものを架橋
した含水ゲル、特公昭５９−１０６９５号公報にはスチ
レン−イソプレン−スチレンブロック共重合体等を利用
した油性含水ゲル、特開昭６１−１０６６０３号公報に
はアクリル酸を金属重合させた含水ゲル、また特公昭６
１−５０４９３号公報とはマレイン酸系共重合体を多価
アミンで架橋した含水ゲルがそれぞれ開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記したこれらの従来
の方法によれば、何れの場合においても開始剤または架
橋剤を必要としている。開始剤または架橋剤が存在する
場合、次の様な欠点を有する。 （１）架橋剤の種類及び添加量によりゲル化度が大きく
異なり品質な安定性に欠けることが多い。 （２）人体と接触して使用する場合、皮膚に対する付着
性が劣る為、補助貼付手段が必要である。また、開始剤
または架橋剤の種類によっては皮膚に刺激を与え、かぶ
れや発赤などの原因となる。
の方法によれば、何れの場合においても開始剤または架
橋剤を必要としている。開始剤または架橋剤が存在する
場合、次の様な欠点を有する。 （１）架橋剤の種類及び添加量によりゲル化度が大きく
異なり品質な安定性に欠けることが多い。 （２）人体と接触して使用する場合、皮膚に対する付着
性が劣る為、補助貼付手段が必要である。また、開始剤
または架橋剤の種類によっては皮膚に刺激を与え、かぶ
れや発赤などの原因となる。
【０００５】そこで、本発明者らは上記の点に鑑み、こ
れらの欠点を解決し得る親水性ゲルを提供することを目
的とし、鋭意検討した結果、開始剤及び架橋剤が存在し
ない状態で親水性ゲルを製造する方法を見出し本発明を
完成させた。
れらの欠点を解決し得る親水性ゲルを提供することを目
的とし、鋭意検討した結果、開始剤及び架橋剤が存在し
ない状態で親水性ゲルを製造する方法を見出し本発明を
完成させた。
【０００６】即ち、本発明は分子内にグルコシル基を有
し、分子量が５０００〜５００００００の配糖体ポリマ
ーである。配糖体ポリマーの平均分子量は５０００〜５
００００００の範囲が好ましく、更に好ましくは１００
００〜１００００００の範囲である。平均分子量が５０
００以下の場合、放射線を照射してもポリマーが柔らか
過ぎて目的の配糖体ポリマーを形成せず、逆に５０００
０００以上になると放射線照射後ポリマーが硬くなり過
ぎて目的の配糖体ポリマーを生じない。
し、分子量が５０００〜５００００００の配糖体ポリマ
ーである。配糖体ポリマーの平均分子量は５０００〜５
００００００の範囲が好ましく、更に好ましくは１００
００〜１００００００の範囲である。平均分子量が５０
００以下の場合、放射線を照射してもポリマーが柔らか
過ぎて目的の配糖体ポリマーを形成せず、逆に５０００
０００以上になると放射線照射後ポリマーが硬くなり過
ぎて目的の配糖体ポリマーを生じない。
【０００７】本発明においては、配糖体ポリマーを水に
溶解せしめ、配糖体ポリマー−水の混合溶液の状態にて
使用するのが配糖体ポリマーの安定性並びに製造上最も
好ましく、配糖体ポリマーの濃度は３〜６０重量％、好
ましくは１０〜３０重量％において使用される。配糖体
ポリマーの濃度が３重量％以下の時は、放射線を照射し
ても架橋せず目的の配糖体ポリマーを形成しない。
溶解せしめ、配糖体ポリマー−水の混合溶液の状態にて
使用するのが配糖体ポリマーの安定性並びに製造上最も
好ましく、配糖体ポリマーの濃度は３〜６０重量％、好
ましくは１０〜３０重量％において使用される。配糖体
ポリマーの濃度が３重量％以下の時は、放射線を照射し
ても架橋せず目的の配糖体ポリマーを形成しない。
【０００８】尚、水と共に塩化ナトリウム，塩化カルシ
ウム，塩化カリウム，塩化アンモニウム，塩化マグネシ
ウム等の電解質または反応に関与しない有機溶媒等を併
用することもできる。
ウム，塩化カリウム，塩化アンモニウム，塩化マグネシ
ウム等の電解質または反応に関与しない有機溶媒等を併
用することもできる。
【０００９】次に原料である下記一般式（Ａ）について
説明すると、
説明すると、
【化１】 （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を表わ
す。）
す。）
【００１０】例えば、一般式（Ａ）のＲが水素原子また
はメチル，エチル，プロピル等の低級アルキル基からな
る配糖体ポリマーであり、その中で最も好ましいのは、
Ｒがメチル基であるグリコシルオキシエチルメタクリレ
ートである。一般式（Ａ）の配糖体ポリマー水溶液に放
射線を照射して架橋する場合、重合開始剤などの触媒
や、架橋剤などは一切必要としない。
はメチル，エチル，プロピル等の低級アルキル基からな
る配糖体ポリマーであり、その中で最も好ましいのは、
Ｒがメチル基であるグリコシルオキシエチルメタクリレ
ートである。一般式（Ａ）の配糖体ポリマー水溶液に放
射線を照射して架橋する場合、重合開始剤などの触媒
や、架橋剤などは一切必要としない。
【００１１】次に、放射線化学用線源としてはラジオア
イソトープの線源、加速器よりの線源、原子炉よりの各
種放射線などがある。ラジオアイソトープ線源は、天然
と人工のものに分けられ、放出される放射線には電磁波
と粒子がある。これらには60Ｃｏまたは 137Ｃｓのγ線
源が用いられる。加速器よりの線源として多く使用され
るのは加速した高エネルギー電子である。次いで、二次
的に誘起されたＸ線を含む電磁波が使用される。原子炉
より発生する放射線源は 235Ｕあるいは 239Ｐｕの核分
裂反応により放出されるγ線やβ線なども使用できる。
また、放射線と同様に紫外線も使用できる。
イソトープの線源、加速器よりの線源、原子炉よりの各
種放射線などがある。ラジオアイソトープ線源は、天然
と人工のものに分けられ、放出される放射線には電磁波
と粒子がある。これらには60Ｃｏまたは 137Ｃｓのγ線
源が用いられる。加速器よりの線源として多く使用され
るのは加速した高エネルギー電子である。次いで、二次
的に誘起されたＸ線を含む電磁波が使用される。原子炉
より発生する放射線源は 235Ｕあるいは 239Ｐｕの核分
裂反応により放出されるγ線やβ線なども使用できる。
また、放射線と同様に紫外線も使用できる。
【００１２】上記の放射線または紫外線を照射すること
により水の分解により生成したヒドロキシラジカルがｐ
ｏｌｙＧＥＭＡの水素を引抜き、ポリマーラジカル間カ
ップリング反応により架橋反応が起こり、目的の配糖体
ポリマーが生成される。目的とする配糖体ポリマーの物
理化学的性質は、γ線を照射した時に最も優れた性能が
得られる。
により水の分解により生成したヒドロキシラジカルがｐ
ｏｌｙＧＥＭＡの水素を引抜き、ポリマーラジカル間カ
ップリング反応により架橋反応が起こり、目的の配糖体
ポリマーが生成される。目的とする配糖体ポリマーの物
理化学的性質は、γ線を照射した時に最も優れた性能が
得られる。
【００１３】次に本発明の製造方法について説明する。
前記一般式（Ａ）で示されるグルコシルオキシエチルメ
タクリレート〔日本精化（株）製〕のモノマー水溶液に
重合開始剤ＡＰＳを添加し窒素雰囲気下において水溶液
中の温度を５５℃に保ちながら５時間攪拌しポリマーを
合成した。得られたポリマーをアセトン，メタノールな
どで精製することにより、グルコシルオキシエチルメタ
クリレートのポリマー（以下ｐｏｌｙＧＥＭＡと略）を
得た。
前記一般式（Ａ）で示されるグルコシルオキシエチルメ
タクリレート〔日本精化（株）製〕のモノマー水溶液に
重合開始剤ＡＰＳを添加し窒素雰囲気下において水溶液
中の温度を５５℃に保ちながら５時間攪拌しポリマーを
合成した。得られたポリマーをアセトン，メタノールな
どで精製することにより、グルコシルオキシエチルメタ
クリレートのポリマー（以下ｐｏｌｙＧＥＭＡと略）を
得た。
【００１４】ｐｏｌｙＧＥＭＡを水に溶解し濃度１〜６
０％の水溶液に調整する。この水溶液に窒素雰囲気下、
室温で60Ｃｏ−γ線（１８２ｋｒａｄ／ｈ）を照射する
ことにより目的の配糖体ポリマーを合成した。なお、放
射線照射装置はＧＡＭＭＡＣＥＬＬ２２０（カナダ原子
力公社）を用いた。
０％の水溶液に調整する。この水溶液に窒素雰囲気下、
室温で60Ｃｏ−γ線（１８２ｋｒａｄ／ｈ）を照射する
ことにより目的の配糖体ポリマーを合成した。なお、放
射線照射装置はＧＡＭＭＡＣＥＬＬ２２０（カナダ原子
力公社）を用いた。
【００１５】
【作用】本発明によって得られた配糖体ポリマーは適度
な吸水作用を示すとともに温度変化に対する温度応答性
またはｐＨの変化に対するｐＨ反応性、更にはイオン応
答性等の優れた物理的特徴を有する。
な吸水作用を示すとともに温度変化に対する温度応答性
またはｐＨの変化に対するｐＨ反応性、更にはイオン応
答性等の優れた物理的特徴を有する。
【００１６】
【実施例】以下に、本発明を実施例により具体的に説明
する。 実施例１ ｐｏｌｙＧＥＭＡ２００重量部を水１０００重量部に溶
解して均一な水溶液とし、窒素雰囲気下で２０〜２５℃
の温度雰囲気下に保ちながら60Ｃｏ−γ線を４時間照射
（照射線量：７２８ｋｒａｄ）することにより４０％の
収率で無色透明なる目的の配糖体ポリマーを得た。
する。 実施例１ ｐｏｌｙＧＥＭＡ２００重量部を水１０００重量部に溶
解して均一な水溶液とし、窒素雰囲気下で２０〜２５℃
の温度雰囲気下に保ちながら60Ｃｏ−γ線を４時間照射
（照射線量：７２８ｋｒａｄ）することにより４０％の
収率で無色透明なる目的の配糖体ポリマーを得た。
【００１７】実施例２ ｐｏｌｙＧＥＭＡ２００重量部を水１０００重量部に溶
解して均一な水溶液とし、窒素雰囲気下で２０〜２５℃
の温度雰囲気下に保ちながら60Ｃｏ−γ線を２４時間照
射（全照射線量：４３９０ｋｒａｄ）することにより６
４％の収率で無色透明なる目的の配糖体ポリマーを得
た。
解して均一な水溶液とし、窒素雰囲気下で２０〜２５℃
の温度雰囲気下に保ちながら60Ｃｏ−γ線を２４時間照
射（全照射線量：４３９０ｋｒａｄ）することにより６
４％の収率で無色透明なる目的の配糖体ポリマーを得
た。
【００１８】実施例３ ｐｏｌｙＧＥＭＡ５０重量部を水１０００重量部に溶解
して均一な水溶液とし、窒素雰囲気下で２０〜２５℃の
温度雰囲気下に保ちながら60Ｃｏ−γ線を２４時間照射
（全照射線量：４３９０ｋｒａｄ）することにより７１
％の収率で無色透明なる目的の配糖体ポリマーを得た。
して均一な水溶液とし、窒素雰囲気下で２０〜２５℃の
温度雰囲気下に保ちながら60Ｃｏ−γ線を２４時間照射
（全照射線量：４３９０ｋｒａｄ）することにより７１
％の収率で無色透明なる目的の配糖体ポリマーを得た。
【００１９】実施例４ ｐｏｌｙＧＥＭＡ２００重量部を水１０００重量部に溶
解して均一な水溶液とし、窒素雰囲気下で２０〜２５℃
の温度雰囲気下に保ちながら電子線を１分間照射（全照
射線量：５０００ｋｒａｄ）することにより６０％の収
率で無色透明なる目的の配糖体ポリマーを得た。
解して均一な水溶液とし、窒素雰囲気下で２０〜２５℃
の温度雰囲気下に保ちながら電子線を１分間照射（全照
射線量：５０００ｋｒａｄ）することにより６０％の収
率で無色透明なる目的の配糖体ポリマーを得た。
【００２０】比較例１ ｐｏｌｙＧＥＭＡ２００重量部をＤＭＦ１０００重量部
に溶解して均一な水溶液とし、窒素気流中で２０〜２５
℃の温度雰囲気に保ちながら60Ｃｏ−γ線を２４時間照
射（全照射線量：４３９０ｋｒａｄ）したが目的の配糖
体ポリマーは生成されなかった。
に溶解して均一な水溶液とし、窒素気流中で２０〜２５
℃の温度雰囲気に保ちながら60Ｃｏ−γ線を２４時間照
射（全照射線量：４３９０ｋｒａｄ）したが目的の配糖
体ポリマーは生成されなかった。
【００２１】比較例２ ｐｏｌｙＧＥＭＡ２００重量部をＤＭＳＯ１０００重量
部に溶解して均一な溶液とし、窒素気流中で２０〜２５
℃の温度雰囲気に保ちながら60Ｃｏ−γ線を２４時間照
射（全照射線量：４３９０ｋｒａｄ）したが目的の配糖
体ポリマーは生成されなかった。
部に溶解して均一な溶液とし、窒素気流中で２０〜２５
℃の温度雰囲気に保ちながら60Ｃｏ−γ線を２４時間照
射（全照射線量：４３９０ｋｒａｄ）したが目的の配糖
体ポリマーは生成されなかった。
【００２２】試験例１ 本発明の配糖体ポリマーにつき吸水力試験を行ったとこ
ろ、１時間以内に自重の約３０倍の水を吸収し、その後
２０時間程で約４０倍の水を吸収し、飽和状態に達する
ことが判明した。
ろ、１時間以内に自重の約３０倍の水を吸収し、その後
２０時間程で約４０倍の水を吸収し、飽和状態に達する
ことが判明した。
【００２３】試験例２ 本発明の配糖体ポリマーに対する温度応答性につき試験
を行った。まず恒温槽〔ＴＡＩＹＯ ＩＮＣＵＢＡＴＯ
Ｋ ＰＥＲＳＯＮＡＬ Ｈ−８０型（大洋科学工業
（株）製〕に配糖体ポリマーの入ったビンを入れ、２０
℃〜８０℃の温度範囲内において膨潤度が平衡に達する
まで測定した。尚、本試験結果より本発明の配糖体ポリ
マーは２０℃〜８０℃の温度範囲内にて膨潤及び収縮が
至適に認められ、温度応答性を示すことが判明した。
を行った。まず恒温槽〔ＴＡＩＹＯ ＩＮＣＵＢＡＴＯ
Ｋ ＰＥＲＳＯＮＡＬ Ｈ−８０型（大洋科学工業
（株）製〕に配糖体ポリマーの入ったビンを入れ、２０
℃〜８０℃の温度範囲内において膨潤度が平衡に達する
まで測定した。尚、本試験結果より本発明の配糖体ポリ
マーは２０℃〜８０℃の温度範囲内にて膨潤及び収縮が
至適に認められ、温度応答性を示すことが判明した。
【００２４】試験例３ 本発明の配糖体ポリマーに対するｐＨ応答性につき試験
を行った。まず、ＰＯＴＥＮＴＩＯＭＥＴＲＩＣ ＴＩ
ＴＲＡＴＯＲ ＰＴ−０２型〔京都電子工業（株）〕の
ｐＨ測定機により室温にてｐＨ０．３〜ｐＨ１３．７の
範囲内において、各当量点で膨潤度が平衡に達するまで
測定した。尚、本試験結果より本発明の配糖体ポリマー
はｐＨ０．３〜ｐＨ１３．７の範囲内で膨潤及び収縮が
至適に認められ、ｐＨ応答性を示すことが判明した。
を行った。まず、ＰＯＴＥＮＴＩＯＭＥＴＲＩＣ ＴＩ
ＴＲＡＴＯＲ ＰＴ−０２型〔京都電子工業（株）〕の
ｐＨ測定機により室温にてｐＨ０．３〜ｐＨ１３．７の
範囲内において、各当量点で膨潤度が平衡に達するまで
測定した。尚、本試験結果より本発明の配糖体ポリマー
はｐＨ０．３〜ｐＨ１３．７の範囲内で膨潤及び収縮が
至適に認められ、ｐＨ応答性を示すことが判明した。
【００２５】
【発明の効果】本発明によって得られた配糖体ポリマー
は適度の吸水作用、温度応答性、ｐＨ応答性及びイオン
応答性等の優れた物理的特性を有するため、これらの特
性を応用した医療材料，化粧品，医薬部外品及び医薬品
等の基剤としての利用が可能である。その中でも特に医
薬徐放制御システムを目的とした基剤としての有用性が
示唆される。尚、本発明の配糖体ポリマーの具体的な応
用例としては、例えば、治療パット，芳香材，粘着材，
保温材，クリーム剤，軟膏剤，ゲル剤，硬膏剤，シップ
剤，リザーバー型貼付剤，徐放製剤等のそれぞれの基剤
としての利用が期待できる。
は適度の吸水作用、温度応答性、ｐＨ応答性及びイオン
応答性等の優れた物理的特性を有するため、これらの特
性を応用した医療材料，化粧品，医薬部外品及び医薬品
等の基剤としての利用が可能である。その中でも特に医
薬徐放制御システムを目的とした基剤としての有用性が
示唆される。尚、本発明の配糖体ポリマーの具体的な応
用例としては、例えば、治療パット，芳香材，粘着材，
保温材，クリーム剤，軟膏剤，ゲル剤，硬膏剤，シップ
剤，リザーバー型貼付剤，徐放製剤等のそれぞれの基剤
としての利用が期待できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鈴木 和哉 鹿児島県鹿児島市下荒田１−10−18 北マ ンション401号 (72)発明者 福留 功博 宮崎県都城市下川東４丁目19−３−３ 若 松コーポＣ号室 (72)発明者 山外 真嗣 佐賀県鳥栖市田代大官町408番地 久光製 薬株式会社内 (72)発明者 江上 正尚 佐賀県鳥栖市田代大官町408番地 久光製 薬株式会社内 (72)発明者 中川 晃 佐賀県鳥栖市田代大官町408番地 久光製 薬株式会社内 (72)発明者 奥村 昌和 兵庫県高砂市梅井５丁目１番１号 日本精 化株式会社内 (72)発明者 北沢 貞哉 兵庫県高砂市梅井５丁目１番１号 日本精 化株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 分子内にグリコシル基を含有する配糖体
ポリマー及び水からなる混合溶液に放射線を照射するこ
とにより架橋生成された配糖体ポリマー。 - 【請求項２】 分子内にグルコシル基を含有する配糖体
ポリマーを水の存在下において放射線または紫外線を照
射し架橋生成させることを特徴とする配糖体ポリマーの
製造方法。 - 【請求項３】 分子量が５０００〜５００００００の範
囲内であることを特徴とする請求項１または請求項２記
載の分子内にグリコシル基を含有する配糖体ポリマー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10216892A JPH0649227A (ja) | 1992-03-27 | 1992-03-27 | 配糖体ポリマー及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10216892A JPH0649227A (ja) | 1992-03-27 | 1992-03-27 | 配糖体ポリマー及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0649227A true JPH0649227A (ja) | 1994-02-22 |
Family
ID=14320181
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10216892A Pending JPH0649227A (ja) | 1992-03-27 | 1992-03-27 | 配糖体ポリマー及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0649227A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001329070A (ja) * | 2000-05-24 | 2001-11-27 | Japan Atom Energy Res Inst | デンプン誘導体の橋かけ及びそれらの製造方法 |
-
1992
- 1992-03-27 JP JP10216892A patent/JPH0649227A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001329070A (ja) * | 2000-05-24 | 2001-11-27 | Japan Atom Energy Res Inst | デンプン誘導体の橋かけ及びそれらの製造方法 |
| JP4674357B2 (ja) * | 2000-05-24 | 2011-04-20 | 独立行政法人 日本原子力研究開発機構 | デンプン誘導体の橋かけ及びそれらの製造方法 |
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