JPH0643537B2 - 熱可塑性成形材料 - Google Patents
熱可塑性成形材料Info
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- JPH0643537B2 JPH0643537B2 JP60255202A JP25520285A JPH0643537B2 JP H0643537 B2 JPH0643537 B2 JP H0643537B2 JP 60255202 A JP60255202 A JP 60255202A JP 25520285 A JP25520285 A JP 25520285A JP H0643537 B2 JPH0643537 B2 JP H0643537B2
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- Japan
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- phosphite
- acid
- molding material
- mol
- copolymer
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/32—Phosphorus-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、アルケニル芳香族モノマーと不飽和無ジカル
ボン酸無水物とのコポリマーを基剤とする熱可塑性成形
材料に関する。
ボン酸無水物とのコポリマーを基剤とする熱可塑性成形
材料に関する。
従来の技術 アルケニル芳香族モノマー及び不飽和無水ジカルボン酸
無水物から得られるコポリマーは当業界で公知である。
このようなコポリマーの例はスチレンと無水マレイン酸
とからのコポリマーである（SMA）。これらのコポリマ
ーの製造は回分法及び連続法により行うことができる。
初期の若干の商業的SMAコポリマーは、５０００未満の
分子量を有する低分子生成物であつた。これらの銘柄は
例えばフロアシヤンプー、フロアワツクス、エマルジヨ
ンペイント及び分散剤で使用された。
無水物から得られるコポリマーは当業界で公知である。
このようなコポリマーの例はスチレンと無水マレイン酸
とからのコポリマーである（SMA）。これらのコポリマ
ーの製造は回分法及び連続法により行うことができる。
初期の若干の商業的SMAコポリマーは、５０００未満の
分子量を有する低分子生成物であつた。これらの銘柄は
例えばフロアシヤンプー、フロアワツクス、エマルジヨ
ンペイント及び分散剤で使用された。
このような低分子生成物の他にまた、高分子SMAコポリ
マーも存在する。これらは例えば自動車工業及び家庭用
品において重要である。
マーも存在する。これらは例えば自動車工業及び家庭用
品において重要である。
スチレン及び／又はα−メチルスチレン及び無水マレイ
ン酸のコポリマーは、普通、例えば塊状重合又は溶液重
合にとつて慣用の方法により製造される。すなわち例え
ば米国特許第２，９７１，９３９号により、２つのモノ
マー、つまりスチレン及び無水マレイン酸を、過酸化物
の存在で相互に反応させることによつて得ることができ
る。重合は、溶剤、例えばメチルエチルケトン、アセト
ン、キシレン、ジオキサン、エチルベンゼン、ジメチル
ホルムアミド又はトリエンを使用しながら良好に調節す
ることができる。
ン酸のコポリマーは、普通、例えば塊状重合又は溶液重
合にとつて慣用の方法により製造される。すなわち例え
ば米国特許第２，９７１，９３９号により、２つのモノ
マー、つまりスチレン及び無水マレイン酸を、過酸化物
の存在で相互に反応させることによつて得ることができ
る。重合は、溶剤、例えばメチルエチルケトン、アセト
ン、キシレン、ジオキサン、エチルベンゼン、ジメチル
ホルムアミド又はトリエンを使用しながら良好に調節す
ることができる。
５０：５０（モル）のコポリマーは、スチレン及び無水
マレイン酸の回分的共重合、例えば芳香族溶剤中でのス
チレン及び無水マレイン酸の沈澱重合によつて製造する
ことができる。より少量の無水マレイン酸を含有するコ
ポリマーは、連続的重合法で、多量のスチレンと少量の
無水マレイン酸との混合物を、十分に撹拌しながら高温
で重合溶液中に導入し、同時に同量の重合混合物を容器
から取出す場合に得られる〔A.W.ハンソン（Hanson）及
びR.H.ツインマーマン（Zimmerman）、インダストリア
ル・エンジニアリング・ケミストリー（Industial Engi
neering Chemistry）４９，１８０３頁、１９５７
年〕。
マレイン酸の回分的共重合、例えば芳香族溶剤中でのス
チレン及び無水マレイン酸の沈澱重合によつて製造する
ことができる。より少量の無水マレイン酸を含有するコ
ポリマーは、連続的重合法で、多量のスチレンと少量の
無水マレイン酸との混合物を、十分に撹拌しながら高温
で重合溶液中に導入し、同時に同量の重合混合物を容器
から取出す場合に得られる〔A.W.ハンソン（Hanson）及
びR.H.ツインマーマン（Zimmerman）、インダストリア
ル・エンジニアリング・ケミストリー（Industial Engi
neering Chemistry）４９，１８０３頁、１９５７
年〕。
高分子SMAコポリマーは、押出成形及び射出成形によつ
て加工することができる。ＭＡ量の理論的上限は５０mo
l％（交互重合体）である。しかしこれらの生成物の加
工性は、高い軟化点（２２０℃）のために、貧弱であ
る。
て加工することができる。ＭＡ量の理論的上限は５０mo
l％（交互重合体）である。しかしこれらの生成物の加
工性は、高い軟化点（２２０℃）のために、貧弱であ
る。
さらに高い加工温度では該コポリマーの熱分解も起こ
る。同時に二酸化炭素の不所望の分離も起こる。この理
由により、５０mol％未満の無水マレイン酸を含有するS
MAコポリマーは加工困難である。この脱カルボキシル化
は、ＭＡ量が減少するにつれて減少し、１８mol％未満
の無水マレイン酸を含有するコポリマーに関しては妨害
現象ではない。
る。同時に二酸化炭素の不所望の分離も起こる。この理
由により、５０mol％未満の無水マレイン酸を含有するS
MAコポリマーは加工困難である。この脱カルボキシル化
は、ＭＡ量が減少するにつれて減少し、１８mol％未満
の無水マレイン酸を含有するコポリマーに関しては妨害
現象ではない。
前記熱分解からSMAコポリマーを保護する方法自体は公
知である。
知である。
米国特許第３，７９４，６１６号明細書には、SMAに加
えるとこのもの熱分解から保護する燐、硫黄、硼素及び
珪素の有機及び無機酸が記載されている。記載されてい
る無機酸は硫酸、燐酸、ピロ燐酸、硼酸、メタ硼酸及び
珪酸である。記載されている有機酸は、スルホン酸、例
えばｐ−トルエンスホン酸、ナフタレンスルホン酸、メ
タスホン酸、ピリジンスルホン酸及びスルフアニル酸で
ある。これらの酸から誘導された他の有用な基は、硫
酸、燐酸、硼酸、び珪酸のエステル、例えばジ（２−メ
チルヘキシル）燐酸、フエニル硼酸及びジフエニル珪酸
である。
えるとこのもの熱分解から保護する燐、硫黄、硼素及び
珪素の有機及び無機酸が記載されている。記載されてい
る無機酸は硫酸、燐酸、ピロ燐酸、硼酸、メタ硼酸及び
珪酸である。記載されている有機酸は、スルホン酸、例
えばｐ−トルエンスホン酸、ナフタレンスルホン酸、メ
タスホン酸、ピリジンスルホン酸及びスルフアニル酸で
ある。これらの酸から誘導された他の有用な基は、硫
酸、燐酸、硼酸、び珪酸のエステル、例えばジ（２−メ
チルヘキシル）燐酸、フエニル硼酸及びジフエニル珪酸
である。
これらすべての化合物の欠点は、このように分解から保
護されたSMAが、加工装置例えば押出機、射出成形機及
びロールに粘着して、SMAを含有する成形材料の加工が
著しく妨害されることである。さらにこの結果として、
SMAがその中で加工される加工装置で腐食が起こる。こ
れらの現象は、潤滑剤を加えることによつて回避するこ
とはできないことが判明した。
護されたSMAが、加工装置例えば押出機、射出成形機及
びロールに粘着して、SMAを含有する成形材料の加工が
著しく妨害されることである。さらにこの結果として、
SMAがその中で加工される加工装置で腐食が起こる。こ
れらの現象は、潤滑剤を加えることによつて回避するこ
とはできないことが判明した。
発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は、アルケニル芳香族モノマーと不飽和ジ
カルボン酸無水物とのコポリマーを基剤とし、前記欠点
を示さない熱可塑性成形材料を得ることである。
カルボン酸無水物とのコポリマーを基剤とし、前記欠点
を示さない熱可塑性成形材料を得ることである。
問題点を解決するための手段 この目的は、該成形材料が Ａ．1)スチレン及び／又はα−メチルスチレン５０〜９
５mol％ 2)不飽和ジカルボン酸無水物５０〜５mol％から成るコ
ポリマー少なくとも９５重量％と、 Ｂ．一般式： 〔式中Ｒは水素又はアルキル基、シクロアルキル基、ア
リール基、アルキルアリール基又はアリールアルキル基
を表わし、この際置換基Ｒは同じでなくてもよくかつ異
種原子を有することもできる〕で示される亜燐酸又は亜
燐酸エステル高々５重量％ との混合物から成ることによつて達成される。
５mol％ 2)不飽和ジカルボン酸無水物５０〜５mol％から成るコ
ポリマー少なくとも９５重量％と、 Ｂ．一般式： 〔式中Ｒは水素又はアルキル基、シクロアルキル基、ア
リール基、アルキルアリール基又はアリールアルキル基
を表わし、この際置換基Ｒは同じでなくてもよくかつ異
種原子を有することもできる〕で示される亜燐酸又は亜
燐酸エステル高々５重量％ との混合物から成ることによつて達成される。
前記亜燐酸又は亜燐酸エステルは高々５重量％の有効量
で使用され、好ましくは０．１〜２．０重量％の範囲の
量が使用される。
で使用され、好ましくは０．１〜２．０重量％の範囲の
量が使用される。
意外にも、SMAを含有する成形材料に前記亜燐酸又は亜
燐酸エステルを加えることによつて、SMAの分解が阻止
されるばかりではなく、成形材料の加工装置への粘着も
防止され、従つて腐食が著しく減少されることが判明し
たのである。
燐酸エステルを加えることによつて、SMAの分解が阻止
されるばかりではなく、成形材料の加工装置への粘着も
防止され、従つて腐食が著しく減少されることが判明し
たのである。
亜燐酸エステルの例は、イソオクチルジフェニル亜燐酸
エステル、トリノニルフェニル亜燐酸エステル、ジフェ
ニルデシル亜燐酸エステル、トリフェニル亜燐酸エステ
ル、フェニルジデシル亜燐酸エステル、トリドデシル亜
燐酸エステル、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチル）ペンタ
エリトリトールジ亜燐酸エステル、トリス−（２，４−
ジ−ｔ−ブチルフェニル）亜燐酸エステル、ジステアリ
ル−ペンタエリトリトール−ジ−亜燐酸エステル、テト
ラトリデシル−［１，１−ビス−（５−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタン］−ジ−
亜燐酸エステル、ジ−ステアリル−モノ（２−ヒドロキ
シトリアコンタノール）−ソルビトール−トリス−亜燐
酸エステル、トリス−［２−ｔ−ブチル−４−チオ−
（２′−メチル−４′−ヒドロキシ−５′−ｔ−ブチ
ル）−フェニル−５−メチル］−フェニル亜燐酸エステ
ル及びジ−（２，４−ジ−ノニルフェニル）−亜燐酸エ
ステル又はそれらの混合物のような化合物である。有利
には、イソオクチルジフェニル亜燐酸エステル、トリノ
ニルフェニル−亜燐酸エステル及びジ−（２，４−ジノ
ニルフェニル）−ノニルフェニル亜燐酸エステルが使用
される。
エステル、トリノニルフェニル亜燐酸エステル、ジフェ
ニルデシル亜燐酸エステル、トリフェニル亜燐酸エステ
ル、フェニルジデシル亜燐酸エステル、トリドデシル亜
燐酸エステル、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチル）ペンタ
エリトリトールジ亜燐酸エステル、トリス−（２，４−
ジ−ｔ−ブチルフェニル）亜燐酸エステル、ジステアリ
ル−ペンタエリトリトール−ジ−亜燐酸エステル、テト
ラトリデシル−［１，１−ビス−（５−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタン］−ジ−
亜燐酸エステル、ジ−ステアリル−モノ（２−ヒドロキ
シトリアコンタノール）−ソルビトール−トリス−亜燐
酸エステル、トリス−［２−ｔ−ブチル−４−チオ−
（２′−メチル−４′−ヒドロキシ−５′−ｔ−ブチ
ル）−フェニル−５−メチル］−フェニル亜燐酸エステ
ル及びジ−（２，４−ジ−ノニルフェニル）−亜燐酸エ
ステル又はそれらの混合物のような化合物である。有利
には、イソオクチルジフェニル亜燐酸エステル、トリノ
ニルフェニル−亜燐酸エステル及びジ−（２，４−ジノ
ニルフェニル）−ノニルフェニル亜燐酸エステルが使用
される。
本発明による方法で使用することのできるアルケニル芳
香族モノマーはスチレン又はα−メチルスチレンであ
る。
香族モノマーはスチレン又はα−メチルスチレンであ
る。
本発明による方法で使用することのできる不飽和ジカル
ボン酸無水物は、無水マレイン酸の他に、クロロマレイ
ン酸無水物、ジクロロマレイン酸無水物、シトラコン酸
無水物、イタコン酸無水物、フエニルマレイン酸無水
物、アコニツト酸無水物及びそれらの混合物である。有
利には無水マレイン酸が使用される。
ボン酸無水物は、無水マレイン酸の他に、クロロマレイ
ン酸無水物、ジクロロマレイン酸無水物、シトラコン酸
無水物、イタコン酸無水物、フエニルマレイン酸無水
物、アコニツト酸無水物及びそれらの混合物である。有
利には無水マレイン酸が使用される。
本発明により製造された成形材料は多くの用途に適す
る。すなわちこれらの成形材料から多数の物品、例えば
自動車用ダツシユボード及び電子装置及び家庭用装置の
ボツクス及びケーシングを製造することができる。
る。すなわちこれらの成形材料から多数の物品、例えば
自動車用ダツシユボード及び電子装置及び家庭用装置の
ボツクス及びケーシングを製造することができる。
次に本発明を実施例及び比較実験により説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
発明はこれらに限定されるものではない。
実施例 例Ｉ〜IV及び比較実験ａ〜ｄ： 直径８０mm及び幅２００mmを有する２本のロールから成
り、フリクシヨン比１：１．２を有するミクシングロー
ルに、 −SMA（ＭＡ分１８〜３３％）１００ｇ、 −ポリエチレンワツクス（Allied Chem.,Grad A C３１
６）１ｇ を加えた これらに若干量の種々の亜燐酸エステルを加えた。
り、フリクシヨン比１：１．２を有するミクシングロー
ルに、 −SMA（ＭＡ分１８〜３３％）１００ｇ、 −ポリエチレンワツクス（Allied Chem.,Grad A C３１
６）１ｇ を加えた これらに若干量の種々の亜燐酸エステルを加えた。
次に成分をミクシングロールで、温度２００℃及び速度
３５r.p.mで１０分間混合した。
３５r.p.mで１０分間混合した。
実験では、放出されたCO2の量に対する種々の亜燐酸エ
ステルの効果及びロールへの付着を検べた。
ステルの効果及びロールへの付着を検べた。
使用した亜燐酸エステル及び対照物質は次の通りであつ
た： Ref.１：燐酸（H3PO4） Ref.２：パラトルエンスルホン酸 成分Ａ：イソオクチルジフエニル亜燐酸エステル 成分Ｂ：トリノニルフエニル亜燐酸エステル 成分Ｃ：ジ−（２，４−ジノニルフエニル）−ノニルフ
エニル亜燐酸エステル 成分Ｄ：亜燐酸（H3PO3） 実験結果を次表に示す。
た： Ref.１：燐酸（H3PO4） Ref.２：パラトルエンスルホン酸 成分Ａ：イソオクチルジフエニル亜燐酸エステル 成分Ｂ：トリノニルフエニル亜燐酸エステル 成分Ｃ：ジ−（２，４−ジノニルフエニル）−ノニルフ
エニル亜燐酸エステル 成分Ｄ：亜燐酸（H3PO3） 実験結果を次表に示す。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭60−120735（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−173144（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−100354（ＪＰ，Ａ)
Claims (5)
- 【請求項１】アルケニル芳香族モノマーと不飽和ジカル
ボン酸無水物とのコポリマーを基剤とする熱可塑性成形
材料において、該成形材料が、 Ａ．(1) スチレン及び／又はα−メチルスチレン５０〜
９５ｍｏｌ％ (2) 不飽和ジカルボン酸無水物５０〜５ｍｏｌ％ から成るコポリマー少なくとも９５重量％と、 Ｂ．一般式： ［式中Ｒは水素又はアルキル基、シクロアルキル基、ア
リール基、アルキルアリール基又はアリールアルキル基
を表わし、この際置換基Ｒは同じでなくてもよく、異種
原子を有していてもよい］で示される亜燐酸又は亜燐酸
エステル高高５重量％ との混合物から成ることを特徴とする前記熱可塑性成形
材料。 - 【請求項２】不飽和ジカルボン酸無水物が無水マレイン
酸である特許請求の範囲第１項記載の材料。 - 【請求項３】コポリマーＡがスチレン５０〜８２ｍｏｌ
％及び無水マレイン酸１８〜５０ｍｏｌ％を含有する特
許請求の範囲第１項記載の材料。 - 【請求項４】使用される亜燐酸エステルがイソオクチル
ジフェニル亜燐酸エステル、トリノニルフェニル亜燐酸
エステル、及び／又はジ−（２，４−ジノニルフェニ
ル）−ノニルフェニル亜燐酸エステルである特許請求の
範囲第１項記載の材料。 - 【請求項５】成形材料が亜燐酸又は亜燐酸エステル０．
１〜２．０重量％を含有する特許請求の範囲第１項記載
の材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8403489 | 1984-11-15 | ||
| NL8403489A NL8403489A (nl) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | Thermoplastische vormmassa. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61123643A JPS61123643A (ja) | 1986-06-11 |
| JPH0643537B2 true JPH0643537B2 (ja) | 1994-06-08 |
Family
ID=19844772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60255202A Expired - Lifetime JPH0643537B2 (ja) | 1984-11-15 | 1985-11-15 | 熱可塑性成形材料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4661545A (ja) |
| EP (1) | EP0183313B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0643537B2 (ja) |
| DE (1) | DE3569554D1 (ja) |
| NL (1) | NL8403489A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4487982A (en) * | 1983-09-08 | 1984-12-11 | Atlantic Richfield Company | Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers |
| US5132364A (en) * | 1990-04-04 | 1992-07-21 | General Electric Company | Stabilization of polymers containing an unsaturated dicarboxylic acid anhydride as a component |
| US5084499A (en) * | 1990-05-09 | 1992-01-28 | Rhone-Poulenc Inc. | Phosphite as a light stabilizer and functional additive for polyvinyl chloride |
| US5254610A (en) * | 1991-08-02 | 1993-10-19 | Eastman Kodak Company | Polyester/polycarbonate blends containing phosphites |
| US5500468A (en) * | 1993-07-22 | 1996-03-19 | General Electric Company | Process for stabilizing polymeric material |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3402142A (en) * | 1964-07-23 | 1968-09-17 | Monsanto Co | Vinyl aromatic polymers stabilized by phosphorus compounds |
| US3794616A (en) * | 1971-03-29 | 1974-02-26 | Dow Chemical Co | Heat stabilized compositions |
| DE2623985A1 (de) * | 1976-05-28 | 1977-12-08 | Hoechst Ag | Neue organische phosphite und ihre verwendung als stabilisatoren |
| JPS5439455A (en) * | 1977-09-02 | 1979-03-26 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Styrene resin composition |
| GB2012279B (en) * | 1978-01-10 | 1982-08-04 | Ciba Geigy Ag | Phosphite stabiliser |
-
1984
- 1984-11-15 NL NL8403489A patent/NL8403489A/nl not_active Application Discontinuation
-
1985
- 1985-10-31 US US06/793,344 patent/US4661545A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-11-14 EP EP85201874A patent/EP0183313B1/en not_active Expired
- 1985-11-14 DE DE8585201874T patent/DE3569554D1/de not_active Expired
- 1985-11-15 JP JP60255202A patent/JPH0643537B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3569554D1 (en) | 1989-05-24 |
| EP0183313A1 (en) | 1986-06-04 |
| EP0183313B1 (en) | 1989-04-19 |
| NL8403489A (nl) | 1986-06-02 |
| JPS61123643A (ja) | 1986-06-11 |
| US4661545A (en) | 1987-04-28 |
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