JPS61123643A - 熱可塑性成形材料 - Google Patents
熱可塑性成形材料Info
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- JPS61123643A JPS61123643A JP60255202A JP25520285A JPS61123643A JP S61123643 A JPS61123643 A JP S61123643A JP 60255202 A JP60255202 A JP 60255202A JP 25520285 A JP25520285 A JP 25520285A JP S61123643 A JPS61123643 A JP S61123643A
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- JP
- Japan
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- phosphite
- mol
- molding material
- styrene
- anhydride
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/32—Phosphorus-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、アルケニル芳香族モノマーと不飽和環ゾカル
ボン酸燕水物とのコ、〆リマーを基剤とする熱ｏＪ ｇ
ｉ性底成形材料関する。
ボン酸燕水物とのコ、〆リマーを基剤とする熱ｏＪ ｇ
ｉ性底成形材料関する。
従来の技術
アルケニルｆ査族モノマー及び不飽和無水ゾカルポンー
無水物から得られるコポリマーは当束界で公知である。
無水物から得られるコポリマーは当束界で公知である。
このようなコポリマーの例はスチレンと無水マレイン酸
とからのコポリマーでおる（Ｅ３ＭＡ）。これらのコポ
リマーの製造は回分法及び連続法にエリ行うことができ
る。初期の若干の商業的ＳＭＡコポリマーは、５０００
未満の分子瀘を有する低分子生成物であった。
とからのコポリマーでおる（Ｅ３ＭＡ）。これらのコポ
リマーの製造は回分法及び連続法にエリ行うことができ
る。初期の若干の商業的ＳＭＡコポリマーは、５０００
未満の分子瀘を有する低分子生成物であった。
これらの銘柄は例えばフロアシャンプー、フロアワック
ス、エマルションペイント及び分散剤で使用纒ルだ。
ス、エマルションペイント及び分散剤で使用纒ルだ。
この工つな低分子生成物の他にまた、高分子ＳＭＡコポ
リマーも存在する。これらは例えば自動車工業及び水弁
用品において重要である。
リマーも存在する。これらは例えば自動車工業及び水弁
用品において重要である。
スチレン及び／又はα−メナルスチレン及び無水マレイ
ン酸のコポリマーは、普通、例えば塊状重合又は溶ｔＬ
重合にとって慣用の方法に工り製造される。すなわち例
えば米国特許第２，９７１．９５９号により、２つのモ
ノマー、つまりスチレン及び無水マレイン酸を、過酸化
物の存在で相互に反応させることによって得ることがで
きる。重合は、溶剤、例えばメチルエチルケトン、アセ
トン、キシレン、ジオキサン、エチルベンゼン、ジメ千
ルホルムアミド又を１トルエンを使用しながら良好に調
節することができる。
ン酸のコポリマーは、普通、例えば塊状重合又は溶ｔＬ
重合にとって慣用の方法に工り製造される。すなわち例
えば米国特許第２，９７１．９５９号により、２つのモ
ノマー、つまりスチレン及び無水マレイン酸を、過酸化
物の存在で相互に反応させることによって得ることがで
きる。重合は、溶剤、例えばメチルエチルケトン、アセ
トン、キシレン、ジオキサン、エチルベンゼン、ジメ千
ルホルムアミド又を１トルエンを使用しながら良好に調
節することができる。
５０：５０（モル）のコポリマーは、スチレン及び無水
マレイン酸の回分的共重合、例えば芳香族溶剤中でのス
チレン及び無水マレイン酸の沈殿實合によって製造する
ことができる。より少量の無水マレイン酸を含有するコ
ポリマーは、連続的菫合法で、多量のスチレンと少量の
無水マレイン酸との混合物を、十分に攪拌しながら高温
で重合容器中に導入し、同時に同量の重合混合物を容器
から或出す場合に得られる〔Ａ、Ｗ、ハンソン（ａａｎ
ｓｏｎ）及びＲ，Ｈ，ツインマーマン（Ｚｉｍｍｅｒｍ
ａｎ）、インダストリ７ ル＊ エンニアニアリング争
ケミストリー（工ｎｃＬｕａｔｒｉａ１Ｅｎｇｉｎｅｅ
ｒｉｎｇ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ’） ４９ ＊ １８０
３頁、１９５７年〕。
マレイン酸の回分的共重合、例えば芳香族溶剤中でのス
チレン及び無水マレイン酸の沈殿實合によって製造する
ことができる。より少量の無水マレイン酸を含有するコ
ポリマーは、連続的菫合法で、多量のスチレンと少量の
無水マレイン酸との混合物を、十分に攪拌しながら高温
で重合容器中に導入し、同時に同量の重合混合物を容器
から或出す場合に得られる〔Ａ、Ｗ、ハンソン（ａａｎ
ｓｏｎ）及びＲ，Ｈ，ツインマーマン（Ｚｉｍｍｅｒｍ
ａｎ）、インダストリ７ ル＊ エンニアニアリング争
ケミストリー（工ｎｃＬｕａｔｒｉａ１Ｅｎｇｉｎｅｅ
ｒｉｎｇ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ’） ４９ ＊ １８０
３頁、１９５７年〕。
高分子８Ｍムコ−ｆｆ Ｉｊママ−、押出成形及び射出
成形によって加工することができる。ＭＡ量の埋嗣的上
限は５０ ｍｏｌ％（交互蔦合体）である。
成形によって加工することができる。ＭＡ量の埋嗣的上
限は５０ ｍｏｌ％（交互蔦合体）である。
しかしこれらの生成物の加工性は、高い軟化点（２２０
−０）のために、貧弱である。
−０）のために、貧弱である。
べらに高い加工は反では該コポリマーの熱分解も起こる
。同時に二酸化炭素の不所望の分離も起こる。この理由
により、５０ｍｏｌ％未満の無水マレイン酸を官有する
ＳＭＡコポリマーは加工困難である。この脱カルボキシ
ル化は、ＭＡ拒が減少するにつＧて減少し、１８ｍ０１
ｃｓ未満の無水マノイン岐を官有するコ、ポリマーに関
して・ｌま妨告睨鷹ではない。
。同時に二酸化炭素の不所望の分離も起こる。この理由
により、５０ｍｏｌ％未満の無水マレイン酸を官有する
ＳＭＡコポリマーは加工困難である。この脱カルボキシ
ル化は、ＭＡ拒が減少するにつＧて減少し、１８ｍ０１
ｃｓ未満の無水マノイン岐を官有するコ、ポリマーに関
して・ｌま妨告睨鷹ではない。
前記熱分解からＳＭＡコポリマーを保護する方法目体は
公知である。
公知である。
米国特許第３，７９４．６１６号明細書には、ＳＭＡに
加えるとこのものを熱分解から保護する燐、硫黄、硼素
及び珪素の有機及び無機酸が紀載嘔れている。記載され
ている無機酸は硫酸、燐酸、ピロ燐酸、硼酸、メタ硼酸
及び珪酸である。記載されている有機酸は、スルホン酸
、例、ｔばｐ−トルエンスルホン酸、ナフタレンスルホ
ン酸、メタスルホン酸、ピリシンスルホン酸及びスルフ
ァニル酸である。これらの酸から誘導ちれた他の有用な
基は、硫酸、ｆ＃蛾、愉醒、び珪酸のエステル、例えば
ジ（２−メチルヘキシル）燐酸、フェニル硼酸及びジフ
ェニル珪ばである。
加えるとこのものを熱分解から保護する燐、硫黄、硼素
及び珪素の有機及び無機酸が紀載嘔れている。記載され
ている無機酸は硫酸、燐酸、ピロ燐酸、硼酸、メタ硼酸
及び珪酸である。記載されている有機酸は、スルホン酸
、例、ｔばｐ−トルエンスルホン酸、ナフタレンスルホ
ン酸、メタスルホン酸、ピリシンスルホン酸及びスルフ
ァニル酸である。これらの酸から誘導ちれた他の有用な
基は、硫酸、ｆ＃蛾、愉醒、び珪酸のエステル、例えば
ジ（２−メチルヘキシル）燐酸、フェニル硼酸及びジフ
ェニル珪ばである。
これらすべての化合物の欠点は、このように分解から保
護されたＳＭＡが、加工装置例えば押出機、射出成形機
及びロールに粘着して、ＢＭｋを言有する成形材料の加
工が著しく妨害されることである。さらにこの結果とし
て、ＢＭｋがその中で加工される加工装置でｎ４食が起
こる。これらの現象は、＠滑剤を加えることに二って回
１ｌＩｔすることはでさないことが判明した。
護されたＳＭＡが、加工装置例えば押出機、射出成形機
及びロールに粘着して、ＢＭｋを言有する成形材料の加
工が著しく妨害されることである。さらにこの結果とし
て、ＢＭｋがその中で加工される加工装置でｎ４食が起
こる。これらの現象は、＠滑剤を加えることに二って回
１ｌＩｔすることはでさないことが判明した。
本発明の目的−家、アルケニル芳香族モノマーと不飽＃
ゾカルボンは無水物とのコポリマーを基剤とし、前記欠
点を示さない熱可塑性成形材４−＋を得ることである。
ゾカルボンは無水物とのコポリマーを基剤とし、前記欠
点を示さない熱可塑性成形材４−＋を得ることである。
この目的は、該成形材料が
Ａ、 １）スチレン及び／又はα−メチルスチレン５０
〜９５ ｍｏｂチ ２）不摩和ジカルゴン嬢無水物５０〜５ ｍｏｌ’％か
ら成るコポリマー少なくとも９５５皇量嘱、Ｂ、一般式
： 〔式中Ｒは水素又はアルキル基、シクロアルキル基、ア
リール基、アルカリル基又はアラ゛ ルキル基を懺わ
し、この際置換基Ｒは同じでなくてもよくかつＪＡ種原
子を有することもできる〕で示でれる有機ホスフィツト
高々５事量チ との混合物から成ることによって達成ちれる。
〜９５ ｍｏｂチ ２）不摩和ジカルゴン嬢無水物５０〜５ ｍｏｌ’％か
ら成るコポリマー少なくとも９５５皇量嘱、Ｂ、一般式
： 〔式中Ｒは水素又はアルキル基、シクロアルキル基、ア
リール基、アルカリル基又はアラ゛ ルキル基を懺わ
し、この際置換基Ｒは同じでなくてもよくかつＪＡ種原
子を有することもできる〕で示でれる有機ホスフィツト
高々５事量チ との混合物から成ることによって達成ちれる。
前記有機ホスフィツトは高々５掬景チの有効量で使用さ
れ、好ましくは０．１〜２．０皇量嘱の範囲の量が使用
される。
れ、好ましくは０．１〜２．０皇量嘱の範囲の量が使用
される。
意外にも、ＳＭＡを含有する成形材料に前記ホスフィツ
トを加えることによって、ＳＭＡの分解が阻止されるば
かりではなく、成形材料の加工装置への粘着も防止され
、従って腐食が著しく減少されることが判明したのであ
る。
トを加えることによって、ＳＭＡの分解が阻止されるば
かりではなく、成形材料の加工装置への粘着も防止され
、従って腐食が著しく減少されることが判明したのであ
る。
有機ホスフィツトの例は、イソオクチルジフェニルホス
フィツト、トリノニルフェニルホスフィツト、ジフェニ
ルデシルホスフィツト、トリフェニルホスフィツト、フ
ェニルジデシルホスフィツト、トリドデシルホスフィツ
ト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチル）ペンタエリトリト
ールジホスフィット、トリス−（２，４−シーｔ−ブチ
ルフェニル）ホスフィツト、ジステアリル−ペンタエリ
トリトール−ジ−ホスフィツト、テトラトリデシル−〔
１，１−ビス−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフエ二ル）−デタン〕−ゾーポ・スフイツト、
亜燐酸、ソーステアリル−モノ（２−ヒドロキシトリア
コンタノール）−ンルビトールートリスーホスフィット
、トリス−（２−ｔ−ブチル−４−チオ−（２−メチル
−４′−ヒドロキシ−５′−ｔ−ｒチルンーフェニル−
５−メチル〕−７エニルホスフイツト及びジー（２，４
−ジ−ノニルフェニル）−ホスフィツト又はそれらの混
合物のような化合物である。有利には、インオクチルジ
フェニルホスフィツト、亜燐！、）リノニルフェニルー
ホスフィット及びシー（２，４−ジノニルフェニル）−
ノニルフェニルホスフィツトが使用される。
フィツト、トリノニルフェニルホスフィツト、ジフェニ
ルデシルホスフィツト、トリフェニルホスフィツト、フ
ェニルジデシルホスフィツト、トリドデシルホスフィツ
ト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチル）ペンタエリトリト
ールジホスフィット、トリス−（２，４−シーｔ−ブチ
ルフェニル）ホスフィツト、ジステアリル−ペンタエリ
トリトール−ジ−ホスフィツト、テトラトリデシル−〔
１，１−ビス−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフエ二ル）−デタン〕−ゾーポ・スフイツト、
亜燐酸、ソーステアリル−モノ（２−ヒドロキシトリア
コンタノール）−ンルビトールートリスーホスフィット
、トリス−（２−ｔ−ブチル−４−チオ−（２−メチル
−４′−ヒドロキシ−５′−ｔ−ｒチルンーフェニル−
５−メチル〕−７エニルホスフイツト及びジー（２，４
−ジ−ノニルフェニル）−ホスフィツト又はそれらの混
合物のような化合物である。有利には、インオクチルジ
フェニルホスフィツト、亜燐！、）リノニルフェニルー
ホスフィット及びシー（２，４−ジノニルフェニル）−
ノニルフェニルホスフィツトが使用される。
本発明による方法で使用することのできるアルケニル芳
香族モノマーはスチレン又はα−メチルスチレンである
。
香族モノマーはスチレン又はα−メチルスチレンである
。
本発明による方法で使用することのできる不記和ゾカル
ボン改無水物は、規：水マンイン酸の他に、クロロマレ
インｍｓ水物、ジクロロマレイン酸無水物、シトラコン
鐵無水物、イタコン酸無水物、フェニルマレイン（Ｉｔ
７Ｍ水物、アコニット戚無水物及びそれらの混合物で
ある。有利には無水マンイン酸が使用ぜれる。
ボン改無水物は、規：水マンイン酸の他に、クロロマレ
インｍｓ水物、ジクロロマレイン酸無水物、シトラコン
鐵無水物、イタコン酸無水物、フェニルマレイン（Ｉｔ
７Ｍ水物、アコニット戚無水物及びそれらの混合物で
ある。有利には無水マンイン酸が使用ぜれる。
本発明により製造された成形材料は多くの用途に適する
。すなわちと几らの成形材料から多数の物品、例えば自
動車用ダッシュｙ４−ｔＦ及び翫子装置及び家庭用装置
の、ドックス及びケーシングを製造することができる。
。すなわちと几らの成形材料から多数の物品、例えば自
動車用ダッシュｙ４−ｔＦ及び翫子装置及び家庭用装置
の、ドックス及びケーシングを製造することができる。
次に本発明を実施例及び比較実験により説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
発明はこれらに限定されるものではない。
実施例
例Ｉ〜■及び比較実験ａ−ｄ：
直径８０朋及び幅２００信を有する２本のロールから成
り、ツリクション比１：１．２を有するミクシングロー
ルに、 一’ ＳＭＡ （Ｍ Ａ分１８〜６６慢）１０［）ｇ、
−ポリエチレンワックス（Ａｌｌｉｅｄ Ｃｈｓｍ、
。
り、ツリクション比１：１．２を有するミクシングロー
ルに、 一’ ＳＭＡ （Ｍ Ａ分１８〜６６慢）１０［）ｇ、
−ポリエチレンワックス（Ａｌｌｉｅｄ Ｃｈｓｍ、
。
Ｇｒａｄ Ａ ｃ ５ １ ６ ） １ ９？澗え
罠 こｊしらに看干斌の４ｉ々のホスフィツトを加えた。
罠 こｊしらに看干斌の４ｉ々のホスフィツトを加えた。
次ｉｃ ｊｙ）ｃ分をミゾジンゲロールで、減反２００
℃及びτｇ直３５ ｒ、ｐｏｍで１０分間混合した。
℃及びτｇ直３５ ｒ、ｐｏｍで１０分間混合した。
実験で４、寂出湯れたＣｏｇの世に対する種々のホスフ
ィツトの効果及びロールへの付着を検ぺた。
ィツトの効果及びロールへの付着を検ぺた。
使用したホスフィツト及び対照物質は次の通りでちった
： Ｌ（ｏｒ、 ｉ ： ＝４ｔＲ（Ｈ３ＰＣｋ ）１（ｅ
ｆ、 ２ ”パラトルエンスルホン酸成分ム：イノオク
チルジ２エニルホスフィット成分 Ｂニトリノニルフェ
ニルホスフィツト成分 Ｃ：ジー（２，４−ジノニルフ
ェニル）−ノニ／Ｌ／クエニルホスフィット 成分Ｄ：亜燐酸（Ｈ，ＰＯ３） 実駄請呆χ次表に示す。
： Ｌ（ｏｒ、 ｉ ： ＝４ｔＲ（Ｈ３ＰＣｋ ）１（ｅ
ｆ、 ２ ”パラトルエンスルホン酸成分ム：イノオク
チルジ２エニルホスフィット成分 Ｂニトリノニルフェ
ニルホスフィツト成分 Ｃ：ジー（２，４−ジノニルフ
ェニル）−ノニ／Ｌ／クエニルホスフィット 成分Ｄ：亜燐酸（Ｈ，ＰＯ３） 実駄請呆χ次表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、アルケニル芳香族モノマーと不飽和ジカルボン酸無
水物とのコポリマーを基剤とする熱可塑性成形材料にお
いて、該成形材料が、 Ａ、（１）スチレン及び／又はα−メチルスチレン５０
〜９５ｍｏｌ％ （２）不飽和ジカルボン酸無水物５０〜５ ｍｏｌ％ から成るコポリマー少なくとも９５重量％ と、 Ｂ、一般式：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒは水素又はアルキル基、シクロア ルキル基、アリール基、アルカリル基又は アラルキル基を表わし、この際置換基Ｒは 同じでなくてもよく、異種原子を有してい てもよい〕で示される有機ホスフィット高 高５重量％ との混合物から成ることを特徴とする前記熱可塑性成形
材料。 ２、不飽和ジカルボン酸無水物が無水マレイン酸である
特許請求の範囲第１項記載の材料。 ３、コポリマーＡがスチレン５０〜８２ｍｏｌ％及び無
水マレイン酸１８〜５０ｍｏｌを含有する特許請求の範
囲第１項記載の材料。 ４、使用される有機ホスフィットがイソオクチルジフェ
ニルホスフィット、トリノニルフェニルホスフィット、
亜燐酸及び／又はジ− （２，４−ジノニルフェニル）−ノニルフェニルホスフ
ィットである特許請求の範囲第１項記載の材料。 ５、成形材料が有機ホスフィット０．１〜２．０重量％
を含有する特許請求の範囲第１項記載の材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8403489 | 1984-11-15 | ||
| NL8403489A NL8403489A (nl) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | Thermoplastische vormmassa. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61123643A true JPS61123643A (ja) | 1986-06-11 |
| JPH0643537B2 JPH0643537B2 (ja) | 1994-06-08 |
Family
ID=19844772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60255202A Expired - Lifetime JPH0643537B2 (ja) | 1984-11-15 | 1985-11-15 | 熱可塑性成形材料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4661545A (ja) |
| EP (1) | EP0183313B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0643537B2 (ja) |
| DE (1) | DE3569554D1 (ja) |
| NL (1) | NL8403489A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4487982A (en) * | 1983-09-08 | 1984-12-11 | Atlantic Richfield Company | Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers |
| US5132364A (en) * | 1990-04-04 | 1992-07-21 | General Electric Company | Stabilization of polymers containing an unsaturated dicarboxylic acid anhydride as a component |
| US5084499A (en) * | 1990-05-09 | 1992-01-28 | Rhone-Poulenc Inc. | Phosphite as a light stabilizer and functional additive for polyvinyl chloride |
| US5254610A (en) * | 1991-08-02 | 1993-10-19 | Eastman Kodak Company | Polyester/polycarbonate blends containing phosphites |
| US5500468A (en) * | 1993-07-22 | 1996-03-19 | General Electric Company | Process for stabilizing polymeric material |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3402142A (en) * | 1964-07-23 | 1968-09-17 | Monsanto Co | Vinyl aromatic polymers stabilized by phosphorus compounds |
| US3794616A (en) * | 1971-03-29 | 1974-02-26 | Dow Chemical Co | Heat stabilized compositions |
| DE2623985A1 (de) * | 1976-05-28 | 1977-12-08 | Hoechst Ag | Neue organische phosphite und ihre verwendung als stabilisatoren |
| JPS5439455A (en) * | 1977-09-02 | 1979-03-26 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Styrene resin composition |
| GB2012279B (en) * | 1978-01-10 | 1982-08-04 | Ciba Geigy Ag | Phosphite stabiliser |
-
1984
- 1984-11-15 NL NL8403489A patent/NL8403489A/nl not_active Application Discontinuation
-
1985
- 1985-10-31 US US06/793,344 patent/US4661545A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-11-14 EP EP85201874A patent/EP0183313B1/en not_active Expired
- 1985-11-14 DE DE8585201874T patent/DE3569554D1/de not_active Expired
- 1985-11-15 JP JP60255202A patent/JPH0643537B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3569554D1 (en) | 1989-05-24 |
| EP0183313A1 (en) | 1986-06-04 |
| EP0183313B1 (en) | 1989-04-19 |
| NL8403489A (nl) | 1986-06-02 |
| JPH0643537B2 (ja) | 1994-06-08 |
| US4661545A (en) | 1987-04-28 |
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