JPH0641018A - パーフルオロアルキル置換ヒドロキシフェニルアルカン酸エステル酸化防止剤 - Google Patents
パーフルオロアルキル置換ヒドロキシフェニルアルカン酸エステル酸化防止剤Info
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- JPH0641018A JPH0641018A JP5157889A JP15788993A JPH0641018A JP H0641018 A JPH0641018 A JP H0641018A JP 5157889 A JP5157889 A JP 5157889A JP 15788993 A JP15788993 A JP 15788993A JP H0641018 A JPH0641018 A JP H0641018A
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- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/375—Thiols containing six-membered aromatic rings
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
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Abstract
(57)【要約】
【構成】式Ｉ〜ＩＩＩの化合物、該化合物と有機材料の
組成物。 （Ｒ1 〜Ｒ3 ＝アルキル等、Ａ，Ｅ＝アルキレン等、Ｒ
f ＝パーフルオロアルキル、ｎ＝０，１、Ｘ＝Ｓ等、ｍ
＝１〜３） 【効果】高温で加工される有機材料（ポリプロピレン
等）に高い加工安定性を与え、該材料を熱・酸化崩壊か
ら保護する。
組成物。 （Ｒ1 〜Ｒ3 ＝アルキル等、Ａ，Ｅ＝アルキレン等、Ｒ
f ＝パーフルオロアルキル、ｎ＝０，１、Ｘ＝Ｓ等、ｍ
＝１〜３） 【効果】高温で加工される有機材料（ポリプロピレン
等）に高い加工安定性を与え、該材料を熱・酸化崩壊か
ら保護する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は酸化劣化および熱劣化に
対する有機材料の安定化に有用なパーフルオロアルキル
置換フェノール系酸化防止剤に関連する。より詳しく
は、本発明は、パーフルオロアルキル置換酸化防止剤お
よび厳しい環境に晒されるポリマー物質に優れた酸化防
止作用を付与するための該酸化防止剤の使用方法に関す
る。
対する有機材料の安定化に有用なパーフルオロアルキル
置換フェノール系酸化防止剤に関連する。より詳しく
は、本発明は、パーフルオロアルキル置換酸化防止剤お
よび厳しい環境に晒されるポリマー物質に優れた酸化防
止作用を付与するための該酸化防止剤の使用方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】フルオロケミカル添加剤は、非常に低い
レベルで使用された場合でも、ポリマー／空気界面への
吸着によりポリマーの表面特性を変更する独特の性質を
示す。これは低下した湿潤性および減少した摩擦の測定
により明らかにされている。吸着はポリマー表面の形成
の間にポリマー／空気界面に起こり得る。これはまた、
ある種のフッ素化添加剤分子が固体ポリマー内を十分に
移動可能であって、拡散および選択的吸着により表面に
達し、そして修復するという証拠でもある。従って、そ
れらは自己修復、すなわちポリマー内部からの分子が添
加剤不足表面へ移動し、そして修復するという独特の性
質を有する。フルオロケミカルは揮発性を最低限に抑え
るのに必要な高分子量を維持して、上記の独特な移動特
性を本質的に保持し得る。フルオロケミカル酸化防止剤
に対する本発明はこれまでに記載されていない。フルオ
ロケミカルがコスト高であるために、誘導されたフルオ
ロケミカルの使用レベルは重要な考慮事項である。当該
フッ素化酸化防止剤は標準的な酸化防止剤と組み合わせ
て相乗剤または少量の添加剤として機能するであろうこ
とが予期される。主な用途領域は繊維、フィルム、高密
度ポリエチレンおよび自動車用プラスチックである。高
価でないブチル化ヒドロキシトルエンは多くの低温施用
に対しては十分であるが、ポリマーが高められた温度で
処理および加工される場合に、より変色しにくい性質を
有する非揮発性高分子量添加剤が必要となる。２，４−
ビス（第三ブチル）−６−（ヘプタフルオロプロピル）
フェノールはBull. Chem. Soc. Jpn, 57 (11), 3361 (1
984)で報告されている。該化合物は酸化防止剤として提
示されておらず、そしてともかくこの化合物は高温酸化
防止剤としての施用のためにはあまりにも揮発性が高い
だろう。
レベルで使用された場合でも、ポリマー／空気界面への
吸着によりポリマーの表面特性を変更する独特の性質を
示す。これは低下した湿潤性および減少した摩擦の測定
により明らかにされている。吸着はポリマー表面の形成
の間にポリマー／空気界面に起こり得る。これはまた、
ある種のフッ素化添加剤分子が固体ポリマー内を十分に
移動可能であって、拡散および選択的吸着により表面に
達し、そして修復するという証拠でもある。従って、そ
れらは自己修復、すなわちポリマー内部からの分子が添
加剤不足表面へ移動し、そして修復するという独特の性
質を有する。フルオロケミカルは揮発性を最低限に抑え
るのに必要な高分子量を維持して、上記の独特な移動特
性を本質的に保持し得る。フルオロケミカル酸化防止剤
に対する本発明はこれまでに記載されていない。フルオ
ロケミカルがコスト高であるために、誘導されたフルオ
ロケミカルの使用レベルは重要な考慮事項である。当該
フッ素化酸化防止剤は標準的な酸化防止剤と組み合わせ
て相乗剤または少量の添加剤として機能するであろうこ
とが予期される。主な用途領域は繊維、フィルム、高密
度ポリエチレンおよび自動車用プラスチックである。高
価でないブチル化ヒドロキシトルエンは多くの低温施用
に対しては十分であるが、ポリマーが高められた温度で
処理および加工される場合に、より変色しにくい性質を
有する非揮発性高分子量添加剤が必要となる。２，４−
ビス（第三ブチル）−６−（ヘプタフルオロプロピル）
フェノールはBull. Chem. Soc. Jpn, 57 (11), 3361 (1
984)で報告されている。該化合物は酸化防止剤として提
示されておらず、そしてともかくこの化合物は高温酸化
防止剤としての施用のためにはあまりにも揮発性が高い
だろう。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ヒンダード
ヒドロキシフェニルアルカン酸のパーフルオロアルキル
含有エステル、および該エステル化合物で安定化され
た、通常酸化、熱および光誘導劣化を受けやすい有機材
料の提供を課題とする。
ヒドロキシフェニルアルカン酸のパーフルオロアルキル
含有エステル、および該エステル化合物で安定化され
た、通常酸化、熱および光誘導劣化を受けやすい有機材
料の提供を課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】より具体的に、本発明
は、次式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩ （式中、Ｒ1 およびＲ2 は独立して炭素原子数１ないし
１２のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルにより置換
された前記シクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数
７ないし１５のフェニルアルキル基またはフェニル環上
で炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＯＨ、メトキ
シ基もしくはそれらの混合物により置換された前記フェ
ニル基もしくはフェニルアルキル基を表し、Ｒ3 は水素
原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す
か、またはＲ2 およびＲ3 は一緒になってテトラメチレ
ン基を表し、Ａは直接結合または炭素原子数１ないし８
の直鎖もしくは分岐鎖アルキレン基を表し、Ｒf は独立
して炭素原子数１ないし１４の直鎖もしくは分岐鎖パー
フルオロアルキル基、炭素原子数２ないし６のパーフル
オロアルコキシ基またはオリゴ（ヘキサフルオロプロペ
ンオキシド）末端基により置換された炭素原子数２ない
し６のパーフルオロアルキル基を表し、ｎは１または０
を表し、ｎが１を表す場合、Ｅは独立して炭素原子数１
ないし１０の分岐鎖もしくは直鎖アルキレン基または−
ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2 −、−ＣＯＯ−、−
ＯＯＣ−、−ＣＯＮＲ−、−ＮＲＣＯ−、−ＳＯ2 ＮＲ
−、−ＮＲＳＯ2 −からなる群から選択される１ないし
３個の基により中断された前記アルキレン基を表すか、
またはＲf 末端側で−ＣＯＮＲ−もしくは−ＳＯ2 ＮＲ
−により停止された前記アルキレン基を表し、Ｒf は炭
素原子または硫黄原子に結合され、そしてＸは−Ｓ−、
−Ｏ−、−ＳＯ2 −、−ＮＲ−または−ＣＯＯ−を表
し、またｎが０を表す場合、Ｘは直接結合、−ＣＯＮＲ
−または−ＳＯ2 ＮＲ−を表し、Ｒf は炭素原子または
硫黄原子に結合され、そしてＲは独立して水素原子、炭
素原子数１ないし６のアルキル基または炭素原子数２な
いし６のヒドロキシアルキル基を表し、そしてｍは１、
２または３を表す）で表される化合物に関する。
は、次式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩ （式中、Ｒ1 およびＲ2 は独立して炭素原子数１ないし
１２のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルにより置換
された前記シクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数
７ないし１５のフェニルアルキル基またはフェニル環上
で炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＯＨ、メトキ
シ基もしくはそれらの混合物により置換された前記フェ
ニル基もしくはフェニルアルキル基を表し、Ｒ3 は水素
原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す
か、またはＲ2 およびＲ3 は一緒になってテトラメチレ
ン基を表し、Ａは直接結合または炭素原子数１ないし８
の直鎖もしくは分岐鎖アルキレン基を表し、Ｒf は独立
して炭素原子数１ないし１４の直鎖もしくは分岐鎖パー
フルオロアルキル基、炭素原子数２ないし６のパーフル
オロアルコキシ基またはオリゴ（ヘキサフルオロプロペ
ンオキシド）末端基により置換された炭素原子数２ない
し６のパーフルオロアルキル基を表し、ｎは１または０
を表し、ｎが１を表す場合、Ｅは独立して炭素原子数１
ないし１０の分岐鎖もしくは直鎖アルキレン基または−
ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2 −、−ＣＯＯ−、−
ＯＯＣ−、−ＣＯＮＲ−、−ＮＲＣＯ−、−ＳＯ2 ＮＲ
−、−ＮＲＳＯ2 −からなる群から選択される１ないし
３個の基により中断された前記アルキレン基を表すか、
またはＲf 末端側で−ＣＯＮＲ−もしくは−ＳＯ2 ＮＲ
−により停止された前記アルキレン基を表し、Ｒf は炭
素原子または硫黄原子に結合され、そしてＸは−Ｓ−、
−Ｏ−、−ＳＯ2 −、−ＮＲ−または−ＣＯＯ−を表
し、またｎが０を表す場合、Ｘは直接結合、−ＣＯＮＲ
−または−ＳＯ2 ＮＲ−を表し、Ｒf は炭素原子または
硫黄原子に結合され、そしてＲは独立して水素原子、炭
素原子数１ないし６のアルキル基または炭素原子数２な
いし６のヒドロキシアルキル基を表し、そしてｍは１、
２または３を表す）で表される化合物に関する。
【０００５】本発明のパーフルオロアルキル置換酸化防
止剤を誘導するための酸は下の一般式ＩＶ： （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＡは上記と同じ意味を
表す）で表される。Ｒ1 およびＲ2 基は例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、第二ブチ
ル基、第三ブチル基、第三アミル基、ヘキシル基、２−
エチルヘキシル基、オクチル基、第三オクチル基、デシ
ル基またはドデシル基であってよい。Ｒ1 およびＲ2 は
好ましくは独立してメチル基または炭素原子数１ないし
８の分岐アルキル基、例えばイソプロピル基、第三ブチ
ル基、第三アミル基または第三オクチル基である。Ｒ1
およびＲ2 が同一であり、そして各々第三ブチル基であ
ることが特に好ましい。Ｒ1 およびＲ2 のその他の意味
は、例えばメチルフェニル基、ベンジル基、２−フェニ
ルエチル基、１−フェニルエチル基、３，５−ジメチル
−４−ヒドロキシベンジル基、ヒドロキシベンジル基ま
たはメトキシベンジル基、シクロヘキシル基またはメチ
ルシクロヘキシル基である。アルキル基としてのＲ3 は
例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、第二ブチル基または第三ブチル基である。Ｒ3 は好
ましくは水素原子またはメチル基であり、最も好ましく
は水素原子である。Ａは直接結合または炭素原子数１な
いし８の直鎖もしくは分岐鎖アルキレン基、典型的には
メチレン基、エチレン基、１，２−プロピレン基、トリ
メチレン基、１，１−ブチリデン基、２−メチル−１，
１−プロピリデン基および１，１−オクチリデン基であ
る。好ましくはＡは直接結合または炭素原子数１ないし
３の直鎖アルキレン基、すなわちメチレン基、エチレン
基およびトリメチレン基である。最も好ましくはＡはエ
チレン基である。
止剤を誘導するための酸は下の一般式ＩＶ： （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＡは上記と同じ意味を
表す）で表される。Ｒ1 およびＲ2 基は例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、第二ブチ
ル基、第三ブチル基、第三アミル基、ヘキシル基、２−
エチルヘキシル基、オクチル基、第三オクチル基、デシ
ル基またはドデシル基であってよい。Ｒ1 およびＲ2 は
好ましくは独立してメチル基または炭素原子数１ないし
８の分岐アルキル基、例えばイソプロピル基、第三ブチ
ル基、第三アミル基または第三オクチル基である。Ｒ1
およびＲ2 が同一であり、そして各々第三ブチル基であ
ることが特に好ましい。Ｒ1 およびＲ2 のその他の意味
は、例えばメチルフェニル基、ベンジル基、２−フェニ
ルエチル基、１−フェニルエチル基、３，５−ジメチル
−４−ヒドロキシベンジル基、ヒドロキシベンジル基ま
たはメトキシベンジル基、シクロヘキシル基またはメチ
ルシクロヘキシル基である。アルキル基としてのＲ3 は
例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、第二ブチル基または第三ブチル基である。Ｒ3 は好
ましくは水素原子またはメチル基であり、最も好ましく
は水素原子である。Ａは直接結合または炭素原子数１な
いし８の直鎖もしくは分岐鎖アルキレン基、典型的には
メチレン基、エチレン基、１，２−プロピレン基、トリ
メチレン基、１，１−ブチリデン基、２−メチル−１，
１−プロピリデン基および１，１−オクチリデン基であ
る。好ましくはＡは直接結合または炭素原子数１ないし
３の直鎖アルキレン基、すなわちメチレン基、エチレン
基およびトリメチレン基である。最も好ましくはＡはエ
チレン基である。
【０００６】本発明のパーフルオロアルキル含有酸化防
止剤を製造するための異原子含有Ｒf −ネオペンチルア
ルコールは、例えば米国特許第４８９８９８１、４９４
６９９２、５０４５６２４および５０６８３９７号に記
載されている。これらのアルコールは次式ＶまたはＶ
Ｉ： （Ｒf −Ｅn −Ｘ−ＣＨ2 ）m −Ｃ−（ＣＨ2 ＯＨ）4-m （Ｖ） Ｈ〔Ｏ−ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ2 Ｘ−Ｅn −Ｒf ）2 ＣＨ2 〕2 −ＯＨ （ＶＩ） （式中、Ｒf は独立して炭素原子数１ないし１４の直鎖
もしくは分岐鎖パーフルオロアルキル基、炭素原子数２
ないし６のパーフルオロアルコキシ基またはオリゴ（ヘ
キサフルオロプロペンオキシド）末端基により置換され
た炭素原子数２ないし６のパーフルオロアルキル基を表
し、そしてｎ＝１または０であり、そしてｎ＝１の場
合、Ｅは独立して炭素原子数１ないし１０の分岐鎖もし
くは直鎖アルキレン基または−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＯ2 −、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＯＮＲ
−、−ＮＲＣＯ−、−ＳＯ2 ＮＲ−、−ＮＲＳＯ2 −か
らなる群から選択される１ないし３個の基により中断さ
れた前記アルキレン基を表すか、またはＲf 末端側で−
ＣＯＮＲ−もしくは−ＳＯ2 ＮＲ−により停止された前
記アルキレン基を表し、Ｒf は炭素原子または硫黄原子
に結合され、そしてＸは−Ｓ−、−Ｏ−、−ＳＯ2 −、
−ＮＲ−または−ＣＯＯ−を表し、そしてｎ＝０の場
合、Ｘは直接結合、−ＣＯＮＲ−または−ＳＯ2 ＮＲ−
を表し、Ｒf は炭素原子または硫黄原子に結合され、そ
してＲは独立して水素原子、炭素原子数１ないし６のア
ルキル基または炭素原子数２ないし６のヒドロキシアル
キル基を表し、ｍは１、２または３を表す）で表され
る。Ｒf 基は通常パーフルオロアルキル部分の混合であ
ると理解される。Ｒf 基がある数の炭素原子を有すると
同定される場合、該Ｒf 基は通常、より少ない炭素原子
数のパーフルオロアルキル基およびより多い炭素原子数
のパーフルオロアルキル基をわずかに同時に含有する。
普通パーフルオロアルキル部分はＣ4 Ｆ9 −、Ｃ6 Ｆ13
−、Ｃ8 Ｆ17−、Ｃ10Ｆ21−、Ｃ12Ｆ25−およびＣ14Ｆ
29−の混合である。炭素原子数１ないし１４の直鎖もし
くは分岐鎖パーフルオロアルキル基の例はＣ1 Ｆ3 −、
Ｃ2 Ｆ5 −、Ｃ3 Ｆ7 −、Ｃ4 Ｆ9 −、Ｃ6 Ｆ13−、Ｃ
8 Ｆ17−、Ｃ10Ｆ21−、Ｃ12Ｆ25−およびＣ14Ｆ29−で
ある。炭素原子数２ないし６のパーフルオロアルコキシ
基により置換された炭素原子数２ないし６のパーフルオ
ロアルキル基の例は（ＣＦ3 ）2 −ＣＦ−Ｏ−Ｃ2 Ｆ4
−である。オリゴ（ヘキサフルオロプロペンオキシド）
末端基により置換された炭素原子数２ないし６のパーフ
ルオロアルキル基の例はＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ〔ＣＦ
（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ〕4 −ＣＦ（ＣＦ3 ）−である。場
合により中断されてもよい炭素原子数１ないし１０、好
ましくは４ないし１０の分岐鎖または直鎖アルキレン基
の例はメチレン基、エチレン基、テトラメチレン基およ
び−ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −である。Ｒ
f 末端側で−ＣＯＮＲ−もしくは−ＳＯ2 ＮＲ−により
停止されてもよい炭素原子数１ないし１０、好ましくは
２ないし１０のアルキレン基の例は−ＳＯ2ＮＨＣＨ2
ＣＨ2 −および−ＣＯＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −である。炭素
原子数１ないし６のアルキル基の例はメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基およびヘキシル
基である。炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルキル
基の例はヒドロキシエチル基およびヒドロキシプロピル
基である。
止剤を製造するための異原子含有Ｒf −ネオペンチルア
ルコールは、例えば米国特許第４８９８９８１、４９４
６９９２、５０４５６２４および５０６８３９７号に記
載されている。これらのアルコールは次式ＶまたはＶ
Ｉ： （Ｒf −Ｅn −Ｘ−ＣＨ2 ）m −Ｃ−（ＣＨ2 ＯＨ）4-m （Ｖ） Ｈ〔Ｏ−ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ2 Ｘ−Ｅn −Ｒf ）2 ＣＨ2 〕2 −ＯＨ （ＶＩ） （式中、Ｒf は独立して炭素原子数１ないし１４の直鎖
もしくは分岐鎖パーフルオロアルキル基、炭素原子数２
ないし６のパーフルオロアルコキシ基またはオリゴ（ヘ
キサフルオロプロペンオキシド）末端基により置換され
た炭素原子数２ないし６のパーフルオロアルキル基を表
し、そしてｎ＝１または０であり、そしてｎ＝１の場
合、Ｅは独立して炭素原子数１ないし１０の分岐鎖もし
くは直鎖アルキレン基または−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＯ2 −、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＯＮＲ
−、−ＮＲＣＯ−、−ＳＯ2 ＮＲ−、−ＮＲＳＯ2 −か
らなる群から選択される１ないし３個の基により中断さ
れた前記アルキレン基を表すか、またはＲf 末端側で−
ＣＯＮＲ−もしくは−ＳＯ2 ＮＲ−により停止された前
記アルキレン基を表し、Ｒf は炭素原子または硫黄原子
に結合され、そしてＸは−Ｓ−、−Ｏ−、−ＳＯ2 −、
−ＮＲ−または−ＣＯＯ−を表し、そしてｎ＝０の場
合、Ｘは直接結合、−ＣＯＮＲ−または−ＳＯ2 ＮＲ−
を表し、Ｒf は炭素原子または硫黄原子に結合され、そ
してＲは独立して水素原子、炭素原子数１ないし６のア
ルキル基または炭素原子数２ないし６のヒドロキシアル
キル基を表し、ｍは１、２または３を表す）で表され
る。Ｒf 基は通常パーフルオロアルキル部分の混合であ
ると理解される。Ｒf 基がある数の炭素原子を有すると
同定される場合、該Ｒf 基は通常、より少ない炭素原子
数のパーフルオロアルキル基およびより多い炭素原子数
のパーフルオロアルキル基をわずかに同時に含有する。
普通パーフルオロアルキル部分はＣ4 Ｆ9 −、Ｃ6 Ｆ13
−、Ｃ8 Ｆ17−、Ｃ10Ｆ21−、Ｃ12Ｆ25−およびＣ14Ｆ
29−の混合である。炭素原子数１ないし１４の直鎖もし
くは分岐鎖パーフルオロアルキル基の例はＣ1 Ｆ3 −、
Ｃ2 Ｆ5 −、Ｃ3 Ｆ7 −、Ｃ4 Ｆ9 −、Ｃ6 Ｆ13−、Ｃ
8 Ｆ17−、Ｃ10Ｆ21−、Ｃ12Ｆ25−およびＣ14Ｆ29−で
ある。炭素原子数２ないし６のパーフルオロアルコキシ
基により置換された炭素原子数２ないし６のパーフルオ
ロアルキル基の例は（ＣＦ3 ）2 −ＣＦ−Ｏ−Ｃ2 Ｆ4
−である。オリゴ（ヘキサフルオロプロペンオキシド）
末端基により置換された炭素原子数２ないし６のパーフ
ルオロアルキル基の例はＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ〔ＣＦ
（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ〕4 −ＣＦ（ＣＦ3 ）−である。場
合により中断されてもよい炭素原子数１ないし１０、好
ましくは４ないし１０の分岐鎖または直鎖アルキレン基
の例はメチレン基、エチレン基、テトラメチレン基およ
び−ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −である。Ｒ
f 末端側で−ＣＯＮＲ−もしくは−ＳＯ2 ＮＲ−により
停止されてもよい炭素原子数１ないし１０、好ましくは
２ないし１０のアルキレン基の例は−ＳＯ2ＮＨＣＨ2
ＣＨ2 −および−ＣＯＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −である。炭素
原子数１ないし６のアルキル基の例はメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基およびヘキシル
基である。炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルキル
基の例はヒドロキシエチル基およびヒドロキシプロピル
基である。
【０００７】上記式中、Ｒf が炭素原子数６ないし１２
のパーフルオロアルキル基または炭素原子数２ないし６
のパーフルオロアルコキシ基により置換された炭素原子
数２ないし６のパーフルオロアルキル基を表し、Ｅは炭
素原子数２ないし６のアルキレン基、−ＣＯＮＨＣＨ2
ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ＣＨ
2−、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −または
−ＳＯ2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2−を表し、Ｘが−Ｓ−、−Ｓ
Ｏ2 −または−Ｏ−を表す本発明の化合物が好ましい。
上記式Ｉ中、Ｒf が炭素原子数６ないし１２のパーフル
オロアルキル基を表し、Ｅがエチレン基を表し、そして
Ｘが−Ｓ−を表す化合物、すなわち次式： で表される化合物が最も好ましい。ｍが２または３を表
す化合物が最も好ましい。上記式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩ
中、Ｒ1 およびＲ2 が独立して炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表し、Ｒ3 が水素原子を表し、Ａがエチレ
ン基を表し、ｍが２または３を表し、Ｒf が炭素原子数
６ないし１２のパーフルオロアルキル基を表し、ｎが１
を表し、Ｅが２ないし６のアルキレン基を表し、そして
Ｘが−Ｓ−を表す化合物が特に好ましい。
のパーフルオロアルキル基または炭素原子数２ないし６
のパーフルオロアルコキシ基により置換された炭素原子
数２ないし６のパーフルオロアルキル基を表し、Ｅは炭
素原子数２ないし６のアルキレン基、−ＣＯＮＨＣＨ2
ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ＣＨ
2−、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −または
−ＳＯ2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2−を表し、Ｘが−Ｓ−、−Ｓ
Ｏ2 −または−Ｏ−を表す本発明の化合物が好ましい。
上記式Ｉ中、Ｒf が炭素原子数６ないし１２のパーフル
オロアルキル基を表し、Ｅがエチレン基を表し、そして
Ｘが−Ｓ−を表す化合物、すなわち次式： で表される化合物が最も好ましい。ｍが２または３を表
す化合物が最も好ましい。上記式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩ
中、Ｒ1 およびＲ2 が独立して炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表し、Ｒ3 が水素原子を表し、Ａがエチレ
ン基を表し、ｍが２または３を表し、Ｒf が炭素原子数
６ないし１２のパーフルオロアルキル基を表し、ｎが１
を表し、Ｅが２ないし６のアルキレン基を表し、そして
Ｘが−Ｓ−を表す化合物が特に好ましい。
【０００８】本発明のエステルは式ＶまたはＶＩで表さ
れる適当なパーフルオロアルキル置換ネオペンチルアル
コールと式ＩＶで表される酸またはその酸ハライドもし
くは酸無水物とから通常のエステル化方法により製造さ
れる。パーフルオロアルキルエステルはまた、より低級
のアルキルエステル、特に上記化合物のメチルエステル
からエステル交換により製造され得る。本発明の化合物
に変換されるカルボン酸誘導体は例えば米国特許第４０
４９７１３号に記載されたように製造される。本発明の
化合物を製造するための出発物質としての使用に意図さ
れる２，６−ジアルキル化および２，３，６−トリアル
キル化フェノールのほとんどが市販のものを利用できる
公知化合物である。もし利用可能でないならば、これら
の出発フェノールの合成は米国特許第４０４９７１３号
に開示または記載されている。
れる適当なパーフルオロアルキル置換ネオペンチルアル
コールと式ＩＶで表される酸またはその酸ハライドもし
くは酸無水物とから通常のエステル化方法により製造さ
れる。パーフルオロアルキルエステルはまた、より低級
のアルキルエステル、特に上記化合物のメチルエステル
からエステル交換により製造され得る。本発明の化合物
に変換されるカルボン酸誘導体は例えば米国特許第４０
４９７１３号に記載されたように製造される。本発明の
化合物を製造するための出発物質としての使用に意図さ
れる２，６−ジアルキル化および２，３，６−トリアル
キル化フェノールのほとんどが市販のものを利用できる
公知化合物である。もし利用可能でないならば、これら
の出発フェノールの合成は米国特許第４０４９７１３号
に開示または記載されている。
【０００９】本発明のパーフルオロアルキル置換ヒンダ
ードヒドロキシフェニルアルカノエートは優れた安定化
作用を有するだけでなく、ポリマー基材例えばポリプロ
ピレンマルチフィラメントメリヤス生地において耐ガス
褪色性をその他の酸化防止剤では見られなかった高い程
度に示す。さらに、本発明の安定剤はポリマー例えばポ
リプロピレンに優れた加工安定性を付与し、そして耐抽
出性である。特性のこの組合せは合成ポリマーから加工
された布地に対して特に重要である。
ードヒドロキシフェニルアルカノエートは優れた安定化
作用を有するだけでなく、ポリマー基材例えばポリプロ
ピレンマルチフィラメントメリヤス生地において耐ガス
褪色性をその他の酸化防止剤では見られなかった高い程
度に示す。さらに、本発明の安定剤はポリマー例えばポ
リプロピレンに優れた加工安定性を付与し、そして耐抽
出性である。特性のこの組合せは合成ポリマーから加工
された布地に対して特に重要である。
【００１０】本発明のもう１つの面は、（ａ）熱崩壊お
よび酸化崩壊を受けやすい有機材料、および（ｂ）少な
くとも１種の上記式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩで表される化
合物からなる安定化された組成物に関する。本発明の化
合物が有用である基剤はポリマー、ワックス、オイル、
脂肪および滑剤である。本発明の化合物が特に有用であ
る基剤は合成ポリマー、好ましくはポリオレフィン例え
ばポリエチレンおよびポリプロピレンである。特に、ポ
リプロピレンは加工の間に本発明化合物により十分に安
定化される。上記式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩで表される本
発明の化合物は単独で使用される場合にはポリオレフィ
ンに対する十分に有効な加工安定剤であり、一方別のフ
ェノール系酸化防止剤をさらに含む組成物はまたこの加
工安定剤の組合せにより加工の間に極めて十分に安定化
される。
よび酸化崩壊を受けやすい有機材料、および（ｂ）少な
くとも１種の上記式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩで表される化
合物からなる安定化された組成物に関する。本発明の化
合物が有用である基剤はポリマー、ワックス、オイル、
脂肪および滑剤である。本発明の化合物が特に有用であ
る基剤は合成ポリマー、好ましくはポリオレフィン例え
ばポリエチレンおよびポリプロピレンである。特に、ポ
リプロピレンは加工の間に本発明化合物により十分に安
定化される。上記式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩで表される本
発明の化合物は単独で使用される場合にはポリオレフィ
ンに対する十分に有効な加工安定剤であり、一方別のフ
ェノール系酸化防止剤をさらに含む組成物はまたこの加
工安定剤の組合せにより加工の間に極めて十分に安定化
される。
【００１１】安定化され得るポリマーは一般に以下のも
のを包含する： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えば、ポリエチレン（所望により架橋され得る）、ポリ
プロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポリ
メチルペンテン−１、ポリイソプレンまたはポリブタジ
エンならびにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン
またはノルボルネンのポリマー。 ２．上記１に挙げたポリマーの混合物、例えばポリプロ
ピレンとポリイソブチレンとの混合物。 ３．モノオレフィンおよびジオレフィンの相互もしくは
他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／
プロピレンコポリマー、プロピレン／ブテン−１コポリ
マー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン
／ブテン−１コポリマー、プロピレン／ブタジエンコポ
リマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレ
ン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アル
キルメタクリレートコポリマー、エチレン／酢酸ビニル
コポリマーまたはエチレン／アクリル酸コポリマーおよ
びそれらの塩（アイオノマー）ならびにエチレンとプロ
ピレンおよびジエン、例えばヘキサジエン、ジシクロペ
ンタジエンまたはエチリデンノルボルネンとのターポリ
マー。 ４．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）。 ５．スチレンもしくはメチルスチレンとジエンもしくは
アクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタ
ジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチ
ルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／エチルアク
リレート、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリ
レート；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポ
リアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーとの耐衝撃性の混合物；お
よびスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／
ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンまたはス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。 ６．スチレンのグラフトコポリマー、例えば、ポリブタ
ジエンにスチレン、ポリブタジエンにスチレンおよびア
クリロニトリル、ポリブタジエンにスチレンおよびアル
キルアクリレートもしくはメタクリレート、エチレン／
プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアク
リロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレ
ートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート
／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニト
リル、ならびにそれらと前記５で挙げたコポリマーとの
混合物、例えばＡＢＳ，ＭＢＳ，ＡＳＡまたはＡＥＳポ
リマーとして知られるコポリマー混合物。 ７．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホン化ポリエチ
レン、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、ハ
ロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、お
よびポリフッ化ビニリデンならびにそれらのコポリマ
ー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／
酢酸ビニル、塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマーま
たはフッ化ビニル／ビニルエーテルコポリマー。 ８．α，β−不飽和酸およびその誘導体から誘導される
ポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタクリ
レート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリ
ル。 ９．上記８に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和モ
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタ
ジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリ
レートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアル
キルアクリレートコポリマーもしくはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマーまたはアクリロニトリル
／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。 １０．不飽和アルコールおよびアミンまたはアシル誘導
体もしくはアセタールから誘導されるポリマー、例えば
ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステアリ
ン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレイン酸ビニ
ル、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレートまた
はポリアリルメラミン。 １１．環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらとビスグリシ
ジルエーテルとのコポリマー。 １２．ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、お
よびコモノマーとしてエチレンオキシドを有するポリオ
キシメチレン。 １３．ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、およ
びポリフェニレンオキシドとポリスチレンとの混合物。 １４．一方の成分として末端水酸基を有するポリエーテ
ル、ポリエステルまたはポリブタジエンと、他方の成分
として脂肪族もしくは芳香族ポリイソシアネートとから
誘導されるポリウレタン、ならびにその前駆体（ポリイ
ソシアネート、ポリオールまたはプレポリマー）。 １５．ジアミンおよびジカルボン酸から、および／また
はアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導さ
れるポリアミドおよびコポリアミド、例えばポリアミド
４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６／
１０、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリ−２，
４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド、
ポリ−ｐ−フェニレン−テレフタルアミドまたはポリ−
ｍ−フェニレンイソフタルアミド、ならびにそれらとポ
リエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコール
とのコポリマー。 １６．ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミドイミド。 １７．ジカルボン酸およびジアルコールから、および／
またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンか
ら誘導されるポリエステル、例えばポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４
−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリ−
〔２，２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン〕テ
レフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエートならび
に末端水酸基を有するポリエーテルから誘導されるブロ
ックポリエーテルエステル。 １８．ポリカーボネート。 １９．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリ
エーテルケトン。 ２０．一方の成分としてアルデヒドと、他方の成分とし
てフェノール、尿素またはメラミンとから誘導される架
橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹
脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホル
ムアルデヒド樹脂。 ２１．乾性および非乾性アルキド樹脂。 ２２．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
とのコポリエステルおよび架橋剤としてビニル化合物か
ら誘導される不飽和ポリエステル樹脂、および燃焼性の
低いそのハロゲン含変性物。 ２３．置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリ
レート、ウレタンアクリレートまたはポリエステルアク
リレートから誘導される熱硬化性アクリル樹脂。 ２４．架橋剤としてメラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソ
シアネートまたはエポキシ樹脂と混合したアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。 ２５．ポリエポキシド、例えばビスグリシジルエーテル
または脂環式ジエポキシドから誘導される架橋エポキシ
樹脂。 ２６．天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチ
ンおよびそれらを重合同族体に化学的に変性させた誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、またはセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース。 ２７．前述のポリマーの混合物、例えばＰＰ／ＥＰＤ
Ｍ、ポリアミド６／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／Ｅ
ＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢ
Ｓ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ。 ２８．純粋なモノマー化合物またはそれらの混合物であ
る天然および合成有機材料、例えば鉱油、動物または植
物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル（例
えばフタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリ
メリテート）をベースとしたオイル、ワックスおよび脂
肪、およびポリマ−用可塑剤として、または繊維紡織油
として用いられ得る、合成エステルと鉱油とのあらゆる
重量比での混合物ならびにそれらの水性エマルジョン。 ２９．天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば
天然ラテックス、またはカルボキシル化スチレン／ブタ
ジエンコポリマーのラテックス。 ３０．ポリシロキサン、例として、例えば米国特許第４
２５９４６７号に記載されている軟質親水性ポリシロキ
サン；および例えば米国特許第４３５５１４７号に記載
されている硬質ポリオルガノシロキサン。 ３１．不飽和アクリルポリアセトアセテート樹脂もしく
は不飽和アクリル樹脂と組み合わせたポリケチミン。不
飽和アクリル樹脂はウレタンアクリレート、ポリエーテ
ルアクリレート、ペンダント不飽和基を有するビニルも
しくはアクリルコポリマーおよびアクリル化メラミンを
含む。ポリケチミンは酸触媒の存在下でポリアミンおよ
びケトンから製造される。 ３２．エチレン性不飽和モノマーもしくはオリゴマーお
よびポリ不飽和脂肪族オリゴマーを含む放射線硬化性組
成物。 ３３．エポキシメラミン樹脂、例えばエポキシ機能性混
合エーテル化ハイソリッドメラミン樹脂により架橋され
た光安定性エポキシ樹脂、例えばＬＳＥ−４１０３〔モ
ンサント(Monsanto)〕。
のを包含する： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えば、ポリエチレン（所望により架橋され得る）、ポリ
プロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポリ
メチルペンテン−１、ポリイソプレンまたはポリブタジ
エンならびにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン
またはノルボルネンのポリマー。 ２．上記１に挙げたポリマーの混合物、例えばポリプロ
ピレンとポリイソブチレンとの混合物。 ３．モノオレフィンおよびジオレフィンの相互もしくは
他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／
プロピレンコポリマー、プロピレン／ブテン−１コポリ
マー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン
／ブテン−１コポリマー、プロピレン／ブタジエンコポ
リマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレ
ン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アル
キルメタクリレートコポリマー、エチレン／酢酸ビニル
コポリマーまたはエチレン／アクリル酸コポリマーおよ
びそれらの塩（アイオノマー）ならびにエチレンとプロ
ピレンおよびジエン、例えばヘキサジエン、ジシクロペ
ンタジエンまたはエチリデンノルボルネンとのターポリ
マー。 ４．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）。 ５．スチレンもしくはメチルスチレンとジエンもしくは
アクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタ
ジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチ
ルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／エチルアク
リレート、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリ
レート；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポ
リアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーとの耐衝撃性の混合物；お
よびスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／
ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンまたはス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。 ６．スチレンのグラフトコポリマー、例えば、ポリブタ
ジエンにスチレン、ポリブタジエンにスチレンおよびア
クリロニトリル、ポリブタジエンにスチレンおよびアル
キルアクリレートもしくはメタクリレート、エチレン／
プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアク
リロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレ
ートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート
／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニト
リル、ならびにそれらと前記５で挙げたコポリマーとの
混合物、例えばＡＢＳ，ＭＢＳ，ＡＳＡまたはＡＥＳポ
リマーとして知られるコポリマー混合物。 ７．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホン化ポリエチ
レン、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、ハ
ロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、お
よびポリフッ化ビニリデンならびにそれらのコポリマ
ー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／
酢酸ビニル、塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマーま
たはフッ化ビニル／ビニルエーテルコポリマー。 ８．α，β−不飽和酸およびその誘導体から誘導される
ポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタクリ
レート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリ
ル。 ９．上記８に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和モ
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタ
ジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリ
レートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアル
キルアクリレートコポリマーもしくはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマーまたはアクリロニトリル
／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。 １０．不飽和アルコールおよびアミンまたはアシル誘導
体もしくはアセタールから誘導されるポリマー、例えば
ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステアリ
ン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレイン酸ビニ
ル、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレートまた
はポリアリルメラミン。 １１．環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらとビスグリシ
ジルエーテルとのコポリマー。 １２．ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、お
よびコモノマーとしてエチレンオキシドを有するポリオ
キシメチレン。 １３．ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、およ
びポリフェニレンオキシドとポリスチレンとの混合物。 １４．一方の成分として末端水酸基を有するポリエーテ
ル、ポリエステルまたはポリブタジエンと、他方の成分
として脂肪族もしくは芳香族ポリイソシアネートとから
誘導されるポリウレタン、ならびにその前駆体（ポリイ
ソシアネート、ポリオールまたはプレポリマー）。 １５．ジアミンおよびジカルボン酸から、および／また
はアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導さ
れるポリアミドおよびコポリアミド、例えばポリアミド
４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６／
１０、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリ−２，
４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド、
ポリ−ｐ−フェニレン−テレフタルアミドまたはポリ−
ｍ−フェニレンイソフタルアミド、ならびにそれらとポ
リエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコール
とのコポリマー。 １６．ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミドイミド。 １７．ジカルボン酸およびジアルコールから、および／
またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンか
ら誘導されるポリエステル、例えばポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４
−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリ−
〔２，２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン〕テ
レフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエートならび
に末端水酸基を有するポリエーテルから誘導されるブロ
ックポリエーテルエステル。 １８．ポリカーボネート。 １９．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリ
エーテルケトン。 ２０．一方の成分としてアルデヒドと、他方の成分とし
てフェノール、尿素またはメラミンとから誘導される架
橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹
脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホル
ムアルデヒド樹脂。 ２１．乾性および非乾性アルキド樹脂。 ２２．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
とのコポリエステルおよび架橋剤としてビニル化合物か
ら誘導される不飽和ポリエステル樹脂、および燃焼性の
低いそのハロゲン含変性物。 ２３．置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリ
レート、ウレタンアクリレートまたはポリエステルアク
リレートから誘導される熱硬化性アクリル樹脂。 ２４．架橋剤としてメラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソ
シアネートまたはエポキシ樹脂と混合したアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。 ２５．ポリエポキシド、例えばビスグリシジルエーテル
または脂環式ジエポキシドから誘導される架橋エポキシ
樹脂。 ２６．天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチ
ンおよびそれらを重合同族体に化学的に変性させた誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、またはセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース。 ２７．前述のポリマーの混合物、例えばＰＰ／ＥＰＤ
Ｍ、ポリアミド６／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／Ｅ
ＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢ
Ｓ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ。 ２８．純粋なモノマー化合物またはそれらの混合物であ
る天然および合成有機材料、例えば鉱油、動物または植
物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル（例
えばフタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリ
メリテート）をベースとしたオイル、ワックスおよび脂
肪、およびポリマ−用可塑剤として、または繊維紡織油
として用いられ得る、合成エステルと鉱油とのあらゆる
重量比での混合物ならびにそれらの水性エマルジョン。 ２９．天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば
天然ラテックス、またはカルボキシル化スチレン／ブタ
ジエンコポリマーのラテックス。 ３０．ポリシロキサン、例として、例えば米国特許第４
２５９４６７号に記載されている軟質親水性ポリシロキ
サン；および例えば米国特許第４３５５１４７号に記載
されている硬質ポリオルガノシロキサン。 ３１．不飽和アクリルポリアセトアセテート樹脂もしく
は不飽和アクリル樹脂と組み合わせたポリケチミン。不
飽和アクリル樹脂はウレタンアクリレート、ポリエーテ
ルアクリレート、ペンダント不飽和基を有するビニルも
しくはアクリルコポリマーおよびアクリル化メラミンを
含む。ポリケチミンは酸触媒の存在下でポリアミンおよ
びケトンから製造される。 ３２．エチレン性不飽和モノマーもしくはオリゴマーお
よびポリ不飽和脂肪族オリゴマーを含む放射線硬化性組
成物。 ３３．エポキシメラミン樹脂、例えばエポキシ機能性混
合エーテル化ハイソリッドメラミン樹脂により架橋され
た光安定性エポキシ樹脂、例えばＬＳＥ−４１０３〔モ
ンサント(Monsanto)〕。
【００１２】一般に、本発明の化合物は安定化組成物の
約０．０１ないし約５重量％で使用されるが、これは特
定の基剤および用途で変化するであろう。有利な範囲は
約０．０１ないし約２％、特に０．０２ないし約１％で
ある。本発明の安定剤は成形物品の製造前のあらゆる段
階で、通常の方法により有機ポリマーに容易に混合され
得る。例えば、安定剤は乾燥粉末の形態でポリマーと混
合され得、また、安定剤の懸濁液もしくは乳濁液はポリ
マーの溶液、懸濁液もしくは乳濁液と混合され得る。得
られる安定化された本発明のポリマー組成物は場合によ
り、種々の慣用の添加剤、例えば以下に列挙する物質ま
たはそれらの混合物を約０．０１ないし約５％、好まし
くは約０．０２５ないし約２％、そして特に約０．１な
いし約１重量％含有していてもよい。
約０．０１ないし約５重量％で使用されるが、これは特
定の基剤および用途で変化するであろう。有利な範囲は
約０．０１ないし約２％、特に０．０２ないし約１％で
ある。本発明の安定剤は成形物品の製造前のあらゆる段
階で、通常の方法により有機ポリマーに容易に混合され
得る。例えば、安定剤は乾燥粉末の形態でポリマーと混
合され得、また、安定剤の懸濁液もしくは乳濁液はポリ
マーの溶液、懸濁液もしくは乳濁液と混合され得る。得
られる安定化された本発明のポリマー組成物は場合によ
り、種々の慣用の添加剤、例えば以下に列挙する物質ま
たはそれらの混合物を約０．０１ないし約５％、好まし
くは約０．０２５ないし約２％、そして特に約０．１な
いし約１重量％含有していてもよい。
【００１３】１．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノール 例えば、２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノー
ル、２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，
６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，
６−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，
６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−
（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェ
ノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノー
ル、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，
６−ジ第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール。１．２．アルキル化ヒドロキノン 例えば、２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノー
ル、２，５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第
三アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール。１．３．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 例えば、２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メ
チルフェノール) 、２，２’−チオビス（４−オクチル
フェノール) 、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−
３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第
三ブチル−２−メチルフェノール) 。１．４．アルキリデンビスフェノール 例えば、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４
−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチ
レンビス〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール〕、２，２’−メチレンビス（４−メチ
ル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチ
レンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，
２’−メチレンビス〔６−（α−メチルベンジル）−４
−ノニルフェノール〕、２，２’−メチレンビス〔６−
（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノー
ル〕、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチル
フェノール) 、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ
第三ブチルフェノール) 、２，２’−エチリデンビス
（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノール）、４，
４’−メチレンビス（２，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６
−ジ（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベ
ンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス
（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメル
カプトブタンエチレングリコールビス〔２，３−ビス
（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチ
レート〕、ジ（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ジ〔２−
（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチル
ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テ
レフタレート。１．５．ベンジル化合物 例えば、１，３，５−トリ（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベン
ゼン、ジ（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）スルフィド、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジルメルカプト酢酸イソオクチルエステル、ビ
ス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチ
ルベンジル）ジチオールテレフタレート、１，３，５−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三
ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）
イソシアヌレート、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジルリン酸ジオクタデシルエステル、３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルリン酸モノエチ
ルエステル，カルシウム塩。１．６．アシルアミノフェノール 例えば、４−ヒドロキシラウリン酸アニリド、４−ヒド
ロキシステアリン酸アニリド、２，４−ビス（オクチル
メルカプト）−６−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシアニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチルＮ−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−
カルバメート。１．７．β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価アルコ
ールとのエステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、ジ（ヒドロキシエ
チル）シュウ酸ジアミド。１．８．β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価
アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、ジ（ヒドロキシエ
チル）シュウ酸ジアミド。１．９．β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸のアミド Ｎ，Ｎ’−ジ（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ジ（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−
ジ（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）ヒドラジン。１．１０．ジアリールアミン 例えば、ジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチ
ルアミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナ
フチルアミン、４，４’−ジ第三オクチルジフェニルア
ミン、Ｎ−フェニルベンジルアミンと２，４，４−トリ
メチルペンテンとの反応生成物、ジフェニルアミンと
２，４，４−トリメチルペンテンとの反応生成物、Ｎ−
フェニル−１−ナフチルアミンと２，４，４−トリメチ
ルペンテンとの反応生成物。２．紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１．２−( ２’−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール 例えば、５’−メチル−、３’，５’−ジ第三ブチル
−、５’−第三ブチル−、５’−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル) −、５−クロロ−３’，５’−ジ第
三ブチル−、５−クロロ−３’−第三ブチル−５’−メ
チル−、３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−、４’
−オクトキシ−、３’，５’−ジ−第三アミル−、
３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−、
３’−第三ブチル−５’−（２−（オメガ−ヒドロキシ
−オクタ（エチレンオキシ）カルボニルエチル）−、
３’−ドデシル−５’−メチル−、３’−第三ブチル−
５’−（２−オクチルオキシカルボニル）エチル−およ
びドデシル化５’−メチル誘導体。２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノン 例えば、４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オク
トキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２’，４’−トリヒド
ロキシ−および２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキ
シ誘導体。２．３．場合により置換された安息香酸のエステル 例えば、フェニルサリチレート、４−第三ブチルフェニ
ルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベ
ンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾ
イル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２，
４−ジ第三ブチルフェニルエステル、および３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエス
テル。２．４．アクリレート 例えば、α−シアノ−β, β−ジフェニルアクリル酸エ
チルエステル、α−シアノ−β, β−ジフェニルアクリ
ル酸イソオクチルエステル、α−カルボメトキシ桂皮酸
メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキ
シ桂皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ
−メトキシ桂皮酸ブチルエステル、α−カルボメトキシ
−p −メトキシ桂皮酸メチルエステル、およびＮ−（β
−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −２−メチルイ
ンドリン。２．５．ニッケル化合物 例えば、２，２’−チオビス−〔４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル)−フェノール〕のニッケル錯
体、例えば１：１または１：２錯体であって、所望によ
りｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ
−シクロヘキシル−ジエタノールアミンのような他の配
位子を伴うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメー
ト、４−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブチルベンジルホ
スホン酸モノアルキルエステル、例えばメチル、エチル
もしくはブチルエステルのニッケル塩、２−ヒドロキシ
−４−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのような
ケトキシムのニッケル錯体、１−フェニル−４−ラウロ
イル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であっ
て、所望により他の配位子を伴うもの。２．６．立体障害性アミン 例えば、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，
６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１
−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、
Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミ
ノ−２，６−ジクロロ−ｓ−トリアジンとの縮合生成
物、トリス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）１，２，３，
４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１’−（１，
２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメ
チルピペラジノン）。２．７．シュウ酸ジアミド 例えば、４，４’−ジ−オクチルオキシオキサニリド、
２，２’−ジ−オクチルオキシ−５，５’−ジ−第三ブ
チルオキサニリド、２，２’−ジ−ドデシルオキシ−
５，５’−ジ−第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ
−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジ
メチルアミノプロピル）オキサルアミド、２−エトキシ
−５−第三ブチル−２’−エチルオキサニリドおよび該
化合物と２エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−第
三ブチルオキサニリドとの混合物、オルト−およびパラ
−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、およびｏ−
およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。２．８．ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン 例えば、２，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
４−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）
−ｓ−トリアジン；２，６−ビス（２，４−ジメチルフ
ェニル）−４−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ｓ
−トリアジン；２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン；
２，４−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル〕−６−（４−クロロフェニル）−
ｓ−トリアジン；２，４−ビス〔２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フ
ェニル〕−６−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−ト
リアジン；２，４−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（２−
ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−６−（４−ブロモフ
ェニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス〔２−ヒドロ
キシ−４−（２−アセトキシフェニル〕−６−（４−ク
ロロフェニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス（２，
４−ジヒドロキシフェニル）−６−（２，４−ジメチル
フェニル）−ｓ−トリアジン。３．金属不活性化剤 例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−
サリチラル−Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’
−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，
２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）シュウ酸
ジヒドラジド。４．ホスフィットおよびホスホナイト 例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキ
ルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、ト
リ（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、ジ（２，４−
ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフ
ィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィッ
ト、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）４，
４’−ジフェニリレンジホスホナイト。５．過酸化物を破壊する化合物 例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラ
ウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエス
テル、メルカプトベンズイミダゾール、または２−メル
カプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカ
ルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタ
エリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）
プロピオネート。６. ヒドロキシアミン 例えば、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチル
ヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル
- Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデ
シル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化タ
ロウアミンから誘導されるＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキ
シルアミン。７．ナイトロン 例えば、Ｎ−ベンジル−アルファ−フェニルナイトロ
ン、Ｎ−エチル−アルファ−メチルナイトロン、Ｎ−オ
クチル−アルファ−ヘプチルナイトロン、Ｎ−ラウリル
−アルファ−ウンデシルナイトロン、Ｎ−テトラデシル
−アルファ−トリデシルナイトロン、Ｎ−ヘキサデシル
−アルファ−ペンタデシルナイトロン、Ｎ−オクタデシ
ル−アルファ−ヘプタデシルナイトロン、Ｎ−ヘキサデ
シル−アルファ−ヘプタデシルナイトロン、Ｎ−オクタ
デシル−アルファ−ペンタデシルナイトロン、Ｎ−ヘプ
タデシル−アルファ−ヘプタデシルナイトロン、Ｎ−オ
クタデシル−アルファ−ヘキサデシルナイトロン、水素
化タロウアミンから誘導されるＮ，Ｎ−ジアルキルヒド
ロキシルアミンから誘導されるナイトロン。8 ．ポリアミド安定剤 例えば、ヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた
銅塩、および二価マンガンの塩。９．塩基性補助安定剤 例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジ
アミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラ
ジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、例え
ばカルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネ
シウムステアレート、ナトリウムリシノレートおよびカ
リウムパルミテート、アンチモンピロカテコレートまた
は亜鉛ピロカテコレート。１０．核剤 例えば、4 −第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェ
ニル酢酸。１１．充填剤および強化剤 例えば、炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アス
ベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属
酸化物および金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。１２．その他の添加剤 例えば、可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃
剤、静電防止剤、発泡剤およびチオシンエルジスト（チ
オ相乗剤）、例えばジラウリルチオジプロピオネートま
たはジステアリルチオジプロピオネート。
ル、２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，
６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，
６−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，
６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−
（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェ
ノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノー
ル、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，
６−ジ第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール。１．２．アルキル化ヒドロキノン 例えば、２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノー
ル、２，５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第
三アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール。１．３．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 例えば、２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メ
チルフェノール) 、２，２’−チオビス（４−オクチル
フェノール) 、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−
３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第
三ブチル−２−メチルフェノール) 。１．４．アルキリデンビスフェノール 例えば、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４
−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチ
レンビス〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール〕、２，２’−メチレンビス（４−メチ
ル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチ
レンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，
２’−メチレンビス〔６−（α−メチルベンジル）−４
−ノニルフェノール〕、２，２’−メチレンビス〔６−
（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノー
ル〕、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチル
フェノール) 、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ
第三ブチルフェノール) 、２，２’−エチリデンビス
（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノール）、４，
４’−メチレンビス（２，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６
−ジ（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベ
ンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス
（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメル
カプトブタンエチレングリコールビス〔２，３−ビス
（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチ
レート〕、ジ（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ジ〔２−
（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチル
ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テ
レフタレート。１．５．ベンジル化合物 例えば、１，３，５−トリ（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベン
ゼン、ジ（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）スルフィド、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジルメルカプト酢酸イソオクチルエステル、ビ
ス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチ
ルベンジル）ジチオールテレフタレート、１，３，５−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三
ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）
イソシアヌレート、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジルリン酸ジオクタデシルエステル、３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルリン酸モノエチ
ルエステル，カルシウム塩。１．６．アシルアミノフェノール 例えば、４−ヒドロキシラウリン酸アニリド、４−ヒド
ロキシステアリン酸アニリド、２，４−ビス（オクチル
メルカプト）−６−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシアニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチルＮ−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−
カルバメート。１．７．β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価アルコ
ールとのエステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、ジ（ヒドロキシエ
チル）シュウ酸ジアミド。１．８．β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価
アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、ジ（ヒドロキシエ
チル）シュウ酸ジアミド。１．９．β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸のアミド Ｎ，Ｎ’−ジ（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ジ（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−
ジ（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）ヒドラジン。１．１０．ジアリールアミン 例えば、ジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチ
ルアミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナ
フチルアミン、４，４’−ジ第三オクチルジフェニルア
ミン、Ｎ−フェニルベンジルアミンと２，４，４−トリ
メチルペンテンとの反応生成物、ジフェニルアミンと
２，４，４−トリメチルペンテンとの反応生成物、Ｎ−
フェニル−１−ナフチルアミンと２，４，４−トリメチ
ルペンテンとの反応生成物。２．紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１．２−( ２’−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール 例えば、５’−メチル−、３’，５’−ジ第三ブチル
−、５’−第三ブチル−、５’−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル) −、５−クロロ−３’，５’−ジ第
三ブチル−、５−クロロ−３’−第三ブチル−５’−メ
チル−、３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−、４’
−オクトキシ−、３’，５’−ジ−第三アミル−、
３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−、
３’−第三ブチル−５’−（２−（オメガ−ヒドロキシ
−オクタ（エチレンオキシ）カルボニルエチル）−、
３’−ドデシル−５’−メチル−、３’−第三ブチル−
５’−（２−オクチルオキシカルボニル）エチル−およ
びドデシル化５’−メチル誘導体。２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノン 例えば、４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オク
トキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２’，４’−トリヒド
ロキシ−および２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキ
シ誘導体。２．３．場合により置換された安息香酸のエステル 例えば、フェニルサリチレート、４−第三ブチルフェニ
ルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベ
ンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾ
イル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２，
４−ジ第三ブチルフェニルエステル、および３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエス
テル。２．４．アクリレート 例えば、α−シアノ−β, β−ジフェニルアクリル酸エ
チルエステル、α−シアノ−β, β−ジフェニルアクリ
ル酸イソオクチルエステル、α−カルボメトキシ桂皮酸
メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキ
シ桂皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ
−メトキシ桂皮酸ブチルエステル、α−カルボメトキシ
−p −メトキシ桂皮酸メチルエステル、およびＮ−（β
−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −２−メチルイ
ンドリン。２．５．ニッケル化合物 例えば、２，２’−チオビス−〔４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル)−フェノール〕のニッケル錯
体、例えば１：１または１：２錯体であって、所望によ
りｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ
−シクロヘキシル−ジエタノールアミンのような他の配
位子を伴うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメー
ト、４−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブチルベンジルホ
スホン酸モノアルキルエステル、例えばメチル、エチル
もしくはブチルエステルのニッケル塩、２−ヒドロキシ
−４−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのような
ケトキシムのニッケル錯体、１−フェニル−４−ラウロ
イル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であっ
て、所望により他の配位子を伴うもの。２．６．立体障害性アミン 例えば、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，
６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１
−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、
Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミ
ノ−２，６−ジクロロ−ｓ−トリアジンとの縮合生成
物、トリス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）１，２，３，
４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１’−（１，
２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメ
チルピペラジノン）。２．７．シュウ酸ジアミド 例えば、４，４’−ジ−オクチルオキシオキサニリド、
２，２’−ジ−オクチルオキシ−５，５’−ジ−第三ブ
チルオキサニリド、２，２’−ジ−ドデシルオキシ−
５，５’−ジ−第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ
−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジ
メチルアミノプロピル）オキサルアミド、２−エトキシ
−５−第三ブチル−２’−エチルオキサニリドおよび該
化合物と２エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−第
三ブチルオキサニリドとの混合物、オルト−およびパラ
−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、およびｏ−
およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。２．８．ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン 例えば、２，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
４−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）
−ｓ−トリアジン；２，６−ビス（２，４−ジメチルフ
ェニル）−４−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ｓ
−トリアジン；２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン；
２，４−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル〕−６−（４−クロロフェニル）−
ｓ−トリアジン；２，４−ビス〔２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フ
ェニル〕−６−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−ト
リアジン；２，４−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（２−
ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−６−（４−ブロモフ
ェニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス〔２−ヒドロ
キシ−４−（２−アセトキシフェニル〕−６−（４−ク
ロロフェニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス（２，
４−ジヒドロキシフェニル）−６−（２，４−ジメチル
フェニル）−ｓ−トリアジン。３．金属不活性化剤 例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−
サリチラル−Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’
−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，
２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）シュウ酸
ジヒドラジド。４．ホスフィットおよびホスホナイト 例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキ
ルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、ト
リ（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、ジ（２，４−
ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフ
ィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィッ
ト、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）４，
４’−ジフェニリレンジホスホナイト。５．過酸化物を破壊する化合物 例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラ
ウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエス
テル、メルカプトベンズイミダゾール、または２−メル
カプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカ
ルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタ
エリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）
プロピオネート。６. ヒドロキシアミン 例えば、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチル
ヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル
- Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデ
シル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化タ
ロウアミンから誘導されるＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキ
シルアミン。７．ナイトロン 例えば、Ｎ−ベンジル−アルファ−フェニルナイトロ
ン、Ｎ−エチル−アルファ−メチルナイトロン、Ｎ−オ
クチル−アルファ−ヘプチルナイトロン、Ｎ−ラウリル
−アルファ−ウンデシルナイトロン、Ｎ−テトラデシル
−アルファ−トリデシルナイトロン、Ｎ−ヘキサデシル
−アルファ−ペンタデシルナイトロン、Ｎ−オクタデシ
ル−アルファ−ヘプタデシルナイトロン、Ｎ−ヘキサデ
シル−アルファ−ヘプタデシルナイトロン、Ｎ−オクタ
デシル−アルファ−ペンタデシルナイトロン、Ｎ−ヘプ
タデシル−アルファ−ヘプタデシルナイトロン、Ｎ−オ
クタデシル−アルファ−ヘキサデシルナイトロン、水素
化タロウアミンから誘導されるＮ，Ｎ−ジアルキルヒド
ロキシルアミンから誘導されるナイトロン。8 ．ポリアミド安定剤 例えば、ヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた
銅塩、および二価マンガンの塩。９．塩基性補助安定剤 例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジ
アミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラ
ジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、例え
ばカルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネ
シウムステアレート、ナトリウムリシノレートおよびカ
リウムパルミテート、アンチモンピロカテコレートまた
は亜鉛ピロカテコレート。１０．核剤 例えば、4 −第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェ
ニル酢酸。１１．充填剤および強化剤 例えば、炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アス
ベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属
酸化物および金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。１２．その他の添加剤 例えば、可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃
剤、静電防止剤、発泡剤およびチオシンエルジスト（チ
オ相乗剤）、例えばジラウリルチオジプロピオネートま
たはジステアリルチオジプロピオネート。
【００１４】本発明の好ましい組成物は式Ｉ、ＩＩまた
はＩＩＩで表される化合物以外の少なくとも１種のフェ
ノール系酸化防止剤をさらに含む。特に興味深いフェノ
ール系酸化防止剤はｎ−オクタデシル３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、ネオペンタ
ンテトライルテトラキス（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシヒドロシンナメート) 、ジ−ｎ−オクタデシ
ル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホネート、１，３，５−トリス( ３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル) イソシアヌレート、チオジ
エチレンビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ヒドロシンナメート、１，３，５−トリメチル−２，
４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル) ベンゼン、３，６−ジオキサオクタメチレ
ンビス（３−メチル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ヒドロシンナメート）、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−ク
レゾール、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ第三
ブチルフェノール）、１，３，５−トリス（２，６−ジ
メチル−４−第三ブチル−３−ヒドロキシベンジル) イ
ソシアヌレート、１，１，３−トリス（２−メチル−４
−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル) ブタン、１，
３，５−トリス〔２−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシヒドロシンナモイルオキシ）エチル〕イソシア
ヌレート、３，５−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル) メシトール、ヘキサメチレンビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
メート) 、１−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シアニリノ）−３，５−ジ( オクチルチオ）−ｓ−トリ
アジン、Ｎ, Ｎ' −ヘキサメチレン−ビス（３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナムアミド) 、
カルシウムビス（エチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルホスホネート) 、エチレンビス〔３，
３−ジ（３−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル) ブ
チレート〕、オクチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイル）ヒ
ドラジドおよびＮ, Ｎ' −ビス〔２−（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ）エ
チル〕オキサミドからなる群から選択される。最も好ま
しいフェノール系酸化防止剤は、ネオペンタンテトライ
ルテトラキス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ヒドロシンナメート）、ｎ−オクタデシル３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、１，
３，５−トリメチル−２，４，６−トリス( ３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル) ベンゼン、１，
３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル) イソシアヌレート、２，６−ジ第三ブチル
−p −クレゾールまたは２，２’−エチリデンビス
（４，６−ジ第三ブチルフェノール）である。
はＩＩＩで表される化合物以外の少なくとも１種のフェ
ノール系酸化防止剤をさらに含む。特に興味深いフェノ
ール系酸化防止剤はｎ−オクタデシル３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、ネオペンタ
ンテトライルテトラキス（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシヒドロシンナメート) 、ジ−ｎ−オクタデシ
ル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホネート、１，３，５−トリス( ３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル) イソシアヌレート、チオジ
エチレンビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ヒドロシンナメート、１，３，５−トリメチル−２，
４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル) ベンゼン、３，６−ジオキサオクタメチレ
ンビス（３−メチル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ヒドロシンナメート）、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−ク
レゾール、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ第三
ブチルフェノール）、１，３，５−トリス（２，６−ジ
メチル−４−第三ブチル−３−ヒドロキシベンジル) イ
ソシアヌレート、１，１，３−トリス（２−メチル−４
−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル) ブタン、１，
３，５−トリス〔２−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシヒドロシンナモイルオキシ）エチル〕イソシア
ヌレート、３，５−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル) メシトール、ヘキサメチレンビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
メート) 、１−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シアニリノ）−３，５−ジ( オクチルチオ）−ｓ−トリ
アジン、Ｎ, Ｎ' −ヘキサメチレン−ビス（３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナムアミド) 、
カルシウムビス（エチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルホスホネート) 、エチレンビス〔３，
３−ジ（３−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル) ブ
チレート〕、オクチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイル）ヒ
ドラジドおよびＮ, Ｎ' −ビス〔２−（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ）エ
チル〕オキサミドからなる群から選択される。最も好ま
しいフェノール系酸化防止剤は、ネオペンタンテトライ
ルテトラキス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ヒドロシンナメート）、ｎ−オクタデシル３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、１，
３，５−トリメチル−２，４，６−トリス( ３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル) ベンゼン、１，
３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル) イソシアヌレート、２，６−ジ第三ブチル
−p −クレゾールまたは２，２’−エチリデンビス
（４，６−ジ第三ブチルフェノール）である。
【００１５】特に興味あるヒンダードアミン化合物は以
下の化合物群からなる選択される：ビス（２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−４−イル) セバケート、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−
４−イル) セバケート、ジ（１，２，２，６，６−ペン
タメチルピペリジン−４−イル) （３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル) ブチルマロネート、４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、3 −ｎ−オクチル−７，７，９，９−
テトラメチル−１，３，８−トリアザ−スピロ〔４．
５〕デカン−２，４−ジオン、トリス（２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル) ニトリロトリア
セテート、１，２−ビス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−３−オキソピペラジン−４−イル) エタン、２，
２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジ
アザ−２１−オキソジスピロ〔５．１．１１．２〕ヘン
エイコサン、２，４−ジクロロ−６−第三オクチルアミ
ノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキサメチレンビス
（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン)
との重縮合物、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン
とコハク酸との重縮合物、４，４’−ヘキサメチレンビ
ス（アミノ−２，２，６６−テトラメチルピペリジン)
と１，２−ジブロモエタンとの重縮合物、テトラキス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル) １，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、
テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリ
ジン−４−イル) １，２，３，４−ブタンテトラカルボ
キシレート、２，４−ジクロロ−６−モルフォリノ−ｓ
−トリアジンと４，４’−ヘキサメチレンビス（アミノ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン) との重縮
合物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス〔（４，６
−ビス（ブチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）−アミノ−ｓ−トリアジン−２−イ
ル〕−１，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデカン、
〔２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル
／β, β, β',β' −テトラメチル−３，９−（２，
４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカ
ン）ジエチル〕１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート混合物、〔１，２，２，６，６−ペンタメチル
ピペリジン−４−イル／β, β, β',β' −テトラメチ
ル−３，９−（２，４，８，１０−テトラオキサスピロ
〔５．５〕ウンデカン）ジエチル〕１，２，３，４−ブ
タンテトラカルボキシレート混合物、オクタメチレンビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−カ
ルボキシレート）、４，４’−エチレンビス（２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−３−オン) およびビ
ス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル）セバケート。最も好ましいは
ヒンダードアミン化合物は、ビス（２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル) セバケート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシ−ピペリジン) とコハク酸との重
縮合物、２，４−ジクロロ−６−第三オクチルアミノ−
ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキサメチレンビス（アミ
ノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン) との重
縮合物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス〔（４，
６−ビス（ブチル−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン−２−イ
ル〕−１，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデカンまた
はビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）セバケートである。
下の化合物群からなる選択される：ビス（２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−４−イル) セバケート、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−
４−イル) セバケート、ジ（１，２，２，６，６−ペン
タメチルピペリジン−４−イル) （３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル) ブチルマロネート、４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、3 −ｎ−オクチル−７，７，９，９−
テトラメチル−１，３，８−トリアザ−スピロ〔４．
５〕デカン−２，４−ジオン、トリス（２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル) ニトリロトリア
セテート、１，２−ビス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−３−オキソピペラジン−４−イル) エタン、２，
２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジ
アザ−２１−オキソジスピロ〔５．１．１１．２〕ヘン
エイコサン、２，４−ジクロロ−６−第三オクチルアミ
ノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキサメチレンビス
（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン)
との重縮合物、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン
とコハク酸との重縮合物、４，４’−ヘキサメチレンビ
ス（アミノ−２，２，６６−テトラメチルピペリジン)
と１，２−ジブロモエタンとの重縮合物、テトラキス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル) １，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、
テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリ
ジン−４−イル) １，２，３，４−ブタンテトラカルボ
キシレート、２，４−ジクロロ−６−モルフォリノ−ｓ
−トリアジンと４，４’−ヘキサメチレンビス（アミノ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン) との重縮
合物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス〔（４，６
−ビス（ブチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）−アミノ−ｓ−トリアジン−２−イ
ル〕−１，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデカン、
〔２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル
／β, β, β',β' −テトラメチル−３，９−（２，
４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカ
ン）ジエチル〕１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート混合物、〔１，２，２，６，６−ペンタメチル
ピペリジン−４−イル／β, β, β',β' −テトラメチ
ル−３，９−（２，４，８，１０−テトラオキサスピロ
〔５．５〕ウンデカン）ジエチル〕１，２，３，４−ブ
タンテトラカルボキシレート混合物、オクタメチレンビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−カ
ルボキシレート）、４，４’−エチレンビス（２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−３−オン) およびビ
ス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル）セバケート。最も好ましいは
ヒンダードアミン化合物は、ビス（２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル) セバケート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシ−ピペリジン) とコハク酸との重
縮合物、２，４−ジクロロ−６−第三オクチルアミノ−
ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキサメチレンビス（アミ
ノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン) との重
縮合物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス〔（４，
６−ビス（ブチル−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン−２−イ
ル〕−１，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデカンまた
はビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）セバケートである。
【００１６】潤滑油は鉱油、合成油もしくはそれら油の
混合物であり得る。鉱油が好ましく、そしてこれらの例
はパラフィン系炭化水素油、例えば４０℃における粘度
が４６ｍｍ2 ／ｓである鉱油；「１５０ソルベント・ニ
ュートラル(150 Solvent Neutral) 」４０℃における粘
度が３２ｍｍ2 ／ｓである溶媒精製中性鉱油；および
「ソルベント・ブライト−ストックス(solvent bright-
stocks) 」鉱油精製の工程からの高沸点残渣であり、そ
して４０℃における粘度が４６ｍｍ2 ／ｓであるものを
包含する。存在してもよい合成潤滑油は合成炭化水素、
例えばポリブテン、アルキルベンゼンおよびポリα−オ
レフィンならびに次式：Ｇ1 ＯＯＣ−アルキレン−ＣＯ
ＯＧ2 （式中、「アルキレン」は炭素原子数２ないし１
４のアルキレン残基を表し、そしてＧ1 およびＧ2 は同
一または異なっており、炭素原子数６ないし１８のアル
キル基を表す）で表されるカルボン酸エステルから誘導
される単純ジ−、トリ−およびテトラ−エステル、混合
エステルおよびポリエステルであってよい。潤滑油ベー
スストックとして使用されるトリ−エステルはトリメチ
ロールプロパンおよび炭素原子数６ないし１８のモノ−
カルボン酸またはそれらの混合物から誘導されるもので
あり、一方、適当なテトラ−エステルはペンタエリトリ
トールおよび炭素原子数６ないし１８のモノ−カルボン
酸またはそれらの混合物から誘導されるものを包含す
る。本発明の組成物の成分として使用するのに適当であ
る混合エステルは、一塩基酸、二塩基酸および多価アル
コールから誘導されるもの、例えばトリメチロールプロ
パン、カプリル酸およびセバシン酸から誘導される混合
エステルである。適当なポリエステルは炭素原子数４な
いし１４の脂肪族ジカルボン酸と炭素原子数３ないし１
２の脂肪族二価アルコール少なくとも１種とから誘導さ
れるもの、例えばアゼライン酸またはセバシン酸および
２，２，４−トリメチルヘキサン−１，６−ジオールか
ら誘導されるものである。その他の潤滑油は当業者に知
られているものであり、そして例えばSchewe-Kobek, "S
chmiermittel-Taschenbuch", (Huethig Verlag, Heidel
berg 1974)およびD. Klamann, "Schmierstoff und verw
andte Produkte", (Verlag Chemie, Weinheim 1982) に
記載されている。
混合物であり得る。鉱油が好ましく、そしてこれらの例
はパラフィン系炭化水素油、例えば４０℃における粘度
が４６ｍｍ2 ／ｓである鉱油；「１５０ソルベント・ニ
ュートラル(150 Solvent Neutral) 」４０℃における粘
度が３２ｍｍ2 ／ｓである溶媒精製中性鉱油；および
「ソルベント・ブライト−ストックス(solvent bright-
stocks) 」鉱油精製の工程からの高沸点残渣であり、そ
して４０℃における粘度が４６ｍｍ2 ／ｓであるものを
包含する。存在してもよい合成潤滑油は合成炭化水素、
例えばポリブテン、アルキルベンゼンおよびポリα−オ
レフィンならびに次式：Ｇ1 ＯＯＣ−アルキレン−ＣＯ
ＯＧ2 （式中、「アルキレン」は炭素原子数２ないし１
４のアルキレン残基を表し、そしてＧ1 およびＧ2 は同
一または異なっており、炭素原子数６ないし１８のアル
キル基を表す）で表されるカルボン酸エステルから誘導
される単純ジ−、トリ−およびテトラ−エステル、混合
エステルおよびポリエステルであってよい。潤滑油ベー
スストックとして使用されるトリ−エステルはトリメチ
ロールプロパンおよび炭素原子数６ないし１８のモノ−
カルボン酸またはそれらの混合物から誘導されるもので
あり、一方、適当なテトラ−エステルはペンタエリトリ
トールおよび炭素原子数６ないし１８のモノ−カルボン
酸またはそれらの混合物から誘導されるものを包含す
る。本発明の組成物の成分として使用するのに適当であ
る混合エステルは、一塩基酸、二塩基酸および多価アル
コールから誘導されるもの、例えばトリメチロールプロ
パン、カプリル酸およびセバシン酸から誘導される混合
エステルである。適当なポリエステルは炭素原子数４な
いし１４の脂肪族ジカルボン酸と炭素原子数３ないし１
２の脂肪族二価アルコール少なくとも１種とから誘導さ
れるもの、例えばアゼライン酸またはセバシン酸および
２，２，４−トリメチルヘキサン−１，６−ジオールか
ら誘導されるものである。その他の潤滑油は当業者に知
られているものであり、そして例えばSchewe-Kobek, "S
chmiermittel-Taschenbuch", (Huethig Verlag, Heidel
berg 1974)およびD. Klamann, "Schmierstoff und verw
andte Produkte", (Verlag Chemie, Weinheim 1982) に
記載されている。
【００１７】潤滑油用媒体は滑剤の基本的特性を改良す
るために添加されてもよいその他の添加剤、例えば金属
不動態化剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤、分散剤、
界面活性剤、付加的な防錆剤、極圧添加剤、耐磨耗剤お
よび酸化防止剤をも含有し得る。フェノール系酸化防止剤の例 １．アルキル化モノフェノール ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２，
６−ジ−第三ブチルフェノール、２−第三ブチル−４，
６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ
−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−イ
ソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−
メチルフェノ−ル、２−（β−メチルシクロヘキシル）
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシ
ル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘ
キシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシメチルフェノール、ｏ−第三ブチルフェノール。２．アルキル化ハイドロキノン ２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、
２，５−ジ−第三ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−
第三アミルハイドロキノン、２，６−ジフェニル−４−
オクタデシルオキシフェノール。３．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル ２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチ
ルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル
−２−メチルフェノール）。４．アルキリデンビスフェノール ２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェ
ノール〕、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メ
チレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチ
ル−４−または−５−イソブチルフェノール）、２，
２’−メチレンビス〔６−（α−メチルベンジル）−４
−ノニルフェノール〕、２，２’−メチレンビス〔６−
（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノー
ル〕、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチ
ルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−第三ブ
チル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタ
ン、２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−
ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，
１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、エチレングリコール−ビス〔３，３−ビス（３’−
第三ブチル−４’ーヒドロキシフェニル）ブチレー
ト〕、ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−
（３’−第三ブチル−２’ーヒドロキシ−５’−メチル
ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テ
レフタレート。５．ベンジル化合物 １，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼ
ン、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）スルフィド、イソオクチル３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、
ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメ
チルベンジル）ジチオールテレフタレート、１，３，５
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−
第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）イソシアヌレート、ジオクタデシル３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノ
エチル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート，カルシウム塩。６．アシルアミノフェノール ４−ヒドロキシラウリン酸−アニリド、４−ヒドロキシ
ステアリン酸−アニリド、２，４−ビス（オクチルメル
カプト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシアニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチルＮ−（３，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カル
バメート。７．β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸の以下の一価または多価アルコール
とのエステル アルコールの例：メタノール、イソオクチルアルコー
ル、２−エチルヘキサノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、ビス（ヒドロキシ
エチル）シュウ酸ジアミド。８．β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチ
ルフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価アル
コールとのエステル アルコールの例：メタノール、イソオクチルアルコー
ル、２−エチルヘキサノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、ビス（ヒドロキシ
エチル）シュウ酸ジアミド。９．β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸のアミド Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。アミン酸化防止剤の例 ：Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチ
ルフェニル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル
−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフチル−２）
−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−
フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジ
メチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−
フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエ
ンスルホンアミド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメ
チル−Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、
４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−
１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミ
ン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ
第三オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノ
フ−ノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナ
ノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェ
ノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ−
（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチ
ル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−
ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェ
ニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，
４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ−（フェ
ニルアミノ）エタン、１，２−ジ−〔２−（メチルフェ
ニルアミノ）〕エタン、１，３−ジ−（フェニルアミ
ノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ−〔４−
（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル〕アミン、第
三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ
−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジフェ
ニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメ
チル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジ
ン、Ｎ−アリルフェノチアジン、第三オクチル化フェノ
チアジン、３，７−ジ第三オクチルフェノチアジン。その他の酸化防止剤の例 ：脂肪族および芳香族ホスフィ
ット、チオ二プロピオン酸もしくはチオ二酢酸のエステ
ル、またはジチオカルバミン酸もしくはジチオリン酸の
塩。金属不動態化剤の例，例えば銅用 ：トリアゾール、ベン
ゾトリアゾールおよびその誘導体、トルトリアゾールお
よびその誘導体、例えばジ（２−エチルヘキシル）アミ
ノメチルトルトリアゾール、２−メルカプトベンゾチア
ゾール、５，５’−メチレン−ビス−ベンゾトリアゾー
ル、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾトリアゾー
ル、サリチリデン−プロピレン−ジアミンおよびサリチ
ルアミノ−グアニジンおよびその塩、１，２，４−トリ
アゾールおよび次式： （式中、Ｒ8 およびＲ9 は独立して例えばアルキル基、
アルケニル基またはヒドロキシエチル基を表す）で表さ
れるＮ，Ｎ’−二置換アミノメチルトリアゾール（欧州
特許出願第１６０６２０号に開示されているように、
１，２，４−トリアゾールをホルムアルデヒドおよびア
ミンＨＮＲ8 Ｒ9 と反応させて得られる）；およびベン
ゾトリアゾールまたはトルトリアゾール、ホルムアルデ
ヒドおよびアミンＨＮＲ8 Ｒ9 から誘導されるマンニッ
ヒ反応生成物。防錆剤の例： ａ）有機酸、それらのエステル、金属塩および無水物、
例えばＮ−オレイル−サルコシン、ソルビタン−モノオ
レエート、鉛ナフテネート、アルケニル−コハク酸およ
び−無水物、例えばドデセニル−コハク酸無水物、コハ
ク酸部分エステルおよびアミン、４−ノニル−フェノキ
シ−酢酸。 ｂ）窒素含有化合物 Ｉ．第一、第二または第三脂肪族または環状脂肪族アミ
ンならびに有機および無機酸のアミン塩、例えば油溶性
アルキルアンモニウムカルボキシレート ＩＩ．複素環式化合物、例えば置換イミダゾリンおよび
オキサゾリン。 ｃ）リン含有化合物、例えばホスホン酸のアミン塩また
はリン酸部分エステル、亜鉛ジアルキルジチオホスフェ
ート。 ｄ）硫黄含有化合物、例えばバリウム−ジノニルナフタ
レン−ｎ−スルホネート、カルシウム石油スルホネー
ト。 ｅ）特公昭４８−１５７８３号に記載されたガンマ−ア
ルコキシプロピルアミン誘導体；および ｆ）次式：Ｙ−ＮＨ3 −Ｒ10ＣＯ2 −（式中、Ｙは基Ｒ
11Ｘ1 ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 を表し、Ｒ10およびＲ
11は独立して例えばアルキル基を表し、そしてＸ1 は
Ｏ、ＣＯ2 、ＮＨ、Ｎ（アルキル）基、Ｎ（アルケニ
ル）基またはＳを表す）で表される塩。該塩はＤＥ−Ｏ
Ｓ３４３７８７６号（ドイツ特許公開公報）に開示され
ているように、アミンＹ−ＮＨ2 を酸Ｒ10ＣＯ2 Ｈと混
合することにより製造される。 ｇ）次式： Ｒ12−Ｘ2 −ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 ＮＲ13Ｒ14 （式中、Ｘ2 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ
（Ｏ）−Ｏ−または−Ｎ（Ｒｄ）を表し、Ｒ12はＨまた
は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し、Ｒ13は
未置換の炭素原子数１ないし４のアルキル基または１な
いし３個のヒドロキシル基により置換された炭素原子数
２ないし５のアルキル基を表し、Ｒ14は水素原子、未置
換の炭素原子数１ないし４のアルキル基または１ないし
３個のヒドロキシル基により置換された炭素原子数２な
いし５のアルキル基を表すが、ただしＲ13およびＲ14の
少なくとも１つはヒドロキシル置換されており、そして
Ｒ12は炭素原子数２ないし２０のアルキル−ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ（ＯＨ）−ＣＨ2 ＮＲ13Ｒ14基または炭素原子数２な
いし１８のアルケニル基、炭素原子数２もしくは３のア
ルキニル基または炭素原子数５ないし１２のシクロアル
キル基を表すが、ただしＸ2 が−Ｏ−または−Ｃ（Ｏ）
−Ｏ−を表す場合、Ｒ12は分岐した炭素原子数４ないし
２０のアルキル基を表す）で表される化合物。該化合物
はＧＢ特許第２１７２２８４Ａ号明細書に記載されてい
る。 ｈ）次式： （式中、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17は独立して水素原子、炭
素原子数１ないし１５のアルキル基、炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１５の
アリール基または炭素原子数７ないし１２のアルアルキ
ル基を表し、そしてＲ18およびＲ19は独立して水素原
子、２−ヒドロキシエチル基または２−ヒドロキシプロ
ピル基を表すが、ただしＲ18およびＲ19は同時に水素原
子を表さず、そしてＲ18およびＲ19が各々−ＣＨ2 ＣＨ
2 ＯＨを表す場合、Ｒ15およびＲ16は同時に水素原子を
表さず、そしてＲ17はペンチルを表さない）で表される
化合物。これらの化合物はＥＰ特許第０２５２００７号
明細書に記載されている。粘度指数改良剤の例： ポリアクリレート、ポリメタクリ
レート、ビニルピロリドン／メタクリレート−コポリマ
ー、ポリビニルピロリドン、ポリブタン、オレフィン−
コポリマー、スチレン−アクリレート−コポリマー、ポ
リエーテル。流動点降下剤の例： ポリメタクリレート、アルキル化ナ
フタレン誘導体。分散剤／界面活性剤の例： ポリブテニルコハク酸−アミ
ドまたは−イミド、ポリブテニル−ホスホン酸誘導体、
塩基性マグネシウム−、カルシウム−およびバリウムス
ルホネートおよび−フェノレート。耐磨耗剤および極圧添加剤の例： 硫黄−および／または
リン−および／またはハロゲン−含有化合物、例えば硫
化植物油、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート、トリト
リルホスフェート、塩素化パラフィン、アルキル−およ
びアリールジ−およびトリスルフィド、トリフェニルホ
スホロチオネート。
るために添加されてもよいその他の添加剤、例えば金属
不動態化剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤、分散剤、
界面活性剤、付加的な防錆剤、極圧添加剤、耐磨耗剤お
よび酸化防止剤をも含有し得る。フェノール系酸化防止剤の例 １．アルキル化モノフェノール ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２，
６−ジ−第三ブチルフェノール、２−第三ブチル−４，
６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ
−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−イ
ソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−
メチルフェノ−ル、２−（β−メチルシクロヘキシル）
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシ
ル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘ
キシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシメチルフェノール、ｏ−第三ブチルフェノール。２．アルキル化ハイドロキノン ２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、
２，５−ジ−第三ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−
第三アミルハイドロキノン、２，６−ジフェニル−４−
オクタデシルオキシフェノール。３．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル ２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチ
ルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル
−２−メチルフェノール）。４．アルキリデンビスフェノール ２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェ
ノール〕、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メ
チレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチ
ル−４−または−５−イソブチルフェノール）、２，
２’−メチレンビス〔６−（α−メチルベンジル）−４
−ノニルフェノール〕、２，２’−メチレンビス〔６−
（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノー
ル〕、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチ
ルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−第三ブ
チル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタ
ン、２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−
ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，
１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、エチレングリコール−ビス〔３，３−ビス（３’−
第三ブチル−４’ーヒドロキシフェニル）ブチレー
ト〕、ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−
（３’−第三ブチル−２’ーヒドロキシ−５’−メチル
ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テ
レフタレート。５．ベンジル化合物 １，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼ
ン、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）スルフィド、イソオクチル３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、
ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメ
チルベンジル）ジチオールテレフタレート、１，３，５
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−
第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）イソシアヌレート、ジオクタデシル３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノ
エチル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート，カルシウム塩。６．アシルアミノフェノール ４−ヒドロキシラウリン酸−アニリド、４−ヒドロキシ
ステアリン酸−アニリド、２，４−ビス（オクチルメル
カプト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシアニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチルＮ−（３，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カル
バメート。７．β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸の以下の一価または多価アルコール
とのエステル アルコールの例：メタノール、イソオクチルアルコー
ル、２−エチルヘキサノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、ビス（ヒドロキシ
エチル）シュウ酸ジアミド。８．β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチ
ルフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価アル
コールとのエステル アルコールの例：メタノール、イソオクチルアルコー
ル、２−エチルヘキサノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、ビス（ヒドロキシ
エチル）シュウ酸ジアミド。９．β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸のアミド Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。アミン酸化防止剤の例 ：Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチ
ルフェニル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル
−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフチル−２）
−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−
フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジ
メチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−
フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエ
ンスルホンアミド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメ
チル−Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、
４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−
１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミ
ン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ
第三オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノ
フ−ノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナ
ノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェ
ノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ−
（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチ
ル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−
ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェ
ニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，
４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ−（フェ
ニルアミノ）エタン、１，２−ジ−〔２−（メチルフェ
ニルアミノ）〕エタン、１，３−ジ−（フェニルアミ
ノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ−〔４−
（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル〕アミン、第
三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ
−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジフェ
ニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメ
チル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジ
ン、Ｎ−アリルフェノチアジン、第三オクチル化フェノ
チアジン、３，７−ジ第三オクチルフェノチアジン。その他の酸化防止剤の例 ：脂肪族および芳香族ホスフィ
ット、チオ二プロピオン酸もしくはチオ二酢酸のエステ
ル、またはジチオカルバミン酸もしくはジチオリン酸の
塩。金属不動態化剤の例，例えば銅用 ：トリアゾール、ベン
ゾトリアゾールおよびその誘導体、トルトリアゾールお
よびその誘導体、例えばジ（２−エチルヘキシル）アミ
ノメチルトルトリアゾール、２−メルカプトベンゾチア
ゾール、５，５’−メチレン−ビス−ベンゾトリアゾー
ル、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾトリアゾー
ル、サリチリデン−プロピレン−ジアミンおよびサリチ
ルアミノ−グアニジンおよびその塩、１，２，４−トリ
アゾールおよび次式： （式中、Ｒ8 およびＲ9 は独立して例えばアルキル基、
アルケニル基またはヒドロキシエチル基を表す）で表さ
れるＮ，Ｎ’−二置換アミノメチルトリアゾール（欧州
特許出願第１６０６２０号に開示されているように、
１，２，４−トリアゾールをホルムアルデヒドおよびア
ミンＨＮＲ8 Ｒ9 と反応させて得られる）；およびベン
ゾトリアゾールまたはトルトリアゾール、ホルムアルデ
ヒドおよびアミンＨＮＲ8 Ｒ9 から誘導されるマンニッ
ヒ反応生成物。防錆剤の例： ａ）有機酸、それらのエステル、金属塩および無水物、
例えばＮ−オレイル−サルコシン、ソルビタン−モノオ
レエート、鉛ナフテネート、アルケニル−コハク酸およ
び−無水物、例えばドデセニル−コハク酸無水物、コハ
ク酸部分エステルおよびアミン、４−ノニル−フェノキ
シ−酢酸。 ｂ）窒素含有化合物 Ｉ．第一、第二または第三脂肪族または環状脂肪族アミ
ンならびに有機および無機酸のアミン塩、例えば油溶性
アルキルアンモニウムカルボキシレート ＩＩ．複素環式化合物、例えば置換イミダゾリンおよび
オキサゾリン。 ｃ）リン含有化合物、例えばホスホン酸のアミン塩また
はリン酸部分エステル、亜鉛ジアルキルジチオホスフェ
ート。 ｄ）硫黄含有化合物、例えばバリウム−ジノニルナフタ
レン−ｎ−スルホネート、カルシウム石油スルホネー
ト。 ｅ）特公昭４８−１５７８３号に記載されたガンマ−ア
ルコキシプロピルアミン誘導体；および ｆ）次式：Ｙ−ＮＨ3 −Ｒ10ＣＯ2 −（式中、Ｙは基Ｒ
11Ｘ1 ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 を表し、Ｒ10およびＲ
11は独立して例えばアルキル基を表し、そしてＸ1 は
Ｏ、ＣＯ2 、ＮＨ、Ｎ（アルキル）基、Ｎ（アルケニ
ル）基またはＳを表す）で表される塩。該塩はＤＥ−Ｏ
Ｓ３４３７８７６号（ドイツ特許公開公報）に開示され
ているように、アミンＹ−ＮＨ2 を酸Ｒ10ＣＯ2 Ｈと混
合することにより製造される。 ｇ）次式： Ｒ12−Ｘ2 −ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 ＮＲ13Ｒ14 （式中、Ｘ2 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ
（Ｏ）−Ｏ−または−Ｎ（Ｒｄ）を表し、Ｒ12はＨまた
は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し、Ｒ13は
未置換の炭素原子数１ないし４のアルキル基または１な
いし３個のヒドロキシル基により置換された炭素原子数
２ないし５のアルキル基を表し、Ｒ14は水素原子、未置
換の炭素原子数１ないし４のアルキル基または１ないし
３個のヒドロキシル基により置換された炭素原子数２な
いし５のアルキル基を表すが、ただしＲ13およびＲ14の
少なくとも１つはヒドロキシル置換されており、そして
Ｒ12は炭素原子数２ないし２０のアルキル−ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ（ＯＨ）−ＣＨ2 ＮＲ13Ｒ14基または炭素原子数２な
いし１８のアルケニル基、炭素原子数２もしくは３のア
ルキニル基または炭素原子数５ないし１２のシクロアル
キル基を表すが、ただしＸ2 が−Ｏ−または−Ｃ（Ｏ）
−Ｏ−を表す場合、Ｒ12は分岐した炭素原子数４ないし
２０のアルキル基を表す）で表される化合物。該化合物
はＧＢ特許第２１７２２８４Ａ号明細書に記載されてい
る。 ｈ）次式： （式中、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17は独立して水素原子、炭
素原子数１ないし１５のアルキル基、炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１５の
アリール基または炭素原子数７ないし１２のアルアルキ
ル基を表し、そしてＲ18およびＲ19は独立して水素原
子、２−ヒドロキシエチル基または２−ヒドロキシプロ
ピル基を表すが、ただしＲ18およびＲ19は同時に水素原
子を表さず、そしてＲ18およびＲ19が各々−ＣＨ2 ＣＨ
2 ＯＨを表す場合、Ｒ15およびＲ16は同時に水素原子を
表さず、そしてＲ17はペンチルを表さない）で表される
化合物。これらの化合物はＥＰ特許第０２５２００７号
明細書に記載されている。粘度指数改良剤の例： ポリアクリレート、ポリメタクリ
レート、ビニルピロリドン／メタクリレート−コポリマ
ー、ポリビニルピロリドン、ポリブタン、オレフィン−
コポリマー、スチレン−アクリレート−コポリマー、ポ
リエーテル。流動点降下剤の例： ポリメタクリレート、アルキル化ナ
フタレン誘導体。分散剤／界面活性剤の例： ポリブテニルコハク酸−アミ
ドまたは−イミド、ポリブテニル−ホスホン酸誘導体、
塩基性マグネシウム−、カルシウム−およびバリウムス
ルホネートおよび−フェノレート。耐磨耗剤および極圧添加剤の例： 硫黄−および／または
リン−および／またはハロゲン−含有化合物、例えば硫
化植物油、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート、トリト
リルホスフェート、塩素化パラフィン、アルキル−およ
びアリールジ−およびトリスルフィド、トリフェニルホ
スホロチオネート。
【００１８】
【実施例】以下の実施例は本発明の説明のためだけに提
示されるものであり、本発明の範囲をなんら制限するも
のではない。この実施例において部は特記しない限り重
量部である。実施例１ ２，２−ビス（１，１，２，２−テトラヒドロパーフル
オロオクチルチオメチル）−１，３−プロパンジイルビ
ス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシン
ナメート） ２，２−ビス（１，１，２，２−テトラヒドロパーフル
オロオクチルチオメチル）−１，３−プロパンジオール
（２０．０ｇ，０．０２１モル）とメチル３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート（１３．
０ｇ，０．０４４モル）とを触媒量の水素化リチウムの
存在下に窒素雰囲気中１１５℃で一晩反応させる。少量
の酢酸を添加し、酢酸リチウムを沈殿させ、該酢酸リチ
ウムは粗成物を石油エーテルに溶解させた後に濾過によ
り除去する。溶媒を蒸発させると黄色粘性の粗成物２
８．２ｇ（理論量の９４．３％）が得られる。固定相と
して中性アルミナを用い、トルエン３部、ヘキサン５部
の溶媒で溶離するカラムクロマトグラフィーにより精製
を行う。これにより表題化合物が融点７７−７９℃の淡
黄色固体として得られる。化合物の純度は薄層クロマト
グラフィーにより確認される。 ＮＭＲは以下のプロトン共鳴を示す：１．４２ｐｐｍ，
３６プロトン，第三ブチル基；２．２−３．０ｐｐｍ，
２０プロトン，未帰属；４．１１ｐｐｍ，４プロトン，
エステル−ＣＨ2 −；５．１２ｐｐｍ，２プロトン，−
ＯＨ；７．０２ｐｐｍ，４プロトン，芳香族基。 元素分析結果： Ｃ55Ｈ66Ｆ26Ｏ6 Ｓ2 に対する計算値：Ｃ，４７．８；
Ｈ，４．８；Ｆ，３５．８ 実測値：Ｃ，４７．９；Ｈ，４．９；Ｆ，３５．６
示されるものであり、本発明の範囲をなんら制限するも
のではない。この実施例において部は特記しない限り重
量部である。実施例１ ２，２−ビス（１，１，２，２−テトラヒドロパーフル
オロオクチルチオメチル）−１，３−プロパンジイルビ
ス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシン
ナメート） ２，２−ビス（１，１，２，２−テトラヒドロパーフル
オロオクチルチオメチル）−１，３−プロパンジオール
（２０．０ｇ，０．０２１モル）とメチル３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート（１３．
０ｇ，０．０４４モル）とを触媒量の水素化リチウムの
存在下に窒素雰囲気中１１５℃で一晩反応させる。少量
の酢酸を添加し、酢酸リチウムを沈殿させ、該酢酸リチ
ウムは粗成物を石油エーテルに溶解させた後に濾過によ
り除去する。溶媒を蒸発させると黄色粘性の粗成物２
８．２ｇ（理論量の９４．３％）が得られる。固定相と
して中性アルミナを用い、トルエン３部、ヘキサン５部
の溶媒で溶離するカラムクロマトグラフィーにより精製
を行う。これにより表題化合物が融点７７−７９℃の淡
黄色固体として得られる。化合物の純度は薄層クロマト
グラフィーにより確認される。 ＮＭＲは以下のプロトン共鳴を示す：１．４２ｐｐｍ，
３６プロトン，第三ブチル基；２．２−３．０ｐｐｍ，
２０プロトン，未帰属；４．１１ｐｐｍ，４プロトン，
エステル−ＣＨ2 −；５．１２ｐｐｍ，２プロトン，−
ＯＨ；７．０２ｐｐｍ，４プロトン，芳香族基。 元素分析結果： Ｃ55Ｈ66Ｆ26Ｏ6 Ｓ2 に対する計算値：Ｃ，４７．８；
Ｈ，４．８；Ｆ，３５．８ 実測値：Ｃ，４７．９；Ｈ，４．９；Ｆ，３５．６
【００１９】実施例２ ２，２−ビス（１，１，２，２−テトラヒドロパーフル
オロデシルチオメチル）−１，３−プロパンジイルビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
メート） ２，２−ビス（１，１，２，２−テトラヒドロパーフル
オロデシルチオメチル）−１，３−プロパンジオール
（２０．０ｇ，０．０１８モル）とメチル３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート（１０．
９ｇ，０．０３７モル）とを触媒量の水素化リチウムの
存在下に窒素雰囲気中１１５℃で一晩反応させる。少量
の酢酸を添加し、酢酸リチウムを沈殿させ、該酢酸リチ
ウムは粗成物をヘキサンに溶解させた後に濾過により除
去する。溶媒を蒸発させると黄色粘性の粗成物２７．８
ｇ（理論量の９６．５％）が得られる。固定相として中
性アルミナを用い、トルエン３部、ヘキサン５部の溶媒
で溶離するカラムクロマトグラフィーにより精製を行
う。これにより表題化合物が融点９３−９５℃の淡黄色
固体として得られる。化合物の純度は薄層クロマトグラ
フィーにより確認される。 ＮＭＲは以下のプロトン共鳴を示す：２．０８ｐｐｍ，
３６プロトン，第三ブチル基；２．１−３．０ｐｐｍ，
２０プロトン，未帰属；４．１ｐｐｍ，４プロトン，エ
ステル−ＣＨ2 −；５．０３ｐｐｍ，２プロトン，−Ｏ
Ｈ；６．９８ｐｐｍ，４プロトン，芳香族基。 元素分析結果： Ｃ59Ｈ66Ｆ34Ｏ6 Ｓ2 に対する計算値：Ｃ，４４．８；
Ｈ，４．２；Ｆ，４０．９；Ｓ，４．１ 実測値：Ｃ，４４．７；Ｈ，４．２；Ｆ，４０．５；
Ｓ，４．１
オロデシルチオメチル）−１，３−プロパンジイルビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
メート） ２，２−ビス（１，１，２，２−テトラヒドロパーフル
オロデシルチオメチル）−１，３−プロパンジオール
（２０．０ｇ，０．０１８モル）とメチル３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート（１０．
９ｇ，０．０３７モル）とを触媒量の水素化リチウムの
存在下に窒素雰囲気中１１５℃で一晩反応させる。少量
の酢酸を添加し、酢酸リチウムを沈殿させ、該酢酸リチ
ウムは粗成物をヘキサンに溶解させた後に濾過により除
去する。溶媒を蒸発させると黄色粘性の粗成物２７．８
ｇ（理論量の９６．５％）が得られる。固定相として中
性アルミナを用い、トルエン３部、ヘキサン５部の溶媒
で溶離するカラムクロマトグラフィーにより精製を行
う。これにより表題化合物が融点９３−９５℃の淡黄色
固体として得られる。化合物の純度は薄層クロマトグラ
フィーにより確認される。 ＮＭＲは以下のプロトン共鳴を示す：２．０８ｐｐｍ，
３６プロトン，第三ブチル基；２．１−３．０ｐｐｍ，
２０プロトン，未帰属；４．１ｐｐｍ，４プロトン，エ
ステル−ＣＨ2 −；５．０３ｐｐｍ，２プロトン，−Ｏ
Ｈ；６．９８ｐｐｍ，４プロトン，芳香族基。 元素分析結果： Ｃ59Ｈ66Ｆ34Ｏ6 Ｓ2 に対する計算値：Ｃ，４４．８；
Ｈ，４．２；Ｆ，４０．９；Ｓ，４．１ 実測値：Ｃ，４４．７；Ｈ，４．２；Ｆ，４０．５；
Ｓ，４．１
【００２０】実施例３ ３−（１，１，２，２−テトラヒドロパーフルオロオク
チルチオ）−２，２−ビス（１，１，２，２−テトラヒ
ドロパーフルオロオクチルチオメチル）−１−プロピル
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメ
ート ３−（１，１，２，２−テトラヒドロパーフルオロオク
チルチオ）−２，２−ビス（１，１，２，２−テトラヒ
ドロパーフルオロオクチルチオメチル）−１−プロパノ
ール（２２．０ｇ，０．０１８モル）とメチル３−
（３，５−ジ第三ブチル）−４−ヒドロキシヒドロシン
ナメート（７．９ｇ，０．０２７モル）とを触媒量の水
素化リチウム（０．０１４ｇ，０．００１８モル）の存
在下に窒素雰囲気中１１５℃で２０時間反応させる。こ
の時点でＧＬＣは生成物変換をほとんど示さず、そこで
水素化リチウムをさらに添加する。反応をもう４時間行
う。ここで温度を１４０−１５０℃に上げ、少量の水素
化リチウムをさらに添加する。次に反応をさらに２３時
間行う。これにより生成物の実質量はＧＬＣにより明瞭
である。ヘプタンを次に添加し、そして酢酸の添加によ
りリチウム触媒を酢酸リチウムとして沈殿させる。溶液
を濾過し、そしてヘプタンを除去する。フラッシュクロ
マトグラフィー、次いで薄層クロマトグラフィー（ヘキ
サン：酢酸イソプロピル＝３：１）により表題化合物が
精製される。フラッシュクロマトグラフィーに使用され
る溶媒はヘプタン：酢酸エチル＝９５：５である。この
混合物２５グラムがカラムに注入するための生成物を溶
解するのに使用される。次に溶媒をカラムに流し、そし
て画分を集める。一緒にした生成物画分を蒸発させる
と、融点７７−７９℃のくすんだ白色粉末として表題化
合物が残る。ＧＬＣでの分析により精製物は９４％の純
度を有する。 ＮＭＲは以下のプロトン共鳴を示す：１．４５ｐｐｍ，
１８プロトン，第三ブチル基；２．２−２．５ｐｐｍ，
６プロトン，Ｒf ＣＨ2 ；２．６−２．９ｐｐｍ，２プ
ロトン，複合，−ＣＨ2 −Ａｒ；２．７５ｐｐｍ，１２
プロトン，ＣＨ2 Ｓ；４．１ｐｐｍ，２プロトン，ＣＨ
2 Ｏ2 Ｃ；５．１ｐｐｍ，１プロトン，−ＯＨ；７．０
ｐｐｍ，２プロトン，芳香族基。 元素分析結果： Ｃ46Ｈ45Ｆ39Ｏ3 Ｓ3 に対する計算値：Ｃ，３７．３；
Ｆ，５０．０；Ｈ，３．０ 実測値：Ｃ，３７．２；；Ｆ，４９．９；Ｈ，３．０
チルチオ）−２，２−ビス（１，１，２，２−テトラヒ
ドロパーフルオロオクチルチオメチル）−１−プロピル
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメ
ート ３−（１，１，２，２−テトラヒドロパーフルオロオク
チルチオ）−２，２−ビス（１，１，２，２−テトラヒ
ドロパーフルオロオクチルチオメチル）−１−プロパノ
ール（２２．０ｇ，０．０１８モル）とメチル３−
（３，５−ジ第三ブチル）−４−ヒドロキシヒドロシン
ナメート（７．９ｇ，０．０２７モル）とを触媒量の水
素化リチウム（０．０１４ｇ，０．００１８モル）の存
在下に窒素雰囲気中１１５℃で２０時間反応させる。こ
の時点でＧＬＣは生成物変換をほとんど示さず、そこで
水素化リチウムをさらに添加する。反応をもう４時間行
う。ここで温度を１４０−１５０℃に上げ、少量の水素
化リチウムをさらに添加する。次に反応をさらに２３時
間行う。これにより生成物の実質量はＧＬＣにより明瞭
である。ヘプタンを次に添加し、そして酢酸の添加によ
りリチウム触媒を酢酸リチウムとして沈殿させる。溶液
を濾過し、そしてヘプタンを除去する。フラッシュクロ
マトグラフィー、次いで薄層クロマトグラフィー（ヘキ
サン：酢酸イソプロピル＝３：１）により表題化合物が
精製される。フラッシュクロマトグラフィーに使用され
る溶媒はヘプタン：酢酸エチル＝９５：５である。この
混合物２５グラムがカラムに注入するための生成物を溶
解するのに使用される。次に溶媒をカラムに流し、そし
て画分を集める。一緒にした生成物画分を蒸発させる
と、融点７７−７９℃のくすんだ白色粉末として表題化
合物が残る。ＧＬＣでの分析により精製物は９４％の純
度を有する。 ＮＭＲは以下のプロトン共鳴を示す：１．４５ｐｐｍ，
１８プロトン，第三ブチル基；２．２−２．５ｐｐｍ，
６プロトン，Ｒf ＣＨ2 ；２．６−２．９ｐｐｍ，２プ
ロトン，複合，−ＣＨ2 −Ａｒ；２．７５ｐｐｍ，１２
プロトン，ＣＨ2 Ｓ；４．１ｐｐｍ，２プロトン，ＣＨ
2 Ｏ2 Ｃ；５．１ｐｐｍ，１プロトン，−ＯＨ；７．０
ｐｐｍ，２プロトン，芳香族基。 元素分析結果： Ｃ46Ｈ45Ｆ39Ｏ3 Ｓ3 に対する計算値：Ｃ，３７．３；
Ｆ，５０．０；Ｈ，３．０ 実測値：Ｃ，３７．２；；Ｆ，４９．９；Ｈ，３．０
【００２１】実施例４ ２，２，６，６−テトラキス（１，１，２，２−テトラ
ヒドロパーフルオロオクチルチオメチル）−４−オキサ
−１，７−ヘプタンジイルビス（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、および７−ヒ
ドロキシ−２，２，６，６−テトラキス（１，１，２，
２−テトラヒドロパーフルオロオクチルチオメチル）−
４−オキサ−１−ヘプチル３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシヒドロシンナメート テトラキス（１，１，２，２−テトラヒドロパーフルオ
ロオクチルチオメチル）−４−オキサ−１，７−ヘプタ
ンジオール（２２．０ｇ，０．０１３モル）とメチル
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメ
ート（４．３ｇ，０．０１５モル）とを触媒として水素
化リチウム（０．０２ｇ，０．００２モル）とともに窒
素雰囲気下１４０℃で６時間反応させる。反応を１５時
間進行させ、次に追加のメチル３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナメート（２．０ｇ）を添加
する。次いで反応をさらに２４時間進行させる。ヘキサ
ン：酢酸エチル＝９：１を用いるフラッシュクロマトグ
ラフィーにより生成物の精製を行う。各画分中の所望の
生成物の存在を確認するために薄層クロマトグラフィー
が用いられる。２つの主な生成物が明らかである。１つ
の画分を蒸発させると生成物が得られ、これをメタノー
ルから２回結晶化させる。生成した融点５４−５５℃の
白色粉末はＧＬＣによれば純度９０．５％であり、そし
て表題化合物のモノエステルである。ジエステルはモノ
エステルと同時に製造され、そしてクロマトグラフィー
により単離され得る。 元素分析結果： Ｃ59Ｈ58Ｆ52Ｏ5 Ｓ4 に対する計算値：Ｃ，３６．１；
Ｈ，３．０；Ｆ，５０．３（モノエステル） 実測値：Ｃ，３５．９；Ｈ，２．９；Ｆ，４９．７
ヒドロパーフルオロオクチルチオメチル）−４−オキサ
−１，７−ヘプタンジイルビス（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、および７−ヒ
ドロキシ−２，２，６，６−テトラキス（１，１，２，
２−テトラヒドロパーフルオロオクチルチオメチル）−
４−オキサ−１−ヘプチル３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシヒドロシンナメート テトラキス（１，１，２，２−テトラヒドロパーフルオ
ロオクチルチオメチル）−４−オキサ−１，７−ヘプタ
ンジオール（２２．０ｇ，０．０１３モル）とメチル
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメ
ート（４．３ｇ，０．０１５モル）とを触媒として水素
化リチウム（０．０２ｇ，０．００２モル）とともに窒
素雰囲気下１４０℃で６時間反応させる。反応を１５時
間進行させ、次に追加のメチル３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナメート（２．０ｇ）を添加
する。次いで反応をさらに２４時間進行させる。ヘキサ
ン：酢酸エチル＝９：１を用いるフラッシュクロマトグ
ラフィーにより生成物の精製を行う。各画分中の所望の
生成物の存在を確認するために薄層クロマトグラフィー
が用いられる。２つの主な生成物が明らかである。１つ
の画分を蒸発させると生成物が得られ、これをメタノー
ルから２回結晶化させる。生成した融点５４−５５℃の
白色粉末はＧＬＣによれば純度９０．５％であり、そし
て表題化合物のモノエステルである。ジエステルはモノ
エステルと同時に製造され、そしてクロマトグラフィー
により単離され得る。 元素分析結果： Ｃ59Ｈ58Ｆ52Ｏ5 Ｓ4 に対する計算値：Ｃ，３６．１；
Ｈ，３．０；Ｆ，５０．３（モノエステル） 実測値：Ｃ，３５．９；Ｈ，２．９；Ｆ，４９．７
【００２２】実施例５−１５ 実施例１−４に記載した一般的方法を用いて本発明の以
下のフッ素化化合物が製造される。 上記式中の各記号は以下の意味を表す： Ｍ＝３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシン
ナモイルオキシ； Ｔ＝３−メチル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒド
ロシンナモイルオキシ； Ｑ＝２，３−ジメチル−５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シヒドロシンナモイルオキシ； Ｙ＝３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾイル
オキシ； Ｇ＝３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルア
セトキシ； Ｊ＝３，５−ジイソプロピル−４−ヒドロキシヒドロシ
ンナモイルオキシ； Ｌ＝３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンゾイルオキ
シ。
下のフッ素化化合物が製造される。 上記式中の各記号は以下の意味を表す： Ｍ＝３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシン
ナモイルオキシ； Ｔ＝３−メチル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒド
ロシンナモイルオキシ； Ｑ＝２，３−ジメチル−５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シヒドロシンナモイルオキシ； Ｙ＝３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾイル
オキシ； Ｇ＝３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルア
セトキシ； Ｊ＝３，５−ジイソプロピル−４−ヒドロキシヒドロシ
ンナモイルオキシ； Ｌ＝３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンゾイルオキ
シ。
【００２３】実施例１６ ポリプロピレンの安定化 ステアリン酸カルシウムを０．１重量％含有するポリプ
ロピレン粉末〔登録商標プロファックス(PROFAX)６５０
１，ヘルクレス(Hercules)〕１００部を試験酸化防止添
加剤と均一に混合する。得られた混合物を一軸スクリュ
ー押出機の単一パスにより最高１２７℃（または排出領
域の温度１３８℃）および１００ｒｐｍで押出し、次に
顆粒にする。得られたポリマーを表面温度１２７℃のプ
レス内で成形して厚さ１ｍｍのプレートとする。幅１ｃ
ｍ、長さ８．５ｃｍのストリップをこれらのプレートか
ら打ち抜く。各プレートからのそのようなストリップの
いくつかを６５℃に加熱された循環空気炉中に吊るす。
次にストリップを一定時間毎に観察する。その試料スト
リップが脆くなり、触ると砕けるようになるまでに経過
した時間（単位：時間）を破損時間として記録する。 これらのデータは、本発明化合物がポリプロピレンに対
して優れた酸化防止保護を与えることを示す。
ロピレン粉末〔登録商標プロファックス(PROFAX)６５０
１，ヘルクレス(Hercules)〕１００部を試験酸化防止添
加剤と均一に混合する。得られた混合物を一軸スクリュ
ー押出機の単一パスにより最高１２７℃（または排出領
域の温度１３８℃）および１００ｒｐｍで押出し、次に
顆粒にする。得られたポリマーを表面温度１２７℃のプ
レス内で成形して厚さ１ｍｍのプレートとする。幅１ｃ
ｍ、長さ８．５ｃｍのストリップをこれらのプレートか
ら打ち抜く。各プレートからのそのようなストリップの
いくつかを６５℃に加熱された循環空気炉中に吊るす。
次にストリップを一定時間毎に観察する。その試料スト
リップが脆くなり、触ると砕けるようになるまでに経過
した時間（単位：時間）を破損時間として記録する。 これらのデータは、本発明化合物がポリプロピレンに対
して優れた酸化防止保護を与えることを示す。
【００２４】実施例１７ ポリプロピレンの安定化 本発明のフッ素化酸化防止剤に代えて非フッ素化酸化防
止剤を用いた、またはそれらの両方を用いた以外は実施
例１６の一般的操作を繰り返す。 ＊ＡＯＡはネオペンタンテトライルテトラキス（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）
である。 これらのデータは、相乗剤として少量の本発明のフッ素
化酸化防止剤と共に慣用の非フッ素化酸化防止剤を使用
すると、ポリプロピレンに対して大きく改良された酸化
防止保護を与えることを示す。
止剤を用いた、またはそれらの両方を用いた以外は実施
例１６の一般的操作を繰り返す。 ＊ＡＯＡはネオペンタンテトライルテトラキス（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）
である。 これらのデータは、相乗剤として少量の本発明のフッ素
化酸化防止剤と共に慣用の非フッ素化酸化防止剤を使用
すると、ポリプロピレンに対して大きく改良された酸化
防止保護を与えることを示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 311/04 7419−4Ｈ 317/18 7419−4Ｈ 323/12 7419−4Ｈ 323/40 7419−4Ｈ 323/67 7419−4Ｈ Ｃ０８Ｋ 5/00 ＫＡＪ 7242−4Ｊ Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０９Ｋ 15/20 15/28 Ｃ１０Ｍ 131/10 135/10 9159−4Ｈ 135/24 // Ｃ１０Ｎ 30:10 (72)発明者 エドゥアード ケイ．クライナー アメリカ合衆国 ニューヨーク 10576 パウンドリッジ ヘムロック ヒル ロー ド（番地表示なし)
Claims (15)
- 【請求項１】 次式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩ （式中、 Ｒ1 およびＲ2 は独立して炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルキルにより置換された
前記シクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ない
し１５のフェニルアルキル基またはフェニル環上で炭素
原子数１ないし４のアルキル基、−ＯＨ、メトキシ基も
しくはそれらの混合物により置換された前記フェニル基
もしくはフェニルアルキル基を表し、 Ｒ3 は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表すか、またはＲ2 およびＲ3 は一緒になってテト
ラメチレン基を表し、 Ａは直接結合または炭素原子数１ないし８の直鎖もしく
は分岐鎖アルキレン基を表し、 Ｒf は独立して炭素原子数１ないし１４の直鎖もしくは
分岐鎖パーフルオロアルキル基、炭素原子数２ないし６
のパーフルオロアルコキシ基またはオリゴ（ヘキサフル
オロプロペンオキシド）末端基により置換された炭素原
子数２ないし６のパーフルオロアルキル基を表し、 ｎは１または０を表し、 ｎが１を表す場合、Ｅは独立して炭素原子数１ないし１
０の分岐鎖もしくは直鎖アルキレン基または−ＮＲ−、
−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2 −、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ
−、−ＣＯＮＲ−、−ＮＲＣＯ−、−ＳＯ2 ＮＲ−、−
ＮＲＳＯ2 −からなる群から選択される１ないし３個の
基により中断された前記アルキレン基を表すか、または
Ｒf 末端側で−ＣＯＮＲ−もしくは−ＳＯ2 ＮＲ−によ
り停止された前記アルキレン基を表し、Ｒf は炭素原子
または硫黄原子に結合され、そしてＸは−Ｓ−、−Ｏ
−、−ＳＯ2 −、−ＮＲ−または−ＣＯＯ−を表し、ま
たｎが０を表す場合、Ｘは直接結合、−ＣＯＮＲ−また
は−ＳＯ2 ＮＲ−を表し、Ｒf は炭素原子または硫黄原
子に結合され、そしてＲは独立して水素原子、炭素原子
数１ないし６のアルキル基または炭素原子数２ないし６
のヒドロキシアルキル基を表し、そしてｍは１、２また
は３を表す）で表される化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1 およびＲ2 が独立してメチル基また
は炭素原子数１ないし８の分岐アルキル基を表す請求項
１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ3 が水素原子またはメチル基を表す請
求項１記載の化合物。 - 【請求項４】 Ａが直接結合または炭素原子数１ないし
３のアルキレン基を表す請求項１記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｒf が炭素原子数６ないし１２のパーフ
ルオロアルキル基または炭素原子数２ないし６のパーフ
ルオロアルコキシ基により置換された炭素原子数２ない
し６のパーフルオロアルキル基を表し、Ｅは炭素原子数
２ないし６のアルキレン基、−ＣＯＮＨＣＨ2 ＣＨ
2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ3 ）ＣＨ2ＣＨ2 −、−
ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −または−ＳＯ2
ＮＨＣＨ2ＣＨ2 −を表し、Ｘが−Ｓ−、−ＳＯ2 −ま
たは−Ｏ−を表す請求項１記載の化合物。 - 【請求項６】 上記式Ｉ中、Ｒf が炭素原子数６ないし
１２のパーフルオロアルキル基を表し、Ｅがエチレン基
を表し、そしてＸが−Ｓ−を表す請求項１記載の化合
物。 - 【請求項７】 ｍが２または３を表す請求項１記載の化
合物。 - 【請求項８】 Ｒ1 およびＲ2 が独立して炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表し、Ｒ3 が水素原子を表し、
Ａがエチレン基を表し、ｍが２または３を表し、Ｒf が
炭素原子数６ないし１２のパーフルオロアルキル基を表
し、ｎが１を表し、Ｅが２ないし６のアルキレン基を表
し、そしてＸが−Ｓ−を表す請求項１記載の化合物。 - 【請求項９】２，２−ビス（１，１，２，２−テトラヒ
ドロパーフルオロオクチルチオメチル）−１，３−プロ
パンジイルビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シヒドロシンナメート）；２，２−ビス（１，１，２，
２−テトラヒドロパーフルオロデシルチオメチル）−
１，３−プロパンジイルビス（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナメート）；３−（１，１，
２，２−テトラヒドロパーフルオロオクチルチオ）−
２，２−ビス（１，１，２，２−テトラヒドロパーフル
オロオクチルチオメチル）−１−プロピル３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート；２，
２，６，６−テトラキス（１，１，２，２−テトラヒド
ロパーフルオロオクチルチオメチル）−４−オキサ−
１，７−ヘプタンジイルビス（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナメート）；または７−ヒド
ロキシ−２，２，６，６−テトラキス（１，１，２，２
−テトラヒドロパーフルオロオクチルチオメチル）−４
−オキサ−１−ヘプチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシヒドロシンナメートである請求項１記載の化合
物。 - 【請求項１０】（ａ）熱崩壊および酸化崩壊を受けやす
い有機材料、および（ｂ）少なくとも１種の請求項１記
載の式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩで表される化合物からなる
安定化された組成物。 - 【請求項１１】 有機材料がポリマー、ワックス、オイ
ル、脂肪または滑剤である請求項１０記載の組成物。 - 【請求項１２】 有機材料が合成ポリマーである請求項
１０記載の組成物。 - 【請求項１３】 合成ポリマーがポリオレフィンである
請求項１２記載の組成物。 - 【請求項１４】 式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩで表される化
合物以外の少なくとも１種のフェノール系酸化防止剤を
さらに含む請求項１０記載の組成物。 - 【請求項１５】 追加のフェノール系酸化防止剤がｎ−
オクタデシル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒ
ドロシンナメート、ネオペンタンテトライルテトラキス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
メート) 、ジ−ｎ−オクタデシル３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、１，３，５−
トリス( ３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル) イソシアヌレート、チオジエチレンビス（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル) ベンゼン、
３，６−ジオキサオクタメチレンビス（３−メチル−５
−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、
２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，２’−エ
チリデンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、
１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−４−第三ブチ
ル−３−ヒドロキシベンジル) イソシアヌレート、１，
１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第
三ブチルフェニル) ブタン、１，３，５−トリス〔２−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
モイルオキシ）エチル〕イソシアヌレート、３，５−ビ
ス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル)
メシトール、ヘキサメチレンビス（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート) 、１−（３，
５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−３，５
−ジ( オクチルチオ）−ｓ−トリアジン、Ｎ, Ｎ'−ヘ
キサメチレン−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシヒドロシンナムアミド) 、カルシウムビス（エチ
ル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホネート) 、エチレンビス〔３，３−ジ（３−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル) ブチレート〕、オクチル
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカ
プトアセテート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシヒドロシンナモイル）ヒドラジドおよびＮ,
Ｎ' −ビス〔２−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシヒドロシンナモイルオキシ）エチル〕オキサミドか
らなる群から選択される請求項１４記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/893,293 US5310773A (en) | 1992-06-04 | 1992-06-04 | Perfluoroalkyl substituted hydroxyphenylalkanoic ester antioxidants and stabilized compositions |
| US07/893293 | 1992-06-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0641018A true JPH0641018A (ja) | 1994-02-15 |
Family
ID=25401349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5157889A Pending JPH0641018A (ja) | 1992-06-04 | 1993-06-03 | パーフルオロアルキル置換ヒドロキシフェニルアルカン酸エステル酸化防止剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5310773A (ja) |
| EP (1) | EP0573393B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0641018A (ja) |
| CA (1) | CA2097578A1 (ja) |
| DE (1) | DE69300941T2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10158673A (ja) * | 1996-12-03 | 1998-06-16 | Nippon Seiko Kk | グリース組成物 |
| WO2013039038A1 (ja) * | 2011-09-12 | 2013-03-21 | 株式会社クレハ | グリコリドの製造方法 |
| WO2014092097A1 (ja) | 2012-12-13 | 2014-06-19 | 富士フイルム株式会社 | フッ素原子含有フェノール化合物 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20080149879A1 (en) * | 2005-02-25 | 2008-06-26 | Fabien Jean Brand | Fluorinated Compounds |
| DE602007001975D1 (de) * | 2006-06-14 | 2009-09-24 | Basf Se | S-perfluoralkylsubstituierte hydroxybenzylthioether und derivate als oberflächenmodifizierungsmittel |
| WO2008028845A1 (en) * | 2006-09-07 | 2008-03-13 | Ciba Holding Inc. | Perfluoroalkyl substituted phenol derivatives as surface modifiers |
| WO2010112395A1 (en) * | 2009-04-02 | 2010-10-07 | Basf Se | S-perfluoroalkyl substituted hydroxybenzylthioethers and derivatives as surface modifiers |
| JP6000892B2 (ja) * | 2012-12-13 | 2016-10-05 | 富士フイルム株式会社 | 封止用樹脂組成物、封止用フィルム、配線基板 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3642868A (en) * | 1961-10-30 | 1972-02-15 | Geigy Ag J R | Dialkylhydroxyphenylalkanoic acid esters of di- and tripentaerythritol |
| CH454171A (de) * | 1964-06-02 | 1968-04-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung organischer Ester |
| US3285855A (en) * | 1965-03-11 | 1966-11-15 | Geigy Chem Corp | Stabilization of organic material with esters containing an alkylhydroxy-phenyl group |
| GB1094532A (en) * | 1965-05-03 | 1967-12-13 | Ici Ltd | Phenolic ester stabilisers and polyolefine compositions containing them |
| US3478116A (en) * | 1967-07-26 | 1969-11-11 | Du Pont | Fluorinated alcohols |
| CH549407A (de) * | 1970-07-06 | 1974-05-31 | Ciba Geigy Ag | Verwendung sterisch gehinderter phenolestern von glykolen als stabilisatoren. |
| US4049713A (en) * | 1974-07-23 | 1977-09-20 | Ciba-Geigy Corporation | Esters and amides of trisubstituted hydroxyphenylalkanoic acids |
| US3954839A (en) * | 1974-12-12 | 1976-05-04 | Ciba-Geigy Corporation | Hindered hydroxyphenylalkanoates of thioether isopropanols |
| US4058502A (en) * | 1974-12-12 | 1977-11-15 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilized compositions containing hindered hydroxyalkanoates |
| US4046944A (en) * | 1976-04-06 | 1977-09-06 | Ciba-Geigy Corporation | Fluorinated condensation polymers and their use as soil release agents |
| US4898981A (en) * | 1988-06-20 | 1990-02-06 | Ciba-Geigy Corporation | Heteroatom containing perfluoroalkyl terminated neopentyl glycols and compositions therefrom |
| US5045624A (en) * | 1988-06-20 | 1991-09-03 | Ciba-Geigy Corporation | Heteroatom containing perfluoroalkyl terminated neopentyl glycols and compositions therefrom |
| US4946992A (en) * | 1988-06-20 | 1990-08-07 | Ciba-Geigy Corporation | Heteroatom containing perfluoroalkyl terminated neopentyl glycols and compositions therefrom |
| FR2664268B1 (fr) * | 1990-07-03 | 1992-09-18 | Rhone Poulenc Chimie | Nouveaux composes a fonction mercaptal ou mercaptol et leur utilisation dans les polymeres. |
| US5068397A (en) * | 1990-08-15 | 1991-11-26 | Ciba-Geigy Corporation | Tris-perfluoroalkyl terminated neopentyl alcohols and derivatives therefrom |
-
1992
- 1992-06-04 US US07/893,293 patent/US5310773A/en not_active Expired - Fee Related
-
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- 1993-05-25 DE DE69300941T patent/DE69300941T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-05-25 EP EP93810383A patent/EP0573393B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-02 CA CA002097578A patent/CA2097578A1/en not_active Abandoned
- 1993-06-03 JP JP5157889A patent/JPH0641018A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10158673A (ja) * | 1996-12-03 | 1998-06-16 | Nippon Seiko Kk | グリース組成物 |
| WO2013039038A1 (ja) * | 2011-09-12 | 2013-03-21 | 株式会社クレハ | グリコリドの製造方法 |
| JPWO2013039038A1 (ja) * | 2011-09-12 | 2015-03-26 | 株式会社クレハ | グリコリドの製造方法 |
| WO2014092097A1 (ja) | 2012-12-13 | 2014-06-19 | 富士フイルム株式会社 | フッ素原子含有フェノール化合物 |
| JP2014118355A (ja) * | 2012-12-13 | 2014-06-30 | Fujifilm Corp | フッ素原子含有フェノール化合物 |
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| Publication number | Publication date |
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| CA2097578A1 (en) | 1993-12-05 |
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