JPH0641012A - 光学活性３−フェニル−３−ヒドロキシプロピオン酸エステルの製造方法 - Google Patents
光学活性３−フェニル−３−ヒドロキシプロピオン酸エステルの製造方法Info
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- JPH0641012A JPH0641012A JP3193552A JP19355291A JPH0641012A JP H0641012 A JPH0641012 A JP H0641012A JP 3193552 A JP3193552 A JP 3193552A JP 19355291 A JP19355291 A JP 19355291A JP H0641012 A JPH0641012 A JP H0641012A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式
（Ｒは炭素数１〜５のアルキル基を示す。）で表される
化合物を次式 （Ｐｈはフェニル基をＲ′はメチル基または水素原子を
示す。）で表される光学活性オギザザボロリジンの存在
下、還元してなる次式 （Ｒは炭素数１〜５のアルキル基を示す。）表される光
学活性３−フェニル−３−ヒドロキシプロピオン酸エス
テルの製造方法。 【効果】 室温で製造が行なえるうえ、反応の基質濃度
が高く、後処理が簡単である。
化合物を次式 （Ｐｈはフェニル基をＲ′はメチル基または水素原子を
示す。）で表される光学活性オギザザボロリジンの存在
下、還元してなる次式 （Ｒは炭素数１〜５のアルキル基を示す。）表される光
学活性３−フェニル−３−ヒドロキシプロピオン酸エス
テルの製造方法。 【効果】 室温で製造が行なえるうえ、反応の基質濃度
が高く、後処理が簡単である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、生理活性化合物を製造
するための出発原料として有用な光学活性３−フェニル
−３−ヒドロキシプロピオン酸エステルの製造方法に関
するものである。
するための出発原料として有用な光学活性３−フェニル
−３−ヒドロキシプロピオン酸エステルの製造方法に関
するものである。
【０００２】
【０００３】
【化４】
【０００４】式（４）で示される光学活性フルオキセチ
ン塩酸塩は、強い抗うつ作用を示すことが知られてい
る。現在フルオキセチン塩酸塩は、ラセミ体で製造さ
れ、用いられているが、その立体配置の違いにより示さ
れる薬理活性に大きな違いがあることが知られている。
そのため実用に際しては、一方の光学活性体のみを用い
ることが好ましい（D.W. Robertson et al., J. Med. C
hem., 31, 1412(1988), 同31., 185(1988)) 。
ン塩酸塩は、強い抗うつ作用を示すことが知られてい
る。現在フルオキセチン塩酸塩は、ラセミ体で製造さ
れ、用いられているが、その立体配置の違いにより示さ
れる薬理活性に大きな違いがあることが知られている。
そのため実用に際しては、一方の光学活性体のみを用い
ることが好ましい（D.W. Robertson et al., J. Med. C
hem., 31, 1412(1988), 同31., 185(1988)) 。
【０００５】光学活性フルオキセチン塩酸塩の効率的な
製造方法としては、次の方法が知られている（吉田ら、
特願平２−102811）。
製造方法としては、次の方法が知られている（吉田ら、
特願平２−102811）。
【０００６】
【化５】
【０００７】即ち、光学活性３−フェニル−３−ヒドロ
キシプロピオン酸エチル（３）においてＲがエチル基の
ものにメチルアミンを作用させ、アミド（５）としたの
ち、カルボニル基の還元を行いアミン（６）とする。こ
のものにｐ−トリフルオロメチルクロロベンゼンを作用
させ、トリフルオロ体（７）としたのち、塩化水素ガス
を作用させ、光学活性フルオキセチン塩酸塩（４）が製
造できる。即ち、光学活性３−フェニル−３−ヒドロキ
シプロピオン酸エチルから４段階で光学活性フルオキセ
チン塩酸塩が製造できる効率的な方法である。
キシプロピオン酸エチル（３）においてＲがエチル基の
ものにメチルアミンを作用させ、アミド（５）としたの
ち、カルボニル基の還元を行いアミン（６）とする。こ
のものにｐ−トリフルオロメチルクロロベンゼンを作用
させ、トリフルオロ体（７）としたのち、塩化水素ガス
を作用させ、光学活性フルオキセチン塩酸塩（４）が製
造できる。即ち、光学活性３−フェニル−３−ヒドロキ
シプロピオン酸エチルから４段階で光学活性フルオキセ
チン塩酸塩が製造できる効率的な方法である。
【０００８】以上の様に、光学活性３−フェニル−３−
ヒドロキシプロピオン酸エチル (3)を出発物質に用いる
ことによって光学活性フルオキセチン塩酸塩が効率よく
製造できるが、出発物質の光学活性３−フェニル−３−
ヒドロキシプロピオン酸エステルの製造方法として、現
在知られているいくつかの手法にはそれぞれ問題点があ
る。
ヒドロキシプロピオン酸エチル (3)を出発物質に用いる
ことによって光学活性フルオキセチン塩酸塩が効率よく
製造できるが、出発物質の光学活性３−フェニル−３−
ヒドロキシプロピオン酸エステルの製造方法として、現
在知られているいくつかの手法にはそれぞれ問題点があ
る。
【０００９】
【化６】
【００１０】すなわち、ラセミ体の３−フェニル−３−
ヒドロキシプロピオン酸エチルにリパーゼPs（天野製薬
株式会社製）の存在下、カプロン酸ビニルを作用させ、
不斉エステル交換反応を行い光学分割を行っている例が
あるが、ラセミ体を光学分割する場合、得られる光学活
性体の収率は最大でも50％でしかない（特願平２−9500
4 号）。
ヒドロキシプロピオン酸エチルにリパーゼPs（天野製薬
株式会社製）の存在下、カプロン酸ビニルを作用させ、
不斉エステル交換反応を行い光学分割を行っている例が
あるが、ラセミ体を光学分割する場合、得られる光学活
性体の収率は最大でも50％でしかない（特願平２−9500
4 号）。
【００１１】
【化７】
【００１２】また、ベンゾイル酢酸エチルを光学活性ジ
アミンの存在下、不斉還元することによって光学活性体
を得る方法も報告されているが、これは反応温度が−10
0 ℃と厳しい上、不斉収率も44％eeと低く効率的である
とは言えない（向山ら Chem.Lett., 813(1985)) 。
アミンの存在下、不斉還元することによって光学活性体
を得る方法も報告されているが、これは反応温度が−10
0 ℃と厳しい上、不斉収率も44％eeと低く効率的である
とは言えない（向山ら Chem.Lett., 813(1985)) 。
【００１３】
【化８】
【００１４】またベンゾイル酢酸エチルをパン酵母で不
斉還元し、光学活性３−フェニル−３−ヒドロキシプロ
ピオン酸エチルを得る方法も報告されているが、基質濃
度が低いうえ、後処理も煩雑で工業的に有利であるとは
言い難い（サンタニエロら、J. Chem. Soc. Perkin Tra
ns.,１, 2753 (1989))。この様に従来の製造方法には、
多くの問題点があり、これら問題点を解決した製造方法
が特望されてきた。
斉還元し、光学活性３−フェニル−３−ヒドロキシプロ
ピオン酸エチルを得る方法も報告されているが、基質濃
度が低いうえ、後処理も煩雑で工業的に有利であるとは
言い難い（サンタニエロら、J. Chem. Soc. Perkin Tra
ns.,１, 2753 (1989))。この様に従来の製造方法には、
多くの問題点があり、これら問題点を解決した製造方法
が特望されてきた。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる問題
点を解決し、各種生理活性化合物の合成中間体として有
用である光学活性３−フェニル−３−ヒドロキシプロピ
オン酸エステルを効率的に、特に温和な条件で製造する
方法を提供するものである。
点を解決し、各種生理活性化合物の合成中間体として有
用である光学活性３−フェニル−３−ヒドロキシプロピ
オン酸エステルを効率的に、特に温和な条件で製造する
方法を提供するものである。
【００１６】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
【００１７】
【化９】
【００１８】（但し上式においてＲは炭素数１〜５のア
ルキル基を示す。）で表される化合物を次式
ルキル基を示す。）で表される化合物を次式
【００１９】
【化１０】
【００２０】（但し上式においてPhはフェニル基を、R'
はメチル基または水素原子を示す。)で表される光学活
性オギザザボロリジンの存在下、還元することを特徴と
する次式
はメチル基または水素原子を示す。)で表される光学活
性オギザザボロリジンの存在下、還元することを特徴と
する次式
【００２１】
【化１１】
【００２２】（但し上式においてＲは炭素数１〜５のア
ルキル基を示す。）で表される光学活性３−フェニル−
３−ヒドロキシプロピオン酸エステルの製造方法であ
る。本発明の反応は、ベンゾイル酢酸エステル（１）、
オギザザボロリジン（２）の混合物に還元剤を加えるこ
とによって行われる。使用するオギザザボロリジン
（２）の添加量はベンゾイル酢酸エステル（１）に対し
0.1 当量以下で充分であり、それ以上、使用することに
よるメリットはない。
ルキル基を示す。）で表される光学活性３−フェニル−
３−ヒドロキシプロピオン酸エステルの製造方法であ
る。本発明の反応は、ベンゾイル酢酸エステル（１）、
オギザザボロリジン（２）の混合物に還元剤を加えるこ
とによって行われる。使用するオギザザボロリジン
（２）の添加量はベンゾイル酢酸エステル（１）に対し
0.1 当量以下で充分であり、それ以上、使用することに
よるメリットはない。
【００２３】還元剤としては、ボランが好適であるが、
市販品として入手容易なボランテトラヒドロフラン（BH
3-THF)錯体を使用して何ら問題はない。反応温度は室温
近傍、すなわち５℃ないしは35℃で充分であり、この条
件での反応時間は、１分ないしは１時間である。使用す
る溶媒は非水溶媒が好適であるが、好ましくはテトラヒ
ドロフランである。
市販品として入手容易なボランテトラヒドロフラン（BH
3-THF)錯体を使用して何ら問題はない。反応温度は室温
近傍、すなわち５℃ないしは35℃で充分であり、この条
件での反応時間は、１分ないしは１時間である。使用す
る溶媒は非水溶媒が好適であるが、好ましくはテトラヒ
ドロフランである。
【００２４】また反応の後処理は、次の様に簡単に行わ
れる。すなわち、反応終了後、メタノール、水を順次加
えたのち、塩酸酸性とし、ジエチルエーテル、トルエ
ン、酢酸エチルなどの有機溶媒で抽出したのち、溶媒を
留去し、残基を減圧蒸留またはカラムクロマトグラフィ
ーに付し、目的物である光学活性３−フェニル−３−ヒ
ドロキシプロピオン酸エステルが得られる。更に光学活
性３−フェニル−３−ヒドロキシプロピオン酸エステル
（１）の両鏡像体の作り分けは、使用するオギザザボロ
リジン（２）を選択することにより任意に行える。即
ち、立体配置がＳ−配置であるオギザザボロリジン
（２）を用いることによってＲ体のエステル（３）を、
Ｒ−配置の（２）を用いることによってＳ体のエステル
（３）を製造することができる。
れる。すなわち、反応終了後、メタノール、水を順次加
えたのち、塩酸酸性とし、ジエチルエーテル、トルエ
ン、酢酸エチルなどの有機溶媒で抽出したのち、溶媒を
留去し、残基を減圧蒸留またはカラムクロマトグラフィ
ーに付し、目的物である光学活性３−フェニル−３−ヒ
ドロキシプロピオン酸エステルが得られる。更に光学活
性３−フェニル−３−ヒドロキシプロピオン酸エステル
（１）の両鏡像体の作り分けは、使用するオギザザボロ
リジン（２）を選択することにより任意に行える。即
ち、立体配置がＳ−配置であるオギザザボロリジン
（２）を用いることによってＲ体のエステル（３）を、
Ｒ−配置の（２）を用いることによってＳ体のエステル
（３）を製造することができる。
【００２５】また、本発明に用いるラセミ体の３−フェ
ニル−３−ヒドロキシプロピオン酸エステル（１）は、
種々の方法によって製造できるが、次に示す方法が効率
的に最も有利であると思われる。
ニル−３−ヒドロキシプロピオン酸エステル（１）は、
種々の方法によって製造できるが、次に示す方法が効率
的に最も有利であると思われる。
【００２６】
【化１２】
【００２７】即ち、アセトフェノン（８）に塩基性条件
下、炭酸エステルを作用させベンゾイル酢酸エステル
（１）が収率よく製造できる。また本発明で使用するオ
ギザザボロリジン（２）は既に知られており、ＥＰ3051
80 (1989, 3. 1) にその記述がある。明細書中には、プ
ロキラルケトンをオギザザボロリジン（２）の存在下、
不斉還元し、光学活性アルコールを製造する方法が記載
されているが、プロキラルケトンとして好ましいと述べ
られているアリールアルキルケトンは、アセトフェノ
ン、プロピオフェノン、クロロアセトフェノン、２−ア
セチル−６−メトキシナフタレンの４種のみであり、ア
リールアルキルケトンのアルキル基中にエステル基が含
まれているプロキラルアリールアルキルケトンについて
の記述は一切ない。
下、炭酸エステルを作用させベンゾイル酢酸エステル
（１）が収率よく製造できる。また本発明で使用するオ
ギザザボロリジン（２）は既に知られており、ＥＰ3051
80 (1989, 3. 1) にその記述がある。明細書中には、プ
ロキラルケトンをオギザザボロリジン（２）の存在下、
不斉還元し、光学活性アルコールを製造する方法が記載
されているが、プロキラルケトンとして好ましいと述べ
られているアリールアルキルケトンは、アセトフェノ
ン、プロピオフェノン、クロロアセトフェノン、２−ア
セチル−６−メトキシナフタレンの４種のみであり、ア
リールアルキルケトンのアルキル基中にエステル基が含
まれているプロキラルアリールアルキルケトンについて
の記述は一切ない。
【００２８】更に、この光学活性オギザザボロリジン
（２）は、入手容易なプロリン（９）から容易に製造さ
れる。
（２）は、入手容易なプロリン（９）から容易に製造さ
れる。
【００２９】
【化１３】
【００３０】即ち、光学活性なプロリン（９）から既知
の方法によって製造されるα，α−ジフェニル−２−ピ
ロリジンメタノール（10）にボランを作用させることに
よって R' が水素原子のものが、また、ホウ酸メチルを
作用させることによって R’がメチル基であるものが製
造できる。α，α−ジフェニル−２−ピロリジンメタノ
ール（10) は、市販されているが、文献既知の方法によ
って両鏡像体とも容易に製造できる（プールターら、J.
Chem. Soc., Perkin Trans., ２ (1985) 、コーリー
ら、J. Am. chem. Soc., 109, 7925(1987)) 。
の方法によって製造されるα，α−ジフェニル−２−ピ
ロリジンメタノール（10）にボランを作用させることに
よって R' が水素原子のものが、また、ホウ酸メチルを
作用させることによって R’がメチル基であるものが製
造できる。α，α−ジフェニル−２−ピロリジンメタノ
ール（10) は、市販されているが、文献既知の方法によ
って両鏡像体とも容易に製造できる（プールターら、J.
Chem. Soc., Perkin Trans., ２ (1985) 、コーリー
ら、J. Am. chem. Soc., 109, 7925(1987)) 。
【００３１】
【発明の効果】本発明における製造方法の効果を次に列
記する。 (1)ラセミ体を光学分割する方法ではないので、100 ％
の理論収率で製造ができる。 (2)室温反応で製造が行える。 (3)反応における基質濃度が高い。
記する。 (1)ラセミ体を光学分割する方法ではないので、100 ％
の理論収率で製造ができる。 (2)室温反応で製造が行える。 (3)反応における基質濃度が高い。
【００３２】
【実施例】以下、実施例によって本発明をより具体的に
説明する。 実施例１ 光学活性３−フェニル−３−ヒドロキシプロピオン酸エ
チル（（３）式において、Ｒがエチル基であるもの）の
製造 ベンゾイル酢酸エチル 13.9g (72ミリモル) 、（Ｓ）−
テトラヒドロ−１−メチル−３，３−ジフェニル−１
Ｈ，３Ｈ−ピローロ−〔１，２−Ｃ〕〔１，３，２〕オ
ギザザボロール 0.1g (3.6ミリモル) 、テトラヒドロフ
ラン 40ml の混合物に室温でボラン−THF 錯体(1.0M TH
F 溶液）43mlを滴下したのち同温度で20分攪拌した。
説明する。 実施例１ 光学活性３−フェニル−３−ヒドロキシプロピオン酸エ
チル（（３）式において、Ｒがエチル基であるもの）の
製造 ベンゾイル酢酸エチル 13.9g (72ミリモル) 、（Ｓ）−
テトラヒドロ−１−メチル−３，３−ジフェニル−１
Ｈ，３Ｈ−ピローロ−〔１，２−Ｃ〕〔１，３，２〕オ
ギザザボロール 0.1g (3.6ミリモル) 、テトラヒドロフ
ラン 40ml の混合物に室温でボラン−THF 錯体(1.0M TH
F 溶液）43mlを滴下したのち同温度で20分攪拌した。
【００３３】氷浴で10℃以下に冷却したのち、メタノー
ル12ml (0.29モル) 、水10mlを加え攪拌し、さらに塩酸
酸性とした。酢酸エチルで抽出したのち、無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、さらに溶媒を留去し、残渣として
油状の粗製物を得た。この粗製物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー (溶出液；トルエン：酢酸エチル＝
９：１）に付し、Ｒ−３−フェニル−３−ヒドロキシプ
ロピオン酸エチル 7.0ｇ（51％）を得た。
ル12ml (0.29モル) 、水10mlを加え攪拌し、さらに塩酸
酸性とした。酢酸エチルで抽出したのち、無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、さらに溶媒を留去し、残渣として
油状の粗製物を得た。この粗製物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー (溶出液；トルエン：酢酸エチル＝
９：１）に付し、Ｒ−３−フェニル−３−ヒドロキシプ
ロピオン酸エチル 7.0ｇ（51％）を得た。
【００３４】1H-NMR（90MHz, CDCl3)δ: 7.34(s, 5H),
5.21-5.04(m, 1H), 4.18(q, 2H), 3.28(d, 1H),2.73(d,
2H), 1.26(t, 3H) 。 得られたＲ−３−フェニル−３−ヒドロキシプロピオン
酸エチルを特願平１−176580号の方法に従い、光学分割
カラム スミキラルOA−3,000 を用い光学純度を測定し
たところ、88％eeであると決定された。
5.21-5.04(m, 1H), 4.18(q, 2H), 3.28(d, 1H),2.73(d,
2H), 1.26(t, 3H) 。 得られたＲ−３−フェニル−３−ヒドロキシプロピオン
酸エチルを特願平１−176580号の方法に従い、光学分割
カラム スミキラルOA−3,000 を用い光学純度を測定し
たところ、88％eeであると決定された。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （但し上式において Rは炭素数１〜５のアルキル基を示
す。）で表される化合物を次式 【化２】 （但し上式においてPhはフェニル基を、R'はメチル基ま
たは水素原子を示す。)で表される光学活性オギザザボ
ロリジンの存在下、還元することを特徴とする次式 【化３】 （但し上式において Rは炭素数１〜５のアルキル基を示
す。）で表される光学活性３−フェニル−３−ヒドロキ
シプロピオン酸エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19355291A JP3158507B2 (ja) | 1991-07-09 | 1991-07-09 | 光学活性３−フェニル−３−ヒドロキシプロピオン酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19355291A JP3158507B2 (ja) | 1991-07-09 | 1991-07-09 | 光学活性３−フェニル−３−ヒドロキシプロピオン酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0641012A true JPH0641012A (ja) | 1994-02-15 |
| JP3158507B2 JP3158507B2 (ja) | 2001-04-23 |
Family
ID=16309952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19355291A Expired - Fee Related JP3158507B2 (ja) | 1991-07-09 | 1991-07-09 | 光学活性３−フェニル−３−ヒドロキシプロピオン酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3158507B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997016421A1 (fr) * | 1995-10-31 | 1997-05-09 | Suntory Limited | Procede de production d'alcools de sulfures de transvinyle actifs sur le plan optique |
| JP2005532996A (ja) * | 2002-02-27 | 2005-11-04 | フェリング ベスローテン フェンノートシャップ | ヘプタペプチドオキシトシンアナログを製造するための中間体及び方法 |
| EP1787975A4 (en) * | 2004-09-10 | 2008-07-09 | San Ei Gen Ffi Inc | PROCESSES FOR SYNTHESIZING LACTONE OF WINES AND CORRESPONDING INTERMEDIATES, AND APPLICATIONS OF SAID LACTONE |
| WO2016133020A1 (ja) * | 2015-02-16 | 2016-08-25 | 日産化学工業株式会社 | 光学活性アリルアルコール化合物の製造方法 |
-
1991
- 1991-07-09 JP JP19355291A patent/JP3158507B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997016421A1 (fr) * | 1995-10-31 | 1997-05-09 | Suntory Limited | Procede de production d'alcools de sulfures de transvinyle actifs sur le plan optique |
| US6049009A (en) * | 1995-10-31 | 2000-04-11 | Suntory Limited | Production method of optically active trans-vinylsulfide alcohol |
| JP2005532996A (ja) * | 2002-02-27 | 2005-11-04 | フェリング ベスローテン フェンノートシャップ | ヘプタペプチドオキシトシンアナログを製造するための中間体及び方法 |
| EP1787975A4 (en) * | 2004-09-10 | 2008-07-09 | San Ei Gen Ffi Inc | PROCESSES FOR SYNTHESIZING LACTONE OF WINES AND CORRESPONDING INTERMEDIATES, AND APPLICATIONS OF SAID LACTONE |
| WO2016133020A1 (ja) * | 2015-02-16 | 2016-08-25 | 日産化学工業株式会社 | 光学活性アリルアルコール化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3158507B2 (ja) | 2001-04-23 |
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